KR20000066808A - 유기 난반사 방지용 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 ArF광(193nm) 등 단파장 광원을 채용하는 리소그래피 공정에 적합한 유기 난반사 방지용 물질에 관한 것으로서, 하기 화학식 1의 유기난반사 방지용 공중합체가 제공된다.
＜화학식 1＞
여기서 a, b 및 c 는 각각 0 또는 1이며,
n은 0∼17이며,
x, y 및 z는 중합에 관여하는 공단량체의 중합비로서, x:y:z는 20∼79 : 20∼79 : 0.1∼20 몰% 인 것이 바람직하다.

Description

유기 난반사 방지용 물질{Organic compound used for removing random reflectivity}
본 발명은 반도체 리소그래피 공정에 사용되는 유기 난반사 방지용 물질에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 ArF광(193nm) 등 단파장 광원을 채용하는 리소그래피 공정에 적합한 유기 난반사 방지용 물질에 관한 것이다.
반도체 제조 공정 중 초 미세 패턴 형성을 위해 193nm lithography 공정에서 노광시 발생되는 정현파 (standing wave), 반사 노칭(reflective notching)과 기질로부터의 후면 회절 빛의 영향(도면 1)을 제거하기 위하여 유기 난반사 방지막이 사용되어 왔으나, 기존의 유기 난반사 물질은 사용되는 용매에 대해 용해력이 떨어지므로 코팅시 안정된 피막 형성과 기질위에 안정된 접착력을 기대하기 어렵다. 또한 기존의 유기 난반사 방지 물질은 공정 적용시 포토레지스트 조성물을 이루는 용매에 의해 용해되어 벗겨지는 현상을 보이며, 포토레지스트 조성물과 유지 난반사 방지 물질간의 혼합에 의해 포토레지스트 패턴의 밑부분에 푸팅(footing), 또는 언터 커팅(undercutting)현상을 유발하는 경향이 있다.
또한 유기 난반사 물질은 그 상부에 코팅된 포토레지스트막에 비해 현저해 빠른 에칭속도를 가져야 함에도 불구하고, 기존의 유기 난반사 물질들은 포토레지스트막에 비해 높은 에칭 선택비를 갖지 못하는 등 여러 가지 요건들을 층족시키지 못하고 있는 실정이다.
특히, 4G, 16G DRAM의 초미세 패턴 형성을 위해서는 193nm의 파장을 갖는 ArF 광원을 이용한 리소그래피 공정을 채택하는 것이 바람직하며, 이때, 일반적으로 193nm 파장에서 사용되는 포토레지스트는 노광시 발생되는 정현파(standing wave), 반사 노칭(reflective notching) 및 기질로부터의 후면 회절 빛의 영향을 제거하기 위하여 유기 난반사 방지 물질을 사용하는 것이 필수적이다. (도면2).
본 발명은 이러한 ArF 리소그래피용 유기 난반사 방지 물질로써의 적합한 요건을 갖는 유기 난반사 방지막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 유기난반사 방지막이 없는 경우, 리소그래피 공정중 노광시에 발생되는 난반사 현상을 모식화한 단면도이며,
도 2는 유기난반사 방지막을 구비한 경우, 리소그래피 공정중 노광시에 난반사 방지 현상을 모식화한 단면도이다.
도 3은 본 발명에 따른 유기난반사 방지막을 사용하지 않고 얻은 포토레지스트 패턴을 도시하며,
도 4는 본 발명에 따른 유기난반사 방지막을 이용하여 얻어진 포토레지스트 패턴을 도시한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1a의 공단량체와, 하기 화학식 1b의 공단량체와, 하기 화학식 1c의 공단량체로 이루어진 공중합체를 제공한다.
＜화학식 1a＞
＜화학식 1b＞
＜화학식 1c＞
상기 식들에 있어서,
a, b 및 c는 각각 0 또는 1이고,
k, l 및 m은 각각 0 내지 3 이고,
n은 0 내지 17이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명자들은 수많은 실험을 거쳐, 상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 공단량체로 이루어진 공중합체가 유기난반사 방지 물질로 적합함을 발견하였다.
본 발명에 따른 유기 난반사 방지 물질은 193nm 파장에서 흡광도가 큰 페닐기를 함유하며, 유기 난반사 방지물질의 코팅후 하드 베이크(Hard Bake)시 가교 반응이 일어날수 있도록 하이드록시기를 도입하였다. 또한, 이들 유기 난반사 방지 물질이 기질에 대한 향상된 접착력과 분자 구조를 갖는 화합물(제3 공단량체)를 첨가하는 한편, 포토레지스트 조성물을 이루는 용매에 대한 용해도를 저하시키는 분자 구조를 갖도록 함으로써 포토레지스트 조성물의 코팅 후에도 유기 난반사 물질과 서로 혼합되지 않도록 하였다.
즉, 본 발명에 따른 유기 난반사 물질은 페닐기를 갖는 단량체(제1 공단량체)와, 하이드록시기를 갖는 단량체(제2 공단량체)를, 신축성있는 주사슬을 중심으로 좌우로 여러개의 탄소수를 가진 사슬들이 길게 달린 단량체(제3 공단량체)와 공중합한 것으로서, 종래의 유기 난반사 방지 물질의 취약점인 기질에 대한 접착력을 증가시킨 동시에, 에칭시 포토레지스트막에 비해 현저히 빠른 에칭속도를 갖게 함으로써 에칭 선택비를 증가시켰다. 이때, 긴 측쇄 사슬을 가진 단량체(제3 공단량체)는 기질에 대한 뛰어난 접착력을 가지며 에칭시 사용되는 에칭 가스에 의해 쉽게 에칭되는 화학적 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 유기 난반사 방지용 공중합체는 하기 화학식 1로 표시된다.
＜화학식 1＞
여기서 a, b 및 c 는 각각 0 또는 1이며,
n은 0∼17이며,
x, y 및 z는 중합에 관여하는 공단량체의 중합비로서, x:y:z는 20∼79 : 20∼79 : 0.1∼20 몰% 인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 공중합체는 각 공단량체를 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 헥산, 피리딘 등의 중합용매에 녹인 후, 중합개시제를 첨가한 후, 60 내지 75℃에서 중합반응시켜 합성한다. 이때, 중합개시제로는 벤조일 퍼옥사아드, 2,2'-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 중합 공정은 라디칼 중합, 이온중합, 용액 중합, 에멀젼 중합, 벌크 중합 등 다양한 방법에 의해 수행될 수 있다.
(실시예 1)
폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/부틸 아크릴레이트)의 합성
벤질 아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 부틸아크릴 레이트(0.05몰)을 테트라 하이드로퓨란(Tetrapydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2, 2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether)혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 2에 도시된 바와 같은 폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트 /부틸 아크릴레이트)을 얻었다.(수율 72%)
＜화학식 2＞
(실시예 2)
폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 아크릴레이트)의 합성
벤질 아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 핵사데실 아크릴 레이트(0.05몰)을 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2-2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10 시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether)혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 3의 폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 아크릴레이트)를 얻었다. (수율 68%)
＜화학식 3＞
(실시예 3)
폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/옥타데실 아크릴레이트)의 합성
벤질 아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 옥타데실 아크릴 레이트(0.05몰)을 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane)용매에 침전을 시킨후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 4의 폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/옥타데실 아크릴레이트)를 얻었다. (수율 61%)
＜화학식 4＞
(실시예 4)
폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/부틸 아크릴레이트)의 합성
벤질 메타아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 부틸아크릴 레이트(0.05몰)을 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 5의 폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/부틸 아크릴레이트)를 얻었다. (수율 64%)
＜화학식 5＞
(실시예 5)
폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 아크릴레이트)의 합성
벤질 메타아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 핵사데실 아크릴 레이트(0.05몰)을 데트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10 시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 6의 폴리 (벤질 메카아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 아크릴레이트)를 얻었다.(수율 58%)
＜화학식 6＞
(실시예 6)
폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/옥타데실 아크릴레이트)의 합성
벤질 메카아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 옥타데실 아크릴 레이트(0.05몰)을 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내 75℃ 온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 7의 폴리(벨질 메타아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/옥타데실 아크릴레이트)를 얻었다. (수율 55%)
＜화학식 7＞
(실시예 7)
폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 메타아크릴레이트)의 합성
벤질 아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 아크릴레이트(0.55몰), 핵사데실 메타아크릴 레이트(0.05몰) 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 8의 폴리(벨질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/핵사데실 메타아크릴레이트)를 얻었다.(수율 53%)
＜화학식 8＞
(실시예 8)
폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 메타아크릴레이트/옥타데실 메타아크릴레이트)의 합성
벤질 메타아크릴레이트(0.4몰), 하이드록시 메타아크릴레이트(0.55몰), 옥타데실 메타아크릴 레이트(0.05몰) 테트라 하이드라퓨란(Tetrahydrofuran) 50g 내지 300g에 녹인 후 2,2′-아조비스이소 뷰틸로 아크릴레이트(2,2′-azobisisobutyronitrile)을 0.1g-10g 넣은 후 질소 분위기하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-10시간 반응시킨다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸 에테르(ethyl ether) 혹은 핵산(Hexane) 용매에 침전을 시킨 후 여과하여 건조시켜 하기 화학식 9의 폴리(벤질 메타아크릴레이트/하이드록시 메타아크릴레이트/옥타데실 메타아크릴레이트)를 얻었다.(수율 57%)
＜화학식 9＞
(실시예 9)
유기 난반사 방지막의 사용없이 텡스텐으로 이루어진 금속 기질위에 포토레지스트막을 코팅한 후, ArF광을 채용하는 노광장비로 노광공정을 수행하고, 습식현상공정을 거쳐 패터닝함으로써, 도 3에 도시된 바와 같은 포토레지스트 패턴을 얻었다. 도 3에서 보여지는 바와 같이, 110nm의 L/S 패턴이 거의 형성되지 않았다.
(실시예 10)
본 발명의 실시예 1에서 합성된 폴리(벤질 아크릴레이트/하이드록시 아크릴레이트/ 부틸 아크릴레이트)를 에틸 락테이트 또는 프로필렌글리콜 메틸 에테르아세테이트 등의 일반적인 유기용매에 중량비로 5 : 95 (수지 : 용매)의 비율로 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 필터로 여과하여 기질위에 코팅하여 유기난반사 방지막을 형성하였다.
이어서, 200 내지 250℃에서 30분 내지 60분 동안 베이크한다. 상기 유기난반사 방지막 상부에 포토레지스트를 코팅한 후, 노광 및 습식현상공정을 거쳐, 도 4에 도시된 바와 같은 포토레지스트 패턴을 얻었다.
도 4에 보여지는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기난반사 방지막을 사용한 경우에는 우수한 110nm의 L/S 패턴이 얻어짐을 알 수 있다.
반도체 제조 공정중 리소그래피 공정에서 유기 난반사 방지 물질을 사용할 경우 정현파(standing wave), 반사 노칭(reflective notching) 및 기질로부터의 후면 회절 빛을 제거함으로서 1G, 4G, 16G DRAM의 안정된 초 미세 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 특히 193nm 파장의 ArF 광원을 채용하는 리소그래피 공정에 보다 적합하나, 이외에도 KrF광(248nm), E-빔, X-레이, EUV, DUV(deep ultra violet) 등의 단파장 광원을 채용하는 리소그래피 공정에도 적용가능하다.

Claims (7)

  1. (i) 제1 공단량체로서, 하기 화학식 1a의 화합물과,
    (ii) 제2 공단량체로서, 하기 화학식 1b의 화합물과,
    (iii) 제3 공단량체로서, 하기 화학식 1c의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사 방지용 공중합체.
    ＜화학식 1a＞
    ＜화학식 1b＞
    ＜화학식 1c＞
    상기 식들에 있어서,
    a, b 및 c는 각각 0 또는 1이고,
    k, l 및 m은 각각 0 내지 3이고,
    n은 0 내지 17이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 공중합체는 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 난반사 방지용 공중합체.
    ＜화학식 1＞
    여기서 a, b 및 c 는 각각 0 또는 1이며,
    n은 0∼17이며,
    x, y 및 z는 중합에 관여하는 공단량체의 중합비이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 x:y:z는 20∼79 : 20∼79 : 0.1∼20 몰% 인 것을 특징으로 하는 공중합체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 공중합체는 하기 화학식 2 내지 화학식 9의 화합물 중어느 하나인 것을 특징으로 하는 공중합체.
    ＜화학식 2＞
    ＜화학식 3＞
    ＜화학식 4＞
    ＜화학식 5＞
    ＜화학식 6＞
    ＜화학식 7＞
    ＜화학식 8＞
    ＜화학식 9＞
  5. (a) 하기 화학식 1a의 화합물과, 하기 화학식 1b의 화합물 및 하기 화학식 1c의 화합물을 중합유기용매에 녹이는 단계와,
    (b) 상기 결과물 용액에 중합개시제를 첨가하는 단계와,
    (c) 상기 결과물 용액을 60 내지 75℃에서 5-10시간 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기난반사 방지용 공중합체의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 중합유기용매는 테트라하이드로퓨란, 헥산, 톨루엔 및 피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 중합개시제는 벤조일퍼옥사이드 또는 2,2'-아조비스이소뷰틸로 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
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