KR20040096601A - 락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색입자의 제조시 이의 용도 - Google Patents

락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색입자의 제조시 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20040096601A
KR20040096601A KR10-2004-7013063A KR20047013063A KR20040096601A KR 20040096601 A KR20040096601 A KR 20040096601A KR 20047013063 A KR20047013063 A KR 20047013063A KR 20040096601 A KR20040096601 A KR 20040096601A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
sub
pigment
parts
compound
Prior art date
Application number
KR10-2004-7013063A
Other languages
English (en)
Inventor
아담장-마리
바셰장-피에르
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR20040096601A publication Critical patent/KR20040096601A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

본 발명은 신규한 화학식 1의 안료, 이의 제조방법 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조시 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 C1-C12알킬이고,
R2는 수소, -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
R3은 화학식 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 헤테로방향족 화합물의 라디칼이거나,
R2와 R3은 함께 화학식 10, 11, 12 또는 13의 라디칼을 형성한다.
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
화학식 12
화학식 13
위의 화학식 11 내지 13에서,
R4와 R5는 각각 독립적으로 -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
R6은 화학식 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 또는 21의 라디칼이고,
R7은 할로겐이다.
화학식 14
화학식 15
화학식 16
화학식 17
화학식 18
화학식 19
화학식 20
화학식 21
위의 화학식 14에서,
R8과 R9는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이다.

Description

락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조시 이의 용도{Lactam-based pigments and the use thereof in the production of coloured plastics or polymeric colour particles}
본 발명은 신규한 락탐계 안료, 이의 제조방법 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조에 있어서 이의 용도에 관한 것이다.
플라스틱 및 중합체성 착색 입자와 같은 합성 물질을 대량으로 안료를 사용하여 착색시키는 방법이 공지되어 있다. 그러나, 이러한 방법에 사용된 안료가, 특히 빛에 대한 고착, 열 안정성 및/또는 착색 강도에 대하여 최대 요구사항을 완전히 충족시키지 않거나, 목적하는 색조의 팔레트 전체를 완전히 피복하지 않음이 밝혀졌다. 따라서, 신규한 안료는 특히, 황색 내지 적색 범위내에서 내광성, 열 안정성 및 강한 착색을 획득하고, 양호한 통상의 고착성을 나타낼 필요가 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 본 발명에 따른 안료가 위의 기준을 실질적으로 충족시키는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 안료에 관한 것이다.
위의 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 C1-C12알킬이고,
R2는 수소, -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
R3은 화학식 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 헤테로방향족 화합물의 라디칼이거나,
R2와 R3은 함께 화학식 10, 11, 12 또는 13의 라디칼을 형성한다.
위의 화학식 11 내지 13에서,
R4와 R5는 각각 독립적으로 다른 -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
R6은 화학식 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 또는 21의 라디칼이고,
R7은 할로겐이다.
위의 화학식 14에서,
R8과 R9는 각각 독립적으로 다른 C1-C4알킬이다.
C1-C12알킬로서의 R1은, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실이다.
R2, R4및 R5중의 -COO-아릴 및 -CONH-아릴 속의 아릴은 각각 독립적으로, 예를 들면 치환되지 않거나 메틸 또는 할로겐, 특히 염소에 의해 치환된 페닐이다.
R2, R4및 R5중의 -CONH-헤테로아릴 및 -COO-헤테로아릴 속의 헤테로아릴은 각각 독립적으로, 예를 들면 피롤, 푸란, 티오펜, 피리딘, 이미다졸, 티아졸, 피페라진 또는 피리미딘이다.
바람직하게는, R1은 수소 또는 C1-C6알킬이다.
R1이 수소인 것이 특히 바람직하다.
바람직하게는, R2는 수소 또는 -CN이다.
R2가 수소인 것이 특히 바람직하다.
바람직하게는, R4는 수소 또는 -CN이다.
R4가 수소인 것이 특히 바람직하다.
바람직하게는, R5는 수소 또는 -CN이다.
R5가 수소인 것이 특히 바람직하다.
R7은 바람직하게는 염소이다.
C1-C4알킬로서의 R8과 R9는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는, 특히 3급-부틸이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 안료의 제조에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 안료는, 예를 들면 화학식 50의 화합물을 화학식 51의 화합물과 반응시켜 화학식 52의 화합물을 형성하고, 임의로 X가 =NH인 경우, 화학식 52의 화합물을, 예를 들면 화학식 R4-CH2-R5의 활성 메틸렌 화합물과 추가로 반응시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 50 내지 52에서,
X는 =NH 또는 =O이다.
본 발명은 또한, 고분자량 유기 물질과 착색 유효량의 화학식 1의 하나 이상의 안료를 서로 혼합함을 포함하는, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의제조방법에 관한 것이다.
화학식 1의 안료를 사용한 고분자량 유기 물질의 착색은, 예를 들면 이러한 안료를 롤 밀이나 혼합 또는 분쇄 장치를 사용하여 기재와 혼합시킴으로써 수행되는데, 그 결과 안료는 고분자량 물질에 용해되거나 미세하게 분산된다. 이 때, 고분자량 유기 물질은 혼합된 안료와 함께 그 자체로 공지된 방법, 예를 들면 압연, 압축 성형, 압출, 피복, 스피닝, 주탕 또는 사출 성형을 사용하여 가공되는데, 그 결과 착색된 물질은 이의 최종 형태를 수득한다. 안료의 혼합은 또한, 예를 들면 분말 형태의 고체 안료 및 과립화되거나 미분된 고분자량 유기 물질, 및 임의로 또한 추가의 성분, 예를 들면 첨가제를, 가공 직전에 혼합이 일어나는 압출기의 흡입 영역에 직접 연속적으로 동시에 공급함으로써 실제 가공단계 직전에 수행될 수 있다. 그러나, 일반적으로 안료를 고분자량 유기 물질에 미리 혼합시키는 것이 바람직한데, 이는 보다 균일하게 착색된 생성물이 수득될 수 있기 때문이다.
비경질 성형품을 제조하거나 이들의 취성을 저하시키기 위해, 성형 전에 소위 가소제를 고분자량 화합물에 가하는 것이 종종 바람직하다. 가소제로서, 예를 들면 인산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르를 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 방법에서, 가소제는 착색제의 혼입 전이나 후에 중합체에 혼입될 수 있다. 더욱이, 상이한 색조를 달성하기 위해, 또한 화학식 1의 안료 이외에 고분자량 유기 물질에 추가의 안료 또는 기타 착색제를 임의의 양으로, 임의로 추가의 첨가제, 예를 들면 충전재 또는 건조제와 함께 첨가하는 것이 가능하다.
열가소성 플라스틱을, 특히 섬유 형태로 착색시키는 것이 바람직하다. 본발명에 따라 착색될 수 있는 바람직한 고분자량 유기 물질은 매우 일반적으로 유전 상수가 2.5 이상인 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴리카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 및 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)이다. 폴리에스테르 및 폴리아미드가 특히 바람직하다. 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜의 중축합에 의해 수득될 수 있는 선형 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBTP), 및 또한 폴리카보네이트, 예를 들면 α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스겐으로부터 수득된 중합체, 또는 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드, 예를 들면 폴리아미드 6 또는 폴리아미드 6.6에 기초한 중합체가 보다 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 안료는 위에서 언급한 물질, 특히 매우 양호한 사용 고착성을 갖는 폴리에스테르 및 폴리아미드 물질에 착색이 강한 색조를 제공하는데, 이들은 특히 광 고착성 및 열 안정성이 양호하다.
이하의 실시예는 본 발명을 설명하는 기능을 한다. 달리 언급하지 않는 한, 본원에서 부는 중량부이고, %는 중량%이다. 온도는 섭씨로 제공된다. 중량부와 용적부 사이의 관계는 g과 cm3사이의 관계와 동일하다.
실시예 1:
2-인돌리논 10.2부를 디옥산 100부 및 빙초산 20부 중의 3-이미노이소인돌리논 하이드로클로라이드 14.3부 및 칼륨 아세테이트 7.7부와 함께 90°로 가열하고, 추가로 4시간 동안 90°에서 교반한다. 침전된 반응 생성물을 흡입 여과하고, 디옥산과 빙초산의 5:1 혼합물 및, 이어서 물로 세척한다. 건조 후, 화학식 100의 안료 14.1부가 수득되는데, 이는 폴리에스테르를 열 안정성과 광 고착성이 매우 양호하게 대량으로 황색조로 착색시킨다.
실시예 2:
2-시아노벤즈아미드 4.4부를 o-디클로로벤젠 25부 중의 2-인돌리논 4.1부와 함께 175°로 가열하고, 추가로 6시간 동안 당해 온도에서 교반한다. 냉각 후, 화학식 100의 안료 4.4부가 침전된다.
실시예 3:
2-인돌리논 13.3부를 실온에서 N,N-디메틸아세트아미드 300부 속에 용해시키고, 생성된 용액을 실온에서 N,N-디메틸아세트아미드 150부 중의 디이미노이소인돌린 14.5부의 용액에 가한다. 48시간 동안 정치시키고 물로 희석할 때, 화학식 101의 안료 25부가 침전된다.
생성된 생성물 1부를 85% 아세트산 50부 속에서 4시간 동안 환류하에 교반한다. 냉각, 여과 및 건조 후, 화학식 100의 안료 0.5부가 분리된다.
실시예 4:
실시예 3에서 제조된 화학식 101의 안료 2.6부를 98% 아세트산 70부 및 디메틸아세트아미드 10부의 혼합물 속에서 교반한다. 디메돈 2부의 첨가 후, 반응 혼합물을 80°로 가열하고, 추가로 12시간 동안 당해 온도에서 교반한다. 메탄올로 희석한 후, 화학식 102의 안료 2.7부가 침전되는데, 이는 폴리에스테르를 대량으로 적색조로 착색시킨다.
실시예 5 내지 11:
실시예 4의 디메돈 2.7부를 표 1의 컬럼 2에 나타낸 등량의 활성 메틸렌 화합물로 대체하고 실시예 4에 나타낸 바와 같이 진행시킴으로써, 컬럼 4에 나타낸 색조를 갖는 안료가 역시 수득된다.
실시예 12 내지 21:
실시예 1의 3-이미노이소인돌리논 14.3부를 표 2의 컬럼 2에 나타낸 등량의 카보닐 또는 알데히드 화합물로 대체하고 실시예 1에 나타낸 바와 같이 진행시킴으로써, 컬럼 4에 나타낸 색조를 갖는 안료가 역시 수득된다.
실시예 22:
실시예 4로부터 수득된 화학식 102의 안료 5.2부 및 1,4-페닐렌-디아민 1부를 24시간 동안 에탄올 500부와 아세트산 50부와의 혼합물 속에서 환류하에 교반한다. 침전물을 흡입 여과하고, 디메틸포름아미드와 아세톤의 1:1 혼합물을 사용하여 정제한다. 화학식 103의 안료 3.8부가 수득되는데, 이는 폴리에스테르를 대량으로 암적색조로 착색시킨다.
착색 실시예 :
폴리에스테르 과립(PET Arnite D04-300, DSM) 1200부를 130℃에서 4시간 동안 건조시킨 후, 균질해질 때까지 15분 동안 분당 60회전으로 "롤러 랙(roller rack)" 혼합 장치 속에서 화학식 100의 안료 0.24부와 혼합한다.
화학식 100
균질 혼합물을 6개의 가열 영역을 갖는 압출기[2축 25mm, 데-85560 에베르스베르크에 소재하는 콜린(Collin)사제] 속에서 최대 온도 275℃에서 압출시키고, 물로 냉각시키고, 과립기[체하-3001 베른에 소재하는 엠아페아게 아게(MAPAG AG)사제 Turb Etuve TE 25] 속에서 과립화시킨 후, 4시간 동안 130℃에서 건조시키면, 전반적인 고착성이 양호한, 특히 광 및 고온 광 고착성이 매우 양호한 황색 폴리에스테르 과립이 생성된다.

Claims (7)

  1. 화학식 1의 안료.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 수소 또는 C1-C12알킬이고,
    R2는 수소, -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
    R3은 화학식 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 헤테로방향족 화합물의 라디칼이거나,
    R2와 R3은 함께 화학식 10, 11, 12 또는 13의 라디칼을 형성한다.
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    화학식 10
    화학식 11
    화학식 12
    화학식 13
    위의 화학식 11 내지 13에서,
    R4와 R5는 각각 독립적으로 -CN, -COO-아릴, -COO-헤테로아릴, -CONH-아릴 또는 -CONH-헤테로아릴이고,
    R6은 화학식 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 또는 21의 라디칼이고,
    R7은 할로겐이다.
    화학식 14
    화학식 15
    화학식 16
    화학식 17
    화학식 18
    화학식 19
    화학식 20
    화학식 21
    위의 화학식 14에서,
    R8과 R9는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119 또는 120의 안료.
    화학식 100
    화학식 101
    화학식 102
    화학식 103
  3. 화학식 50의 화합물을 화학식 51의 화합물과 반응시켜 화학식 52의 화합물을 형성하고, 임의로 X가 =NH인 경우, 화학식 52의 화합물을, 예를 들면, 화학식 R4-CH2-R5의 활성 메틸렌 화합물과 추가로 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 안료의 제조방법.
    화학식 1
    화학식 50
    화학식 51
    화학식 52
    위의 화학식 1 및 50 내지 52에서,
    R1, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    X는 =NH 또는 =O이다.
  4. 고분자량 유기 물질과 착색 유효량의 화학식 1의 하나 이상의 안료를 서로 혼합함을 포함하는, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법.
  5. 고분자량 유기 물질과 착색 유효량의 화학식 100 내지 120 중의 하나 이상의 안료를 서로 혼합함을 포함하는, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조방법.
  6. 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자의 제조에 있어서 제1항에 따르는 화학식 1의 안료의 용도.
  7. 제1항에 따르는 화학식 1의 안료로 착색된 플라스틱 또는 중합체성 입자.
KR10-2004-7013063A 2002-02-21 2003-02-13 락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색입자의 제조시 이의 용도 KR20040096601A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH20020297/02 2002-02-21
CH2972002 2002-02-21
PCT/EP2003/001426 WO2003070830A1 (en) 2002-02-21 2003-02-13 Lactam-based pigments and the use thereof in the production of coloured plastics or polymeric colour particles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20040096601A true KR20040096601A (ko) 2004-11-16

Family

ID=27740048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2004-7013063A KR20040096601A (ko) 2002-02-21 2003-02-13 락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색입자의 제조시 이의 용도

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7022177B2 (ko)
EP (1) EP1476505B1 (ko)
JP (1) JP2005517792A (ko)
KR (1) KR20040096601A (ko)
CN (1) CN1636037A (ko)
AT (1) ATE553160T1 (ko)
AU (1) AU2003208847A1 (ko)
WO (1) WO2003070830A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2847813A1 (fr) * 2002-11-29 2004-06-04 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des derives de 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one et utilisations
CN113773243B (zh) * 2021-09-01 2023-01-06 大连理工大学 一种有机催化氧化吲哚自缩合制备异靛蓝类化合物的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1445135A (en) 1973-08-21 1976-08-04 Ici Ltd Dispersions
US4129455A (en) * 1973-08-21 1978-12-12 Imperial Chemical Industries Limited Dispersions
IT1093456B (it) * 1978-02-02 1985-07-19 Montedison Spa Colornti dispersi derivati dalla isatina
FI874212A (fi) 1986-09-29 1988-03-30 Bristol Myers Co Foerfarande foer framstaellning av 5-aryliden- och 5-alkylidensubstituerade hydantoiner.
DE59402281D1 (de) 1993-06-28 1997-05-07 Bayer Ag Massefärben von Kunststoffen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003070830A1 (en) 2003-08-28
EP1476505B1 (en) 2012-04-11
US20050056188A1 (en) 2005-03-17
AU2003208847A1 (en) 2003-09-09
CN1636037A (zh) 2005-07-06
US7022177B2 (en) 2006-04-04
JP2005517792A (ja) 2005-06-16
EP1476505A1 (en) 2004-11-17
ATE553160T1 (de) 2012-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0683212A1 (de) Neue Farbstoffe zum Massefärben von Kunststoffen
KR20040096601A (ko) 락탐계 안료 및 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색입자의 제조시 이의 용도
JP3927121B2 (ja) 染色されたプラスチック又はポリマー染料粒子の製造
JP4154160B2 (ja) 非対称のメチン染料の製造、この染料を含有する混合物、およびこの混合物の使用
US6485559B2 (en) Pigment colorants for the mass-coloring of synthetic materials
US7018430B2 (en) Method of mass-coloring synthetic materials
JP3919248B2 (ja) 黄色ジケトピロロピロール顔料
DE19636032A1 (de) Verbrückte Perinone
JP4240951B2 (ja) スチリル染料の製法
US4730014A (en) Use of pyridoquinolone derivatives as pigments
JP2009108302A (ja) レッド染料混合物
US20010020313A1 (en) Process for bulk dyeing of plastics
JPH07292273A (ja) シアンイミノ基含有ピロロ［３，４−ｃピロール
US4866112A (en) Thermoplastics containing a nickel complex pigment
US4031096A (en) Fluorescent azabenzanthronic dyes
US20040231073A1 (en) Method of mass-colouring synthetic materials
US4966930A (en) Process for coloring high molecular weight organic material with pigments based on iminoisoindoline
EP1127922A1 (de) Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid