KR20050053327A - 포름알데히드 방출제 및 수성 시스템 처리방법 - Google Patents

포름알데히드 방출제 및 수성 시스템 처리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 결합되는 경우에 저수준의 포름알데히드를 천천히 방출하며 냄새가 적거나 없는 안정한 우레아 포름알데히드 조성물에 관한 것이다.

Description

포름알데히드 방출제 및 수성 시스템 처리방법{Formaldehyde Releaser and Process for Treating Aqueous Systems}
본 발명은 포름알데히드를 방출하는 안정한 조성물 및 포름알데히드 방출 조성물을 포함하는 하나 이상의 살생물제로 수성 시스템을 직접 처리하는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 결합되는 경우에, 저 수준의 포름알데히드를 천천히 방출시키는 안정한 우레아 포름알데히드 조성물에 관한 것이다.
열분해 및 저장 분해에 대한 이소티아졸론을 포함하는 살생물제의 안정화는 금속염과 포름알데히드의 결합과 관련된다. 그러나, 상당한 양의 유리 포름알데히드와 다른 냄새가 나는, 휘발성 유기 화합물(VOC)이 결과적으로 방출된다. 따라서 냄새가 적으며 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 혼화되며, 저수준의 유리 포름알데히드 및 VOC를 방출시키는 안정한 농축 포름알데히드 방출 조성물의 제공이 바람직하다.
미국특허 공개 제 3,970,625호에서는 우레아 방출 질소성 비료로 사용하기 위해 우레아-포름알데히드 농축물의 제공방법을 개시하고 있다. 상기 농축물은 결과 혼합물이 우레아 각 몰 당 4.4~7.3 몰의 포름알데히드의 몰비율을 함유하도록 수성 암모니아에서 수성 포름아미드 및 포름산의 버퍼용액을 우레아와 결합하여 두단계로 제조된다. 상기 혼합물의 pH를 8.8~9.5 사이로 조정하고, 상기 혼합물을 가열하고 물을 감압하에서 증류로 제거하여 농축물을 제공한다. 그러나, 상기 우레아 포름알데히드 중합체 생성물은 냄새가 나며 많은 양의 유리 포름알데히드 뿐만 아니라 다른 VOC를 함유한다.
본 발명의 발명자는 저비용으로, 이소티아졸론을 포함하는 광범위한 살생물제와 혼화될 수 있는 안정한 액상 우레아-포름알데히드 농축물의 일단계 제조방법을 개발하였다. 상기 농축물은 냄새가 적으며 저수준의 유리 포름알데히드를 제공하는 높은 비율의 결합된 포름알데히드를 갖는 투명한 용액이다. 또한, 상기 포름알데히드 방출제 농축물은 단독으로 살생물 활성을 나타내며, 하나 이상의 살생물제와 혼합되어, 상승적인 살생물 활성이 관찰된다. 또한, 본 발명의 발명자는 단독의 포름알데히드 방출제 및 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 혼합하여 수성 시스템을 처리하는 방법을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 우레아:포름알데히드를 1:3의 몰비율로 하여, 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드를 포함하는 포름알데히드 방출 조성물을 제공하며, 이 때, 상기 조성물은 밀도가 1.3g/mL 미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 VOC가 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드가 3중량%미만인 무색 투명한 액체이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 이소티아졸론 및 우레아:포름알데히드를 1:3의 몰비율로 하여 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드를 포함하는 살생물 조성물을 제공하며, 이 때 상기 조성물은 밀도가 1.3g/mL이며, 조성물의 중량을 기준으로 VOC가 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드 수준이 3중량%미만이다.
또한 본 발명은 수성 포름알데히드, 소디움 하이드록사이드, 우레아 및 파라 포름알데히드를 혼합하는 단계, 상기 혼합물을 고형분이 액화될 때까지 90℃로 가열하는 단계 및 pH를 4에서 5로 조절하는 단계를 포함하는 포름알데히드 방출 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 방법으로 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 VOC가 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드 수준이 3중량%미만인 무색 투명한 액체인 포름알데히드 방출 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 이소티아졸론을 우레아:포름알데히드의 몰비율을 1:3으로 하여 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드를 포함하는 포름알데히드 방출 조성물과 혼합하여 첨가하는 단계를 포함하는 수성 시스템의 처리방법을 제공하며, 이 때, 상기 조성물은 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 VOC가 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드 수준이 3중량%미만이다.
본 발명에서 사용되는 용어, 수성 시스템은 물을 포함하는 어떠한 시스템을 칭한다. 용어 VOC는 휘발성 유기 화합물을 칭한다. 용어 휘발성은 대기압에서 100℃ 이하의 증기압을 갖는 유기 화합물을 칭한다. 대부분의 휘발성 유기 화합물은 그 증기압으로 인해서 이들이 방출하는 냄새를 감지할 수 있다.
상기 포름알데히드 방출(FR) 조성물은 우레아:포름알데히드를 1:3의 몰비율로 하여 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드의 혼합물을 포함한다. 일반적으로 상기 FR 조성물은 투명한, 무색 액체이다. 상기 FR 조성물은 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 VOC가 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드 수준이 3중량%미만이다. 상기 FR 농축물은 존재하는 결합된 포름알데히드를 높은 비율로 가지며 냄새가 적다. 상기 FR 조성물은 수성 시스템에서 단독으로 그리고 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 혼합하여 포름알데히드를 효과적으로 방출시킨다. 또한, 상기 FR 농축물은 단독으로 그리고 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 혼합하여 미생물의 성장 조절에 효과적이다.
본 발명에 따라 일반적으로 사용되는 살생물제의 적합한 예는 미국 특허 제 3,523,121; 3,761,488; 4,954,338; 5,108,500; 5,200,188; 5,292,763; 5,444,078; 5,468,759; 5,591,706; 5,759,786; 5,955,486 및 유럽 특허 제 EP 0 302 701; EP 0 490 565; EP 0 431 752; EP 0 608 911; EP 0 608 912; EP 0 608 913; EP 0 611 522 및 EP 0 648 414에 개시된 바와 같이 이소티아졸론을 포함한다.
본 발명의 일구현에 따라서, 본 발명에 유용한 이소티아졸론은 2-메틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론, 2-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론 및 이들의 혼합물이다.
살생물 활성 성분의 다른 적합한 예로는 벤즈이소티아졸론, 디브로모니트릴로프로프리온아미드(DBNPA), 2-(티오시아노메틸티오)벤즈티아졸론(TCMTB), 이오도프로파길부틸카바메이트(IPBC) 및 파라벤을 포함한다.
미생물제거제의 수행성은 하나 이상의 다른 미생물 제거제와 결합하여 증가됨이 이 기술분야에 잘 알려져 있다. 사실, 살생물제의 상승적인 혼합물의 다양한 예가 있었다. 다른 알려진 미생물 제거제가 수성 시스템의 처리를 위해 본 발명의 포름알데히드 방출 조성물과 이롭게 결합됨을 발견하였다.
상기 FR 조성물은 이소티아졸론과 혼화되며 대부분의 이소티아졸론에 대하여 안정화제로서 작용한다. 상기 이소티아졸론을 상기 FR과 포장하는 것이 바람직한 경우(예, 캔으로), 사용되는 FR의 양은 약 1~25퍼센트일 것이다. 상기 이소티아졸론은 벌크 형태로 또는 조절된 방출을 위한 형태를 포함하는 몇몇 방식으로, 포장되거나 또는 캡슐화하여 존재할 수 있다. FR 대 이소티아졸론의 비율은 바람직하게 약 1.5:1 ~ 1:7이다.
용매는 임의로 이소티아졸론의 용해에 사용되며 상기 용매는 이소티아졸론을 용해시키며, 제시되는 최종 용도와 혼화되는, 이소티아졸론을 불안정화시키지 않으며 이소티아졸론 또는 FR과 반응하지 않는 어떠한 유기 용매를 포함한다. 적합한 용매로는 이에 제한하는 것은 아니나, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜과 같은 폴리올, 알콜, 에테르, 폴리에테르 및 이들의 혼합물과 같은 하이드록시 용매를 포함한다. 또한, 상기 용매는 독립적인 구현에 따른 FR 조성물의 제조에 유용하게 사용된다.
독립적인 구현에 따라서, 소량의 용매를 혼합물에 사용하여 안정한 마이크로에멀젼의 제조를 보조할 수 있다. 용매의 일반적인 예로는 예를 들어, 메탄올, 에탄올 및 에틸렌 글리콜, 물 및 알콜의 혼합물, 에테르, 폴리에테르 및 이들의 혼합물과 같은 알콜을 포함한다. 하이드록시 알콜, 예를 들어, 글리콜, 글리콜의 모노에테르와 같은 폴리올, 알콜등이 사용될 수 있다. 예를 들어 트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트와 같은 하이드록시 합착제가 사용될 수 있다. 특정 배합에 있어서, 탄화수소, 지방족 또는 방향족이 유용한 용매이다. 또한, 일반적인 용매로는 디프로필렌글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 자일렌 및 광천수를 포함한다.
다른 독립적인 구현에 있어서, 소량의 하나 이상의 비-극성, 물 비혼화성 용매는 벤질 알콜, 벤질 아세테이트, 파인유, 펜에틸 알콜, 자일렌, 페녹시에탄올, 부틸 프탈레이트, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트 및 알킬벤젠으로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 상온에서 살생물제를 최소 5중량% 용해할 수 있으며, 살생물 활성 성분의 용해에 사용되거나 또는 안정한 마이크로에멀젼의 형성을 보조한다.
이소티아졸론 살생물제가 매우 활성이기 때문에, 이들이 FR 조성물과 혼합되어 이상적으로 안정화를 이루기 위해 저수준이 요구되며, 이와 같이 저수준이 요구되기 때문에 대부분의 알려진 살생물제와 비교하여, 보호가 요구되는 시스템에서 다른 성분과 서로 상호작용하지 않거나 또는 보호된 시스템이 적용되는 시스템과는 상호작용하지 않는다.
본 발명의 미생물 제거제(이소티아졸론을 포함) 포름알데히드 방출제 혼합물은 물과 유기물질이 바람직하지 않은 미생물의 성장을 허용하는 조건하에서 접촉되는 소독제, 살균제, 세정제, 소취제, 액체 및 분말 비누, 가죽 제거제(hide remover), 오일 및 윤활유 제거제, 식품 처리 화학제, 일일(diary) 화학제, 식품 방부제, 동물 사료 방부제, 목재 방부제, 중합체 라텍스, 페인트, 래져(lazure), 균주, 곰팡이, 병원 및 약물 살균, 의료 장치, 금속 작업 유체, 냉각수, 공기 세척기, 정유 제조, 종이 처리, 펄프 및 종이 슬러리, 종이 제분 살균제, 정유 생산물, 접착제, 텍스타일, 안료 슬러리, 라텍스, 피혁 및 가죽 처리제, 정유 연료, 제트 연료, 세탁물 살균제, 농업 비료, 잉크, 채광, 비-직물 패브릭, 정유 저장, 고무, 슈가 공정, 담배, 수영장, 사진 헹굼제, 화장품, 화장품류, 약제품, 화학적 화장품, 가정용 세탁 생산물, 디젤 연료 첨가제, 왁스 및 광택제, 유전(oil field)적용 및 대부분 다른 적용을 포함하는 대부분의 보존 분야에 유용하다. 다른 첨가 성분이 살균제, 진드기 약, 제초제, 살충제 및 식물 성장 조절제로서 유용하다.
본 발명의 방법으로 처리되는 일반적인 수성 시스템으로는 예를 들어, 냉각의 공급원으로서 증발을 사용하는 재순환 냉각 유니트, 오픈 재순환 냉각 유니트, 폐쇄된 루프 냉각 유니트, 가열 교환기 유니트, 반응기, 액체의 저장 및 조작에 사용되는 장치, 보일러 및 관련된 스팀 발생 유니트, 발열체, 순간 증발 유니트, 냉동 유니트, 역삼투 장치, 가스 스크럽 유니트, 블라스트로, 종이 및 펄프 처리 장치, 슈가 증발 장치, 스팀 전력 발전, 지열 유니트, 핵 냉각 유니트, 물처리 유니트, 식품 및 음료 처리 장치, 풀 재순환 유니트, 채광 회로, 폐쇄 루프 가열 유니트, 예를 들어, 드릴링, 보링(boring), 밀링, 리이밍(reaming), 드로잉, 브로칭(broaching), 회전, 커팅, 재봉(sewing), 연마, 스레드 커팅, 성형, 방사 및 롤링과 같은 조작에 사용되는 기계 유체, 유압식 유체, 냉각 유체, 오일 제조 유니트 및 드릴링 유체를 포함한다.
본 발명의 일부 구현을 다음 실시예에 상세히 설명하고자 한다. 모든 비율, 부 및 퍼센트는 달리 명시하지 않는 한 중량 퍼센트로 나타내어지며 사용되는 모든 시약은 달리 명시하지 않는 한 우수한 상업용 품질이다.
실시예 1(포름알데히드 방출 조성물의 원팟 제조)
기계적 교반기, 응축기, 온도계 및 pH 미터가 장착된 2리터의 4구 둥근 바닥 플라스크에 344g(34.4%)의 수성 포름알데히드 용액(37% wt./wt.)을 첨가하였다. 상기 용액을 교반하고 50중량%의 NaOH 수용액 8.5g(0.9%)를 가하여 10.5 이상으로 pH를 조절하였다. 우레아 고형분(241.4g, 29.1%)를 염기성 혼합물에 교반과 함께 첨가하고 비드(90%)로서 파라포름알데히드 수지 351.3g(35.1%)를 가하였다. 고형분과 액체의 조밀 혼합물을 교반하면서 90℃로 가열하고 이 온도를 1시간동안 유지하였다. 상기 고형분을 액화하고 외관이 흐림에서 투명해지도록 반응시켰다. 반응의 pH를 32중량%의 염산 수용액(4.8g, 0.5%)을 사용하여 4에서 5로 조절하고 반응을 추가의 시간동안 가열하였다. 상기 용액을 냉각시켜 다음 표 1에 나타내는 성질을 갖는 생성물(FR 2)를 얻었다.
포름알데히드 방출(FR) 조성물
분석 FR1 FR2
외관 무색, 투명한 액체(약간 흐림) 무색, 투명한 액체
밀도 20℃ 1.2537g/ml 1.2541g/ml
굴절율 n20/D 1.4472 1.4474
점도 10℃ 49mPa.s 45mPa.s
점도 15℃ 46mPa.s 37mPa.s
점도 20℃ 38mPa.s 29mPa.s
점도 25℃ 30mPa.s 21mPa.s
점도 90℃ 23mPa.s 14mPa.s
가드너 <1 <1
흐림점 -10℃ -6℃
인화점 오픈 컵 >100℃ >100℃
저휘발성 물질 38.2% 37.8%
pH, 탈이온수에 10% 4.96 7.29
pH, 직접 5.50 7.81
포름알데히드, 유리(아세틸 아세톤 메트) 2.88% 2.61%
포름알데히드, 유리(하이드록시 아민 메트) 2.66% 2.53%
포름알데히드, 전체(요오드 적정법/NaOH) 24.3% 26.1%
포름알데히드, 전체(산성 dist/ac. 아세톤) 40.7% 40.5%
실시예 2(FR과 CMI/MI의 혼합)
5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-논/2-메틸이소티아졸린-3-논의 안정성 시험
5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-논(CMI)/2-메틸이소티아졸린-3-논(MI)의 3:1 혼합물은 전체 활성 성분(AI) 14중량%와 FR 49중량%로 혼합하였다. AI의 유지는 40℃에서 4주 후에 그리고 70℃에서 1주 및 2주후에 측정되었다. HPLC를 사용하여 AI를 측정하였다. 이를 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-논, CMI/2-메틸이소티아졸린-3-논, 마그네슘 니트레이트(15%)로 안정화된 MI의 3:1 혼합물과 비교하였다.
