JP2004501174A - 置換イミノジベンジルまたはフルオレン誘導体を含有する化粧用組成物 - Google Patents
置換イミノジベンジルまたはフルオレン誘導体を含有する化粧用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004501174A JP2004501174A JP2002504968A JP2002504968A JP2004501174A JP 2004501174 A JP2004501174 A JP 2004501174A JP 2002504968 A JP2002504968 A JP 2002504968A JP 2002504968 A JP2002504968 A JP 2002504968A JP 2004501174 A JP2004501174 A JP 2004501174A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- retinyl
- skin
- present
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/008—Preparations for oily skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、化粧方法およびイミノジベンジルまたはフルオレン誘導体を含有する組成物に関する。
【0002】
望ましくない皮膚状態は、「脂性皮膚」であることが多く、この状態は皮膚上における皮脂の過剰量から生じる。皮脂は、皮脂細胞(皮膚内の皮脂腺細胞)によって産生され、皮膚表面に分泌する皮膚脂である。脂性皮膚は、照りや望ましくない外観および不快な触感となる。脂性皮膚は、種々の年齢群に影響を与える。皮脂抑制を提供する化粧品は、大いに望まれるものである。
【0003】
本発明は、その第1の態様において、(i)置換イミノジベンジル化合物、または、
【0004】
【化4】
置換フルオリン化合物であって、
【0005】
【化5】
以下の化合物AないしHから選択される化合物の約0.0001%から約50%、
【0006】
【化6】
および
(ii)化粧品として許容できる媒体を含む化粧品用組成物を含む。
【0007】
本発明はまた、本発明組成物を皮膚に塗布することにより、特に顔面の脂性皮膚状態を抑制し、または防止する方法を含む。
【0008】
本発明はまた、本発明組成物を皮膚に塗布することにより、脂肪細胞からの皮脂分泌を減少し、防止するか、または抑制する化粧方法を含む。
【0009】
操作例および比較例、またはさもなければ明確に示される例を除いて、物質量または反応条件、物質および/または使用の物理的性質を示す本記載の数字は全て、「約」という言葉により修飾されるものとして解される。全ての量は、他に指定されない限り、水中油乳液の重量である。
【0010】
本発明の範囲内の化粧用組成物には、限定しないが、一般に皮膚用ケア組成物(残留用またはすすぎ用)、ヘアケア組成物(シャンプーおよびコンディショナーおよびヘアトニックス)、歯磨き剤(練り歯磨き、含嗽液)、およびリップスティックおよびカラー化粧品などの個人用ケア組成物である。発明組成物は、ローション、クリーム、ゲル、セッケン棒、シャワーゲル、トナーおよびフェイスマスクの形態であり得る。
【0011】
抗皮脂の利点を皮膚に伝達するための好ましい組成物は、皮膚用ケア組成物である。
【0012】
本明細書で用いられる用語の「皮膚」は、顔、首、胸、背中、腕、手、脚および頭皮の皮膚を含む。
【0013】
本発明の方法および組成物は、置換イミノベンジル化合物、または、
【0014】
【化7】
置換フルオリン化合物であって、
【0015】
【化8】
以下の化合物AないしHから選択される化合物を含む。
【0016】
【化9】
【0017】
置換イミノベンジルまたはフルオリン化合物は、組成物の0.0001重量%から50重量%、好ましくは0.0001重量%から10重量%、最も好ましくは0.0001重量%から5重量%の量で本発明に使用される。
【0018】
置換イミノベンジルまたはフルオリン化合物は、New Chemical Entities社(ワシントン州Bothell)から入手できる。
【0019】
組成物が基質に塗布されたときに分布を促進するように、本発明による組成物は、組成物中の置換イミノベンジルまたはフルオリン化合物に対して希釈剤、分散剤または担体として働く化粧品として許容できる媒体を含む。
【0020】
媒体は、水性、無水または乳液であり得る。好ましくは、組成物は水性または乳液、特に油中水乳液または水中油乳液である。水が存在する場合、その水は、組成物に対して5から99重量%、好ましくは40から90重量%、最適には60から90重量%の範囲に入り得る量となろう。
【0021】
水の他に、比較的揮発性の溶媒も、本発明の組成物内の担体として寄与し得る。一価のC1〜C3アルカノール類が最も好ましい。これらには、エチルアルコール、メチルアルコールおよびイソプロピルアルコールが挙げられる。一価のアルカノール量は、組成物の1から70重量%、好ましくは10から50重量%、最適には15から40量%の範囲に入り得る。
【0022】
軟化物質もまた、化粧用に許容できる担体として寄与できる。これらは、シリコーンオイル類および合成エステル類の形態であり得る。軟化剤の量は、組成物の0.1重量%から50重量%、好ましくは1重量%から20重量%のあたりの範囲であり得る。
【0023】
