KR20010103525A - 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물 - Google Patents

이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물에 관한 것이다. 이소티아졸론 용액의 저장 또는 유통기간 동안 발생할 수 있는 침전물의 형성을 방지하기 위하여 이소티아졸론 용액에 사이클로덱스트린을 첨가하면 이소티아졸론 화합물의 살균력은 유지하면서 침전물의 형성을 감소 또는 방지할 수 있다.

Description

이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물{A method inhibiting precipitation of isothiazolone solution and a composition the same}
[발명이 속하는 기술분야]
본 발명은 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이소티아졸론 용액의 저장 또는 유통기간 동안 발생할 수 있는 침전물의 형성을 방지하기 위하여 이소티아졸론 용액에 사이클로덱스트린을 첨가하여 이소티아졸론 화합물의 살균력은 유지하면서 침전물의 형성을 감소 또는 방지할 수 있는 방법 및 그 조성물에 관한 것이다.
[종래기술]
3-이소티아졸론은 산업분야 전반적으로 미생물에 의한 제품의 부패 및 공정 상의 문제를 방지하는데 사용되는 산업용 살균제이다. 오늘날 상용화된 대부분의 3-이소티아졸론 제품은 금속질산염을 안정화제로 사용하고 있으며 이 안정화제에 대한 기술은 미국특허 US 3,807,795에 기술되어 있다.
현재 사용되고 있는 마그네슘 질산염(Magnesium Nitrate)이나 구리 질산염(Copper Nitrate)은 안정화제로 첨가되어 상당기간 동안 3-이소티아졸론 용액을 안정화시켜 주고 있지만 이 기간 중 3-이소티아졸론 화합물이 미량 파괴되거나 제조 공정 중에 형성된 불순물로 인해서 침전문제를 야기시키게 된다.
이에 대한 방지기술로서 미국특허 US 5,670,529 및 대한민국 특허 공개공보 제 1997-34호에는 3-이소티아졸론 및 금속질산의 배합물에 Cu2+염을 ppm수준으로 첨가하여, 저장기간동안 이소티아졸론액 화합물에 미세한 침전물이 형성되는 것을 감소 또는 방지하는 기술을 소개하고 있는데, 황산구리와 같은 금속염의 경우 이소티아졸론의 안정화에 효과적이지만 제품 내로 혼합 또는 그 제품의 사용과정에서 이소티아졸론의 용출이 원활하지 않고, 구리염 특히 염화구리는 잠재적 부식을 가져올 수도 있는 문제점이 있으며, 수성 분산액 내에서 금속 쇼크(Metal Shock)를 야기하는 문제점을 안고있다.
따라서 본 발명은 2가 금속염을 사용하여 이소티아졸론 용액에 미세한 침전물이 형성되는 것을 방지하는 종래기술의 문제점을 해결하여, 금속염이 안고 있는 잠재독성과 환경오염 문제를 해결할 수 있고, 불순물로 존재하였던 나이트로스아민(nitrosamine)이 없고, 무색이며, 염소이온이 100 ppm 이하로 존재할 수 있게 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 ⅰ) 이소티아졸론 화합물, ⅱ) 안정화제 및 ⅲ) 용매를 포함하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 하기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물이고, 상기 이소티아졸론 용액에 사이클로덱스트린을 첨가하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로써 수소원자, 할로겐 원자, C1내지 C4의 알킬기이거나 또는 R1및 R2가 고리화된 알릴기이고; R3은 수소원자, C1내지 C4의 알킬기, C1내지 C18의 알케닐기, C2내지 C18의 알키닐기, 3 내지 8각의 링을 가지고 있는 C3내지 C12의 시클로 알킬기, C10내지 C24의 아랄킬기 또는 C10내지 C24의 아릴기이다.
또한 본 발명은 (a) 상기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물, (b) 안정화제, (c) 용매 및 (d) 사이클로덱스트린을 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 박테리아 및/또는 곰팡이 및/또는 조류에 의한 오염 가능성이 있거나 오염된 영역에 살균제 조성물을 투입하여 박테리아 및/또는 곰팡이 및/또는 조류를 사멸시키거나 생장을 억제하는 살균방법에 있어서, (a) 상기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물, (b) 황산, (c) 용매 및 (d) 사이클로덱스트린을 포함하는 안정화된 이소티아졸론 조성물을 투입하는 것을 특징으로 하는 살균방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명자는 3-이소티아졸론 화합물, 안정화제 및 용매를 포함하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지를 위하여 연구하던 중 사이클로덱스트린을 상기 용액에 첨가하는 경우에 이소티아졸론 용액의 침전형성이 방지됨을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 이소티아졸론 용액 침전형성 방지방법은 ⅰ) 이소티아졸론 화합물, ⅱ) 안정화제 및 ⅲ) 용매를 포함하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 상기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물이고, 상기 이소티아졸론 용액에 사이클로덱스트린을 첨가하는 것을 특징으로 한다. 바람직하기로는 상기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물이 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 벤조이소티아졸린-3-온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것이 좋다. 더욱 바람직하기로는 상기 이소티아졸론 화합물이 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 중량비로 1 : 20 내지 20 : 1 로 혼합되어 있는 혼합물인 것이 좋다. 또한 본 발명에서 상기 이소티아졸론 화합물의 사용량은 전체 이소티아졸론 용액 조성물의 0.5 내지 20 중량를 차지하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 사용되는 사이클로덱스트린은 글루코스가 환상으로 결합된 구조를 갖는 화합물로 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린 및 감마-사이클로덱스트린의 3가지 종류가 있으며, 이들 3종류의 사이클로덱스트린은 단독으로 사용하거나 2종류 이상의 혼합물을 사용할 수도 있다. 바람직하기로는 베타-사이클로덱스트린을 단독으로 사용하는 것이 좋다. 또한 본 발명에서 사이클로덱스트린의 사용량은 전체 이소티아졸론 용액 조성물의 0.01 내지 70 중량를 사용하는 것이 좋으며, 바람직하기로는 상기 사이클로덱스트린의 사용량이 0.5 내지 2.0 중량인 것이 좋다.
또한 본 발명에서 상기 안정화제는 통상적으로 안정화제로 사용되는 물질들이 적용될 수 있다. 바람직하기로는 상기 안정화제로 황산을 사용하는 것이 좋으며, 황산을 안정화제로 사용할 경우 제조되는 이소티아졸론 용액이 높은 농도의 이소티아졸론 화합물을 함유할 수 있고, 금속염을 함유하는 것을 근본적으로 차단할 수 있어서 더욱 좋다. 황산을 안정화제로 사용할 경우 황산의 사용량은 상기 이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1000 중량부의 황산을 사용하는 것이 좋으며, 바람직하기로는 상기 이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부가 좋다.
또한 본 발명에 사용되는 상기 용매는 상기 이소티아졸론 화합물, 안정화제및 사이클로덱스트린을 효과적으로 분산시킬 수 있는 용매라면 어느 것이든 사용 가능하다. 바람직하기로는 상기 용매가 물, 황산, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 상기 용매가 물인 것이 좋다.
상기와 같은 본 발명에 따른 이소티아졸론 조성물은 기존 금속염을 사용한 이소티아졸론 조성물보다 대기 중에서 매우 안정하여 비교적 장시간 보관하여도 활성성분이 유지되고 침전발생도 극히 적다. 또한 본 발명에 따는 이소티아졸론 조성물은 색깔이 APHA 100 이하로 제조되고, 나이트로스아민의 농도가 100 ppm 이하로 존재하며, 2가 금속염 및 납(lead) 등의 중금속이 100 ppm 이하로 존재하고, 염소(chloride) 이온이 100 ppm 이하로 존재하게 할 수 있다. 이는 종래에는 금속염을 침전형성 방지제로 사용하였으나, 본 발명은 금속염을 포함하지 않는 사이클로덱스트린을 침전형성 방지제로 사용하기 때문이다.
또한 본 발명에 따른 이소티아졸론 조성물은 유효량을 미생물에 의해 오염되었거나, 오염되기 쉬운 분야에 적용시 우수한 항균력을 나타내고, 특히 사용후 배출시 기존 금속염을 사용한 이소티아졸론 용액보다 쉽게 분해되어 2차 환경오염을 유발하지 않는다는 장점을 지니고 있다.
즉 상기 이소티아졸론 조성물은 살균제, 위생제, 청정제, 탈취제, 액체 및 가루비누, 오일 및 그리이스 제거제, 음식처리용 화학제품, 일용화학제품, 음식보존제, 동물사료 보존제, 목제 보존제, 도료, 래주어(lazures), 염색액, 방미제, 병원 및 의료 방부제, 금속작업제, 냉각수, 공기청정제, 석유제조시, 종이처리시, 제지공장 슬라임 방지제, 석유산물, 접착제, 섬유, 안료슬러리, 라텍스, 가죽 및 피혁처리, 석유연료, 세탁소독제, 농경배합사료, 잉크, 채광, 부직포, 석유저장소, 호재, 고무, 제당, 담배, 수영장, 화장품, 화장실용품, 풀, 플라스틱, 카드보오드, 의약품, 화학적화장치, 가정세탁물, 디젤연료첨가제, 왁스, 코오크, 윤활제, 건축용품, 콘크리이트 배합제 또는 광택제에 투입되거나 또는 상기 형태로 제조될 수 있으며, 박테리아 및/또는 곰팡이 및/또는 조류에 의한 오염 가능성이 있거나 오염된 영역 및 기타 바람직하지 않은 미생물이 성장할 수 있는 환경과 접촉하는 유기물 및 수분이 있는 영역 어디에나 사용이 가능하다.
이하 본 발명의 실시예를 기재한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
3-이소티아졸론의 침전형성 방지를 실험하기 위하여 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸론-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸론-3-온이 3 : 1의 비율로 혼합된 혼합물 1.5 중량, 황산이 1.5 중량, 베타-사이클로덱스트린 0.1 중량및 나머지 잔량은 용매로서 물을 사용하여 상기 성분들이 용매에 완전히 용해될 때까지 교반하여 이소티아졸론 용액을 제조하였다. 상기 제조된 이소티아졸론 용액의 침전물 형성으로 인한 탁도를 측정하기 위하여 용액 제조 후 실온에서 1 시간 방치한 후 스펙트로포토미터(spectrophotometer : DR/2000, HACH)를 이용하여 탁도(FTU)를 측정하였으며, 그결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[실시예 2 내지 4]
상기 실시예 1에서 첨가된 베타-사이클로덱스트린의 양을 실시예 2에서는 0.5 중량, 실시예 3에서는 1.0 중량및 실시예 4에서는 1.5 중량로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이소티아졸론 용액을 제조하고, 탁도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
상기 실시예 1에서 베타-사이클로덱스트린을 첨가하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이소티아졸론 용액을 제조하고, 탁도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
3-이소티아졸론 용액의 탁도(FTU)
실시예 1 53
실시예 2 12
실시예 3 11
실시예 4 11
비교예 1 119
상기 표 1의 결과는 본 발명에 따르는 실시예 1 내지 4의 이소티아졸론 용액의 탁도가 비교예 1의 이소티아졸론 용액에 비하여 현저히 침전형성이 방지됨을 보여준다.
[실시예 5]
3-이소티아졸론의 침전형성 방지를 실험하기 위하여 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸론-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸론-3-온이 3 : 1의 비율로 혼합된 혼합물 1.5중량, 안정화제로 금속 질산염을 7 중량, 베타-사이클로덱스트린을 0.1 중량및 나머지 잔량은 용매로서 물을 사용하여 이소티아졸론 용액을 제조하였으며, 상기 실시예 1과 같은 방법으로 탁도를 측정하였으며, 결과는 표 2에 나타내었다.
[실시예 6]
상기 실시예 5에 사용된 베타-사이클로덱스트린의 양을 0.2 중량로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 이소티아졸론 용액을 제조하고, 탁도를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 2]
상기 실시예 5에서 베타-사이클로덱스트린을 첨가하지 않고 이소티아졸론 용액을 제조하여 탁도를 측정하였으며, 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
3-이소티아졸론 용액의 탁도(FTU)
실시예 5 11
실시예 6 11
비교예 2 27
상기 표 2의 결과 역시 본 발명에 따르는 실시예 5 및 6의 이소티아졸론 용액이 비교예의 이소티아졸론 용액에 비하여 현저히 침전형성이 방지됨을 나타낸다.
[실험 1]
상기 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1에서 제조한 이소티아졸론 용액을 50 ℃에서 14일 동안 방치하면서 침전물 형성유무를 관찰하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
실시예 7 - - - + + + + + + + + + + +
실시예 8 - - - - - - + + + + + + + +
실시예 9 - - - - - - - - - + + + + +
실시예 10 - - - - - - - - - - - - - -
비교예 3 + + + + + + + + + + + + + +
* + : 침전이 형성됨, - : 침전이 형성되지 않음
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 사이클로덱스트린을 사용하지 않은 비교예 3에서는 첫날부터 침전이 형성되었으나, 본 발명에 따른 실시예 7 내지 실시예 10에서는 4일이 지나서야 침전이 형성되기 시작하였으며, 특히 실시예 9 및 10에서는 방치 후 10일 전까지는 침전이 형성되지 않는 매우 우수한 침전 방지효과를 나타내었다.
[실험 2]
본 발명의 안정화된 이소티아졸론 용액의 효능을 알아보기 위하여 상기 실시예 3에 의하여 제조된 이소티아졸론 용액과 비교예 1의 이소티아졸론 용액을 탈 이온수에 활성 성분인 이소티아졸론의 농도가 14 중량가 되도록 조절한 후 미생물에 대한 MIC(minimum inhibitory concentration) 실험을 실시하였고, 본 실험의 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
본 실험에서 MIC Test는 96 멀티 웰 플레이트를 이용하여 살균제를 2배 연속 희석법에 따라 희석한 후, 104CFU/㎖의 농도로 미생물을 접종한 후 30 ℃에서 48 시간 배양한 후 미생물의 생장 여부를 탁도를 기준으로 육안 판정하는 방법으로 측정하였다. 배지는 세균의 경우, 디프코사의 트립틱 소이브로스(Tryptic Soy Broth, Difco Co.)를 사용하였다. 본 실험에는 균주로서Staphylococcus aureusATCC 6538,Escherichia coliATCC 11229,Pseudomonas aeruginasaATCC 15442,Klebsiella pneumoniaeATCC 1560,Salmonella typhosaATCC 6539,Bacillus subtilisATCC 6984를 사용하였다.
사용균주 MIC 농도(ppm)
실시예 3 비교예 1
Staphylococcus aureusATCC 6538 390 390
Escherichia coliATCC 11229 390 390
Pseudomonas aeruginasaATCC 15442 390 390
Klebsiella pneumoniaeATCC 1560 390 390
Salmonella typhosaATCC 6539 200 200
Bacillus subtilisATCC 6984 390 390
상기 표 4의 결과는 본 발명의 사이클로덱스트린을 첨가한 이소티아졸론 용액과 사이클로덱스트린을 첨가하지 않은 이소티아졸론 용액이 모두 미생물에 대하여 살균력이 뛰어남을 나타내며 그 정도가 동등한 수준임을 보여 준다.
상기한 바와 같이 본 발명은 침전형성 방지효과가 매우 뛰어나며, 금속염을 침전형성 방지제로 사용한 종래기술이 안고 있는 금속염으로 인한 잠재독성과 환경오염 문제를 해결할 수 있고, 불순물로 존재하였던 나이트로스아민(nitrosamine)이 없고, 무색이며, 염소이온이 100 ppm 이하로 존재하게 할 수 있다.

Claims (23)

  1. ⅰ) 이소티아졸론 화합물, ⅱ) 안정화제 및 ⅲ) 용매를 포함하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 하기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물이고, 상기 이소티아졸론 용액에 사이클로덱스트린을 첨가하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서 R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로써 수소원자, 할로겐 원자, C1내지 C4의 알킬기이거나 또는 R1및 R2가 고리화된 알릴기이고; R3은 수소원자, C1내지 C4의 알킬기, C1내지 C18의 알케닐기, C2내지 C18의 알키닐기, 3 내지 8각의 링을 가지고 있는 C3내지 C12의 시클로 알킬기, C10내지 C24의 아랄킬기 또는 C10내지 C24의 아릴기이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 사이클로덱스트린의 첨가량은 사이클로덱스트린을 포함하는 전체 이소티아졸론 용액의 0.01 내지 70 중량인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 사이클로덱스트린은 베타-사이클로덱스트린인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 벤조이소티아졸린-3-온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 중량비로 1 : 20 내지 20 : 1 로 혼합되어 있는 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, 상기 이소티아졸론 용액은 이소티아졸론 화합물을 0.5 내지 20 중량포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 용매는 물, 황산, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 안정화제는 황산인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 이소티아졸론 용액은 상기 이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1000 중량부의 황산을 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법.
  10. (a) 하기 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물;
    (b) 안정화제;
    (c) 용매; 및
    (d) 사이클로덱스트린을 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서 R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로써 수소원자, 할로겐 원자, C1내지 C4의 알킬기이거나 또는 R1및 R2가 고리화된 알릴기이고; R3은 수소원자, C1내지 C4의 알킬기, C1내지 C18의 알케닐기, C2내지 C18의 알키닐기, 3 내지 8각의 링을 가지고 있는 C3내지 C12의 시클로 알킬기, C10내지 C24의 아랄킬기 또는 C10내지 C24의 아릴기이다.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 사이클로덱스트린의 첨가량은 사이클로덱스트린을 포함하는 전체 이소티아졸론 조성물의 0.01 내지 70 중량인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 사이클로덱스트린은 베타-사이클로덱스트린인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  13. 제 10항에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 벤조이소티아졸린-3-온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 중량비로 1 : 20 내지 20 : 1 로 혼합되어 있는 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  15. 제 13항 또는 제 14항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 이소티아졸론 화합물을 0.5 내지 20 중량포함하는 것을 특징으로 이소티아졸론 조성물.
  16. 제 10항에 있어서, 상기 용매는 물, 황산, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 이소티아졸론 조성물.
  17. 제 10항에 있어서, 상기 안정화제는 황산인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  18. 제 17항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 상기 이소티아졸론 화합물 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1000 중량부의 황산을 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  19. 제 10항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물의 색깔이 APHA 100 이하인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  20. 제 10항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 나이트로스아민의 함량이 100 ppm 이하인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  21. 제 10항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 2가 금속염 및 중금속이 100 ppm 이하인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  22. 제 10항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 염소 이온이 100 ppm 이하인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  23. 박테리아 및/또는 곰팡이 및/또는 조류에 의한 오염 가능성이 있거나 오염된 영역에 살균제 조성물을 투입하여 박테리아 및/또는 곰팡이 및/또는 조류를 사멸시키거나 생장을 억제하는 살균방법에 있어서, (a) 화학식 1로 표기되는 이소티아졸론 화합물, (b) 황산, (c) 용매 및 (d) 사이클로덱스트린을 포함하는 안정화된 이소티아졸론 조성물을 투입하는 것을 특징으로 하는 살균방법.
    [화학식 1]
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