KR20000005991A - 블렌드시스템을사용하는전자발광장치 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 치환된 p-디비닐벤젠의 올리고머를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 장치에 관한 것이다.

상기 식에서,

R¹및 R²는 동일 또는 상이하며, 분지형의 경우 탄소수가 3 내지 12, 바람직하게는 3 내지 8인 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8의 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 탄소수 4 내지 10, 바람직하게는 5 또는 6의 시클로헥실이거나, 또는

R¹또는 R²는 수소이며, 대응하는 라디칼 R²또는 R¹은 상기에 정의한 의미이며;

R³및 R⁴는 동일 또는 상이하며, 수소, C_1-6알킬(바람직하게는, 메틸 또는 에틸), CN 또는 할로겐(바람직하게는, 불소, 염소 또는 브롬)이며;

R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하며, 임의의 목적하는 라디칼, 특히 올리고머를 기타 올리고머/중합체와 커플링시키기 위한 구조 원소일 수 있으며;

n은 정수 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 15, 특히 바람직하게는 2 내지 10이다.

Description

블렌드 시스템을 사용하는 전자발광 장치{Electroluminescent Devices Using Blend Systems}

전자발광(EL) 장치는 전기 전압이 인가되어 전류가 흐를 때 빛을 방출하는 것을 특징으로 한다. 그러한 장치는 오랫동안 엔지니어링 분야에서 "발광 다이오드"(LED)로서 공지되어 있었다. 빛의 방출의 원인은 양전하("구멍") 및 음전하("전자")가 빛의 방출과 재결합한다는 사실이다.

전자 또는 광자에 대한 발광 성분의 개발에 있어서, 갈륨 아르세나이드와 같은 무기 반도체의 존재시에 주로 사용되었다. 펑티폼(punctiform) 지시 소자는 상기 물질을 기재로 하여 제조할 수 있다. 큰 면적의 장치는 불가능하다.

반도체 발광 다이오드에 더하여, 증착된 저분자량 유기 화합물 기재의 전자발광 장치는 공지되어 있다(US-P 4 539 507, US-P 4 769 262, US-P 5 077 142, EP-A 406 762, EP-A 278 758, EP-A 278 757).

또한, 폴리(p-페닐렌) 및 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV)과 같은 중합체는 전자발광 중합체로서 기술되어 있다(G. Leising 등, Adv. Mater. 4 (1992) No. 1; Friend 등, J Chem. Soc., Chem. Commun. 32 (1992); Saito 등, Polymer, 1990,Vol. 31, 1137; Friend 등, Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11670 또는 WO 90/13148). 전자발광 지시기 중의 PPV의 추가예는 EP-A 443 861, WO-A-9203490 및 92003491에 기술되어 있다.

EP-A 0 294 061은 폴리아세틸렌 기재의 광학 변조기를 기재하고 있다.

헤거(Heeger) 등은 가요성 중합성 LED의 제조를 위한 가용성 콘쥬게이티드 PPV 유도체를 제안하고 있다(WO 92/16023).

다양한 조성물의 중합체 블렌드는 유사하게 공지되어 있다(M. Stolka 등, Pure & Appl. Chem., Vol. 67, No. 1, pp 175-182, 1995; H. Baessler 등, Adv. Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai등, Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281; EP-A 532 798).

통상, 유기 EL 장치는 1층 이상의 유기 전하 수송 화합물 층을 함유한다. 층 순서의 기본 구조체는 하기와 같다:

1. 캐리어, 기재

2. 베이스 전극

3. 구멍-주입층

4. 구멍-수송층

5. 발광층

6. 전자-수송층

7. 전자-주입층

8. 표면 전극

9. 접촉부

10. 포장화, 캡슐화.

층 3 내지 7은 전자발광 소자이다.