シリコーンオイル類は、揮発性種と非揮発性種とに分類できる。本明細書で用いられる用語の「揮発性」とは、周囲温度で測定可能な蒸気圧を有する物質を言う。揮発性シリコーンオイル類は、3個から9個、好ましくは4個から5個のシリコン原子を含有する環状または線状ポリジメチルシロキサン類から選ばれることが好ましい。線状揮発性シリコーン物質は、一般に25℃で約5センチストークス未満の粘度を有し、一方、環状物質は、典型的には約10センチストークス未満の粘度を有する。軟化物質として有用な非揮発性シリコーンオイル類としては、ポリアルキルシロキサン類、ポリアルキルアリールシロキサン類およびポリエーテルシロキサンコポリマー類が挙げられる。本明細書で有用な本質的に非揮発性のポリアルキルシロキサン類としては、例えば、25℃で約5センチストークスから約2千500万センチストークスの粘度を有するポリジメチルシロキサン類が挙げられる。本組成物中、有用な好ましい非揮発性軟化剤の中には、25℃で約10センチストークスから約400センチストークスの粘度を有するポリジメチルシロキサン類がある。
【0024】
エステル軟化剤の中には以下のものがある:
(1)10個から20個の炭素原子を有する脂肪酸のアルケニルエステル類またはアルキルエステル類:それらの例としては、ネオペンタン酸イソアラキジル、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸オレイル、ステアリン酸オレイルおよびオレイン酸オレイルが挙げられる;
(2)エトキシ化脂肪族アルコール類の脂肪酸エステル類などのエーテルエステル類;
(3)多価アルコールエステル類:エチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、ジエチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコール(200〜6000)モノおよびジ脂肪酸エステル類、プロピレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリプロピレングリコール2000、モノステアリン酸ポリプロピレングリコール2000、モノステアリン酸エトキシ化プロピレングリコール、グリセリルモノおよびジ脂肪酸エステル類、ポリグリセロールポリ脂肪酸エステル類、モノステアリン酸エトキシ化グリセリル、モノステアリン酸1,3−ブチレングリコール、ジステアリン酸1,3−ブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類が、満足のいく多価アルコールエステル類である;
(4)蜜蝋、鯨ろう、ミリスチン酸ミリスチル、ステアリン酸ステアリルおよびベヘン酸アラキジルなどのワックスエステル類;
(5)ステロールエステル類:その例としてはコレステロール脂肪酸エステル類がある。
【0025】
10個から30個の炭素原子を有する脂肪酸もまた、本発明の組成物にとって化粧用に許容できる担体として含むことができる。このカテゴリを説明する例としては、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノレイン酸、リシノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸およびエルカ酸がある。
【0026】
多価アルコールタイプの湿潤剤もまた、本発明の組成物中に化粧用に許容できる担体として使用できる。軟化剤の効果を増強する湿潤補助剤は、鱗屑の形成を減らし、蓄積した鱗屑の除去を促進し、皮膚触感を改善する。典型的な多価アルコール類には、グリセロール、ポリアルキレングリコール類、より好ましくはアルキレンポリオール類およびそれらの誘導体が挙げられ、これらにはプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびそれらの誘導体、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エトキシ化グリセロール、プロポキシ化グリセロールおよびそれらの混合物が含まれる。最良の成果のために、湿潤剤は、好ましくはプロピレングリコールまたはヒアルロン酸ナトリウムである。湿潤剤の量は、組成物の0.5重量%から30重量%のいずれかの範囲であり、好ましくは1重量%から15重量%までの範囲であり得る。
【0027】
増粘剤もまた、本発明による組成物の化粧用に許容できる担体の一部として利用できる。典型的な増粘剤には、架橋アクリル酸エステル類(例えば、カルボポール982)、疎水的に修飾したアクリル酸エステル類(例えば、カルボポール1382)、セルロース誘導体および天然ゴム類が挙げられる。有用なセルロース誘導体の中には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロースがある。本発明に好適な天然ゴム類には、グアー、キサンタン、スクレロチウム、カラゲニン、ペクチンおよびこれらのゴム類の組合せが挙げられる。増粘剤の量は、組成物の0.0001から5重量%、通常は0.001重量%から1重量%、最適には0.01重量%から0.5重量%の範囲であり得る。
【0028】
まとめて、水、溶媒類、シリコーン類、エステル類、脂肪酸類、湿潤剤および/または増粘剤は、組成物の1重量%から99.9重量%、好ましくは80重量%から99重量%の量で化粧用に許容できる担体を構成すると思われる。
【0029】
油または油状物質は乳化剤と共に存在でき、油中水乳液または水中油乳液のいずれかを提供するが、これは、使用される乳化剤の平均的な親水性−親油性のバランス(HLB)に主として依存する。
【0030】
界面活性剤もまた、本発明の化粧用組成物中に存在できる。界面活性剤の全濃度は、組成物の0.1から40重量%、好ましくは1から20重量%、最適には1から5重量%の範囲であり得る。界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、陽イオン性または両性の活性剤から選ぶことができる。特に好ましい非イオン性界面活性剤としては、疎水物1モルにつき2モルから100モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドで縮合したC10〜C20脂肪族アルコールまたは酸疎水物を有するもの;2モルから20モルのアルキレンオキシドで縮合したC2〜C10アルキルフェノールを有するもの;エチレングリコールのモノ−およびジ−脂肪酸エステル類を有するもの;脂肪酸モノグリセリドを有するもの;モノ−およびジ−C8〜C20脂肪酸ソルビタンを有するもの;ブロックコポリマー類(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)を有するもの;およびポリオキシエチレンソルビタン並びにその組合せを有するものがある。アルキルポリグリコシド類および糖質脂肪アミド類(例えば、メチルグルコンアミド類)もまた、好適な非イオン性界面活性剤である。
【0031】
好ましい陰イオン性界面活性剤としては、せっけん、硫酸およびスルホン酸アルキルエーテル、硫酸およびスルホン酸アルキル、硫酸アルキルベンゼン、スルホコハク酸アルキルおよびジアルキル、イセチオン酸C8〜C20アシル、グルタミン酸アシル、リン酸C8〜C20アルキルエーテルおよびそれらの組合せが挙げられる。
【0032】
その他、種々のタイプの有効成分が、本発明の化粧用組成物に存在できる。有効剤は、軟化剤以外、また組成物の物理的特性を単に改良する成分以外の皮膚に有益な試剤として定義される。このカテゴリーに限定しないが、一般例としては、その他の抗皮脂成分および日焼け止めが挙げられる。
【0033】
日焼け止めは、一般に紫外線光を遮断するために使用される物質である。例示的な化合物には、PABA、ケイ皮酸エステルおよびサリチル酸エステルの誘導体がある。例えば、アボベンゾフェノン(Parsol 1789(登録商標))メトキシケイ皮酸オクチルおよび2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(オキシベンゾンとしても知られている)が使用できる。メトキシケイ皮酸オクチルおよび2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンは、それぞれの商標がParsol MCXおよびベンゾフェノン−3で商品として入手できる。組成物に使用される日焼け止めの正確な量は、日光のUV照射からの望ましい保護の程度に依存して変更できる。
【0034】
好ましいその他の抗皮脂剤はレチノイドである。化合物EからHは、レチノイド存在下、皮脂抑制活性を改良したことが判明した。レチノイド類(例えば、レチノール/レチニルエステル/レチナール/レチノイン酸)は、表皮に存在するので、化合物EからHを皮膚に塗布した場合、皮脂抑制活性を改良すると思われる。しかし、好ましい組成物は、追加成分としてレチノイドを含む。
【0035】
用語の「レチノール」は、次のレチノール異性体を含む:オール−トランス−レチノール、13−シス−レチノール、11−シスーレチノール、9−シスーレチノール、3,4−ジデヒドロ−レチノール。好ましい異性体は、オール−トランス−レチノール、13−シス−レチノール、3,4−ジデヒドロ−レチノール、9−シスーレチノールである。オール−トランス−レチノールは、商品として広汎に入手できるので最も好ましい。
【0036】
レチニルエステルは、レチノールのエステルである。用語の「レチノール」は上記に定義したとおりである。本発明の使用に好適なレチニルエステル類は、レチノールのC1〜C30エステル類、好ましくはC2〜C20エステル類、そしてより一般に入手できることから、最も好ましくはC2、C3およびC16エステル類である。レチニルエステル類の例としては、限定しないが、パルミチン酸レチニル、ギ酸レチニル、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニル、酪酸レチニル、吉草酸レチニル、イソ吉草酸レチニル、ヘキサン酸レチニル、ヘプタン酸レチニル、オクタン酸レチニル、ノナン酸レチニル、デカン酸レチニル、ウンデカン酸レチニル、ラウリン酸レチニル、トリデカン酸レチニル、ミリスチン酸レチニル、ペンタデカン酸レチニル、ヘプタデコン酸レチニル、ステアリン酸レチニル、イソステアリン酸レチニル、ノナデカン酸レチニル、アラキドン酸レチニル、ベヘン酸レチニル、リノール酸レチニル、オレイン酸レチニル、乳酸レチニル、グリコール酸レチニル、ヒドロキシカプリル酸レチニル、ヒドロキシラウリン酸レチニル、酒石酸レチニルが挙げられる。
【0037】
本発明の使用に好ましいエステルは、最も容易に商品として入手でき、したがって最も安価であることからパルミチン酸レチニル、酢酸レチニルおよびプロピオン酸レチニルから選ばれる。レチニルエステルもまた、その有効性のために好ましい。
【0038】
レチノイドは、組成物の約0.001重量%から約10重量%の量で、好ましくは約0.01重量%から約1重量%の量で、最も好ましくは約0.01重量%から約0.5重量%の量で本発明の組成物中に使用される。
【0039】
多くの化粧用組成物、特に含水組成物は、潜在的に有害な微生物の増殖を防止しなければならない。したがって、防腐剤が必要である。好適な防腐剤としては、p−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル類、ヒダントイン誘導体、プロピオン酸塩および種々の四級アンモニウム化合物が挙げられる。本発明の特に好ましい防腐剤は、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコールである。通常、防腐剤は、組成物の約0.1重量%から2重量%の範囲の量で使用されよう。
【0040】
本発明による組成物は、ヒトの皮膚に対する局所塗布用製品として、特に過剰の皮脂分泌を抑制し、または防止する作用剤として主に意図している。
【0041】
使用の際、例えば1mlから100mlの組成物量を、好適な容器または塗布具により皮膚の曝露面に塗布し、次に必要ならば、手または指または好適な器具を用いて、これを皮膚に広げ、かつ/または擦り込む。
【0042】
製品形態および包装容器
本発明の化粧品用組成物は、例えばトナー、ゲル、ローション、流動性クリーム、棒状石けんまたはクリームとして製剤化されるいずれの形態であってもよい。組成物は、その粘稠性および消費者の意図した使用に適する好適な容器に詰めることができる。例えば、ローションまたは流動性クリームを、ビンまたはロールボール塗布具または噴射剤駆動エアゾール器具または指操作に好適なポンプを装着した容器に詰めることができる。組成物がクリームの場合、チューブまたはふた付きジャーなどの非変形性ビンまたは搾り容器に簡便に保存できる。したがって、本発明はまた、本明細書に定義されるように、化粧品用に許容できる組成物を含有する閉鎖容器を提供する。
【0043】
組成物はまた、本明細書に引用文献として組込まれている米国特許第5,063,057号に記載されるようなカプセルに包含させることができる。
【0044】
以下の具体的実施例は、本発明をさらに説明するが、しかし、本発明はこれらに限定されない。
【0045】
実施例1
化合物AからHを、単独またはレチノイド存在下、皮脂発現を抑制する能力について試験した。
【0046】
成人男性から得られたヒト皮脂細胞の二次培養は、48ウェルの組織培養プレート(コスター社;マサチューセッツ州ケンブリッジ)または96ウェルの組織培養プレート(パッカード社;コネチカット州メリデン)内で、集密するまで増殖させた。クローンテクス(Clonetics)表皮細胞基本培地(KBM)から成る皮脂細胞増殖培地は、14μg/mlウシ脳下垂体抽出物、0.4μg/mlヒドロコルチゾン、5μg/mlインスリン、10ng/ml上皮成長因子、1.2×10−10Mコレラ毒、100単位/mlペニシリン、および100μg/mlストレプトマイシンにより補足した。全ての培養は、7.5%CO2の存在下、37℃で温置した。培地を1週間に3回変えた。
【0047】
実験日に、増殖培地を取りだし、皮脂細胞を滅菌ダルベッコ修飾イーグル培地(DMEM;フェノールレッド無し)で3回洗浄した。単独または1マイクロモルまたは10マイクロモルのレチノールの存在下、エタノールに溶解した5マイクロリットルの被験試剤と共に、新鮮なDMEMを、各サンプル(実験に依って2倍希釈、3倍希釈、4倍希釈)に加えた。対照は、エタノール単独の添加、レチノール単独の添加、またはエストロゲン様活性を有し、陽性対照として含まれるフェノールレッドの添加から成る。
【0048】
各プレートを、20時間インキュベータに戻し、次いで14C−酢酸緩衝液(5mMの最終濃度、56mCi/mmolの特定活性)を添加した。皮脂細胞を4時間インキュベーターに戻し、その後、各培養物を、リン酸緩衝塩水で3回濯いで未結合標識を除いた。皮脂細胞に残っている放射活性標識体を回収して、ベックマンのシンチレーションカウンターを用いてカウントした。
【0049】
【表1】
【0050】
【表2】
【0051】
【表3】
【0052】
【表4】
【0053】
【表5】
【0054】
【表6】
【0055】
【表7】
【0056】
【表8】
【0057】
【表9】
【0058】
【表10】
【0059】
【表11】
【0060】
【表12】
【0061】
【表13】
【0062】
【表14】
【0063】
【表15】
【0064】
【表16】
【0065】
【表17】
【0066】
化合物AからHは、皮脂抑制活性を示すことを、表1〜17の結果から認めることができる。レチノール単独では、不活性であったが、化合物CおよびEからHは、レチノールと併用すると活性を改良した。
【0067】
本明細書に例示され、記載された本発明の具体的な形態は、代表的なものだけを示すことを意図していると理解すべきである。本明細書に示唆されたものを含むが、それらに限定されない変更を、開示内容の明らかな教示から逸脱することなく、例示した実施形態に加えることができる。したがって、本発明の完全な範囲を決定する際には、添付した請求項を参照する必要がある。
Claims (7)
- レチノイドをさらに含む請求項1に記載の組成物。
- レチノイドが、組成物の約0.001重量%から約10重量%の量で存在する請求項2に記載の組成物。
- 脂性の皮膚状態を減少し、または防止する化粧方法であって、請求項1の組成物を皮膚に塗布することを含む方法。
- 脂性の皮膚状態を減少し、または防止する請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 皮脂細胞からの皮脂分泌を減少し、または防止する化粧方法であって、請求項1の組成物を皮膚に塗布することを含む方法。
- 皮脂細胞からの皮脂分泌を減少し、または防止するための請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21564800P | 2000-06-30 | 2000-06-30 | |
US60/215,648 | 2000-06-30 | ||
PCT/EP2001/006373 WO2002000186A2 (en) | 2000-06-30 | 2001-06-05 | Cosmetic compositions containing substituted iminodibenzyl or fluorene derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004501174A true JP2004501174A (ja) | 2004-01-15 |
JP4704663B2 JP4704663B2 (ja) | 2011-06-15 |
Family
ID=22803819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002504968A Expired - Fee Related JP4704663B2 (ja) | 2000-06-30 | 2001-06-05 | 置換イミノジベンジルまたはフルオレン誘導体を含有する化粧用組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6355687B1 (ja) |
JP (1) | JP4704663B2 (ja) |
KR (1) | KR100816580B1 (ja) |
CN (1) | CN1318017C (ja) |
AU (1) | AU2001283840A1 (ja) |
MX (1) | MXPA02012546A (ja) |
WO (1) | WO2002000186A2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004501948A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-01-22 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 |
JP2022504021A (ja) * | 2018-11-09 | 2022-01-13 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | コチニールレッドを含まない赤色着色剤およびそれを含む組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050031699A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-02-10 | L'oreal | Porous particles loaded with cosmetically or pharmaceutically active compounds |
FR2944443B1 (fr) | 2009-04-21 | 2012-11-09 | Arkema France | Procede de fabrication de particules de poudre libre a base de polyamide impregnee, et particules de poudre libre a base de polyamide ayant une teneur d'au moins 25% en poids d'au moins un agent cosmetique ou pharmaceutique |
CN111363718A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-07-03 | 东北农业大学 | 通过外源添加能显著促进小鼠c2c12成肌细胞分化的促分化试剂yyq1 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004501948A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-01-22 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989719A (en) * | 1971-03-23 | 1976-11-02 | G. D. Searle & Co. | Dibenzoxazepine N-carboxylic acid hydrazides and derivatives |
US3853926A (en) * | 1973-05-29 | 1974-12-10 | Searle & Co | 17{62 -hydroxy-16,16-dimethylester-4-en-3-one |
WO1993011764A1 (en) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Scios Nova Inc. | Fluorenyl derivatives and their use as anti-inflammatory agents |
US5690948A (en) * | 1997-01-10 | 1997-11-25 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Antisebum and antioxidant compositions containing guguliped and alcoholic fraction thereof |
CA2506732A1 (en) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Compounds which modulate ppar.gamma. type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions |
-
2001
- 2001-06-01 US US09/873,159 patent/US6355687B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-05 WO PCT/EP2001/006373 patent/WO2002000186A2/en active Application Filing
- 2001-06-05 KR KR1020027017954A patent/KR100816580B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-05 JP JP2002504968A patent/JP4704663B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-05 MX MXPA02012546A patent/MXPA02012546A/es active IP Right Grant
- 2001-06-05 AU AU2001283840A patent/AU2001283840A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-05 CN CNB018121489A patent/CN1318017C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004501948A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-01-22 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004501948A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-01-22 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 |
JP4704664B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2011-06-15 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 |
JP2022504021A (ja) * | 2018-11-09 | 2022-01-13 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | コチニールレッドを含まない赤色着色剤およびそれを含む組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6355687B1 (en) | 2002-03-12 |
MXPA02012546A (es) | 2003-04-10 |
WO2002000186A3 (en) | 2002-06-13 |
CN1318017C (zh) | 2007-05-30 |
US20020028804A1 (en) | 2002-03-07 |
KR100816580B1 (ko) | 2008-03-24 |
JP4704663B2 (ja) | 2011-06-15 |
AU2001283840A1 (en) | 2002-01-08 |
KR20030020321A (ko) | 2003-03-08 |
CN1630505A (zh) | 2005-06-22 |
WO2002000186A2 (en) | 2002-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6623728B2 (en) | Cosmetic skin care compositions and containing gum mastic | |
CA2371655C (en) | Anti-sebum skin care cosmetic compositions containing branched esters | |
US6372795B1 (en) | Cosmetic compositions containing substituted amide derivatives | |
JP4704663B2 (ja) | 置換イミノジベンジルまたはフルオレン誘導体を含有する化粧用組成物 | |
KR100373282B1 (ko) | 피지및유분의감소방법 | |
JP4704664B2 (ja) | 置換アミン誘導体を含有する化粧用組成物 | |
US6534073B2 (en) | Skin care cosmetic compositions containing carboxymethylates of branched alcohols and/or ethoxylates thereof | |
JP4787457B2 (ja) | 置換スルホンアミド誘導体を含有する化粧用組成物 | |
US20020018792A1 (en) | Skin care anti-sebum compositions containing 3,4,4-trichlorocarbanilide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080404 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110124 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110127 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110310 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |