KR20030020318A - 분지쇄 알콜의 카르복시메틸레이트 및(또는) 그의에톡실레이트를 포함하는 피부 관리 미용 조성물 - Google Patents

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Abstract

분지쇄 알콜의 카르복시메틸레이트 및(또는) 그의 에톡실레이트를 포함하는 미용 피부 관리 방법 및 조성물. 본 발명의 조성물은 세보사이트로부터의 피지 분비를 조절하고, 유분 조절 및 피부 촉감을 개선하며, 번들거림과 끈적거림은 방지하면서, 또한 주름 발생과 피부 노화를 완화하는 항노화 이점을 제공하고, 피부색을 개선하며, 광손상 피부를 치료하고, 피부 광휘, 맑음 및 매끄러움을 개선하여 피부 외관을 전체적으로 건강하고 젊어보이도록 한다.

Description

분지쇄 알콜의 카르복시메틸레이트 및(또는) 그의 에톡실레이트를 포함하는 피부 관리 미용 조성물 {Skin Care Cosmetic Compositions Containing Carboxymethylates of Branched Alcohols and/or Ethoxylates Thereof}
본 발명은 분지쇄 알콜의 카르복시메틸레이트 및(또는) 그의 에톡실레이트를 포함하는 미용 조성물을 피부에 국소 적용하는 것에 의해 인간의 피부를 컨디셔닝하기 위한 미용 방법 및 조성물에 관한 것이다.
피지는 세보사이트(sebocyte, 피부의 피지선 세포)에 의해 생산되어 피부 표면으로 분비되는 피부 유분이다. 자주 발생되는 바람직하지 않은 피부 상태인 "지성 피부"는 과도한 양의 피지가 피부로 분비되는 것 때문에 야기된다. 지성 피부는 번들거리며, 바람직하지 않은 외관 및 불쾌한 촉감과 관련이 있고 다양한 연령층에 영향을 미친다. 그러므로, 피지 조절과 항노화 이점을 모두 제공하는 미용 제품이 매우 요구되고 있다.
선행 기술이 피지 억제와 같은 피부 이점을 제공하는 화합물로서 분지쇄 알콜을 개시한다. 예를 들면, 버거(Burger) 등의 미국 특허 제 5,756,109 호(하기 "버거 '109")는 피부 컨디셔닝 조성물로서 비환형 다불포화 디테르펜 알콜인, 제라닐 제라니올을 레티놀과 함께 사용하는 것을 교시한다. 버거 '109는 분지쇄 알콜을 레티놀과 함께 사용하는 것의 하나의 이점으로서 피지 억제를 개시한다.하타(Hata) 등의 미국 특허 제 5,344,850 호는 여드름을 치료 또는 방지하기 위한 4개의 메틸 분지쇄를 갖는 C18포화 또는 불포화 알콜 함유 국소 조성물을 개시한다.
분지쇄 알콜 단독은 비닐의 특성인 불쾌한 냄새 또는 "새차 냄새"를 본래 갖기 때문에, 미용 피부 컨디셔닝 조성물에 적용하기가 매우 부적합하다는 문제점이 존재한다. 게다가, 분지쇄 알콜 자체가 수불용성이다.
분지쇄 알콜 유도체의, 예컨대 개인 세정 조성물과 같은 다양한 용도가 선행 기술에 개시되어 있다. 예를 들면, 더 프록터 ＆ 갬블 캄파니(The Proctor ＆ Gamble Company)의 제 WO 9918928 호는 소수성기 및 친수성기를 갖는 분지쇄 계면활성제계를 포함하는 개인 세정 조성물을 개시한다. 소수성기는 중쇄 분지쇄 및 선형 계면활성제 화합물을 포함한다. 친수성기는 술페이트 및(또는) 그의 에톡실레이트 유도체로부터 선택된다.
스프링맨(Springmann)의 미국 특허 제 3,992,443 호(하기 "스프링맨 '443")는 알콜 또는 에테르 알콜의 단일 단계 카르복시메틸화 방법을 개시한다. 스프링맨 '443은 직쇄 및 분지쇄 알콜 모두를 적합한 출발 알콜로서 사용하는 것을 교시한다.
크리프(Cripe) 등의 미국 특허 제 6,020,303 호(하기 "크리프 '303")는 중쇄 분지쇄 1차 알킬 소수성기 및 친수성기로부터 유도된 세제 계면활성제 조성물을 개시한다. 특히 크리프 '303은 세탁 및 세정 조성물에 적용하기 위한 알킬 술페이트를 개시한다.
버트위슬(Birtwistle) 등의 미국 특허 제 5,093,112 호는 알콜 및 알킬 또는 알케닐 포스페이트 염을 함유하는 국소 세정(세제) 조성물을 개시한다.
