KR20000020208A - 3급 아민염 유도체를 이용한 유기전기발광소자 - Google Patents

3급 아민염 유도체를 이용한 유기전기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 투명 전극, 금속 전극, 및 두 전극 사이에 위치하는 유기중간층을 포함하는 전기발광소자에 있어서, 상기 유기중간층이 유기발광층, 정공수송층 및 선택적 전자수송층으로 이루어지고, 정공수송층이 3급 아민염 유도체를 고분자 매트릭스에 분산시킨 혼합박막으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기전기발광소자는 안정성이 우수하고, 3급 아민염 유도체 및 고분자 매트릭스의 비율을 조절하면 발광빛의 색변조가 가능하다.

Description

3급 아민염 유도체를 이용한 유기전기발광소자
본 발명은 열안정성이 우수하고, 색변조가 가능한 유기전기발광소자에 관한 것으로, 구체적으로는 정공수송물질로서 3급 아민염 유도체를 사용하여 고분자 매트릭스와의 구성비율을 변화시킴으로써 발광빛의 색변조가 가능한 유기전기발광소자에 관한 것이다.
일반적으로, 유기전기발광소자의 구성은 투명양극, 정공전달층, 유기발광층, 선택적 전자전달층 및 음극으로 이루어진다. 종래에 개발된 유기발광소자 중에서 색조정이 가능한 시스템으로는 단분자 발광물질에 다른 색상의 발광 단분자 물질을 약 2% 정도 도핑하는 제작하는 방법과 폴리-N-비닐카바졸(PVK)와 같은 비발광이거나 발광 효율이 낮은 고분자 물질에 발광 단분자 물질 또는 발광 고분자 물질을 혼합하여 제작하는 방법이 있다. 그러나, 종래의 유기 발광소자에서 색 조정을 하기 위해 시도된 단분자 및 고분자 재료는 내열성 및 내산화성이 낮은 불안정한 물질로서 소자의 신뢰성 문제가 계속 제기되어 왔다.
이에 본 발명은 상기한 문제점을 해소하고자 내열성이 우수한 고분자 매트릭스에 3급 아민염 유도체를 분산시킨 형태의 정공수송층을 제조함으로써, 열안정성이 우수하고, 색변조가 가능한 유기전기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 구조를 나타내고,
도 2a 및 2b는 각각 종래의 유기전기발광소자 및 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자에서의 에너지 밴드 구조를 개략적으로 나타낸 그림이고,
도 3a 및 3b는 각각 TPD-CSA/PEI 혼합물의 다양한 조성비에서의 흡광 및 발광스펙트럼이고,
도 4a 및 4b는 각각 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 전류 밀도-전압 및 휘도-전압 특성을 나타내는 그래프이고,
도 5a 및 5b는 각각 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전압 및 발광효율-전류밀도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 전기발광강도-파장 특성을 나타내는 그래프이고,
도 7a 및 7b는 각각 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 전류 밀도-전압 및 휘도-전압 특성을 나타내는 그래프이고,
도 8a 및 8b는 각각 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전압 및 발광효율-전류밀도 특성을 나타내는 그래프이며,
도 9는 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 전기발광강도-파장 특성을 나타내는 그래프이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 : 투명 기판 2 : 투명 전극
3 : 계면접합층 4 : 정공전달층
5 : 발광층 6 : 전자전달층
7 : 게면접합층 8 : 금속 전극
9 : 전원(DC 또는 AC)
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 투명 전극, 금속 전극, 및 두 전극 사이에 위치하는 유기중간층을 포함하는 전기발광소자에 있어서, 상기 유기중간층이 유기발광층, 정공수송층 및 선택적 전자수송층으로 이루어지고, 정공수송층이 3급 아민염 유도체를 고분자 매트릭스에 분산시킨 혼합박막으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 유기전기발광소자는 다음과 같은 구성요소를 포함한다.
첫째는 ITO(Indium Tin Oxide)-유리를 적절한 모양으로 에칭하여 제작한 투명전극 기판이다.
둘째는 정공전달층, 유기발광층 및 선택적으로 전자수송층으로 이루어진 중간층이다. 상기 정공전달층, 유기발광층 및 전자수송층은 함께 단일층으로 제조될 수도 있고, 정공전달/유기발광층 및 전자수송층 또는 정공전달층 및 유기발광/전자수송층의 2중층, 정공전달층, 유기발광층 및 전자수송층의 3중층 또는 그 이상의 다양한 조합을 지닌 다층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 각각의 정공전달층, 유기발광층 및/또는 전자수송층이 단층 또는 다층구조일 수 있다.
셋째는 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 은, 리튬-알루미늄 합금, 아연-구리 합금 등으로 제조된 금속 전극이다.
또한, 상기 금속 전극 위에 추가로 인듐 금속층과 같은 보호/전도층을 증착하거나, 전극과 유기층 사이에 계면접합층(interfacial coupling layer)을 도입할 수도 있다. 도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 나타낸다.
본 발명의 특징은 정공전달층이 정공전달물질인 3급 아민염 유도체를 고분자 매트릭스에 분산시킨 혼합물로 이루어져있어 안정한 정공전달능력을 나타내고, 특히, 3급 아민염 유도체와 고분자 매트릭스의 함량을 변화시켜 발광빛의 색변조를 가능하게 한 점이다.
도 2a 및 2b는 각각 종래의 유기전기발광소자 및 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자에서의 에너지 밴드 구조를 개략적으로 나타낸 그림이다. 여기서, 2-1은 TPD만으로 이루어진 종래의 정공전달층, 2-2는 유기발광층, 2-3은 본 발명의 3급 아민염 유도체를 포함하는 정공전달층, 2-4는 양극, 2-5는 음극을 각각 나타낸다.
본 발명에 사용되는 3급 아민염 유도체는, 하기 화학식 1의 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD), 하기 화학식 2의 디아민, 하기 화학식 3의 α-NPD, 하기 화학식 4의 하이드라존, 하기 화학식 5 및 6의 화합물, 하기 화학식 7의 Cz-TPD, 하기 화학식 8의 TDMPAB, 하기 화학식 9의 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리(N-카바졸일)트리페닐아민(TCTA) 등의 다양한 3급 아민을 도데실벤젠설폰산(DBSA), 캠포 설폰산(CSA)((+) 및 (-)형), 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산(PTSA), 5-설포살리실산(SSA) 등의 산과 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 반응시의 용매로는 클로로포름, 테트라하이드로푸란 등이 사용될 수 있다.
상기 식에서, R1, R2및 R3는 각각 서로 독립적으로 알킬 또는 방향족 치환체이다.
상기 식에서, R은 알킬 또는 방향족 치환체이고, m은 1 이상의 정수이다.
예를 들어, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민과 캠포설폰산 또는 도데실벤젠설폰산과의 반응은 각각 반응식 1 및 2와 같다. 이때, 상기 반응은 불활성 기체인 질소 또는 아르곤 분위기 하 상온 내지 50℃의 온도에서 24시간 이상 수행되는데, 3급 아민은 빛에 의해 쉽게 산화되므로 암실조건에서 이루어져야 한다.
본 발명에서 사용할 수 있는 고분자 매트릭스로는 상응하는 가용성 폴리이미드 전구체를 열처리 또는 광조사하여 형성되는 하기 일반식(I)의 폴리이미드(PI) 및 가용성 폴리이미드인 하기 일반식(II)의 폴리(에테르 이미드)(PEI) 등이 있다.
(I)
(II)
상기 식에서, A는 디안하이드라이드 화합물로부터 유도된 잔기이고, B는 디아민 화합물로부터 유도된 잔기이며, n은 2 이상의 정수이다.
본 발명에 사용할 수 있는 가용성의 폴리이미드(PI) 전구체는 디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물을 용매 존재하에 0 내지 60℃에서 24 시간 이상 반응시켜 합성할 수 있다. 상기 용매로는 N-메틸-2-피롤리딘(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), 테트라하이드로푸란(THF), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO) 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 정공수송층의 제조방법은 다음과 같다. 3급 아민염 유도체를 PI 전구체 또는 PEI에 2:98 내지 95:5의 중량비로 분산시킨다. 무게 비가 2:98 미만이면 전도성 및 정공수송능력이 거의 없고, 95:5를 초과하면 열안정성이 낮아서 바람직하지 않다. 상기 3급 아민염 유도체/PI 전구체 또는 PEI 혼합물을 0.5 내지 3 중량%의 농도로 용매에 분산시키며, 이때 사용되는 용매로는 클로로포름이 바람직하다. 3급 아민염 유도체/PI 전구체 또는 PEI 용액은 통상의 방법에 의해 양극 투명전극위에 1,000 내지 6,000 rpm에서 1 내지 2 분 동안 스핀코팅시킨다. PEI를 사용하는 경우에는 코팅된 박막을 40 내지 90℃에서 30분 이상 건조시켜 정공수송층을 형성시키고, PI 전구체를 사용하는 경우에는 코팅된 박막을 건조시킨 후, 180 내지 300 ℃에서 1 시간 이상 열이미드화시키거나, 자외선을 조사하여 폴리이미드(I)로 전환시킨다.
상기 정공전달층의 두께는 20 내지 100 nm인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 정공전달층 중의 정공전달물질과 고분자 매트릭스의 함량을 변화시킴으로써 발광빛의 파장을 조절할 수 있다. 예를 들면, 정공전달물질인 3급 아민염 유도체와 고분자 매트릭스의 조성비가 5:95이면 주황색, 10:90이면, 연두색, 30:70 이상의 조성에서는 녹색으로 나타난다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자의 유기발광층에는 통상적인 유기발광물질이 사용될 수 있으며, 구체적인 예로는 하기 화학식 12의 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄(Alq3), 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 1,4-디스티릴벤젠, 안트라센, 테트라센, 펜트라센, 코로넨, 페릴렌, 피렌, 비스(8-퀴놀리놀라토) 아연(II), 9,10-디페닐안트라센, 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 유로피움(III) (Eu(TTFA)3Phen), 트리스(2,4-펜타디오노)-1,10-페나트롤린 테르비움(III) (Tb(ACAC)3Phen), 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 디스프로시움(III) (Dy(TTFA)3Phen) 등이 포함된다.
상기 발광물질은 통상적인 방법으로 진공증착할 수도 있고, 가용성인 PEI에 분산시켜 코팅할 수도 있다. 폴리(에테르 이미드)를 이용하는 경우, 발광물질은 5:95 내지 70:30의 무게비율로 상기 일반식(II)의 폴리(에테르 이미드)에 분산된다. 무게비가 5:95 미만이면 발광 효율이 낮고 70:30을 초과하면 박막이 불균일하여 바람직하지 못하다. 상기 발광물질/고분자의 혼합물을 0.3 내지 10 중량%의 농도로 용매에 분산시켜 발광층 코팅 용액을 제조한다. 분산시에 사용되는 용매로는 비점이 낮은 메틸렌 클로라이드, 클로로에탄, 클로로포름 등을 들 수 있으며, 이중에서 클로로포름이 바람직하다.
폴리(에테르 이미드)에 분산시킨 발광물질 용액을 정공수송층 위에 1,000 내지 5,000rpm으로 1 내지 5 분 동안 통상적인 방법으로 스핀코팅시키고, 30 내지 70 ℃에서 30분 내지 2 시간 동안 건조시켜 유기발광층을 제조한다.
상기 발광층의 두께는 10 내지 200㎚인 것이 바람직하다. 박막의 두께를 조절함으로써 발광되는 전압을 조절할 수 있다.
선택적으로, 전자수송층을 상기 발광층상에 통상적인 방법으로 진공증착하거나, 상기 기술한 방법과 유사하게 폴리(에테르 이미드)와 같은 고분자 매트릭스를 이용하여 고분자 층으로서 제조할 수 있다.
전자주입전극으로는 낮은 일함수를 가진 마그네슘 전극이, 전도성 보호층으로는 인듐 금속층이 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 외의 금속 및 합금이 사용될 수도 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)과 캠포설폰산을 클로로포름 중에서 반응시켜 TPD의 캠포설폰산염(TPD-CSA)을 제조하였다. TPD와 CSA의 몰비는 1:1.2로하여 TPD-CSA의 수율이 100%가 되도록 24 시간 이상 반응시켰다. 반응온도는 35℃였고, 아르곤 기체 분위기 하에서 암실에서 수행하였다.
TPD의 캠포설폰산염과 일반식(II)의 폴리(에테르 이미드)(PEI)를 클로로포름 중에서 5:95, 10:90, 30:70 또는 50:50의 중량비로 24 시간 동안 분산시켜 용액농도가 0.5중량%인 TPD의 캠포설폰산염/폴리(에테르 이미드)(TPD-CSA/PEI) 용액을 얻었다.
미리 제조한 ITO-투명 유리판에 상기 용액을 5,000rpm에서 약 3분 동안 스핀-코팅한 후, 45 내지 50℃의 온도 범위에서 1시간 동안 건조시켜 정공전달층을 제조하였다.
상기 정공전달층 위에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄(Alq3)을 약 10-6토르의 압력하에서 진공증착하였다. 증착 속도는 0.02㎚/초이고, 박막의 두께는 20㎚였다.
그 위에 알루미늄 박막을 10-6토르의 압력, 0.5 내지 1.0㎚/초 범위의 증착 속도로 증착시켜 최종 박막의 두께를 500㎚로 하였다.
도 3a 및 3b는 각각 TPD-CSA/PEI 혼합물의 다양한 조성비에서의 흡광 및 발광스펙트럼이다. TPD-CSA 함량이 증가함에 따라 흡광도가 증가하고, 발광시의 최대 파장이 단파장 쪽으로 이동하는 것을 알 수 있다.
도 4a 및 4b는 각각 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 전류 밀도-전압 및 휘도(luminance)-전압 특성을 나타내는 그래프이다. TPD-CSA 함량이 증가함에 따라 전하주입전압 및 켜짐 전압(Turn-on voltage)이 낮아졌다. TPD-CSA:PEI의 조성비가 30:70인 경우의 켜짐 전압은 약 4.5V이고, 휘도는 7V에서 약 800cd/m2이었다.
도 5a 및 5b는 각각 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전압 및 발광효율-전류밀도 특성을 나타내는 그래프이다. TPD-CSA:PEI의 조성비가 50:50인 경우 발광효율이 가장 높았다.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따른 유기전기발광소자의 전기발광강도-파장 특성을 나타내는 그래프이다. 5:95의 조성에서는 최대 피크가 560㎚인 주황색을 나타내고, TPD-CSA의 함량이 증가함에 따라 발광 파장이 단파장 이동(blue shift)하여 30:70 이상에서는 발광되는 빛이 녹색이었다.
실시예 1에서 제조된 소자에서 TPD-CSA:PEI의 조성비에 따른 특성을 표 1에 정리하였다.
TPD-CSA:PEI조성비(W/W) 박막두께(Å) 켜짐전압(Von) 휘도(cd/m2) 발광효율(lm/W) 방출빛의최대파장·색 λmax, (㎚) C.I.E(x,y,z) 방출지역
5:95 330 7.0 380(13V) 2.3 570주황색 0.47620.44990.0740 HTL
10:90 354 6.0 840(11V) 2.2 525연두색 0.41850.46550.1159 HTL 계면
30:70 410 4.5 800(7V) 3.1 510녹색 0.30230.42030.2774 Alq3
50:50 422 4.5 220(7V) 7.0 510녹색 0.28810.42950.2824 Alq3
C.I.E.: 색좌표(Commision Internationale de l'Eclairage 규정)HTL: 정공수송층(hole transport layer)Alq3: 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄 발광층
실시예 2
캠포설폰산 대신에 도데실설폰산(DBSA)을 사용함을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하여 본 발명의 유기발광소자를 제조하였다.
도 7a 및 7b는 각각 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 전류 밀도-전압 및 휘도-전압 특성을 나타내는 그래프이다. TPD-DBSA 함량이 증가함에 따라 전하주입전압 및 켜짐 전압(Turn-on voltage)이 낮아졌다.
도 8a 및 8b는 각각 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전압 및 발광효율-전류밀도 특성을 나타내는 그래프이고, 도 9는 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 전기발광강도-파장 특성을 나타내는 그래프이다. TPD-DBSA의 함량이 증가함에 따라 발광파장이 단파장쪽으로 이동함을 알 수 있다.
실시예 2에서 제조된 소자에서 TPD-DBSA:PEI의 조성비에 따른 특성을 표 2에 정리하였다.
TPD-DBSA:PEI조성비(W/W) 켜짐전압(Von) 휘도(cd/m2) 발광효율(lm/W) 방출빛의최대파장·색 λmax, (㎚) 방출지역
5:95 13.0 42(18V) 0.45 570주황색 HTL
10:90 10.0 160(15V) 0.6 515연두색 HTL 계면
30:70 9.0 53(14V) 0.27 510녹색 Alq3
50:50 9.0 40(14V) 0.03 510녹색 Alq3
HTL: 정공수송층(hole transport layer)Alq3: 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄 발광층
본 발명은 유기발광소자 뿐 아니라 FET(Field Effect Transister), 광다이오드(Photodiode), 태양 건전지(Solar Cell)에도 활용할 수 있다. 또한, 본 발명은 형광 칼라 필터, 플라스틱 레이저 등의 제작에도 응용가능하다.
본 발명에 따라 3급 아민염 유도체를 고분자 매트릭스에 분산시켜 정공전달층을 형성시켜 제조된 유기발광소자는 열안정성이 우수하고, 3급 아민염 유도체와 고분자 매트릭스의 조성비를 변화시킴으로써 발광빛의 파장을 조절할 수 있는 유기전기발광소자를 제작할 수 있다.

Claims (5)

  1. 투명 전극, 금속 전극, 및 두 전극 사이에 위치하는 유기중간층을 포함하는 전기발광소자에 있어서, 상기 유기중간층이 유기발광층, 정공수송층 및 선택적 전자수송층으로 이루어지고, 정공수송층이 3급 아민염 유도체를 고분자 매트릭스에 분산시킨 혼합박막으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 3급 아민염 유도체가, 하기 화학식 1의 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD), 하기 화학식 2의 디아민, 하기 화학식 3의 α-NPD, 하기 화학식 4의 하이드라존, 하기 화학식 5 및 6의 화합물, 하기 화학식 7의 Cz-TPD, 하기 화학식 8의 TDMPAB, 하기 화학식 9의 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA) 및 4,4',4"-트리(N-카바졸일)트리페닐아민(TCTA)으로 이루어진 군으로부터 선택된 3급 아민을, 도데실벤젠설폰산(DBSA), 캠포 설폰산(CSA)((+) 및 (-)형), 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산(PTSA), 5-설포살리실산(SSA)으로 이루어진 군으로부터 선택된 산과 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 각각 서로 독립적으로 알킬 또는 방향족 치환체이다.
    화학식 6
    상기 식에서, R은 알킬 또는 방향족 치환체이고, m은 1 이상의 정수이다.
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 고분자 매트릭스가 하기 일반식(I)의 폴리이미드인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
    화학식 10
    (I)
    상기 식에서, A는 디안하이드라이드 화합물로부터 유도된 잔기이고, B는 디아민 화합물로부터 유도된 잔기이며, n은 2 이상의 정수이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 고분자 매트릭스가 하기 일반식(II)의 폴리(에테르 이미드)인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
    화학식 11
    (II)
    상기 식에서, n은 2 이상의 정수이다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 3급 아민염 유도체와 고분자 매트릭스의 조성비가 5:95 내지 70:30인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
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