KR20050072247A - 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공(hole) 저지층을 포함하고, 이 정공 저지층의 물질이 하기 화학식 1로 나타내어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 1
Description
본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공 저지층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 1로 나타내어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
여기서 유기 EL 소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.
(2) 그 위에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPC))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.
(3) 그런 다음 정공수송층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 이러한 정공수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1- naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.
(4) 그 위에 유기발광층 (organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다. 녹색(green) 발광의 경우 흔히 유기발광층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(Alq3)(tris(8-hydroxy-quinolatealuminum)을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Meth ylquinacridone)를 많이 쓴다.
(5) 그 위에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EI L: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입운송층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 상기(4)의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.
(6) 다음 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.
상기와 같은 구조에 있어 발광층을 어떻게 형성하는냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 소자를 각각 구현할 수 가 있다.
유기 전계 발광 소자에서는 정공 수송층에서 나온 정공이 전자 수송층에서 나온 전자와 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 생성된 엑시톤은 발광하기 전에 비교적 먼 거리를 분산하게 되어, 엑시톤의 일부가 발광전에 발광층 밖으로 분산될 가능성을 증가시킨다. 어떤 경우에는, 상기 엑시톤이 분산되어 음극에 의해 소광(quenching)된다. 이런 현상을 줄이기 위해서 전자는 분산시키고 엑시톤의 분산은 실질적으로 저지하며, 정공의 분산을 실질적으로 막을 수 있는 블러킹층이 사용되고 있다. 이 블러킹층에 의해 발광층에서 생성된 엑시톤을 발광층 안에 가둘 수 있어서 소자의 성능 및 효율을 상당히 향상시킨다. 따라서, 안정성이 우수한 "엑시톤 블러킹" 물질이 절실하게 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 정공 저지층을 포함시켜 고휘도의 유기전계발광소자를 구현하려는 것이다.
고휘도 유기전계발광소자를 구현하기 위한 본 발명의 특징은 다음과 같다. 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층/음극으로 구성되는 유기전계발광소자로서, 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 1로 나타내어진다.
화학식 1
상기식에서, A는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 나프틸(naphthyl), 바이나프틸(binaphthyl) 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene) 등으로부터 선택될 수 있다. 상기 치환된 방향족 그룹, 이형고리 그룹에서 치환기로는 알킬, 알릴, 알콕시, 할로겐, 사이아노(cyano) 등으로부터 선택될 수 있고, 메틸, 에틸, 아이소프로필, 페닐, 나프틸, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 클로로, 사이아노 등으로부터 선택될 수 있다.
상기 A는 다음의 화학식 2 중 어느 하나이고,
상기 정공 저지층의 물질은 다음의 화학식 3 중 어느 하나이다.
상기의 BL-25인 1,4-다이페난트릴퀴놀린(1,4-diphenanthrylquinoline)은 다음과 같이 합성된다.
1. 페난트릴 붕산(phenanthryl boronic acid)의 합성
먼저 잘 말려진 3구 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모페난트렌 (Bromophenanthrene)(2.57g, 0.01mol)을 무수 다이에틸 에터(100ml)에 녹이고, -78℃ 용기를 설치하고, 여기에 헥세인(hexane)에서 2.5M인 n-BuLi(4mL, 0.01mol)을 10분에 걸쳐 천천히 첨가한 후 실온에서 30분간 교반 시킨 후 다시 -78℃ 용기를 설치하고 트라이메틸보레이트(trimethylborate)(1.59ml, 0.014mol)를 천천히 첨가한다. 첨가가 끝나면 다시 실온에서 12시간을 교반한다. 반응이 끝나면 다시 -0 ℃ 용기를 설치한 후 여기서 10% 염산을 천천히 첨가하여 pH가 2 내지 3 정도를 만든 후 다이에틸에터를 사용하여 추출한 후 용매를 감압 증류한 후 페트롤륨 에터(petroleum ether)를 사용하여 침전을 여과시키면 페난트릴 붕산인 흰색 고체(1.93g, 87%)를 얻었다.
2. 1,4-다이페난트릴벤젠(BL-01)(1,4-Diphenanthrylbenzene)의 합성
2구 둥근 바닥 플라스크에 페난트릴 붕산(6.3g, 0.028mol), 1,4-다이브로모벤젠(2,68g, 0.011mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.19g, 0.05eq)과 탄산칼륨(6.21g, 0.045mol)을 톨루엔(80mL), THF(50mL), 물(50mL)에 녹인 후, 100℃의 용기에서 24시간 교반 시킨 후 반응이 종료되면 THF와 톨루엔을 제거한 후 다이클로로메테인과 물을 사용하여 추출한 후 감압증류하여 실리카겔 컬럼(silica gel columm)후에 용매를 감압증류한 후 다이클로로메테인과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 여과하면 생성물인 1,4-다이페난트릴벤젠(3.57g,73%)의 흰색 고체를 얻었다.
3. 1,4-다이페난트릴퀴놀린(BL-25)(1,4-Diphenanthrylquinoline)의 합성
2구 둥근 바닥 플라스크에 페난트릴 붕산(3.25g, 0.015mol), 1,4-다이브로모퀴놀린(1,4g, 0.005mol), 테트라키스(트라이페닐-포스핀)팔라듐(0)(0.1g, 0.05eq)과 탄산칼륨(3.36g, 0.025mol)을 톨루엔(40mL), THF(20mL), 물(20mL)에 녹인 후, 100℃의 용기에서 24시간 동안에 교반시킨 후 반응이 종료가 되면 THF 와 톨루엔을 제거한 후 다이클로로메테인과 물을 사용하여 추출한 후 감압증류하여 실리카겔 컬럼 후 용매를 감압증류한 후 다이클로로메테인과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 여과를 하면 1,4-다이페난트릴퀴놀린(1.61g, 69%)의 흰색 고체를 얻었다.
이하 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태를 실시예를 통하여 설명한다.
실시예
1. 실시예
ITO 글래스의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초 압력이 1×10-6 토르가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 HIL(600Å)/NPD(300Å)/CBP+lr(ppy)3(8%)(200Å)/BL-01(100Å)/Alq3(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
1mA에서 2625cd/m2(8.16V)를 나타내었으며 이때 CIE는 x=0.286, y=0.628을 나타내었다.
2. 실시예
ITO 글래스의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초 압력이 1×10-6 토르가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 HIL(600Å)/NPD(300Å)/CBP+lr(ppy)3(8%)(200Å)/BL-25(100Å)/Alq3(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
1mA에서 3209cd/m2(8.18V)를 나타내었으며 이때 CIE는 x=0.287, y=0.627을 나타내었다.
3. 비교예
ITO 글래스의 발광 면적이 3mm ×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초 압력이 1×10-6 토르가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 HIL(600Å)/NPD(300Å)/CBP+lr(ppy)3(8%)(200Å)/BAlq(100Å)/Alq3
(3 00Å)/Alq3(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)의 크기로 성막하였다.
1mA에서 2893cd/m2(9.73V)을 나타내었으며 이때 CIE는 x=0.318, y=0.617을 나타내었다. 하기에 CuPC, NPB, CBP, Ir(ppy)3, BAlq, Alq3의 구조식을 나타내었다.
본 발명은 전자 주입 전극과 정공 주입 전극 사이에 정공 저지층을 갖는 유기전계발광소자로서, 이 정공 저지층을 통해 상기와 같이 휘도가 높은 유기전계발광소자를 얻을 수 있다.
Claims (6)
- 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공 저지층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 1인 유기전계발광소자:화학식 1(상기식에서, A는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹에서 선택된다).
- 제 1 항에 있어서,A가 치환되거나 치환되지 않은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 나프틸(naphthyl), 바이나프틸(binaphthyl), 퀴놀린(quinoline), 아이소퀴놀린(isoquinoline), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene)으로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,치환된 방향족 그롭, 이형고리 그룹에서 치환기가 알킬, 알릴, 알콕시, 할로겐, 사이아노(cyano)로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자.
- 제 3 항에 있어서,치환기가 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 페닐, 나프틸, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 클로로, 사이아노로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,A가 하기의 화학식 2 중 어느 하나인 유기전계발광소자.화학식2
- 제 1 항에 있어서,상기 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 3 중 어느 하나인 유기전계발광 소자.화학식3
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