KR20010030577A - 디스플레이 장치용 비등방성 지연 층 - Google Patents

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스프레이그 로버트 월터
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Abstract

본 발명의 하기 화학식 I의 구조를 가진 화합물을 포함하는 물질의 조성물에 관한 것이다:
화학식 I
또는
상기 식 중, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 친수성기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 수소, 전자 공여기, 전자 당김기 또는 전자 중성기로부터 선택되며, R3은 이 R3의 고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양전하를 띤 치환되거나 비치환된 헤테로 방향족 고리이고, X-는 카운터 이온이다. R3이 비치환된 피리딘인 경우, X-는 Cl-및 OH-를 제외한 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. 그렇지 않는 경우, 카운터 이온 X-는 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. 상기 화합물은 기판에 도포하여 복굴절 광학성 지연 장치를 형성시킬 수 있다. 상기 지연 장치는 컴퓨터 등과 같은 디스플레이 장치에 사용하여 디스플레이로부터 방출되는 광의 위상 및 편광 상태를 보정하여 법선으로부터 벗어난 시각에서 영상 화질을 개선시킬 수 있다.

Description

디스플레이 장치용 비등방성 지연 층{ANISOTROPIC RETARDATION LAYERS FOR DISPLAY DEVICES}
낮은 전력 소비, 경량(經量) 및 공간 절약 성능 때문에 컴퓨터, 항공 전자 공학 등과 같이 수 많은 응용 분야에서는 액정 디스플레이가 유용하다. 디스플레이 상에 나타난 영상 화질은 관측자가 디스플레이와 법선을 이루는 정면(제로 시각으로 간주)으로부터 비제로 시각에 있는 측면 또는 비법선 면으로 이동할수록 감성(感性)되기 때문에, 일부 분야에서는 LCD의 사용이 제한되고 있다. 관측자가 법선으로부터 비제로 시각으로 움직여 감에 따라 관측 성능이 저하되는 부분적인 이유는, 셀의 광 안내 특성이 액정 층의 고유한 복굴절성 및 관측자에게 입사되는 광의 근소한 타원형 편광 상태에 의해 손상되기 때문이다. 이러한 액정 층의 복굴절성은 트위스트 네마틱(TN, twisted nematic)형 디스플레이에서 보다는 수퍼 트위스트 네마틱(STN, super twisted nematic)형 디스플레이에서 더 두드러지게 나타나는 경향이 있다.
법선 입사각 또는 법선으로부터 벗어난 입사각에 있는 광에 대한 디스플레이 화질을 개선시키기 위한 다수의 기법 및 물질이 개발되어 오고 있다. 현재 이용 가능한 많은 LCD 장치에서는, 위상차 층, 전형적으로 다층 중합체 필름을 관측자에게 전달되는 광의 경로에 배치한다. 이들 층은 해당 기술 분야에서 지연 층 또는 지체 층을 칭하는 것으로, 디스플레이로부터 방출되는 광의 광학 특성을 변경시키는 광학 비등방성에 따라 좌우된다. 광학 비등방성 필름은 x축, y축 및 z축에 각각 평행한 평면에서 편광된 광에 대하여 상이한 굴절률 nx, ny및 nz를 나타내며, 여기서 x축과 y축은 지연 층의 평면에 존재하고, z축은 지연 층으로부터 벗어나 존재하는 양의 방향으로 상기 층의 평면에 법선이다.
x축, y축 및 z축에 각각 평행한 평면에서 편광된 광에 대한 굴절률(nx, ny, nz)을 갖는 광학적 비등방성 층은 다양한 방식으로 분류된다. 층의 굴절률 중 단지 하나의 굴절률, 예를 들어 nx가 나머지 2 개의 굴절률(ny및 nz)과 다르고, 이 나머지 2 개의 굴절률( ny및 nz)이 실질적으로 동일한 경우, 물질은 단일축으로 복굴절성을 갖는다. 또한, 동일하지 않은 굴절률(nx)이 실질적으로 동일한 2 개의 굴절률(ny및 nz)보다 작은 경우, 물질은 음의 굴절률을 갖는 한편, 동일하지 않은 굴절률(nx)이 실질적으로 동일한 2 개의 굴절률(ny및 nz)보다 큰 경우, 물질은 양의 굴절률을 갖는다.
물질이 평평한 시이트 또는 평판이고, 광축이 평판의 평면에 존재하는 경우, 평판은 "A" 평판인 것으로서 간주한다. 광축이 평판의 평면에 수직인 경우, 물질은 "C" 평판이다. 광축이 평판의 평면에 대하여 어느 정도 중간 각 또는 경사 각에 존재하는 경우, 평판은 "O" 평판이다. 평판이 "A'인 평판이고 "A' 평판이 음의 복굴절을 갖는 경우, 평판은 " 음의 A 평판"이다.
nx, ny및 nz사이에 특정한 관계식을 갖는 비등방성 필름은, 다양한 수단에 의해 제조되고 있다. 예를 들어, 미국 특허 제5,124,824호에서는 2 개의 고체 기판 사이에 함유된 액정 물질을 포함하는 지연 평판을 개시하고 있는데, 이 지연 평판은 액정 장치 자체와 유사한 구조물을 형성한다. 미국 특허 제5,526,150호의 층은 액정 중합체를 유리 평판 상에 주조 성형하고 열처리함으로써 제조한다. 상기 특허 제5,124,824호와 특허 제5,526,150호에 기재된 지연 평판은 비용이 비싸고, 두께가 두꺼우며, 중량이 무겁다.
미국 특허 제5,380,459호에서는 필름을 신장시키고, 측쇄를 전기장 또는 자기장으로 정렬시킴으로써 또는 전단 응력을 필름 표면 상에 가함으로써 중합체 필름의 귤절률을 조정할 수 있음을 개시하고 있다. 필름을 가열하는 동안 벨트 또는 로울러 사이에서 신장된 중합체 필름을 유지하여 표면을 억제시킴으로써 생산되는 위상 지연 필름은 미국 특허 제5,474,731호에 개시되어 있다. 액정 중합체를 신장된 중합체 필름 상에 코팅하고 열처리하여 자가 배향시킴으로써 제조되는 배향된 액정 중합체 필름은, 미국 특허 제5,132,147호에 개시되어 있다. 필름의 열처리 및 신장에 의한 보상 층(compensating layer)의 제조는, 상당한 시간, 장비 및 비용이 요구되는 바, 이것은 경쟁적인 제조 환경에서 불리하다. 또한, 어떠한 단일 필름 또는 복수 필름 및 코팅 배합물도 nxny및 ny에 대한 소정의 수치를 생산할 수 없게 되는 경우, 소정의 총굴절률을 달성할 수 있는 다층 필름의 적층법은 번거로운 과중한 업무가 될 수 있다. 층의 열처리를 이용하여 소정의 광학 특성을 생산하게 되는 경우, 존재할 수 있는 다른 중합체 층이 열처리에 의해 유해한 영향을 받을 수 있다.
LCD에 적당한 지연 층을 제조하는데 필요한 굴절률 nx, ny및 nz의 특정 값은 디스플레이 내 물질의 화학적 구조 뿐만 아니라 물질을 침착시키는 방법에 따라 좌우되긴 하나, nxny및 nz간의 유용한 다수의 많은 관계식이 해당 기술 분야에 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 제5,124,824호에서는, 폴리스티렌의 벤젠 고리가 필름의 두께 방향으로 배향되어 nz가 nx또는 ny보다 큰 층을 제공하는 폴리스티렌 지연 층을 개시하고 있다. 마찬가지로, 미국 특허 제5,380,459호에서는, 방향족기를 함유하는 측쇄기 또는 다중 결합을 함유하는 기타 기를 갖는 중합체 물질을 개시하고 있다. 이 중합체 물질은 nx및 ny중 적어도 하나 보다 더 큰 nz를 가지며, LCD의 축에 벗어난 시각을 개선시키는 것으로 설명하고 있다. 미국 특허 제5,406,396호에서는 2층 보상 필름을 기재하고 있다. 제1층은 관계식 nz>nx=ny를 만족하는 굴절률을 갖는 한편, 제2층은 2 개의 층을 조합할 경우 2층 필름에 대한 전체 관계식 nx≥nz>ny를 형성시키는 굴절률을 갖는다. 미국 특허 제5,526,190호에 기재된 보상 층은, 한 예로 굴절률 nx=1.55, ny=1.55 및 nz=1.75를 가지며, 이들 굴절률은 한 방향으로 액정 디스플레이의 시각을 유의적으로 증가시킨다고 언급하고 있다. 미국 특허 제5,568,290호에 기재된 디스크 형태의 액정 결정 층은 비등방성 필름 상에 침작시켜 nz가 nx또는 ny보다 작은 물질을 제조할 수 있다.
미국 특허 제2,400,877호에서는 적당한 조건 하에 선형 또는 스레드(thread)형 분자 구조를 형성시키는 특정한 염료를 개시하고 있다. 상기 특허 제2,400,877호에서는 그러한 구조가 해당 기술 분야에서 네마틱 위상 또는 구조로서 간주되는 것으로 용액을 유의하게 증발 및 확산시킴으로써 보존될 수 있다는 것을 교시하고 있다. 또한, 상기 제2,400,877호에서는 무색 또는 약간의 유색 네마틱 물질이 음극선 튜브(CRT) 및 LCD와 같은 디스플레이의 콘트라스트를 증가시키는 지연체 또는 단편적 파형 평판에 사용될 수 있다는 것을 제안하고 있다. 그러나, 상기 특허 제2,400,877호에 기재된 물질은 건조시키기 전에 비누형 또는 스메틱형이 되므로, LCD 용도에는 유용하지 못하다.
미국 특허 제4,031,092호(스트레벨에 허여됨)에는 희석된 수용액 중에서 네마틱 위상을 형성하는 트리아진 유도체의 부류를 개시하고 있다. 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 화합물은, 일반적으로 1-[4,6-디(카르복시아닐리노)-1,3,5-트리아진-2-일]피리미디늄 염으로서 간주되는 것으로서 건조된 경우 복굴절 니스형 필름을 형성한다. 단일 방향으로 문질러서 표면에서 배향된 유리 기판 상에 필름을 약 0.1 미크론 내지 5 미크론으로 도포하는 경우, 상기 필름은 지연 평판을 생산하는데 사용할 수 있다. 두께가 약 0.40 미크론 내지 약 0.65 미크론인 필름은 약 65°내지 약 120°의 지연을 제공한다.
상기 특허 제4,031,092호에서는 1-[4,6-디(카르복시아닐리노)-1,3,5 트리아진-2-일]피리디늄 염으로부터 형성된 복굴절 필름이 "법선 조명에 의해... 인지할 수 없을 정도로 거의 무색"이다는 것을 설명하고 있다. 또한, 상기 스테벨 특허에서는 "필름의 약간 잔류하는 유색이 보통 필름을 약 150∼200℃ 이상으로 가열할 경우 복굴절성 또는 비등방성을 크게 변화시키는 일이 없이 표백될 수 있다는 것을 설명하고 있다. 그러나, 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 수산화암모늄 용액은 너무 희석되어 LCD 용도에 요구되는 충분한 두께의 필름을 제공하지 못한다. 디스플레이 용도에 요구되는 1 ㎛ 이상인 두께로 코팅하는 경우, 상기 특허 발명자들은 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 화합물이 디스플레이에서 청색을 변색시켜 디스플레이의 색상을 퍼플색으로 나타나게 하는 황색 색조를 갖는다라는 것을 밝혀 내었다. 또한, 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 피리디늄 염의 수산화암모늄 용액을 기판 상에 코팅하고 건조시키는 경우 염화암모늄 결정이 나타나는데, 이것은 디스플레이 용도에 있어 상당한 문제점을 초래한다. 또한, 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 수용액은 매우 불안정하고, 이들의 제한된 저장 수명이 상업적 용도에 있어 허용 불가능하다. 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 용액은 유리 기판에만 도포할 수 있고 플라스틱 기판에는 도포할 수 없는데, 이것은 심각한 한계를 드러낸 것이다. 또한, 상기 스트레벨 특허에서는, 경우에 따라 제조 세팅을 일관성 있게 수행하기 어렵고 물질을 코팅할 수 있는 기판의 유형을 제한할 수 있는 문지르는 단계에 의해 기판이 배향되어야 한다는 것을 요구하고 있다.
그러므로, 축에 벗어난 시각 성능을 향상시키기 위해 채택될 수 있는 것으로서 광범위하게 다양한 디스플레이 용도에 적합한 내구성이 있는 광학적 비등방성 층을 제조할 필요가 있다. 상기 특허 제4,031,092호에 기재된 물질은 특정한 이점을 갖고 있긴 하나, 무색이어야 하고, 보다 용이하게 제조 및 건조되어야 하며, 다양한 중합체 기판에 추가 공정 처리 단계가 필요 없이 직접 도포할 수 있는 화합물이 요구된다. 본 발명자들은 이러한 요구에 근거하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 하기 화학식 I의 구조를 지닌 네마틱 트리아진 유도체를 포함하는 물질의 비등방성 조성물에 관한 것이다:
또는
상기 식 중, R3은 이 R3의 고리 내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양전하를 띤 치환되거나 비치환된 헤테로 방향족 고리를 나타낸다. R3이 비치환된 피리딘인 경우, 카운터 이온 X-는 Cl-및 OH-를 제외한 임의의 카운터 이온일 수 있다. 그렇지 않을 경우, 카운터 이온 X-는 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. 물질의 조성물로 된 하나 이상의 층을 지지 기판 상에 코팅하여 건조시키는 경우에는, 디스플레이 장치에서 영상 화질을 개선시키는데 사용할 수 있는 광학성 지연 층을 생산할 수 있다. 이러한 조성물 및 기판의 특성은 디스플레이로부터 방출되는 광의 위상 상태 및 편광 상태를 보정하여 법선으로부터 벗어난 시각에서 영상 화질을 개선시키는 복굴절성 지연 부재를 형성하도록 선택할 수 있다.
도 1은 본 발명의 성층 물질을 지닌 지연 평판을 포함하는 디스플레이 장치의 실시양태의 하나의 화소의 분해도이다.
도 2는 폴리이미드 층과 결합된 본 발명의 필름이 지연 층으로 사용된 STN형 셀의 이소콘트라스트 도면이다.
도 3은 2 개의 통상적인 중합체 지연 필름을 가진 STN형 셀의 이소콘트라스트 도면이다.
발명에 관한 상세한 설명
통상의 액정 디스플레이 또는 LCD는 2 차원적 배열의 영상 부재 또는 화소로 구성되어 있다. 화소(2)는 도 1의 분해도에 도시되어 있다. 화소(2)는 광(20)이 관측자(70)에게 도달하기 전에 통과하는 다수의 광학 부재를 포함할 수 있다.
제1 편광자(25)는 화살표(21)가 표시하는 방향으로 편광되는 광(20)의 일부분을 광(22)으로서 투과시킨다. 편광된 광(22)은 보상 평판(40)을 통과한다. 이 보상 평판(40)은 광(22)의 편광 및 기타 다른 광학 특성을 조정하여 액정 장치 부재(1)에 의해 유도될 수 있는 바람직하지 못한 편광 및 위상 특성을 보상한다. 투과된 광(23)은 보상 평판(40)으로부터 방출되어 액정 장치 부재로 입사된다.
액정 장치 부재(1)는 한 쌍의 투명한 평판(6)과 평판(12) 사이에 함유되어 있는 액정 물질(14)로 구성되어 있다. 평판(6)과 평판(12)은 전형적으로 유리로 만들어져 있으나, 중합체 물질로 만들 수 있다. 액정 물질(14)과 평판(6) 및 평판(12) 사이에 삽입된 것으로 평판(6)과 평판(12)에 인접하는 전극(5) 및 전극(7)이 존재한다. 전극(5) 및 전극(7)은 전기적으로 드라이버(30)에 연결되며, 신호 공급원(35)으로부터 영상 신호를 수신한다. 전극(5) 및 전극(7)과 액정 물질(14) 사이에 삽입된 것으로 배열 표면(8) 및 배열 표면(10)을 갖는 배열 층이 존재한다.
배열 표면(8) 및 배열 표면(10)은 전형적으로 표면 처리되어 바람직한 방향으로 액정 물질(14)의 분자를 배열시킬 수 있는 중합체 필름을 포함한다. 배열 표면(8) 및 배열 표면(10)에 대한 전형적인 처리 방법은 표면을 단일 방향으로 종이 또는 천과 같이 약간 연마성을 지닌 물질로 문질러 주는 단계를 포함한다. 배열 표면(8) 및 배열 표면(10)에서 액정 분자의 형성된 분자 배열은 일반적으로 이들 표면에 평행하고 문지르는 방향을 따라 배향된다. 배열 표면(8) 및 표면(10)에서 배열 방향이 서로 다른 경우, 그리고 어떠한 전기적 신호도 전극(5) 및 전극(7)에 가해지지 않는 경우, 층(14) 내 액정 분자는 정렬된 방식으로 표면(8)의 배열에서 표면(10)의 배열로 변하여 층(14) 내의 광학 활성을 생성시킨다. 이러한 광학 활성의 결과로서, 광(23)은 방향(21)으로 직선 편향되고, 일명 트위스트 각이라고 불리우는 각을 통해 회전되는 편광면을 가지며, 이 각은 배열 표면(8) 및 배열 표면(10)에서 액정 분자 배열 방향의 각도 차이에 따라 좌우된다. 트위스트 각이 약 90° 범위인 경우, 그리고 액정 물질(14)이 네마틱 액정 물질인 경우, 액정 장치는 트위스트 네마틱 또는 TN형 장치라고 칭해진다. 트위스트 각이 유의적으로 90°이상, 예를 들어 200° 내지 300°인 경우, 장치는 수퍼 트위스트 네마틱(또는 STN)형 장치라고 칭해진다.
유의적으로 강한 전기장, 일반적으로 전극(5)과 전극(7) 사이에 수 볼트만이 액정 물질(14)에 가해질 경우, 배열 표면(8)과 배열 표면(10)에 의해 먼저 생성된 물질(14)의 분자 배열이 극복되어, 액정 물질은 호메오트로픽(homeotropic) 상태로 된다. 호메로트로픽이라는 용어는 액정 분자가 배열 층(8) 및 배열 층(10)의 효과에 의해 생성되어 표면에서 트위스트 배향으로 배열되기 보다는 오히려 보통 전극(5) 및 전극(7)의 평면에 대하여 법선인 평행한 배향으로 배열된다는 것을 의미한다. 이것은 액정 물질(14)을 광학적으로 불활성화시키므로, 광(23)의 편광 면의 방향은 장치 부재(1)에 의해 변경되지 않는다. 따라서, 장치 부재(1)로부터 출현하는 광(24)은 편광자 방향(21)에 평행한 방향으로 또는 장치 부재(1)의 트위스트 각과 동일한 양에 의해 그 방향으로 회전된 평면으로 평면 편광될 수 있다. 평면 편광의 방향은 드라이버(30)가 전극(5) 및 전극(7) 사이에 전지 신호를 가하는지의 여부에 따라 좌우된다.
지연 평판(50)은 장치 부재(1)로부터 출현하는 광(24)의 광학 상태를 추가 조정 또는 보정하기 위해 임의로 존재할 수 있다. 예를 들어, 광(24)이 직선 편광된 상태 보다는 오히려 타원형 편광된 상태로 장치 부재(1)로부터 출현하는 경우, 평판(50)은 적절하게 복굴절시켜 광(24)의 편광을 직선 상태로 보정할 수 있다.
분석기(60)는, 화살표(61)가 표시하는 방향과 평행한 면에서 편광된 광을 통과시키는 한편, 직각 방향으로 편광된 광을 차단하는 편광자이다. 분석기(60)는 장치 부재(1)로부터 출현하는 광을 차단하거나 통과시키는 것으로, 전기 신호가 전극(5)과 전극(7)에 가해지는 지의 여부에 따라 좌우된다. 따라서, 관측자(70)가 분석기(60)를 통해 장치 부재(1)를 바라볼 때, 드라이버(30)가 신호를 장치 부재(1)에 가하는지의 여부에 따라 환해지거나 어두워 진다. 그러므로, 장치 부재(1)는 전체 디스플레이 장치 중 단지 하나의 부재이기 때문에, 전체 이미지는 화소의 완전한 배열에 의해 형성될 수 있으며, 여기서 각각의 화소는 드라이브(30)와 같은 드라이브로부터 전기장을 가함으로써 광학적으로 활성 또는 불활성이 된다. 지연 평판(40) 및 평판(50)은 제1 편광자(25) 및 제2 편광자(50)에 각각 인접하게 도시되어 있지만, 상기 지연 평판들의 위치는 그러한 2 가지 위치에 제한되지 않는다. 평판(40) 및 평판(50)은 편광자(25) 내지 편광자(50) 사이에 어떠한 곳에 배치하더라도 모두 효과적일 수 있다. 마찬가지로, 2 개의 지연 평판이 도시되어 있지만, 사용되는 평판의 수는 특별한 제한이 없다. 일부 경우에는 하나의 지연 평판이 충분할 수 있고, 다른 경우에는 3 이상의 평판이 필요할 수 있다.
본 발명은 지지 기판 상에 하나 이상의 층으로 도포되는 경우 디스플레이 용도의 복굴절 보상 부재를 형성하는 광학적 비등방성 층에 관한 것이다. 디스플레이에서 복굴절 부재의 위치는 선택된 기판의 특성, 디스플레이 유형, 및 요구되는 시각 파라미터의 특성에 따라 광범위하게 다양해질 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 광학 비등방성은 x축, y축 및 z축 방향에 각각 평행한 평면에서 직선 편광된 광에 대한 하나 이상의 굴절률 nx, ny및 nz가 다른 굴절률 중 하나 또는 2 개와 동일하지 않는다는 것을 의미하는 것으로 간주된다. 설명하면, 본 발명의 비등방성 층은 x-y축 평면에서 평면이고, 동시에 양의 z축은 x-y축에 법선이며, 지지 기판으로부터 벗어나 있는 것으로 생각된다. 그러나, 당업자라면, 본 발명의 기타 비평면의 변형예도 생산할 수 있을 것으로 용이하게 이해할 것이다.
본 발명의 비등방성 층이 제조되는 화합물은 치환되거나 비치환된 것으로 양 전하를 띤 질소 함유 헤테로 방향족 고리를 지닌 트리아진 유도체이다. 어떠한 이론에 의해서도 제한하고 싶지 않지만, 본 발명자들은 양전하를 띤 방향족 고리가 트리아진 골격 상의 친수성 치환체와 상호 작용하고 용이하게는 집합체를 이루어 액정 특성을 나타내는 구조를 제공하는 것으로 생각된다.
본 발명의 비등방성 층은 하기 화학식 I의 구조를 가진 화합물이다:
화학식 I
또는
상기 식 중, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 친수성기일 수 있다. 예를 들어, R1은 카르복실산(COOH)기, 설폰산(SO3H)기, 설핀산(S02H)기, 설폰아미드(SO2NH2)기 또는 포스페이트기(PO(OH)2) 중에서 선택할 수 있다. R1은 카르복실산기 또는 설폰산기인 것이 바람직하고, 카르복실산기인 것이 가장 바람직하다. R1에 대한 가장 바람직한 위치는 화합물의 트리아진 골격에 아미노 결합을 갖는 파라 위치이다.
화학식 I에서, R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 임의의 전자 공여기, 전자 당김기 또는 전자 중성기 중에서 선택할 수 있다. R2는 수소 또는 치환 및 비치환된 알킬기인 것이 바람직하고, H인 것이 가장 바람직하다.
화학식 I에서 R3은 이 R3의 고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양의 전하를 띤 치환되거나 비치환된 헤테로 방향족 고리 중에서 선택할 수 있다. R3은 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피라졸, 트라아졸, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등으로부터 유도된 헤테로 방향족 고리를 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
헤테로 방향족 고리 R3의 치환체는 비등방성 층의 특성, 예를 들어 층의 원하는 색상을 결정하기 위해 선택할 수 있다. R3에 대한 치환체는, 알킬, 카르복실, 아미노, 알콕시, 티오, 시아노, 아미드 및 에스테르 등의 치환되거나 비치환된 기 중에서 선택할 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다. R3에 대한 치환체는 치환된 아미노기 또는 치환된 피롤리디노기인 것이 바람직하고, 알킬 치환된 아미노기인 것이 보다 바람직하며, 디메틸아미노기인 것이 가장 바람직하다. 치환체는 피리딘 고리 상의 4번 위치에 위치하는 것이 가장 바람직하다.
화학식 I에서 카운터 이온 X-는 선택된 용매 및 의도한 용도에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. R3이 비치환된 피리딘인 경우, 카운터 이온 X-는 Cl-또는 OH-를 제외한 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. 바람직한 카운터 이온 X-는 HSO4 -이지만, Cl-, OH-, CH3COO-, CF3COO-, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -및 PhCO2 -를 비롯하여 기타 카운터 이온을 사용할 수도 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
그렇지 않을 경우, 화학식 I에서 카운터 이온 X-는 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. R3은 비치환된 피리딘이 아닌 경우, 바람직한 카운터 이온 X-는 다시 HSO4 -이고, Cl-, OH-, CH3COO-, CF3COO-, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -및 PhCO2 -를 비롯하여 기타 카운터 이온을 사용할 수도 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물은 수용액으로서 제조하거나 또는 추후 재용해하여 수용액을 형성시킬 수 있는 염으로 제조할 수 있다. 본 발명의 화합물은 전형적으로 적절하게 조절된 pH를 갖는 염기 수용액에 용해될 수 있다. NH4OH가 pH를 적당한 수준으로 조절하는데 적합한 염기인 것으로 생각되지만, 본 발명은 이러한 염기에 한정되는 것이 아니며, 예를 들어 수산화세슘과 같은 기타 적합한 염기를 사용할 수도 있다.
본 발명의 광학적 비등방성 층은, 화학식 I의 화합물을 함유하는 수용액을 적합한 기판 상에 코팅하고 건조시킴으로써 형성시킬 수 있다. 건조 온도는 선택된 물질 및 요구되는 건조 시간에 따라 광범위하게 달라지지만, 전형적인 적당한 온도 약 70℃ 내지 약 80℃가 결정화를 피하는데 있어 바람직하다.
특수한 용도에 있어 요구되는 바와 같이, 비등방성 층에, 예를 들어 광학적 중성 보호 층, 다른 비등방성 층 또는 접착 층과 같은 기타 층을 코팅할 수도 있다.
일부 경우에는 코팅 용액에 유효량의 다양한 첨가제를 함입시킴으로써 코팅된 비등방성 층의 특징을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 일부 경우에는 코팅 용액을 총 중량으로 기준으로 하여 약 5 중량%, 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 장쇄 알콜이 코팅된 층의 광학 성능을 개선시키는 것으로 밝혀 졌다. 적당한 알콜의 예로는 펜탄올을 들 수 있다.
예를 들어, 등록 상표 트리톤(Triton) X-100로 펜실베니아주 필라델피아 소재의 롬 앤드 하스에서 시판 중인 계면 활성제와 같은 비이온성 계면 활성제는 기판에 대한 코팅의 코팅성 및 접착력을 개선시키는 일부 경우에 있어 유용한 것으로 밝혀 졌다. 전형적으로, 약 5 중량% 미만, 바람직하게는 약 1 중량% 미만, 가장 바람직하게는 약 0.1 중량%의 계면 활성제를 사용할 수 있다.
예를 들어, (+)-2,3-디-p-톨릴-d-타르타르산, 부루신(brucine) 설페이트, 타르타르산 및 콜레스테롤과 같은 키랄성 화합물을 소량, 전형적으로 약 0.1 중량%, 바람직하게는 약 0.04 중량%을 사용하면, STN형 디스플레이에 사용된 비등방성 층의 시각 성능을 향상시킬 수 있다. {예를 들어, 래들리 등의 문헌[Cholesteric States of Micellar Solution, Molecular Physics, 1978, vol.35, No. 5, pp.1405∼1412] 참조}.
예를 들어, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리에틸렌 글리콜과 같은 수용성 중합체를 약 5 중량% 미만, 보다 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 2 중량% 첨가하면, 코팅된 층의 화학적, 기계적 또는 다른 물리적 특성을 향상시킬 수 있는데, 단 이들 첨가량은 코팅된 층의 정렬된 구조의 형성을 억제시킬 정도로 첨가되어서는 안된다.
화학식 I로 표시되는 화합물의 용액을 도포할 수 있는 기판으로는 유리 뿐만 아니라 적당한 표면 특성을 갖는 투명하거나 거의 투명한 중합체 필름을 들 수 있다. 이들 기판은 가요성 또는 경직성일 수 있으며, 특수한 디스플레이 용도에 광학 지연 색상의 원하는 수준을 제공하는 비등방성 또는 등방성 물질로 만들 수 있다. 예를 들어, 폴리이미드와 같은 비등방성 물질은 nx, ny및 nz의 원하는 조합이 비등방성 코팅 층에 의해서만이 생산될 수 없는 경우에만 유용하다. 적당한 기판 재료로는 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 스트렌-아크릴로니트릴 및 아크릴로니트릴-메타크릴레이트를 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
또한, 화학식 I의 광학적 비등방성 층은 대칭적 유형의 C, A, O 또는 다른 복굴절 물질로 만들어진 하나 또는 다수의 상이한 기판 상에 코팅할 수 있다. 복굴절 기판 재료는 코팅되거나 또는 특수한 용도에 보상 평판을 제공하는 신장된 가요성 중합체 또는 비중합체 필름에 의해 만들어질 수 있다. 복굴절 기판 재료로는 트리셀룰로오스 아세테이트, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 및 스티렌-아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 스티렌 메타크릴로니트릴과 같은 수식 A-B 또는 A-B-C의 공중합체를 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
기판은, 예를 들어 코로나 처리에 의해 표면 처리할 수 있으며, 또한 코팅 성능 또는 코팅 접착력에 도움을 주는 프라이머 또는 기타 중간 층을 함유할 수 있다. 문지르는 단계 또는 기타 배열 또는 배향 단계와 같은 기계적 표면 과정을 제공하는 것이 전형적으로 필요한 것은 아니지만, 이들 단계는 일부 용도의 경우에 필수 불가결한 어느 정도의 비통상적인 배향을 달성하는데 유용할 수 있다.
코팅 방법은, 용액을 기판에 도포하기 때문에 전단 응력을 가하는 것이 바람직할 수 있으나 특히 제한된 것은 아니다. 전단 응력은 본 발명 화합물의 모노도메인 구조 중에서 리오트로픽(lyotropic) 네마틱 구조를 코팅 방향으로 광축을 따라 배열시킨다. 와어어 권취형 코팅 로드에서 압출 성형 다이에 이르는 코팅 기법은, 기판에 물질을 침착시키는데 모두 적합하다. 압출 성형 다이 방법은 일정한 전단에 의해 달성될 경우, 일반적으로 바람직하며, 코팅 두께의 제어를 향상시킨다.
상기 화학식 I로 표시되는 화합물의 하나 이상의 층은 기판 상에 도포되어 건조될 경우, 보상 평판은 그 광학 성능을 변경시키는 광범위하게 다양한 광학 장치에 사용할 수 있도록 형성한다. 본 발명의 보상 평판은 도 1의 평판(40) 및 평판(50)에 의해 예시된 바와 같이 LCD 장치에 사용할 수 있고, 예를 들어 무광택 필터의 부재로서 다른 장치에 사용할 수도 있다. 광학적으로 변경된 디스플레이는 컴퓨터, 계산기, 시계 등과 같은 광범위하게 다양한 전자 장치에 사용할 수 있다.
발명의 개요
본 발명은 등방성 또는 비등방성 지지 기판 상에 도포되어 복굴절 광학성 지연 장치를 제공할 수 있는 광학적 비등방성 층에 관한 것이다.
본 발명의 비등방성 층은 하기 화학식 I의 구조를 가진 화합물을 포함하는 물질의 수성 조성물을 포함한다:
화학식 I
또는
상기 식 중, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 친수성기이다. R2는 각각 수소, 전자 공여기, 전자 당김기 또는 전자 중성기가 되도록 선택할 수 있다. R3은 이 R3의 고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양전하를 띤 치환되거나 비치환된 헤테로 방향족 고리이다. R3에 대한 치환체는 비등방성 층의 특성, 예를 들어 층의 원하는 색상을 결정하기 위해 선택할 수 있다. R3이 비치환된 피리딘인 경우, X-는 Cl-및 OH-를 제외한 임의의 카운터 이온 중에서 선택될 수 있는 카운터 이온이다. 그렇지 않는 경우, 카운터 이온 X-는 임의의 카운터 이온 중에서 선택할 수 있다. 상기 구조식을 갖는 화합물은 적당하게 조절된 pH를 갖는 염기성 수용액에 용해시킬 수 있다.
본 발명의 비등방성 층에 적합한 화합물은 수용액으로서 기판 상에 코팅하여 건조시키는 경우 고도로 정렬된 구조를 형성한다. 본 발명의 층 내 물질은 매우 높은 광학적 비등방성을 갖고, 매우 얇은 층으로 코팅할 수 있으므로, 디스플레이 장치에서 바람직하지 못한 광학 특성의 원인이 되는 두께를 최소화시킬 수 있다. 본 발명의 비등방성 층의 두께(z) 방향으로의 굴절률은 그 층의 면 굴절률 nx와 ny중 어느 하나보다 약간 작거나 또는 실질적으로 동일하다.
또한, 본 발명은 적당한 기판 상에 하나 이상의 비등방성 물질 층을 포함하는 복굴절 광학성 지연 부재를 포함한다. 비등방성 물질 및 지지 기판의 특성은, 색상, 법선에서 벗어난 관측 성능 등과 같은 디스플레이 특성에 미치는 광범위하게 다양한 효과를 광학성 지연 부재를 제공하도록 선택할 수 있다. 기판은 가요성 또는 비가요성일 수 있고, 유리 및 중합체 화합물을 비롯하여 광범위하게 다양한 물질을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 비등방성 물질로 된 하나 이상의 층을 지닌 복굴절 광학성 지연 부재를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
본 발명의 매우 엷은 층은 TN형 및 STN형 디스플레이에 양호한 색상 및 향상된 관측 성능을 제공한다.
이하에서는 하기 실시예를 참고로 하여 본 발명을 추가 설명한 것이나, 이에 국한되지 않는다.
직각 편광 부재에 비하여 편광된 광의 한 편광 부재 중 위상 지연 R은 다양한 방법으로 측정할 수 있다. 하기 열거하는 실시예에서, 지연 층의 지연 R은 수학식 R=Δnd로 정의되며, 여기서 Δn=(nx-ny)이고, nx와 ny는 x축과 y축에 각각 평행한 편광된 광의 굴절률이며, d는 지연 층의 두께로 가교된 편광자 방법을 사용하여 광학계로 측정할 수 있다. 이 방법에서, 비등방성 지연 물질의 샘플 층을 편광 방향이 서로 90°로 배향된 2 개의 편광자 사이에 배치하였다. 샘플의 광축을 제1 편광자의 편광 방향에 45°로 배항시켰다. 여과되어 550 nm 중심인 파장을 갖는 단색 청색광의 빔을 편광자와 샘플의 조합물을 통해 통과시키고, 출현하는 광의 세기 I를 광학계로 측정하였다. 이러한 실예에 있어서, 제2 편광자, 샘플을 통과한 후 광이 통과하는 편광자는 편광된 광에 대해 분석기로서 작용하였다. 베이스 라인 세기 판독치 Io는 서로 평행한 편광 방향으로 편광자를 배향시키고 이 방향에 평행한 광축의 하나를 배치하기 위하여 샘플을 배향시킴으로써 얻을 수 있다. 왈스토롬의 문헌[Optical Crystallography, John Wiley and Sons, New York, 1979, pp.169∼171]에 설명된 바와 같이, I와 IO을 측정한 후, 지연 R은 수학식 sin2(δ/2)=I/Io으로 계산할 수 있으며, 식 중 R=Δnd=δλ/(2π)=(λ/π)sin-1(I/IO)1/2(여기서, sin-1(I/I0)이 라디안임)가 되도록 δ=2πΔnd/λ가 되어야 한다.
R의 측정은, 법선, 즉 광의 입사 빔에 대하여 제로 입사각을 의미하는 배향된 샘플 지연 층을 사용하고, 광의 빔에 대한 입사각의 비제로 각에서 배향된 샘플을 사용하여 측정하였다.
실시예 1
화학식 I에서, R1이 수소이고, R3이 피리디늄이며, X-가 설페이트인 경우, 형성된 화합물은 1-[4.6-디(4-카르복시아닐리노)-1,3,5-트리아진-2-일]피리디늄 수소 설페이트이며, 이것은 하기 반응식 1에 따라 하기 방식으로 제조하였다.
온도계, 기계적 교반기 및 콘덴서를 구비한 500 ml 들이 3목 둥근 바닥 플라스크에 무수 피리딘 117 ml를 첨가하였다. 이 혼합물을 70℃로 가열하고, 4,4'-[(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]비스-벤조산을 첨가하여 불균질한 혼합물을 얻었다. 온도를 서서히 85℃까지 증가시키고, 현탁액을 강력하게 교반하면서 1 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 15℃로 냉각시키고, 고형분을 흡입 여과에 의해 수집한 다음, 피리딘으로 세척하고 실온에서 밤새 공기 건조시켜 황색 고형분 47.68 g을 얻었다.
30% 수산화암모늄 수용액 1.63 ml를 함유하는 물 115 ml에 고형분 4.44 g 샘플을 용해시켰다. 이 혼합물을 10 분 동안 교반하고, 여과하여 소량의 고형분을 제거하였다. 기계적 교반기 및 pH 미터기를 구비한 250 ml 들이 3목 둥근 바닥 플라스크에 여과액을 옮겨 넣었다.
물에 용해된 4 중량% 황산의 용액을 pH가 약 3.5에 이를 때까지 서서히 적가하였다. 고형분을 흡입 여과에 의해 수집하고, 물 100 ml 중에 교반한 다음, 여과에 의해 수집하였다. 이어서, 고형분을 아세톤 200 ml 중에 56℃로 가열하고, 수집한 다음, 공기 건조시켰다.
형성된 화합물은 nmr 분석한 결과, 1-[4.6-디(4-카르복시아닐리노)-1,3,5-트리아진-2-일]피리디늄 수소 설페이트와 일치한 구조를 나타내었으며, 이후 화합물 A로 칭하였다.
실시예 2
화합물 A의 코팅 용액은, 0.5% 내지 2% NH4OH 수용액의 100 g 중에 화합물 A 10 g을 용해시킴으로써 제조하였다. 이어서, 이 용액에 펜탄올 0.2 ml, 계면 활성제(등록 상표 트리톤 X-100 하에 펜실베니아주 필라델피아 소재의 롬 앤드 하스에서 시판 중인 제품) 및 화합물 A의 중량을 기준으로 하여 키랄성 화합물 브루신 설페이트 0.04 중량%를 첨가하였다. 이러한 점성 용액은, 와이어 귄취형 코팅 로드를 사용하여 코팅하는 동안 적당한 전단을 제공할 수 있을 정도의 속력으로 코팅 두께 20 ㎛가 되도록 등방성 폴리메틸메타크릴레이트 필름 기판 상에 코팅하였다. 건조 코팅 두께는 약 1.2 ㎛이었다.
이러한 비등방성 층의 형성된 위상 지연은, Δn×d=200 nm인 것을 밝혀 졌으며, 여기서 d는 건조된 층의 두께였다. 위상 지연은 샘플을 가교된 편광자 사이에 직접 배치시키고 수학식 I=Iosin2(δ/2)을 사용하여 측정하였으며, 여기서 δ=(2πΔnd)/λ이고, Io=중성 위치에서 편광자들 사이에 샘플을 배치시키는 경우 평행하게 투과되는 광이며, I=투과 축에 45℃로 편광자들 사이에 샘플을 배치시키는 경우 평행하게 투과된 광이다.
화합물 A는 가교된 편광자 사이에서 담황색을 나타내었다. STN형의 액정 디스플레이에 있어 도1의 위치(50)에서 보상 층으로 사용되는 경우, 이러한 비등방성 층은, 디스플레이가 퍼플색 및 황색이기 보다는 검정색과 백색이었다는 점에서 보상을 제공하였다. 또한, 디스플레이의 법선 벗어난 시각도 향상되었다.
도 2는 본 실시예의 지연 층에 대한 이소콘트라스트 곡선에 관한 도면이다. 도 2에서 있어서, 점선의 중심 원은 디스플레이에 대한 법선으로부터 벗어난 단위가 각도인 시각(Φ)을 한정하는 한편, 반시계 방향으로 측정된 원 도면 둘레의 각 위치는 방위각 위치를 나타낸다. 라인(310)은 영역(301)을 한정하는데, 이 영역은 밝은 화소와 어두운 화소 간의 콘트라스트비가 11.99 내지 18.00인 영역이다. 라인(310)과 라인(312) 사이에 존재하는 영역(302)에서, 밝은 화소와 어두운 화소 간의 콘트라스트비가 6.00 내지 11.99의 범위 내에 있다. 영역(302) 내의 라인(311)은 콘트라스트가 6.00 내지 11.00 범위의 중간점에 존재하는 시각 위치를 한정한다. 훨씬 더 큰 시각에서, 라인(312) 및 라인(313)에 의해 한정된 영역(303)에서는 콘트라스트비가 6.00 또는 그 이하로 떨어진다. 영역(301) 및 영역(302)은, 실제로 모든 방위각 위치의 경우 30°이상의 시각을 포함할 뿐만 아니라 이소콘트라스트 영역이 아주 대칭적임을 유의해야 한다. 이것은 시각 위치에서 변화에 따른 시각 성능의 갑작스런 변화를 피하는데 도움을 준다. 이에 비하여, 도 3은 본 발명 실시예의 지연 필름을 사용하는 일이 없이 동일한 디스플레이에 대한 이소콘트라스트 도면을 나타낸 것이다.
밝은 화소와 어두운 화소 사이의 콘트라스트비가 11.99 내지 8.00 범위의 영역인 것인 영역(401)과 콘트라스트비가 6.00 내지 11.99 범위의 영역인 것인 영역(402)이 좁고 긴데, 이것은 관측자가 오른쪽 상단 위치 또는 왼쪽 하단 위치로부터 디스플레이를 시각적으로 보는데 있어서 불량한 시각 성능을 유발시킬 수 있다는 것에 유의해야 한다.
실시예 3
코팅 조성물은, 0.5% 내지 2.0% NH4OH 수용액 100 g 중에 화합물 A 5 g만을 용해시킨 것을 제외하고는 실시예 2에서와 같이 제조하였다. 이것은 습윤 코팅을 보다 더 얇게 만들어 두께가 0.5 ㎛ 미만이고 색조가 담황색인 리트로픽 물질의 건조한 층을 생산케 하였다. 도 1의 층(50)으로서 사용할 경우, 이러한 층은 TN형 디스플레이에서 약 10%의 최저 시각을 증가시켰다. 사용된 측정 절차는 상기 실시예 2에서와 같이 동일하였다.
실시예 4
화학식 I에서, R3이 피리디늄이고, R3대한 치환제가 4-디메틸아미노이며, X-이 HSO4 -인 경우, 형성된 화합물은 1-[4,6-디(4-카르복실아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4-(디메틸아미노)피리디늄 수소 설페이트이며, 이것은 하기 반응식 2 및 절차를 사용하여 제조하였다.
응축기를 구비한 및 250 ml 들이 3목 둥근 바닥 플라스크에 4,4'-[(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]비스-벤조산 7.0 g, 4-디메틸아미노피리딘 2.2169 g 및 디메틸 설폭사이드 63 ml를 첨가하였다. 이 혼합물을 90℃로 총 3 시간 동안 가열하고, 고온 상태로 여과한 다음, 디메틸설폭사이드 및 아세톤으로 세척하고, 공기 건조시켜 백색 고형분 4.47 g을 얻었다. 30% 수산화암모늄 수용액 6 ml를 함유하는 물 86 ml 중에 고형분의 샘플 3.3 g을 용해시켰다. 이 혼합물을 20 분 동안 교반하여 고형분을 용해시킨 후, 여과하였다. 여과액은, 물 108.6 ml에 18M 황산 2.4 ml를 첨가함으로써 제조한 용액 111 ml를 사용하여 pH 3.22로 산성화시켰다. 고형분을 여과에 의해 수집하고, 물 100 ml 중에 슬러리화시킨 다음, 다시 수집하고 아세톤 100 ml 중에서 56℃로 가열하여 또 다시 수집하였다. 이이서, 이 고형분을 아세톤 100 ml 중에서 56℃로 가열하고 수집한 다음 공기 건조시켜 생성물 3.0 g을 얻었다.
형성된 생성물은 nmr 분석을 한 결과, 1-[4,6-디(4-카르복시아닐리노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4-(디메틸아미노)피리디늄 수소 설페이트와 일치한 화학적 구조를 가졌으며, 이후 화합물 B로 칭하였다.
실시예 5
코팅 용액은, 비이온성 계면 활성제 트리톤 X-100을 총용액의 약 0.1 중량%로 함유하는 2% NH4OH 100 g에 화합물 B 10 g을 용해시킴으로써 제조하였다. 이 용액은, 실시예 2에서 설명한 것과 동일한 방법을 사용하여 비복굴절 기판 상에 건조 코팅 두께가 1∼2 ㎛가 되도록 코팅하였으며, 이것은 약 200 nm의 위상 지연을 갖게 하였다.
이어서, 이러한 매우 투명한 수백색 층을 STN형 스택 내로 도입시켰다. 본 실시예에서 제조한 층은 무색이었고, 실시예 2에서와 같이 황색 유형이 아니었으며, 이것은 실시예 2의 층보다 디스플레이 용도에 보다 바람직한 것으로 생각되었다. 또한, 실시예 2에서 얻은 시각 성능의 향상은 본 실시예의 화합물을 사용하여 얻은 것과 동일하였으며, 어떠한 키랄성 물질 또는 장쇄 알콜가 필요하지 않았다.
실시예 6
실시예 5에서 설명한 바와 같이 제조한 것으로 지연이 약 200 nm인 화합물 B의 1.2 ㎛ 두께의 층은, 실시예 2의 절차를 사용하여 폴리이미드로 된 음의 복굴절 기판 층에 도포하였다. 조합은 약 100 ㎛보다 더 큰 평판 지연을 갖는 A:C 구조를 형성하였다.
A:C 평판의 첨가는 STN형 디스플레이의 수평 시각을 120°로 증가시켰다. 이는 디스플레이의 색상 성능에 미치는 어떠한 역효과도 없이 STN형 디스플레이의 수평 시각을 향상시켰다.
본 명세서에 설명된 예시적인 실시양태는 본 발명을 어떠한 방식으로 제한하기 위한 것이 아님을 이해해야 한다. 당업자라면, 본 발명의 기타 변형예가 전술한 상세한 설명을 비추어 볼 때 명백하게 인지할 수 있다. 이들 상세한 설명은 본 발명을 명료하게 개시하는 실시양태의 구체적인 실시예를 제공하기 위한 것이다. 따라서, 본 발명은 설명된 실시양태 또는 구체적인 부재, 치수, 물질 또는 이들에 함유된 형태의 사용에 제한되는 것은 아니다. 부가된 특허 청구 범위에 속하는 대안적인 변형예 및 변경예는 본 발명에 포함된다.

Claims (39)

  1. 하기 화학식 I로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물:
    화학식 I
    또는
    상기 식 중,
    R1은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 친수성기이고,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 전자 공여기, 전자 당김기 및 전자 중성기로 이루어진 군 중에서 선택되며,
    R3은,
    (a) 카운터 이온으로서 X-와 함께 R3고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양 전하를 띤 비치환된 헤테로 방향족 고리(단, R3이 피리딘 고리는 아님),
    (b) 카운터 이온으로서 X-와 함께 R3고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양 전하를 띤 치환된 헤테로 방향족 고리, 및
    (c) 카운터 이온으로서 X-와 함께 R3고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양 전하를 띤 비치환된 피리딘 고리(단, X-가 Cl-또는 OH-는 아님)
    로 이루어진 군 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 COOH, SO3H, SO2H, SO2NH2및 PO3H2로 이루어진 군 중에서 선택되고,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 수소, 치환된 알킬 및 비치환된 알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R3은 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피라졸, 트리아졸, 트라아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린로부터 유도되는 치환된 고리로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  4. 제2항에 있어서, R1은 COOH이고 R2는 H인 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, X-는 SO4H-, CH3COO-, CF3COO-, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -및 PhCO2 -로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, X-는 SO4H-인 것인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, R3은 치환된 피리딘 고리인 것인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, R3은 치환된 것이고, X-는 Cl-, OH-, SO4H-, CH3COO-, CF3COO-, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -및 PhCO2 -중에서 선택된 것인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, R3에 대한 치환체는 치환 및 비치환된 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 알콕시기, 티오기, 시아노기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  10. 제7항에 있어서, R3에 대한 치환체는 치환된 아미노기 및 치환된 피롤리디노기로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  11. 제10항에 있어서, R3에 대한 치환체는 4-디메틸아미노기 및 4-피롤리디노기로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  12. 제10항에 있어서, R3에 대한 치환체는 4-디메틸아미노기인 것인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 키랄성 화합물, 알콜 및 계면 활성제 중 하나 이상을 더 포함하는 것인 조성물.
  14. 기판 상에 제1항에 기재된 조성물의 층을 포함하는 광학성 지연 평판.
  15. 제14항에 있어서, 기판은 유리 및 중합체 필름 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  16. 제15항에 있어서, 중합체 필름은 복굴절성인 것인 광학성 지연 평판.
  17. 제15항에 있어서, 중합체 필름은 폴리이미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴 및 아크릴로니트릴-메타크릴레이트로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  18. 제16항에 있어서, 복굴절성 중합체 필름은 트리셀룰로오스 아세테이트, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 스티렌-아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 스티렌 메타크릴로니트릴로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  19. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유한 광학성 지연 기판을 포함하는 디스플레이.
  20. 제19항에 있어서, 광 공급원 및 하나 이상의 편광자를 더 포함하는 것인 디스플레이.
  21. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유한 광학성 지연 평판을 포함하는 액정 디스플레이.
  22. 제21항에 있어서, 광 공급원 및 하나 이상의 편광자를 더 포함하는 것인 액정 디스플레이.
  23. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유하는 광학성 지연 평판을 포함한 디스플레이를 포함하는 전자 장치.
  24. 제21항에 있어서, 디스플레이가 광 공급원 및 하나 이상의 편광자를 더 포함하는 것인 전자 장치.
  25. 하기 화학식 I로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물:
    화학식 I
    또는
    상기 식 중,
    R1은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 COOH 및 SO3H로 이루어진 군 중에서 선택되고,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로 H 및 CH3로 이루어진 군 중에서 선택되며,
    R3은 피리딘 고리 내 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 결합된 것으로 양 전하를 띤 치환된 피리딘 고리이고,
    X-는 HSO4 -, Cl-, CH3COO-및 CF3COO-로 이루어진 군 중에서 선택된 카운터 이온이다.
  26. 제25항에 있어서, R3에 대한 치환체는 치환된 아미노기 및 치환된 피롤리디노기로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  27. 제25항에 있어서, R3에 대한 치환체는 4-디메틸아미노기 및 4-피롤리디노기로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 조성물.
  28. 제25항에 있어서, R3에 대한 치환체는 4-디메틸아미노기인 것인 조성물.
  29. 제25항에 있어서, 카운터 이온 X-는 HSO4 -인 것인 조성물.
  30. 제25항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 포함하는 광학성 지연 평판.
  31. 제30항에 있어서, 기판은 유리 및 중합체 필름 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  32. 제31항에 있어서, 중합체 필름은 복굴절성인 것인 광학성 지연 평판.
  33. 제31항에 있어서, 중합체 필름은 폴리이미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴 및 아크릴로니트릴-메타크릴레이트로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  34. 제32항에 있어서, 복굴절성 중합체 필름은 트리셀룰로오스 아세테이트, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 스티렌-아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 스티렌 메타크릴로니트릴로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 광학성 지연 평판.
  35. 제25항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유한 광학성 지연 기판을 포함하는 디스플레이.
  36. 제35항에 있어서, 광 공급원 및 하나 이상의 편광자를 더 포함하는 것인 디스플레이.
  37. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유한 광학성 지연 평판을 포함하는 액정 디스플레이.
  38. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 기판 상에 함유하는 광학성 지연 평판을 포함한 디스플레이를 포함하는 전자 장치.
  39. 제38항에 있어서, 디스플레이가 광 공급원 및 하나 이상의 편광자를 더 포함하는 것인 전자 장치.
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