KR20040014018A - 터피리딘-금속착물의 합성방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 발광소자, 유기물전자소자, DNA-지지체, RNA-가수분해유도체 등으로 폭넓게 사용되고 있는 터피리딘(terpyridine)의 금속착물의 합성방법에 관한 것으로서,
터피리딘을 제1세대, 제2세대 그리고 제3세대의 카보실란 덴드리머의 최외각 표면에 결합시킨 모델의 개발과 터피리딘(2,2:6,2-terpyridine)이 가지는 3-기능성 배위자(tridental ligand)적 성질을 이용하여 백금이온을 첨가시켜 1개의 분자가 4, 8 그리고 16개의 백금이온을 각각 배위하는 백금-터피리딘-덴드리머의 착물형성을 이루었으며 이 노란색의 착물 덴드리머에 다시 피리딘계(피리딘, 피콜린 그리고 콜리딘) 화합물을 첨가시켜 용해성과 발광성이 향상된 모델을 개발하였으며 이 화합물들은 UV에 의해서 흡광범위가 터피리딘만의 흡광범위와 확연히 다름을 발견하였다.
또 이러한 화합물의 저비용성이 고려되고 응용성을 높이기 위하여 실옥산폴리머 Me3SiO(MeHSiO)nSiMe3의 Si-H 기능기와 4-hydroxyhexa-2,2:6,2-terpyridine ether의 탈 수소화 반응에 의해서 실옥산폴리머 상에 터피리딘이 부가된 모델을 개발했으며 여기에 백금을 첨가시켜 덴드리머가 가질 수 있는 성질을 부여하였다. 이 이상적인 배위형태는 NMR과 UV 분광분석법을 이용하여 확인하였다.

Description

터피리딘-금속착물의 합성방법{Synthetic method of Terpyridine-metal complex}
본 발명은 발광소자, 유기물전자소자, DNA-지지체, RNA-가수분해유도체 등으로 폭넓게 사용되고 있는 터피리딘(terpyridine)의 금속착물 합성방법에 관한 것으로서, 더욱 상세히는 실옥산 테트라머를 이용한 카보실란 덴드리머의 합성과정에 터피리딘 기능기를 첨가시켜 트리덴탈 리간드로서 터피리딘에 백금이온을 배위시키는 과정과 피리딘 유도체를 이용하여 백금이온의 리간드를 교환하고, 이를 통해 새로운 터피리딘-금속착물을 합성하는 방법을 제공코자 하는 것이다.
본 발명과 같은 분야의 종래 기술은 확인되지 않고 있다.
일반적인 실옥산 덴드리머의 합성과정은 본 발명자의 연구보고서에서 많이 알려져 있다.
[참조: 1. Preparation And Termination Of Carbosilane Dendrimers Based On A Siloxane Tetramer As A Core Molecule, C. Kim, K. An,J. Organomet. Chem.547 (1997) 55. 2. Silane Arborols; XV: Dendritic Carbosilane Based On Siloxane Tetramers, C. Kim, A. Kwon,Synthesis(1998) 105. 3. Preparation And Termination Of Carbosilane Dendrimer Based On Siloxane Tetramer, C. Kim, E. Park,J. Korean Chem. Soc.42 (1998) 277. 4. End-Capped Carbosiloxane Dendrimers With Cholesterol And Pyridine Derivatives, C. Kim, J. Park,J. Organomet. Chem.629 (2001) 194. 5.C. Kim, H. Kim, Synthesis And Characterization Of End-Functionalized Carbosiloxane Dendrimers,J. Polym.Sci. A: Polym. Chem.,40. (2002) 326-333.].
터피리딘 유도체들은 일반적으로 유기물전자소자, DNA-지지체, RNA 가수분해유도체 등으로 폭넓게 사용되고 있으며 이들의 착화합물은 유기물의 발광소자와 생화학 지시약 등으로 폭넓게 이용되고 있다.
[참고:1. Tears, D. K. C.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 195. 2. McGarrah, J. E.; Kim, Y.-J.; Hissler, M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4510. 3. Hobert, S. E.; Carney, J. T.; Cummings, S. D. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 89].
덴드리머는 일반적으로 구형의 대칭구조를 기지고 있으며 평면성을 가지는 터피리딘 기능기는 모두 화합물의 표면에 존재하게 되어 덴드리머는 기능기들을 운반해 가는 기능만을 가지게된다.
여기서 덴드리머의 표면에 존재하고 있는 터피리딘은 트리덴탈 리간드(tridental ligand)로서 쉽게 금속과 결합하는 성질을 가지고 있다. 근자에는 이러한 성질을 이용하여 탁월한 발광효과를 기대하는 화합물의 합성에 이용되고 있다.
본 발명은 덴드리머의 표면에서 터피리딘 백금착물(Terpyridine-Platinum complex)과 터피리딘 백금-피리딘(Terpyridine-Platinum-Pyridine) 유도체의 합성과 이들의 간편한 합성을 유도하기 위하여 실옥산폴리머(siloxane polymer)를 이 반응기구에 도입하였다.
본 발명자는 터피리딘이 카보실란 덴드리머의 최외각에 첨가된 제1세대부터 3세대까지의 화합물을 합성하였으며, 상기 화합물을 이용하여 합성한 화합물에 PtCl2를 첨가하여 터피리딘-백금 배위화합물을 합성하였고, 상기 화합물에 피리딘 유도체(피리딘, 루티딘, 콜리딘)를 첨가시켜 배위화합물의 성능을 획기적으로 향상된 개량한 새로운 화합물을 합성코자 하였으며,
상기 화합물을 모델로 한 저비용성 합성법으로서 실옥산에 이 터피리딘 기능기를 첨가시켜 구형 덴드리머가 가질 수 없는 합성의 편리함을 실현시키고자 한다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는;
1. 터피리딘을 가진 덴드리머의 합성,
2. 터피리딘을 가진 덴드리머의 백금착물 형성반응,
3. 터피리딘 -백금-피리딘 착물을 덴드리머의 표면에서 형성시키고,
4. 이러한 일련의 과정을 보다 용이하게 합성하기 위하여 실옥산폴리머 상에서 상기 1~3항의 기술적 문제를 적용하여 보다 용이한 응용성을 이루게 하는 기술 개발에 목적을 두고 본 발명을 완성한 것이다.
도 1은 본 발명의 주재가 되는 터피리딘-백금 착물의 제법을 위한 합성과정
의 모형도
도 2는 본 발명에서 합성된 제1~3세대 화합물의 평면도로서 각각의 기능기는
제1세대에서는 4개 그리고 제2세대에서는 8개의 기능성 터피리딘 기
능기를 가지며 확인과정에서 얻어진13C NMR 스펙트럼
도 3은 실옥산폴리머 Me3SiO(MeHSiO)nSiMe3의 Si-H 기능기와 터피리딘유도
체의 탈수소화반응과 여기에 백금을 첨가시킨 다음 피리딘계 화합물
을 첨가시켜 덴드리머가 가질 수 있는 성질을 부여하는 실험적 방법
의 개괄적인 화학식
본 발명은 도 1에서 제시한 분자식 중 터피리딘 유도체를 카보실란 덴드리머의 표면에 첨가시키는 방법과, 백금이온을 터피리딘의 배위자에 배위시켜 피리딘 유도체를 합성한 다음, 다시 피리딘 유도체를 금속이온에 배위시키는 방법에 관한것과, 실옥산폴리머상에 터피리딘 유도체를 첨가하는 방법과 실옥산폴리머를 덴드리머화 하여 그 표면에 다시 터피리딘을 첨가시키는 일련의 방법을 적용하는데 있다.
상기 화학식에서 'Gn-mTpy'는 n세대(n=1~3)의 덴드리머가 가지는 m개(m=4, 8, 16)의 터피리딘(terpyridine; Tpy)을 의미하며, 'Gn-Pt-mTpy'는 'Gn-mPty' 덴드리머의 각세대(1~3)에 백금이온(PtCl2)을 첨가시킨 모델을 의미하며 Gn-m[Tpy-Pt-Py]는 말단의 백금이온을 피리딘 유도체로 치환시킨 모델을 의미한다.
본 발명은 카보실란 덴드리머의 골격구조를 형성시켜 덴드리머의 제1세대, 제2세대 그리고 제3세대 화합물을 합성하는 과정과, 그 생성물, 그리고 이 과정에 백금이온을 첨가하고, 또 리간드의 교환을 위해 피리딘 유도체를 첨가하는 과정으로 구성되었으며, 이 반응의 골격이 되는 각 세대의 표면에 부가된 Si-Cl 결합은HMe3-nSiCln(n=1~3)과 백금촉매 하에서 하이드로실레이션(hydrosilation) 반응을 통하여 이룰 수 있었으며, 여기에 4-hydroxyhexa-2,2;6,2-terpyridine ether를 결합시켜 얻어진다. 이 반응은 거의 100%의 수율을 가지며 생성물도 매우 높은 순도를 가지고 있다.
본 발명은 상기 화학식 1에서 제시한 물질의 합성을 용이하게 하기 위하여 RdCl2(COD)를 촉매로 사용하여 4-hydroxyhexa-2,2;6,2-terpyridine ether를 실옥산 고분자 사슬에 첨가시켜 터피리딘을 가지는 폴리머를 합성시키고, 여기에 화학식 1에서와 같이 백금이온을 첨가시키고 리간드를 바꾸는 화학과정을 표현하였다.
화학식 1과 2의 반응 생성물은 핵자기 공명 스펙트럼과 UV 스펙트럼에 의해서 확인되었으며 본 발명의 여러 가지 실시 예를 아래에서 설명한다.
(실시예 1)
*분자식
상기 화학식은 제3세대 16개의 터피리딘 기능기를 가진 덴드리머로서 중앙에 실옥산테트라머를 가지고 있고, 제3세대까지의 성장은 아릴알콜(CH2=CHCH2OH)과 디클로로메틸실란(HMeSiCl2)의 도입에 의해서 이루어졌으며, 알릴옥시(CH2=CHCH2O-)기는 하이드로실레이션(Hydrosilation)에 의해 성장기로 작용하고 있으며, 터피리딘 말단기의 도입을 위해서는 디메틸크로로실란(HMe2SiCl)을 알릴옥시 기능기에 하이드로실레이션법에 의해 첨가시킨 다음 4-hydroxyhexa-2,2;6,2-terpyridine ether를 TMEDA(tetrametnyethylenediamine)의 존재 하에서 첨가시킨다.
제1세대의 4개의 기능기 도입 과정과 제2세대의 8개 기능기 도입 과정은 동일한 방법에 의해서 이루어진다.
위 화합물의 실질적인 합성법은 다음과 같다(예: 제3세대 16개의 터피리딘기능기를 가지는 경우의 합성법으로 1~2세대는 동일한 방법으로 제조됨).
4-하이드록시헥사-2,2:6,2-터피리딘 에털르(4-hydroxyhexa-2,2,:6,2-terpyridine) 0.74g(2.11mmol)과 0.24g(2.11mmol)의 TMEDA를 톨루엔 25ml에 녹여 디메틸 클로로실란 0.45g(0.12mmol)이 녹여진 25ml의 제3세대 덴드리머 G3-16Cl에 적가시킨 후 2시간 동안 reflux한 다음1H-NMR로 반응의 완결을 확인하였다.
반응과정에서 생성된 염을 톨루엔(toluene)을 가하여 공기 중에서 여과, 세척하였다. 감압증류에 의해 용매를 제거하여 크로마토 그라피법(THF:CH3Cl=6:5)에 의해 정제한 후 백색의 제3세대 16개의 터피리딘이 첨가된 G3-16TPY 0.93g(0.10mmol, 88%)을 얻었다.
(실시예 2)
*분자식
3.0g(0.34 mmol)의 제3세대 16개의 터피리딘이 첨가된 모델(G3-16Tpy)을 메탄올 50ml에 녹인 다음 2.2g(5.8 mmol)의 Pt(COD)Cl2를 다음 첨가하고 2시간 동안 환류교반한다.
이때 노란색의 용액상태가 반응 용매에 불용성으로 변하는 현상을 관찰된다.
반응이 끝나면 감압증류하여 용매를 제거하고 펜탄으로 세척한 후 건조시키고, 다시 디에틸에테르로 반응물을 여러 번 세척한다. 반응생성물을 진공에서 건조시키면 3.80g(0.29 mmol, 수율 86%)의 제3세대 터피리딘-백금착물이 형성된다. 제1세대와 제2세대 화합물의 합성법은 동일하다.
(실시예 3)
*분자식
백금이 첨가된 터피리딘 덴드리머 0.30g(0.023mmol)(제3세대 G3-16TPY-Pt)에 25ml의 메탄올을 가하여 녹인 다음, 여기에 과량(5배 정도)의 AgBF4를 첨가한 후 10분 동안 교반한 다음 코리딘(collidine) 0.5ml를 첨가시켜 약 10시간 정도 환류교반하였다.
1H-NMR로 반응의 완결을 확인하고 반응 중에 생성된 AgCl을 여과하여 제거하였다. 감압증류법에 의해 용매를 제거하고 메탄올에서 결정화시켜 밝은 노란색 고체 G3-16(TPY-Pt-colidine) 0.22g(0.016mmol, 70%)을 얻었다.
제1세대, 제2세대 그리고 제3세대의 합성법은 동일한 방법에 의해서 실시했으며, 피리딘, 그리고 루티딘을 첨가시키는 방법도 위에 기술한 것과 동일한 방법에 의해서 합성되었다.
(실시예 4)
*분자식
상기 화학식은 터피리딘 기능기를 가진 실옥산폴리머로서 중앙에 실옥산 사슬을 가지고 있으며 실옥산 기능기에 터피리딘 기능기를 데하이드로실레이션법(dehydrosilation)에 의해 도입하였으며 이 과정은 4-hydroxyhexa-2,2;6,2-terpyridine ether를 Rd(COD)Cl2의 존재 하에서 첨가시켜 얻어진다. 위 화합물의 실질적인 합성법은 다음과 같다.
0.016g(0.26 mmol)의 실옥산폴리머(Me3SiO(MeSiO)nSiMe3)와 0.10g(0.29 mmol)의 4-하이드록시헥사-2,2:6,2-터피리딘 에털르(4-hydroxyhexa-2,2,:6,2-terpyridine)를 톨루엔 25ml에 용해시켜 촉매로 RhCl(PPh3)3을 첨가한 후 하루 동안 환류교반하였다.
1H-NMR로 반응의 완결을 확인한 후 감압 증류에 의해 용매를 제거하였다.
액체크로마토그라피법[LC (용매는 THF : Chloroform = 25 : 30으로 함]에 의해 정제 한 후 백색의 화합물인 실옥산 포리머상에 터피리딘이 부가된 화합물 G0-TPY 0.08g(0.19 mmol, 74%)을 얻었다.
(실시예 5)
*분자식
실시예 4에서 합성한 터피리딘을 가진 실옥산폴리머 G0-TPY 0.20g(0.49 mmol)을 25ml의 메탄올에 녹인 다음 0.20g(0.053 mmol)의 Pt(COD)Cl2를 첨가한 후 2시간 동안 환류교반하였다.
1H-NMR로 반응의 완결을 확인한 후 감압증류법에 의해 용매를 제거하고 펜탄과 디에틸에테르로 세척하여 과량 넣은 Pt(COD)Cl2를 제거하였다.
실시예 4와 동일한 방법에 의해 건조한 후 노란색 고체로 실옥산폴리머상에서 형성된 터피리딘-백금착물 G0-TPY-Pt 0.21g(0.34 mmol, 71%)를 얻었다.
(실시예 6)
*분자식
백금이 첨가된 터피리딘 덴드리머 0.20g(0.49mmol)에 25ml의 메탄올을 가하여 녹인 다음 여기에 과량(5배정도)의 AgBF4를 첨가한 후 10분 동안 교반한 다음 피리딘(collidine) 0.5ml를 첨가시켜 약 10시간 정도 환류교반하였다.
1H-NMR로 반응의 완결을 확인하고 반응 중에 생성된 AgCl를 여과하여 제거하였다. 감압증류법에 의해 용매를 제거하고 메탄올에서 결정화시켜 밝은 노란색 고체 실옥산폴리머상에서 형성된 TPY-Pt-pyridine착물 0.23g(0.016mmol, 68%)을 얻었다.
본 발명에 의해서 합성된 터피리딘-금속착물들은 작용성 기능기로서 터피리딘 유도체, 터피리딘 유도체의 백금착물, 그리고 터피리딘 유도체의 백금착물의 피리딘계에 의한 리간드 교환반응생성물과 이러한 일련의 화학과정에서 생성된 화합물을 보다 쉽게 생산하기 위하여 실록산 폴리머에 의해 쉬운 합성법을 개발하였다.
터피리딘이 첨가된 화합물들은 대부분 그 구조적인 특징을 가지게 되어 유기물 전자소자에서 향상된 응용성을 보일 것으로 기대되는 등 그 효과가 다대한 발명이다.

Claims (6)

  1. 4-하이드록시헥사-2,2:6,2-터피리딘 에털르(4-hydroxyhexa-2,2,:6,2-terpyridine ether) 0.74g(2.11mmol)과 0.24g(2.11mmol)의 TMEDA(tetrametnyethylenediamine)를 톨루엔 25ml에 녹여 디메틸 클로로실란 0.45g(0.12mmol)이 녹여진 25ml의 제3세대 덴드리머 G3-16Cl에 적가시킨 후 2시간 동안 reflux하고,
    상기 반응과정에서 생성된 염을 톨루엔(toluene)을 가하여 공기 중에서 여과, 세척하고, 감압증류에 의해 용매를 제거하여 크로마토 그라피법(THF:CH3Cl=6:5)에 의해 정제한 후 백색의 제n세대 m개의 터피리딘이 첨가된 Gn-mTPY 0.93g(n=3, m=16인 경우; 0.10mmol, 88%)을 얻는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
  2. 제 1 항에 있어서;
    상기 Gn-mTpy 3.0g(0.34 mmol)을 메탄올 50ml에 녹인 다음 2.2g(5.8 mmol)의 Pt(COD)Cl2를 첨가하고 2시간 동안 환류교반하고,
    상기 반응이 종료되면 감압증류하여 용매를 제거하고 펜탄으로 세척한 후 건조시키며, 다시 디에틸에테르로 반응물을 수회 세척 후 반응생성물을 진공건조시켜3.80g(n=3, m=16인 경우; 0.29 mmol, 수율 86%)의 제n세대 m개의 터피리딘-백금착물 Gn-mTPY-Pt를 얻는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
  3. 제 2 항에 있어서;
    상기 Gn-mTPY-Pt 0.30g(0.023mmol)에 25ml의 메탄올을 가하여 녹인 다음, 여기에 과량(5배 정도)의 AgBF4를 첨가한 후 10분 동안 교반하여 코리딘(collidine) 내지는 피리딘, 루티틴 중 하나를 선택하여 0.5ml를 첨가시켜 약 10시간 정도 환류교반하고,
    1H-NMR로 반응 완결을 확인 후 반응 중에 생성된 AgCl을 여과하여 제거하며, 감압증류법에 의해 용매제거 후 메탄올에서 결정화시켜 밝은 노란색 고체 Gn-m(TPY-Pt-colidine) 0.22g(n=3, m=16인 경우; 0.01mmol, 70%)을 얻는 터피리딘-금속착물 합성방법과 이에 준하여 제1,2세대 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
  4. 0.016g(0.26 mmol)의 실옥산폴리머(Me3SiO(MeSiO)nSiMe3)와 0.10g(0.29 mmol)의 4-하이드록시헥사-2,2:6,2-터피리딘 에털르(4-hydroxyhexa-2,2,:6,2-terpyridine)를 톨루엔 25ml에 용해시켜 촉매로 RhCl(PPh3)3을 첨가한 후 1일 동안환류교반하고,
    1H-NMR로 반응 완결을 확인 후 감압증류법에 의해 용매제거 후 액체크로마토그라피법[LC (용매는 THF : Chloroform = 25 : 30으로 함]에 의해 정제하여 백색의 화합물인 실옥산 포리머상에 터피리딘이 부가된 화합물 G0-TPY 0.08g(0.19 mmol, 74%)을 얻는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
  5. 제 4 항에 있어서;
    상기 G0-TPY 0.20g(0.49 mmol)을 25ml의 메탄올에 녹인 후 0.20g(0.053 mmol)의 Pt(COD)Cl2를 첨가한 후 2시간 동안 환류교반하고,
    1H-NMR로 반응 완결을 확인 후 감압증류법에 의해 용매를 제거후 펜탄과 디에틸에테르로 세척하여 과량 넣은 Pt(COD)Cl2를 제거하고, 건조한 후 노란색 고체로 실옥산폴리머상에서 형성된 터피리딘-백금착물 G0-TPY-Pt 0.21g(0.34 mmol, 71%)를 얻는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
  6. 제 5 항에 있어서;
    상기 G0-TPY-Pt 0.20g(0.49mmol)에 25ml의 메탄올을 가하여 녹인 후 과량(5배정도)의 AgBF4를 첨가한 후 10분 동안 교반하고 피리딘(collidine), 루티딘, 콜리딘 중 하나를 선택하여 0.5ml를 첨가시켜 약 10시간 정도 환류교반하며,
    1H-NMR로 반응 완결을 확인 후 반응 중 생성된 AgCl를 여과하여 제거하며, 감압증류법에 의해 용매를 제거하고 메탄올에서 결정화시켜 밝은 노란색 고체 실옥산폴리머상에서 형성된 TPY-Pt-pyridine착물 0.23g(0.016mmol, 68%)을 얻는 것을 특징으로 하는 터피리딘-금속착물의 합성방법.
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초록, 318(1), 89-96, 2001, Inorganica Chimica Acta *
초록, 37(9), 826-831, 1993, *동일출원인 *
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카르보실란 덴드리머의 합성 :초록, 17(7), 592, Bulletin of the Korean Chemical Society *동일출원인* *
카르보실란드 덴드리머의 제조방법:초록, 18(2) 164, 1997, Bulletin of the Korean chemical society *동일출원인* *
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