본 발명에 따라 제공되는 포름알데히드 조성물은 이소티아졸론을 포함하는 하나 이상의 살생물제와 결합되는 경우에 저수준의 포름알데히드를 천천히 방출하며 냄새가 적거나 없는 안정한 조성물로 제공된다.

Claims (9)

  1. 우레아:포름알데히드를 1:3의 몰비율로 하여 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드를 포함하며, 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 휘발성 유기 화합물이 40중량% 미만 그리고 유리 포름알데히드 수준이 3중량% 미만인 포름알데히드 방출 조성물.
  2. 하나 이상의 이소티아졸론 및 우레아:포름알데히드를 1:3의 몰비율로 하여 우레아, 포름알데히드 및 파라포름알데히드를 포함하는 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 휘발성 유기 화합물이 40중량% 미만이며 유리 포름알데히드 수준이 3중량% 미만인 포름알데히드 방출 조성물을 포함하는 살생물 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 이소티아졸론은 2-메틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론, 2-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론 및 이들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항 또는 2항에 있어서, 상기 포름알데히드 방출 조성물은 에틸렌 글리콜, 폴리올, 글리콜의 모노에테르, 트리메틸-1,3-펜탄디올, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 이들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 글리콜을 추가로 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 수성 포름알데히드, 소디움 하이드록사이드, 우레아 및 파라포름알데히드를 혼합하는 단계, 고형분이 액화될 때까지 90℃로 상기 혼합물을 가열하는 단계, 및 pH를 4에서 5로 조절하는 단계를 포함하며, 결과 혼합물은 밀도가 1.3g/mL미만이며, 조성물의 중량을 기준으로 휘발성 유기 화합물이 40중량% 미만이며, 유리 포름알데히드 수준이 3중량% 미만인 포름알데히드 방출 조성물의 제조방법.
  6. 하나 이상의 이소티아졸론과 청구항 제 1항의 조성물을 혼합하여 첨가하는 단계를 포함하는 수성 시스템의 처리방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 이소티아졸론은 2-메틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론, 2-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론 및 이들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 수성 시스템은 수처리 유니트, 냉각의 공급원으로서 증발을 사용하는 재순환 냉각 유니트, 오픈 재순환 냉각 유니트, 폐쇄된 루프 냉각 유니트, 가열 교환기 유니트, 반응기, 액체의 저장 및 취급에 사용되는 장치, 보일러 및 관련된 스팀 발생 유니트, 발열체, 순간 증발 유니트, 냉동 유니트, 역삼투 장치, 가스 스크럽 유니트, 블라스트로, 종이 및 펄프 처리 장치, 슈가 증발 장치, 스팀 전력 발전, 지열 유니트, 핵 냉각 유니트, 식품 및 음료 처리 장치, 풀 재순환 유니트, 채광 회로, 폐쇄된 루프 가열 유니트, 기계 유체, 유압식 유체, 냉각 유체, 오일 제조 유니트 및 드릴링 유체로 구성되는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 6항에 있어서, 상기 수성 시스템은 하나 이상의 이소티아졸론 및 청구항 제 1항의 포름알데히드 방출 조성물을 포함하는 마이크로에멀젼으로 처리됨을 특징으로 하는 방법.
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