KR20010102342A - 디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 정전-저항성 폴리카보네이트 - Google Patents

디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 정전-저항성 폴리카보네이트 Download PDF

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Abstract

디-3급-알킬페놀, 예를 들면 3,5-디-3급-부틸페놀로부터 유도된 말단기를 갖는 폴리카보네이트, 예를 들면 비스페놀 A 폴리카보네이트는 매우 낮은 정전하를 갖는다. 따라서, 이들은 정전하가 문제가 되는 용도, 예를 들면 자동차 전조등 및 광 데이터 기록 매체에 유용하다.

Description

디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 정전-저항성 폴리카보네이트{STATIC-RESISTANT POLYCARBONATES HAVING DI-T-ALKYLPHENYL END GROUPS}
폴리카보네이트, 특히 방향족 폴리카보네이트는, 예를 들면 유리의 대체품으로서의 투명한 시이트 물질의 형태인 구조물에 일상적으로 사용된다. 이들은 또한 컴팩트 오디오 디스크 및 컴퓨터에 사용되는 CD-ROM 디스크 등을 예로 들수 있는 광 디스크를 비롯한 광 데이터 기록 매체를 제조하기 위한 통상의 재료이다.
많은 폴리카보네이트는 정전기의 전하를 축적하는 경향이 있는데, 이는 상기와 같은 용도에 문제가 될 수 있다. 정전하의 문제가 되는 성질은 데이터 기록 매체에서 분명하다. 그러나, 이러한 문제는 또한 차체 패널 및 전조등 렌즈(headlamp lens)와 같은 자동차 부품에서도 존재한다. 예를 들면, 이러한 부품은 종종 도금을 대신하여 정전 분말 코팅 절차를 거치는데, 이러한 절차는 정전하에 의해 상당히 복잡하게 된다.
따라서, 정전기의 전하의 증진에 대한 저항성이 높은 폴리카보네이트를 개발하는 것은 흥미로운 일이다.
발명의 요약
본 발명은, 정전하를 축적시키는 경향이 매우 낮은 것을 특징으로 하는, 신규한 말단기를 갖는 폴리카보네이트에 관한 것이다. 다른 관점에서, 이들 폴리카보네이트는, 공학적 열가소체로서의 이들의 용도를 책임지는, 한 부류로서의 폴리카보네이트의 유리한 물리적 특성 및 화학적 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 한 양태는 디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 폴리카보네이트이다.
또다른 양태는 하기 화학식 I의 디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 폴리카보네이트이다:
상기 식에서,
R1은 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 1급 알킬 라디칼이고,
R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 1급 알킬 라디칼이다.
또다른 양태는 자동차 전조등 렌즈를 예로 들 수 있는 투명 물체 및 광 데이터 기록 매체를 비롯한 상기 폴리카보네이트를 포함하는 제품이다.
본 발명의 또다른 양태는 폴리카보네이트를 디-3급-알킬페닐 말단기로 캐핑(capping)함을 포함하는, 정전하를 축적하는 폴리카보네이트의 경향을 변형시키는 방법이다.
본 발명은 폴리카보네이트, 보다 구체적으로는 정전하의 증진에 대한 저항성이 높은 폴리카보네이트에 관한 것이다.
본 발명의 폴리카보네이트는 일반적으로 하기 화학식 II의 구조 단위를 포함하는 호모폴리카보네이트 및 코폴리카보네이트를 포함한다:
상기 식에서,
A1기의 총 수의 약 60% 이상이 방향족 유기 라디칼이고, 이의 나머지는 지방족, 지환족 또는 방향족 라디칼이다.
바람직하게는, A1은 각각 방향족 유기 라디칼이고, 보다 바람직하게는 하기 화학식 III의 라디칼이다:
상기 식에서,
A2및 A3는 각각 일환식 2가 아릴 라디칼이고,
Y는 하나 또는 두 개의 원자가 A2및 A3를 분리시키는 가교 라디칼이다.
화학식 III에서 자유 원자가 결합은 일반적으로 Y에 대하여 A2및 A3의 메타 또는 파라 위치이다.
화학식 III에서, A2및 A3는 치환되지 않은 페닐렌 또는 이의 치환된 유도체일 수 있다. 치환되지 않은 페닐렌 라디칼이 바람직하다. A2및 A3는 둘다 p-페닐렌인 것이 바람직하지만, 이들 둘다 o- 또는 m-페닐렌이거나, 또는 하나는 o- 또는 m-페닐렌이고 나머지 하나는 p-페닐렌일 수 있다.
가교 라디칼 Y는 하나 또는 두 개의 원자, 바람직하게는 하나의 원자가 A2로부터 및 A1을 분리시킨다. 이는 매우 종종 탄화수소 라디칼이고, 구체적으로는 탄소수 1 내지 12의 포화 지방족 또는 지환족 라디칼, 예컨대 메틸렌, 사이클로헥실메틸렌, [2.2.1]비사이클로헵틸-메티렌, 에틸렌, 에틸리덴, 이소프로필리덴, 사이클로헥실리덴, 사이클로펜타데실리덴, 사이클로데실리덴 또는 2,2-아다만틸리덴, 특히는 알킬리덴 라디칼이다. 불포화 라디칼 및 탄소와 수소 이외의 원자(예: 옥시기)를 함유하는 라디칼이 포함되는 것처럼, 아릴-치환된 라디칼도 포함된다. 이전에 언급된 바와 같은 치환체가 Y기의 지방족, 지환족 및 방향족 부분에 존재할 수 있다.
화학식 III의 라디칼에 상응하는 디하이드록시 화합물은 비스페놀로 분류된다. 비스페놀 및 본 발명에 사용하기 위한 다른 디하이드록시방향족 화합물의 예는 미국 특허 제 4,737,573호(이의 개시내용은 본원에 참고로 인용됨)에 열거되어 있다. 간편성을 위해, "비스페놀"이라는 용어가 이후 종종 사용될 것이나, 적합할 경우 다른 디하이드록시방향족 화합물이 비스페놀의 전부 또는 일부를 대체할 수 있음을 알아야 한다. Y가 이소프로필리덴이고 A2및 A3가 각각 p-페닐렌인 비스페놀 A가 본 발명의 목적을 위해 이용가능하고 특별히 적합하므로 특히 바람직하다.
본 발명의 중요한 관점은 폴리카보네이트 말단기의 구조이다. 이들은 디-3급-알킬페놀로부터 유도된다. 말단기의 예는 R1이 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 1급 알킬이고 R2및 R3이 탄소수 1 내지 4의 1급 알킬인 화학식 I의 말단기이다. 매우 종종, R1은 수소이고 R2및 R3는 각각 메틸이다. 3급-알킬기는 방향족 고리상에서 임의의 위치에 있을 수 있다. 디-3급-알킬페놀의 예는 2,4-디-3급-부틸페놀 및 3,5-디-3급-부틸페놀이며, 3,5-디-3급-부틸페놀이 대전방지 목적에 특히 효과가 있으므로 종종 바람직하다.
본 발명의 폴리카보네이트는 통상적으로 포스겐과 하나 이상의 디하이드록시유기 화합물의 통상적인 계면 반응(여기서, 디-3급-알킬페놀이 연쇄 종결제로서 사용된다)에 의해 편리하게 제조된다. 이러한 반응의 조건은 당 기술분야에 공지되어 있다. 이들은 반응 매질로서의 물 및 수비혼화성 유기 액체(예: 메틸렌 클로라이드)의 사용; 3급 아민(예: 트리에틸아민) 또는 상 이동 촉매(예: 테트라-n-부틸암모늄 클로라이드 또는 헥사에틸구아니디늄 클로라이드)의 존재; 및 산 수용체로서의 알칼리 시약(예: 수산화나트륨)의 존재를 포함한다. 연쇄 종결제의 전형적인 비율은 디하이드록시유기 화합물을 기준으로 약 1 내지 10몰%의 범위이다. 폴리카보네이트를 제조하기 위한 계면 반응은 예를 들면 미국 특허 제 4,737,573호(이는 본원에 참고로 인용됨)에 기술된 바와 같은 비스클로로포메이트의 개재를 포함할 수 있다.
본 발명의 폴리카보네이트는 또한 다른 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 디-3급-알킬페놀은 상응하는 카보네이트로 전환될 수 있고, 이는 에스테르교환 반응에 의해(예를 들면 디하이드록시유기 화합물과 디아릴 카보네이트의 용융 반응에 의해) 제조된 폴리카보네이트 또는 이의 전구체와 반응될 수 있다. 또한, 폴리카보네이트는 예를 들면 미국 특허 제 5,414,057호(이는 본원에 참고로 인용됨)에 기술된 바와 같은 재분포 방법에 의해 개질되고 말단-캐핑될 수 있다.
연쇄 종결제로서 사용되는 디-3급-알킬페놀은 하기 화학식 IV의 올레핀을 하이드록시방향족 화합물, 바람직하게는 페놀과 친전자성 방향족 치환 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
상기 식에서,
R1-3은 이전에 정의된 바와 같다.
이 생성물은 전형적으로 2,4- 및 3,5-디-3급-알킬페놀이 다량 함유된 혼합물로서, 이들은 당 분야에 인식된 절차에 의해 개별 이성체로 분리될 수 있다. 3,5-디-3급-부틸페놀(이후, 때때로 "35DTBP")은 알드리치 케미칼 코포레이션 (Aldrich Chemical Co.)으로부터 시판된다.
성형품 및 시이트 제품이 통상적인 방법에 의해 본 발명의 폴리카보네이트로부터 제조될 수 있다. 이들은 사출 성형, 압축 성형 및 압출을 포함한다. 폴리카보네이트는 통상적으로 공지되어 사용되는 다양한 첨가제, 예를 들면 산화방지제, 보조적 대전방지제, 불활성 충전제(예: 유리, 활석, 운모 및 점토), 자외선 흡수제(예: 벤조페논 및 벤조트리아졸), 가수분해 안정제(예: 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제 3,489,716호, 제 3,839,247호 및 제 4,138,379호에 개시된 에폭사이드), 색상 안정제(예: 유기포스파이트); 열 안정제(예: 포스파이트), 난연제 및 금형 이형제와 혼합될 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1
30ℓ들이 유리 용기에 메틸렌 클로라이드 12ℓ, 탈이온수 7ℓ, 비스페놀 A 1824g(8몰), 35DTBP 66g(320밀리몰) 및 트리에틸아민 15ml(108미리몰)을 투입하였다. 질소 분위기에서, 혼합물을 교반하고, 이에 포스겐을 15g/분으로 총 935g(9.44몰)까지 통과시켰고, 이 동안 수산화 나트륨을 첨가하여 pH를 10 내지 11의 범위로 유지시켰다. 모든 포스겐이 소비될 때까지 계속 교반하고, 이후 수성 상을 분리하고 유기 상을 희석된 염산 수용액으로 세척하고 탈이온수로 3회 세척하였다. 원하는 35DTBP-종결된 폴리카보네이트를 메탄올내로 침전시켜 단리하고, 수거하고, 진공에서 질소하에 110℃에서 건조시켰다.
실시예 2
실시예 1의 35DTBP-종결된 폴리카보네이트와 유사한 폴리카보네이트 및 필적할만한 분자량을 갖는 몇몇 비스페놀 A 폴리카보네이트에 대한 물리적 특성을 측정하였는데, 상기 폴리카보네이트는 통상의 방법에 의해 제조되었으며(계면적으로 제조된 상이한 세가지 폴리카보네이트를 포함함) 통상의 대전방지-금형 이형제를 효과량으로 함유하였다. 측정된 성질들중 정전하는 성형후 즉시 낙하 다트(falling dart; Dynatup) 충격 강도 시험(ASTM 방법 D3763)용 플라크상에서 미치 필드 미터(Meech field meter)를 사용하여 측정되었고, 표면 굴절 지수는 바우쉬 앤드 롬브 아베(Bausch & Lomb Abbe) 굴절계 및 실리콘 접촉 유체를 사용하여 측정되었고, 둘다 실온에서 수행되었다. 결과를 하기 표에 나타내었다:
제조 방법 연쇄 종결제 유리 전이 온도(℃) 밀도(g/cc) 표면 굴절 지수 정전하(V)
계면 35DTBP 148 1.183 1.5814 100
계면 PCP* 145 1.184 1.5829 200
계면 PCP 140 1.190 1.5858 400
비스클로로포메이트 PCP 140 1.190 1.5859 400
에스테르교환반응 없음 140 1.190 1.5858 -1,200
재분포 PCP 140 1.190 1.5855 500
*p-쿠밀페놀
표에서 입증된 바와 같이, 모든 폴리카보네이트는 유리 전이 온도, 밀도 및 굴절 지수가 본질적으로 유사하였다. 에스테르교환 반응 이외의 다른 방법에 의해 제조된 폴리카보네이트가 양성 정전하 값을 가진 반면, 에스테르교환 반응 생성물에 대한 상응하는 값은 음성이었다; 그러나, 중요한 것은 이들 수의 절대값이다. 이와 관련하여, 본 발명의 생성물은 임의의 비교 생성물에 비해 상당히 낮은 정전하를 가졌다. 이는, 비교 생성물이 통상의 대전방지제를 함유한 반면 본 발명의 생성물이 이러한 대전 방지제를 함유하지 않음에도 불구하고 사실이다.

Claims (29)

  1. 디-3급-알킬페닐 말단기를 갖는 폴리카보네이트.
  2. 제 1 항에 있어서,
    비스페놀 A 폴리카보네이트인 폴리카보네이트.
  3. 제 2 항에 있어서,
    3,5-디-3급-부틸페닐 말단기를 갖는 폴리카보네이트.
  4. 하기 화학식 I의 말단기를 갖는 폴리카보네이트:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R1은 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 1급 알킬 라디칼이고,
    R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 1급 알킬 라디칼이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    하기 화학식 II의 구조 단위를 포함하는 폴리카보네이트:
    화학식 II
    상기 식에서,
    A1기의 총 수의 약 60% 이상이 방향족 유기 라디칼이고, 이의 나머지는 지방족, 지환족 또는 방향족 라디칼이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    A1이 하기 화학식 III을 갖는 폴리카보네이트:
    화학식 III
    상기 식에서,
    A2및 A3는 각각 일환식 2가 아릴 라디칼이고,
    Y는 하나 또는 두 개의 원자가 A2및 A3를 분리시키는 가교 라디칼이다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    A2및 A3가 각각 p-페닐렌이고 Y가 이소프로필리덴인 폴리카보네이트.
  8. 제 4 항에 있어서,
    R1이 수소이고 R2및 R3가 각각 메틸인 폴리카보네이트.
  9. 제 8 항에 있어서,
    3급-알킬기가 3-위치 및 5-위치에 있는 폴리카보네이트.
  10. 제 1 항에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 제품.
  11. 제 10 항에 있어서,
    광 데이터 기록 매체인 제품.
  12. 제 10 항에 있어서,
    투명한 물체인 제품.
  13. 제 12 항에 있어서,
    자동차 전조등 렌즈(headlamp lens)인 제품.
  14. 제 3 항에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 제품.
  15. 제 14 항에 있어서,
    광 데이터 기록 매체인 제품.
  16. 제 14 항에 있어서,
    투명한 물체인 제품.
  17. 제 16 항에 있어서,
    자동차 전조등 렌즈인 제품.
  18. 제 4 항에 따른 폴리카보네이트를 포함하여 제조된 제품.
  19. 제 18 항에 있어서,
    폴리카보네이트가 비스페놀 A 카보네이트 구조 단위를 포함하는 제품.
  20. 제 19 항에 있어서,
    폴리카보네이트가 3,5-디-3급-부틸페닐 말단기를 포함하는 제품.
  21. 폴리카보네이트를 디-3급-알킬페닐 말단기로 캐핑(capping)함을 포함하는, 정전하를 축적시키는 폴리카보네이트의 경향을 변형시키는 방법.
  22. 제 21 항에 있어서,
    폴리카보네이트가 비스페놀 A 폴리카보네이트인 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    디-3급-알킬페닐 말단기가 3,5-디-3급-부틸페닐 말단기인 방법.
  24. 폴리카보네이트를 하기 화학식 I의 말단기로 캐핑함을 포함하는, 정전하를 축적시키는 폴리카보네이트의 경향을 변형시키는 방법:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R1은 각각 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 1급 알킬 라디칼이고,
    R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 1급 알킬 라디칼이다.
  25. 제 24 항에 있어서,
    폴리카보네이트가 하기 화학식 II의 구조 단위를 포함하는 방법:
    화학식 II
    상기 식에서,
    A1기의 총 수의 약 60% 이상이 방향족 유기 라디칼이고, 이의 나머지는 지방족, 지환족 또는 방향족 라디칼이다.
  26. 제 25 항에 있어서,
    A1이 하기 화학식 III을 갖는 방법:
    화학식 III
    상기 식에서,
    A2및 A3는 각각 일환식 2가 아릴 라디칼이고,
    Y는 하나 또는 두 개의 원자가 A2및 A3를 분리시키는 가교 라디칼이다.
  27. 제 26 항에 있어서,
    A2및 A3가 각각 p-페닐렌이고 Y가 이소프로필리덴인 방법.
  28. 제 24 항에 있어서,
    R1이 수소이고 R2및 R3가 각각 메틸인 방법.
  29. 제 28 항에 있어서,
    3급-알킬기가 3-위치 및 5-위치에 있는 방법.
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