KR19980074387A - 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물 - Google Patents
에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19980074387A KR19980074387A KR1019970010176A KR19970010176A KR19980074387A KR 19980074387 A KR19980074387 A KR 19980074387A KR 1019970010176 A KR1019970010176 A KR 1019970010176A KR 19970010176 A KR19970010176 A KR 19970010176A KR 19980074387 A KR19980074387 A KR 19980074387A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- epoxy resin
- formula
- phosphorus
- resin mixture
- flame retardant
- Prior art date
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 107
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 44
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims abstract description 44
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 37
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- -1 epoxide compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SSHDEAQDXLFSAF-UHFFFAOYSA-N O=C1CCP(=O)O1 Chemical compound O=C1CCP(=O)O1 SSHDEAQDXLFSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFMAOMQWCSTELR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-oxo-1,2$l^{5}-oxaphospholan-5-one Chemical compound CP1(=O)CCC(=O)O1 LFMAOMQWCSTELR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 5
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXNKTSGCFZNXGX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound CC1CCCCC11C(=O)OC1=O PXNKTSGCFZNXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUZCXVFPLSUAU-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1,1,2-tris[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=1C=CC(OCC2OC2)=CC=1)(C=1C=CC(OCC2OC2)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 ZXUZCXVFPLSUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSMHTOCQXUAUFB-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-[2-(2-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C QSMHTOCQXUAUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDEHXPCZWFXRKC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 GDEHXPCZWFXRKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(N)=C1CC1CO1 CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical class C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Natural products O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPJMSEDDVUVYEZ-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid;terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KPJMSEDDVUVYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical class C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N phenyl-[2,3,4,5-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methanediamine Chemical compound C=1C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 IGALFTFNPPBUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/40—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1488—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/304—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4071—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 phosphorus containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/14—Macromolecular materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/22—Halogen free composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
본 발명은 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는, 난연성 에폭시 수지 혼합물에 관한 것으로서, 에폭시 수지 혼합물은 화학식 1의 인 함유 구조 단위를 포함한다.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 아릴 그룹이고,
R2는 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이며,
R은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 아릴렌 그룹이다.
또한, 본 발명은 상기 에폭시 수지 혼합물의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 이들 에폭시 수지 혼합물은 이들의 난연성으로 특징지워진다.
에폭시 수지는 현재 고도의 열적, 기계적 및 전자 특성을 지닌 성형 화합물 및 도료의 제조에 사용되고 있다. 이들은 전기 및 전자 부품의 절연 봉입 및 함침 공정에 적합하다. 전기 산업 분야에서 사용되고 있는 대부분의 에폭시 수지 성형 조성물이 난연성이다.
에폭시 수지 성형 조성물은 일반적으로 브롬 함유 방향족 화합물, 특히 테트라브로모비스페놀 A를 사용하여 난연성이 되도록 만든다. 브롬화된 난연제만을 사용하는 경우, 성형 조성물이 자체 소화(self extinguishing)되도록 하기 위해서는 약 20%의 브롬 함량이 요구된다. 삼산화안티몬이 상승제로서 종종 사용된다. 화재시, 브롬화수소가 방출되어 부식을 수반한 손상을 야기시킬 수 있다. 바람직하지 않은 상황하에서는, 폴리브롬화 디벤조디옥신 및 푸란이 형성될 수도 있다. 따라서, 브롬화 화합물의 첨가 없이도 요구되는 난연성을 성취할 수 있는 에폭시 수지 성형 조성물에 대한 필요성이 대두되었다.
더욱이, 열 영향하의 분해시에도 생태학적 또는 독물학적으로 문제가 되는 생성물이 전혀 생성될 수 없도록 하는 것이 필요하다.
소화 효과를 나타내는 충전제 물질, 예를 들면, 알루미나 트리하이드레이트가 에폭시 수지 성형 조성물에 대한 난연성으로서 이미 제안되었었다(DE 35 40 524 A1). 적당한 난연성은 또한 폴리인산화알루미늄을 경우에 따라 알루미나 트리하이드레이트와 배합하여 첨가함으로써 달성할 수 있다. 폴리인산화알루미늄 대신, 적색 인을 사용할 수도 있다(DE 17 45 796 A1).
난연제로서 충전제를 사용하는 모든 경우에 있어서의 단점은 이러한 물질의 투명성이 보유되지 않는다는 것이다. 상당히 많은 액상 유기인 화합물이 플라스틱용 난연성 첨가제로서 제안되었다. 그러나, 이들 시스템의 단점은 상기 첨가제의 현저한 가소제 효과이다. 경화된 에폭시 수지에 있어서, 이러한 가소제 효과는 유리 전이 온도의 심각한 저하로부터 명백하다.
