KR19990008463A - 1-플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도 - Google Patents
1-플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19990008463A KR19990008463A KR1019970707993A KR19970707993A KR19990008463A KR 19990008463 A KR19990008463 A KR 19990008463A KR 1019970707993 A KR1019970707993 A KR 1019970707993A KR 19970707993 A KR19970707993 A KR 19970707993A KR 19990008463 A KR19990008463 A KR 19990008463A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- diyl
- atoms
- replaced
- liquid crystal
- formula
- Prior art date
Links
- YYMRKWBKEKCKHM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroisoquinoline Chemical class C1=CC=C2C(F)=NC=CC2=C1 YYMRKWBKEKCKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 39
- -1 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims abstract description 115
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 25
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 68
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical group CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 2
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- MDDCIZUTXZHUOM-UHFFFAOYSA-N 1,8-difluoro-3-octoxy-7-(5-octoxypyrimidin-2-yl)isoquinoline Chemical compound N1=CC(OCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(C=C(OCCCCCCCC)N=C2F)C2=C1F MDDCIZUTXZHUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFOYQZYQTQDRIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-iodopropane Chemical compound ClCCCI SFOYQZYQTQDRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMKXYLNNRFQKN-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-(4-octoxyphenyl)-7-octylisoquinoline Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(CCCCCCCC)C=C2C(F)=N1 ZYMKXYLNNRFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQIEZVLADZHAX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-octoxy-7-(5-octoxypyridin-2-yl)isoquinoline Chemical compound N1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=C(OCCCCCCCC)N=C2F)C2=C1 DUQIEZVLADZHAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWRVDXMHYYHWCZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-fluoro-3-octoxyisoquinolin-7-yl)pyrimidin-5-ol Chemical compound C1=C2C(F)=NC(OCCCCCCCC)=CC2=CC=C1C1=NC=C(O)C=N1 GWRVDXMHYYHWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BKBMLKUHAVKFRY-UHFFFAOYSA-N 4-(1-fluoro-7-octylisoquinolin-3-yl)phenol Chemical compound CCCCCCCCc1ccc2cc(nc(F)c2c1)-c1ccc(O)cc1 BKBMLKUHAVKFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CUJXMPSIMXAEKQ-UHFFFAOYSA-N 6-(1-fluoro-3-octoxyisoquinolin-7-yl)pyridin-3-ol Chemical compound C1=C2C(F)=NC(OCCCCCCCC)=CC2=CC=C1C1=CC=C(O)C=N1 CUJXMPSIMXAEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMNIKYCVPLEBU-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC=1N=CC2=CC=CC=C2C=1 Chemical compound C(CCCCCCC)OC=1N=CC2=CC=CC=C2C=1 FUMNIKYCVPLEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003471 anti-radiation Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 다음 화학식 Ⅰ의 1-플루오로이소퀴놀린 유도체에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
상기식에서,
그룹 B는이고,
R1및 R2는 예를 들면, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이고,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은, 예를 들면, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4는, 예를 들면, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이며,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 한다.
순수한 상태의 화학식 Ⅰ의 화합물은 무색이고 전기 광학적 용도로 선호되는 온도 범위 내에서는 대체로 액정 중간상을 형성한다. 이들은 화학적, 열적으로 안정하고 또한 빛에 대해서도 안정하다.
Description
네마틱 및 콜레스테릭 액정 이외에도, 광학적 활성의 경사 스멕틱(강유전성) 액정이 또한 최근에 상업용 디스플레이 장치에 사용되고 있다.
클락(Clark)과 라거왈(Lagerwall)은 극히 얇은 셀에 강유전성 액정(FLC)을 사용하게 되면 응답 시간이 통상적인 TN("트위스트된 네마틱") 셀과 비교해서 1000배 까지 신속한 디스플레이 소자 또는 광전기적 스위칭이 된다는 사실을 밝혀내게 되었다[예를 들면, EP-A 0 032 362 참조]. 이러한 사실과 기타 바람직한 성질, 예를 들면, 쌍안정 스위칭의 실현성 및 가상적 뷰잉 각(viewing angle)-독립적 콘트라스트(contrast)를 근거로 해보면, FLC는 기본적으로 컴퓨터 디스플레이와 같은 응용 분야에 상당히 적합하다.
FLC를 전기 광학적이거나 완전히 광학적인 구성 요소에 사용하기 위해서는, 경사지거나 직각인 스멕틱 상을 형성하고 그 자체가 광학적으로 활성인 화합물이 요구되거나, 또는 강유전성 스멕틱 상을 형성하기는 하지만 그 자체가 광학적 활성이 아닌 화합물을 광학적 활성 화합물로 도핑함으로써 강유전성 스멕틱 상을 유도할 수 있다. 목적하는 상은 가장 광범위한 가능 온도 범위 전반에 걸쳐 안정해야만 한다.
