KR100816580B1 - 치환 이미노디벤질 또는 플루오렌 유도체를 포함하는 미용조성물 - Google Patents

치환 이미노디벤질 또는 플루오렌 유도체를 포함하는 미용조성물 Download PDF

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Abstract

선택된 이미노디벤질 또는 플루오렌 유도체를 포함하는 미용 방법 및 조성물이 기술된다. 피부 또는 모발 관리를 위해 사용될 때, 본 발명의 조성물은 세보사이트로부터의 피지 분비를 조절하고, 유분 조절 및 촉감을 개선하며, 번들거림과 끈적거림을 방지한다.
이미노디벤질, 플루오렌

Description

치환 이미노디벤질 또는 플루오렌 유도체를 포함하는 미용 조성물 {Cosmetic Compositions Containing Substituted Iminodibenzyl or Fluorene Derivatives}
본 발명은 이미노디벤질 또는 플루오렌 유도체를 포함하는 미용 방법 및 조성물에 관한 것이다.
자주 발생되는 바람직하지 않은 피부 상태인 "지성 피부"는 과도한 양의 피지가 피부로 분비되는 것 때문에 야기된다. 피지는 세보사이트(sebocyte, 피부의 피지선 세포)에 의해 생산되어 피부 표면으로 분비되는 피부 유분이다. 지성 피부는 번들거리며, 바람직하지 않은 외관 및 불쾌한 촉감과 관련이 있다. 지성 피부는 다양한 연령층에 영향을 미친다. 피지를 조절하는 미용 제품이 매우 요구되고 있다.
본 발명은, 제 1 국면으로서, 하기를 포함하는 미용 조성물을 포함한다:
(i) 약 0.001％ 내지 약 50％의 하기 화합물 A 내지 H로부터 선택되는 치환 이미노디벤질 화합물
Figure 112002043499410-pct00001
또는 치환 플루오린 화합물
Figure 112002043499410-pct00002
;
및
(ii) 미용학적으로 허용 가능한 부형제.
Figure 112002043499410-pct00003
Figure 112002043499410-pct00004
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 피부에 적용함에 의해 특히 얼굴 부분의 지성 피부 상태를 조절 또는 방지하는 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 피부에 적용함에 의해 세보사이트로부터의 피지 분비를 감소, 방지 또는 조절하는 미용 방법을 포함한다.
실시예 및 비교예를 제외하고, 또는 특별한 언급이 없으면, 본 명세서에 있어서의 물질의 양 또는 반응의 조건, 물질의 물리적 성질 및(또는) 사용을 나타내는 모든 숫자는 단어 "약"으로 수식되는 것으로 이해해야 한다. 모든 양은 특별한 언급이 없는 한 수중유 유탁액의 중량에 의한 것이다.
본 발명의 범위 내의 미용 조성물은 피부 관리 조성물(헹구어내지 않거나 헹구어내는 조성물), 모발 관리 조성물(샴푸 및 컨디쇼너와 양모제), 치약(치약 및 구강세정제) 및 립스틱과 색조 화장품을 포함하나 이것으로 제한되는 것은 아닌 일반적인 개인 관리 조성물이다. 본 발명의 조성물은 로션, 크림, 겔, 비누 바아, 샤워 겔, 토너, 얼굴 마스크의 형태일 수 있다.
바람직한 조성물은 항피지 이점을 피부에 전달하기 위한 피부 관리 조성물이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "피부"는 얼굴, 목, 가슴, 등, 팔, 손, 다리 및 두피의 피부를 포함한다.
본 발명의 방법 및 조성물은 하기 화합물 A 내지 H로부터 선택되는 치환 이미노디벤질 화합물
Figure 112002043499410-pct00005
또는 치환 플루오린 화합물
Figure 112002043499410-pct00006
을 포함한다.
Figure 112002043499410-pct00007
Figure 112002043499410-pct00008
본 발명에 있어서 치환 이미노디벤질 또는 플루오린 화합물은 조성물 중량의 0.0001％ 내지 50％, 바람직하게는 0.0001％ 내지 10％, 가장 바람직하게는 0.0001％ 내지 5％의 양으로 사용된다.
치환 이미노디벤질 또는 플루오린 화합물은 뉴 케미칼 엔티티스, 인크.(New Chemical Entities, Inc., 미국 워싱턴주 보델 소재)로부터 구입할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 조성물 중의 치환 이미노디벤질 또는 플루오린 화합물의 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 미용학적으로 허용 가능한 부형제를 포함해서, 조성물이 기면에 적용될 때 이의 분산을 돕는다.
부형제는 수성, 무수 또는 유탁액일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수성 또는 유탁액, 특히 유중수 또는 수중유 유탁액이다. 물이 존재한다면, 조성물 중량의 5 내지 99％, 바람직하게는 40 내지 90％, 최적으로는 60 내지 90％ 범위의 양일 것이다.
물 이외에, 상대적으로 휘발성인 용매가 또한 본 발명의 조성물 내의 담체로서 작용할 수 있다. 가장 바람직하게는 1가 C1-C3 알칸올이다. 이들은 에틸 알콜, 메틸 알콜 및 이소프로필 알콜을 포함한다. 1가 알칸올의 양은 조성물 중량의 1 내지 70％, 바람직하게는 10 내지 50％, 최적으로는 15 내지 40％의 범위일 수 있다.
연화제 물질도 또한 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 작용할 수 있다. 이들은 실리콘유 및 합성 에스테르의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 조성물 중량의 0.1 내지 50％, 바람직하게는 1 내지 20％의 범위일 수 있다.
실리콘유는 휘발성 및 비휘발성 형태로 분류될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "휘발성"은 주위온도에서 측정 가능한 증기압을 갖는 물질을 지칭한다. 휘발성 실리콘유는 3 내지 9개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 포함하는 환형 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 바람직하게 선택된다. 선형 휘발성 실리콘 물질은 일반적으로 25℃에서 약 5센티스토크 미만의 점도를 갖는 반면에 환형 물질은 전형적으로 약 10센티스토크 미만의 점도를 갖는다.
연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘유는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체를 포함한다. 본 발명에 유용한 근본적 으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산은, 예를 들면 25℃에서 약 5 내지 약 2500만센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산을 포함한다. 본 발명의 조성물에 유용한 바람직한 비휘발성 연화제는 25℃에서 약 10 내지 약 400센티스토크의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이다.
에스테르 연화제는 다음과 같다:
(1) 탄소 원자 10 내지 20개의 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르. 이의 예는 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레이트를 포함한다.
(2) 에톡실화 지방 알콜의 지방산 에스테르와 같은 에테르-에스테르.
(3) 다가 알콜 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜(200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 만족스러운 다가 알콜 에스테르이다.
(4) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 스테아레이트 및 아라키딜 베헤네이트.
(5) 스테롤 에스테르, 콜레스테롤 지방산 에스테르가 이의 예이다.
탄소 원자 10 내지 30개의 지방산이 또한 본 발명의 조성물에 대한 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 포함될 수 있다. 이의 범위를 예시하면, 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리시놀레산, 아라키드산, 베헨산 및 에루크산이다.
다가 알콜 유형의 습윤제가 또한 본 발명의 조성물의 미용학적으로 허용 가능한 담체로서 사용될 수 있다. 습윤제는 연화제의 효과를 증진하며, 각질형성을 완화하고, 형성된 각질의 제거를 촉진하며, 피부 촉감을 개선한다. 전형적인 다가 알콜은 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜, 보다 바람직하게는 알킬렌 폴리올 및 그의 유도체, 예를 들면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 이의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 이의 혼합물을 포함한다. 최상의 결과를 위해서는 습윤제는 바람직하게는 프로필렌 글리콜 또는 나트륨 히알루로네이트이다. 습윤제의 양은 조성물 중량의 0.5 내지 30％, 바람직하게는 1 내지 15％의 범위일 수 있다.
증점제가 또한 본 발명에 따른 조성물의 미용학적으로 허용 가능한 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적인 증점제는 가교결합 아크릴레이트(예를 들면, Carbopol 982), 소수성-변형 아크릴레이트(예를 들면, Carbopol 1382), 셀룰로스 유도체 및 천연 검을 포함한다. 유용한 셀룰로스 유도체는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀 룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스이다. 본 발명에 적합한 천연 검은 구아, 잔탄, 스클레로튬, 카라기난, 펙틴과 이들 고무의 혼합물을 포함한다. 증점제의 양은 조성물 중량의 0.0001 내지 5％, 보통 0.001 내지 1％, 최적으로는 0.01 내지 0.5％의 범위일 수 있다.
선택적으로, 물, 용매, 실리콘, 에스테르, 지방산, 습윤제 및(또는) 증점제가 조성물 중량의 1 내지 99.9％, 바람직하게는 80 내지 99％의 양으로 미용학적으로 허용 가능한 담체를 구성할 것이다.
기름 또는 유성상 물질이 유화제와 함께 존재하여, 사용되는 유화제의 평균 친수성-친유성 발란스(HLB)에 상당히 의존하여, 유중수 유탁액 또는 수중유 유탁액을 제공할 수 있다.
계면활성제가 또한 본 발명의 미용 조성물에 존재할 수 있다. 계면활성제의 총 농도는 조성물 중량의 0.1 내지 40％, 바람직하게는 1 내지 20％, 최적으로 1 내지 5％의 범위일 것이다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 활성제로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 C10-C20 지방 알콜의 것들 또는 하이드로포브의 몰 당 2 내지 100몰의 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 축합된 산 하이드로포브; 2 내지 20몰의 알킬렌 옥사이드와 축합된 C2-C10알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세라이드; 소르비탄, 모노- 및 디-C8-C20 지방산; 블록 공중합체(에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드); 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄과 이의 혼합물이다. 알킬 폴리글리코사이드 및 사카라이드 지방 아미드(예를 들면, 메틸 글루콘아미드)도 또한 적합한 비이온성 계면활성제이다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20아실 이세티오네이트, 아실 글루타메이트, C8-C20알킬 에테르 포스페이트 및 이의 혼합물을 포함한다.
여러 유형의 추가적인 활성 성분이 본 발명의 미용 조성물에 존재할 수 있다. 활성 성분은 연화제가 아니고 단순하게 조성물의 물리적 성질만을 개선하는 성분이 아닌 피부에 이로운 물질로서 정의된다. 예시되는 것으로만 한정되는 것은 아니지만, 일반적인 예는 추가의 항피지 성분 및 일광차단제를 포함한다.
일광차단제는 자외선을 차단하는데 일반적으로 사용되는 물질을 포함한다. 화합물의 예를 들면, PABA, 신나메이트 및 살리실레이트의 유도체이다. 예를 들면, 아보벤조페논(Parsol 1789(등록상표)) 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논(옥시벤존으로도 공지되어 있음)이 사용될 수 있다. 옥틸 메톡시신나메이트 및 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논은 각각 상표명 Parsol MCX 및 벤조페논-3으로 상업적으로 구입할 수 있다. 조성물에 사용되는 일광차단제의 정확한 양은 태양의 UV 조사로부터의 원하는 보호 정도에 따라서 변화될 것이다.
바람직한 추가의 항피지제는 레티노이드이다. 화합물 E 내지 H는 레티노이드 존재 하에 개선된 피지 억제 활성을 나타냄이 발견되었다.
레티노이드(예를 들면, 레티놀/레티닐 에스테르/레티날/레티노산)는 상피에 존재하므로, 화합물 E 내지 H가 피부에 적용될 때 개선된 피지 억제 활성을 가질 것이다. 그러나, 바람직한 조성물은 추가 성분으로서 레티노이드를 포함한다.
"레티놀"은 레티놀의 하기 이성질체를 포함한다: 모든-트랜스-레티놀, 13-시스-레티놀, 11-시스-레티놀, 9-시스-레티놀, 3,4-디데히드로-레티놀. 바람직한 이성질체는 모든-트랜스-레티놀, 13-시스-레티놀, 3,4-디데히드로-레티놀, 9-시스-레티놀이다. 광범위한 상업적 활성 때문에 모든-트랜스-레티놀이 가장 바람직하다.
레티닐 에스테르는 레티놀의 에스테르이다. 용어 "레티놀"은 상기 정의한 바와 같다. 본 발명에 사용하기에 적합한 레티닐 에스테르는 레티놀의 C1-C30에스테르, 바람직하게는 C2-C20에스테르, 가장 바람직하게는 C2, C 3 및 C16에스테르인데, 이들을 보다 일반적으로 구입할 수 있기 때문이다. 레티닐 에스테르의 예는 레티닐 팔미테이트, 레티닐 포르메이트, 레티닐 아세테이트, 레티닐 프로피오네이트, 레티닐 부티레이트, 레티닐 발레레이트, 레티닐 이소발레레이트, 레티닐 헥사노에이트, 레티닐 헵타노에이트, 레티닐 옥타노에이트, 레티닐 노나노에이트, 레티닐 데카노에이트, 레티닐 운데카노에이트, 레티닐 라우레이트, 레티닐 트리데카노에이트, 레티닐 미리스테이트, 레티닐 펜타데카노에이트, 레티닐 헵타데코노에이트, 레티닐 스테아레이트, 레티닐 이소스테아레이트, 레티닐 노나데카노에이트, 레티닐 아라키도네이트, 레티닐 베헤네이트, 레티닐 리놀레이트, 레티닐 올레이트, 레티닐 락테이트, 레티닐 글리콜레이트, 레티닐 히드록시 카프릴레이트, 레티닐 히드록시 라우레이트, 레티닐 타르트레이트를 포함하나 이것들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용하기에 바람직한 에스테르는 가장 싸게 상업적으로 구입할 수 있는 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트 및 레티닐 프로피오네이트로부터 선택된다. 레티닐 에스테르가 그의 효과 때문에 또한 바람직하다.
레티노이드는 본 발명의 조성물에 조성물 중량의 약 0.001％ 내지 약 10％, 바람직하게는 약 0.01％ 내지 약 1％, 가장 바람직하게는 약 0.01％ 내지 약 0.5％의 양으로 사용된다.
다수의 미용 조성물, 특히 물을 포함하는 것들은 잠재적으로 해로운 미생물의 성장이 방지되어야만 한다. 그러므로 보존제가 필수적이다. 적합한 보존제는 p-히드록시벤조산의 알킬 에스테르, 히단토인 유도체, 프로피오네이트 염, 및 다양한 4차 암모늄 화합물을 포함한다. 본 발명의 특히 바람직한 보존제는 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 페녹시에탄올 및 벤질 알콜이다. 보존제는 보통 조성물 중량의 약 0.1％ 내지 2％의 양으로 사용될 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 주로 인간의 피부에 국소 적용하기 위한 제품으로서, 특히 과도한 피지 분비를 조절하거나 방지하기 위한 제품으로서 사용되기 위한 것이다.
사용시, 일정량, 예를 들면 1 내지 100㎖의 조성물을 피부의 노출된 영역에, 적합한 용기 또는 도포기로부터 적용한 다음, 필요하다면 손 또는 손가락 또는 적합한 장치를 사용하여 피부에 펴바르고(펴바르거나) 문지른다.
제품 형태 및 포장:
본 발명의 미용 피부 조성물은 임의의 형태일 수 있는데, 예를 들면 토너, 겔, 로션, 유체 크림, 비누 바아 또는 크림으로 제형될 수 있다. 조성물은 그의 점도 및 소비자가 의도하는 용도에 적합하도록 적합한 용기에 포장될 수 있다. 예를 들면, 로션 또는 유체 크림은 병 또는 롤-볼(roll-ball) 도포기 또는 추진제 구동 에어로졸 장치 또는 손가락 조작에 적합한 펌프가 장착된 용기 내에 포장될 수 있다. 조성물이 크림일 때, 이것은 비-변형성 병 또는 짜내는 용기, 예컨대 튜브 또는 뚜껑이 있는 병에 간단하게 저장될 수 있다. 따라서 본 발명은 상기한 바와 같은 미용학적으로 허용 가능한 조성물을 포함하는 폐쇄 용기를 또한 제공한다.
조성물은 또한 미국 특허 제 5,063,057 호에 기술되어 있는 것과 같이 캡슐에 포함될 수 있으며, 상기 특허는 참고문헌으로 인용된다.
하기 특정 실시예는 본 발명을 상세하게 설명하기 위한 것이지, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
실시예 1
화합물 A 내지 H를, 단독으로 또는 레티노이드 존재 하에 피지 분비를 억제하는 이의 효능에 대하여 시험했다.
성인 남성으로부터 얻은 인간 세보사이트의 2차 배양물을 48-웰 조직 배양 플레이트(코스타르 코포레이션(Costar Corp.); 미국 매사츄세츠주 캠브리지 소재) 또는 96-웰 조직 배양 플레이트(팩커드 컴파니(Packard Co.); 미국 코네티컷주 메리덴 소재) 중에서 합류점(confluent)까지 성장시켰다. 세보사이트 성장 배지는 14㎍/㎖ 소 하수체 추출물, 0.4㎍/㎖ 히드로코르티손, 5㎍/㎖ 인슐린, 10ng/㎖ 상피 성장 인자, 1.2 ×10-10M 콜레라 독소, 100단위/㎖ 페니실린 및 100㎍/㎖ 스트렙 토마이신으로 보충된 클로네틱스 케라틴세포 기초 배지(KBM)로 구성되었다. 모든 배양물을 7.5％ CO2 존재 하에 37℃에서 배양했다. 배지를 매주 3회 교체했다.
실험일에, 성장 배지를 제거하고 세보사이트를 멸균 달베코 변형 이글 배지(DMEM; 페놀 레드 없음)로 3회 세척했다. 신선한 DMEM을 각 샘플에(실험에 따라서 2중, 3중 또는 4중으로), 에탄올에 단독으로, 또는 1 또는 10마이크로몰의 레티놀 존재 하에 가용화된 시험 화합물 5마이크로리터와 첨가했다. 대조용은 에탄올 단독, 레티놀 단독 또는 에스트로겐 유사 활성을 갖는 페놀 레드 첨가로 구성되었는데, 양성 대조용으로서 포함되었다.
각 플레이트를 배양기에 20시간 보관한 후에 14C-아세테이트 완충액을 첨가했다(5mM 최종 농도, 56mCi/mmol 비활성). 세보사이트를 배양기로 4시간 동안 복귀시킨 후에 각각의 배양물을 인산염 완충 생리식염수로 3회 세정하여 비결합 표지를 제거했다. 세보사이트에 잔류하는 방사능 표지를 회수하고 벡크만(Beckman) 신틸레이션 계수기를 사용하여 수를 세었다.
화합물 A(n=2) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 A 1μM 화합물 A + 1μM 레티놀 1μM 화합물 A + 10μM 레티놀 85.7 82.8 93.2 0.140 0.050 0.187
10μM 화합물 A 10μM 화합물 A + 1μM 레티놀 10μM 화합물 A + 10μM 레티놀 91.3 85.8 80.1 0.496 0.017 0.044
100μM 화합물 A 100μM 화합물 A + 1μM 레티놀 100μM 화합물 A + 10μM 레티놀 2.1 1.0 0.6 0.00005 0.00005 0.00004
1μM 레티놀 10μM 레티놀 96.5 101.8 0.397 0.636

화합물 A(n=3) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 A 1μM 화합물 A + 1μM 레티놀 1μM 화합물 A + 10μM 레티놀 85.7 86.2 82.8 0.139 0.014 0.186
10μM 화합물 A 10μM 화합물 A + 1μM 레티놀 10μM 화합물 A + 10μM 레티놀 88.8 45.9 44.3 0.246 0.0035 0.0074
1μM 레티놀 10μM 레티놀 98.4 111.7 0.533 0.066

화합물 B(n=3) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 B 1μM 화합물 B + 1μM 레티놀 1μM 화합물 B + 10μM 레티놀 94.1 104.1 65.7 0.211 0.596 0.0035
10μM 화합물 B 10μM 화합물 B + 1μM 레티놀 10μM 화합물 B + 10μM 레티놀 89.4 81.8 52.0 0.092 0.231 0.00035
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 95.3 15.9 0.530 8.9 x 10-6

화합물 B(n=2) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 B 1μM 화합물 B + 1μM 레티놀 1μM 화합물 B + 10μM 레티놀 88.9 86.0 74.2 0.086 0.108 0.007
10μM 화합물 B 10μM 화합물 B + 1μM 레티놀 10μM 화합물 B + 10μM 레티놀 82.0 96.0 110.9 0.073 0.547 0.038
100μM 화합물 B 100μM 화합물 B + 1μM 레티놀 100μM 화합물 B + 10μM 레티놀 1.7 0.8 0.6 0.00016 0.00012 0.00012
1μM 레티놀 10μM 레티놀 96.5 101.8 0.397 0.636

화합물 C(n=4) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 C 1μM 화합물 C + 1μM 레티놀 1μM 화합물 C + 10μM 레티놀 66.4 37.8 48.5 0.029166 0.000465 0.005775
10μM 화합물 C 10μM 화합물 C + 1μM 레티놀 10μM 화합물 C + 10μM 레티놀 56.1 37.4 47.5 0.006919 0.000573 0.0076
28μM 페놀 레드 74.7 0.075611

화합물 C(n=4) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
0.1μM 화합물 C 0.1μM 화합물 C + 1μM 레티놀 0.1μM 화합물 C + 10μM 레티놀 102.7 95.1 84.6 0.750 0.308 0.050
1μM 화합물 C 1μM 화합물 C + 1μM 레티놀 1μM 화합물 C + 10μM 레티놀 91.4 83.7 70.3 0.011 0.015 0.055
10μM 화합물 C 10μM 화합물 C + 1μM 레티놀 10μM 화합물 C + 10μM 레티놀 41.5 27.5 1.4 0.00025 0.00056 0.00002
1μM 레티놀 10μM 레티놀 99.9 100.1 0.987 0.765
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 67.6 56.8 0.0055 0.0057

화합물 D(n=3) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 D 1μM 화합물 D + 1μM 레티놀 1μM 화합물 D + 10μM 레티놀 77.6 96.9 74.6 0.0102 0.565 0.0034
10μM 화합물 D 10μM 화합물 D + 1μM 레티놀 10μM 화합물 D + 10μM 레티놀 82.7 97.1 76.8 0.0117 0.568 0.0136
280μM 페놀 레드 13.2 0.0001
1μM 레티놀 10μM 레티놀 98.1 105.8 0.394 0.476

화합물 D(n=2) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 D 1μM 화합물 D + 1μM 레티놀 1μM 화합물 D + 10μM 레티놀 80.1 75.4 74.3 0.0964 0.0165 0.0699
10μM 화합물 D 10μM 화합물 D + 1μM 레티놀 10μM 화합물 D + 10μM 레티놀 101.2 104.6 88.7 0.908 0.689 0.239
100μM 화합물 D 100μM 화합물 D + 1μM 레티놀 100μM 화합물 D + 10μM 레티놀 1.8 1.1 0.5 0.0010 0.0010 0.0010
1μM 레티놀 10μM 레티놀 96.5 101.8 0.397 0.636

화합물 E(n=3)
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 E 1μM 화합물 E + 1μM 레티놀 1μM 화합물 E + 10μM 레티놀 88.0 72.1 62.4 0.028 0.055 0.010
10μM 화합물 E 10μM 화합물 E + 1μM 레티놀 10μM 화합물 E + 10μM 레티놀 92.3 73.0 79.5 0.069 0.001 0.036
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 95.3 15.9 0.530 8.9 x 10-6

화합물 F(n=4) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 F 1μM 화합물 F + 1μM 레티놀 1μM 화합물 F + 10μM 레티놀 72.3 35.7 29.3 0.0938 0.000268 0.000264
10μM 화합물 F 10μM 화합물 F + 1μM 레티놀 10μM 화합물 F + 10μM 레티놀 26.7 15.3 16.7 0.000564 0.000048 0.00004
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 84.4 16.9 0.26672 0.000041

화합물 F(n=3) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
0.1μM 화합물 F 0.1μM 화합물 F + 1μM 레티놀 0.1μM 화합물 F + 10μM 레티놀 95.8 92.8 83.6 0.819 0.817 0.077
1μM 화합물 F 1μM 화합물 F + 1μM 레티놀 1μM 화합물 F + 10μM 레티놀 90.2 84.0 71.2 0.383 0.075 0.0099
10μM 화합물 F 10μM 화합물 F + 1μM 레티놀 10μM 화합물 F + 10μM 레티놀 71.2 59.4 27.0 0.007 0.006 4.5 x 10-5
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 67.6 56.8 0.0057 0.0298
1μM 레티놀 10μM 레티놀 99.9 100.1 0.987 0.765

화합물 G(n=3) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 G 1μM 화합물 G + 1μM 레티놀 1μM 화합물 G + 10μM 레티놀 77.3 114.5 80.2 0.0024 0.076 0.021
10μM 화합물 G 10μM 화합물 G + 1μM 레티놀 10μM 화합물 G + 10μM 레티놀 75.0 65.3 63.8 0.0009 0.026 0.0006
1μM 레티놀 10μM 레티놀 85.5 81.8 0.0001 0.0088

화합물 G(n=4) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 G 1μM 화합물 G + 1μM 레티놀 1μM 화합물 G + 10μM 레티놀 70.7 40.4 39.1 0.0966 0.0003 0.00179
10μM 화합물 G 10μM 화합물 G + 1μM 레티놀 10μM 화합물 G + 10μM 레티놀 67.7 27.7 29.2 0.0644 0.00009 0.00066
28μM 페놀 레드 280μM 페놀 레드 84.4 16.9 0.26672 0.000041

화합물 G(n=3) 실험 C
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 G 1μM 화합물 G + 10μM 레티놀 105.2 102.9 0.472 0.666
10μM 화합물 G 10μM 화합물 G + 10μM 레티놀 63.0 75.4 0.00196 0.0373
100μM 화합물 G 100μM 화합물 G + 10μM 레티놀 2.0 0.6 0.000018 0.000017
10μM 레티놀 104.8 0.3559

화합물 H(n=2) 실험 A
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 H 1μM 화합물 H + 1μM 레티놀 1μM 화합물 H + 10μM 레티놀 74.8 86.4 72.8 0.009 0.291 0.003
10μM 화합물 H 10μM 화합물 H + 1μM 레티놀 10μM 화합물 H + 10μM 레티놀 74.6 76.6 80.2 0.005 0.002 0.021
100μM 화합물 H 100μM 화합물 H + 1μM 레티놀 100μM 화합물 A + 10μM 레티놀 79.8 67.6 27.2 0.078 0.002 0.026
1μM 레티놀 10μM 레티놀 96.5 101.8 0.397 0.636

화합물 H(n=6) 실험 B
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 H 1μM 화합물 H + 1μM 레티놀 1μM 화합물 H + 10μM 레티놀 65.9 76.8 68.0 0.010 0.137 0.017
10μM 화합물 H 10μM 화합물 H + 1μM 레티놀 10μM 화합물 H + 10μM 레티놀 71.1 71.0 73.5 0.0144 0.0262 0.0855
280μM 페놀 레드 73.0 0.0235
1μM 레티놀 10μM 레티놀 99.3 95.2 0.953 0.750

화합물 H(n=3) 실험 C
처리 대조용의 ％ p-값
1μM 화합물 H 1μM 화합물 H + 10μM 레티놀 102.7 99.9 0.786 0.989
10μM 화합물 H 10μM 화합물 H + 10μM 레티놀 111.7 100.4 0.303 0.940
100μM 화합물 H 100μM 화합물 H + 10μM 레티놀 73.6 44.4 0.0153 0.0450
10μM 레티놀 104.8 0.3559

표 1-17의 결과로부터, 화합물 A 내지 H가 피지 억제 활성을 나타냄을 알 수 있었다. 레티놀 단독은 비활성이었으나, 화합물 C 및 E 내지 H가 레티놀과 혼합되었을 때 개선된 활성을 가졌다.
본 명세서에 설명되고 기술된 본 발명의 특정 형태는 단지 예를 든 것이라는 사실을 이해해야 한다. 본 명세서 중에 제안된 것들로 제한되지 않고 이를 포함하면서, 개시내용의 명백한 교시에서 벗어나지 않고 설명된 실시태양이 변형될 수 있 다. 따라서 본 발명의 완전한 범위를 정하는데 있어서 하기 특허 청구의 범위를 참고해야 한다.

















Claims (7)

  1. (i) 조성물 중량의 0.0001％ 내지 50％의 하기 화합물 A 내지 H로부터 선택되는 치환 이미노디벤질 화합물
    Figure 112007065397034-pct00009
    또는 치환 플루오린 화합물
    Figure 112007065397034-pct00010
    ; 및
    (ii) 미용학적으로 허용 가능한 부형제를 포함하는 미용 조성물.
    Figure 112007065397034-pct00011
    Figure 112007065397034-pct00012
  2. 제1항에 있어서, 레티노이드를 더 포함하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 레티노이드가 조성물 중량의 0.001％ 내지 10％의 양으로 존재하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 지성 피부 상태를 완화 또는 방지하기 위한 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 세보사이트(sebocyte)로부터의 피지 분비를 감소 또는 방지하기 위한 조성물.
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