폴리에폭사이드 화합물을 포스폰산 또는 포스핀산의 무수물과 반응시켜 수득하고 우수한 난연 특성을 특징으로 하는 인 개질된 에폭시 수지가 문헌(DE 43 08 185 A1)으로부터 공지되어 있다.
에폭시 수지상에 난연 특성을 부여하기 위한 에폭사이드 관능성 포스핀산 에스테르의 용도가 문헌(EP 0 384 939 A1)에 기재되어 있다. 이러한 시스템의 단점은 포스핀산 에스테르의 합성이 고도로 복잡하다는 것이다.
따라서, 난연성이 우수하면서도 할로겐 함유 구성 성분 또는 기타 생태학적 또는 독물학적으로 문제가 되는 물질을 함유하지 않거나 열 영향하의 분해시 이러한 물질을 방출시키지 않는, 난연성이 뛰어난 에폭시 수지계 난연재(도료)에 대한 상당한 필요성이 대두되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급된 성질을 지닌 난연재(도료)를 제공하는 것이다. 더두기, 이들은 제조하기가 용이해야 할 뿐아니라 사용하기도 용이해야 한다.
본 발명은 화학식 1의 인 함유 구조 단위를 포함함을 특징으로 하는, 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는, 난연성 에폭시 수지 혼합물에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 아릴 그룹이고,
R2는 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이며,
R은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 아릴렌 그룹이다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 에폭시 수지 100중량부당 화학식 1의 인 함유 화합물을 10 내지 100중량부 함유하는 것이 바람직하며, 여기서 에폭시 수지와 화학식 1의 인 함유 화합물의 총 중량비는 1:1 내지 10:1이다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는 할로겐을 함유하지 않는다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는, 인을 함유하지 않는 에폭시 수지를 5 내지 300중량부 포함한다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는 기타 성분 및/또는 충전제를 5 내지 300중량부 포함한다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는 난연성 에폭시 수지 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여 인 0.5 내지 13중량% 포함한다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 특히 바람직하게는 난연성 에폭시 수지 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여 인을 1 내지 6중량% 포함한다.
당해 난연성 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는 촉진제를 포함한다.
본 발명의 목적은 또한
분자당 2개 이상의 에폭사이드 그룹을 갖는 폴리에폭사이드를 화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란과 함께 균질한 용융물이 형성될 때까지 가열하는 제1 단계(a),
화학식 HO-R-OH의 디올(여기서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다)을 첨가하는 제2 단계(b) 및
균질한 용융물중의 2,5-다옥소-1,2-옥사포스폴란 및 첨가된 디올 HO-R-OH로부터 화학식 3의 디포스핀산을 형성시킨 다음 이를 폴리에폭사이드 화합물과 직접 반응시키는 제3 단계(c)를 포함하는, 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물의 제조방법에 의해 성취된다.
상기 화학식에서,
R, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또다른 양태에서, 본 발명의 방법은
화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란을 화학식 HO-R-OH(여기서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다)의 디올과 반응시켜 화학식 3의 디포스핀산을 수득하는 제1 단계(a) 및
분자당 2개 이상의 에폭사이드 화합물을 갖는 폴리에폭사이드를 디포스핀산과 반응시키는 제2 단계(b)를 포함한다.
상기 반응을 용매중에서 수행하는 것이 바람직하다.
사용된 비양자성 극성 용매는 바람직하게는 N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디알킬 에스테르, 글리콜 에스테르, 케톤 및/또는 에스테르이다.
또한, 적합한 용매는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼을 갖는 1가 알콜의 에틸렌 글리콜 에스테르, 프로필렌 글리콜 에테르 및 부틸렌 글리콜 에테르; 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥산온 등과 같은 케톤; 및 에틸 아세테이드, 부틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 아세테이트 및 메톡시프로필 아세테이트이다.
바람직한 용매는 단독의 또는 혼합물로서의 할로겐화 탄화수소 및 지방족, 지환족 및/또는 방향족 탄화수소이다. 이들 중 특히 바람직한 것은 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 톨루엔 및 바이크실렌이다.
본 반응은 -10 내지 +200℃에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 반응은 70 내지 130℃에서 수행하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 신규한 방법중 하나의 제1 반응 단계에서는, 분자당 2개 이상의 에폭사이드 그룹을 갖는 폴리에폭사이드 화합물과 화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란을 예비충전한 다음 균질한 용융물이 형성될 때까지 가열시킨다.
화학식 2
상기 화학식에서,
R1 및 R2은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
그 다음 화학식 HO-R-OH의 디올(여기서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다)을 적가한다.
또 다른 방법으로는, 디올을 또한 직접 가할수 있다(또 다른 공정). 화학식 3의 디포스핀산을 상기 디올 및 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란으로부터 형성시키고 에폭시 수지와 직접 반응시킨다.
디올 HO-R-OH는 예를 들면 에틸렌 글린콜, 프로판디올, 부탄디올, 사이클로헥산디올, 레조르시놀 또는 하이드로퀴논일 수 있다.
화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란은 DE 25 28 420 A1에 기재된 바와 같이 디할로포스핀 및 불포화 카복실산으로부터 제조한 다음, 예를 들면, 물 또는 아세트산을 사용하여 염소를 제거할 수 있다.
본 발명에 따라서 사용된 할로겐 비함유 에폭사이드 화합물(또한 폴리에폭사이드 화합물이라고도 함)은 포화 또는 불포화된 지방족, 지환족, 방향족 및/또는 헤테로사이클릭 화합물일 수 있다. 이들은 또한 혼합 또는 반응 조건하에서 원치 않는 부작용을 야기시키지 않는 치환체, 예를 들면, 알킬 또는 아릴 치환체, 에테르 그룹 등을 함유할 수도 있다. 상이한 폴리에폭사이드 화합물의 혼합물을 사용할 수도 있다. 이들 폴리에폭사이드 화합물의 평균 분자량 M은 약 9000 이하이나, 일반적으로는 약 150 내지 4000이다.
이들 폴리에폭사이드 화합물은, 예를 들면, 다가, 바람직하게는 2가 알콜, 페놀 또는 이들 페놀의 수소화 생성물계 폴리글리시딜에테르, 및/또는 공지된 방법, 예를 들면 적당한 폴리올과 에피클로로하이드린과의 반응에 의해 수득된 노볼락(산 촉매의 존재하에서 1가 또는 다가 페놀, 예를 들면, 페놀 및/또는 크레졸을 알데히드, 특히 포름알데히드와 반응시켜 수득한 생성물)계 폴리글리시딜 에테르이다. 언급될 수 있는 다가 페놀의 예로는 레조르시놀, 하이드로퀴논, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(비스페놀 A), 하이드록시디페닐메탄의 이성체 혼합물(비스페놀 F), 4,4'-디하이드록시디페닐사이클로헥산, 4,4'-디하이드록시-3,3'-디메틸디페닐프로판, 4,4'-디하이드록시디페닐, 4,4'-디하이드록시벤조페논, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)에탄, 1,1'-비스(4-하이드록시페닐)-이소부탄, 2,2-비스(4-하이드록시-3급-부틸페닐)프로판, 비스(2-하이드록시나프틸)메탄, 1,5-디하이드록시나프탈렌, 트리스(4-하이드록시페닐)메탄 및 비스(4-하이드록시페닐)에테르이다. 비스페놀 A 및 비스페놀 F가 바람직하다.
다가 지방족 알콜의 폴리글리시딜 에테르가 폴리에폭사이드 화합물로서 적합하다. 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 폴리알킬렌글리콜, 글리세롤, 트리메틸롤프로판, 2,2-비스(4-하이드록시사이클로헥실)프로판 및 펜타에리트리톨이 아러한 알콜의 예로서 언급될 수 있다.
기타 적합한 폴리에폭사이드 화합물은 에피클로로하이드린 또는 유사한 에폭시 화합물을 지방족, 지환족 또는 방향족 폴리카복실산, 예를 들면, 옥살산, 아디프산 글루타르산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라하이드로프탈산 또는 헥사하이드로프탈산, 2,6-나프탈렌디카복실산 또는 이량체화 지방산과반응시켜 수득할 수 있는 (폴리)글리시딜 에스테르이다. 이의 예로는 디글리시딜 테레프탈레이트 및 디글리시딜 헥사하이드로프탈레이트이다.
에폭사이드 그룹을 지닌 에폭사이드 화합물은 분자 쇄 전반에 걸쳐 랜덤하게 분포되어 있으며 이들 에폭사이드 그룹을 함유하는 올레핀계 불포화 화합물을 사용하여 에멀젼 공중합시켜 제조하며, 예를 들면, 아크릴산 또는 메타크릴산의 글리시딜 에스테르를 몇몇 경우에 사용하는 것이 유리할 수 있다.
사용될 수 있는 기타 폴리에폭사이드 화합물은 헤테로사이클릭 환 시스템계 폴리에폭사이드 화합물, 예를 들면, 하이단토인 에폭시 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트 및/또는 이의 올리고머, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 트리글리시딜-p-아미노디페닐 에테르, 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 테트라글리시딜디아미노디페닐 에테르, 테트라키스(4-글리시독시페닐)에탄, 우라졸 에폭사이드, 우라실 에폭사이드 및 옥사졸리딘온 개질된 에폭시 수지; 및 아닐린 등의 방향족 아민계 폴리에폭사이드, 예를 들면, N,N-디글리시딜아닐린, 또는 디아미노디페닐메탄 또는 N,N'-디메틸아미노디페닐메탄 또는 -설폰계 폴리에폭사이드 화합물이다.
기타 적합한 폴리에폭사이드 화합물은 본원에서 참조 문헌으로 삽입된 문헌[참조: Handbook of Epoxy Resins: by Henry Lee and Kris Neville, McGraw-Hill Book Company, 1967, in the monograph by Henry Lee Epoxy Resins, American Chemical Society, 1970, Wagner/Sarx, Lackkunstharze [Synthetic Paint Resins], Carl Hanser Verlag(1971), 5th Edition, p. 174 ff., Angew. Makromol. Chemie Vol. 44 (1975), pp. 151-163. in DE 27 57 733 A1 and in EP 0 384 939 A1]에 기술되어 있다.
바람직한 폴리에폭사이드 화합물은 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 비스페놀 S계 비스글리시딜 에테르; 이들 비스페놀과 에피클로로(할로)하이드린 또는 이들의 올리고머와의 반응 생성물; 페놀 포름알데히드 및/또는 크레졸 포름알데히드 노볼락의 폴리글리시딜 에테르 또는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 테트라하이드로프탈산 및/또는 헥사하이들프탈산 또는 트리멜리트산의 디글리시딜 에스테르; 방향족 아민 헤테로사이클릭 질소상 염기의 N-글리시딜 화합물, 예를 들면, N,N-디글리시딜아닐린, N,N,O-트리글리시딜-p-아미노페놀, 트리글리시딜 이소시아누레이트 또는 N,N,N',N'-테트라글리시딜-비스(p-아미노페닐)메탄; 하이단토인 에폭시 수지 또는 아라시드 에폭시 수지; 또는 1,4-부탄디올, 트리메틸로프로판 또는 폴리알킬렌 글리콜 등의 다가 지방족 알콜의 디글리시딜 또는 폴리글리시딜 화합물이다. 옥사졸리딘온 개질된 에폭시 수지 또한 적합하다.
이러한 유형의 화합물은 문헌[참조: Angew. Makromol. Chem., Vol. 44 (1975), pp. 151-163, and US-A 3 334 110]에 이미 공지되어 있으며; 비스페놀 A 디글리시딜 에테르와 디페닐메탄 디이소시아네이트의 반응 생성물(적합한 촉진제의 존재하에서)이 한 예로서 언급될 수 있다. 신규한 도료 조성물의 제조에서는, 폴리에폭사이드 수지가 개별적으로 또는 혼합물로서 존재할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 경화는 가용성이고 용융가능한 폴리에폭사이드를 고형의 불용성이며 용융 불가능한 3차원적으로 가교결합된 생성물로 전환시키며 일반적으로 이와 동시에, 예를 들면, 도막, 함침된 구조물 및 접착성 결합을 형성시킴을 의미한다.
경화제는, 예를 들면, 지방족, 지환족, 방향족 또는 헤테로사이클릭 아민, 예를 들면, 비스(4-아미노페닐)메탄, 아닐린-포름알데히드 수지, 비스(4-아미노페닐)설폰, 에틸렌디아민, 프로판-1,3-디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디아민, m-크실렌디아민, 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄, 2,2-비스(4-아미노사이클로헥실)프로판, 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실아민(이소포론디아민), 폴리아미도아민, 폴리페놀(예: 하이드로퀴논, 레조르시놀, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(비스페놀 A) 또는 페놀-알데히드 수지), 폴리카복실산 또는 이들의 무수물(예: 프탈산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물 또는 피로멜리트산 무수물)일 수 있다. 더우기, 시아노구아니딘 등의 촉매적 경화제, 또는 삼불화붕소 등의 프리델-크래프츠 촉매를 사용할 수도 있다.
아민을 경화제로서 사용하는 경우, 이들을 에폭사이드 1당량당 통상 0.75 내지 1.25 당량의 양으로 사용할 수 있다. 폴리카복실산 또는 이들의 무수물의 경우에는, 에폭사이드 1당량당 0.4 내지 1.1 당량을 사용한다.
적합한 촉진제는 주로 이미다졸 유도체, 예를 들면, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 및 2-헵타데실이미다졸이며; 포스핀, 금속 비누 및 아세틸아세토네이트가 또한 적합하다.
적합한 반응성 희석제의 예는 에피클로로하이드린과 반응되는 저 분자량의 1가 또는 다가 알콜이다.