이 구조체는 가장 통상적인 케이스이며, 각 층을 생략하여 1층이 다수의 작업을 수행하게 됨으로써 간단하게 될 수 있다. 가장 간단한 케이스에서, EL 장치는 빛의 방출을 포함하여 모든 기능을 만족시키는 유기 층이 사이에 위치하는 2개의 전극을 포함한다. 폴리(p-페닐렌비닐렌) 기재의 상기 시스템은 예를 들면, 출원 WO 90/13148에 기술되어 있다.

다층 시스템은 층들이 기상으로부터 연속적으로 도포되는 증착 방법에 의해 또는 주입(pouring) 방법에 의해 구성될 수 있다. 보다 고속의 가공 속도 때문에, 주입 방법은 바람직하다. 그러나, 특정의 경우, 이미 도포된 층을 부분적으로 용해시키는 방법은 후속 층을 표면 상에 침착시키기에 곤란함을 나타낼 수 있다.

본 발명의 목적은 광속 밀도가 높은 전자발광 장치를 제공하는 것이며, 이때 도포될 혼합물은 주입될 수 있다. 즉, 용액으로부터 도포될 수 있다.

하기에 언급한 블렌드 시스템을 함유하는 전자발광 장치가 이들 요건을 만족시킨다는 것이 밝혀졌다. 하기에서, 용어 지대란 또한 층과 동등시될 것이다.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 반복 단위를 갖는 치환된 p-디비닐벤젠의 하나 이상의 올리고머를 전자발광 물질 A로서 함유하는 전자발광 장치에 관한것이다.

<화학식 1>

상기 식에서,

R¹및 R²는 동일 또는 상이하며, 각각 분지형의 경우 탄소수가 3 내지 12, 바람직하게는 3 내지 8인 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8의 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 탄소수 4 내지 10, 바람직하게는 5 또는 6의 시클로알킬이거나, 또는

R¹또는 R²는 수소이며, 대응하는 라디칼 R²또는 R¹은 상기에 정의한 의미이며;

R³및 R⁴는 동일 또는 상이하며, 수소, C_1-6알킬(바람직하게는, 메틸 또는 에틸), CN 또는 할로겐(바람직하게는, 불소, 염소 또는 브롬)이며;

R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하며, 임의의 목적하는 라디칼, 특히 올리고머를 기타 올리고머/중합체와 커플링시키기 위한 구조 원소일 수 있으며;

n은 정수 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 15, 특히 바람직하게는 2 내지 10이며;

R⁵및 R⁷은 각각 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 알킬, 특히 C_1-4알킬, 상당히 특히 바람직하게는 메틸이며;

R⁶및 R⁸은 각각 독립적으로 바람직하게는 알킬, 특히 C_1-6알킬이거나, 또는 아릴, 특히 페닐이며, 여기에서 알킬 및 페닐은 바람직하게는 예를 들면, -OH, -CN, -CHO 또는 Br과 같은 1개 이상의 관능기를 함유한다.

적합하게 치환된 경우, 치환된 디비닐벤젠의 올리고머는 또한, 예를 들면 관능기에 의해 중합체에서 혼입될 수 있다. 이와 관련하여, 저분자량 화합물을 함유하는 주쇄와 측쇄 중합체 둘다를 제조할 수 있다.

올리고머는 상호교환 혼입(올리고머와 불포화 중합체의 교차-상호교환(cross-metathesis) 반응)에 의해, 이중 결합을 함유하는 중합체, 예를 들면 폴리부타디엔 및 폴리옥타머와 같은 불포화 중합체와 커플링된다.

전자발광 장치는 양극, 전자발광 소자 및 음극으로 구성되며, 이때 2개 전극 중 적어도 1개는 가시 스펙트럼 범위에서 투명하다. 구멍-수송 물질, 발광 물질 A 및 임의의 전자-수송 물질을 포함하는 군으로부터 관능화된 화합물을 임의로 함유하며, 적어도 하나의 지대가 존재하며, 각 지대가 생략되며, 연결된 지대(들)가 다수의 작업을 인수하는 것을 특징으로 하는 전자발광 소자는 구멍-주입 지대, 구멍-수송 지대, 전자발광 지대, 전자-수송 지대 및(또는) 전자-주입 지대를 함유한다.

하나의 지대는 다수의 작업을 인수할 수 있다. 즉, 하나의 지대가 예를 들면, 구멍-주입, 구멍-수송, 전자발광, 전자-주입 및(또는) 전자-수송 물질을 함유할 수 있다.

전자발광 소자는 또한, 하나 이상의 투명한 중합성 결합제 B를 함유할 수 있다.

치환된 p-디비닐벤젠의 올리고머는 공지의 방법, 예를 들면 문헌[참조: Macromol. Rapid Commun., 16 (1995), 149(참조: 또한, 실시예)]에 기술되어 있는 상호교환 반응으로 제조할 수 있다.

생성물은 통상의 용매 중에 가용성이다. 이들을 가공하여, n값 및(또는) 페닐환 상의 선택된 치환기에 따라, 광발광이 상이한 투명 필름을 형성시킬 수 있다. 따라서, n 및(또는) 치환기 선택을 변화시킴으로써, 방출된 빛의 파장(색상)을 체계적으로 조정할 수 있다.

결합제 B는 중합체 및(또는) 공중합체, 예를 들면 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트; 스티렌의 공중합체, 예를 들면 SAN 또는 스티렌 아크릴레이트; 폴리술폰; 비닐기 함유 단량체 기재의 중합체, 예를 들면 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐카르바졸, 비닐-아세테이트 및 비닐-알콜 중합체 및 공중합체, 폴리올레핀, 환식 올레핀 공중합체, 페녹시 수지 등을 나타낸다. 상이한 중합체의 혼합물도 역시 사용할 수 있다. 분자량이 10,000 내지 200,000 g/몰인 중합성 결합제 B는 가용성 및 성막형이며, 가시 스펙트럼 범위에서 투명하다. 이들은 예를 들면, 문헌[참조: Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd ed., A. Wiley-Interscience Publication]에 기술되어 있다. 전자발광 물질 A는 투명 결합제 B에 분산될 수 있다. 농축비는 목적하는 대로 변동될 수 있다. 이들은 통상, 사용된 A 및 B의 총중량을 기준하여, 95 중량% 이하, 바람직하게는 80 중량% 이하의 양으로 사용된다.

층을 제조하기 위해서는, 성분 A 및 임의 성분 B를 적합한 용매 중에 용해시키고, 주입, 닥터-블레이딩(doctor-blading) 또는 스핀-코팅(spin-coating)함으로써 적합한 기재에 도포한다. 이것은 예를 들면, 투명 전극이 구비된 유리 또는 플래스틱 재료를 수반할 수 있다. 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리술폰 또는 폴리이미드의 시트를 플래스틱 재료로서 사용할 수 있다.

투명 전극으로서는

a) 금속 산화물, 예를 들면 인듐/주석 산화물(ITO), 주석 산화물(NESA), 아연 산화물, 도핑된 주석 산화물, 도핑된 아연 산화물 등,

b) 반투명 금속 필름, 예를 들면 Au, Pt, Ag, Cu 등, 또는

c) 전도성 중합체 필름, 예를 들면 폴리아닐린, 폴리티오펜 등

이 적합하다.

금속 산화물 필름 전극 및 반투명 금속 필름 전극을 증착법, 스퍼터링법, 백금 코팅법 등과 같은 방법으로 박층에서 도포한다. 전도성 중합체 필름은 스핀-코팅법, 캐스팅법, 닥터-블레이딩법 등과 같은 방법으로 용액으로부터 도포한다.

투명 전극의 두께는 3 ㎚ 내지 예를 들면, 수 ㎛, 바람직하게는 10 내지 500 ㎚이다.

전자발광층은 얇은 필름으로서 투명 전극 또는 임의로 존재하는 전하-수송층에 직접 도포한다. 필름 두께는 10 내지 500 ㎚, 바람직하게는 20 내지 400 ㎚, 특히 바람직하게는 50 내지 250 ㎚이다.

추가의 전하-수송층은 전자발광층 상에 삽입한 후 반대 전극을 도포할 수 있다.

구멍-전도 물질일 수 있는 적합한 전하-수송 중간층 및(또는) 중합성 또는 고분자 형태로 임의로는 블렌드로서 존재할 수 있는 전자-전도 물질의 조립품은 EP-A 532 798에 기재되어 있다. 구멍-수송 특성을 갖는 특별하게 치환된 폴리티오펜은 특히 적합하다. 이들은 예를 들면, EP-A 686 662에 기술되어 있다.

중합성 결합제 중의 저분자량 구멍 전도체 함량은 2 내지 97 중량%로 변화할 수 있으며; 바람직하게는, 함량은 5 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 90 중량%, 특히 10 내지 85 중량%이다. 구멍-주입 또는 구멍-전도 지대는 다양한 방법으로 침착될 수 있다.

성막형 구멍 전도체도 역시 순수한 형태(100%)로 사용될 수 있다. 임의로는, 구멍-주입 또는 구멍-전도 지대가 또한, 전자발광 물질의 일부를 함유할 수 있다.

치환된 디비닐벤젠의 올리고머를 제외하고 구성된 블렌드를 증착시킬 수 있으며; 저분자량 화합물에 더하여 또한, (비필수적인) 결합제 B를 함유할 수 있는 가용성 및 성막형 블렌드는 예를 들면, 스핀-코팅법, 주입법 또는 닥터-블레이딩법으로 용액으로부터 침착될 수 있다.

개별 층 중의 방출 및(또는) 전자-전도 물질을 성분 A를 함유하는 구멍-전도층에 도포할 수 있다. 이와 관련하여, 방출 물질을 또한, 화합물 A를 함유하는 층에 ("도판트"로서) 첨가할 수 있으며, 전자-전도 물질을 추가로 도포할 수 있다. 전자발광 물질도 역시 전자-주입 또는 전자-전도층에 첨가할 수 있다.

한편, 전자발광 물질 A는 자체가 또한, 전자발광 장치 중의 도판트로서 사용될 수 있다.

중합성 결합제 중의 저분자량 전자 전도체 함량은 2 내지 95 중량%로 변화될 수 있으며; 바람직하게는, 함량은 5 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 85 중량%이다. 성막형 전자 전도체를 또한 순수한 형태(100%)로 사용할 수 있다.

반대 전극은 투명할 수 있는 전도성 물질로 구성된다. 바람직하게는, 금속, 예를 들면 Al, Au, Ag, Mg, In 등 또는 합금 및 합금의 산화물은 증착법, 스퍼터링법 또는 백금 코팅법과 같은 방법으로 도포될 수 있으며 적합하다.

본 발명에 따른 장치를 2개의 전기 납(예를 들면, 금속 와이어)으로 2개 전극과 접촉시킨다.

0.1 내지 100 볼트의 직류 전압을 인가할 때, 장치는 파장 200 내지 2,000 ㎚의 빛을 방출한다. 이들의 광발광은 200 내지 2,000 ㎚이다.

본 발명에 따른 장치는 조명의 목적 및 정보 표시의 목적을 위한 단위의 제조에 적합하다.

<실시예>

1. 환-치환된 p-페닐렌비닐렌 올리고머(및 중합체)의 상호교환 제조

2,5-환-치환된 1,4-(비스-1-알케닐)벤젠, 예를 들면 1,4-디비닐벤젠, 1,4-디(1-프로페닐)벤젠, 1,4-디(1-이소부테닐)벤젠 등을 출발물질로 하고 상호교환-활성 촉매, 예를 들면 Mo(NArMe₂)(CHCMe₂Ph)[OCMe(CF₃)₂]₂를 첨가하여, 올리고머화(상호교환 중축합)는 저분자량 모노올레핀, 예를 들면 에텐, 2-부텐, 3-헥센 등을 분할 및 제거함으로써 수행한다. 반응식 1은 2,5-이치환된 1,4-디비닐벤젠의 상호교환 전환에 관한 반응식을 나타낸다.

Mo(NArMe₂)(CHCMe₂Ph)[OCMe(CF₃)₂]₂의 합성은 문헌[참조: R.R. Schrock, J.S. Murdzek, G.C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M.O'Regan, J. Chem. Soc., 112 (1990), 3875]에 따라 수행한다.

R¹및 R²는 알킬 또는 알콕시 치환기이다.

중축합 반응은 불활성 가스 스트림 하에서 수행하며, 이때 아르곤을 사용하며, 이로부터 산소 미량 및 물 미량이 "Oxisorb^R" 축소형 흡수기(독일 두이스부르크 소재의 Messer-Griessheim에 의해 공급됨)에 의해 제거된다(<10^-5용적%). 불활성 가스 및 진공 접속부가 구비된(표준 쉴렌크 기술) 쉴렌크 튜브 또는 플래스크를 반응 용기로서 사용한다.

사용하기 전에, 유리 용기를 수은-확산-펌프 진공 하에 약 4시간 동안 베이킹한 다음 아르곤으로 충전시킨다.

용매 톨루엔, 데칼린, 시클로헥산, 헥산, 펜탄을 리튬 알라네이트 상에서 2 내지 3일 동안 환류시키고, 아르곤 하에 완전히 증류시킨다. 이어서, 0.5 ㎖의 n-부틸리튬을 250 ㎖의 용매에 첨가하고, 진공 불변(수은-확산-펌프 진공)이 될 때까지 다수회의 동결/융해 주기를 수행하고 스톡(stock) 용기 내로 농축시킨다.

디부틸-, 디헵틸- 및 디데실-치환된 디비닐벤젠의 중축합 및 알킬-치환된 p-디비닐벤젠 올리고머의 보호(교차 상호교환)를 실온에서 수행한다. 디시클로헥실- 또는 디헵틸옥시-치환된 p-디비닐벤젠의 전환은 50℃ 또는 50 내지 80℃의 승온에서 수행한다.

<2,5-디헵틸-치환된 1,4-디비닐벤젠의 올리고머의 합성>

a) 분산도가 협소한 올리고머의 제조

68 ㎎(208 미크로몰)의 2,5-디헵틸-1,4-디비닐벤젠을 고체로서, 보호 가스 및 진공 접속부가 구비된 쉴렌크 튜브로 도입하고, 반응은 촉매 용액(Mo(NAr)(CHAr')[OC(CH₃)(CF₃)₂]₂의 톨루엔 용액 0.5 ㎖)을 c = 6.7 밀리몰/ℓ의 농도로 신속하게 첨가함으로써 개시한다. 중축합은 밀봉된 설비에서 일정한 교반하에 감압에서 수행한다. 에텐은 반응 플래스크에 감압을 단시간 동안 반복적으로 (첫 시간에는 약 3회에 이어, 약 6시간 마다) 가함으로써 제거하여, 반응의 평형을중축합물 측으로 이동시킨다.

24시간의 반응 시간후, 실험은 프로판알을 첨가함으로써 종결시킨다. 프로판알을 사용함으로써, 비티히(Wittig) 반응과 유사한 반응에 의해 상호교환 반응이 한정되게 종결될 수 있게 된다. 반응 혼합물을 30 ㎖의 톨루엔 중에 용해시킨 다음 여과한다. 생성물은 여과, 건조 및 클로로포름에 의한 추출 후 100 ㎖의 메탄올 중에 침전시켜 수득한다.

단리된 생성물의 분자량 분포(GPC)는 협소하다. 쇄 길이는 10 내지 11(¹H-NMR; n = α-메틸렌 양성자의 갯수/비닐 양성자의 갯수)이었다.

¹H-NMR(100 ㎒, CDCl₃)

δ(ppm) = 7.43(Ar-H); 7.23(Ar-CH=CH-Ar, 트랜스-비닐렌); 6.97(Ar-CH=CH₂); 5.67(트랜스-비닐 말단기 양성자); 5.26(시스-비닐 말단기 양성자); 2.75(α-CH₂); 1.10-1.70(β-ξ-CH₂), 0.89-CH₃

UV/Vis(THF 중)

λ(㎚) = 395

b) 분자량 분포가 광범위한 올리고머의 제조

2 g(6.12 밀리몰)의 2,5-디헵틸-1,4-디비닐벤젠을 불활성 가스 및 진공 접속부가 구비된 플래스크에서 수은 확산-펌프 진공 중에 수시간 동안 건조시킨다. 이어서, 17 ㎖의 펜탄(c = 7.22 밀리몰/ℓ) 중에 용해된, 50 ㎖의 펜탄 및 0.123 밀리몰의 촉매를 첨가한다. 약간의 진공을 적용한 후, 반응 혼합물을 실온에서 불활성 가스 대기 하에 24시간 동안 교반한다. 3 ㎖의 프로피온알데히드를 첨가한 후, 용매는 회전 증발기를 사용하여 제거하고, 조 생성물을 톨루엔 중에서 용해시키고 보다 고분자량의 올리고머 분획은 메탄올 용적을 2배 첨가함으로써 침전시킨다. 이 생성물을 완전히 여과하고, 오일-펌프 진공(= 10^-2바)에서 10시간 동안 미리 건조시킨 다음 수은 확산-펌프 진공에서 10시간 동안 더 건조시킨다. 평균 중합도가 6 내지 7인 올리고머 1.05 g(56%)을 형광 녹색 고체로서 수득한다.

생성물 특징:

¹H-NMR(CDCl₃, 100 ㎒),

δ(ppm) = 7.42(Ar-H); 7.23(Ar-CH=CH-Ar, 트랜스-비닐렌); 6.95(Ar-CH=CH₂); 5.67(트랜스-비닐 말단기 양성자); 5.27(시스-비닐 말단기 양성자); 2.76(α-CH₂); 1.10-1.70(β-ξ-CH₂-); 0.88-CH₃

UV/Vis(THF 중)

λ(㎚) = 390(π-π^*)

c) 제조된 올리고머의 보호; 예를 들면, R⁵및 R⁷이 H이고 R⁶및 R⁸이 에틸인 트랜스-3-헥센과의 교차-상호교환

교차-상호교환 실험은 용매 톨루엔 중에서 수행한다. 헥산 중에 제조된 치환된 디비닐벤젠 올리고머를 사용한다.

촉매: 올리고머: 트랜스-3-헥센 = 1:10:300, 촉매 농도는 1 밀리몰/ℓ이다.

반응은 실온에서 수행하고, 1일 후 프로판알을 첨가함으로써 종결시킨다. 용매 및 휘발성 물질은 오일-펌프 진공으로 제거한다. 이어서, 잔류물을 톨루엔 중에 용해시키고 용액을 종이 필터를 통해 침전욕(메탄올)에 적가한다. 생성물은 뷔크너(Buechner) 깔때기를 사용하여 추출하고 점착형 용매 잔류물을 수은 확산-펌프 진공에서 제거한다.

후처리는 비보호된 치환된 디비닐벤젠 올리고머의 후처리와 동일하였다.

말단 비닐 이중 결합의 보호는 정량적이고 고도의 선택성으로 진행한다. 생성물은¹H-NMR, UV/Vis-IR, DSC 및 GPC 분석 및, 보호된 단량체(n = 1)의 경우 또한 가스 크로마토그래피의 도움을 특징으로 한다.

2. 전자발광 장치의 구조

하기에 기술한 실시예에서, ITO(인듐-주석 산화물)로 코팅되고 두께 약 30 내지 50 ㎚의 Baytron^R(PEPT/PSS, 독일 레베르쿠젠 소재의 Bayer AG가 공급한 폴리티오펜) 층이 ITO 표면 상에 추가로 구비된 유리판(Balzers가 공급한 Baltracon 255)을 사용한다. n이 6 내지 7인 2,5-디헵틸-1,4-디비닐벤젠, 즉 R⁵및 R⁷이 H이고 R⁶및 R⁸이 에틸인 말단기: CH-CH₂-CH₃를 전자발광 물질로서 사용한다.

a) 클로로포름 중에 용해된, Luvican EP(폴리비닐카르바졸 PVK, 독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG의 제품) 및 2,5-디헵틸-1,4-디비닐벤젠 올리고머(n = 6 내지 7)로 구성된 1.5% 용액을 시판중의 스핀 피복기 상에서 400 분^-1의 회전 속도로 ITO/PEDT/PVK 기재 상에 덮는다. 층 두께는 100 ㎚이다. 알루미늄은 반대 전극으로서 증착된다.

전기장을 접촉 및 적용시킨 후, 장치는 약 6 볼트에서 청색 스펙트럼 영역에서 육안으로 인지가능한 전자발광을 나타낸다.

b) a) 하에 기술한 구조는 두께 30 ㎚의 알루미늄 옥신(Alq₃) 층을 PVK 층 상에 증착시킴으로써 연장시킨다.

전기장을 접촉 및 적용시킨 후, 장치는 약 6 볼트에서 녹색 스펙트럼 범위에서 육안으로 인지가능한 전자발광을 나타낸다.

c) 구조는 b)와 유사하지만, 단 PVK를 폴리스티렌으로 대체시킨다.

전기장을 접촉 및 적용시킨 후, 장치는 약 6 볼트로부터 녹색 스펙트럼 범위에서 육안으로 인지가능한 전자발광을 나타낸다.

본 발명에 따른 전자발광 장치는 치환된 p-디비닐벤젠의 올리고머를 전자발광 물질로서 함유함으로써 0.1 내지 100 볼트의 전기장에 접촉 및 적용시킨 후에 파장 200 내지 2,000 ㎚의 빛을 방출하게 되므로, 이는 약 6 볼트에서 청색 또는 녹색 스펙트럼 영역에서 육안으로 인지가능한 전자발광을 나타냄으로써, 조명의 목적 및 정보 표시의 목적을 위한 단위의 제조에 적합하게 된다.

Claims (6)

1. 하기 화학식 1의 치환된 p-디비닐벤젠의 하나 이상의 올리고머를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자발광 장치.

   <화학식 1>

   상기 식에서,

   R¹및 R²는 동일 또는 상이하며, 분지형의 경우 탄소수가 3 내지 12인 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 탄소수 4 내지 10의 시클로알킬이거나, 또는

   R¹또는 R²는 수소이며, 대응하는 라디칼 R²또는 R¹은 상기에 정의한 의미이며;

   R³및 R⁴는 동일 또는 상이하며, 수소, C_1-6알킬, CN 또는 할로겐이며;

   R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하며, 임의의 목적하는 라디칼일 수 있으며;

   n은 정수 2 내지 20이다.
2. 제1항에 있어서, R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하며, 라디칼로서는 올리고머를 기타 올리고머/중합체와 커플링시키기 위한 구조 단위인 전자발광 장치.
3. 제1항에 있어서, R⁵, R⁶및 R⁷은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며, R⁶및 R⁸은 각각 독립적으로 1개 이상의 관능기를 임의로 함유하는 알킬 또는 아릴인 전자발광 장치.
4. 조명 및 백(back) 조명의 목적 또는 정보 디스플레이를 위한 제1항에 따른 전자발광 장치의 용도.
5. 올리고머 또는 중합체와 커플링시키기 위한 제1항에 따른 치환된 p-디비닐벤젠의 올리고머의 용도.
6. 제1항에 따른 치환된 p-디비닐벤젠의 하나 이상의 올리고머를 주쇄 및(또는) 측쇄에 함유하는 올리고머 또는 중합체.