전기 광학적 구성 요소에서 유수한 콘트라스트를 달성하기 위해서는, 균일하게 평면상 정렬된 액정이 필요하다. 예를 들면, 액정 혼합물의 상 순서가 온도 저하순으로 다음과 같은 경우에는 SA및 S* C상에서 우수한 정렬이 달성될 수 있다:
등방성-N*-SA-S* C
필수 조건은 N*상에서의 나선의 피치가 극히 크거나(10㎛ 초과), 심지어 보다 우수하게는, 완전하게 상쇄된다는 것이다[참조: 예를 들면, T. Matsumoto et al., pp.468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf. Japan Display, Sept. 30-Oct. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. pp.344-347]. 이는 우향 나선을 유도하는 하나 이상의 광학적 활성 도프를, 예를 들면, N*상에서 좌향 나선을 갖는 키랄 액정 혼합물에 상기 나선이 상쇄되는 양으로 가함으로써 달성된다.
균일한 평면상 정렬을 위한 클락과 라거왈의 SSFLCD 효과(표면 안정된 강유전성 액정 디스플레이) 이용에 대한 추가의 필수 조건은 스멕틱 C*상에서의 피치가 상기 디스플레이 소자의 두께 보다 상당히 더 커야한다는 것이다[참조: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94(1983), 213-134 및 114(1984), 151-187]. 콜레스테릭 피치의 경우에서와 같이, 이는 나선의 반대 회전을 갖는 도프를 사용함으로써 달성된다.
가능한 한 짧아야만 하는 강유전성 액정 시스템의 광학적 응답 시간 T[㎲]는 수학식 1에 따라 상기 시스템의 회전 점도 Y[mPas], 자연 발생 분극 Ps[nC/㎠] 및 전기장 세기 E[V/m]에 의존한다:
전기장 세기 E는 전기 광학적 구성 요소에 있어서의 전극 간격과 부하된 전압에 의해 결정되기 때문에, 강유전성 디스플레이 매체는 낮은 점도를 지녀야만 하고 짧은 응답 시간을 달성하기 위한 높은 자연 발생 분극을 나타내야만 한다.
최종적으로, 열적, 화학적 및 광화학적 안정성에 덧붙여, 작은 광학 이방성 △n, 바람직하게는 0.13과 낮은 양성 또는 바람직하게는 음성 유전 이방성 △ε이 요구된다[참조: S.T. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca., USA].
이들 필수조건 모두는 다수의 구성 요소를 포함하는 혼합물을 이용해서만 달성될 수 있다. 사용된 기재(또는 매트릭스)는 바람직하게는, 가능할 경우 목적하는 상 순서 I-N-SA-SC를 자체적으로 갖고 있는 화합물을 포함한다. 융점을 저하시키고, SC상 및 통상적으로는 또한 N 상을 확대시키고, 피치 상쇄를 위해 광학 활성을 유도하고, 광학 이방성과 유전 이방성을 매치시키기 위해서 추가의 구성 요소가 종종 혼합물에 가해지는데; 이때, 추가로 회전 점도가 가능한 한 증가되지는 말아야 한다.
강유전성 액정 디스플레이는 또한 DHF(왜곡된 나선 형성) 효과 또는 PSFLCD 효과[피치 안정화된 강유전성 액정 디스플레이; 또한 SBF(짧은 피치 쌍안정 강유전성 효과)로서 공지되어 있음]를 활용함으로써 작동될 수도 있다. DHF 효과는 문헌[참조: B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469 ff]는 기술되어 있고; PSFLCD 효과는 DE-A 39 20 625 및 EP-A 0 405 346에 기술되어 있다. SSFLCD 효과와는 대조적으로, 이들 효과의 활용은 짧은 SC피치를 갖는 액정 물질을 필요로 한다.
액정 혼합물에 사용하기 위한 퀴놀린 및 이소퀴놀린 유도체가, 예를 들면, 문헌[참조: Ferroelectrics 148, 1993, 139-45 및 EP-A 0 643 119]에 기재되어 있다.
그러나, 특히 강유전성 액정 혼합물의 개발은 결코 완전한 것으로서 간주될 수 없기 때문에, 디스플레이 제작업자는 매우 광범위한 혼합물 구성 요소에 대하여 관심을 갖고 있다.
이에 대한 또 다른 이유는 액정 혼합물과 디스플레이 장치 또는 셀(예를 들면 정렬 층)의 개개의 구성 요소 간의 상호작용만이 액정 혼합물의 질과 관련한 최종적인 결론을 유추할 수 있게 해준다.
따라서, 본 발명의 목적은 이들 혼합물의 특성 프로필을 개선시키기 위해 액정 혼합물에 적합한 신규의 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 화학식 Ⅰ의 3,7-이치환된 1-플루오로이소퀴놀린 유도체가 액정 혼합물에 사용하기에 특히 적합한 것으로 본 발명에 의해 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 다음 화학식 Ⅰ의 화합물에 관한 것이다:
상기식에서,
그룹 B는이고,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, CS-, CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자 및/또는 황 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 하나 이상의 H 원자가 -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3에 의해 치환될 수 있다]이거나 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들
중의 어느 하나이고,
R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나 상기 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티롤락톤 또는 발레롤락톤 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고 -O-CO-CH2-CH2- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4는 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 1,3-티아졸-2,5-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B이며,
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 한다.
순수한 상태에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 무색이고 전기 광학적 용도로 선호되는 온도 범위 내에서는 일반적으로 액정 중간상을 형성한다. 이들은 화학적 및 열적으로 안정하고 또한 빛에 대해서도 안정하다.
당해 화학식 Ⅰ의 화합물을 소량으로 가하는 경우일지라도 이들 화합물은 액정 혼합물의 유전 이방성 △ε을 보다 큰 음성 값이 되도록 변형시키는데 특히 적합하다.
바람직한 화합물은
R1및 R2가 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3에 의해 치환될 수 있다]이거나, 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들
중의 어느 하나이고,
R3, R4, R5, R6및 R7이 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나 상기 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란 또는 발레롤락톤 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-O-, O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4가 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다) 또는 그룹 B이며,
a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은
R1및 R2가 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나 상기 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F, -Cl 또는 -OR3에 의해 치환될 수 있다]이거나, 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들
중의 어느 하나이고,
R3, R4및 R5가 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 디옥솔란 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4가 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다)이며,
a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
매우 특히 바람직한 화합물은
R1및 R2가 동일하거나 상이하고 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 상기 알킬 라디칼의 1개, 2개 또는 3개의 CH2그룹은 또한 -O-, -O-CO-, -CO-O- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나 상기 알킬 라디칼의 하나 이상의 H 원자가 -F에 의해 치환될 수 있다]이거나 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들중의 어느 하나이고,
R3및 R4가 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 한다]이며,
M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고,
A1, A2, A3및 A4가 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다) 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F로 대체될 수 있다)이며,
a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 그룹 (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B-(M4-A3)d(-M5-A4)e다음 의미들 중의 어느 하나를 갖는 화합물이다:
여기서, 약어는 다음과 같은 의미를 갖는다:
(F)ICH: 1-플루오로이소퀴놀린-3,7-디일,
Phe: 1,4-페닐렌,
Pyr: 피리딘-2,5-디일,
Pym: 피리미딘-2,5-디일,
Diox: 1,3-디옥산-2,5-디일,
Naf: 나프탈렌-2,6-디일,
(F)Phe: 플루오로벤젠-1,4-디일,
F2Phe: 디플루오로벤젠-1,4-디일,
(F)Pyr: 플루오로피리딘-2,5-디일,
TDZ: 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 및
M1, M6, R1및 R2: 화학식 Ⅰ에서 정의된 바와 같다.
이들 그룹 중에서 다음과 같은 그룹이 바람직하다:
-(F)CH
-(F)CH-Naf
-(F)CH-Phe
-(F)CH-Pym
-(F)CH-Pyr
-Naf-(F)CH
-Naf-(F)CH-Naf
-Naf-(F)CH-Phe
-Naf-(F)CH-Pym
-Naf-(F)CH-Pyr
-Phe-(F)CH
-Phe-(F)CH-Naf
-Phe-(F)CH-Phe
-Phe-(F)CH-Pym
-Phe-(F)CH-Pyr
-Pym-(F)CH
-Pym-(F)CH-Naf
-Pym-(F)CH-Phe
-Pym-(F)CH-Pym
-Pym-(F)CH-Pyr
-Pyr-(F)CH
-Pyr-(F)CH-Naf
-Pyr-(F)CH-Phe
-Pyr-(F)CH-Pym
-Pyr-(F)CH-Pyr
다음 그룹이 특히 바람직하다:
-(F)CH
-(F)CH-Naf
-(F)CH-Phe
-(F)CH-Pym
-(F)CH-Pyr
-Naf-(F)CH
-Phe-(F)CH
-Pym-(F)CH
-Pyr-(F)CH
본 발명에 따르는 화합물은 유기 합성에 관한 표준 지침서, 예를 들면, 문헌[참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Veriag, Stuttgart]에 기술된 바와 같이 당해 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조한다.
이러한 제조방법은 상기 반응에 적합한 것으로 공지된 반응 조건하에서 수행한다. 당해 분야에 공지되어 있긴 하지만 본원에서 보다 상세히 기술하고 있지는 않은 각종 공정을 이용할 수도 있다.
경우에 따라, 출발 물질은 이들을 반응 혼합물로부터 분리시키지 않고서 대신 이들을 즉시 추가로 화학식 Ⅰ의 화합물로 전환시킴으로써 동일계 반응 내에서 형성시킬 수 도 있다.
다음 반응식 1은 화학식 Ⅰ의 화합물에 대한 합성 경로에 관한 한 예를 나타내는 것이지만, 다른 공정도 또한 가능하다.
a) 염기, Pg-OH;
b) 1. LDA(리튬 디이소프로필아미드); 2. DMF(N,N-디메틸포름아미드); 3. H+; 문헌[참조: J. Org. Chem. 51(1986) 3762]에서와 유사하게 수행;
c) 1,3-디머캅토프로판, H+; 문헌[참조: Synthesis 1969, 17]에서와 유사하게 수행;
d) 1. BuLi; 2. 1-클로로-3-요오도프로판; 문헌[참조: J. Org. Chem. 33(1968) 300]에서와 유사하게 수행;
e) 예를 들면, AlCl3;
f) 예를 들면, HgCl2/MeOH; 문헌[참조: Chem. Review 49(1950) 67]에서와 유사하게 수행;
g) 1. 염기; 2. Rx-X; 문헌[참조: Rec. Chem. Prog. 28(1968) 99]에서와 유사하게 수행;
h) H2N-NH2/KOH; 문헌[참조: J. Am. Chem. Soc. 71(1949) 3301]에서와 유사하게 수행;
i) 예를 들면, 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논을 사용함; 문헌[참조: J. Chem. Soc. 1954, 3569]에서와 유사하게 수행;
그룹 Pg는 그룹 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 당해 분야의 숙련인에게 공지되어 있고 통상적인 방법에 의해 후기 단계에서 상기 그룹으로 전환될 수 있는 이의 적합한 전구체(보호되거나 보호되지 않음)이다.
예를 들면, Pg는 그룹 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c이, 예를 들면, 적당한 보론산과 커플링시킴으로써 유도되는 경우에는 퍼플루오로알킬설포네이트일 수 있다.
Rx는 그룹 (-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)rR2또는 당해 분야의 숙련인에게 공지되어 있고 통상적인 방법에 의해 후기 단계에서 상기 그룹으로 전환될 수 있는 이의 적합한 전구체(보호되거나 보호되지 않음)이다.
그룹 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 (-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)rR2의 합성은 당해 분야의 숙련인에게 공지된 방법으로 수행한다.
이러한 제조방법은 상기 반응에 적합한 것으로 공지된 반응 조건하에서 수행한다. 당해 분야에 공지되어 있긴 하지만 본원에서 보다 상세히 기술하고 있지는 않은 각종 공정을 이용할 수도 있다.
예를 들면, 1,4-사이클로헥실렌 및 1,4-페닐렌 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 및 27 52 975을 참조할 수 있고; 피리미딘-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 DE-A 26 41 724를 참조할 수 있으며; 피리딘-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 DE-A 40 26 223 및 EP-A 03 91 203을 참조할 수 있고; 피리다진-3,6-디일 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 DE-A 32 31 462를 참조할 수 있으며; 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 EP-A 309 514를 참조할 수 있고; 나프탈렌-2,6-디일 그룹에 대해서는 WO-A 92/16500를 참조할 수 있으며; 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일 그룹에 대해서는 DE-A 37 10 890을 참조할 수 있고; 디옥소보리난-2,5-디일 그룹에 대해서는 문헌[K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56]을 참조할 수 있다.
이치환된 피리딘, 이치환된 피라진, 이치환된 피리미딘 및 이치환된 피리다진의 제조 방법이 또한, 예를 들면, 시리즈["The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 저자: A. Weissberger and E.C. Taylor]의 해당 권에 제시되어 있다.
디옥산 유도체는 상응하는 알데히드(또는 이의 반응성 유도체)를 바람직하게는 벤젠 또는 톨루엔과 같은 불활성 용매의 존재하에 및/또는 촉매, 예를 들면, 황산, 벤젠설폰산 또는 p-톨루엔설폰산 등의 강산의 존재하에 약 20 내지 약 150℃, 바람직하게는 80 내지 120℃에서 상응하는 1,3-디올(또는 이의 반응성 유도체와 반응시킴으로써 편리하게 제조한다. 가장 적합한 상기 출발 물질의 반응성 유도체는 아세탈이다.
상기 알데히드 및 1,3-디올 및 이의 반응성 유도체 중의 몇몇은 공지되어 있고 일부는 당해 문헌으로부터 공지된 화합물로부터 유기 화학에 관한 표준 방법을 이용하여 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 알데히드는 상응하는 알콜을 산화시키거나 니트릴 또는 상응하는 카복실산 또는 이의 유도체를 환원시킴으로써 수득할 수 있고 상기 디올은 상응하는 디에스테르를 환원시킴으로써 수득할 수 있다.
방향족 환이 하나 이상의 F 원자에 의해 치환된 화합물은 디아조늄 그룹을, 예를 들면, 발츠(Balz) 및 쉬망(Schiemann)의 방법에 의해 불소 원자로 대체함으로써 상응하는 디아조늄 염으로부터 수득할 수 있다.
환 시스템을 서로 연결하는 것에 관해서는, 예를 들면, 문헌[N. Miyaura, T. Yanagai and A. Suzuki in Synthetic Communications 11(1981), 513-519 DE-C-39 30 663, M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28(1987) 5093; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans 11 1989, 2041 and Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172(1989) 165,204(1991) 43 and 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821]을 참조할 수 있고; 방향족 및 헤테로 방향족에 대한 직접적인 결합에 대해서는 EP-A 0 354 434를 참조할 수 있으며; -CH2CH2-브릿지를 함유하는 화합물에 대해서는 DE-A 32 01 721를 참조할 수 있고; C≡C- 브릿지를 함유하는 화합물에 대해서는 문헌[Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8(1990) 861-870]을 참조할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 에스테르는 또한 알콜 또는 페놀(또는 이의 반응성 유도체)를 사용하여 상응하는 카복실산(또는 이의 반응성 유도체)을 에스테르화하거나 DCC 방법(DCC=디사이클로헥실카보디이미드)에 의해 수득할 수도 있다.
상응하는 카복실산 및 알콜 또는 페놀은 공지되어 있고 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
특히 적합한 상기 카복실산의 반응성 유도체는 산 할라이드, 특히 클로라이드 및 브로마이드, 무수물, 예를 들면, 또한 혼합 무수물, 아자이드 또는 에스테르, 특히 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4인 알킬 에스테르이다.
특히 적합한 상기 알콜 및 페놀의 반응성 유도체는 상응하는 금속 알콕사이드 또는 페녹사이드, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨 등의 알칼리 금속의 알콕사이드 또는 페녹사이드이다.
상기 에스테르화 반응은 불활성 용매의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 특히 적합한 용매는 디에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, THF(테트라하이드로푸란), 디옥산 또는 아니졸 등의 에테르; 아세톤, 부탄온 또는 사이클로헥산온 등의 케톤; DMF 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드 등의 아미드; 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등의 탄화수소; 테트라클로로메탄, 디클로로메탄 또는 테트라클로로에틸렌 등의 할로겐화 탄화수소, 및 디메틸 설폭사이드 또는 설폴란 등의 설폭사이드이다.
화학식 Ⅰ의 에테르는 하이드록실 화합물을 NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3또는 K2CO3로 처리함으로써 먼저 상응하는 알칼리 금속 알콕사이드 또는 알칼리 금속 페녹사이드로 편리하게 전환시킴으로써, 상응하는 하이드록실 화합물을 에테르화시켜 수득할 수 있다. 이어서, 이를 편리하게는 아세톤, 1,2-디메톡시-에탄, DMF 또는 디메틸설폭사이드 등의 불활성 용매 중에서 상응하는 알킬 할라이드, 알킬 설포네이트 또는 디알킬 설페이트와 반응시키거나, 또는 약 20 내지 100℃에서 과량의 수성 또는 수성/알콜성 NaOH 또는 KOH와 반응시킬 수 있다.
특정 라디칼 R1의 합성에 관하여 언급해 보면, 규소 함유 측쇄를 함유하는 화합물에 대해서는 EP-A 0 355 008을 참조할 수 있고; 측쇄 내에 사이클로프로필 그룹을 함유하는 화합물에 대해서는 EP-A 0 292 954 및 EP-A 0 398 155을 참조할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물의 제공은 뷰의 각종 적용 관점에서 액정 혼합물의 제조에 적합한 액정 물질의 범위를 대체로 상당한 수준으로 확대시켜 준다.
이와 관련하여, 화학식 Ⅰ의 화합물은 광범위하게 적용된다. 치환체의 선택에 따라서, 당해 화합물을 기재로서 사용할 수 있으며, 이러한 기재로부터 액정 상이 대부분 구성된다. 그러나, 예를 들면, 유전체 및/또는 이러한 유전체의 광학 이방성을 변형시키고/시키거나 이의 한계 전압 및/또는 이의 점도를 최적화시키기 위해서 화학식 Ⅰ의 화합물을 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재에 가할 수도 있다.
본 발명은 또한, 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전성 및 네마틱 혼합물, 특히 강유전성 혼합물에 있어서의 화학식 Ⅰ의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전성 및 네마틱 혼합물, 특히 강유전성 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 액정 혼합물은 일반적으로 2 내지 35개, 바람직하게는 2 내지 25개, 특히 바람직하게는 2 내지 20개의 구성 요소들을 함유한다.
이들은 본 발명에 따르는 화학식 Ⅰ의 화합물 1개 이상, 바람직하게는 1 내지 10개, 특히 바람직하게는 1 내지 5개, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 3개를 0.01 내지 80중량%, 바람직하게는 0.1 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 30중량% 함유한다.
본 발명에 따르는 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 액정 혼합물의 추가의 구성 요소는 스멕틱 및/또는 네마틱 및/또는 콜레스테릭 상을 갖는 공지된 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이들로는, 예를 들면, 다음과 같은 것들이 있다:
- 예를 들면, WO 86/06401 및 US-A 4,874,542에 기술된 바와 같은 페닐피리미딘의 유도체,
- 예를 들면, EP-A 0 578 054에 기술된 바와 같은, 6원 환을 갖는 메타 치환된 방향족 화합물,
- 예를 들면, EP-A 0 355 008에 기술된 바와 같은, 규소 화합물,
- 예를 들면, EP-A 0 541 081에 기술된 바와 같은, 1개의 측쇄만을 함유하는 메소제닉 화합물,
- 예를 들면, EP-A 0 603 786에 기술된 바와 같은 하이드로퀴논 유도체,
- 예를 들면, WO 92/12974에 기술된 바와 같은 피리딜피리미딘,
- 예를 들면, 문헌[참조: P. Keller, Ferroelectrics 58(1984), 3, and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984]에 기술된 바와 같은 페닐벤조에이트,
- 예를 들면, EP-A 0 309 514에 기술된 바와 같은 티아디아졸.
적합한 키랄, 비-라세믹 도프의 예는 다음과 같다:
- 예를 들면, 문헌[참조: P. Keller, Ferroelectrics 58(1984), 3, and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984]에 기술된 바와 같은 광학 활성의 페닐벤조에이트,
- 예를 들면, EP-A 0 263 437 및 WO-A 93/13093에 기술된 바와 같은 광학 활성의 옥시란,
- 예를 들면, EP-A 0 292 954에 기술된 바와 같은 광학 활성의 옥시란 에스테르,
- 예를 들면, EP-A 0 351 746에 기술된 바와 같은 광학 활성의 디옥솔란 에테르,
- 예를 들면, EP-A 0 361 272에 기술된 바와 같은 광학 활성의 디옥솔란 에스테르,
- 예를 들면, EP-A 0 355 561에 기술된 바와 같은 광학 활성의 테트라하이드로푸란-2-카복실 에스테르, 및
- 예를 들면, EP-A 0 237 007 및 US-A 5,051,506에 기술된 바와 같은 광학 활성의 2-플루오로알킬 에테르.
당해 혼합물은 궁극적으로 전기 광학적이거나 완전하게 광학적인 소자, 예를 들면, 디스플레이 소자, 스위칭 소자, 광 변조기, 영상 처리용 소자 및/또는 신호 처리 분야, 또는 일반적으로 비선형 광학 분야에 사용될 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 액정 혼합물은 전기 광학적 스위칭 및 디스플레이 장치(디스플레이즈)에 사용하기에 특히 적합하다. 이들 디스플레이즈는 통상적으로 LC 층부터 시작하여 하나 이상의 정렬 층, 전극 및 한계 시트(예를 들면, 유리)의 순서로 되있는 층들이 액정 층의 양 측면을 둘러 싸고 있는 방식으로 통상 작제된다. 또한, 이들 디스플레이즈는 스페이서, 접착성 프레임, 분극자 및 칼라 디스플레이용 얇은 칼라 필터 층을 함유한다. 기타 가능한 구성 요소는 방사 방지층, 표면 안정화층, 상쇄층, 장벽층, 및 전기적 비선형 소자[예: 박막 트랜지스터(TFT) 및 금속 절연기-금속(MIM) 소자]이다. 액정 디스플레이즈의 구조는 이미 관련 모노그래프에 상세히 기술되어 있다[참조: E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987].
당해 혼합물은 또한, 전기장 처리, 즉 의사-서가 형태(QBG)[참조: H. Rieger et al., SID 91 Digest(Anaheim), 1991, p.396]에서 작동하는데 적합하다.
당해 신규의 혼합물은 또한, DHF 효과 또는 PSFLCD 효과[피치 안정화된 강유전성 액정 디스플레이, 또한 SBF(짧은 피치 쌍안정 강유전성 효과)로서 공지되어 있음]의 활용을 근거로 하는 강유전성 액정 디스플레이즈에 사용하기에 적합하다.
또한, 화학식 Ⅰ의 화합물은 반강 유전성 액정 혼합물의 구성 요소로서 사용될 수도 있다.
본 출원에서 인용된 문헌을 직접적으로 참조할 수 있으며; 이러한 문헌이 인용되어 있긴 하지만, 이 또한 본 명세서의 일부를 형성하고 있다.
본 발명이 다음 실시예를 통하여 보다 상세히 기술되어 있긴 하지만, 이에 제한되지는 않는다.
실시예 1
1-플루오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸이소퀴놀린
1-플루오로-3-(4-하이드록시페닐)-7-옥틸이소퀴놀린 10mmol을 DMF 50ml에 용해시키고, 수소화나트륨 11mmol을 가한다. 이 혼합물을 30분 동안 교반시킨 후, 1-옥틸 브로마이드 11mmol을 적가하고, 혼합물을 60℃에서 140분 더 교반시킨 다음 물에 따라 붓는다. 이 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 합한 유기 상을 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하며 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 1-플루오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸이소퀴놀린 8mmol을 수득한다.
1-플루오로-3-(4-하이드록시페닐)-7-알킬이소퀴놀린을 실시예 1과 유사하게 추가로 알킬 할라이드, 2-플루오로알킬 설포네이트, 2,3-디플루오로알킬 설포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 설포네이트, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.
실시예 2
7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1-플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린
1-플루오로-7-(5-하이드록시피리딘-2-일)-3-옥틸옥시이소퀴놀린 10mmol을 DMF 50ml에 용해시키고, 수소화나트륨 11mmol을 가한다. 이 혼합물을 30분 동안 교반시킨 후, 1-옥틸 브로마이드 11mmol을 적가하고, 혼합물을 60℃에서 140분 더 교반시킨 다음 물에 따라 붓는다. 이 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 합한 유기 상을 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하며 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1-플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린 7.55mmol을 수득한다.
1-플루오로-7-(5-하이드록시피리딘-2-일)-3-알킬옥시이소퀴놀린을 실시예 2와 유사하게 2-플루오로알킬 설포네이트, 2,3-디플루오로알킬 설포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 설포네이트, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.
실시예 3
7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1,8-디플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린
1-플루오로-7-(5-하이드록시피리미딘-2-일)-3-옥틸옥시이소퀴놀린 10mmol을 DMF 50ml에 용해시키고, 수소화나트륨 11mmol을 가한다. 이 혼합물을 30분 동안 교반시킨 후, 1-옥틸 브로마이드 11mmol을 적가하고, 혼합물을 60℃에서 140분 더 교반시킨 다음 물에 따라 붓는다. 이 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 합한 유기 상을 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하며 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1-플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린 9mmol을 수득한다.
1-플루오로-7-(5-하이드록시피리미딘-2-일)-3-알킬옥시이소퀴놀린을, 예를 들면, 실시예 3과 유사하게 2-플루오로알킬 설포네이트, 2,3-디플루오로알킬 설포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 설포네이트, (ω-브로모알킬)사이클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.
Claims (10)
- 다음 화학식 Ⅰ의 1-플루오로이소퀴놀린 유도체.화학식 ⅠR1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2상기식에서,그룹 B는이고,R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자 및/또는 황 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3에 의해 치환될 수 있다]이거나, 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들중의 어느 하나이고,R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 부티롤락톤 또는 발레롤락톤 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S, -CS-, -CH2O-, -O-CH2-, -CH2-S, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- 또는 단일 결합이고,A1, A2, A3및 A4는 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1,3-티아졸-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 1,3-티아졸-2,5-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 비사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B이며,a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이어야 한다.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3에 의해 치환될 수 있다]이거나, 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들중의 어느 하나이고,R3, R4, R5, R6및 R7이 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란 또는 발레롤락톤 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,A1, A2, A3및 A4가 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피라진-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리다진-3,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 티오펜-2,4-디일(여기서, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 티오펜-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다) 또는 그룹 B이며,a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 Ⅰ의 1-플루오로이소퀴놀린 유도체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 1개, 2개 또는 3개의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, 사이클로프로판-1,2-디일, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F, -Cl 또는 -OR3에 의해 치환될 수 있다]이거나, 다음의 (광학 활성 또는 라세믹) 그룹들중의 어느 하나이고,R3, R4및 R5가 동일하거나 상이하고 수소이거나, 탄소수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않음)[여기서, 알킬 라디칼의 하나 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으나, 단 산소 원자는 서로 직접적으로 결합되지 않아야 하고/하거나, 알킬 라디칼의 1개 이상의 H 원자가 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있다]이고, R4및 R5은 이들이 디옥솔란 시스템에 결합되는 경우에는 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-일 수 있으며,M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고,A1, A2, A3및 A4가 동일하거나 상이하고 1,4-페닐렌(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 피리미딘-2,5-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다), 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있다), 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 나프탈렌-2,6-디일(여기서, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있다)이며,a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1인데, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 Ⅰ의 1-플루오로이소퀴놀린 유도체.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B-(M4-A3)d(-M5-A4)e그룹이 다음 의미들 중의 어느 하나를 갖는 1-플루오로이소퀴놀린 유도체.[여기서, 약어는 다음과 같은 의미를 갖는다:(F)ICH: 1-플루오로이소퀴놀린-3,7-디일,Phe: 1,4-페닐렌,Pyr: 피리딘-2,5-디일,Pym: 피리미딘-2,5-디일,Diox: 1,3-디옥산-2,5-디일,Naf: 나프탈렌-2,6-디일,(F)Phe: 플루오로벤젠-1,4-디일,F2Phe: 디플루오로벤젠-1,4-디일,(F)Pyr: 플루오로피리딘-2,5-디일,TDZ: 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 및M1, M6, R1및 R2: 화학식 Ⅰ에서 정의한 바와 같다].
- 액정 혼합물의 구성 요소로서의 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 Ⅰ의 1-플루오로이소퀴놀린 유도체의 용도.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
- 제6항에 있어서, 강유전성인 액정 혼합물.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물 0.1 내지 60몰%를 포함하는 액정 혼합물.
- 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 1 내지 10개의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
- 액정 매체가 제6항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 액정 혼합물임을 특징으로 하는, 외부판, 전극, 하나 이상의 분극자, 하나 이상의 정렬층 및 액정 매체를 포함하는 스위칭 및/또는 디스플레이 장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19517060A DE19517060A1 (de) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | 1-Fluorisochinolinderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE19517060.1 | 1995-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19990008463A true KR19990008463A (ko) | 1999-01-25 |
Family
ID=7761510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970707993A KR19990008463A (ko) | 1995-05-10 | 1996-05-10 | 1-플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5911913A (ko) |
| EP (1) | EP0825987B1 (ko) |
| JP (1) | JPH11504640A (ko) |
| KR (1) | KR19990008463A (ko) |
| DE (2) | DE19517060A1 (ko) |
| WO (1) | WO1996035674A1 (ko) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19652252A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | 1,3-Difluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE19653009A1 (de) * | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Ag | 6-Fluorphenanthridin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| EP0916714A1 (en) * | 1997-10-28 | 1999-05-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Chiral smectic liquid crystal mixture containing fluoroisoquinolines |
| JP2001316670A (ja) * | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| US20050119251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-02 | Jian-Min Fu | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
| TW200626155A (en) * | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| AR051095A1 (es) * | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso comoinhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
| AU2005329423A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-09-28 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors |
| CN101084207A (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶抑制剂的用途 |
| TW200626154A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| WO2006034279A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| BRPI0515478A (pt) * | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos e seu uso como mediadores de estearoil-coa-desaturase |
| CN101083982A (zh) | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物 |
| CN101083986A (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 双环杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶(SCD)抑制剂的用途 |
| BRPI0611187A2 (pt) * | 2005-06-03 | 2010-08-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados aminotiazàis como inibidores da estearoil-coa desaturase humana |
| ES2553771T3 (es) | 2010-10-08 | 2015-12-11 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Nuevos compuestos de quinolina sustituidos como inhibidores de la S-nitrosoglutatión reductasa |
| CA2821412A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | N30 Pharmaceuticals, Inc. | Novel substituted bicyclic aromatic compounds as s-nitrosoglutathione reductase inhibitors |
| WO2017044766A1 (en) | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Solid forms of an s-nitrosoglutathione reductase inhibitor |
| KR20170074178A (ko) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 제이엔씨 주식회사 | 중합성 액정 화합물, 조성물, 그 액정 중합막류 및 이들의 용도 |
| CN108203583B (zh) * | 2016-12-16 | 2021-05-25 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| WO2018107911A1 (zh) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE185342T1 (de) * | 1990-12-19 | 1999-10-15 | Hoechst Ag | 2-fluorpyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
| US5707547A (en) * | 1993-08-03 | 1998-01-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Trans-olefin compounds, method for production thereof, liquid crystal composition containing the same as active ingredient, and liquid crystal element using said composition |
-
1995
- 1995-05-10 DE DE19517060A patent/DE19517060A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-10 KR KR1019970707993A patent/KR19990008463A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-05-10 WO PCT/EP1996/001991 patent/WO1996035674A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-05-10 US US08/952,055 patent/US5911913A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-10 EP EP96916035A patent/EP0825987B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-10 DE DE59603788T patent/DE59603788D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-10 JP JP8533778A patent/JPH11504640A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5911913A (en) | 1999-06-15 |
| EP0825987A1 (de) | 1998-03-04 |
| WO1996035674A1 (de) | 1996-11-14 |
| DE19517060A1 (de) | 1996-11-14 |
| EP0825987B1 (de) | 1999-12-01 |
| DE59603788D1 (de) | 2000-01-05 |
| JPH11504640A (ja) | 1999-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5648021A (en) | Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| KR19990008463A (ko) | 1-플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도 | |
| JP4117025B2 (ja) | フッ化フェナントレン誘導体、およびその液晶混合物における使用 | |
| US5882546A (en) | 1,8-Difluorisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures | |
| JPH09508401A (ja) | フェナントリジン誘導体およびそれらの液晶混合物における使用 | |
| US5626791A (en) | Aromatic compounds, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5547605A (en) | 2-Aryloxytetrafluoropropionic esters, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5904877A (en) | Trifluoratetrahydroisoquinoline derivatives, and the use thereof in liquid-crystalline mixtures | |
| EP0697017A1 (en) | Novel compounds for use in liquid-crystal compositions | |
| US5942618A (en) | 1-fluor-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives, and their use in liquid-crystal line mixtures | |
| US5874023A (en) | 1-Fluoro-6,7-dihydro-5H-isoquinolin-8-one derivatives and the use in liquid crystalline mixtures | |
| US6168838B1 (en) | Fluorinated phenantrene derivatives for liquid crystal mixtures | |
| JPH06206841A (ja) | 液晶混合物に使用するための、メタ置換された６員環芳香族化合物 | |
| JPH0673006A (ja) | ３−フルオロピリジン、その製造方法および液晶混合物へのその使用 | |
| US6159561A (en) | 1,3-difluoronapthalene derivatives for liquid crystal mixtures | |
| JP2001522822A (ja) | フェナントレンのフッ素化誘導体、および液晶混合物におけるそれらの使用 | |
| US6159392A (en) | 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use thereof in liquid crystal mixtures | |
| US5525258A (en) | Trifluorophenylene compounds, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5702638A (en) | Phenanthridine derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5776363A (en) | Compounds having side chains with multiple methyl branches and their use in liquid-crystal mixtures | |
| US6120703A (en) | Derivatives of 6-fluorophenanthridine for liquid crystal mixtures | |
| US6491989B1 (en) | Fluorinated naphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures | |
| JPH1067763A (ja) | １，２，５−チアジアゾール誘導体およびそれらの液晶混合物の成分としての使用 | |
| JP2002511072A (ja) | ２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体およびその液晶混合物における使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |