KR20010102579A - 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 및1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조 방법, 특히 금속 함유 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 수소와 접촉시키는 것에 의한 고전환율, 고수율 및 고선택성을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다. 그 후, 금속 함유 촉매의 존재하에 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 제조할 수 있다.

Description

1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조 방법{METHOD FOR THE PREPARATION OF 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPENE AND 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE}
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜(CF3CH=CF2)의 여러 제조 방법이 선행 기술에 개시되어 있다. 이러한 방법들은 부분적으로는 상이한 출발 물질이 사용되는 것으로 인해 매우 다양하다. 본 발명은 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(CF3CCl2CF3)을 수소로 처리하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 제조하는 신규한 방법을 제공한다. 이 반응은 고선택성, 고전환율 및 고수율을 특징으로 하며, 선행 기술의 제조 방법에 비해 상당한 경제적 이점을 제공한다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜은 공지된 화학물질로서, 여러 유용한 화합물의 제조에 있어서 중요한 중간체로서의 용도가 확인되었다. 예를 들면, 문헌[Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci.(Eng. Transl.), 1312(1960)] 및 문헌[Chemical Abstracts122:132564]에 기술된 바와 같이, 촉매의 존재하에 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 수소로 처리하면 용매 및 발포제로서 유용한 화합물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 생성된다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜은 문헌[J. Amer. Chem. Soc.68, 496(1946)]에 기술된 바와 같이 3-클로로-1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(CF3CH2CF2Cl)을 염기로 탈염화수소화시켜서 제조하였다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜은 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 활성화된 탄소 또는 불화된 크롬 산화물로 탈염화수소화시켜서 제조하였고(JP 09067281;Chem Abs.126:277171), 2-트리플루오로메틸-3,3,3-트리플루오로프로피온산의 칼륨염을 에틸 아세테이트로 처리하여 제조하였다(JP 08325179;Chem Abs.126:143890).
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜은 WO 9429251에 기술된 바와 같이 금속 산화물 촉매의 존재하에 2,3-디클로로-1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(CF3CHClCF2Cl)을 수소로 탈염소화시켜서 제조하였다.
WO 9837043은 알루미나 상에 지지된 금속, 금속 할라이드, 또는 금속 산화물, 또는 금속 불화물의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 (CF2CCl2CF3)을 수소로 처리하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜과 2-클로로-1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜(CF3CCl=CF2)의 혼합물을 제조하는 방법을 기술하고 있다.
모든 경우에 있어서 많은 양의 염소 함유 올레핀 CF3CCl=CF2가 동시에 생성되므로 CF3CH=CF2에 대한 선택성은 낮다.
전술한 방법들로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 제조할 수 있지만, 이러한 선행 기술의 제법들은 고가의 원료, 낮은 수율 및 낮은 선택성을 비롯하여 상업적인 규모로 이용하기에 부적합한 많은 단점들을 지니고 있다.
발명의 개요
본 발명의 일 양태를 간단히 설명하면, 촉매의 존재하에 승온에서 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 반응시킨 다음, 이 반응 혼합물로부터 생성된 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 회수하는 것을 포함하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 목적은 용이하게 입수할 수 있는 출발 물질로부터 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 출발 물질 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판은 그 자체가 공지된 화합물이고, 미국 특허 제5,057,634호(본 명세서에서 참고 인용함)에 기술된 바와 같이 프로판 또는 프로펜을 염소 및 불화 수소로 처리함으로써 고수율로 용이하게 제조된다.
본 발명의 또 다른 목적은 원하는 생성물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜에 대해 고전환율, 고수율 및 고선택성을 지닌 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 많은 양의 원하지 않는 부산물을 생성하지 않는 전술한 바와 같은 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적 및 이점은 후술하는 바람직한 양태의 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조 방법, 특히 금속 함유 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 수소와 접촉시키는 것에 의한 고전환율, 고수율 및 고선택성을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다. 그 다음, 금속 함유 촉매의 존재하에 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 제조할 수 있다.
본 발명의 원리를 이해하는 것을 돕기 위해, 바람직한 양태를 참고로 하고, 이를 설명하기 위해 특수한 용어들을 이용할 것이다. 그러나, 본 발명의 범위가 이에 국한되는 것은 아니며, 본 발명에 가해진 추가의 변형, 본 발명의 원리의 추가의 응용은 당업자에게는 일반적인 것이다.
본 발명은 촉매의 존재하에 승온에서 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 제조할 수 있다는 발견을 기초로 한다. 이 방법의 전환율 및 선택성은 매우 높기 때문에, 이 방법을 상업적 규모의 제조에 적용할 수 있다.
본 발명의 기본 방법은 하기 반응식 (I)에 따라서, 촉매, 바람직하게는 금속 함유 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 반응시키는 것을 포함한다.
CF3CCl2CF3+ 2H2→ CF3CH=CF2+ HF + 2HCl
반응 (I)은 촉매의 존재하에 승온에서 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 접촉시켜서 수행한다. 접촉 시간 및 몰비의 바람직한 범위는 후술하는 바와 같지만, 이러한 범위가 결정적인 것은 아니다. 또한, 반응은 대기압 또는 승압에서 수행할 수 있다.
반응 온도는 일반적으로 원하는 양 및 전환율의 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 제공하기에 충분할만큼 높고, 분해 생성물의 생성 등의 불리한 효과를 피하기에 충분할만큼 낮은 온도이다. 따라서, 반응은 약 100℃ 내지 약 800℃의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 반응 온도 범위는 약 300℃ 내지 약 500℃이다. 선택된 반응 온도는, 부분적으로 이용되는 접촉 시간에 따라 좌우되며, 일반적으로 바람직한 반응 온도는 반응의 접촉 시간과 반비례하여 변화한다.
접촉 시간은 주로 원하는 전환 정도 및 반응 온도에 따라 다양하게 결정된다. 적절한 접촉 시간은 일반적으로 반응 온도에 반비례하며, 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 전환 정도와 직접적으로 관련이 있다.
반응은 일반적으로 반응물의 가열이 매우 급속히 이루질 수 있는 가열된 반응 용기를 통해 반응물을 연속적으로 흘려보냄으로써 수행된다. 이러한 환경하에서, 용기 내에서의 반응물의 잔류 시간은 약 0.1 내지 200초가 바람직하며, 약 10초인 것이 보다 바람직하다. 이 반응의 이점은 접촉 시간이 짧아서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조에 이용되는 장치의 크기 및 비용이 감소된다는 것이다. 반응물을 배합하기 전에 예열하거나 반응물이 용기를 통과할 때 함께 혼합 및 가열할 수 있다. 대안으로, 이 방법은 접촉 시간을 다양하게 하여 회분식 공정으로 수행할 수 있으나, 이는 덜 바람직하다. 반응은 또한 다단계 반응기 내에서 수행할 수 있으며, 이 때 온도, 몰비 또는 온도 및 몰비 둘 다를 증감시킬 수 있다.
반응물의 몰비는 광범위하게 변할 수 있지만, 이 몰비가 본 발명의 방법에 결정적인 요인은 아니다. 이러한 비율의 제한은 실시 상황을 고려하여 결정한다. 예를 들면, 수소 대 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 몰비가 극도로 낮으면 낮은 전환율로 인해 단순히 더 많은 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 재순환이 요구되는 반면, 이 비율이 매우 높으면 수소가 낭비된다. 수소 대 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 몰비의 바람직한 범위는 약 0.1 내지 30이며, 약 2 내지 8인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명은 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 이용하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 제조하는 방법을 제공하며, 이 방법은 금속 촉매를 이용하는 이로운, 바람직한 촉매성 성분의 용도를 포함한다. 금속 촉매는 지지체, 바람직하게는 탄소 지지체 상의 금속, 금속 산화물, 금속 할라이드, 금속 옥시할라이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택하는 것이 바람직하다. 적절한 금속 함유 성분으로는 Fe, Cu, Ni 및 Cr 등의 금속; FeCl2, FeCl3, CuF, CuCl, CuCl2, CuClF, NiF2, NiF2, NiCl2, NiClF, CrF3, CrFCl2, CrF2Cl 등의 할라이드; CuO, NiO 및 Cr2O3등의 산화물; 및/또는 구리 옥시플루오라이드 및 크롬 옥시플루오라이드 등의 옥시할라이드를 들 수 있다.
본 발명의 촉매는 기타 성분들을 포함할 수 있으며, 이들 중 일부는 촉매의 활성 및/또는 유용한 수명을 향상시킨다. 바람직한 촉매는 몰리브덴, 바나듐, 텅스텐, 은, 철, 칼륨, 세슘, 루비듐, 바륨 등의 화합물 또는 이들의 배합물로 촉진된 촉매를 포함한다.
촉매는 활성 탄소 지지체 상에서 지지된 것이 바람직하다. 활성 탄소는 시판되는 수많은 활성 탄소 중 임의의 것, 예컨대 다케다에서 제조한 시판용 가이드 생성물과 같은 임의의 형태를 취할 수 있다. 고체 촉매는 반응기 튜브로 패킹하는 것이 일반적이지만, 유체화된 베드 기법 또한 이용할 수 있다.
본 발명의 방법은 전술한 이점 외에도 여러 이점을 지닌다. 반응은 용이하게 입수할 수 있는 반응물, 즉 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 이용한다. 반응 생성물은 원하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜이다. 최종적으로 원하는 생성물을 매우 높은 수율로 얻을 수 있기 때문에, 이 반응은 잡다한 원하지 않는 생성물을 생성하지 않고 반응물을 이용하는 데 있어서 효율적이며, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조에 있어서 매우 효율적이고 이로운 방법이다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 생성물은, 통상적인 수단, 예컨대 증류를 통해 혼합물로부터 분리한다. 반응 스트림을 물이나 수용액으로 처리하여 무기산의 제거를 용이하게 할 수 있고, 생성물 혼합물의 유기성 부분은 분별 증류를 수행하여 생성물을 회수하고 출발 물질 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 재순환시킬 수 있다.
본 발명의 방법의 유효성은 하기의 구체적 예를 통해 설명한다. 하기의 구체적 양태는 설명을 위한 것으로, 어떤 방식으로든 본 발명의 나머지 부분을 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1: 촉매 제조
NiO/활성 탄소: 니켈(II) 니트레이트 헥사하이드레이트(1.9 몰)를 증류수(250 ㎖)에 용해시켰다. 그 다음, 이 용액을 550 g의 다케다 활성 탄소 펠렛에 첨가하고, 촉매를 질소로 건조시키고, 450℃에서 활성화시켰다.
NiO/CuO/활성 탄소: 니켈(II) 니트레이트 헥사하이드레이트(0.95 몰) 및 구리(II) 니트레이트 헤미펜타하이드레이트(0.95 몰)의 혼합물을 증류수(320 ㎖)에 용해시켰다. 이 용액을 500 g의 활성 탄소 펠렛에 첨가하였다. 그 다음, 이 촉매를 질소로 건조시키고, 450℃에서 활성화시켰다.
CuCl2/활성 탄소: 구리(II) 클로라이드 디하이드레이트(1.9 몰)를 증류수 (325 ㎖)에 용해시켰다. 이어서, 이 용액을 550 g의 활성 탄소 펠렛에 첨가하였다. 그 다음, 이 촉매를 질소로 건조시키고, 350℃에서 수소로 활성화시켰다.
실시예 2: 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조
직경 10 인치, 길이 24 인치의 인코넬 파이프를 원하는 촉매로 패킹하고 전기 히터로 가열하였다. 전기적 가열 테이프로 가열한 0.5 인치 x 8 인치의 빈 파이프를 반응기의 입구에 연결시키고 증발기로서 작용하게 하였다. 물 세정기 및 분자체 건조기를 반응기 출구에 부착시켜서, 생성물 혼합물로부터 산을 제거하고 유기 생성물을 건조시키는 데 이용하였다. 수소 기체(200 ㎖/분) 및 액체 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(0.3 ㎖/분)을 증발기에 공급하고, 증발된 혼합물을 반응기에 통과시켰다. 생성물 혼합물을 물로 세정하고, 건조시키고, 수집하였다. 반응 결과는 표 1에 요약하였으며; 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 전환율은 실질적으로 정량할 수 있었다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조
촉매 반응 T(℃) CF3CH=CH2의 선택도(%)
NiO/CuO 350 89
NiO/CuO 500 90
NiO 350 81
NiO 425 80
CuCl2 350 90
실시예 3: 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조
0.5 인치 x 24 인치의 스테인레스 스틸 파이프를 알루미나 펠렛 상의 0.5% Pd로 구성된 촉매로 패킹하고 전기 히터로 가열하였다. 실시예 2에서와 같이 제조한 수소(128 ㎖/분)와 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 혼합물을 반응기에 공급하였다. 생성물 스트림을 물로 세정하여 산을 제거하고, 이를 수집하였다. 결과는 표 2에 제시한다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조
반응 T(℃) 선택도(%)
가벼운 CF3CH2CF2H 무거운 CF3CH2CF2H
50 2.7 94.4 2.9
35 2.6 95.0 2.4
본 발명은 상기 설명에서 상세히 설명하였지만, 이는 단지 설명을 위한 것으로 제한성을 띠는 것은 아니며, 단지 바람직한 양태만을 기술하였고, 본 발명의 사상에 속하는 모든 변화 및 변경은 보호된다는 것을 이해해야 할 것이다.

Claims (12)

  1. 탄소 지지체에 의해 지지되는 금속 함유 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 접촉시키는 단계 및 생성된 반응 생성물로부터 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 회수하는 단계를 포함하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜의 제조 방법으로서, 상기 탄소 지지체에 의해 지지되는 금속 함유 촉매는 금속, 금속 할라이드, 금속 산화물, 금속 옥시할라이드 및 이들의 배합물로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 촉매의 금속은 Fe, Cu, Ni 및 Cr로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서, 탄소 촉매 지지체가 활성화된 탄소인 것이 특징인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 접촉이 반응기 내에서 약 0.1 내지 60초의 시간 동안 이루어지는 것이 특징인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 수소 대 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판의 몰비가 약 0.1 내지 약 30인 것이 특징인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 반응 온도가 약 100℃ 내지 약 800℃인 것이 특징인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 반응 온도가 약 300℃ 내지 약 500℃인 것이 특징인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 반응 압력이 대기압 내지 약 450 psi의 범위에 속하는 것이 특징인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 반응 압력이 대기압 내지 약 200 psi의 범위에 속하는 것이 특징인 방법.
  9. (1) 탄소 지지체에 의해 지지되는 금속 함유 촉매의 존재하에 2,2-디클로로-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판과 수소를 접촉시키고, 생성된 반응 생성물로부터 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜을 회수하는 단계, 및 (2) 탄소 지지체에 의해 지지되는 금속 함유 촉매의 존재하에 회수된 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜과 수소를 접촉시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 생성하는 단계를 포함하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 금속 함유 촉매가 금속, 금속 할라이드, 금속 산화물, 금속 옥시할라이드 및 이들의 배합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 탄소 촉매 지지체가 활성화된 탄소인 것이 특징인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 금속 함유 촉매의 금속이 Fe, Cu, Ni 및 Cr로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 방법.
KR1020017012687A 1999-04-05 2000-04-05 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 및1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조 방법 KR100618465B1 (ko)

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