KR20000075713A - 액체 비누에 있어서의 항박테리아 활성 물질 트리클로카반의용도 - Google Patents
액체 비누에 있어서의 항박테리아 활성 물질 트리클로카반의용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 액체 비누중의 항박테리아 활성 성분으로서 트리클로카반 (N-(4-클로로페닐)-N'-(3,4-디클로로페닐)우레아; 트리카바닐리드)의 용도에 관한 것이다.
Description
트리클로카반(triclocarban)은 거의 40 년 동안 항미생물 바(bar) 비누(고체 비누)중에서 항미생물 활성 성분으로서 성공적으로 사용되어 왔다. 트리클로카반은 오직 분말화된 형태, 예로 결정성(비분쇄) 또는 미세하게 미분화되어 이용가능하다. 항미생물 바 비누 및 액체 비누에서 사용될 수 있는 트리클로산, 클로르헥시딘 또는 클로록시레놀과 같은 다른 흔한 항미생물 활성 성분과 대조적으로, 트리클로카반은 지금까지 액체 비누에 혼입되지 않았다.
그 이유는 액체 비누 및 그의 주성분들중에서 트리클로카반의 극히 낮은 부적절한 용해도 때문이다. 예를들어, 액체 비누의 주성분인 물중의 트리클로카반의 용해도는 약 50-100 ppb, 실제상 제로이다. 소듐 라우레쓰 설페이트 또는 코카미도프로필베타인과 같은 일반 계면활성제 및 글리세롤 또는 프로필렌 글리세롤과 같은 일반 용매중의 트리클로카반의 용해도는 1%보다 훨씬 낮다.
그러므로, 활성 프로파일 및 바 비누로부터 알려진 사용 농도가 주어진 트리클로카반을 액체 비누에 혼입시키는 것이 역시 문제이다.
여기에서, 액체 비누는 손 및 신체용의 세정 제품, 즉 손 및 신체용 액체 비누, 샤워 및/또는 욕조 겔, 바디 로션 기능등을 갖는 샤워 겔과 같은 배합된 액체 샤워 및 캐어(care) 제품등을 의미한다.
액체 비누중의 트리클로카반의 농도는, 다소 낮거나 (0.1 내지 0.25%) 다소 높은(0.55 내지 0.7%) 농도가 비누의 조성 및 항미생물학적 시험에 따라 시도될 수 있지만, 이러한 제품에서는 바람직하게는 0.3 내지 0.5%이어야 한다.
그러므로, 표 1에서 처럼 시판되는 액체비누에 0.1 또는 0.7%의 농도로 트리클로카반을 용해시키고, 냉장 온도, 실온 및 40℃에서 수주에 걸쳐 결정화 또는 외관에서의 바람직하지 않은 변화 또는 화학적 활성 성분의 불안정성에 대해 시험하는 시도가 이뤄졌다(Preventol SB가 사용되었고, 최소(min.) 97% 트리클로카반).
표 1
독일/유럽 시장에서 시판되는 액체 비누/샤워 및 배쓰 겔의 목록
샤워 및 배쓰 겔 제조자 공급자
CD엘리다 깁스(Elida Gibbs)
렉소나(Rexona)엘리다 깁스(Elida Gibbs)
사티나(Satina)바이엘 아게(Bayer AG)
아주라 파글리에리(Azzurra paglieri스콜(Scholl)
파 마린(Fa(marine))헨켈(Henkel)
룩스(와시 ＆ 로션)(Lux(Wash ＆ Lotion)) 레버(Lever)
니비아(샤워)(Livea(shower))바이에르스도르프(Beiersdorf)
엘렌 베트릭스(스포트+뷰티)
(Ellen Betrix(Sport + Beauty)베트릭스(Betrix)
클리프(오션 프레쉬)(Cliff(ocean fresh))프록터 ＆ 갬블(Procter ＆ Gamble)
더쉬 다스(dusch das)링거 + 피셔(Linger + Fischer)
액체 손 비누 제조자
세바 메비나코르디
(Seba MEVINACORd)세바파마(Sebapharma)
사티나(satina)바이엘 아게(Bayer AG)
룩스(Lux)레버(Lever)
Kd타그-버트리에브즈 게엠베하
(Tag-Vertriebs GmbH)
도브(크림 와시)(Dove(cream wash))레버(Lever)
퀴르(크림 비누)(Kuer(cream wash))윈 코스메틱/알디(win cosmetic/Aldi)
미국 시장에서 시판되는 액체 비누의 목록
제르겐즈 액체 비누 더 앤드류 제르겐즈 컴파니
(Jergens liquid soap)(The Andrew Jergens Company)
레버 2000 액체 비누 레버 브라더즈 컴파니
(Lever 2000 liquid soap)(Lever Brothers Company)
클린 ＆ 스무쓰(Clean ＆ Smooth)벤크키저 콘슈머 프로덕츠 인크.
(Benckiser Consumer Products Inc.)
소프트비누 액체 손 비누 콜게이트 팔모티브
(Softsoap liquid hand soap)(Colgate Palmotive)
울트라 팔모티브 손비누 콜게이트 팔모티브
(Ultra Palmotive handsoap)(Colgate Palmotive)
(액체)
다이알 액체 비누(Dial liquid soap)더 다이알 코프.(The Dial Corp.)
분말로서 트리클로카반은 시험된 22개의 액체 비누에 용해시킬 수 없었고 약 50℃로 가온했을 때 조차 용해시킬 수 없었다.
2차의 일연의 시험에서, 10% 세기 트리클로반 예비 용액(PO/EO 공중합체형의 가용화제/유화제에 용해시킨 트리클로카반)을 트리클로카반이 0.7%의 농도로 존재하도록 상기 액체 비누에 혼입시켰다. 실제적으로, 모든 트리클로카반이 20개의 제품에서 수시간 내지 최대 24시간후 결정화되었다. 나머지 2개 제품에서, 트리클로카반이 또한 수주일의 기간내에 결정화되었다. 그러나, 액체 비누는 많은 개월수의 반감기를 가져야하며, 이는 이들 제제가 트리클로카반에 매우 부적절하다는 것을 의미한다.
대조적으로, 트리클로산을 0.7%의 양으로 상기 액체비누에 혼입시킬 수 있었다.
본 발명은 액체 비누중의 항박테리아 활성 성분으로서 트리클로카반 (N-(4-클로로페닐)-N'-(3,4-디클로로페닐)우레아; 트리클로카바닐리드)의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 오랜 반감기를 동시에 갖고, 트리클로카반을 기초로해서 특수하고, 화장용으로 엄격하며, 생태학적으로 및 경제적으로 생존할 수 있고, 미생물학적으로 효과적인 액체 비누를 개발하는 것이었다.
놀랍게도, 높은 함량의 물 및 계면활성제에도 불구하고, 화장용으로 가치가 높고 안정한 액체 비누를 제조할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 출원은
a) 트리클로카반 0.1 내지 0.7 중량% 및
b) 소듐 라우레쓰 설페이트 11.2 내지 14.7 중량% 및
c) PEG-9 코코글리세리드 또는 PEG-7-글리세릴 코코에이트 3 내지 5 중량 %및
d) PEG-400(PEG-8) 또는 PEG-600(PEG-12) 2 내지 10 중량% 및
e) 향료 0.2 내지 0.4 중량% 및
f) 코카미도프로필베타인 2.2 내지 2.9 중량% 및
하기 성분
g) 라우레쓰 2 및/또는 라우레쓰 3 1.0 내지 2.5 중량%
h) 방부제 0.1 내지 0.2 중량%
i) NaCl 0.7 내지 1.0 중량%
k) 소르비톨 14 내지 21 중량%
l) 폴리소르베이트 20 0 내지 2 중량%
m) 디소듐 라우레쓰 설포숙신네이트 2.4 중량%중 적어도 하나이상 및
100 중량%가 되도록 하는 잔량의 물을 함유하는 액체비누를 제공한다.
혼입은 일반적으로 트리클로카반과 액체비누의 성분들을 혼합하거나, 임의로 예비 용액 형태의, 트리클로카반을 제조하려는 액체 비누의 하나이상의 개개 성분과 혼합하고, 생성된 혼합물을 다른 나머지의 성분과 혼합하거나, 트리클로카반을 용해시키고/시키거나 분산시키는데에 적절하고 액체로 사용될 수 있는, 용매중의 예비용액 형태의 트리클로카반을 최종처리된 액체 비누에 나중에 혼합시켜 이뤄진다.
액체 비누의 개개 성분을 또는 개개 성분의 혼합물을 트리클로카반과 혼합시키고, 이것을 그후 차례로 액체 비누의 다른 개개 성분 또는 개개 성분의 혼합물 또는 트리클로카반을 또한 포함하는 용매의 혼합물과 임의로 혼합시키는 것이 또한 가능하다.
본 출원은 또한 트리클로카반을 미세캡슐화된 형태로 액체 세정 제품에 혼입시키는 것을 제공한다. 이는 용액 행동 및 트리클로카반의 액체 세정 제품에 대한 안정성을 증가시킨다. 적절한 미세캡슐, 예로 젤라틴에 기초한 미세 캡슐은 수 ㎛ 내지 ＜1 mm의 직경을 갖고, 단지 세정 작업 동안, 예로 파괴에 의해 용해된다.
트리클로카반은, 임의로 액체 세제의 다른 성분과 함께 또는 용매와 함께, 용해된 또는 분산 형태로 캡슐에 혼입된다. 원칙적으로, 트리클로카반은 액체 세정 제품의 항미생물 또는 화장품 프로파일을 완성하기 위하여 어떠한 비로 리클로산과 배합된 액체 세정 제품(액체 비누)으로 사용될 수 있다.
신규한 액체 비누의 예는 다음 제제이다:
실시예
*0.5% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주일내에 결정화된다.
*0.5% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
*0.3% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
*0.5% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
*0.5% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
*PEG-9 코코글리세리드(제제 5 참조)가 PEG-7 글리세릴 코코에이트에 의해 대체된다면, 트리클로카반은 예를들어 여기에서 0.7%와 같은 보다 높은 농도로 사용될 수 있다.
**0.7% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
**0.7% 보다 높은 농도에서, 트리클로카반은 실온에서 수주내에 결정화된다.
모든 상기 액체 비누 제제는 유쾌한 향기와 함께 맑고, 무색이며, 점성의 액체를 생성한다. pH는 약 6-6.5이다. 점도는 낮은 점도 또는 고점도 제제가 트리클로카반의 안정성이 역 효과를 받지않고 가능하지만, 원하는데로 약 4000 mPas로 조정될 수 있다.
또한, 제제 4 및 7에서, 약간의 물이 소르비톨에 의해서 대체될 수 있다. 이는 미생물적으로 안정하여 추가의 보존이 필요하지 않은 액체 비누를 제공한다. 트리클로카반이, 실제적으로 소르비톨에 불용성임에도 불구하고, 결정화없이 액체 비누에서 안정하게 남아있다는 것은 놀라운 것이다.
신규한 액체 비누의 또는 트리클로카반의 결정화 행동의 안정성 및 클로로아닐린의 형성이 다음과 같이 조사되었다:
0.1-0.7%의 트리클로카반을 함유하는 모든 제제 액체 비누의 샘플을 +6℃(냉장고), 실온 및 40℃(가열 캐비네트)에서 적어도 4주일 동안 저장한다. 간격을 두고, 트리클로카반이 결정화되었는지를 확인하기 위하여 체크를 한다.
상기 제제의 모두에서, 트리클로카반은 소정의 농도에서 용액으로 남아있고 결정화하지 않는다. 소정의 농도보다 높은 농도 또는 제제의 상당한 변형은 트리클로카반을 결정화시킨다.
실시예 A
실온 및 40℃에서 저장된 샘플 경우, 클로로아닐린의 형성 가능성을 HPLC를 이용하여 조사하였다. 트리클로카반은 450 ppm의 최대 클로로아닐린의 함량을 갖는 프리벤톨(Preventol) SB(제조자: Bayer AG)로서 특정화되었다. 사용 농도로부터 3.15 ppm의 이론적인 최대 출발 클로로아닐린 함량을 계산할 수 있었다. 액체 비누를 제조하는 경우, 가열 처리가 없거나 pH가 너무 높지 않기 때문에 제조동안 클로로아닐린이 형성될 수 없도록 냉각 기술(cold technology)을 사용한다. HPLC 분석 방법은 약 10 ppm의 측정 한계를 갖는다. 표 2로부터 알수 있는 바와 같이, 실온에서 11 또는 14주의 저장후, 상기 제제중의 클로로아닐린의 함량은 중대하지 않았고, 양호하게 100 ppm의 FDA 권장사항 이하이었다. 40℃에서 4 또는 11주일동안의 저장후(가속화된 안정성 시험), 클로로아닐린의 100ppm이하의 값이 마찬가지로 밝혀졌다.
표 2
nd=≤클로로아닐린의 10 ppm
실시예 B
항박테리아 작용의 미생물학적 조사
사용된 시험 방법은 DGHM(Deutsche Gesellschaft feur Hygiene und Mikrobiologie [German Association for Hygiene and Microbiology])의 시험 권장에 따라 변형된 정량적 현탁 시험이다. 본 조사에서 사용된 시험 미생물은 그람-양성(정주 피부 플로라(resident skin flora)) 및 그람-음성(일과성 피부 플로라(trasient skin flora)) 박테리아이다. 미생물의 뿌림(미생물의 초기 수)은 사용 용액 1 ml당 8 × 106- 1.1 ×107CFU(콜로니-형성 유니트)이고, 액체 비누는 탈이온수 중의 75% 세기 희석액(축축한 손에 액체 비누의 흉내낸 사용)으로서 사용된다. 1분의 접촉 시간후, 미생물의 초기 수에 비교된 미생물 수에서의 감소를 측정한다.
결과:
초기 미생물 수와 비교된, 1 분간의 접촉시간후 액체 비누(75%)중의 미생물 수에서의 감소(%)
요약하면, 트리클로카반에 대한 소정 농도 범위 경우의 제제 1 내지 7은 그람-양성 및 그람-음성 박테리아에 대해 높은 항미생물 활성을 갖는 화장용으로 신식이고, 고가치의, 피부-친한 액체 비누/샤워 및 배쓰 겔이다. 이들 제제는 화학적으로-물리적으로 안정하고, 활성 성분 트리클로카반은 결정화되지 않으며, 제제는 충분히 항미생물 성질을 나타내며, 가능한 분해 생성물, 클로로아닐린의 함량은 FDA 권장된 100 ppm 한계 이하로 남는다.
Claims (11)
- a) 트리클로카반 0.1 내지 0.7 중량% 및b) 소듐 라우레쓰 설페이트 11.2 내지 14.7 중량% 및c) PEG-9 코코글리세리드 또는 PEG-7-글리세릴 코코에이트 3 내지 5 중량 %및d) PEG-400(PEG-8) 또는 PEG-600(PEG-12) 2 내지 10 중량% 및e) 향료 0.2 내지 0.4 중량% 및f) 코카미도프로필베타인 2.2 내지 2.9 중량% 및하기 성분g) 라우레쓰 2 및/또는 라우레쓰 3 1.0 내지 2.5 중량%h) 방부제 0.1 내지 0.2 중량%i) NaCl 0.7 내지 1.0 중량%k) 소르비톨 14 내지 21 중량%l) 폴리소르베이트 20 0 내지 2 중량%m) 디소듐 라우레쓰 설포숙신네이트 2.4 중량%중 적어도 하나 이상 및100 중량%가 되도록 하는 잔량의 물을 함유하는 액체비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 14코카미도프로필베타인 2.2PEG-9 코코글리세리드 4PEG-400(PEG 8) 10트리클로카반 0.3-0.5향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 1.0라우릴 폴리글리코즈/코카미도프로필베타인 2.6방부제NaCl 0.7물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 14코카미도프로필베타인 2.2PEG-7 글리세릴 코코에이트 4.0PEG-600(PEG 12) 6.0트리클로카반 0.3-0.5향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 1.0라우릴 폴리글리코즈/코카미도프로필베타인 2.6방부제물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 14코카미도프로필베타인 2.9PEG-7 글리세릴 코코에이트 3.0PEG-400(PEG 8) 2.0트리클로카반 0.1-0.3향료방부제NaCl 0.7물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 14.7코카미도프로필베타인 2.7PEG-9 코코글리세리드 4.2PEG-400(PEG 8) 6.3트리클로카반 0.3-0.5향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 1.6소르비톨 14.0-21.0물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 11.2코카미도프로필베타인 2.9디소듐 라우레쓰 2.4설포숙신네이트PEG-400(PEG 8) 8.0PEG-9 코코글리세리드 5.0폴리소르베이트 20 0-2.0트리클로카반 0.3-0.5향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 2.5방부제NaCl 0.7 - 1.0물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 11.2코카미도프로필베타인 2.9디소듐 라우레쓰 2.4설포숙신네이트PEG 400(PEG 8) 8.0PEG-7 글리세릴 코코에이트 5.0폴리소르베이트 20 0-2.0트리클로카반향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 2.5방부제NaCl 0.7-1.0물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 소듐 라우레쓰 설페이트 14.7코카미도프로필베타인 2.7PEG-7 글리세릴 코코에이트 4.2PEG 400(PEG 8) 6.3트리클로카반 0.3 - 0.7향료라우레쓰 2 또는 라우레쓰 3 1.6소르비톨 18.6물 100이 되도록 함유하는액체 비누.
- 트리클로카반을 액체 비누의 개개 성분과 혼합하거나, 트리클로카반을, 임의로 예비용액의 형태로, 제조하려는 액체 비누의 하나 이상의 개개 성분과 혼합하고, 생성된 혼합물을 다른 나머지 성분과 혼합하는 것을 특징으로 하는 제 1 항 내지 제 8 항에 따른 액체 비누의 제조 방법.
- 액체 비누중에 있어서 항박테리아 활성 성분으로서의 트리클로카반의 용도.
- 액체 세정 제품중에 있어서 미세캡슐화된 형태의 트리클로카반의 용도.
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