상기 선행기술 중 어느 것도 분지쇄 알콜의 부정적인 특성을 피할 수 있는 피부 컨디셔닝용 미용 조성물 또는 방법을 제안하거나 개시하지 못했다. 그러므로, 피지 억제 및 피부 컨디셔닝이라는 분지쇄 알콜의 이로운 효과는 유지하면서 상기 알콜과 관련된 불쾌한 냄새와 수불용성을 피할 수 있는 미용 조성물이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 하기를 포함하는 피부 관리 미용 조성물을 포함한다:
(i) 약 0.001％ 내지 약 50％의 하기 화학식 A의 화합물:
R-O-M
(상기 화학식에서,
R은 9개 이상, 일반적으로 9 내지 15개의 탄소 원자 및 2개 이상의 분지쇄를 갖는 분지쇄 알킬이고;
O는 산소 원자이며;
M은 (-CH2CO2X) 또는 (-(CH2CH2O)n-CH2CO2X) 및 그의 혼합물이고, 여기서 n은 1 이상의 정수이고, X는 수소 또는 양이온임); 및
(ii) 미용학적으로 허용 가능한 부형제.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 피부에 적용함에 의해 특히 얼굴 부분의 지성 피부 상태를 조절 또는 방지하는 미용 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 적용함에 의해 세보사이트로부터의 피지 분비를 감소, 방지 또는 조절하는 미용 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 피부에 적용함에 의해 피부 중의 섬유아세포에 의한 콜라겐 합성을 촉진하는 미용 방법을 포함한다. 본 발명의 방법 및 조성물은 세보사이트로부터의 피지 분비를 조절하고, 유분 조절 및 피부 촉감을 개선하며, 번들림과 끈적거림은 방지하면서, 또한 주름 발생과 피부 노화를 완화하는 항노화 이점을 제공하고, 피부색을 개선하며, 광손상 피부를 치료하고, 피부 광휘, 맑음 및 매끄러움을 개선하여 전체적으로 건강하고 젊어보이는 피부의 외관을 제공한다.
실시예 및 비교예를 제외하고, 또는 특별한 언급이 없으면, 본 명세서에 있어서의 물질의 양 또는 반응의 조건, 물질의 물리적 성질 및(또는) 사용을 나타내는 모든 숫자는 단어 "약"으로 수식되는 것으로 이해해야 한다. 모든 양은 특별한 언급이 없는 한 수중유 유탁액의 중량에 의한 것이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "피부"는 얼굴, 목, 가슴, 등, 팔, 손, 다리 및 두피의 피부를 포함한다.
본 발명의 방법 및 조성물은 분지쇄 알콜의 카르복시메틸레이트, 및(또는) 그의 에톡실레이트(하기 "화합물 A")를 포함하며, 이것은 하기 화학식 A를 갖는다:
<화학식 A>
R-O-M
상기 화학식에서,
R은 9개 이상, 일반적으로 9 내지 15개의 탄소 원자 및 2개 이상의 분지쇄를 갖는 분지쇄 알킬이고;
O는 산소 원자이며;
M은 (-CH2CO2X) 또는 (-(CH2CH2O)n-CH2CO2X) 및 그의 혼합물이고, 여기서 n은 1 이상의 정수이고, X는 수소 또는 양이온이다. 양이온은 나트륨, 리튬, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 망간 및 4차 알킬 아민을 포함하는 아민으로부터 선택되나 이것들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 분재쇄 알킬은 상기한 바와 같이 9개 이상의 탄소 원자 및 2개 이상의 분지쇄를 갖는 분지쇄 알콜로부터 유도된다. 하기 실시예 1에서 알 수 있는 바와 같이, 탄소수 9 미만의 알콜은 콜라겐 합성을 돕지 못한다. 본 발명의 조성물이 유도되는 바람직한 알콜은 최대 효능을 얻기 위해서 총 10개 이상의 탄소 원자를 갖는다. 본 발명의 조성물이 유도되는 가장 바람직한 알콜은 최소 비용으로 최대 효능을 달성하기 위해서 2 내지 5개의 분지쇄를 포함한다. 분지쇄는, 상업적으로 구입하기 용이하기 때문에 메틸 분지쇄인 것이 바람직하다. 알콜은 사슬 길이가 다양한 알콜의 혼합물을 함유할 수 있다. 혼합물 중의 주된 알콜이 총 9개 이상의 탄소 원자와 2개 이상의 분지쇄를 포함한다면, 상기 혼합 알콜이 본 발명의 조성물을 유도하는데 적합하다.
분지쇄 알콜의 카르복시메틸화는 카르복실기를 분지쇄 알콜에 첨가하는 것을 필요로 한다. 화합물 A는, 예를 들면 엑손(Exxon) 또는 헨켈(Henkel)로부터 상업적으로 구입할 수 있는 알콜로부터 유도된다. 에톡실화는 먼저 에틸렌 옥사이드를분지쇄 알콜에 직접 첨가한 후에 카르복시메틸화하는 것을 필요로 한다.
화합물 A의 염 형태(여기서, M은 화학식 A의 양이온임)는 피부에 적용하기 이전에 본 발명의 조성물에 중성 pH를 제공하여 자극성이지 않도록 하므로 바람직하다. 게다가, 피부와 접촉시에는 염이 분리되어 본 발명의 조성물의 음이온성 성질의 이로운 특성을 방출한다. 상업적으로 구입하기 용이하기 때문에 나트륨 염을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물 A는 불쾌한 냄새는 제거하면서 분지쇄 알콜의 이로운 피지 억제 성질은 그대로 갖는다. 게다가, 화합물 A는 음이온성 계면활성제이므로, 계면활성제의 피부 표면으로의 결합을 돕는 음전하를 제공한다. 수용성 특성은 피부로의 전달을 수행한다. 또한, 분지쇄 알콜의 술페이트기와 같은 선행기술 계면활성제와 비교하여, 화합물 A의 카르복실기는 보다 양호한 금속 킬레이트제이며 그의 상대적으로 낮은 산도(대략 3의 pKa)로 인하여 피부에 대하여 보다 순하다.
카르복실기는 술페이트기보다 낮은 분자량을 가지므로, 보다 적은 양의 카르복실기가 술페이트기에 비하여 보다 이로운 결과를 낳을 것이다.
화합물 A는 본 발명의 방법 및 조성물에 조성물 중량의 0.001％ 내지 약 50％, 바람직하게는 0.1％ 내지 20％, 가장 바람직하게는 0.1％ 내지 10％의 양으로 사용된다.
화합물 A를 함유하는 본 발명의 조성물은 또한 레티노이드를 포함한다. 레티노이드는 피부 섬유아세포에 의한 콜라겐 합성을 증가시킨다. 이것은 광손상으로부터 피부를 보호하고 주름진 피부를 매끄럽게 한다. 화합물 A에 레티노이드를첨가하면 화합물 A 단독에 비하여 지방형성의 저해가 개선되고 콜라겐 합성이 증가된다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "레티노이드"는 레티노산, 레티놀, 레티날 및 레티닐 에스테르를 포함한다. 용어 "레티노산"에는 13-시스 레티노산 및 모든-트랜스 레티노산이 포함된다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "레티놀"은 레티놀의 하기 이성질체를 포함한다: 모든-트랜스-레티놀, 13-시스-레티놀, 11-시스-레티놀, 9-시스-레티놀, 3,4-디데히드로-레티놀. 바람직한 이성질체는 모든-트랜스-레티놀, 13-시스-레티놀, 3,4-디데히드로-레티놀, 9-시스-레티놀, 9-시스-레티놀이다. 광범위한 상업적 활성 때문에 모든-트랜스-레티놀이 가장 바람직하다.
레티닐 에스테르는 레티놀의 에스테르이다. 용어 "레티놀"은 상기 정의한 바와 같다. 본 발명에 사용하기에 적합한 레티닐 에스테르는 레티놀의 C1-C30에스테르, 바람직하게는 C2-C20에스테르, 가장 바람직하게는 C2,C3및 C16에스테르인데, 이들을 보다 일반적으로 구입할 수 있기 때문이다. 레티닐 에스테르의 예는 레티닐 팔미테이트, 레티닐 포르메이트, 레티닐 아세테이트, 레티닐 프로피오네이트, 레티닐 부티레이트, 레티닐 발레레이트, 레티닐 이소발레레이트, 레티닐 헥사노에이트, 레티닐 헵타노에이트, 레티닐 옥타노에이트, 레티닐 노나노에이트, 레티닐 데카노에이트, 레티닐 운데칸데이트, 레티닐 라우레이트, 레티닐 트리데카노에이트, 레티닐 미리스테이트, 레티닐 펜타데카노에이트, 레티닐 헵타데카노에이트, 레티닐 스테아레이트, 레티닐 이소스테아레이트, 레티닐 노나데카노에이트, 레티닐 아라키도네이트, 레티닐 베헤네이트, 레티닐 리놀레이트, 레티닐 올레이트, 레티닐 락테이트, 레티닐 글리콜레이트, 레티닐 히드록시 카프릴레이트, 레티닐 히드록시 라우레이트, 레티닐 타르트레이트를 포함하나 이것들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 레티노이드는 조성물 중량의 0.001％ 내지 10％, 바람직하게는 0.01％ 내지 1％, 가장 바람직하게는 0.01％ 내지 0.05％의 양으로 존재한다.
본 발명의 방법 및 조성물에 사용되는 화합물 A는 액체이므로, 본 발명은 담체가 존재하지 않아도 효능이 있다. 그러나, 본 발명에 따른 조성물은 화합물 A의 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 미용학적으로 허용 가능한 부형제를 포함해서, 조성물이 피부에 적용될 때 이의 분산을 돕는다.
부형제는 수성, 무수 또는 유탁액일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수성 또는 유탁액, 특히 유중수 또는 수중유 유탁액이다. 물이 존재한다면, 조성물 중량의 5 내지 99％, 바람직하게는 40 내지 90％, 최적으로는 60 내지 90％ 범위의 양일 것이다.
물 이외에, 상대적으로 휘발성인 용매가 또한 본 발명의 조성물 내의 담체로서 작용할 수 있다. 가장 바람직하게는 1가 C1-C3알칸올이다. 이들은 에틸 알콜, 메틸 알콜 및 이소프로필 알콜을 포함한다. 1가 알칸올의 양은 조성물 중량의 1 내지 70％, 바람직하게는 10 내지 50％, 최적으로는 15 내지 40％의 범위일 수 있다.
연화제 물질도 또한 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 작용할 수 있다. 이들은 실리콘유 및 합성 에스테르의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 조성물 중량의 0.1 내지 50％, 바람직하게는 1 내지 20％의 범위일 수 있다.
실리콘유는 휘발성 및 비휘발성 형태로 분류될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "휘발성"은 주위온도에서 측정 가능한 증기압을 갖는 물질을 지칭한다. 휘발성 실리콘유는 3 내지 9개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 포함하는 환형 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 바람직하게 선택된다. 선형 휘발성 실리콘 물질은 일반적으로 25℃에서 약 5센티스토크 미만의 점도를 갖는 반면에 환형 물질은 전형적으로 약 10센티스토크 미만의 점도를 갖는다.
연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘유는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체를 포함한다. 본 발명에 유용한 근본적으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산은, 예를 들면 25℃에서 약 5 내지 약 2500만센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산을 포함한다. 본 발명의 조성물에 유용한 바람직한 비휘발성 연화제는 25℃에서 약 10 내지 약 400센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이다.
에스테르 연화제는 다음과 같다:
(1) 탄소 원자 10 내지 20개의 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르. 이의 예는 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레이트를 포함한다.
(2) 에톡실화 지방 알콜의 지방산 에스테르와 같은 에테르-에스테르.
(3) 다가 알콜 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜(200-6000) 모노-및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 만족스러운 다가 알콜 에스테르이다.
(4) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 스테아레이트 및 아라키딜 베헤네이트.
(5) 스테롤 에스테르, 콜레스테롤 지방산 에스테르가 이의 예이다.
탄소 원자 10 내지 30개의 지방산이 또한 본 발명의 조성물에 대한 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 포함될 수 있다. 이의 범위를 예시하면, 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리시놀레산, 아라키드산, 베헨산 및 에루크산이다.
다가 알콜 유형의 습윤제가 또한 본 발명의 조성물의 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 사용될 수 있다. 습윤제는 연화제의 효과를 증진하며, 각질형성을 완화하며, 형성된 각질의 제거를 촉진하며, 피부 촉감을 개선한다. 전형적인 다가 알콜은 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜, 보다 바람직하게는 알킬렌 폴리올 및 그의 유도체, 예를 들면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 이의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 이의 혼합물을 포함한다. 최상의 결과를 위해서는 습윤제는 바람직하게는 프로필렌 글리콜 또는 나트륨 히알루로네이트이다. 습윤제의 양은 조성물 중량의 0.5 내지 30％, 바람직하게는 1 내지 15％의 범위일 수 있다.
증점제가 또한 본 발명에 따른 조성물의 미용학적으로 허용 가능한 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적인 증점제는 가교결합 아크릴레이트(예를 들면, Carbopol 982), 소수성-변형 아크릴레이트(예를 들면, Carbopol 1382), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무를 포함한다. 유용한 셀룰로스 유도체는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스이다. 본 발명에 적합한 천연 고무는 구아, 잔탄, 스클레로튬, 카라기난, 펙틴과 이들 고무의 혼합물을 포함한다. 증점제의 양은 조성물 중량의 0.0001 내지 5％, 보통 0.001 내지 1％, 최적으로는 0.01 내지 0.5％의 범위일 수 있다.
선택적으로, 물, 용매, 실리콘, 에스테르, 지방산, 습윤제 및(또는) 증점제가 조성물 중량의 1 내지 99.9％, 바람직하게는 80 내지 99％의 양으로 미용학적으로 허용 가능한 담체를 구성할 것이다.
기름 또는 유성상 물질이 유화제와 함께 존재하여, 사용되는 유화제의 평균 친수성-친유성 발란스(HLB)에 상당히 의존하여, 유중수 유탁액 또는 수중유 유탁액을 제공할 수 있다.
여러 유형의 추가적인 활성 성분이 본 발명의 미용 조성물에 존재할 수 있다. 활성 성분은 연화제가 아니고 단순하게 조성물의 물리적 성질만을 개선하는 성분이 아닌 피부에 이로운 물질로서 정의된다. 예시되는 것으로만 한정되는 것은 아니지만, 일반적인 예는 추가의 항피지 성분, 예컨대 탈크 및 실리카와 일광차단제를 포함한다.
일광차단제는 자외선을 차단하는데 일반적으로 사용되는 물질을 포함한다. 화합물의 예를 들면, PABA, 신나메이트 및 살리실레이트의 유도체이다. 예를 들면, 아보벤조페논(Parsol 1789(등록상표)) 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논(옥시벤존으로도 공지되어 있음)이 사용될 수 있다. 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논은 각각 상표명 Parsol MCX 및 벤조페논-3으로 상업적으로 구입할 수 있다. 조성물에 사용되는 일광차단제의 정확한 양은 태양의 UV 조사로부터의 원하는 보호 정도에 따라서 변화될 것이다.
다수의 미용 조성물, 특히 물을 포함하는 것들은 잠재적으로 해로운 미생물의 성장이 방지되어야만 한다. 그러므로 보존제가 필수적이다. 적합한 보존제는 p-히드록시벤조산의 알킬 에스테르, 히단토인 유도체, 프로피오네이트 염, 및 다양한 4차 암모늄 화합물을 포함한다. 본 발명의 특히 바람직한 보존제는 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 페녹시에탄올 및 벤질 알콜이다. 보존제는 보통 조성물 중량의 약 0.1％ 내지 2％의 양으로 사용될 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 주로 인간의 피부에 국소 적용하기 위한 제품으로서, 특히 과도한 피지 분비를 조절하거나 방지하기 위한 제품으로서 사용되기 위한 것이다.
사용시, 일정량, 예를 들면 1 내지 100㎖의 조성물을 피부의 노출된 영역에, 적합한 용기 또는 도포기로부터 적용한 다음, 필요하다면 손 또는 손가락 또는 적합한 장치를 사용하여 피부에 펴바르고(펴바르거나) 문지른다.
제품 형태 및 포장:
본 발명의 미용 피부 조성물은 임의의 형태일 수 있는데, 예를 들면 토너, 겔, 로션, 유체 크림 또는 크림으로 제형될 수 있다. 조성물은 그의 점도 및 소비자가 의도하는 용도에 적합하도록 적합한 용기에 포장될 수 있다. 예를 들면, 로션 또는 유체 크림은 병 또는 롤-볼(roll-ball) 도포기 또는 추진제 구동 에어로졸 장치 또는 손가락 조작에 적합한 펌프가 장착된 용기 내에 포장될 수 있다. 조성물이 크림일 때, 이것은 비-변형성 병 또는 짜내는 용기, 예컨대 튜브 또는 뚜껑이 있는 병에 간단하게 저장될 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 상기한 바와 같은 미용학적으로 허용 가능한 조성물을 포함하는 폐쇄 용기를 제공한다.
조성물은 또한 미국 특허 제 5,063,057 호에 기술되어 있는 것과 같이 캡슐에 포함될 수 있으며, 상기 특허는 참고문헌으로 인용된다.
하기 특정 실시예는 본 발명을 상세하게 설명하기 위한 것이지, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
실시예에서 사용되는 하기 알콜은 엑손으로부터 구입했다:
상표명분지화
Exxal(등록상표) 7분지쇄 및 직쇄 이성질체의 혼합물,
약 40％ 디메틸 펜탄올
Exxal(등록상표) 8메틸 분지쇄 단독,
약 38％ 이상의 디메틸 헥산올
Exxal(등록상표) 10트리메틸 헵탄올 및 디메틸 옥탄올
Exxal(등록상표) 12트리메틸 노난올
Exxal(등록상표) 13테트라메틸 노난올 및 트리메틸 데칸올
실시예 1
본 실시예는 여러 직쇄 및 분지쇄 알콜 단독으로의 처리에 반응하여 섬유아세포에 의해 생산된 프로콜라겐 I을 측정했다.
콜라겐은 우수한 피부 단백질이다. 이의 합성은 노화 또는 광손상에 의해 감소된다. 콜라겐의 분해 또는 파괴는 주름 및 늘어짐을 야기하는 피부 인장 강도를 상승시킨다. 인간을 대상으로 한 많은 연구가 콜라겐 유형 I은 광손상의 정도가 심각할수록 감소된다는 것을 증명했으며(클리그만, 에이.(Kligman, A.)의 문헌[JAMA, (1969), 210, pp.2377-2380; 라브커, 알.(Lavker, R.)의 문헌[J. Inv. Derm., (1979), 73, 79-66]; 스미쓰, 제이.(Smith, J.) 등의 문헌[J. Inv. Derm., (1962), 39, pp. 347-350]; 및 슈스터, 에스.(Shuster, S.) 등의 문헌[Br. J. Dermatol., (1975), 93, pp. 639-643]을 참고한다); 햇볕에 노출된 피부에서의 주름과 콜라겐 수치 감소와의 어느 정도의 조직학적 상관관계를 보고했다. 첸, 에스.(Chen, S.); 키스, 아이.(Kiss, I.)의 문헌[J. Inv. Derm., (1992), 98, pp. 248-254]을 참고한다. 보르히스(Voorhees) 등은 광손상된 인간의 피부에서 트레티노인으로의 국소적 처리에 의해 콜라겐 유형 I이 회복되는 것을 보여줌으로써 이러한 발견들을 뒷받침했다. 크리스토퍼, 이.(Christopher, E.) 등의 문헌[The New Eng. Jou. of Medicine(1993), 329, pp. 530-535]을 참고한다. 프로콜라겐 I은 콜라겐의 전구체이다. 시험 화합물 적용에 반응한 프로콜라겐 I의 생산 증가가 증가된 콜라겐 수치의 지표이다.
슬롯 블롯(Slot Blot)을 위한 프로콜라겐 I 염색 프로토콜
인간 신생아 피부 섬유아세포를 클로네틱스 코포레이션(Clonetics Corp., 미국 캘리포니아주 샌디에고 소재)로부터 구입했다. 세포 배양을 위한 모든 물질은 라이프 테크놀로지스(Life Technologies, 미국 뉴욕주 소재)로부터 구입했다(그리고 경로 5-10에 사용함). 세포를 96-웰 플레이트의 내부 48개 웰에 대략 10,000/웰의 농도로 DMEM(달베코 변형 이글 배지), 2㎖의 L-글루타민으로 보충된 고-글루코스, 10％ 소 태아 혈청 및 항생제와 항진균제 용액을 함유하는 배지 중으로 접종했다.
세포를 합류점(confluence)까지 2일간 성장시켰다. 합류점일 때에, 배지를 제거하고, 세포를 무혈청 DMEM으로 세척하고, 각각의 웰에 무혈청 DMEM 중의 시험 화합물의 용액 200㎕를 투여했다. 각각의 투여를 총 6개의 웰에 반복했다. 시험 화합물을 하기 표 1에 지시한 농도로 사용했다. 대조용은 시험 화합물을 포함하지 않았다. 24시간 후에, 시험 화합물 용액 또는 대조용 용액을 제거하고 세포에 무혈청 DMEM 중의 시험 화합물의 용액 100㎕를 재투여했다.
니트로셀룰로스 막 및 3장의 여과지를 TRIS 완충 생리식염수(TBS, pH 7.3)에 침지했다. BioRad 슬롯 블롯 장치(바이오래드 랩스(BioRad Labs), 미국 캘리포니아주 소재)의 바닥에는 3장의 여과지를, 상부에는 막을 놓고 조였다. 100㎖의 TBS를 웰마다 첨가했다. 진공을 사용하여 막을 통하여 TBS를 흡입했다. 시험 화합물 용액 또는 대조용을 보텍스한 다음에 100㎕를 웰마다 넣고 중력여과했다. 시험 용액으로부터의 프로콜라겐이 공정의 이 시점에서 막에 결합되었다.
막을 장치로부터 제거하고, 넘치는 것은 절단한 다음, 방향설정을 위해 바닥 오른쪽 모서리에 금을 새겼다. 막을 차단용액(달베코 인산염 완충 생리식염수 중의 5％ 우유 분말) 중에 하룻밤 동안 4℃에서 진탕하면서 방치했다. 막을 실온에서 1.5시간 동안 밀봉된 주머니 중의 0.1％ BSA(소 혈청 알부민)와의 TBS 중의 1.5㎖ 쥐 항인간 프로콜라겐 아미노-말단 Ab(케미콘(Chemicon) MAB1912)와 함께 진탕하면서 배양했다(항체 대 완충액/BSA의 비는 1:100). 막을 제거하고; TBS/0.1％ Tween 중에서 5분간 3회 세척했다. 막을 실온에서 1시간 동안 밀봉된 주머니 중의 0.1％ BSA와의 TBS 중의 2㎖의 비오티닐화 항쥐 퍼옥시다제-접합 Ab(벡터 랩스(Vector Labs)) 중에서 진탕하면서 배양했다(항체 대 완충액/BSA 비는 1:1000). 막을 하기 용액을 사용하여 염색했다:
12.5mg의 3-아미노 9-에틸 카르바졸 (시그마(Sigma))
(대략)3.125㎖의 DMF (N,N-디메틸포름아미드, 시그마)
21.5㎖의 0.2M NaOAc 완충액, pH 5.2
12.5㎖의 H2O2
막을 발색될때까지 염색했으며 수도물 중에서 10분간 2회 세척하여 반응을 정지시켰다. 블롯을 Bio-Rad GS 700 화상 분석 농도계로 스캐닝했다. 대조용으로부터의 변화율을 농도계 기록으로부터 다음과 같이 계산했다: [시험 화합물에 대한 기록-대조용에 대한 기록)/대조용에 대한 기록] ×100. 대조용의 기록은 100％였다. 통계학적 유의성(p 값)은 스튜던트의 t-검정을 사용하여 계산했다.
얻은 결과를 표 1에 요약했다. TGF-B는 분석의 통합성을 보장하는 양성 대조용이다: 형질전환 성장인자 베타는 섬유아세포 중에서 프로콜라겐 I을 증가시키는 것으로 공지되어 있다.
샘플 대조용에 비교한 ％ 증가(+) 또는 ％ 감소(-)
실험 1
TGF-B(형질전환 성장 인자-B) +50*
0.01％ Exxal(등록상표) 7 -10*
0.01％ Exxal(등록상표) 8 -30*
실험 2
TGF-B +140*
0.01％ Exxal(등록상표) 10 +50*
0.01％ Exxal(등록상표) 12 +40*
0.01％ Exxal(등록상표) 13 +30*
*통계학적 유의성 p<0.05
표 1의 결과로부터, 본 발명의 범위(2개 이상의 분지쇄를 가지며 분지쇄 알킬의 전체 탄소 원자가 9개 이상)에 속하지 않는 Exxal(등록상표) 7 및 Exxal(등록상표) 8은 섬유아세포에 의한 콜라겐 합성을 증가시키지 못했음을 알 수 있다. 대조적으로, 본 발명의 화합물 A를 유도하는 알콜(Exxal(등록상표) 10, Exxal(등록상표) 12, 및 Exxal(등록상표) 13)은 모두 콜라겐 합성을 증가시켰다.
실시예 2
본 실시예는 알콜의 카르복시메틸화를 제공했다.
칼륨 3차-부톡시드(9.42g, 0.084몰)를 무수분 대기(N2건조상자) 중에서 작은 둥근 바닥 플라스크로 칭량했다. 여기에 25㎖의 무수 p-디옥산을 첨가하고 교반하면서 15㎖의 무수 p-디옥산 중의 Exxal(등록상표) 13 알콜(4.0g, 0.02몰) 및 클로로아세트산(1.89g, 0.02몰)의 혼합물을 첨가했다. 이종 반응 혼합물을 약한 환류 온도에서 N2하에 하룻밤 동안 교반 및 가열했다. 하룻밤 가열로 혼합물이 약간 착색되었다. 가열을 정지하고 실온으로 냉각한 후에 고체를 여과하고 p-디옥산으로 세척하고 흡입 건조하여 6.70g의 약하게 착색된 페이스트를 수득했다. 페이스트를 물에 용해하고 HCl로 산성화하고 클로로포름으로 추출했다(분리 깔때기). 클로로포름을 건조(MgSO4)하고 여과한 후에, 클로로포름을 제거(회전증발기)하여, 약 0.90g의 연갈색 유성상 액체 생성물을 얻었다. 액체 생성물의1H 및13C NMR은 원하는 카르복시메틸화 생성물(산 형태)을 나타냈다(1H R-O-CH2CO2에 대한 4.11ppm에서의 단일선 및 R-CH2-O-에 대한 3.56ppm에서의 다중선)(13C -CH2-O-CH2-CO에 대한 60.34 및 67.88ppm에서의 피크). 이것은 액체 생성물(실릴화됨)의 출발 Exxal(등록상표) 13 알콜 및 클로로아세트산에 대한 GC 분석에 의해 더 확인되었다. 카르복시메틸화 생성물은 알콜 및 클로로아세트산 각각에 비하여 약 2분 및 약 6분 더 긴 체류시간을 가졌다. 산 형태의 카르복시메틸화 생성물의 반을 물 중에서 나트륨 염으로 전환시키고 나트륨 염 형태를 동결건조를 통해 회수했다. 카르복시메틸화 생성물의 산 형태 및 염 형태 모두를 하기 실시예에서 사용했다.
실시예 3
본 실시예는 세보사이트 지방형성의 저해에 대한 데이타를 제공했다.
이소-트리데실 카르복시메틸화 생성물(하기 "이소-트리데실 카르복시메틸레이트") 및 이의 나트륨염을 실시예 2로부터 얻었다.
성인 남성으로부터 얻은 인간 세보사이트의 2차 배양물을 48-웰 조직 배양 플레이트(코스타르 코포레이션(Costar Corp.); 미국 매사츄세츠주 캠브리지 소재) 또는 96-웰 조직 배양 플레이트(팩커드 컴파니(Packard Co.); 미국 코네티컷주 메리덴 소재) 중에서 합류점까지 성장시켰다. 세보사이트 성장 배지는 14㎍/㎖ 소 하수체 추출물, 0.4㎍/㎖ 히드로코르티손, 5㎍/㎖ 인슐린, 10ng/㎖ 상피 성장 인자, 1.2 ×10-10M 콜레라 독소, 100단위/㎖ 페니실린 및 100㎍/㎖ 스트렙토마이신으로 보충된 클로네틱스 케라틴세포 기초 배지(KBM)로 구성되었다. 모든 배양물을 7.5％ CO2존재 하에 37℃에서 배양했다. 배지를 매주 3회 교체했다.
실험일에, 성장 배지를 제거하고 세보사이트를 멸균 달베코 변형 이글 배지(DMEM; 페놀 레드 없음)로 3회 세척했다. 신선한 DMEM을 각 샘플에(실험에 따라서 2중, 3중 또는 4중으로), 에탄올 또는 멸균 증류수 중에서 단독으로, 또는 1 또는 10μM의 레티놀 존재 하에 가용화된 시험 화합물 5㎕와 첨가했다. 대조용은 에탄올 단독, 레티놀 단독, 또는 에스트로겐 유사 활성을 갖는 페놀 레드 첨가로 구성되었는데, 양성 대조용으로서 포함되었다.
각 플레이트를 배양기에 20시간 보관한 후에14C-아세테이트 완충액을 첨가했다(5mM 최종 농도, 56mCi/mmol 비활성). 세보사이트를 배양기로 4시간 동안 복귀시킨 후에 각각의 배양물을 인산염 완충 생리식염수로 3회 세정하여 비결합 표지를 제거했다. 세보사이트에 잔류하는 방사능 표지를 회수하고 베크만(Beckman) 신틸레이션 계수기를 사용하여 수를 세었다.
결과를 표 2 및 3에 요약했다.
처리 대조용의 ％
대조용 100.0
28μM 페놀 레드280μM 페놀 레드 56.5*43.3*
1μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트10μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트100μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트 80.0*58.2*1.4*
1μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)10μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)100μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염) 81.5*49.6*1.2*
* 통계학적 유의성 p<0.01
표 2로부터, 이소-트리데실 카르복시메틸레이트 및(또는) 그의 염이 모든 시험 농도에서 개선된 지방형성 저해를 나타냄을 알 수 있었다.
처리 대조용의 ％
대조용 100.0
28μM 페놀 레드280μM 페놀 레드 92.061.7*
1μM 레티놀10μM 레티놀 91.8105.7
1μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)1μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)+1μM 레티놀1μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)+10μM 레티놀 75.8*65.4*65.1*
10μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)10μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)+1μM 레티놀10μM 이소-트리데실 카르복시메틸레이트(나트륨염)+10μM 레티놀 66.0*63.2*51.6*
* 통계학적 유의성 p<0.01
표 3으로부터, 단독의 또는 레티놀과 혼합된 이소-트리데실 카르복시메틸레이트 염이 지방형성 저해를 향상시킴을 알 수 있었다. 그러나 레티놀을 첨가하면 이소-트리데실 카르복시메틸레이트 염은 지방형성 저해에 있어서 약간의 증가를 나타내었다.
실시예 4
본 실시예는 여러 시험 화합물로의 처리에 반응하여 섬유아세포에 의해 생산된 프로콜라겐 I을 측정했다.
이 실험은 상기 실시예 1에 기술된 바와 같이 수행했다. 배수 증가를 대조용에 비해 시험 화합물로 처리된 세포에 대한 농도계 기록의 비로서 계산했다. 결과를 하기 표 4에 요약했다:
시험 화합물 평균 OD 기록 표준 편차 대조용에 비한배수 증가
대조용 0.783 0.485
0.001％ TGF-b 1.348 0.200 1.72*
0.0001％ 이소-트리데실카르복시메틸레이트 0.777 0.281 0.99
0.001％ 이소-트리데실카르복시메틸레이트 1.295 0.712 1.65*
* 통계학적 유의성 p<0.05
표 4로부터, 이소-트리데실 카르복실레이트가 콜라겐 생산을 증가시킴을 알 수 있었다.
본 명세서에 설명되고 기술된 본 발명의 특정 형태는 단지 예를 든 것이라는 사실을 이해해야 한다. 본 명세서 중에 제안된 것들로 제한되지 않고 이를 포함하면서, 개시내용의 명백한 교시에서 벗어나지 않고 설명된 실시태양이 변형될 수 있다. 따라서 본 발명의 완전한 범위를 정하는데 있어서 하기 특허 청구의 범위를 참고해야 한다.

Claims (11)

  1. (i) 약 0.001％ 내지 약 50％의 하기 화학식 A의 화합물.
    <화학식 A>
    R-O-M
    (상기 화학식에서,
    R은 9개 이상의 탄소 원자 및 2개 이상의 분지쇄를 갖는 분지쇄 알킬이고;
    O는 산소 원자이며;
    M은 (-CH2CO2X) 및 (-(CH2CH2O)n-CH2CO2X)와 그의 혼합물로부터 선택되고, 여기서 n은 1 이상의 정수이고, X는 수소 또는 양이온임); 및
    (ii) 미용학적으로 허용 가능한 부형제를 포함하는 피부 관리 미용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 양이온이 나트륨, 리튬, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 망간 및 4차 알킬 아민을 포함하는 아민으로부터 선택되는 것인 피부 관리 미용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 M이 (-CH2CO2X)이고 상기 X가 수소 또는 양이온인 피부 관리 미용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 레티노이드를 더 포함하는 피부관리 미용 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 레티노이드가 조성물 중량의 0.001％ 내지 10％의 양으로 존재하는 피부 관리 미용 조성물.
  6. 제1항의 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 지성 피부 상태를 완화 또는 방지하는 미용 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 조성물의 지성 피부 상태를 완화 또는 방지하기 위한 용도.
  8. 제1항의 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 세보사이트(sebocyte)로부터의 피지 분비를 감소 또는 방지하는 미용 방법.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 조성물의 세보사이트로부터의 피지 분비를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  10. 제1항의 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 피부 중 섬유아세포에 의한 콜라겐 합성을 촉진하는 방법.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 조성물의 피부 중 섬유아세포에 의한 콜라겐 합성을 촉진하기 위한 용도.
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