KR20000052686A - 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법 - Google Patents

수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물을 포함하는 중합체 침착 보조제를 페놀 유도체 항미생물제 및 1종 이상의 계면활성제와 함께 블렌딩하는 단계를 포함하여 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 10% 이상 더 크게 하는, 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법에 관한 것이다.

Description

수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법 {Method of Increasing the Antimicrobial Activity of an Aqueous, Antimicrobial Liquid Cleaning Formulation}
특정 타입의 계면활성제가 페놀로부터 유도된 몇몇 항미생물제의 바람직한 항미생물 활성을 억제하기 쉽다는 것이 잘 알려져 있다. 페놀 유도체 항미생물제의 예로는 트리클로산, 페녹시에탄올, 클로록실레놀, ο-페닐페놀 및 ο-페닐페네이트 등을 들 수 있다. 비이온계 및 양이온계 계면활성제는 항미생물 활성에 특히 부정적인 영향을 미치는 것으로 확인되었다. 이들의 활성은 계의 pH에 크게 의존적인 것으로 말해진다. 이들 계면활성제 중의 몇몇의 효과는 대부분의 측정가능한 항미생물 활성을 완전히 없앨 수 있을 정도로 매우 클 수 있다.
이러한 관점에서, 많은 개인 세정용 수성 항미생물 액체 조성물은 페놀 유도체 항미생물제의 항미생물 활성의 방해를 최소화시키는 배합제 및 다른 계면활성제를 함유한다. 그러나, 이들 계면활성제 및 배합제조차 페놀 유도체 항미생물제 활성의 어느 정도의 감소를 일으킬 수 있다.
따라서, 적절한 항미생물 활성을 제공하고 잦은 사용에 따른 피부 자극을 피할 수 있는, 주로 비이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 또는 이들의 혼합물 중의 1종 이상으로 이루어진 순한 계면활성제계 및 페놀 유도체 항미생물제를 포함하는 수성 항미생물 액체 세정 조성물에 대한 요구가 있다. 이러한 요구는 주로 음이온계 및(또는) 양이온계 계면활성제를 함유하는 조성물에 까지 확장된다.
<발명의 요약>
상기한 문제점들은 페놀 유도체 항미생물제와 계면활성제 및 계면활성제계를 함유하는 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성을 증진시키는 방법을 제공하는 본 발명에 의해 해결된다. 본 발명은 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물을 포함하는 중합체 침착 보조제를 페놀 유도체 항미생물제 및 계면활성제 또는 계면활성제계와 함께 블렌딩하는 단계를 포함하여 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 10% 이상 더 크게하는 방법을 제공한다. 예를 들어, 본 발명의 방법은 활성 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성을 중합체 침착 보조제가 없는 동이한 조성물 보다 20% 더 크게 증가시킬 수 있다. 본 조성물은 이에 제한되지는 않으나, 담체, 방부제, 보습제, 피부연화제 및 이들의 혼합물을 포함하여 1종 이상의 종래의 배합제를 추가로 더 함유할 수 있다. 일반적으로 말해서, 보다 큰 항미생물 활성은 예를 들어 R.O.D.A.C.(Replicate Organism Detection and Counting) 플레이트 시험과 같은 기술로 측정된 미생물 콜로니 수치에서의 백분율 감소를 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 따르면, 중합체 침착 보조제는 하기 식의 히드록시 말단 우레탄 화합물이다.
상기 식 중,
R은 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼, 약 5 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 라디칼, 약 6 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 단일핵 또는 융합된 고리 아릴렌 라디칼(이들 라디칼은 비치환되거나, 또는 1개 이상의 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 또는 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환됨)로부터 선택되고,
R'는 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼이고,
m은 약 40 내지 약 6000의 분자량을 갖는 (O-R')기를 제공하도록 선택된 정수이고,
n 및 n'는 m과 상호 연관되어 약 200,000 이하의 분자량을 갖는 히드록시 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는, 0 내지 약 30의 동일하거나 또는 상이한 정수이다.
바람직하게는, m이 8의 값을 갖게 되고, n 및 n'가 주로 1 내지 4의 값을 갖게 된다. m, n 및 n'의 값들이 상호 연관되어 약 1,800의 분자량을 갖는 히드록실 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는 것이 또한 바람직하다.
본 발명의 한 실시태양에 따르면, 중합체 침착 보조제는 1,1'-메틸렌-비스-(4,이소시아네이토시클로헥산)과의 폴리(옥시-1,2-에탄디일),α-히드로-ω-히드록시 중합체이다.
페놀 유도체 항미생물제는 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐에테르 (트리클로산으로도 불려짐), 페녹시에탄올, 클로록실레놀, ο-페닐페놀 및 ο-페닐페네이트로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 1종 이상의 계면활성제 또는 계면활성제계를 다른 성분과 합할 수 있다. 계면활성제 또는 계면활성제계는 1종 이상의 음이온계 계면활성제, 양이온 계면활성제, 비이온계 계면활성제 및(또는) 양성 계면활성제로 이루어진 수 있다. 1종 이상의 다른 종래의 배합제 또는 배합제들을 중합체 침착 보조제, 페놀 유도체 항미생물제 및 계면활성제 또는 계면활성제계와 함께 배합시킬 수 있다. 예를 들면, 담체, 방부제, 보습제, 용매, 피부연화제 등을 종래의 배합제와 함께 배합시킬 수 있다.
본 발명은 개인 세정용 액체 조성물의 항미생물 유효성을 증진시키는 방법에 관한 관한 것이다.
본 발명은 개인 세정용 액체 조성물의 항미생물 유효성을 증진시키는 방법에 관한 관한 것이다.
본 발명은 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물을 포함하는 중합체 침착 보조제를 페놀 유도체 항미생물제 및 계면활성제 또는 계면활성제계와 함께 블렌딩하는 단계를 포함하여 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 10% 이상 더 크게 하는 항미생물 활성의 증진 방법을 제공한다.
중합체 침착 보조제는 하기 식의 히드록시 말단 우레탄 화합물이다.
상기 식 중,
R은 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼, 약 5 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 라디칼, 약 6 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 단일핵 또는 융합된 고리 아릴렌 라디칼(이들 라디칼은 비치환되거나, 또는 1개 이상의 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 또는 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환됨)로부터 선택되고,
R'는 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼이고,
m은 약 40 내지 약 6000의 분자량을 갖는 (O-R')기를 제공하도록 선택된 정수이고,
n 및 n'는 m과 상호 연관되어 약 200,000 이하의 분자량을 갖는 히드록시 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는, 0 내지 약 30의 동일하거나 또는 상이한 정수이다. 이러한 유형의 중합체 침착 보조제의 예는 일반적으로 본 명세서에서 참고문헌으로 인용하고 있는, 1991년 9월 24일에 특허된 체스(Chess) 등의 미합중국 특허 제5,051,260호; 1991년 9월 3일에 특허된 체스 등의 미합중국 특허 제5,045,317호; 및 1990년 11월 20일에 특허된 체스 등의 미합중국 특허 제4,97,080호에 기재되어 있다.
바람직하게는, m이 8의 값을 갖게 되고, n 및 n'가 주로 1 내지 4의 값을 갖게 된다. m, n 및 n'의 값들이 상호 연관되어 약 1,800의 분자량을 갖는 히드록실 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는 것이 또한 바람직하다.
중합체 침착 보조제의 예는 미합중국 캘리포니아주 포스터시티 소재의 페네덤, 인크.(Penederm, Inc.)가 제조한 토피케어(Topicare)(등록상표) 전달 화합물 PP-15(폴리올프레폴리머-15)이다. 폴리올프레폴리머-15는 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체 히드록실 말단 중합체의 혼합물이다. CAS 명칭은 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토시클로헥산)과의 폴리(옥시-1,2-에탄디일)-α-히드로-ω-히드록시 중합체이다. CTFA 명칭은 PEG-8/SMDI 공중합체이다.
중합체 침착 보조제는 물과 혼화성이거나 또는 물 중에 가용성이어야 한다. 비록 본 발명자들이 임의의 구체적인 작용 원리로 성립시키고자 하는 것은 아니지만, 물 중의 중합체 침착 보조제의 혼화성은 본 발명의 수성 항미생물 액체 세정 조성물이 적절하게 기능하는데 있어서 중요하다.
페네덤 인크.가 제공하는 폴리올프레폴리머-15(PP-15)에 대한 용해도 정보를 하기 표 1에 열거한다.
용매 용해도 (% w/w)
물 가용성1
알콜(95% SDA 40-2) 50
이소프로필 알콜 50
프로필렌 글리콜 50
PEG 300 50
폴리소르베이트 20 50
미글리올 812 난용성
실리콘 (디메티콘) 난용성
광유 난용성
에톡시디글리콜 50
글리세린 분산성2
1-PP-15는 온도가 감소함에 따라 증가하는 수용해도를 나타낸다.
2-PP-15 1.0% 이하의 양을 글리세린에 첨가하였을 때, 현미경 하에 작은 액적이 관찰되었다.
페놀 유도체 항미생물제는 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시 디페닐 에테르(트리클로산으로도 언급됨), 3,4,4'-트리클로로카르바닐리드(또한 트리클로카르반으로도 언급됨), 페녹시에탄올, ο-페닐페놀 및 ο-페닐페네이트로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 방법은 페놀 유도체 항미생물제가 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시 디페닐 에테르(트리클로산)일 때 잘 기능하는 것으로 밝혀졌다. 페놀 유도체 항미생물제는 일반적으로 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량% 범위의 양으로 존재한다. 바람직하게는, 페놀 유도체 항미생물제는 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량%의 양으로 존재한다. 더욱 바람직하게는, 페놀 유도체 항미생물제는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따르면, 1종 이상의 비이온계 계면활성제 및(또는) 양성 계면활성제를 기타 성분들과 배합시킨다. 계면활성제는 비이온계 및(또는) 양성 계면활성제일 수 있다.
음이온계 계면활성제의 예로는 에톡실화 알킬 술페이트, 알킬 글리세릴 에테르 술포네이트, 메틸 아실 타우레이트, 지방 아실 글리시네이트, 알킬 술포숙시네이트, 알파-술폰화 지방산, 이들의 염 및(또는) 이들의 에스테르, 알킬 에톡시 카르복실레이트 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만 이들로 제한되지는 않는다.
양성 계면활성제의 예로는 코캄포카르복시프로피오네이트, 코캄포카르복시 프로피온산, 코캄포아세테이트 및 코캄포디아세테이트를 들 수 있지만, 이들로 제한되지는 않는다. 일반적으로 말하자면, 이러한 유형의 시판되는 양성 계면활성제는 예를 들면 히드록시드 반대이온과 또는 음이온계 술페이트 또는 술포네이트 계면활성제와의 전기적중성 복합체의 형태로 제조되어 판매된다. 적합한 시판되는 제품의 예로는 상품명 엠피겐(Empigen)[알브라이트 앤 윌슨(Albright & Wilson) 제품]; 미라놀(Miranol)[론-폴렝(Rhone-Poulenc) 제품]; 알카테릭(Alkateric)[알카릴 케미칼즈(Alkaril Chemicals) 제품]; 암포터지(Amphoterge)[론자, 인크.(Lonza, Inc.) 제품]; 모나테릭(Monateric)[모나 인더스트리즈(Mona Industries) 제품]; 레보테릭(Rewoteric)[레보 케미칼 그룹(Rewo Chemical Group) 제품]; 및 쉐르코틱 (Schercotic)[쉐르 케미칼즈(Scher Chemicals) 제품] 하에 판매되는 제품들을 들 수 있지만, 이들로 제한되지는 않는다.
음이온계 계면활성제의 예로는 에톡실화 알킬 술페이트, 알킬 글리세릴 에테르 술포네이트, 메틸 아실 타우레이트, 지방 아실 글리시네이트, 알킬 술포숙시네이트, 알파-술폰화 지방산, 이들의 염 및(또는) 이들의 에스테르, 알킬 에톡시 카르복실레이트 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만 이들로 제한되지는 않는다.
계면활성제계는 계면활성제들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 계면활성제계는 1종 이상의 음이온계 계면활성제와 비이온계, 양성 및(또는) 베타인 계면활성제의 혼합물로 이루어질 수 있다. 각종의 종래의 계면활성제계가 시판되고 있고, 당업계의 통상의 숙련인에게 공지되어 있다.
예를 들어, 본 발명에 따르면, 1종 이상의 비이온계 계면활성제 및(또는) 양성 계면활성제를 기타 성분들과 배합시킨다. 물론, 주로 비이온계 및(또는) 양성 계면활성제계가 사용될 수 있다. 계면활성제/계면활성제계는 피부에 순하고, 발적 및 건조함을 상당히 덜 유발하고 피부각질층에 덜 파괴적인 비이온계 계면활성제 및(또는) 양성 계면활성제이어야 한다. 믈론, 음이온계 및(또는) 양이온계 계면활성제를 비이온계 및(또는) 양성 계면활성제와 함께 블렌딩시킬 수 있다.
적합한 계면활성제계로는 미라케어(Miracare) MS-1[미합중국 뉴저지주 크랜버리 소재의 론-폴렝으로부터 입수가능함] 및 스탠다목스(Standamox) CAW[미합중국 뉴저지주 호보켄 소재의 헨켈 코포레이션(Henkel Corp.)으로부터 입수가능함] 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 미라케어 MS-1은 물 기재 중에(대략 60 중량% 물) PEG 80 소르비탄 라우레이트, 나트륨 트리데세쓰 술페이트, PEG 150 디스테아레이트 및 라우로암포디아세테이트를 포함한다. 스탠다목스 CAW는 물 기재 중에(대략 70 중량% 물) 코카미도프로필아민 옥시드를 포함한다. 순한 것으로 이름난 다른 개별 계면활성제 및(또는) 계면활성제계도 사용할 수 있다.
다른 적합한 계면활성제계는 예를 들면 나트륨 코코일 이소티오네이트, 나트륨 라우레쓰 술페이트, 암모늄 술페이트, 코카미도프로필 베타인, 암모늄 라우릴 술페이트, PEG 80 소르비탄 라우레이트 및(또는) 나트륨 트리데세쓰 술페이트와 같은 성분들을 포함할 수 있다.
1종 이상의 다른 종래의 배합제 또는 배합제들을 중합체 침착 보조제, 페놀 유도체 항미생물제 및 계면활성제 또는 계면활성제계와 함께 배합시킬 수 있다. 예를 들면, 담체, 방부제, 보습제, 용매, 피부연화제 등을 종래의 배합제와 함께 배합시킬 수 있다.
일반적으로 말하자면, 본 발명의 조성물에 사용된 담체는 물이다. 담체는 점도개질제, 증점제, 착색제, 방향제, 피부연화제 및(또는) 완충제 및(또는) pH 조절제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 담체에 대한 첨가제의 예는 미합중국 뉴저지주 에디슨 소재의 아머콜(Amerchol)로부터 상표명 폴리머 유케어(Ucare) JR 400 하에 입수할 수 있는 폴리쿼터늄-10이다.
유용한 보습제의 예로는 글리세린을 들 수 있다. 유용한 방부제의 예로는 DMDM 히단토인 및 테트라소듐 EDTA와 같은 보존 증강제(preservative enhancer)도 또한 조성물에 첨가할 수 있다.
세척에 사용되는 수성 항미생물 액체 세정 조성물와 피부를 클린징하거나, 치료하거나 또는 컨디셔닝시키는데 사용되는 에멀젼 조성물과의 차이점을 아는 것이 중요하다.
일반적으로 말하자면, 수성 항미생물 액체 세정 조성물은 피부를 세척하는데(예를 들면, 세수, 목욕, 샤워 등) 사용되는 세제 기재 항균 "액체 비누"를 말한다. 이 조성물은 전형적으로는 피부에 도포되어(물과 함께 또는 물 없이) 비누 거품으로 작용한 다음, 물을 이용하여 피부로부터 헹궈내어 진다. 이러한 유형의 세제 기재 액체 비누의 예로는 레버(Lever) 2000(등록상표) 항균 액체 비누[레버 브라더스 (Lever Brothers) 제품] 및 Dial(다이알)(등록상표) 항균 액체 비누[다이알 코포레이션(Dial Corporation) 제품]을 들 수 있다. 이들 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 잦은 반복 사용은 홍반 및 피부 자극을 유발시키는 경향을 갖는다.
이와는 달리, 에멀젼 조성물은 일반적으로 피부를 클린징하고, 치료하고 및(또는) 컨디셔닝시키는데 사용된다. 이러한 에멀젼 조성물은 수중유 에멀젼의 오일상으로부터 피부 상에 특정 성분을 침착시키는데 사용된 수중유 에멀젼이다. 이들 수중유 에멀젼은 일반적으로 크림, 로션 등의 형태이다. 일반적으로 이러한 수중유 에멀젼은 홍반 및 피부 자극을 일으키려는 경향이 전혀 또는 거의 없고 몇몇 경우에는 사실상 피부 자극을 치료하는데 사용되는 것으로 알려져 있다.
예시적 조성물은 종래의 혼합 기술을 사용하여 함께 블렌딩되어 수성 항미생물 액체 세정 조성물을 제조하는 수상, 계면활성제상, 방부제상 및 활성상으로서 시작될 수 있다.
수상은 멸균 탈이온수로 이루어질 수 있고, 예를 들면 유케어 JR 400과 같은 첨가제를 포함할 수 있다.
계면활성제상은 1종 이상의 비이온계 또는 양성 계면활성제 또는 계면활성제계를 함유한다. 계면활성제상은 소량의 양이온계 또는 음이온계 계면활성제를 포함할 수 있다. 계면활성제상은 또한 중합체 침착 보조제를 함유할 수도 있다. 바람직하게는, 계면활성제상은 예를 들면 미라케어 MS-1, 스탠다목스 CAW 등과 같은 계면활성제계를 함유할 수 있다.
방부제상은 글리세린 및 방부제 및 보존 증강제, 예를 들면 DMDM 히단토인, 테트라소듐 EDTA 등을 함유할 수 있다.
활성상은 페놀 유도체 항미생물제를 함유하고, 추가의 비이온계 계면활성제 및 방향제도 또한 포함할 수 있다. 바람직하게는, 활성상은 항미생물제로서 트리클로산을 함유한다. 비이온계 계면활성제는 미합중국 델라웨어주 윌밍톤 소재 아이시아이 스페셜티 케미칼즈(ICI Specialty Chemicals)로부터 상표명 트윈(Tween) 40 하에 입수할 수 있는 폴리소르베이트 40, NF일 수 있다. 방향제의 예는 엘리아스 프라그란스 캄파니(Elias Fragrance Company)로부터 입수할 수 있는 엘리아스 방향제(Elias Fragrance) #16783이다.
일반적으로 말하자면, 수상을 약 65 ℃로 가열시키고 계면활성제상을 교반하면서 수상내로 블렌딩시킨다. 이어서, 방부제상을 교반하면서 혼합물내로 블렌딩시킨 다음 활성상을 마지막에 첨가한다. pH는 일반적으로 시트르산을 사용하여 6.5 내지 7 사이로 조절하고 혼합물을 철저하게 교반한다. 본 발명의 한 실시태양의 예시적 조성물을 하기 표 2에 제공한다.
예시적 조성물
성분 조성물 % (광범위) 조성물 % (보다 좁은 범위)
수상
탈이온수 20.0 내지 75.0 25.0 내지 35.0
유케어 JR 400 0.05 내지 0.5 0.1 내지 0.25
계면활성제상
미라케어 MS-1 20.0 내지 50.0 40.0 내지 50.0
스탠다목스 CAW 2.0 내지 10.0 4.0 내지 6.0
토피케어 PP-15 0.5 내지 5.0 1.0 내지 3.0
아머실 357 0.0 내지 1.0 0.0 내지 1.0
방부제상
글리세린 1.0 내지 10.0 5.0 내지 10.0
DMDM 히단토인 0.4 또는 필요량 0.4 또는 필요량
테트라소듐 EDTA 0.1 또는 필요량 0.1 또는 필요량
활성상
트리클로산 0.1 내지 1.0 0.5 내지 1.0
트윈 40 1.0 내지 5.0 1.0 내지 3.0
방향제 0.0 내지 0.3 0.0 내지 0.1
본 발명에 따르면, 이들 수성 항미생물 액체 세정 조성물이 중합체 침착 보조제를 갖지 않는 유사 조성물보다 약 10% 이상 더 큰(예를 들면, 20% 또는 그 이상) 항미생물 활성을 제공한다.
조성물
하기하는 실시예들은 수성 항미생물 액체 세정 조성물을 설명한다. 일반적으로 말하자면, 성분들은 그들의 화학명, CFTA명 또는 몇몇 경우에는 그들의 상표명으로 표시된다. 성분들을 종래의 혼합 및(또는) 비누 배합 기술로 배합시켰다. 실시예 1 내지 5에 대한 성분들의 특정량을 하기 표 3에 나타낸다.
조성물 %
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
수상
탈이온수 30.2 29.2 29.2 27.2 25.2
유케어 JR 400 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
계면활성제상
미라케어 MS-1 50.0 50.0 50.0 50.0 50.0
스탠다목스 CAW 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
토피케어 PP-15 0.0 0.0 1.0 3.0 5.0
아머실 357 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0
방부제상
글리세린 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0
DMDM 히단토인 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
테트라소듐 EDTA 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
활성상
트리클로산 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
트윈 40 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
방향제 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
성분들을 배합하기 위한 일반적인 방법은 종래의 기술을 이용하였다. 실온에서 탈이온수에 중합체 유케어 JR 400을 첨가하여 수상을 제조하였다. 일반적으로 말하면, 중합체 유케어 JR 400의 분산을 위하여 충분한 시간(예를 들면 약 10분)을 두었다. 이어서 수상을 65 ℃로 가열시켰다.
3개의 별개의 용기 중에서, 계면활성제상, 방부제상 및 활성상을 각각 예비혼합시켰다. 미라케어 MS-1을 스탠다목스 CAW 및 토피케어 PP-15와 혼합시켜 계면활성제상을 제조하였다. 이 때 예를 들면, 아머실(Amercil) 357과 같은 기타 임의적인 성분들을 계면활성제상에 첨가하였다. 따라서, 계면활성제상은 중합체 전달 보조제 및 계면활성제를 함유하였다.
글리세린을 DMDM 히단토인 및 테트라소듐 EDTA와 배합시켜 방부제상을 제조하였다.
트리클로산을 트윈 40 및 방향제와 배합시켜 활성상을 제조하였다.
수상이 65 ℃의 온도에 도달된 후, 계면활성제상을 서서히 교반시키면서 수상에 첨가하였다.
합한 수상 및 계면활성제상을 50 ℃의 온도로 유지시키면서 방부제상을 교반하면서 첨가하였다.
이어서, 합한 수상, 계면활성제상 및 방부제상을 40 ℃의 온도로 유지시키면서 활성상을 교반하면서 첨가하였다.
혼합물의 pH를 점검하여 소량의 5% 시트르산 용액을 첨가하여 pH를 6.5 내지 7 사이로 조절하였다. 혼합물을 밤동안 높은 교반 속력으로 교반시키고, 이 기간 동안 실온으로 냉각시켰다.
항미생물 활성
수성 항미생물 액체 세정 조성물을 그들의 항미생물 효과를 측정하기 위해 시험하였다. 이들 항미생물 효과를 대조용 조성물 및 항미생물제 성분을 갖거나 갖지 않는 2가지의 종래의 액체 비누와 비교하였다.
R.O.D.A.C.(Replicate Organism Detection and Counting) 플레이트를 사용하여 항미생물 효과를 측정하였다. 이들 플레이트는 배지의 표면이 볼록하게 상승될 수 있도록 특별히 디자인된 65 x 15 mm 접시이다. 레시틴 및 폴리소르베이트 80을 배지에 혼입시켜 배양 접시 내에서의 미생물의 생장을 방해하는 손에 잔류하는 화학물질을 불활성화시켰다.
3가지 유형의 배지는 트립티카제 소이 아가(Trypticase Soy Agar, TSA), 맥콘키 아가(MacConkey Agar, MAC) 및 사보라우드 덱스트로스 아가(Sabouraud Dextrose Agar, SDA)이다. 각 배지는 레시틴 약 0.7 g/L 및 폴리소르베이트 80 5.0 g/L을 함유하였다.
TSA 배지를 사용하여 엄지 상에 존재할 수 있는 그람 양성균을 생장시켰다. MAC 배지를 사용하여 중지 상에 존재할 수 있는 그람 음성균을 생장시켰다. SDA 배지를 사용하여 손의 손바닥 상에 존재할 수 있는 효모 및 곰팡이를 생장시켰다.
방법은 1) 표적 영역을 특이적 R.O.D.A.C. 배지와 접촉시켜 초기 미생물 수를 알아내고, 2) 손을 적셔 1분 동안 세척한 후 페이퍼 타월로 말리고, 3) 표적 영역을 특이적 R.O.D.A.C.배지와 접촉시켜 세척후 미생물 수를 알아내는 것이었다. 1단계의 수에서 3단계의 수를 빼서 이 값을 1단계의 수로 나눠서 감소율을 계산하였다. 이 방법을 여러 명의 시험 참여자에 대해 반복하여 평균 값을 계산하였다.
실시예 1 및 실시예 3의 액체 세정 조성물을 하기하는 시판되는 액체 비누와 함께 시험하였다: 다이알(등록상표) 항균 비누, 레버 2000(등록상표), 수술실 스크럽(Operating Room Scrub), 1.25% 파라클로로메타크실레놀(PCMX)를 갖는 새니후레쉬(Sanifresh) 비누. 3개의 비항균 비누도 또한 시험하였다. 이들은 다음과 같다: 소프트솝(Softsoap)(등록상표), 새니후레쉬 프리미엄(Sanifresh Premium) 및 유로배쓰(Eurobath)(등록상표). 결과를 하기 표 4에서 보고한다.
시험 물질 미생물 콜로니 수의 감소율(전체) 미생물 콜로니 수의 감소율(단지 그람 음성균만)
실시예 3 60 55
실시예 1 0 0
다이알(등록상표) 비누 40 38
레버 2000(등록상표) 28 20
O-R 스크럽 45 50
새니후레쉬 1.25% PCMX 50 62
소프트솝(등록상표) 0 0
새니후레쉬 프리미엄 0 0
유로배쓰(등록상표) 0 0
상기한(그러나 상이한 데이타 발표 방법을 갖는) R.O.D.A.C.(Replicate Organism Detection and Counting) 플레이트 시험을 사용하여 항미생물 활성을 감소시킬 수 있는 순한 계면활성제를 포함하는 수성 항미생물 액체 세정 조성물에 중합체 전달 보조제를 첨가한 효과를 연구하였다. 다이알(등록상표) 액체 항균 비누를 대조구로 사용하였다. 시험 조성물은 토피케어(등록상표) 전달 화합물 PP-15(폴리올프레폴리머-15)를 함유하는 다이알(등록상표) 액체 항균 비누 3 중량%이다. 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다.
미생물 세균 사멸률 % 효모/곰팡이 사멸률 %
다이알(등록상표) 비누 55 33
다이알(등록상표) 비누 + 3% PP-15 65 53
상기한(그러나 상이한 데이타 발표 방법을 갖는) R.O.D.A.C.(Replicate Organism Detection and Counting) 플레이트 시험을 사용하여 항미생물 활성을 감소시킬 수 있는 순한 계면활성제를 포함하는 수성 항미생물 액체 세정 조성물에 중합체 전달 보조제를 첨가한 효과를 연구하였다. 실시예 1의 조성물을 대조용으로 사용하였다. 토피케어(등록상표) 전달 화합물 PP-15 1.0 중량%를 함유하는 실시예 3의 조성물을 시험 조성물로서 사용하였다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다. 표 6에 나타낸 미생물 콜로니 수치의 감소율은 평균에 음의 수를 0으로 한 것을 제외하고는 상기한 바와 같이 계산하였다. 이것은 감소 대신 미생물 생장을 갖기 쉬운 보다 열등한 성능의 조성물에 대해 보다 큰 감소율을 만든다. 이러한 방식으로 계산한 평균치는 잘 수행되는 제품의 보다 조심스러운 비교를 제공한다(즉, 미생물 생장에 있어서 큰 감소를 제공한다).
미생물 실시예 1 감소율% 실시예 3 감소율%
그람 (+) 균 38 50
그람 (-) 균 18 39
효모/곰팡이 16 39
상기한 R.O.D.A.C.(Replicate Organism Detection and Counting) 플레이트 시험은 시판되는 레버 2000(등록상표) 액체 항균 비누의 항미생물 활성을 실시예 3의 조성물과 비교하였다. 결과를 하기 표 7에 나타낸다. 표 7에 나타낸 미생물 콜로니 수치의 감소율은 평균에 음의 수를 포함시킨 것을 제외하고는 상기한 바와 같이 계산하였다.
미생물 레버 2000(등록상표) 감소율% 실시예 3 감소율%
그람 (+) 균 35 50
그람 (-) 균 30 39
효모/곰팡이 34 39
표 5 및 7에 나타낸 데이타로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명은 예를 들면 다이알(등록상표) 액체 항균 비누 및 레버 2000(등록상표) 액체 비누와 같은 종래의 항균 비누 조성물의 항미생물 활성을 증가시키는 방법을 제공한다. 본 발명의 방법의 실행에 의한 미생물 콜로니수 감소율의 개선은 10% 또는 그 이상일 수 있다. 예를 들면, 개선은 20%일 수 있다. 몇몇 경우 개선은 40% 또는 심지어는 60% 또는 그 이상일 수 있다.
표 4 및 6의 데이타는 본 발명이 허용가능한 수준의 항미생물 활성도 또한 갖는 순한 액체 세정 조성물을 제공함을 보여준다. 중합체 전달 보조제의 첨가 없이는, 순한 액체 세정 조성물은 보다 낮은 정도의 항미생물 활성을 가졌다. 사실상, 표 4의 데이타는 중합체 전달 화합물이 없는 조성물의 경우 실질적으로 측정가능한 항미생물 활성을 갖지 않음을 보여준다.
본 발명을 특정 실시태양과 관련하여 설명하였지만, 본 발명에 의해 포함된 주제들이 이들 특정 실시태양으로 한정되는 것이 아님을 알아야 한다. 오히려, 본 발명의 주제가 하기하는 특허청구의 범위의 본질 및 영역 내에 포함될 수 있는 모든 대체물, 변형물 및 등가물들을 포함시키기 위한 것이다.

Claims (17)

  1. 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물을 포함하는 중합체 침착 보조제를 페놀 유도체 항미생물제 및 1종 이상의 계면활성제와 함께 블렌딩하는 단계를 포함하여 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 10% 이상 더 크게 하는, 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법.
  2. 제1항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 하기 식의 히드록시 말단 우레탄 화합물인 방법.
    상기 식 중,
    R은 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼, 약 5 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 라디칼, 약 6 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 단일핵 또는 융합된 고리 아릴렌 라디칼(이들 라디칼은 비치환되거나, 또는 1개 이상의 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 또는 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환됨)로부터 선택되고,
    R'는 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼이고,
    m은 약 40 내지 약 6000의 분자량을 갖는 (O-R')기를 제공하도록 선택된 정수이고,
    n 및 n'는 약 1 내지 약 8 범위의 정수인 m과 상호 연관되어 약 200,000 이하의 분자량을 갖는 히드록시 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는, 0 내지 약 30의 동일하거나 또는 상이한 정수이다.
  3. 제1항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토시클로헥산)과의 폴리(옥시-1,2-에탄디일)-α-히드로-ω-히드록시 중합체인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물으러서, 이 중합체 혼합물은 평균 분자량이 약 1800이며 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토시클로헥산)기를 포함하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 페놀 유도체 항미생물제가 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시 디페닐 에테르인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 1종 이상의 계면활성제가 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 1종 이상의 종래의 배합제를 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 1종 이상의 종래의 배합제가 담체, 방부제, 보습제, 피부연화제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 액체 세정 조성물의 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 20% 이상 더 큰 방법.
  10. 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물을 포함하는 중합체 침착 보조제를 페놀 유도체 항미생물제 및 1종 이상의 계면활성제와 함께 블렌딩하는 단계를 포함하여 항미생물 활성이 중합체 침착 보조제가 없는 유사 조성물보다 20% 이상 더 크게 하는, 수성 항미생물 액체 세정 조성물의 항미생물 활성 증진 방법.
  11. 제10항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 하기 식의 히드록시 말단 우레탄 화합물인 방법.
    상기 식 중,
    R은 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼, 약 5 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 라디칼, 약 6 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 단일핵 또는 융합된 고리 아릴렌 라디칼(이들 라디칼은 비치환되거나, 또는 1개 이상의 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 또는 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환됨)로부터 선택되고,
    R'는 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 또는 알케닐렌 라디칼이고,
    m은 약 40 내지 약 6000의 분자량을 갖는 (O-R')기를 제공하도록 선택된 정수이고,
    n 및 n'는 약 1 내지 약 8 범위의 정수인 m과 상호 연관되어 약 200,000 이하의 분자량을 갖는 히드록시 말단 우레탄 화합물을 제공하도록 하는, 0 내지 약 30의 동일하거나 또는 상이한 정수이다.
  12. 제10항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토시클로헥산)과의 폴리(옥시-1,2-에탄디일)-α-히드로-ω-히드록시 중합체인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 중합체 침착 보조제가 폴리에틸렌 글리콜 중의 액체, 히드록시 말단 우레탄 중합체의 혼합물으로서, 이 중합체 혼합물은 평균 분자량이 약 1800이며 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토시클로헥산)기를 포함하는 것인 방법.
  14. 제10항에 있어서, 페놀 유도체 항미생물제가 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시 디페닐 에테르인 방법.
  15. 제10항에 있어서, 1종 이상의 계면활성제가 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
  16. 제10항에 있어서, 1종 이상의 종래의 배합제를 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 1종 이상의 종래의 배합제가 담체, 방부제, 보습제, 피부연화제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
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