KR20050017097A - 디티아논-기재 살진균성 혼합물 - Google Patents
디티아논-기재 살진균성 혼합물Info
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Abstract
본 발명은 A) 하기 화학식 I의 화합물 및 B) 하기 화학식 II의 피리미딘 유도체를 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용한 기생 진균의 방제 방법 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 II>
상기 식에서,
R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타낸다.
Description
본 발명은
A) 하기 화학식 I의 화합물 및
B) 하기 화학식 II의 피리미딘 유도체를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐이다.
또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용한 유해 진균의 방제 방법 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물 (일반명: 디티아논) 및 그의 제조 방법은 GB-A 857 383호에 기재되어 있다.
또한 화학식 II의 화합물, 그의 제조법 및 그의 유해 진균에 대한 작용은 문헌에 공지되어 있다:
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 시용률을 감소시키고, 활성 범위를 넓히기 위한 것으로서, 활성 화합물을 감소된 총량으로 시용하면서도 유해 진균에 대한 활성이 개선된 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다. 본 발명자들은 상기 목적이 개시부에 정의된 혼합물에 의해 이루어질 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I과 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 화합물 I과 화합물 II를 연속적으로 시용하면 개별 화합물을 단독으로 사용할 때보다 유해 진균을 더 양호하게 방제할 수 있다는 것을 밝혀내었다.
보통, 화합물 I과 1종의 피리미딘 유도체 II의 혼합물을 시용한다. 그러나, 특정한 경우에, 화합물 I과 2종 이상의 피리미딘 유도체 II의 혼합물이 유리할 수 있다.
화합물 II-1 및 II-2가 특히 바람직하다.
화합물 II-1 내지 II-3은 그들의 염기성으로 인하여, 무기산 또는 유기산과의 또는 금속 이온과의 염이나 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산, 탄산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는, 예를 들어 포름산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기를 함유하는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 함유하는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환기를 함유할 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히, 적합한 금속 이온은 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 전이족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 그가 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 필요할 경우 순수한 활성 화합물 I 및 화합물 II를 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료와 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I과 화합물 II의 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용하면 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균 (Ascomycetes), 담자균 (Deuteromycetes), 조균류 (Oomycetes) 및 불완전균류 (Basidiomycetes)에 대해 두드러진 활성을 갖는다. 이들 중 일부는 전신적으로 작용하며, 따라서 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로서 사용하기에 적합하다.
이들은 면화, 채소류 (예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도 나무, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 수도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉 에 대한 수도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
화합물 I 및 화합물 II는 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 측정의 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 화합물 II는 보통 10:1 내지 1:100, 바람직하게는 1:1 내지 1:10, 특히 1:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
상응하게, 화합물 I의 시용률은 일반적으로 5 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 화합물 II의 시용률은 5 g/ha 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 g/ha 내지 500 g/ha, 특히 50 g/ha 내지 200 g/ha이다.
종자 처리를 위하여, 상기 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 g, 특히 0.01 내지 0.1 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I 및 화합물 II 또는 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉 (spraying)하거나 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균성 혼합물, 또는 화합물 I 및 화합물 II는, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 유제, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 산개 (broadcasting)용 물질 또는 과립의 형태로 제제화될 수 있으며, 스프레잉, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법에 따라, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 제조된다. 일반적으로 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제와 상기 제제를 혼합한다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진은 화합물 I 및 화합물 II를, 또는 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카 겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 및 화합물 II 중 하나를, 또는 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I 및 화합물 II, 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우, 유해 진균, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 화합물 I 및 화합물 II, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다. 유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
활성 화합물을 포함하는 이러한 제제의 예는 다음과 같다:
I. 활성 화합물 90 중량부 및 N-메틸피롤리돈 10 중량부의 용액; 이 용액은 미세액적 형태로 사용하기에 적합하다;
II. 활성 화합물 20 중량부, 크실렌 80 중량부, 에틸렌 옥시드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가물 10 중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘염 5 중량부, 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5 중량부의 혼합물; 분산액은 상기 용액을 물에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다;
III. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20 중량부의 수성 분산액;
IV. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점 210 내지 280℃의 광물유 분획 65 중량부 및 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10 중량부의 수성 분산액;
V. 활성 화합물 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술포네이트의 나트륨염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 가루 실리카 겔 7 중량부의, 해머밀로 분쇄된 혼합물; 스프레이 혼합물은 상기 혼합물을 물에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다;
VI. 활성 화합물 3 중량부 및 미분된 카올린 97 중량부의 균질 혼합물; 이 분진은 활성 화합물을 3 중량％ 포함한다;
VII. 활성 화합물 30 중량부, 가루 실리카 겔 92 중량부 및 상기 실리카 겔의 표면 상으로 스프레잉된 파라핀유 8 중량부의 균질 혼합물; 이 제제는 활성 화합물에 대해 양호한 접착력을 제공한다;
VIII. 활성 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 더 희석될 수 있다;
IX. 활성 화합물 20 중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘염 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광물유 88 중량부의 안정한 유성 분산액.
화합물 및 혼합물의 살진균적 활성은 다음의 실험에 의해 증명될 수 있다.
활성 화합물은 아세톤 또는 DMSO 중 활성 화합물 0.25 중량％와 함께 원료 용액으로서 별도로 또는 함께 제조하였다. 유화제 운니페롤 (Uniperol; 등록상표) EL (에톡실화 알킬페놀을 기재로 하고 유화 작용 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 1 중량％를 상기 용액에 첨가하고, 이 용액은 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
<사용 실시예>
알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)에 의해 유발되는 토마토의 겹둥근무늬병 (early blight)에 대한 활성
화분에서 재배한 재배종 "그로쎄 플라이쉬토마테 종. 피에르레 (Groβe Fleischtomate St. Pierre)"의 잎을 하기에 기재된 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 다음 날, 상기 잎을 밀도 0.17 x 106 포자/ml의 2％ 농도의 생맥아 (biomalt) 용액 중 알테르나리아 솔라니의 수성 유주자 현탁액으로 감염시켰다. 그 후에, 상기 식물을 20 내지 22℃에서 수증기 포화된 방에 두었다. 5일 후에, 비처리되어 감염된 대조군 식물의 잎은 감염 정도를 육안으로 ％로 측정할 수 있을 정도로 감염되었다.
평가는 감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능 (E)은 하기의 애보트 (Abbot) 식을 이용하여 계산하였다.
E = (1 - α/β)ㆍ100
상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％에 상응하고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％에 상응한다.
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [S. R. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]의 콜비 (Colby) 식을 사용하여 결정하였으며, 이를 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식: E = x + y - x·y/100
상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.
시험 결과는 모든 혼합비에서 본 발명에 따른 혼합물의 관찰된 효능이 콜비식을 사용하여 예상한 효능보다 상당히 높다는 것을 보여준다.
Claims (8)
- A) 하기 화학식 I의 화합물 및B) 하기 화학식 II의 피리미딘 유도체를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 I><화학식 II>상기 식에서,R은 메틸, 시클로프로필 또는 1-프로피닐이다.
- 제1항에 있어서, 피리미딘 유도체 II로서 하기 화합물 II-1을 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 II-1>
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물 I 대 화합물 II의 중량비가 10:1 내지 1:100인 살진균성 혼합물.
- 고상 또는 액상 담체 및 제1항에서 청구된 혼합물을 포함하는 살진균성 조성물.
- 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
- 제5항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화합물 I 5 내지 2000 g/ha로 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제5항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 1종 이상의 화합물 II 5 내지 500 g/ha로 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제1항에서 청구된 혼합물의 제조에 있어서 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 용도.
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