KR20010025612A - 저분자 펩타이드의 제조방법 - Google Patents

저분자 펩타이드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

저중합 펩타이드는 혈압강하작용, 항산화작용, 지질대사 촉진작용, 면역증강작용, 혈중콜레스테롤 저하작용, 알코올흡수 저해작용, 철 및 칼슘흡수 촉진작용 등 생리기능이 뛰어나고, 단백질에서 보이는 알레르기성이 낮은 것으로 알려져 있다. 이와 같은 기능을 이용하여 식품, 화장품 및 의약품분야 등의 소재로서 주목되고 있다.
본 발명은 동식물성 단백질을 용매에 용해시키거나 분산된 상태에서 분해촉매를 약간 첨가하여 저분자 단백질 및 저분자 펩타이드를 저렴한가격으로 염이 없는 상태로 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

저분자 펩타이드의 제조방법{Method for preparing a peptide and low molecular weight peptides}
본 발명은 동식물성 단백질을 원료로 분해하는데 있어서 공정중에 탈염공정이 필요없고 저렴한 가격으로 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이들은 식품, 조미료, 사료, 비료, 영양제, 화장품, 의약품 등의 분야에 이용할 수 있다.
펩타이드는 펩타이드결합으로 이루어진 아미노산 중합체의 총칭이지만 협의로는 중합도 100이상을 단백질, 100이하를 펩타이드라고 분류한다. 본 발명에서는 중합도 10 내지 100인 것을 펩타이드라고하고, 10이하인 것을 저분자 펩타이드라고 하였다.
종래에 펩타이드를 제조하는 방법은 단백질을 단백질 분해효소 또는 산분해하여 얻었다. 그 원료로는 식물성 단백질인 대두, 소맥 등이며 동물성으로는 어육, 축육, 우유, 계란 등을 사용하였다. 이들의 종래의 분해방법은 산 또는 알칼리로 분해하는 방법과 단백질 분해효소에 의해 분해하는 방법이 있으나, 산이나 알칼리에 의한 방법은 발암을 일르키는 염소화합물이 발생하는 것이 알려져 있으며 단백질 분해물의 중합도를 제어하기가 곤란하다. 최종적으로 산 또는 알칼리를 중화하는 과정이 필요하며 염이 함유되지 않은 펩타이드를 얻기 위해서는 탈염공정이 필수적이다. 또한 곰팡이 등 미생물 또는 단백질 분해효소에 의해 단백질을 분해하는 경우에는 분해에 해가되는 부패균의 증식을 억제하기 위해 식염을 가하기 때문에 식염이 포함된 펩타이드를 얻게 될 뿐만 아니라, 이같이 식염이 포함된 단백질의 효소분해는 저분자화하기가 곤란한 단점이 있다. 또한 탈염공정이 필요하며 100% 탈염하기가 곤란하다. 이러한 탈염과정은 펩타이드의 손실이 발생하고 가격이 상승하는 요인이 되기 때문에 산업에 이용하기가 곤란한 경우가 많다.
펩타이드 및 저분자 펩타이드는 산업상 혈압강하작용, 항산화작용, 지질대사촉진작용, 면역 증강작용, 혈중 콜레스테롤 저하작용, 알코올흡수 저해작용, 철 및 칼슘흡수 촉진작용 등의 생리기능성 때문에 식품, 화장품 및 의약품분야 등의 신소재로서 주목받고 있다. 저렴한 가격으로 염이 포함되지 않은 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 얻을 수 있다면 산업적으로 매우 유익할 것이다.
본 발명은 펩타이드 및 저분자펩타이드를 제조하는 방법으로 식물성 또는 동물성 단백질을 단백질의 종류에 따라서 증류수, 유기용매 또는 유기용매/증류수 등의 혼합용매에 용해 또는 분산시킨 상태에서 용액에 분해 촉매로서 과황산 암모늄, 과황산칼륨, 아세틸 퍼옥사이드, 과초산, 과산화수소 등을 첨가하여 가열하여 제조하거나 혹은 분해 촉매를 첨가하거나 첨가하지 않은 상태에서 초음파 또는 광을 조사함으로써 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 효율적으로 제조하는 방법을 발명하였다.
본 발명은 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
즉 식물성 또는 동물성 단백질을 단백질의 종류에 따라서 증류수, 유기용매 또는 유기용매/증류수 등의 혼합용매에 용해 또는 분산시킨 상태에서 용액에 분해 촉매로서 과황산 암모늄, 과황산칼륨, 아세틸 퍼옥사이드, 과초산, 과산화수소, 염산, 아질산 등을 첨가하여 가열하여 제조하거나 혹은 분해 촉매를 첨가하거나 첨가하지 않은 상태에서 초음파 또는 광을 조사함으로써 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
단백질을 용매에 용해시켜 가수분해할 수 있으며 용매에 용해시키지 않고 용매에 분산 또는 건조상태에서도 분해방법에 따라 실시할 수 있다.
본 발명에 사용된 단백질은 동물성 및 식물성 단백질을 모두 포함한다. 동물성 단백질의 예로는 우유 단백질, 계란 단백질, 어육, 축육, 실크, 양모, 케라틴, 젤라틴, 콜라겐 등을 들 수 있고, 식물성 단백질로는 대두, 소맥 등을 들 수 있다.용매에 용해 또는 분산시켜 제조할 때 사용할 수 있는 단백질의 농도는 1 내지 60% 이고 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
본 발명에 사용한 초음파는 주파수 15 내지100 KHz, 출력 100 내지 4800W를 사용하고 광은 감마선, 전자선, 자외선 등을 사용하며 자외선은 200 내지 400nm범위의 것을 사용하면 적당하고 방사선은 α선, β선, r 선, 전자선을 사용할 수 있으나 이중 r 선, 전자선이 편리하다. 전자선의 선량은 0.01 내지 2,000kGy까지 사용하며 건조상태에서 사용할 때는 100 내지 2,000 kGy를 사용하고 용액상태에서는 0.01 내지 20kGy를 사용하는 것이 바람직하다. 또한 초음파, 광은 단독으로 사용할 수 있으나 촉매와 함께 사용하면 더욱 효율적이다.
또한 분해촉매 단독 또는 초음파, 광과 함께 사용할 수 있다.
본 발명에 사용한 분해촉매로는 4,4'-아조비스-4-시아노펜타노익산, 2,2'-아조비스-이소부틸아미딘 및 그의 염, 2,2'-아조비스-2-(메틸카복시) 프로판, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화수소-Fe2+, 과황산칼륨 또는 과황산암모늄-아황산수소나트륨 또는 아황산수소나트륨, 큐멘하이드로퍼옥사이드-아민, 퍼옥시아세트산, 아세틸 퍼옥사이드, 아조-니트릴류(N,N'-아조비스이소부틸로니트릴 등), 알킬 퍼옥사이드류 (t-부틸퍼옥사이드 등), 아릴퍼옥사이드류 (디큐밀퍼옥사이드 등), 하이드로퍽옥사이드류(t-부틸하이드로퍼옥사이드 등), 케톤 퍼옥사이드류(디이소프로필케톤 등), 퍼에스테르류, 과산화카보네이트류, 염소산, 염소산나트륨, 아염소산 등 무기산, 과산화수소, 오존, 아스코브산 등의 촉매를 용매에 따라서 선택하는 것을 특징으로 한다. 광분해 촉매로는 할로겐화합물(요오딘, 브로민, 염화요오딘 등), 할로겐화 유기화합물(페닐요오드디크로라이드(phenyliodo dichloride) 등), 과산화수소, 알킬하이드로퍼옥사이드(t-부틸하이드로퍼옥사이드 등), 큐멘하이드로퍼옥사이드, 퍼옥사이드류(디이소프로필퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드 등), 케톤류(아세톤, 3-펜탄논, 2-헵타논, 메톡시아세톤, 1-페닐아세톤, 아세토페논, 벤조인, 벤조페논 등), 퀴논류(하이드로퀴논, 안트라퀴논 등), 아조화합물류, 하이라존류, 산화티탄늄, 산화아연, 산화철, 황화카드뮴, 황화아연, 과산화수소, 오존 등을 들 수 있으며 광 또는 용매의 종류에 따라서 선택하는 것을 특징으로 하고 금속산화물은 램프에 코팅하게나 분산시켜 사용한다. 또한 촉매의 사용량은 다당류의 중량의 0.01 내지 60중량%를 사용할 수 있으나 0.05 내지 30중량%가 적당하다.
본 발명에 사용한 오존은 오존/산소의 혼합물을 사용하며 오존의 양은 단백질의 아미노산기의 0.01 내지 10배 몰을 사용할 수 있고 0.1 내지 2배 몰을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 유기용매로는 알코올류로 메틸알코올, 에틸알코올, (이소)프로필알코올, (t-,이소)부틸알코올 등이고 케톤류로서 아세톤, 에틸메틸케톤, 디에틸케톤, 메틸프로필케톤, 에틸프로필케톤 등이며 디메틸포름아마이드 (DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 테트라하이드로퓨란(THF), 디옥산, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 크실렌, 헥산, 에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있으며, 수용액으로는 물, 아세트산 수용액, 염산 수용액, 가성소다 수용액 등을 사용할 수 있으나 이들 용매는 다당의 종류 및 분해촉매의 종류에 따라 단독 또는 2가지 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 반응온도는 촉매가 작용할 수 있는 용매 및 촉매의 종류에 따라서 다르며 0 내지 150℃이고 바람직하게는 25 내지 80℃가 바람직하다.
본 발명에서 분해효율을 높이거나 변색을 막기위하여 공기, 산소, 질소, 헬륨 등을 분해촉매의 종류에 따라 선택하여 사용할 수 있다.
펩타이드의 중합도는 분해촉매의 종류 및 양, 초음파 또는 광의 조사조건 및 반응시간에 따라 자유로이 조절할 수 있다.
본 발명에서 펩타이드의 중합도에 대하여는 이미 알려진 TN 법에 의해 측정할 수 있고, NaBS법과 HPLC로 측정하고 일반적으로는 다음의 TNBS법으로 측정한다. TNBS법은 단백질의 TNP화에 기초한 아민기의 측정법으로 TNBS(sodium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonate)를 아민기를 갖는 화합물과 혼합하여 적당히 알칼리성으로하면 반응을 시작하고 등색에 이르면 흡광도(420)㎚에서 측정하는 방법이다. 평균 펩타이드의 중합도는 TNBS법으로 측정한 값을 다음의 식으로 계산한 것이다.
이방법을 상세히 설명하면 다음과 같다.
＜방법＞ 시료 0.5에 정색용 완충용액 2.0㎖, 0.01M 아황산용액 0.5㎖, TNBS용액 0.5 ㎖를 가하고 37℃에서 60분간 반응시킨 후 흡광도를 420㎚에서 측정한다.
＜시약＞TNBS용액:2,4,6-트리니트로벤젠술폰산나트륨을 0.00284M로 제조한다
정색용 완충용액:0.15M 붕산칼륨 완중용액 또는 4M 붕산칼륨 완충용액(붕산 24.7g에 수산화칼륨을 넣어 용해하면서 pH 9.2로 조정하고 증류수로 100㎖로 한것)을 사용한다.
이상의 방법으로 제조한 펩타이드 및 저분자 펩타이드는 가수분해 공정중 식염이 첨가되지 않을 뿐아니라 중화에 의해 염이 생성되지 않기 때문에 탈염공정이 필요치 않고 싼 가격으로 얻을 수 있다. 특히 단백질을 용해시키지 않고 용매에 분산된 상태나 고체상태에서 제조하는 공정은 고체상태로 제품을 얻고자 할 때 스프레이건조나 동결 건조 과정없이 간단히 제조할 수 있고 고농도로 반응시킬 수 있어서 산업적으로 유용한 방법이라고 할 수 있다.
본 발명에서 얻어지 펩타이드 및 저분자 펩타이드는 식품, 조미료, 사료, 비료, 영양제, 화장품, 의약품 등의 분야에서 아미노산의 공급원으로 이용할 수 있다.
본 발명을 실시예를 들어 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
실시예 1
소맥 단백질 분말(단백질 함량 80%, 지질함량 20%) 40g을 이온교환수 460g에 용해시키고 상온에서 팽윤시킨 용액을 자외선(high pressure mercury lamp)으로 254㎚에서 3일간 조사하여 단백질 분해물을 제조하였다. 그리고 분해물은 분해한 그대로의 용액 또는 동결건조(또는 스레이 드라이)하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 23 내지 75 이었고 평균 중합도는 56.4이었다.
실시예 2
촉매로 과산화수소 1g를 증류수 1000g에 용해시키고 이 용액에 소맥단맥질 50g를 첨가하여 녹인 다음 자외선(high pressure mercury lamp) 254nm 으로 12시간 조사하여 단백질 분해물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 3 내지 7 이었고 평균 중합도는 6.4이었다.
실시예 3
초음파를 출력 2400W, 주파수 15kHz, 조사온도 25℃에서 12시간동안 초음파조사한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 57 내지 95 이었고 평균 중합도는 86.5이었다.
실시예 4
과황산칼륨 5g를 증류수 1000g에 용해시키고 이 용액에 대두 단백질 50g를 첨가하여 녹인 다음, 60℃에서 6시간 반응시켜 단백질 분해물을 제조하였다. 그리고 분해물은 분해한 그대로의 용액 또는 분무건조 하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 18 내지 65 이었고 평균 중합도는 47.5이었다.
실시예 5
과황산칼륨 5g를 증류수/에탄올(4/1,w/w) 200g에 용해시키고 이 용액에 대두 단백질 50g를 첨가하여 분산시킨 다음, 60℃에서 6시간 반응시켜 단백질 분해물분해물을 제조하였다. 그리고 분해물은 분해한 그대로여과 건조하여 사용하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 21 내지 67 이었고 평균 중합도는 48.7이었다.
실시예 6
난황 단백질 50g를 수용액 1000g에 용해시키고 이 용액에 오존/산소 혼합기체를 5.4 ℓ/h의 속도로 60℃에서 6시간 반응시켜 단백질 분해물을 제조하였다. 그리고 분해물은 분해한 그대로의 용액 또는 분무건조 하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 2 내지 5 이었고 평균 중합도는 4.4이었다.
실시예 7
난황 단백질 50g을 에틸알코올/증류수(4:1) 200g에 분산시킨 용액에 오존/산소 혼합기체를 5.4 ℓ/h의 속도로 60℃에서 3시간 반응시켜 단백질 분해물을 제조하고 분해물은 분해한 그대로여과 건조하여 사용하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 4 내지 8 이었고 평균 중합도는 6.7이었다.
실시예 8
과산화 수소 5g를 증류수/에탄올(4/1,w/w) 200g에 용해시키고 이 용액에 실크 단백질 50g를 첨가하여 분산시킨 다음, 60℃에서 12시간 반응시켜 단백질 분해물분해물을 제조하였다. 제조한 분해물 중의 남은 과산화수소를 제거하기 위하여 가성소다용액을 소량가하고 20분 반응시킨 후 분해물은 그대로 여과하면서 증류수/에탄올(4/1,w/w)로 수회 세척하여 건조 하였다. 상기의 방법으로 제조한 펩타이드의 중합도는 아미노산의 길이가 대부분 15 내지 34 이었고 평균 중합도는 23.2이었다.
동식물 단백질을 원료로하여 제조한 펩타이드 및 저분자 펩타이드는 가수분해공정중 식염이 첨가되지 않을 뿐아니라 중화에 의해 염이 생성되지 않기 때문에 탈염공정이 필요치 않고 싼 가격으로 얻을 수 있다. 특히 단백질을 용해시키지 않고 용매에 분산된 상태나 고체상태에서 제조하는 공정은 고체상태로 제품을 얻고자 할 때 스프레이건조나 동결건조 과정없이 간단히 제조할 수 있고 고농도로 반응시킬 수 있어서 산업적으로 유용한 방법이라고 할 수 있다. 또한 동식물단백질 어느것이나 사용하여 제조할 수 있다는 장점이 있다.
본 발명에서 얻어지는 펩타이드 및 저분자 펩타이드는 식품, 조미료, 사료, 비료, 영양제, 화장품, 의약품 등의 분야에서 아미노산의 공급원으로 이용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 식물성 또는 동물성 단백질을 단백질의 종류에 따라서 증류수, 유기용매 또는 유기용매/증류수 등의 혼합용매에 용해 또는 분산시킨 상태에서 용액에 분해 촉매을 첨가하고 가열하여 제조하거나 혹은 분해 촉매를 첨가하하거나 첨가하지 않은 상태에서 초음파 또는 광을 조사함으로써 제조하는 것을 특징으로하는 펩타이드 및 저분자 펩타이드 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서 사용된 단백질은 동물성 및 식물성 단백질을 모두 포함하며 동물성 단백질로는 우유 단백질, 계란 단백질, 어육, 축육, 실크, 양모, 케라틴, 젤라틴, 콜라겐 등이고 식물성 단백질로는 대두, 소맥 등을 포함하는 펩타이드 및 저분자 펩타이드 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서 사용한 초음파는 주파수 15 내지100 KHz, 출력 100 내지 4800W를 사용하고 광은 감마선, 전자선, 자외선 등을 사용하며, 자외선은 200 내지 400nm범위의 것을 사용하고, 방사선선은 α선, β선, r 선, 전자선을 사용하되 선량은 0.01 내지 2,000kGy까지 사용하는 것을 특징으로하는 펩타이드 및 저분자 펩타이드 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서 사용한 분해촉매로는 4,4'-아조비스-4-시아노펜타노익산, 2,2'-아조비스-이소부틸아미딘 및 그의 염, 2,2'-아조비스-2-(메틸카복시) 프로판, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화수소-Fe2+, 과황산칼륨 또는 과황산암모늄-아황산수소나트륨 또는 아황산수소나트륨, 큐멘하이드로퍼옥사이드-아민, 퍼옥시아세트산, 아세틸 퍼옥사이드, 아조-니트릴류(N,N'-아조비스이소부틸로니트릴 등), 알킬 퍼옥사이드류(t-부틸퍼옥아이드 등), 아릴퍼옥사이드류 (디큐밀퍼옥사이드 등), 하이드로퍽옥사이드류(t-부틸하이드로퍼옥사이드 등), 케톤 퍼옥사이드류(디이소프로필케톤 등), 퍼에스테르류, 과산화카보네이트류, 염소산, 염소산나트륨, 아염소산 등 무기산, 과산화수소, 오존, 아스코브산 등의 촉매를 그대로 또는 혼합하여 사용하되 용매에 따라서 선택하는 것을 특징으로 하고 광분해 촉매로는 할로겐화합물(요오딘, 브로민, 염화요오딘 등), 할로겐화 유기화합물 (페닐요오드디크로라이드 (phenyliodo dichloride) 등), 과산화수소, 알킬하이드로퍼옥사이드(t-부틸하이드로퍼옥사이드등), 큐멘하이드로퍼옥사이드, 퍼옥사이드류(디이소프로필퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드 등), 케톤류(아세톤, 3-펜탄논, 2-헵타논, 메톡시아세톤, 1-페닐아세톤, 아세토페논, 벤조인, 벤조페논 등), 퀴논류(하이드로퀴논, 안트라퀴논 등), 아조화합물류, 하이라존류, 산화티탄늄, 산화아연, 산화철, 황화카드뮴, 황화아연, 과산화수소, 오존 등을 그대로 또는 혼합하여 사용하되 용매에 따라서 선택하는 것을 특징으로 하고 금속산화물은 램프에 코팅하거나 분산시켜 사용하는 것을 특징으로 하는 펩타이드 및 저분자 펩타이드 제조방법.
  5. 제1항에 있어서 유기용매로는 알코올류로 메틸알코올, 에틸알코올, (이소)프로필알콜, (t-,이소)부틸알코올 등이고 케톤류로서 아세톤, 에틸메틸케톤, 디에틸케톤, 메틸프로필케톤, 에틸프로필케톤 등이며 디메틸펌아마이드 (DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 테트라하이드로퓨란(THF), 디옥산, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 크실렌, 헥산, 에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있으며 수용액으로는 물, 아세트산 수용액, 염산수용액, 가성소다수용액 등을 사용할 수 있으나 이들 용매를 다당의 종류 및 분해촉매의 종류에 따라 단독 또는 2가지 이상의 혼합용매를을 선택하여 사용하는 것을 특징으로하는 펩타이드 및 저분자 펩타이드 제조방법.
  6. 제 1항에서 제 5항에 기재된 펩타이드 및 저분자 펩타이드를 포함한 식품, 조미료, 사료, 비료, 영양제, 화장품, 의약품 등.
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