폴리에폭사이드 화합물과 화학식 1의 디포스핀산 당량비를 변화시킴으로써 생성물의 인 함량을 조절할 수 있다. 당량비는 바람직하게는 1:0.1 내지 1:0.8이고 특히 바람직하게는 1:0.1 내지 1:0.4이다. 에폭시 수지와 인 함유 디카복실산 또는 인 함유 카복실산 무수물과 반응시킴으로써 경우에 따라 용액 중에서의 저장 수명이 뛰어나고 취급하기가 용이한 용융 가능하고/하거나 가용성인 인 개질된 에폭시 수지가 생성된다. 제2 반응 단계에서는, 이어서 이를 적합한 경화제를 사용하여 난연성 에폭시 수지 혼합물로 전환시킨다.
이러한 에폭시 수지 혼합물은 바람직하게는 유리포 또는 유리 섬유로 보강시킨다. 이들은 또한 석영 분말 또는 알루미나 트리하이드레이트 등의 충전제를 포함함다.
본 발명은 또한 도료 재료에 있어서의, 신규한 난연성 에폭시 수지 혼합물, 또는 신규한 방법에 의해 제조한 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 섬유, 웹 또는 직물 형태의 무기 또는 유기 강화 재료를 기본으로하고 신규한 에폭시 수지 혼합물로부터 제조된 프레프레그 및 복합 재료에 관한 것이다.
최종적으로, 본 발명은 또한 신규한 에폭시 수지 화합물과 함께 유리 섬유 직물로부터 제조된 프레프레그로 제조된 인쇄 회로판에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 4의 인 화합물이 사용된는 실시예를 통해 다음에 기재한다.
실시예 1
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 147g 및 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 54g(0.4mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml 들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 110℃로 교반시키면서 가열한다. 에틸렌 글리콜 12.6g(0.2mol)을 110℃에서 30분에 걸쳐 적가한다.
110℃에서 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 교반을 상기 온도에서 2시간 더 계속하고 130℃에서 1시간 동안 교반시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드가가 0.16mol/100g이며 인 함량이 5.7중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 2
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 147g 및 메틸 에틸 케톤 54ml 중의 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 54g(0.4mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 80℃로 교반시키면서 가열한다. 에틸렌 글리콜 12.6g(0.2mol)을 110℃에서 30분에 걸쳐 적가한다. 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 80℃에서 5시간 동안 교반하여 에폭사이드가가 0.13mol/100g이며 인 함량이 4.6중량%인 무색 에폭시 수지의 80% 농도 용액을 수득한다.
실시예 3
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 124g 및 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 46g(0.34mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 110℃로 교반하면서 가열한다. 1,3-프로판디올 12.9g(0.17mol)을 110℃에서 30분에 걸쳐 적가한다.
110℃에서 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 교반을 상기 온도에서 2시간 더 계속하고 130℃에서 1시간 동안 교반시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드가가 0.19mol/100g이며 인 함량이 5.8중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 4
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 123g 및 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 45g(0.34mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml 들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 110℃로 교반하면서 가열한다. 디에틸렌 글리콜 18g(0.17mol)을 110℃에서 30분에 걸쳐 적가한다.
110℃에서 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 교반을 상기 온도에서 2시간 더 계속하고 130℃에서 1시간 동안 교반시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드가가 0.21mol/100g이며 인 함량이 5.6중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 5
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 102g 및 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 38g(0.28mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml 들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 110℃로 교반하면서 가열한다. 이어서, 하이드로퀴논 15.5g(0.14mol)을 가한다.
110℃에서 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 교반을 상기 온도에서 2시간 더 계속하고 130℃에서 1시간 동안 교반하여 실온에서는 고체이고 에폭사이드가가 0.21mol/100g이며 인 함량이 5.6중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 6
에폭사이드가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 102g 및 2-메틸-2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 38g(0.28mol)을 교반기, 적가 깔대기, 환류 냉각기 및 온도계가 장착된 500ml들이 5구 플라스크에 미리 채운 다음 110℃로 교반하면서 가열한다. 이어서 레조르시놀 15.5g(0.14mol)을 가한다. 110℃에서 30분 동안 계속 교반하여 맑은 용액을 수득한다. 교반을 상기 온도에서 2시간 더 계속하고 130℃에서 1시간 동안 교반시켜 주위 온도에서는 고체이고 에폭사이드가가 0.19mol/100g이며 인 함량이 5.6중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 7
실시예 1의 인 함유 개질된 에폭시 수지 100g을 120℃에서 용융시키고 초미 분쇄된 디시안디아미드('Dyhard 100 SF, SKW Trosrberg AG) 3.1g 및 이미다졸촉진') Dyhard MI, SKW Trostberg AG) 0.3g과 잘 혼합하고 캐비넷 중의 200× 200× 2mm 테플론 금형내에서 150 내지 180℃에서 4시간 동한 경화시킨다. 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm인 시험 표본을 상기 성형 재료로부터 절단한다.
실시예 8
실시예 2의 인 함유 개질된 에폭시 수지 100g을 120℃에서 용융시키고 메틸사이클로헥산디카복실산 무수물 22g 및 벤질디메틸아민 0.4g과 잘 혼합하고 건조 캐비넷 중의 200×200×2mm 테플론 금형내에서 120 내지 180℃에서 4시간 동안 경화시킨다. 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm인 시험 표본을 상기 성형 재료로부터 절단한다.
실시예 9
실시예 6의 인 함유 개질된 에폭시 수지 120g을 120℃에서 용융시키고 초미 분쇄된 디시안디아미드 (' Dyhard 100 SF, SKW Trosrberg AG) 3.3g 및 이미다졸 촉진제 (' Dyhard MI, SKW Trosrberg AG) 0.3g과 잘 혼합하고 건조 캐비넷 중의 200×200×2mm 테플론 금형내에서 150 내지 180℃에서 4시간 동안 경화시킨다. 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm인 시험 표본을 상기 성형 재료로부터 절단한다.
실시예 10
실시예 7의 인 함유 개질된 에폭시 수지 100g을 120℃에서 용융시키고 메틸사이클로헥산디카복실산 무수물 25g 및 벤질디메틸아민 0.4g과 잘 혼합하고 건조 캐비넷 중의 200×200×2mm 테플론 금형내에서 120 내지 180℃에서 4시간 동안 경화시킨다. 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm인 시험 표본을 상기 성형 재료로부터 절단한다.
실시예 11(비교예)
에폭사이드가가 0.53mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르(' Beckopox EP 140) 150g을 초미 분쇄된 디시안디아미드(' Dyhard 100 SF, SKW Trosrberg AG) 6.9g 및 이미다졸 촉진제(' Dyhard MI, 메틸디이미다졸, SKW Trosrberg AG) 0.3g과 잘 혼합하고 건조 캐비넷 중의 200×200×2mm 테플론 금형내에서 150 내지 180℃에서 4시간 동안 경화시킨다. 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm인 시험 표본을 상기 성형 재료로부터 절단한다.
연소 시험은 길이가 127mm이고 폭이 12.7mm이며 두께가 2mm인 시험 표본을 대상으로 한 언더라이터 실험실 명세서[참조: Test for Flammability of Plastic Materials-UL 94(1975년 5월 2일판)에 따라서 수행한다. ASTM-D 2863-74에 따른 장치내에서 산소 지수를 측정한다.
다음 표 1은 산소 지수 측정 및 UL 94에 따른 연소 시험의 결과를 나타낸다.
에폭시 수지 성형 | 산소지수 | 발화후시간 | UL 94분류 |
실시예 7 | 30.2 | 1', 1' | V-O |
실시예 8 | 29.4 | 1', 1' | V-O |
실시예 9 | 29.5 | 1', 2' | V-O |
실시예 10 | 26.5 | 1', 2' | V-0 |
실시예 11(비교예) | 20.5 | 연소 | 분류되지 않음 |
다음 실시예 12 내지 19는 당해 신규한 방법의 추가의 양태를 나타낸다.
실시예 12
옥사포스폴란 134.1g(1mol) 및 레조르시놀 55g(0.5mol)을 혼합하고 120℃에서 가열하여 산 가가 578mg KOH/g인 맑은 용액을 수득한다. 140℃에서 1시간 동안 교반한 후, 산가를 472mg KOH/g로 감소시키고 140℃에서 2.5시간 동안 더 교반한 후, 산가를 350mg KOH/g까지 감소시킨다. 이 생성물을 따라 붓고, 냉각시키고 연마시킨다.
실시예 13
실시예 12의 생성물 42.7g 및 에폭사이드 가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 150g을 혼합하고 130℃에서 가열한다. 이러한 혼합물의 산가는 80mg KOH/g이다. 130℃에서 15분 동안 교반시킨 후, 산가는 20mg KOH/g이고 산 가가 4mg KOH/g이 되면 2시간 후에 반응을 중단시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드 가가 0.29mol/100g이며 인 함량이 3.5중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 14
옥사포스폴란 26.8g(0.2mol), 레조르시놀 10g(0.1mol) 및 에폭사이드 가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 140g을 혼합하고 130℃에서 가열한다. 이러한 혼합물의 초기 산가는 127mg KOH/g이다. 100℃에서 60분 동안 교반시킨 후, 산가는 68mg KOH/g이고 산가가 9mg KOH/g이 되면 4시간 후에 반응을 중단시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드 가가 0.31mol/100g이며 인 함량이 3.5중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 15
옥사포스폴란 134.1g(1mol) 및 하이드로퀴논 55g(0.5mol)을 혼합하고 150℃로 가열한다. 150℃에서 2시간 동안 교반시킨 후, 산가를 355mg KOH/g로 감소시키고 150℃에서 2.5시간 동안 더 교반시킨 후, 산가를 350mg KOH/g까지 감소시킨다. 이 생성물을 따라 붓고, 냉각시키고 연마시킨다.
실시예 16
실시예 15의 생성물 42.7g 및 에폭사이드 가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 150g을 혼합하고 130℃에서 가열한다. 2시간의 반응 시간 후, 균질한 용융물이 수득되고 140 내지 180℃에서 4시간 더 반응시킨 후 산가는 더 이상 측정 가능하지 않다. 이로써 실온에서는 고체이고 에폭사이드 가가 0.15mol/100g이며 인 함량이 3.5중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 17
옥사포스폴란 26.8g(0.2mol), 하이드로퀴논 10g(0.1mol) 및 에폭사이드 가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 140g을 혼합하고 130℃에서 가열한다. 이러한 혼합물의 초기 산가는 127mg KOH/g이다. 100℃에서 60분 동안 교반한 후, 산가는 70mg KOH/g이고 2.5시간 후에는 이는 25mg KOH/g이며 산가가 5mg KOH/g이 되면 4시간 후에 반응을 중단시켜 실온에서는 고체이고 에폭사이드 가가 0.12mol/100g이며 인 함량이 3.5중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
실시예 18
옥사포스폴란 899.7g(6.7mol) 및 에틸렌 글리콜 208.3g(3.355mol)을 혼합한다. 이 혼합물의 온도를 50 내지 60℃로 상승시킨다. 100℃에서 2시간 더 교반시킨 후, 연한 황색 생성물이 생성되며 이는 약 50℃에서 고화된다. 산가는 340mg KOH/g이다.
실시예 19
실시예 18의 생성물 50g 및 에폭사이드 가가 0.55mol/100g인 비스페놀 A의 비스글리시딜 에테르 220g을 혼합하고 130℃에서 가열한다. 2시간의 반응 시간 후, 균질한 용융물이 수득되고 140℃에서 2시간 더 반응시킨 후 산가는 더 이상 측정 가능하지 않다. 이로써 실온에서는 고체이고 에폭사이드 가가 0.2mol/100g이며 인 함량이 3.5중량%인 무색 에폭시 수지를 수득한다.
본 발명의 난연성 에폭시 수지 혼합물은 브롬 화합물을 첨가할 필요 없이 난연성이 우수하면서도 열 영향하에 분해되어도 생태학적으로 또는 독물학적으로 문제가 없다.
Claims (18)
- 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물로서, 화학식 1의 인 함유 구조 단위를 포함함을 특징으로 하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.화학식 1상기 화학식에서,R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 아릴 그룹이고,R2는 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이며,R은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌, 사이클로알킬렌 또는 아릴렌 그룹이다.
- 제1항에 있어서, 에폭시 수지 100중량부당 화학식 1의 인 함유 구조 단위를 10 내지 100중량부 포함하며, 경화제에 대한 에폭시 수지와 화학식 1의 인 함유 구조 단위의 총 중량비가 1:1 내지 10:1인 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 할로겐을 함유하지 않는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 인을 함유하지 않는 에폭시 수지를 5 내지 300중량부 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 기타 성분 및/또는 충전제를 5 내지 300중량부 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 난연성 에폭시 수지 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 인을 0.5 내지 13중량% 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 난연성 에폭시 수지 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 인을 1 내지 6중량% 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉진제를 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물.
- 분자당 2개 이상의 에폭사이드 그룹을 갖는 폴리에폭사이드 화합물을 화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란과 함께 균질한 용융물이 형성될 때까지 가열하는 제1 단계(a),화학식 HO-R-OH의 디올(여기서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다)을 첨가하는 제2 단계(b) 및균질한 용융물 중의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란 및 첨가된 다올 HO-R-OH로부터 화학식 3의 디포스핀산을 형성시킨 다음 이를 폴리에폭사이드 화합물과 직접 반응시키는 제3 단계(c)를 포함하는, 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물의 제조방법.화학식 2화학식 3상기 화학식에서,R, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
- 화학식 2의 2,5-디옥소-1,2-옥사포스폴란을 화학식 HO-R-OH의 디올(여기서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다)과 반응시켜 화학식 3의 디포스핀산을 수득하는 제1 단계(a) 및디포스핀산을 분자당 2개 이상의 에폭사이드 화합물을 갖는 폴리에폭사이드와 반응시키는 제2 단계(b)를 포함하는, 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 난연성 에폭시 수지 혼합물의 제조방법.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, 반응이 용매 속에서 수행되는 방법.
- 제11항에 있어서, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디알킬 에스테르, 글리콜 에테르, 케톤 및/또는 에스테르 등의 비양성자성 극성 용매가 사용되는 방법.
- 제11항에 있어서, 각각의 또는 혼합물로서의 할로겐화 탄화수소, 또는 지방족, 지환족 및/또는 방향족 탄화수소가 용매로서 사용되는 방법.
- 제9항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응이 -10 내지 +200℃에서 수행되는 방법.
- 제14항에 있어서, 반응이 70 내지 130℃에서 수행되는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에서 청구하거나 제9항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따라서 제조한 에폭시 수지 혼합물을 도료 재료에 사용하는 방법.
- 섬유, 웹 또는 직물 형태의 무기 또는 유기 강화 재료를 기재로 하고 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에서 청구하거나 제9항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따라서 수득한 에폭시 수지 혼합물로부터 제조한 프레프레그 및 복합 재료.
- 유리 섬유 직물과 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에서 청구하거나 제9항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 방법으로 수득한 에폭시 수지 혼합물로부터 제조한 프레프레그로 만든 인쇄 회로판.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19613065.4 | 1996-04-01 | ||
DE19613065 | 1996-04-01 | ||
DE19709519A DE19709519A1 (de) | 1996-04-01 | 1997-03-10 | Phosphormodifizierte Epoxidharzmischungen aus Epoxidharzen, phosphorhaltigen Verbindungen und einem Härter |
DE19709519.4 | 1997-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR19980074387A true KR19980074387A (ko) | 1998-11-05 |
Family
ID=7790199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019970010176A KR19980074387A (ko) | 1996-04-01 | 1997-03-25 | 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR19980074387A (ko) |
DE (2) | DE19709519A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101230240B1 (ko) * | 2012-05-07 | 2013-02-12 | 주식회사 신아티앤씨 | 인 개질된 난연경화제 |
-
1997
- 1997-03-10 DE DE19709519A patent/DE19709519A1/de not_active Withdrawn
- 1997-03-19 DE DE59701871T patent/DE59701871D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-25 KR KR1019970010176A patent/KR19980074387A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101230240B1 (ko) * | 2012-05-07 | 2013-02-12 | 주식회사 신아티앤씨 | 인 개질된 난연경화제 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59701871D1 (de) | 2000-07-20 |
DE19709519A1 (de) | 1997-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6291626B1 (en) | Phosphorus-containing dihydric phenol or naphthol-advanced epoxy resin or cured | |
US6969756B2 (en) | Phosphorus element-containing crosslinking agents and flame retardant phosphorus element-containing epoxy resin compositions prepared therewith | |
JP5485487B2 (ja) | 難燃性リン元素含有エポキシ樹脂組成物 | |
US6797821B2 (en) | Phosphorus-containing flame-retardant hardeners, epoxy resins, advanced epoxy resins and cured epoxy resins | |
US5773533A (en) | Epoxy resin reacted with carboxy-functional phosphinic or phosphonic acid and hardener | |
EP1363922B1 (en) | Novel hydroxyaryl phosphine oxides mixture, glycidyl ethers and epoxy compositions, composites and laminates derived therefrom | |
JP2000080251A (ja) | リン変性難燃性エポキシ樹脂組成物およびその製造方法およびそのリン変性難燃性エポキシ樹脂組成物を用いた成形品および積層体 | |
US6887950B2 (en) | Phosphine oxide hydroxyaryl mixtures with novolac resins for co-curing epoxy resins | |
JPH10505121A (ja) | プリプレグ及び複合材料用エポキシ樹脂混合物 | |
US5959043A (en) | Phosphorus-containing dicarboxylic reaction product of epoxy resins and phosphorus acid (anhydride) with hardener | |
US6548627B1 (en) | Flame-retardant phosphorus-modified epoxy resins | |
US5830973A (en) | Phosphorus-modified epoxy resins comprising epoxy resins and phosphorus-containing compounds | |
JP4253092B2 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物の製造方法 | |
US5880247A (en) | Phosphorus-containing dicarboxylic acid (anhydride)-modified epoxy resin | |
US5854361A (en) | Process for preparing phosphorus-modified epoxy resins | |
EP1791850A1 (en) | 1,4-hydroquinone functionalized phosphinates and phosphonates | |
US5854371A (en) | Phosphorus-modified epoxy resin mixtures comprising epoxy resins, phosphorus-containing compounds and a curing agent | |
US20060099458A1 (en) | 1, 4-Hydroquinone functionalized phosphinates and phosphonates | |
JP2001139650A (ja) | フェノールアルデヒド構造を有する含りん重合体とその用途 | |
KR19980074387A (ko) | 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물 | |
JP2002241466A (ja) | 含リンエポキシ樹脂、含リンエポキシ樹脂組成物、その製造方法、それを用いた封止材および積層板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |