KR20050085379A - 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭및 마이크로에멀젼 조성물 - Google Patents

실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭및 마이크로에멀젼 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20050085379A
KR20050085379A KR1020057010189A KR20057010189A KR20050085379A KR 20050085379 A KR20050085379 A KR 20050085379A KR 1020057010189 A KR1020057010189 A KR 1020057010189A KR 20057010189 A KR20057010189 A KR 20057010189A KR 20050085379 A KR20050085379 A KR 20050085379A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
weight
oil
organic
water
Prior art date
Application number
KR1020057010189A
Other languages
English (en)
Inventor
랜댈 힐
쭈천 린
Original Assignee
다우 코닝 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 코닝 코포레이션 filed Critical 다우 코닝 코포레이션
Publication of KR20050085379A publication Critical patent/KR20050085379A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14—Liposomes; Vesicles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/54—Silicon compounds

Abstract

실리콘 계면활성제, 계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 소낭 및 마이크로에멀젼 조성물이 공개되어 있다. 또한, 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 마이크로에멀젼으로부터 소낭을 형성하는 방법이 공개되어 있다. 소낭 및 마이크로에멀젼 조성물은 다양한 인체 보호 분야에서 유용하다.

Description

실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭 및 마이크로에멀젼 조성물{Vesicle and microemulsion compositions of polar organic oils based on silicone surfactants}
실시예 I
실리콘 폴리에테르(미국 미시간주 미드랜드에 소재하는 다우 코닝 코포레이션으로부터 구입 가능한 DC 5329) 1부 및 탈이온수 99부를 바이알에 첨가하고, 대략 30초 동안 손으로 진탕시킨다. 입자 크기 데이타에서, 1.072㎛ 및 0.1717㎛에서 피크가 관찰되는 것으로 나타났다. 이는 입자 크기의 이정 분포(bi-modal distribution)를 나타낸다.
실시예 II
DTAB(도데실트리메틸암모늄 브로마이드) 5부 및 탈이온수 95부를 바이알에 첨가하고, DTAB가 용해될때까지 손으로 진탕시킨다. 이 후, DC 5329 1부를 첨가하고, 바이알을 2분 동안 손으로 진탕시킨다. 입자 크기 분석에서, 0.1085㎛에서 단일 피크가 나타났다. 실시예 I과 비교하여, 보다 큰 입자의 분포(대략 0.1717㎛에서의 피크)가 제거되었다. 이는 DTAB의 첨가의 효과를 나타낸다.
실시예 III
1,2-헥산디올 6부 및 탈이온수 94부를 바이알에 첨가하고, 교반판에서 밤새 교반하여, 6% 1,2-헥산디올 수성 분산액을 제조한다. DC 5329 1부 및 6% 1,2-헥산디올 수성 분산액 99부를 바이알에 첨가하고, 대략 2분 동안 손으로 진탕시킨다. 입자 크기 데이타에서, 0.156㎛에서 피크가 나타났다. 이는 단일 입자 크기 분포 및 (실시예 I과 비교하여) 보다 작은 입자의 크기를 초래한다.
실시예 IV
비타민 E 아세테이트 1부 및 DC 5329 4부를 바이알에 첨가하고, 이를 밤새 회전시킨다. 실시예 III에서 제조된 6% 1,2-헥산디올 수성 분산액을 사용하여, DC 5329 용액 속의 20% 비타민 E 아세테이트 1부를 바이알 속에 있는 수 중 6% 1,2-헥산디올 99부와 배합한다. 당해 샘플을 밤새 회전시키고, 입자 크기 데이타에서, 2.761㎛ 및 0.381㎛에서 피크가 나타났다. 이는 (실시예 V와 비교하여) 보다 작은 입자 크기를 초래한다.
비교 실시예 V
실시예 IV에서 제조된 DC 5329 용액 속의 20% 비타민 E 아세테이트를 사용하여, 당해 용액 1부 및 탈이온수 99부를 바이알에 첨가한다. 바이알을 밤새 회전시키고, 다음 날, 입자 크기 분석에서 4.427㎛ 및 1.024㎛에서 피크가 나타났다.
비교 실시예 VI
비타민 E 30부 및 DC 5329 70부를 비커에 첨가하여, 5329 용액 속의 30% 비타민 E를 만든다. DC 5329 속의 30% 비타민 E 10부 및 탈이온수 90부를 바이알에 첨가한다. 손으로 진탕시켜, 바이알의 저부에서 백색 침전물을 형성시킨다.
실시예 VII
실시예 VI에서 만들어진 DC 5329 속의 30% 비타민 E 10부, 84% 탈이온수 및 6% 1,2-헥산디올을 바이알에 첨가하고, 손으로 진탕시켜, 균질한 탁한 분산액을 형성시킨다. 이는 고농도의 비타민 E의 혼입 및 제조방법에 대한 1,2-헥산디올의 효과를 보여준다.
실시예 VIII
실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 마이크로에멀젼의 제조
마이크로웨이브 오븐에서 45초 동안 DC 5329를 가열하고, 1,2-헥산디올을 첨가하여, DC 5329와 1,2-헥산디올와의 50/50 혼합물을 제조한다. 혼합물을 진탕시키고, 회전식 휠[로토-토르크(Roto-Torque), 모델 번호: 7637-01]에서 30분 동안 회전시킨다. 실온에서 50/50 혼합물을 사용한다.
각각의 샘플에 대해, 사용되어 지는 3가지 성분의 각각에 대해 목적하는 %를 삼각 그래프를 사용하여 결정한다. 분석용 저울을 사용하여, 총 중량이 3g인 샘플을 제조한다. 예를 들면, 처음에 1.86g 계면활성제를 파이렉스 튜브 바이알(13 x 100mm)에 계량 도입하고, 이 후 탈이온수 0.09g을 가하고 마지막으로 비타민 E[플루카 케미칼(Fluka Chemical), 시료번호: 355472/1 11098] 1.05g을 첨가한다. 제조된 다른 샘플은 계면활성제 1.23g, 탈이온수 0.75g, 비타민 E 1.02g; 계면활성제 0.69g, 탈이온수 2.16g, 비타민 E 0.15g을 포함한다. 샘플 튜브 바이알들에 표시하고, 회전식 휠에서 10분 동안 회전시킨 결과, 모든 바이알에서 투명한 에멀젼들이 형성되었다.
또한, 비타민 E를 다른 극성 오일로 대체할 때도 마이크로에멀젼이 형성되었다. 성공적인 조성물은 계면활성제 2.25g, 탈이온수 0.3g, 이소프로필팔미테이트(롯트 번호: 97D31) 0.45g, 계면활성제 1.5g, 탈이온수 0.9g, 1-옥탄올(분석 번호: 366507/1 51697) 0.6g을 포함했다.
DC5329/1,2-헥산디올(%) H20(%) 비타민 E(%) α γ 외관
62 3 35 0.92 0.62 투명
41 25 34 0.58 0.41 투명
23 72 5 0.065 0.23 투명
계면활성제(%) H20 (%) 극성 오일 (%) α γ 외관
75% 5329/1,2-헥산디올 10% 15% 이소프로필 팔미테이트 10.6 0.75 투명
50% 5329/1,2-헥산디올 30% 20% 1-옥탄올 0.4 0.5 투명
실시예 IX
소낭을 형성시키기 위한 희석
50:50으로 혼합된 DC-5329와 1,2-헥산디올 25%, H20 70% 및 비타민 E 5%로 실시예 VIII에 기재된 방법에 의해 형성된 마이크로에멀젼을 희석비 1:3으로 희석했다. 도 3은 형성된 소낭의 투과전자현미경(TEM) 이미지이다.
2-5329/1,2-헥산디올(50/50) 35%, H20 40% 및 비타민 10%로 이루어진 마이크로에멀젼을 상기한 방법에 의해 제조했다. 또한, 이를 H20로 희석했다(1:7로 희석). TEM 이미지는 도 4에 도시한 것처럼 소낭 형성을 나타낸다.
본 발명은 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 소낭 및 마이크로에멀젼 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 마이크로에멀젼으로부터 소낭을 형성하는 방법에 관한 것이다.
실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 소낭은 미국 특허공보 제5,364,633호 및 미국 특허공보 제5,411,744호(발명자: 힐 및 스노우)에 최초로 기재되었다. 미국 특허공보 제5,364,633호 및 미국 특허공보 제5,411,744호에는 몇몇의 실록산 계면활성제만으로 형성되는 물 속에서의 소낭의 제조방법이 기재되어 있다. 소낭 조성물의 제조방법에 따라 소낭은 수용성 또는 불용성 물질을 10중량%까지 포획할 수 있다.
미국 특허공보 제5,958,433호에는 하나 이상의 실리콘 계면활성제를 함유하는 지질 소낭에 의한, 물과 혼합되지 않는 상의 외부 수용성 상에의 분산이 기재되어 있다. 또한, 미국 특허공보 제5,958,433호에는 분산액의 응집을 억제하기 위해 실리콘 계면활성제에 첨가하기 위한 이온성 양친매성 지질의 용도가 기재되어 있다.
미국 특허공보 제5,919,487호에는 실리콘 계면활성제로부터 수득된 라멜라 코팅을 갖는 나노입자 및 특히 나노캡슐이 기재되어 있다. 미국 특허공보 제5,919,487호의 나노입자의 크기는 10 내지 1,000nm이고, 오일 상을 캡슐화 하는 중합체로 이루어지고, 하나 이상의 실리콘 계면활성제를 함유하는 라멜라 코팅으로 피복된다.
또한, 실리콘 계면활성제는 규소, 특히 휘발성 규소의 마이크로에멀젼을 제조하는데 사용되고 있다. 예를 들면, 미국 특허공보 제5,705,562호 및 미국 특허공보 제5,707,613(발명자: 힐)에는 자발적으로 즉, 고전단 기술을 필요로 하지 않고 몇몇의 실리콘 계면활성제를 기본으로 하여 형성되는 휘발성 규소의 투명한 규소 마이크로에멀젼이 기재되어 있다. 또한, 미국 특허공보 제5,623,017호(발명자: 힐)에는 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 휘발성 실록산의 투명한 실리콘 겔이 기재되어 있다.
미국 특허공보 제6,120,778호에는 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 다양한 오일의 투명한 나노에멀젼이 기재되어 있다. 또한, 제'778호 특허에는 양매성 지질의 상기한 조성물에의 첨가가 기재되어 있다.
동일인에게 양도된 계류중인 미국 공개특허공보 제09/917,322호에는 실리콘 계면활성제에 의해 안정화되고, 임의로 몇몇의 공계면활성제를 함유하는 휘발성 규소의 마이크로에멀젼이 기재되어 있다.
소낭 및 마이크로에멀젼을 제조하기 위한 실리콘 계면활성제의 용도가 당해 분야에서 중요한 진보를 나타내더라도, 추가의 개발이 필요하다. 특히, 실리콘 계면활성제로부터 형성된 소낭은 소낭의 라멜라 상(lamellar phase)에 포획될 수 있을 정도로 물질의 양이 제한될 수 있다. 활성 물질을 전달하기 위한 다양한 인체 보호 제형, 예를 들면, 보습제, 비타민에서 소낭의 사용에 의한 이점은 이미 명확하다. 또한, 소낭을 기본으로 하는 실리콘 계면활성제의 라멜라 상에 포획된 물질의 농도가 증가하면, 상기한 제형의 효율이 향상될 수 있다. 특히, 소낭을 기본으로 하는 실리콘 계면활성제의 라멜라 상 속에 극성 유기 오일을 높은 충전량으로 포획시킬 필요가 있다.
본 발명의 발명자들은 몇몇의 공계면활성제를 첨가하면, 소낭을 기본으로 하는 실리콘 계면활성제가 극성 유기 오일을 보다 높은 충전량으로 포획할 수 있는 능력을 향상시킬 수 있다는 것을 발견했다. 또한, 본 발명의 발명자들은 몇몇의 공계면활성제와 실리콘 계면활성제를 배합하면, 실리콘 계면활성제/공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 선택된 농도를 기준으로 하여, 극성 유기 오일의 마이크로에멀젼 조성물을 제공할 수 있다는 것을 발견했다. 본 발명의 마이크로에멀젼 조성물은, 물로 희석시, 극성 오일이 소낭의 라멜라 상에 의해 포획된, 소낭을 기본으로 하는 조성물을 형성한다.
본 발명은 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 조성물을 제공한다. 하나의 양태에 있어서, 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물의 몇몇 농도 범위는 라멜라 상 액정 구조의 조성물을 제공한다. 다른 양태에 있어서, 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물의 몇몇의 농도 범위는 마이크로에멀젼 조성물을 제공한다 .
또한, 본 발명은 첫번째로 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 오일 및 물의 마이크로에멀젼을 형성하는 단계 및 추가의 물로 마이크로에멀젼을 희석하여 소낭을 형성하는 단계를 포함하는 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 소낭을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명은
실리콘 계면활성제(A),
공계면활성제(B),
극성 유기 오일(C) 및
물(D)
을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
하나의 양태에 있어서, 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물의 (상기에 기재된) 몇몇의 농도 범위는 라멜라 상 액정 구조의 조성물을 제공한다. 다른 양태에 있어서, 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물의 (상기에 기재된) 몇몇의 농도 범위는 마이크로에멀젼 조성물을 제공한다.
성분(A)는 긴 사슬 또는 고분자량의 실리콘 폴리에테르이고, 화학식 I 또는 화학식 II로 표현되는 구조를 가질 수 있다.
또한, 화학식 III의 종류의 사이클릭 폴리에테르가 사용될 수 있다.
위의 화학식 I 내지 화학식 III에서,
R1은 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 나타내고, R2는 -(CH2)aO(C2H40)b(C3H60)cR3의 그룹을 나타내며, x는 1 내지 1,000, 또는 1 내지 500, 또는 10 내지 250이고, y는 1 내지 500, 또는 1 내지 100, 또는 2 내지 50이며, z는 1 내지 500, 또는 1 내지 100이고, m은 3 내지 5이며, n은 1이고, a는 3 내지 6이며, b는 4 내지 20이고, c는 0 내지 5이며, R3는 수소, 메틸 그룹 또는 아실 그룹, 예를 들면, 아세틸이다. 일반적으로, RI은 메틸이고, b는 6 내지 12이며, c는 0이고, R3는 수소이다.
실리콘 계면활성제는 당해 분야에 공지된 기술에 의해 제조될 수 있고, 대부분이 상업적으로 구입 가능하다. 대표적으로 본 발명에 적합한 상업적으로 구입 가능한 실리콘 계면활성제는 DC 5329 및 DC 5211[미국 미시간주 미드랜드에 소재하는 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)으로부터 구입 가능]를 포함한다.
성분(B)는 모노하이드록시 알코올, 유기 디올, 유기 트리올, 유기 테트라올, 실리콘 디올, 실리콘 트리올, 실리콘 테트라올 및 비이온성 유기 계면활성제의 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 공계면활성제이다. 공계면활성제 성분(B)의 몇몇의 대표적인 예로는 모노하이드록시 알코올, 예를 들면, 메탄올, 에탄올 및 2-프로판올; 유기 디올, 예를 들면, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 1,2-헥산디올; 유기 트리올, 예를 들면, 글리세롤; 유기 테트라올, 예를 들면, 펜타에리스리톨 및 1,2,3,6-헥산 테트라올; 및 실리콘 테트라올, 예를 들면, 화학식 의 화합물을 포함한다.
비이온성 계면활성제는 규소 원자가 아닌 원자를 함유하는 비이온성 유화제 이어야 한다. 일반적으로 비이온성 계면활성제는 R4-(OCH2CH2)dOH의 알코올 에톡실레이트이고, 특히 지방산 알코올 에톡실레이트이다. 지방산 알코올 에톡실레이트는 일반적으로 탄소수 8 내지 20의 지방산 탄화수소 잔기 R4, 예를 들면, 라우릴(C12), 세틸(C16) 및 스테아릴(C18)에 연결된 특정 그룹 -(OCH2CH2)dOH를 포함한다. "d" 값은 1 내지 약 100일 수 있으며, 당해 값은 일반적으로 2 내지 40이다. 적합한 비이온성 계면활성제의 몇몇 예로는 폴리옥시에틸렌(4) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(5) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(23) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(2) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌(10) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌(20) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌(2) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(10) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(20) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(21) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(100) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(2) 올레일 에테르 및 폴리옥시에틸렌(10) 올레일 에테르가 있다. 상기한 지방산 알코올 에톡실레이트 및 다른 지방산 알코올 에톡실레이트는 예를 들면, 알포닉®(ALFONIC), 알라셀(ARLACEL), 브리쥐(BRIJ), 제나폴®(GENAPOL), 루텐솔(LUTENSOL), 네오돌®(NEODOL), 레넥스(RENEX), 소프탄올(SOFTANOL), 수르포닉®(SURFONIC), 테르기톨®(TERGITOL), 트리콜(TRYCOL) 및 볼포(VOLPO)의 상품명으로 상업적으로 구입 가능하다.
또한, 공계면활성제는 양이온성 유기 계면활성제로부터 선택될 수 있다. 본 발명에서 공계면활성제로서 사용하기 적합한 대표적인 양이온성 계면활성제는 본원에 참조 문헌으로 기재되어 있는 미국 특허공보 제6,071,975호에 기재되어 있다. 바람직한 양이온성 계면활성제는 탄소수 6 이상의 유기 그룹을 하나 이상 함유하거나, 지방산 알코올,예를 들면, 도데실트리메틸암모늄 브로마이드로부터 유도된 유기 그룹을 함유하는 4급 암모늄 염으로부터 선택된다.
또한, 공계면활성제는 음이온성 유기 계면활성제로부터 선택될 수 있다. 본 발명에서 공계면활성제로서 사용하기 적합한 대표적인 음이온성 유기 계면활성제는 본원에 참조 문헌으로 기재되어 있는 미국 특허공보 제6,071,975호에 기재되어 있다.
또한, 공계면활성제는 화학식 R4-CH2(OH)CH20H의 유기 디올이고, 여기서 R4는 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 6의 알킬 탄화수소 그룹이다. 바람직한 유기 디올은 1,2-헥산디올이다.
본 발명은 공계면활성제(B)의 선택시, 미국 특허공보 제5,958,433호 및 미국 특허공보 제6,120,778호에 기재된 양친매성 계면활성제를 포함하지 않는다.
성분(C)는 극성 유기 오일이다. 본 발명에서 사용되는 것처럼, 극성 유기 오일은 오일 또는 오일들의 배합물이다. 일반적으로, 극성 유기 오일은 동물, 식물 또는 미네랄을 기본으로 하여 유도된다. 현대의 화장품용 오일로는 극성 유기 오일이 가장 대표적이고, 화장품용으로 안정한 것으로 알려져 있는 보다 일반적인 유기 오일로는 아몬드 오일, 살구씨 오일, 아보카도 오일, 카카오 버터(테오브로마 오일), 당근씨 오일, 피마자유, 시트러스씨 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 면실유, 오이 오일, 압란유, 호호바 오일, 라놀린 오일, 아마인유, 미네랄 오일, 밍크 오일, 올리브 오일, 팜핵유, 복숭아씨 오일, 땅콩 오일, 채종유, 홍화유, 참기름, 상어간유, 대두유, 해바라기시 오일, 스위트 아몬드 오일, 우지, 양지, 거북이유, 식물 오일, 경유 및 맥아 오일이 있다.
본 발명에서 사용되는 극성 유기 오일은 규소 오일, 즉, 폴리오가노실록산을 기본으로 하는 오일을 포함하지 않는다.
또한, 동일한 양수인의 미국 특허공보 제5,948,855호(1999년 9월 7일)에는 몇몇의 적합한 지용성 활성 성분, 예를 들면, 유중수(water-in-oil) 에멀젼의 오일 상에 사용될 수 있는 비타민 및 약제의 목록이 광범위하게 기재되어 있는데, 이들 중에서 비타민은 비타민 1, 레티놀, 레티놀의 C2-C18 에스테르 , 비타민 E, 토코페롤, 비타민 E의 에스테르 및 이들의 혼합물을 포함하며, 이들로 제한되지 않는다. 레티놀은 트랜스-레티놀, 13-시스-레티놀, 11-시스-레티놀, 9-시스-레티놀 및 3,4-디데하이드로-레티놀를 포함한다. 적합한 다른 비타민은 레티닐 아세테이트, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 프로피오네이트, α-토코페롤, 토코페르솔란, 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 리놀레이트, 토코페릴 니코티네이트 및 토코페릴 숙시네이트를 포함한다.
바람직하게는, 극성 오일은 비타민 E 또는 비타민 E의 에스테르이다.
성분(A), 성분(B), 성분(C) 및 성분(D)를 다양한 중량%로 배합하여, 라멜라 상 구조를 갖는 소낭(i) 또는 투명한 에멀젼(ii)의 조성물을 제조할 수 있다. 본 발명에서 사용되는 "라멜라 상"이라는 용어는 소낭 조성물의 성질을 의미하고, 이러한 정의는 당해 분야에서 허용된다. "투명한 유액"이라는 용어는 빛의 파장보다 작은 입자를 함유하는 에멀젼 조성물을 의미한다. 또한, 본 발명의 마이크로에멀젼 조성물은 본원에 참조 문헌으로 기재되어 있는 미국 특허공보 제5,705, 562호에 기재되어 있는 정의 및 요건에 의해 추가로 정의될 수 있다.
라멜라 상 구조를 갖는 소낭(i) 또는 투명한 에멀젼(ii)의 조성물을 제조하기 위해, 3상 평형도를 사용하여 다양한 중량%를 선택할 수 있다. 당해 방법을 사용하여, 성분(A), 성분(B), 성분(C) 및 성분(D)를 단순히 다양한 중량%로 배합하여 조성물을 제조한다. 전단 기술 또는 복잡한 혼합 기술의 과도한 사용은 필요하지 않다. 일반적으로, 상기에 기재된 다양한 성분을 단일 콘테이너 속에서 배합하고, 진탕시키고 또는 일반적인 실험실 혼합기로 혼합한다. 수득된 조성물은 1상 시스템, 즉, 투명한 마이크로에멀젼 또는 2상 시스템, 즉, 물 속에 분산된 라멜라 상 구조를 갖는 소낭으로 확인된다. 소낭의 형성은 당해 분야에서 일반적인 기술에 의해 확인할 수 있다. 일반적으로, 라멜라 상 구조를 갖는 소낭은 직교(cross) 편광 현미경으로 관찰할 때, 복굴절을 나타낸다. 제조된 각각의 조성물에 대해, 데이타 점을 1상 시스템 또는 2상 시스템으로 조성물을 표시하는 3상 평형도에 기록한다. 대표적인 3상 평형도의 예를 도 1에 도시하였다. 도 1에서, 1상 시스템, 즉, 마이크로에멀젼을 형성시키는 조성물은 구형 도트 마크로 표시하고, 2상 시스템을 형성시키는 조성물은 삼각형 마크로 표시했다. 일반적으로, 경계선은 1상 시스템과 2상 시스템을 분리시키는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 3상 평형도에서 각각의 구역을 특정 성분 배합으로 확립하기 위해, 상의 경계 위에 있거나 근처에 있는 많은 조성물을 조사하는 것이 일반적이다.
본 발명의 첫번째 양태는
화학식 I 또는 화학식 II의 실리콘 계면활성제(A)를 0.01 내지 40중량%로,
모노하이드록시 알코올, 유기 디올, 유기 트리올, 유기 테트라올, 실리콘 디올, 실리콘 트리올, 실리콘 테트라올, 양이온성 유기 계면활성제, 음이온성 유기 계면활성제 및 비이온성 유기 계면활성제의 그룹으로부터 선택된 공계면활성제(B)를 0.01 내지 60중량%로,
극성 유기 오일(C)을 0.01 내지 40중량%로,
물(D)을, 조성물을 중량 기준으로 100%로 되게 하는 잔량으로 포함하는,
라멜라 상 액정 구조를 갖는 소낭 조성물을 제공하는 것이다.
화학식 I
화학식 II
위의 화학식 I 또는 화학식 II에서,
R1은 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹을 나타내고,
R2는 -(CH2)aO(C2H40)b(C3H60)cR3의 그룹을 나타내며,
x는 1 내지 1,000이고, y는 1 내지 500이며, z는 1 내지 500이고, a는 3 내지 6이며, b는 4 내지 20이고, c는 0 내지 5이며,
R3는 수소, 메틸 그룹 또는 아실 그룹이다.
일반적으로, 극성 오일은 소낭의 라멜라 상 액정 구조에 포획된다. 소낭 조성물은 소낭의 라멜라 상 구조에 포획된 극성 유기 오일을 20중량%, 또한 40중량%, 또한 50중량%로 포함할 수 있다.
본 발명의 두번째 양태는
화학식 I 또는 화학식 II의 실리콘 계면활성제(A)를 7 내지 90중량%로,
모노하이드록시 알코올, 유기 디올, 유기 트리올, 유기 테트라올, 실리콘 디올, 실리콘 트리올, 실리콘 테트라올, 양이온성 유기 계면활성제, 음이온성 유기 계면활성제 및 비이온성 유기 계면활성제의 그룹으로부터 선택된 공계면활성제(B)를 0.01 내지 70중량%로,
극성 유기 오일(C)을 0.01 내지 60중량%로,
물(D)을, 조성물을 중량 기준으로 100%로 되게 하는 잔량으로 포함하는,
투명한 마이크로에멀젼인, 마이크로에멀젼 조성물을 제공하는 것이다.
화학식 I
화학식 II
위의 화학식 I 또는 화학식 II에서,
R1은 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹을 나타내고,
R2는 -(CH2)aO(C2H40)b(C3H60)cR3의 그룹을 나타내며,
x는 1 내지 1,000이고, y는 1 내지 500이며, z는 1 내지 500이고, a는 3 내지 6이며, b는 4 내지 20이고, c는 0 내지 5이며,
R3는 수소, 메틸 그룹 또는 아실 그룹이다.
상기에 기재된 양태에 있어서, 성분(B)에 대한 성분(A)의 중량비는 30:70 내지 70:30, 또는 40:60 내지 60:40, 또는 45:55 내지 55:45로 변할 수 있다.
도 1은 실리콘 계면활성제(미국 미시간주 미드랜드에 소재하는 다우 코닝 코포레이션으로부터 구입 가능한 DC 5329)와 공계면활성제(1,2-헥산디올)와의, 극성 유기 오일(비타민 E)과 물과의 중량비가 50/50인 혼합물의 배합물로부터 형성된 조성물에 대한 3상 평형도이 도시되어 있다. 당해 3상 평형도는 상기에 기재된 성분(A) 내지 성분(D)로부터 형성될 수 있는 본 발명의 조성물의 대표적인 예이다. 1상 시스템으로 표시된 구역은 마이크로에멀젼 조성물을 생성시킨 성분(A) 내지 성분 (D)의 농도를 나타내고, 2상 시스템으로 라벨링된 구역은 소낭의 라멜라 상 구조에 의해 포획된 비타민 E를 갖는 소낭을 생성시킨 성분(A) 내지 성분 (D)의 농도를 나타낸다.
다른 유기 극성 오일은 도 1에 도시된 예로부터 예를 들면, 비타민 E 대신에 치환되거나 사용되는 성분(C)로부터 선택될 수 있다. 선택된 유기 극성 오일은 각각 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)의 배합물을 나타내는 독특한 3상 평형도를 만든다.
또한, 다른 공계면활성제는 상기에 기재된 바대로 선택될 수 있고, 도 1의 예에서 사용되는 1,2-헥산디올 대신에 사용될 수 있다. 추가의 예로서, 도 2는 실리콘 계면활성제(미국 미시간주 미드랜드에 소재하는 다우 코닝 코포레이션으로부터 구입 가능한 DC 5329)와 도 2에서 C6E2로 표시한, 공계면활성제,(C6H13(CH2CH20)2와의, 극성 유기 오일(비타민 E)과 물과의 중량비가 50/50인 혼합물의 배합물에 대한 3상 평형도를 나타낸다.
당해 분야의 숙련된 당사자는 본 발명의 교시로 주어진 극성 유기 오일(C)에 대한 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)의 농도를 선택할 수 있다.
또한, 본 발명은 실리콘 계면활성제(A), 공계면활성제(B), 극성 유기 오일(C) 및 물(D)의 마이크로에멀젼을 형성하는 단계 및 추가의 물로 마이크로에멀젼을 희석하여 소낭을 형성하는 단계를 포함하는 실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 소낭을 형성하는 방법을 제공한다. 성분(A) 내지 성분(D)는 상기한 바와 같다. 성분(A) 내지 성분(D)로부터 형성된 마이크로에멀젼은 상기한 바와 같고, 3상 평형도에서 1상 시스템으로 표시된다. 형성된 마이크로에멀젼을 추가의 물로 희석하여, 극성 유기 오일이 소낭의 라멜라 상에 포획된 소낭(상기에 기재된)를 형성한다.
본 발명에 따라 제조된 마이크로에멀젼 및 소낭은 다양한 일반의약품(OTC) 인체 보호 제형에 사용된다. 따라서, 이들은 발한억제제, 탈취제, 스킨 크림, 스킨 케어 로션, 보습제, 얼굴 치료제, 예를 들면, 여드름 또는 주름 제거제, 인체용 및 세안용 클린저, 목욕 오일, 향수, 콜롱, 향가루, 선크림, 면도 전 및 면도 후 로션, 액상 비누, 면도 비누, 면도 거품, 헤어 샴푸, 헤어 콘디셔너, 헤어 스프레이, 무스, 문신, 발모제, 큐티클 코팅제, 메이크업 제품, 색조 화장품용, 파운데이션, 블러쉬, 립스틱, 립 밤, 아이라이너, 마스카라, 오일 리무버, 색조 화장 리무버 및 파우더에서 사용될 수 있다. 또한, 마이크로에멀젼 조성물은 약제, 살생물제, 제초제, 살충제의 담체로서 유용하고, 물 및 수용성 물질을 소수성 시스템에 혼입시키는 데 유용하다.
또한, 본 발명의 소낭 및 마이크로에멀젼 조성물을 다양한 다른 성분과 배합하여, 상기에 기재된 인체 보호 제형을 제조할 수 있을 것으로 예상된다. 상기한 성분은 일반적으로 상기한 인체 보호 제형을 제형화시키기 위해 사용되는 추가의 계면활성제, 보습제, 안료, 선크림, 향수, 습윤제를 포함한다.

Claims (9)

  1. 화학식 I 또는 화학식 II의 실리콘 계면활성제(A)를 0.01 내지 90중량%로,
    모노하이드록시 알코올, 유기 디올, 유기 트리올, 유기 테트라올, 실리콘 디올, 실리콘 트리올, 실리콘 테트라올, 양이온성 유기 계면활성제, 음이온성 유기 계면활성제 및 비이온성 유기 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 공계면활성제(B)를 0.01 내지 70중량%로,
    극성 유기 오일(C)을 0.01 내지 60중량%로,
    물(D)을, 조성물을 중량 기준으로 100%로 되게 하는 잔량으로 포함하고,
    성분(B)에 대한 성분(A)의 중량비가 30:70 내지 70:30인, 조성물.
    화학식 I
    화학식 II
    위의 화학식 I 또는 화학식 II에서,
    R1은 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹을 나타내고,
    R2는 -(CH2)aO(C2H40)b(C3H60)cR3의 그룹을 나타내며,
    x는 1 내지 1,000이고, y는 1 내지 500이며, z는 1 내지 500이고, a는 3 내지 6이며, b는 4 내지 20이고, c는 0 내지 5이며,
    R3는 수소, 메틸 그룹 또는 아실 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서,
    실리콘 계면활성제(A)를 0.01 내지 40중량%로,
    공계면활성제(B)를 0.01 내지 60중량%로,
    극성 유기 오일(C)을 0.01 내지 40중량%로,
    물(D)을, 조성물을 중량 기준으로 100%로 되게 하는 잔량으로 포함하는,
    라멜라 상 액정 구조를 갖는 소낭 조성물인, 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    실리콘 계면활성제(A)를 7 내지 90중량%로,
    공계면활성제(B)를 0.01 내지 70중량%로,
    극성 유기 오일(C)을 0.01 내지 60중량%로,
    물(D)을, 조성물을 중량 기준으로 100%로 되게 하는 잔량으로 포함하는,
    마이크로에멀젼인, 조성물.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 공계면활성제가 유기 디올인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 공계면활성제가 1,2-헥산디올인 조성물.
  6. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 극성 오일의 계면장력이 물보다 40mN/m 작은 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 극성 오일이 비타민 E 또는 비타민 E의 유도체인 조성물.
  8. 제3항에 따르는 마이크로에멀젼을 형성하는 단계(I)
    마이크로에멀젼을 추가의 물로 희석하여 소낭을 형성하는 단계(II)를 포함하는,
    실리콘 계면활성제, 공계면활성제, 극성 유기 오일 및 물을 함유하는 소낭의 형성방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항의 조성물을 포함하는 인체 보호 제형.
KR1020057010189A 2002-12-04 2003-12-03 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭및 마이크로에멀젼 조성물 KR20050085379A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43114102P 2002-12-04 2002-12-04
US60/431,141 2002-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20050085379A true KR20050085379A (ko) 2005-08-29

Family

ID=32469597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057010189A KR20050085379A (ko) 2002-12-04 2003-12-03 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭및 마이크로에멀젼 조성물

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1567116A1 (ko)
JP (1) JP2006513280A (ko)
KR (1) KR20050085379A (ko)
CN (1) CN1720021A (ko)
AU (1) AU2003293350A1 (ko)
WO (1) WO2004050045A1 (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8012387B2 (en) 2004-04-20 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone vesicles
ATE434639T1 (de) 2004-04-20 2009-07-15 Dow Corning Wässrige dispersionen von silikon-polyether- blockcopolymeren
JP2007533747A (ja) * 2004-04-20 2007-11-22 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーン小胞
KR101188643B1 (ko) * 2004-04-20 2012-10-09 다우 코닝 코포레이션 고분자량 실리콘 폴리에테르의 소낭
CN1964691B (zh) 2004-06-08 2010-12-22 陶氏环球技术公司 无乙醇水性香水组合物
EP1858957B1 (en) * 2005-02-22 2012-02-22 Dow Corning Corporation Polyoxyalkylene-alkyl functional siloxane resins and aqueous compositions thereof
DE102005051864A1 (de) 2005-10-25 2007-04-26 Beiersdorf Ag Kosmetische O/W-Emulsion mit 1,2-Hexandiol
DE102005051862B4 (de) 2005-10-25 2018-08-30 Beiersdorf Ag Emulsion enthaltend 1,2-Alkandiole, Emulgatoren und polare Ölkomponenten sowie deren Verwendung
DE102005051865A1 (de) * 2005-10-25 2007-04-26 Beiersdorf Ag Verwendung von 1,2-Alkandiolen zur Verbesserung des Schaumverhaltens ölhaltiger Reinigungszubereitungen
JP2009513661A (ja) * 2005-11-01 2009-04-02 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーンベシクル
JP2009528348A (ja) * 2006-02-28 2009-08-06 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーン小胞
JP5121179B2 (ja) * 2006-07-25 2013-01-16 株式会社 資生堂 ベシクル含有組成物及びその製造方法
KR20150039881A (ko) 2006-12-28 2015-04-13 다우 코닝 코포레이션 다핵성 미세캡슐
BRPI0811575B1 (pt) * 2007-05-15 2016-09-13 Shiseido Co Ltd composição contendo vesículas e método de produção da mesma
CN102811708B (zh) * 2010-03-31 2014-11-05 株式会社资生堂 含有囊泡的组合物
US8933134B2 (en) 2010-06-09 2015-01-13 L'oreal Compositions containing agar and a softening agent
WO2014058887A1 (en) * 2012-10-11 2014-04-17 Dow Corning Corporation Aqueous silicone polyether microemulsions
US9717930B2 (en) 2013-03-12 2017-08-01 The Procter & Gamble Company Antiperspirant compositions
MX351390B (es) 2013-03-12 2017-10-12 Procter & Gamble Metodos para fabricar composiciones antitranspirantes.
EP3160426B1 (en) 2014-06-30 2018-12-12 The Procter and Gamble Company Method of manufacturing stick comprising antiperspirant
CA2950620C (en) 2014-06-30 2019-11-12 The Procter & Gamble Company A method of forming a packaged personal care composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL133334C (ko) * 1964-06-19 1900-01-01
US4847072A (en) * 1987-10-22 1989-07-11 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate
GB8927211D0 (en) * 1989-12-01 1990-01-31 Gillette Co Post-foaming shaving gels
US5364633A (en) * 1994-03-14 1994-11-15 Dow Corning Corporation Silicone vesicles and entrapment
FR2742677B1 (fr) * 1995-12-21 1998-01-16 Oreal Nanoparticules enrobees d'une phase lamellaire a base de tensioactif silicone et compositions les contenant
FR2742676B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
AU1596497A (en) * 1996-02-23 1997-09-10 Unilever Plc Skin treatment with salicylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
CN1720021A (zh) 2006-01-11
WO2004050045A1 (en) 2004-06-17
JP2006513280A (ja) 2006-04-20
EP1567116A1 (en) 2005-08-31
AU2003293350A1 (en) 2004-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20050085379A (ko) 실리콘 계면활성제를 기본으로 하는 극성 유기 오일의 소낭및 마이크로에멀젼 조성물
EP1740148B1 (en) Low molecular weight silicone oil-in-water emulsion
JP4644328B2 (ja) マイクロエマルジョン
EP1097744B1 (en) Polar solvent-in-oil emulsions and multiple emulsions
KR101159053B1 (ko) 실리콘 소낭
US7887834B2 (en) Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
US20070243241A1 (en) Silicone Vesicles Containing Actives
KR20180054641A (ko) 미세 에멀전형 화장료 및 그 제조방법
EP1163951B1 (en) Water-in-oil-in-non-aqueous polar solvent multiple emulsions
US6616934B1 (en) Clear silicone microemulsions
KR102595060B1 (ko) 유화제 시스템, 퍼스널 케어 제품, 방법 및 용도
KR20020054603A (ko) 유화제를 함유하지 않는 유중수형 화장료 조성물 및 이의제조방법
US8012387B2 (en) Silicone vesicles
KR20230038753A (ko) 폴리에테르 포스페이트 에스테르 화합물, 조성물 및 용도
KR0132193B1 (ko) 현탁상 코롱 화장료의 제조방법
JP2021501168A (ja) パーソナルケア及び化粧品用途に適した化合物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid