KR20030023874A - 동물에 의한 자발적 경구 섭취용 체내기생충 구제제 - Google Patents

동물에 의한 자발적 경구 섭취용 체내기생충 구제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 경구적으로 투여되며 동물(예를 들어 개, 고양이 및 말)이 순순히 수용하는 동물용 약제, 그의 제조방법 및 그의 용도, 특히 체내기생충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

동물에 의한 자발적 경구 섭취용 체내기생충 구제제{Endoparasiticidal agents for voluntary oral ingestion by animals}
본 발명은 경구적으로 투여되며 동물(예를 들어 개, 고양이 및 말)이 순순히 수용하는 동물용 약제에 관한 것이다.
약물을 경구적으로 투여하는 경우에 있어서나 또한 가축병 치료를 목적으로 하는 경우, 일반적으로는 정제, 즉 활성 화합물과 보조 물질의 압출 물질이 바람직하게 통상 사용된다. 이들은 동물의 흥미를 별로 끌지 못하며, 보통은 억지로 받아들여 이를 투여하기 위해서 동물 관리자는 정제를 음식물로 싸야만 한다. 이것은 약제 전부, 즉 정확한 양의 약제가 항상 투여될 수 있음을 보장하지는 않는다.
예를 들어 다양한 향료 및 조미료를 첨가하여 이들 정제의 미각을 증진시킬 수 있다(참조: DE A 196 17 487, WO 95/31963, US 4 851 226). 또한, 정제의 형태를 변경할 수 있으며, 예컨대, 개에 사용하는 경우에는 뼈다귀 형태로 만들 수 있다(참조: US 4 857 333). 또한, 유인제를 외곽층으로 함유하는 적층 정제가 제조되었다(참조: EP A 320 320, EP A 574 301). 개선된 이들 정제 시스템의 주 단점은 동물이 이를 보통 먹이와 명확히 구별하여 이들 시스템을 사용하는 경우에도 완전히 다 수용할 수 없다는 것이다.
경구 투여에 적합한 중합체 정제로 용융 압출하여 인간에 사용하는 것이 알려졌으나, 이들 정제의 수용성은 점조도(consistency) 때문에 동물의 섭취가 불충분하다(참조: WO 96/29053).
전분 압출이 식품 산업에 특히 사용되는 매우 광범위한 성형품을 제조할 수 있는 것으로 공지되었다(참조: US 3 899 607). 그러나, 이들은 고기를 50% 까지 밖에 함유할 수 없어 약제 규정을 따르지 않기 때문에 약제학적 활성 화합물에 대한 담체로서 이들 식품의 적합성은 제한적이다. 그러나, 이들 압출물의 수용성은 고기 첨가 및 그 형태로 인해 매우 양호한 편이다.
이에 비해, 약제학적 활성 화합물의 순수한 전분 압출물은 수용성이 없는 것으로 밝혀졌다(참조: EP A 0 118 240, EP A 390 960). 사료 압출물의 유인성은 주로 향미에 좌우되며, 물리적 조성이 결정적으로 기여한다[참조: M. Thomas et al, Animal Feed Science Technology 70 (1998) 59-78].
따라서, 동물 관리자에게 가능한 간단한 방법으로 체내기생충 구제 활성 화합물을 투여하기 위해, 동물이 순순히 받아들일 수 있는 조성물이 요망된다.
놀랍게도, 본 발명자들은 약제학적 활성 화합물에 대한 담체로서 작용하며 고기의 첨가없이도 동물들이 순순히 받아들일 수 있는 약제로서 전분을 바탕으로 한 압출 성형품을 밝혀냈다.
또한 본 발명의 특허 대상은 수의약, 특히 예를 들어 EP-OS 382 173, DE-A 4 317 432.9; DE-A 4 317 457.4; DE-A 4 317 458.2에 기술된 바와 같은 체내기생충 구제 활성 사이클릭 뎁시펩타이드에서 약제학적 활성 화합물에 대한 담체로서의 상기 약제의 용도이다.
본 발명의 특허 대상은 다음 제 1 내지 7 항목과 같다:
1. 특정 향료, 증점제(bodying agent) 및 동물용 약제학적 활성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
2. 상기 제 1 항목에 있어서, 향료로서 가금류 간향 또는 고기향을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
3. 상기 제 1 항목에 있어서, Shore A 경도가 10 내지 100임을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
4. 상기 제 1 및 제 2 항목에 있어서, 환 또는 사슬 원자가 6 내지 30개이며 아미노산 및 하이드록시카복실산 단위로 구성된 사이클릭 뎁시펩타이드를 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
5. 상기 제 1 내지 3 항목에 있어서, 미분 셀룰로즈 아세테이트가 첨가됨을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
6. 상기 제 1 내지 4 항목에 있어서, 유화제, 습윤제 및 방부제와 같은 추가의 보조 물질을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
7. 출발 물질을 혼합하여 150 ℃ 미만의 온도에서 가공함을 특징으로 하여 상기 제 1 내지 5 항목에 따른 전분-기재 압출 성형품을 제조하는 방법.
적합한 활성 화합물은 원칙적으로 수의학 분야에서 사용하기에 적합한 모든 활성 화합물이다. 뎁시펩타이드, 특히 사이클릭 뎁시펩타이드 계통의 활성 화합물이 특히 적합하다.
바람직한 사이클릭 뎁시펩타이드는 18 내지 24개, 특히 24개의 환 원자를 갖는 것이다.
18 개의 환 원자를 갖는 뎁시펩타이드는 하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 광학 이성체 및 라세메이트를 포함한다:
상기 식에서,
R1, R3및 R5는 서로 독립적으로 수소, 탄소원자수 8 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 하이드록시알킬, 알카노일옥시알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 머캅토알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬, 카복시알킬, 알콕시카보닐알킬, 아릴알콕시카보닐알킬, 카바모일알킬, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 1 또는 2 개의 벤질옥시카보닐 래디칼 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 알킬 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 구아니디노알킬, 알콕시카보닐아미노알킬, 9-플루오레닐메톡시카보닐(Fmoc)아미노알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 임의로 치환된 아릴알킬을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 할로겐, 하이드록실, 알킬 및 알콕시가 언급될 수 있으며,
R2, R4및 R6는 서로 독립적으로 수소, 탄소원자수 8 이하의 직쇄 또는 측쇄알킬, 하이드록시알킬, 머캅토알킬, 알카노일옥시알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬, 카복시알킬, 알콕시카보닐알킬, 아릴알콕시카보닐알킬, 카바모일알킬, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시카보닐아미노알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체로는 할로겐, 하이드록실, 알킬 및 알콕시가 언급될 수 있다.
R1, R3및 R5가 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, t-헵틸, 옥틸, 이소옥틸, sec-옥틸, 하이드록시-C1-C6-알킬, 특히 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, C1-C4-알카노일옥시-C1-C6-알킬, 특히 아세톡시메틸, 1-아세톡시에틸, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, 특히 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 아릴-C1-C4-알킬옥시-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시메틸, 1-벤질옥시에틸, 머캅토-C1-C6-알킬, 특히 머캅토메틸, C1-C4-알킬티오-C1-C6-알킬, 특히 메틸티오에틸, C1-C4-알킬설피닐-C1-C6-알킬, 특히 메틸설피닐에틸, C1-C4-알킬설포닐-C1-C6-알킬, 특히 메틸설포닐에틸, 카복시-C1-C6-알킬, 특히 카복시메틸, 카복시에틸, C1-C4-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐에틸, C1-C4-아릴알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시카보닐메틸,카바모일-C1-C6-알킬, 특히 카바모일메틸, 카바모일에틸, 아미노-C1-C6-알킬, 특히 아미노프로필, 아미노부틸, C1-C4-알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 메틸아미노프로필, 메틸아미노부틸, C1-C4-디알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 디메틸아미노프로필, 디메틸아미노부틸, 구아니디노-C1-C6-알킬, 특히 구아니디노프로필, C1-C4-알콕시카보닐아미노-C1-C6-알킬, 특히 t-부톡시카보닐아미노프로필, t-부톡시카보닐아미노부틸, 9-플루오레닐메톡시카보닐(Fmoc)아미노-C1-C6-알킬, 특히 9-플루오레닐메톡시카보닐 (Fmoc)아미노프로필, 9-플루오레닐메톡시카보닐(Fmoc)아미노부틸, C2-C8-알케닐, 특히 비닐, 알릴, 부테닐, C3-C7-사이클로알킬, 특히 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헵틸메틸; 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시 및 C1-C4-알킬, 특히 메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내고,
R2, R4및 R6은 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, t-헵틸, 옥틸,이소옥틸, sec-옥틸, 하이드록시-C1-C6-알킬, 특히 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, C1-C4-알카노일옥시-C1-C6-알킬, 특히 아세톡시메틸, 1-아세톡시에틸, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, 특히 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 아릴-C1-C4-알킬옥시-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시메틸, 1-벤질옥시에틸, 머캅토-C1-C6-알킬, 특히 머캅토메틸, C1-C4-알킬티오-C1-C6-알킬, 특히 메틸티오에틸, C1-C4-알킬설피닐-C1-C6-알킬, 특히 메틸설피닐에틸, C1-C4-알킬설포닐-C1-C6-알킬, 특히 메틸설포닐에틸, 카복시-C1-C6-알킬, 특히 카복시메틸, 카복시에틸, C1-C4-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐에틸, C1-C4-아릴알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시카보닐메틸, 카바모일-C1-C6-알킬, 특히 카바모일메틸, 카바모일에틸, 아미노-C1-C6-알킬, 특히 아미노프로필, 아미노부틸, C1-C4-알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 메틸아미노프로필, 메틸아미노부틸, C1-C4-디알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 디메틸아미노프로필, 디메틸아미노부틸, C2-C8-알케닐, 특히 비닐, 알릴, 부테닐, C3-C7-사이클로알킬, 특히 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헵틸메틸; 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시 및 C1-C4-알킬, 특히 메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내는 하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 광학 이성체 및 라세메이트가 바람직하다:
R1, R3및 R5가 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, 옥틸, 이소옥틸, sec-옥틸, 하이드록시-C1-C6-알킬, 특히 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, C1-C4-알카노일옥시-C1-C6-알킬, 특히 아세톡시메틸, 1-아세톡시에틸, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, 특히 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 아릴-C1-C4-알킬옥시-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시메틸, 1-벤질옥시에틸, C1-C4-알콕시카보닐아미노-C1-C6-알킬, 특히 t-부톡시카보닐아미노프로필, t-부톡시카보닐아미노부틸, C2-C8-알케닐, 특히 비닐, 알릴, C3-C7-사이클로알킬, 특히 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헵틸메틸; 동일하거나 상이한 하나 이상의 상기 언급된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내고,
R2, R4및 R6은 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, t-헵틸, 옥틸, 이소옥틸, sec-옥틸, 하이드록시-C1-C6-알킬, 특히 하이드록시메틸, 아릴-C1-C4-알킬옥시-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시메틸, 1-벤질옥시에틸, 카복시-C1-C6-알킬, 특히 카복시메틸, 카복시에틸, C1-C4-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐에틸, C1-C4-아릴알콕시카보닐-C1-C6-알킬, 특히 벤질옥시카보닐메틸, C1-C4-알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 메틸아미노프로필, 메틸아미노부틸, C1-C4-디알킬아미노-C1-C6-알킬, 특히 디메틸아미노프로필, 디메틸아미노부틸, C2-C8-알케닐, 특히 비닐, 알릴, 부테닐, C3-C7-사이클로알킬, 특히 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헵틸메틸; 동일하거나 상이한 하나 이상의 상기 언급된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내는 일반식 (I)의 화합물 및 그의 광학 이성체 및 라세메이트가 특히 바람직하다.
R1, R3및 R5가 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, 옥틸, 이소옥틸, sec-옥틸, C2-C8-알케닐, 특히 알릴, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로헥실메틸, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내고,
R2, R4및 R6은 서로 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 헥실, 이소헥실, sec-헥실, 헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, 옥틸, 이소옥틸, sec-옥틸, C2-C8-알케닐, 특히 비닐, 알릴, C3-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 사이클로헥실메틸; 동일하거나 상이한 하나 이상의 상기 언급된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐메틸을 나타내는 일반식 (I)의 화합물 및 그의 광학 이성체 및 라세메이트가 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 목적을 위해, 광학적으로 활성인 입체이성체 또는 라세미 혼합물로 존재할 수 있는 일반식 (I)의 모든 화합물이 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따라 일반식 (I) 화합물의 광학적으로 활성인 입체이성체를 사용하는 것이 바람직하다.
래디칼 R1내지 R6이 하기 정의되는 바와 같은 하기 일반식 (I)의 화합물이개별적으로 언급될 수 있다:
Me = 메틸; Phe = 페닐.
다른 뎁시펩타이드로는 EP-OS 382 173에 기재된 하기 구조식의 PF 1022 화합물이 언급될 수 있다:
또한, 뎁시펩타이드로 PCT 출원 WO 93/19053애 기재된 화합물이 언급될 수 있다.
PCT 출원 WO 93/19053호의 하기 일반식의 화합물이 특히 언급될 수 있다:
상기 식에서,
Z는 N-모르폴리닐, 아미노, 모노- 또는 디메틸아미노를 나타낸다.
이들 화합물중에서 특히 바람직한 예는 비스-모르폴리노 유도체인 사이클로[D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-3-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-3-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실](CAS 155030-63-0)이다.
하기 일반식의 화합물이 추가로 언급될 수 있다:
상기 식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, 또는 하이드록실, C1-C10-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 아릴, 특히 페닐을 나타낸다.
일반식 (I)의 화합물은 공지되어 있으며, EP-A-382 173호, DE-A 4 317 432호, DE-A 4 317 457호, DE-A 4 317 458호, EP-A-634 408호, EP-A-718 293호, EP-A-872 481호, EP-A-685 469호, EP-A-626 375호, EP-A-664 297호, EP-A-669 343호, EP-A-787 141호, EP-A-865 498호, EP-A-903 347호에 기술된 방법에 의해 수득될 수 있다.
24 개의 환 원자를 갖는 사이클릭 뎁시펩타이드는 또한 하기 일반식 (Ia)의 화합물 및 그의 광학 이성체 및 라세메이트를 포함한다:
상기 식에서,
R1a, R2a, R11a및 R12a는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로게노알킬, C3-C6-사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내고,
R3a, R5a, R7a및 R9a는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 카복실,, 카복사미드,, 이미다졸릴, 인돌릴, 구아니디노, -SH 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬을 나타내거나, 각각 수소, 하이드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며,
R4a, R6a, R8a및 R10a는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각각 하이드록실, C1-C4-알콕시, 카복실, 카복사미드, 이미다졸릴, 인돌릴, 구아니디노, SH 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 직쇄 C1-C5-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
R1a, R2a, R11a및 R12a가 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, t-부틸, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, OH, C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 각각 상기 페닐에 대해 언급된 래디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐에틸을 나타내고,
R3a내지 R10a는 상기 정의된 바와 같은 일반식 (Ia)의 화합물이 바람직하다.
R1a, R2a, R11a및 R12a가 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 또는 n-, s-, t-부틸을 나타내고,
R3a, R5a, R7a및 R9a는 수소; C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 이미다졸릴,인돌릴 또는 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오, 에틸티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-, s-, t-부틸을 나타내거나, 각각 할로겐, 특히 염소에 의해 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 펜에틸을 나타내며,
R4a, R6a, R8a및 R10a는 서로 독립적으로 수소; 각각 메톡시, 에톡시, 이미다졸릴, 인돌릴, 메틸티오, 에틸티오에 의해 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 비닐, 사이클로헥실을 나타내거나, 이소프로필, s-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 페닐, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내는 일반식 (Ia)의 화합물이 특히 바람직하다.
일반식 (Ia)의 화합물 또한 마찬가지로 EP-A-382 173호, DE-A 4 317 432호, DE-A 4 317 457호, DE-A 4 317 458호, EP-A-634 408호, EP-A-718 293호, EP-A-872 481호, EP-A-685 469호, EP-A-626 375호, EP-A-664 297호, EP-A-669 343호, EP-A-787 141호, EP-A-865 498호, EP-A-903 347호에 기술된 방법에 의해 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 인간과 동물 양육 및 가축 사육에 있어서 생산성 가축, 육종 동물, 동물원 동물, 연구소 동물, 실험용 동물 및 애완 동물에 출현하는 병원성 체내기생충을 구제하는데 적합하며, 온혈 종에 허용적인 독성을 갖는다. 이들은 해충 성장 단계의 전체 또는 일부 단계에 대하여 및 내성 종 및 정상적 감수성 종에 대하여 활성이 있다. 병원성 체내기생충을 구제하면, 질병, 사망 및산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명의 활성 화합물을 사용함으로써, 동물을 더욱 경제적이고 간편하게 사육할 수 있다. 병원성 체내기생충에는 촌충류(Cestodes), 흡충류 (Trematodes), 선충류(Nematodes), 구두충류(Acanthocephala), 특히 하기 기생충들이 포함된다:
슈도필리데아(Pseudophyllidea)목, 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 스피로메트라 종(Spirometra spp.), 쉬스토세팔루스 종 (Schistocephalus spp.), 리굴라 종(Ligula spp.), 보트리디움 종(Bothridium spp.), 디플로고노포루스 종(Diplogonoporus spp.).
사이클로필리데아(Cyclophyllidea)목, 예를 들어 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 아노플로세팔라 종(Anoplocephala spp.), 파라노플로세팔라 (Paranoplocephala spp.), 모니에지아 종(Moniezia spp.), 티사노솜사 종 (Thysanosomsa spp.), 티사니에지아 종(Thysaniezia spp.), 아비텔리나 종 (Avitellina spp.), 스틸레시아 종(Stilesia spp.), 시토타에니아 종(Cittotaenia spp.), 안디라 종(Andyra spp.), 베르티엘라 종(Bertiella spp.), 타에니아 종 (Taenia spp.), 에키노코쿠스 종(Echinococcus spp.), 하이다티게라 종(Hydatigera spp.), 다바이네아 종(Davainea spp.), 라일리에티나 종(Raillietina spp.), 하이메놀레피스 종(Hymenolepis spp.), 에키놀레피스 종(Echinolepis spp.), 에키노코틸레 종(Echinocotyle spp.), 디오르키스 종(Diorchis spp.), 디필리디움 종(Dipylidium spp.), 조이육시엘라 종(Joyeuxiella spp.), 디플로필리디움 종(Diplopylidium spp.).
모노게네아(Monogenea) 아강, 예를 들어 기로닥틸루스 종(Gyrodactylus spp.), 닥틸로기루스 종(Dactylogyrus spp.), 폴리스토마 종(Polystoma spp.);
디게네아(Digenea) 아강, 예를 들어 디플로스토뭄 종(Diplostomum spp.), 포스토디플로스토뭄 종(Posthodiplostomum spp.), 쉬스토소마 종(Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종(Trichobilharzia spp.), 오르니토빌하르지아 종 (Ornithobilharzia spp.), 오스트로빌하르지아 종(Austrobilharzia spp.), 기간토빌하르지아 종(Gigantobilharzia spp.), 류코클로리디움 종(Leucochloridium spp.), 브라킬라이마 종(Brachylaima spp.), 에키노스토마 종(Echinostoma spp.), 에키노파리피움 종(Echinoparyphium spp.), 에키노카스무스 종(Echinochasmus spp.), 하이포데라에움 종(Hypoderaeum spp.), 파시올라 종(Fasciola spp.), 파시올리데스 종(Fasciolides spp.), 파시올로프시스 종(Fasciolopsis spp.), 사이클로코엘룸 종(Cyclocoelum spp.), 티플로코엘룸 종(Typhlocoelum spp.), 파람피스토뭄 종(Paramphistomum spp.), 칼리코포론 종(Calicophoron spp.), 코틸로포론 종(Cotylophoron spp.), 기간토코틸레 종(Gigantocotyle spp.), 피소에데리우스 종(Fischoederius spp.), 가스트로틸라쿠스 종(Gastrothylacus spp.), 노토코틸루스 종(Notocotylus spp.), 카타트로피스 종(Catatropis spp.), 플라기오르키스 종 (Plagiorchis spp.), 프로스토고니무스 종(Prosthogonimus spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 유리트레마 종(Eurytrema spp.), 트로글로트레마 종 (Troglotrema spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 콜리리클롬 종(Collyriclum spp.), 나노피에투스 종(Nanophyetus spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 메토르키스 종 (Metorchis spp.), 헤테로피에스 종(Heterophyes spp.), 메타고니스무스 종(Metagonismus spp.).
에노플리다(Enoplida)목, 예를 들어 트리쿠리스 종(Trichuris spp.), 카필라리아 종(Capillaria spp.), 트리클로모소이데스 종(Trichlomosoides spp.), 트리키넬라 종(Trichinella spp.).
랍디티아(Rhabditia)목, 예를 들어 마이크로네마 종(Micronema spp.), 스트론길로이데스 종(Strongyloides spp.).
스트론길리다(Strongylida)목, 예를 들어 스트로닐루스 종(Stronylus spp.), 트리오돈토포루스 종(Triodontophorus spp.), 오에소파고돈투스 종 (Oesophagodontus spp.), 트리코네마 종(Trichonema spp.), 기알로세팔루스 종 (Gyalocephalus spp.), 실린드로파린크스 종(Cylindropharynx spp.), 포테리오스토뭄 종(Poteriostomum spp.), 사이클로코세르쿠스 종(Cyclococercus spp.), 실리코스테파누스 종(Cylicostephanus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 차베르티아 종(Chabertia spp.), 스테파누루스 종(Stephanurus spp.), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 운시나리아 종(Uncinaria spp.), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 글로보세팔루스 종(Globocephalus spp.), 신가무스 종 (Syngamus spp.), 시아토스토마 종(Cyathostoma spp.), 메타스트론길루스 종 (Metastrongylus spp.), 딕티오카울루스 종(Dictyocaulus spp.), 무엘레리우스종(Muellerius spp.), 프로토스트론길루스 종(Protostrongylus spp.), 네오스트론길루스 종(Neostrongylus spp.), 시스토카울루스 종(Cystocaulus spp.), 뉴모스트론길루스 종(Pneumostrongylus spp.), 스피코카울루스 종(Spicocaulus spp.), 엘라포스트론길루스 종(Elaphostongylus spp.), 파렐라포스트론길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 크레노소마 종(Crenosoma spp.), 파라크레노소마 종 (Paracrenosoma spp.), 안지오스트론길루스 종(Angiostrongylus spp.), 아엘루로스트론길루스 종(Aelurostrongylus spp.), 필라로이데스 종(Filaroides spp.), 파라필라로이데스 종(Parafilaroides spp.), 트리코스트론길루스 종(Trichostrongylus spp.), 헤몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 오스테르타기아 종(Ostertagia spp.), 마르샬라기아 종(Marshallagia spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 히오스트론길루스 종(Hyostrongylus spp.), 오벨리스코이데스 종(Obeliscoides spp.), 아미도스토뭄 종(Amidostomum spp.), 올룰라누스 종 (Ollulanus spp.).
옥시우리다(Oxyurida)목, 예를 들어 옥시우리스 종(Oxyuris spp.), 엔테로비우스 종(Enterobius spp.), 파살루루스 종(Passalurus spp.), 시파시아 종 (Syphacia spp.), 아스피쿨루리스 종(Aspiculuris spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.).
아스카리디아(Ascaridia)목, 예를 들어 아스카리스 종(Ascaris spp.), 톡사스카리스 종(Toxascaris spp.), 톡소카라 종(Toxocara spp.), 파라스카리스 종(Parascaris spp.), 아니사키스 종(Anisakis spp.), 아스카리디아 종(Ascaridiaspp.).
스피루리다(Spirurida)목, 예를 들어 나토스토마 종(Gnathostoma spp.), 피살로프테라 종(Physaloptera spp.), 텔라지아 종(Thelazia spp.), 곤길로네마 종(Gongylonema spp.), 하브로네마 종(Habronema spp.), 파라브로네마 종 (Parabronema spp.), 드라쉬아 종(Draschia spp.), 드라쿤쿨루스 종(Dracunculus spp.).
필라리이다(Filariida)목, 예를 들어 스테파노필라리아 종(Stephanofilaria spp.), 파라필라리아 종(Parafilaria spp.), 세타리아 종(Setaria spp.), 로아 종 (Loa spp.), 디로필라리아 종(Dirofilaria spp.), 리토모소이데스 종(Litomosoides spp.), 브루기아 종(Brugia spp.), 우케레리아 종(Wuchereria spp.), 온코세르카 종(Onchocerca spp.).
기간토린키다(Gigantorhynchida)목, 예를 들어 필리콜리스 종(Filicollis spp.), 모닐리포르미스 종(Moniliformis spp.), 마크라칸토린쿠스 종 (Macracanthorhynchus spp.), 프로스테노르키스 종(Prosthenorchis spp.).
다른 생산성 가축에는 예를 들어, 소, 말, 양, 돼지, 염소, 낙타, 물소, 당나귀, 토끼, 사슴 및 순록과 같은 포유 동물을 포함한 사육 동물, 예를 들어 밍크, 친칠라 및 너구리와 같은 모피 동물, 예를 들어 닭, 거위, 칠면조, 오리 및 타조와 같은 조류, 예를 들어 송어, 연어, 잉어 및 뱀장어와 같은 담수어 및 염수어, 파충류 및 예를 들어 꿀벌 및 누에와 같은 곤충이 포함된다.
연구소 동물 및 실험용 동물에는 마우스, 랫트, 기니아 피그, 골든 햄스터,개 및 고양이가 포함된다.
애완동물에는 개 및 고양이가 포함된다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 바람직하게는 개 및 고양이, 특히 개에 사용된다.
이는 예방 및 치료적으로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 성형품은 또한 다른 활성 화합물을 투여하기 위한 담체로서 사용될 수 있다. 이러한 예로는 병원성 체내기생충에 대해 작용하는 다른 활성 화합물, 예를 들어 L-2,3,5,6-테트라하이드로-6-페닐이미다졸티아졸, 벤즈이미다졸카바메이트, 예컨대 페반텔, 또한 피란텔, 프라지콴텔 및 이버멕틴; 항콕시듐증 제제, 예를 들어 톨트라주릴 및 포나주릴(= 톨트라주릴-설폰); 무통제, 예를 들어 플루피르틴 및 항생제, 예를 들어 엔로플록사신, 및 WO 97/31001에 기재되어 있는 화합물, 특히 하기 구조식의 8-시아노-1-사이클로프로필-7-((1S,6S)-2,8-디아자비사이클로[4.3.0]노난-8-일)-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카복실산이 언급될 수 있다:
본 발명에 따른 성형품에서, 활성 화합물은 또한 상승제 또는 다른 적합한 활성 화합물과 배합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 추가로 언급된 뎁시펩타이드는 병원성 체내기생충 구제제에 대해 작용하는 다른 활성 화합물, 예를 들어 상기 추가로 언급된 화합물과 배합될 수 있다.
즉석 사용(ready-to-use) 제제는 활성 화합물을 10 ppm 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%의 농도로 포함한다.
효과적인 결과를 얻기 위하여, 일반적으로 체중 1 ㎏당 활성 화합물의 양을 약 0.001 내지 약 100 ㎎으로 하여 본 발명에 따른 혼합물을 투여하는 것이 유리한 것으로 입증되었다. 체중 1 ㎏당 0.005 내지 약 5 ㎎의 활성 화합물이 바람직하다.
보조 물질로는 전분, 예를 들어 밀, 쌀, 옥수수, 타피오카, 호밀, 귀리 및 감자 전분이 사용된다. 변형 전분은 물리적으로 예비처리된 전분, 예를 들어 예비젤라틴화되거나 화학적으로 변형된 전분, 예컨대 하이드록시에틸전분, 하이드록시프로필전분, 메틸전분, 카복시메틸전분, 전분 아세테이트, 하이드록시프로필전분 아세테이트, 하이드록시에틸전분 아세테이트, 전분 포스페이트, 전분 설페이트, 또는 화학적으로 또는 이온적으로 가교된 전분, 예를 들어 건조 전분 포스페이트, 하이드록시프로필화 전분의 포스페이트, 전분 디카복실산 디에스테르 또는 음이온성 전분 유도체의 염일 수 있다. 옥수수, 밀, 타피오카 및 감자의 하이드록시프로필화 및 포스페이트-가교된 전분이 바람직하다. 본 원에서, 전분은 30 내지 80%, 바람직하게는 40 내지 70%, 특히 바람직하게는 40 내지 60%의 양으로 사용된다. 퍼센트는 최종 조성물에 대한 중량%이다.
수크로즈, 글루코즈, 프럭토즈, 만노스 및 소르비톨과 같은 당이 추가로 사용된다. 본 원에서, 이들은 1 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%, 특히 바람직하게는 1 내지 10%의 양으로 사용된다. 퍼센트는 최종 조성물에 대한 중량%이다.
성형 및 점조부여에 특히 적합한 물질은 셀룰로즈 및 그의 유도체, 예를 들어 미정질 셀룰로즈, 하이드록시프로필셀룰로즈, 메틸하이드록시프로필셀룰로즈, 커복시메틸셀룰로즈, 특히 셀룰로즈 아세테이트 및 매우 특히는 셀룰로즈-2,5-아세테이트이다. 추가로 적합한 물질은 고분산 실리케이트 및 이산화티탄이다. 본 원에서, 이들은 1 내지 40%, 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 1 내지 20%의 양으로 사용된다. 퍼센트는 최종 조성물에 대한 중량%이다.
습윤제 및 가소제로 작용하는 물질은 물, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜이다. 본 원에서, 이들은 1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 30%, 특히 바람직하게는 5 내지 20%의 양으로 사용된다. 퍼센트는 최종 조성물에 대한 중량%이다.
방부제로 약제 및 식품에 통상 사용되는 화합물, 예를 들어 벤조산 에스테르, 메틸 p-하이드록시벤조에이트, 에틸 p-하이드록시벤조에이트, 프로필 p-하이드록시벤조에이트, 소르브산, 프로필 갈레이트, 시트르산, 아스코르브산, 아스코르빈 팔미테이트, 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 부틸하이드록시톨루엔 및 부틸하이드록시아니솔이 사용될 수 있다.
유화제로는 하기 1 내지 3과 같은 계면활성제가 사용될 수 있다:
1. 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리옥시에틸화 피마자유, 폴리옥시에틸화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 에틸 알콜, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르,
2. 양쪽성 계면활성제, 예를 들어 디소듐 N-라우릴-β이미노디프로피오네이트 또는 레시틴,
3. 음이온성 계면활성제, 예를 들어 소듐 라우릴 설페이트, 지방 알콜 에테르 설페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염.
본 원에서 사용되는 양은 바람직하게는 구성성분들의 총 양을 기준으로 하여 0.05 내지 2 중량%이다. 0.2 내지 1 중량%의 양이 특히 바람직하다.
이상적으로, 본 발명에 따른 성형품은 Shore A 경도가 10 내지 100, 바람직하게는 10 내지 65, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 30, 특히 15 내지 25 이다. Shore A 경도는 DIN 방법 53505에 따라 측정된다.
적합한 향료는 소, 가금류, 양 또는 돼지, 바람직하게는 가금류 및 돼지로부터의 간 분말 및 다른 향 제제이다. 본 원에서, 이들은 1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 20%의 양으로 사용된다. 퍼센트는 최종 조성물에 대한 중량%이다.
Pharmachem(BEEFR) 및 Haarmann & Reimer(BAYOPALR)로부터 BEEFR및 BAYOPALR의 상품명으로 입수할 수 있는 향료가 매우 특히 적합하다.
하기 실시예가 본 발명을 제한하는 일없이 설명한다.
실시예에 사용된 활성 화합물은 사이클로[D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-3-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실-3-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-D-2-하이드록시프로파노일-N-메틸-L-류실](CAS 155030-63-0) 화합물이다.
실시예 1
밀가루 55%, 프럭토즈 10%, 비프향(Pharma-Chemie) 10%, Aerosil 1% 및 뎁시펩타이드 4%를 균질화시켜 스크리닝한 후, 혼합물을 계량 스크류를 통해 압출기에 공급하였다. 따라서, 계량 펌프를 통해 물 5% 및 글리세롤 15%(총 혼합물 기준)가 펌핑되었다. 압출 온도는 120 ℃이다. 형성된 압출물을 하나의 조각이 동물 체중 10 ㎏에 해당하는 용량을 함유하도록 조각으로 절단하였다. 여기에서 퍼센트는 중량%로 이해되어야 한다.
실시예 2
옥수수 전분 45%, 수크로즈 10%, 간향(Haaramn & Reimer) 10%, 셀룰로즈 아세테이트 분말 10%, Aerosil 1% 및 뎁시펩타이드 4%를 균질화시켜 스크리닝한 후, 혼합물을 계량 스크류를 통해 압출기에 공급하였다. 따라서, 계량 펌프를 통해 물 5% 및 글리세롤 15%(총 혼합물 기준)가 펌핑되었다. 압출 온도는 120 ℃이다. 형성된 압출물을 하나의 조각이 동물 체중 10 ㎏에 해당하는 용량을 함유하도록 조각으로 절단하였다. 여기에서 퍼센트는 중량%로 이해되어야 한다.
실시예 3
실시예 2에서 제조한 샘플을 개에게 공급하였다. 위약 샘플(활성 화합물 비함유) 및 verum 샘플(활성 화합물 함유)이 고기를 함유하고 있는 시판 사료 ("Frolic")와 비교시험되었다. 위약 및 verum 샘플의 수용성은 서로 필적할만 하다.
실시예 4
기생충으로 감염된 개에게 실시예 1 또는 2의 샘플을 체중 1 ㎏당 뎁시펩타이드 5 ㎎의 용량으로 공급하였다. 2 내지 4일후, 동물에서 기생충이 사라졌다.
동물 기생충 효과
개 두마리 톡소카라 카니스(Toxocara canis) 3/3
개 두마리 안실로스토마 카니늄(Ancylostoma caninum) 3/3

Claims (7)

  1. 특정 향료, 증점제(bodying agent) 및 동물용 약제학적 활성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  2. 제 1 항에 있어서, 향료로서 가금류 간향 또는 고기향을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  3. 제 1 항에 있어서, Shore A 경도가 10 내지 100임을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  4. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 환 또는 사슬 원자가 6 내지 30개이며 아미노산 및 하이드록시카복실산 단위로 구성된 사이클릭 뎁시펩타이드를 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  5. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 미분 셀룰로즈 아세테이트가 첨가됨을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  6. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 유화제, 습윤제 및 방부제와 같은 추가의 보조 물질을 함유함을 특징으로 하는 전분-기재 압출 성형품.
  7. 출발 물질을 혼합하여 150 ℃ 미만의 온도에서 가공함을 특징으로 하여 상기 제 1 내지 4 항중 어느 한항에 따른 전분-기재 압출 성형품을 제조하는 방법.
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