KR19980071063A - 감소된 스트링기니스를 갖는 실온 경화성 실리콘 조성물 - Google Patents

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Abstract

실온 경화성 실리콘 실란트에 있어서, 실란트가 도포될 때 도포 압력이 감압된 후 실란트의 비드가 실처럼 빠져나가려는 경향인 스트링기니스 (stringiness) 현상은 비이온 계면활성제의 특정 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제를 첨가하므로써 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하로 감소된다.

Description

감소된 스트링기니스를 갖는 실온 경화성 실리콘 조성물
본 발명은 통상적인 배합물과 비교하여 감소된 스트링기니스(stringiness)를 나타내는 실온 경화성 실리콘 실란트 조성물에 관한 것이다. 더욱 특별하게는, 본 발명은 아실록시 또는 알콕시로 종결된 폴리디오르가노실록산 중합체의 축합에 의해 경화되는 조성물에 관한 것이다.
무수 조건하에 저장되는 오르가노폴리실록산 실온 경화성 (RTV) 조성물은 실온에서 수분 또는 수증기에 노출될 때 경화되어 탄성체를 생성할 것이다. 이들 RTV 조성물은 반응성 말단기를 갖는 디오르가노폴리실록산을 1 분자 당 3개 이상의 가수분해적으로 반응성인 잔기를 갖는 오르가노실리콘 화합물과 혼합시키므로써 제조된다. 공지된 RTV 조성물은 다양한 이음매들 사이의 간극, 예를 들어 건자재의 이음매들 사이의 간극, 건축물의 구조물과 건자재 사이의 이음매, 욕조와 벽 또는 마루 사이의 이음매, 욕실내의 타일상의 틈 사이의 간극, 세면대 주위의 간극 및 세면대 지지 선반과 벽 사이의 간극과 같은 욕실내의 간극, 부엌 싱크대 주위와 그 부근의 간극, 자동차, 열차, 항공기, 선박내 패널 사이의 간극, 다양한 전기 기구, 기계 등의 조립식 패널 사이의 간극을 포함하는 도포용 탄성 밀봉재로서 폭넓게 사용된다.
코킹재 (caulking material)로서의 이들 실란트는 보강 또는 비보강될 수 있는 미분 무기재료로 자주 충진된다. 보강 충진제는 발연 실리카, 침전 실리카, 소수화 침전 실리카, 소수화 발연 실리카, 카본 블랙, 이산화티탄, 산화제2철, 산화알루미늄 및 다른 금속 산화물일 수 있다. 비보강 충진제는 탄산칼슘, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 활석 및 벤토나이트일 수 있다. 석면, 유리 섬유 또는 유기 섬유와 같은 섬유상 물질도 또한 유용한 충진제이다. RTV 조성물에 사용되는 충진제의 양은 본 발명의 목적을 저해하지 않도록 바람직하게 선택된다.
이들 실란트 물질이 일정 시간이 지나 성능 또는 외관을 열화시키는 경향이 있는 조건에 노출될 것이 예상될 때, 이들 실란트는 빈번히 UV 안정화제, 산화방지제, 살진균제 등과 같은 소량의 보호 첨가제를 첨가하므로써 이런 열화에 대해 안정화된다. 이들 첨가제는 추가의 바람직한 특성, 예를 들어 광촉매 열화, 산화 (난연제) 및 진균류에 의한 공격에 대한 내성을 추가하므로써 실란트의 물리적 특성 프로파일을 보완하는 경향이 있다.
다양한 화합물들이 하나 또는 또다른 특성의 성능을 향상시키기 위해 RTV 실란트의 배합물에 첨가되어 왔다. 예를 들어, 미국 특허 제4,247,442호에는 실란트 표면상의 진균 및 곰팡이의 성장을 감소시키는 다양한 벤즈이미다졸의 혼입이 개시 및 청구되어 있다. 벤즈이미다졸 화합물은 수불용성이므로 벤즈이미다졸 화합물만을 혼입하는 것은 만족스럽지 못하였다. 유기 계면활성제를 소량 혼입시키면 벤즈이미다졸 화합물에 습윤성이 부여되어 살진균제 및 곰팡이제거제로서의 화합물의 기능이 가능하게 된다.
미국 특허 제4,304,897호에는 실리콘 폴리에테르 공중합체를 함유하는 실온 경화성 실리콘 실란트가 개시되어 있다. 이런 실리콘 폴리에테르 공중합체는 경화되지 않은 실란트가 어떤 표면에 도포될 때 그의 유동성을 감소시키기 위해 1성분 RTV 조성물에 첨가된다. 이런 실리콘 폴리에테르 공중합체가 RTV 조성물에 사용될 때, 도포 후 실리콘 실란트의 흐름은 보잉 흐름 지그 (Boeing Flow Jig)로 측정시 상당히 감소된다.
미국 특허 제5,162,407호에는 경화의 증발 단계 동안 RTV 고무의 성분이 이동 및 분리하려는 경향을 감소시키는 플루오르화카본 계면활성제의 용도가 개시되어 있다. 플루오르화카본 계면활성제 첨가의 유용성은 RTV가 유리와 같은 매끄러운 비다공성의 기재에 도포될 때 특히 명백하게 된다. 따라서, 계면활성제는 다양한 목적 및 목표를 위한 RTV 조성물에 첨가되어 왔다.
RTV 실란트 조성물의 지속적인 문제는 도포중, 심지어는 도포를 멈춘 후에도 조성물이 실리콘 실란트의 실 (thread)을 형성하려는 경향이다. 실리콘 실란트는 운반 압력이 적용되는 동안 매우 균일한 양식으로 코킹 튜브 또는 다른 도포 장치로부터 압출되지만, 운반력이 중지되면 도포 장치에 의해 형성되는 실리콘 비드의 깨끗한 절단면이 생성되지 않는다. 실란트는 운반 메카니즘의 노즐로부터 실처럼 빠져나가려는 경향을 갖는다. 이것은 실란트 비드가 기능성 및 매력 모두를 갖도록 광범위한 세공을 요하는 외관상의 문제를 초래한다. 더욱 중요하게는, 운반 압력이 멈춘 후 초래되는 스트링 또는 실은 실리콘 실란트를 못쓰게 만든다. 이하 스트링기니스 문제로서 언급될 이 문제는 지속적인 문제이다.
본 발명은
(A) 하기 화학식 1을 갖는 오르가노폴리실록산,
(B) 하기 화학식 2 내지 6을 갖는 화합물의 군으로부터 선택된 1 분자당 2개 이상의 가수분해성 잔기를 갖는 오르가노실리콘 화합물 또는 그의 부분 가수분해 생성물,
(C) 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 산화에틸렌 (EO)과 산화프로필렌 (PO)의 공중합체 및 실리콘 폴리에테르 공중합체로 이루어진 계면활성제의 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제 화합물,
(D) 보강 충진제, 및
(E) 축합 경화 촉매
를 포함하고, 스트링기니스가 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하인 실온 경화성 실란트 조성물을 제공한다.
HO(RR'SiO)XH
RaSi(ON=CR'2)4-a
RaSi(OR')4-a
RaSi(OCOR')4-a
RaSi(NR'R)4-a
RaSi(NR'COR')4-a
식 중, R, R' 및 R'는 독립적으로 선택된 탄소 원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, X는 오르가노폴리실록산의 점도가 25 ℃에서 약 500 내지 200,000 센티포이즈이도록 하는 값을 가지며, a는 0, 1 또는 2이고, R는 수소이거나 또는 R과 동일하다.
본 발명은 또한
(a) 실온 경화성 실리콘 실란트 조성물을 제조하고,
(b) 상기 실온 경화성 실리콘 실란트에 계면활성제를 첨가하여 스트링기니스가 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하가 되도록 하는 것을 포함하는, 실온 경화성 실리콘 실란트의 스트링기니스를 감소시키는 방법을 제공한다.
본 발명은 특정 부류의 계면활성제 화합물이 혼입된 아세톡시, 케톡시모 및 알콕시 실리콘 실란트가 예기치 않게 감소된 스트링기니스를 나타낸다는 발견에 근거한다. 계면활성제 화합물의 혼입 수준은 전체 조성물의 약 0.10 중량% 내지 약 3.00 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.50 중량% 내지 약 1.50 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.60 중량% 내지 약 1.00 중량%의 범위이다.
일반적으로, 본 발명의 1성분 RTV 실리콘 실란트는
(A) 하기 화학식 1을 갖는 오르가노폴리실록산,
(B) 부분 가수분해 이전에 하기 화학식 2 내지 6을 다양하게 갖는 1 분자 당 2개 이상의 가수분해성 잔기를 갖는 오르가노실리콘 화합물 또는 그의 부분 가수분해 생성물을 포함한다.
화학식 1
HO(RR'SiO)XH
화학식 2
RaSi(ON=CR'2)4-a
화학식 3
RaSi(OR')4-a
화학식 4
RaSi(OCOR')4-a
화학식 5
RaSi(NR'R)4-a
화학식 6
RaSi(NR'COR')4-a
식 중, R, R' 및 R'는 동일하거나 또는 상이할 수 있는, 즉 독립적으로 선택된, 치환되거나 또는 치환되지 않은 탄소 원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, X는 오르가노폴리실록산의 점도가 25 ℃에서 약 500 내지 200,000 센티포이즈가 되도록 하는 값을 가지며, 히드록실기 부분은 다른 반응성 말단기 또는 종결기 (endstopper), 예를 들어 오르가노케톡심기, 카르복실기, 아세톡시기, RNH기 (여기서, R은 상술한 바와 같음), 카르바모일기, 알콕시기, 알킬알콕시기 또는 아릴알콕시기에 의해 치환될 수 있고, a는 0, 1 또는 2이며, R는 수소이거나 또는 R과 동일하다. 바람직하게는 R, R' 및 R'는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 트리플루오로프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐 및 톨릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이들 오르가노실리콘 화합물의 몇몇 비제한적인 예로는 메틸트리메톡시실란, N-아미노에틸아미노프로필트리에톡시실란, 메틸트리스(N,N-디에틸아미녹시)실란, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 메틸트리스(디메틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(디메틸케톡시모)실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 메틸트리스(N-부틸아미노)실란, 메틸트리스(시클로헥실아미노)실란 및 메틸트리스(N-메틸아세트아미도)실란이 있다.
오르가노실리콘 화합물 (B)는 일반적으로 오르가노폴리실록산 (A)의 반응성 말단기의 그람 당량 당 실리콘 화합물이 1몰 이상 존재하는 양으로 사용된다. 더욱 바람직하게는 오르가노실리콘 화합물 (B)는 일반적으로 성분 (A)에 대해 약 1 내지 약 15 중량부, 가장 바람직하게는 약 1 내지 약 10 중량부 범위의 양으로 사용된다.
성분 (C)는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 산화에틸렌 (EO)과 산화프로필렌 (PO)의 공중합체 및 실리콘과 폴리에테르의 공중합체 (실리콘 폴리에테르 공중합체)로 이루어진 비이온 계면활성제의 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제 화합물을 성분 (A) 및 (B)의 총량을 기준으로 약 0.10 중량% 내지 약 4.00 중량%, 바람직하게는 약 0.20 중량% 내지 약 3.00 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.70 중량% 내지 약 2.00 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.80 중량% 내지 약 1.30 중량% 범위의 양으로 포함한다.
성분 (D)는 보강 충진제 또는 비보강 충진제 또는 이들의 적합한 혼합물을 포함할 수 있다. 보강 충진제는 발연 실리카, 침전 실리카, 소수성 침전 실리카, 소수성 발연 실리카, 카본 블랙, 이산화티탄, 산화제2철, 산화알루미늄 및 다른 금속 산화물일 수 있다. 비보강 충진제는 탄산칼슘, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 활석 및 벤토나이트일 수 있다. 석면, 유리 섬유 또는 유기 섬유와 같은 섬유상 물질도 유용한 충진제이다. RTV 조성물에 사용되는 충진제의 양은 본 발명의 목적을 방해하지 않도록 바람직하게 선택된다.
성분 (E)는 축합 촉매, 예를 들어 디알킬틴카르복실레이트, 알킬 티타네이트, 오르가노실록시 티탄 화합물 및 당업계에 공지된 다양한 다른 축합 촉매를 포함한다.
성분 (F)는 다양한 첨가제, 예를 들어 안료, 염료, 산화방지제, 난연제, UV 안정화제, 점착 증진제, 열안정화제, 곰팡이방지제, 살진균제, 항균제 등을 약 20 중량% 이하인 성분 (A) 및 (B)의 합을 기준으로, 약 0.01 중량%의 범위의 이와 유사한 다양한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명자들은 아세톡시, 케톡시모 또는 알콕시 실리콘 실란트를 오르가노폴리실록산 성분 (A)의 말단기가 각각 아세톡시, 케톡시모 또는 알콕시기인, 상기 정의된 일반적인 조성을 갖는 실란트로서 정의한다. 본 발명자들은 알콕시기에 있어서 알킬, 아릴 및 알킬아릴로 치환된 알콕시기를 모두 포함하도록 알콕시를 정의한다.
스트링기니스는 가동 표면에 대해 45 °표준각으로 코킹 카트리지를 유지하는 시험 지그를 이용하여 측정된다. 코킹 카트리지의 노즐은 표준화된 외경 0.953 ㎝ (0.375 in)로 절단된다. 소량의 실란트는 가동 표면상으로 압출되고, 이것은 파라필름층에 의해 보호된다. 가동 표면은 1분 당 762 ㎝ (300 in)의 속도에서 사용되고 가동되기 시작한다. 실란트 비드의 테일이 코킹 카트리지로부터 파단될 때 시험이 완료된다. 스트링기니스는 도포된 비드의 기저로부터 측정된 코킹 카트리지로부터 파단할 때까지 이동된 길이로서 정의된다. 실란트 비드의 이동 길이가 짧을수록 감소된 스트링기니스를 나타낸다. 하기 실시예에 나타낸 바와 같이, 허용가능한 스트링기니스 측정치는 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하이다.
본 명세서에 인용된 모든 미국 특허는 본 명세서와 함께 그리고 이에 의해 참고문헌으로써 명백하게 통합된다. 화학 용어인 알킬이 일반적으로 알킬 페놀에서와 같이 사용될 때, 이 용어는 포화되거나 또는 포화되지 않을 수 있고 치환된 방향족기를 함유할 수도 있는 1 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 1가 탄화수소 라디칼을 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명의 하기 실시예들은 단지 예시적일 뿐이며 첨부된 청구의 범위에 대한 제약으로는 해석되지 않아야 한다. 비교예는 무엇보다도 예기치 않은 결과 특성을 설명하기 위한 목적으로 제시된다.
실시예 1
본 실험은 스트링기니스를 감소시키기 위해 아세톡시 실란트 배합물에 실리콘 폴리에테르 계면활성제 1.5 중량%를 첨가한 효과를 나타낸다. 2가지 실란트 배합물은 실리콘 폴리에테르 계면활성제 1.5 중량%를 제2 배합물에 첨가하였다는 점에서만 상이하였다. 실란트 조성은 디메틸 실리콘 오일 72.74 중량%, 디메틸폴리실록산 유체 6.00 중량%, 발연 또는 발열성 실리카 8.87 중량%, 알루미늄 스테아레이트 0.10 중량% 및 촉매 용액 4.00 중량%이었다. 촉매 용액은 메틸트리아세톡시실란 72.2664 중량%, 디-tert-부톡시디아세톡시실란 27.1371 중량% 및 디부틸틴 디라우레이트 0.5964 중량%의 성분으로 이루어졌다. 이 실란트를 75 ℃ 및 상대 습도 50%에서 7일 동안 경화시킨 후 물리적 특성을 시험하였다. 대조물 및 비이온 계면활성제가 첨가된 대조물의 가공 및 물리적 특성을 하기 표 1에 나타냈다.
실리콘 폴리에테르 계면활성제의 혼입에 따른 감소된 스트링기니스
측정 항목 대조물 1.5 중량% 계면활성제가 첨가된 대조물
도포 속도, g/분 265 215
비점착 시간, 분 13 11
보잉 흐름, ㎝ (in) 0.25 (0.10) 0.13 (0.05)
쇼어 A 경도 20 21
장력, ㎏/㎠ (psi) 16.1 (230) 31.9 (455)
%신도 470 670
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 4.2 (60) 5.3 (75)
스트링기니스, ㎝ (in) 12.7 (5) 3.8 (1.5)
24시간, 100 ℃에서의 열노화 특성
쇼어 A 경도 19 22
장력, ㎏/㎠ (psi) 18.2 (260) 21 (300)
%신도 490 495
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 4.2 (60) 4.9 (70)
필 (peel) 점착 특성 C628
유리, ㎏ (lbs) 인력 12.7 (28) 14.5 (32)
% 응집 파단 100 100
앨클래드 (Alclad) 알루미늄,㎏ (lbs) 인력 10.9 (24) 12.7 (28)
% 응집 파단 100 100
밀 마무리된 알루미늄, ㎏ (lbs) 인력 7.7 (17) 13.6 (30)
% 응집 파단 100 100
산화 피막처리 알루미늄, ㎏ (lbs) 인력 10.9 (24) 15.9 (35)
% 응집 파단 100 100
실시예 2
본 실험은 스트링기니스를 감소시키기 위해 아세톡시 실란트 배합물에 실리콘 폴리에테르 계면활성제 1.0 중량%를 첨가한 효과를 나타낸다. 2가지 실란트 배합물은 실리콘 폴리에테르 계면활성제 1.0 중량%를 제2 배합물에 첨가하였다는 점에서만 상이하였다. 실란트 조성은 디메틸 실리콘 오일 72.74 중량%, 디메틸폴리실록산 유체 6.00 중량%, 발연 또는 발열성 실리카 8.87 중량%, 알루미늄 스테아레이트 0.10 중량% 및 촉매 용액 4.00 중량%이었다. 촉매 용액은 메틸트리아세톡시실란 72.2664 중량%, 디-tert-부톡시디아세톡시실란 27.1371 중량% 및 디부틸틴 디라우레이트 0.5964 중량%의 성분으로 이루어졌다. 이 실란트를 75 ℃ 및 상대 습도 50%에서 7일 동안 경화시킨 후 물리적 특성을 시험하였다. 대조물 및 계면활성제가 첨가된 대조물의 가공 및 물리적 특성을 하기 표 2에 나타냈다.
실리콘 폴리에테르 계면활성제의 혼입에 따른 감소된 스트링기니스
측정 항목 대조물 1.0 중량% 계면활성제가 첨가된 대조물
도포 속도, g/분 240 145
비점착 시간, 분 18 18
보잉 흐름, ㎝ (in) 0.25 (0.10) 0.13 (0.05)
쇼어 A 경도 17 16
장력, ㎏/㎠ (psi) 17.5 (250) 14 (200)
%신도 515 460
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 4.2 (60) 3.9 (55)
스트링기니스, ㎝ (in) 12.7 (5) 6.4 (2.5)
168시간, 50 ℃에서의 열노화 특성
쇼어 A 경도 14 14
장력, ㎏/㎠ (psi) 15 (215) 15 (215)
%신도 550 545
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 3.5 (50) 3.5 (50)
실시예 3
본 실험은 스트링기니스를 감소시키기 위해 유기 가소제도 함유하는 아세톡시 실란트 배합물에 폴리에틸렌 글리콜 계면활성제 1.0 중량%를 첨가한 효과를 나타낸다. 2가지 실란트 배합물은 폴리에틸렌 글리콜 계면활성제 1.0 중량%를 제2 배합물에 첨가하였다는 점에서만 상이하였다. 실란트 조성은 디메틸 실리콘 72.00 중량%, 폴리부텐 중합체 14.80 중량%, 발연 또는 발열성 실리카 8.90 중량%, 알루미늄 스테아레이트 0.10 중량%, 폴리프로필렌 글리콜 0.2 중량% 및 촉매 용액 4.00 중량%이었다. 촉매 용액은 메틸트리아세톡시실란 72.2664 중량%, 디-tert-부톡시디아세톡시실란 27.1371 중량% 및 디부틸틴 디라우레이트 0.5964 중량%의 성분으로 이루어졌다. 이 실란트를 75 ℃ 및 상대 습도 50%에서 7일 동안 경화시킨 후 물리적 특성을 시험하였다. 대조물 및 계면활성제가 첨가된 대조물의 가공 및 물리적 특성을 하기 표 3에 나타냈다.
폴리에틸렌 글리콜 계면활성제의 혼입에 따른 감소된 스트링기니스
측정 항목 대조물 1.0 중량% 계면활성제가 첨가된 대조물
도포 속도, g/분 462 423
비점착 시간, 분 16 17
보잉 흐름, ㎝ (in) 0.25 (0.10) 0.25 (0.10)
쇼어 A 경도 23 22
장력, ㎏/㎠ (psi) 11.2 (160) 14.4 (205)
%신도 285 345
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 4.9 (70) 4.9 (70)
스트링기니스, ㎝ (in) 11.4 (4.5) 3.18 (1.25)
168시간, 50 ℃에서의 열노화 특성
쇼어 A 경도 18 12
장력, ㎏/㎠ (psi) 13.0 (185) 13.0 (185)
%신도 370 450
100%에서의 모듈러스, ㎏/㎠ (psi) 4.2 (60) 3.2 (45)
실시예 4
30 ㎜ 베르너-플라이데러 (Werner-Pfleiderer) (WP) 2축 압출기를 이용하여 조성물 1로서 언급되는, 메톡시 경화 1부의 계면활성제가 없는 RTV 조성물을 하기와 같이 제조하였다.
RTV 조성물 1:
(1) 점도 125,000 cps를 갖는, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부,
(2) D4로 처리된 보강 발연 실리카 충진제 18.8 중량부,
(3) 점도 100 cps를 갖는, 알파,오메가-트리메틸실릴로 종결된 PDMS 유체 20.6 중량부,
(4) 50 cps M,D,T 실란올 유체 10.2 중량부,
(5) 헥사메틸디실라잔 히드록시/메탄올 포착제 3.1 중량부,
(6) 메틸트리메톡시실란 가교제 0.8 중량부,
(7) 아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 점착 촉진제 1.6 중량부, 및
(8) 1:1 몰비의 디부틸틴 디아세테이트와 디부틸틴 디라우레이트 0.23 중량부.
압출기의 대역 1 내지 10을 24 ℃ (75 ℉)로 가열하였다. 압출기 대역 11 내지 14를 -18 ℃ (0 ℉) 글리콜 냉매로 냉각시켰다. WP 배럴 1에, 점도 125,000 cps를 갖는, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 및 D4로 처리된 보강 발연 실리카 충진제를 연속 계량하였다. WP 배럴 6에, 25 ℃에서 점도 100 cps를 갖는, 알파,오메가-트리메틸실릴로 종결된 PDMS 유체, 50 cps의 M,D,T 실란올 유체, 헥사메틸디실라잔 히드록시/메탄올 포착제, 메틸트리메톡시실란 가교제, 아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 점착 촉진제, 및 몰비 1:1의 디부틸틴 디아세테이트와 디부틸틴 디라우레이트의 용액을 연속 계량하였다. RTV 실란트를 WP 출구 온도 25 내지 35 ℃에서 18.7 ㎏/hr (40 lb/hr)의 속도로 제조하였다.
제조한 지 24시간 후에, 조성물 1의 스트링기니스도 및 도포 속도를 시험하였다. 결과를 하기 표 4에 나타냈다. 허용가능한 스트링기니스값은 최대 8.89 ㎝ (3.5 in)였다. 허용가능한 도포 속도값은 최소 120 g/분이었다.
RTV 계면활성제 평가
RTV 조성물 # 스트링기니스, ㎝ (in) 도포 속도, g/분 RTV 조성물 # 스트링기니스, ㎝ (in) 도포 속도, g/분
1 21.6 (8.5) 294 32 6.4 (2.5) 156
2 11.4 (4.5) 265 33 8.9 (3.5) 185
3 8.9 (3.5) 219 34 8.9 (3.5) 162
4 5.1 (2.0) 145 35 10.2 (4.0) 172
5 2.5 (1.0) 138 36 3.8 (1.5) 138
6 5.1 (2.0) 162 37 11.4 (4.5) 209
7 10.2 (4.0) 198 38 11.4 (4.5) 211
8 12.7 (5.0) 215 39 11.4 (4.5) 235
9 11.4 (4.5) 207 40 11.4 (4.5) 213
10 10.2 (4.0) 219 41 11.4 (4.5) 239
11 10.2 (4.0) 223 42 11.4 (4.5) 220
12 11.4 (4.5) 201 43 12.7 (5.0) 241
13 11.4 (4.5) 233 44 15.2 (6.0) 229
14 11.4 (4.5) 217 45 7.6 (3.0) 171
15 10.2 (4.0) 228 46 8.9 (3.5) 182
16 3.8 (1.5) 204 47 5.1 (2.0) 162
17 7.6 (3.0) 235 48 2.5 (1.0) 114
18 7.6 (3.0) 191 49 5.1 (2.0) 174
19 6.4 (2.5) 168 50 14.0 (5.5) 214
20 14.0 (5.5) 241 51 10.2 (4.0) 199
21 6.4 (2.5) 198 52 11.4 (4.5) 189
22 11.4 (4.5) 249 53 14.0 (5.5) 238
23 0.0 (0.0) 84 54 8.9 (3.5) 169
24 11.4 (4.5) 202 55 11.4 (4.5) 197
25 8.9 (3.5) 183 56 6.4 (2.5) 162
26 6.4 (2.5) 168 57 11.4 (4.5) 246
27 10.2 (4.0) 219 58 3.8 (1.5) 126
28 10.2 (4.0) 229 59 8.9 (3.5) 188
29 3.8 (1.5) 138 60 6.4 (2.5) 144
30 3.8 (1.5) 144 61 6.4 (2.5) 126
31 5.1 (2.0) 156
실시예 5
비이온 계면활성제 함유 RTV 조성물을 실시예 1에 기재된 것과 동일한 기본 RTV 배합물 및 연속 WP 혼합 과정을 사용하여 제조하였다. 실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 하기 표 5의 상업용 비이온 계면활성제 1.0 중량부를 함유하는 조성물 1 유형의 RTV 실란트를 제조하였다.
RTV조성물 번호 비이온계면활성제 유형 공급원
2 SF 1023 실리콘 폴리에테르 공중합체 (SPEC) GE 실리콘스 (GE Silicones)
3 SF 1550 SPEC GE 실리콘스
4 SF 1288 SPEC GE 실리콘스
5 플루리올 (Pluriol) E-200 폴리에틸렌 글리콜 (PEG) BASF
6 플루리올 E-300 PEG BASF
7 플루리올 E-400 PEG BASF
8 플루리올 E-600 PEG BASF
9 플루리올 P-600 PEG BASF
10 플루리올 P-900 PEG BASF
11 플루리올 P-2000 PEG BASF
12 플루리올 P-4000 PEG BASF
13 플루로닉 (Pluronic) 25R2 산화에틸렌 산화프로필렌블록 공중합체 (EO-PO) BASF
14 플루로닉 31R1 EO-PO BASF
15 플루로닉 L44 EO-PO BASF
16 플루로닉 L62 EO-PO BASF
17 플루로닉 L64 EO-PO BASF
18 플루로닉 L92 EO-PO BASF
19 플루로닉 L101 EO-PO BASF
20 플루라콜 (Pluracol) P410 미지의 비이온 (UNI) BASF
21 플루라콜 628 UNI BASF
22 플루라콜 710 UNI BASF
23 플루라콜 735 UNI BASF
24 플루라콜 975 UNI BASF
25 플루라콜 P1010 UNI BASF
26 플루라콜 1250D UNI BASF
27 플루라콜 4000D UNI BASF
28 플루라콜 W5100N 폴리알콕시 폴리에테르 BASF
RTV조성물 번호 비이온계면활성제 유형 공급원
29 플루라콜 PEG BASF
30 플루라콜 PEG BASF
31 플루라콜 PEG BASF
32 플루라콜 PEG BASF
33 플루라콜 PEG BASF
34 이코놀 (Iconol) TDA-9 트리데실 알콜 에톡실레이트 BASF
35 이코놀 OP-10 옥틸페놀 에톡실레이트 BASF
36 테트로닉 (Tetronic) 304 에틸렌 산화프로필렌 에틸렌 디아민 블록 공중합체 BASF
37 폴리테르젠트(Polytergent) SLF-18 UNI 올린(Olin)
38 폴리테르젠트 SL-22 UNI 올린
39 폴리테르젠트 SL-62 UNI 올린
40 폴리테르젠트 P-17-A UNI 올린
41 칼라스퍼스(Colorsperse) 188A 디올레에이트 헨켈(Henkel)
42 에뮬란 (Emulan) A UNI BASF
43 에뮬란 EL UNI BASF
44 에뮬란 OK5 에톡실화 지방 알콜 BASF
45 에뮬란 ELP 에톡실화 피마자유 BASF
46 에뮬란 PO 알킬페놀 에톡실레이트 BASF
47 리포닉 (Liponic) EG1 에톡실화 글리세린 LIPO
48 리포닉 EG7 에톡실화 글리세린 LIPO
49 리포네이트 (Liponate)GC 카프릴릭-카프릭 트리글리세리드 LIPO
50 리포네이트 PC 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트 LIPO
51 리포칼 (Lipocal) L4 폴리옥시에틸렌 에테르 LIPO
52 유콘 (Ucon) LB65 산화에틸렌 산화프로필렌 폴리글리콜 (EO-PO-PG) 유니온 카바이드 (Union Carbide)
53 유콘 LB135 EO-PO-PG 유니온 카바이드
54 유콘 LB285 EO-PO-PG 유니온 카바이드
55 트리톤 (Triton) X-100 산화에틸렌 글리콜 유니온 카바이드
제조한 지 24시간 후, 조성물 2 내지 55의 스트링기니스도를 시험하였다 (First Impression quality Stringiness Test #2-attachment). 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
실시예 6
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 실리콘 폴리에테르 공중합체 계면활성제 0.80 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #56). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 1에 나타냈다.
실시예 7
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 실리콘 폴리에테르 공중합체 계면활성제 0.40 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #57). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
실시예 8
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 실리콘 폴리에테르 공중합체 계면활성제 1.7 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #58). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
실시예 9
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 플루리올 E200 계면활성제 0.40 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #59). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
실시예 10
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 플루리올 E200 계면활성제 0.80 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #60). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
실시예 11
실시예 4에 기재된, 알파,오메가-메틸디메톡시로 종결된 PDMS 중합체 100 중량부 당 플루리올 E200 계면활성제 1.70 중량부를 첨가하여 실시예 4를 반복하였다 (조성물 #61). 스트링기니스 시험 결과를 상기 표 4에 나타냈다.
상기 표 4에 나타낸 결과는 시험된 계면활성제의 상당 부분이 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하의 스트링기니스 측정치를 만들지는 않는다는 것을 입증한다. 그러므로, 모든 비이온 계면활성제가 제조 및 시험된 실온 경화성 실란트의 스트링기니스가 감소되도록 작용하지는 않았다. 비이온 계면활성제 중 일부만이 스트링기니스를 감소시키는데 성공하였으므로, 이들 계면활성제에 의한 스트링기니스의 감소는 필연적으로 예측되지 못했다. 추가 실험 결과, 음이온 뿐만 아니라 양이온 계면활성제가 경화 메카니즘을 방해한다는 것이 입증되었으므로, 이런 유형의 계면활성제는 스트링기니스를 감소시키는데 부적합하였다.
본 발명에 따르면, 실란트가 도포될 때 도포 압력이 감압된 후 실란트의 비드가 실처럼 빠져나가려는 경향인 스트링기니스 (stringiness) 현상은 이 실리콘 실란트에 비이온 계면활성제의 특정 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제를 첨가하므로써감소될 수 있다.

Claims (28)

  1. (A) 하기 화학식 1을 갖는 오르가노폴리실록산,
    (B) 하기 화학식 2 내지 6을 갖는 화합물의 군으로부터 선택된 1 분자당 2개 이상의 가수분해성 잔기를 갖는 오르가노실리콘 화합물 또는 그의 부분 가수분해 생성물,
    (C) 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 산화에틸렌 (EO)과 산화프로필렌 (PO)의 공중합체 및 실리콘 폴리에테르 공중합체로 이루어진 비이온 계면활성제의 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제 화합물,
    (D) 보강 충진제, 및
    (E) 축합 경화 촉매
    를 포함하고, 스트링기니스가 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하인 실온 경화성 실란트 조성물.
    화학식 1
    HO(RR'SiO)XH
    화학식 2
    RaSi(ON=CR'2)4-a
    화학식 3
    RaSi(OR')4-a
    화학식 4
    RaSi(OCOR')4-a
    화학식 5
    RaSi(NR'R)4-a
    화학식 6
    RaSi(NR'COR')4-a
    식 중, R, R' 및 R'는 독립적으로 선택된 탄소 원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, X는 오르가노폴리실록산의 점도가 25 ℃에서 약 500 내지 200,000 센티포이즈이도록 하는 값을 가지며, a는 0, 1 또는 2이고, R는 수소이거나 또는 R과 동일하다.
  2. 제1항에 있어서, (C)가 폴리에틸렌 글리콜인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, (B)가 RaSi(OR')4-a인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, R 및 R'가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 트리플루오로프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐 및 톨릴로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, a가 0인 조성물.
  6. 제4항에 있어서, a가 1인 조성물.
  7. 제4항에 있어서, a가 2인 조성물.
  8. 제2항에 있어서, (B)가 RaSi(OCOR')4-a인 조성물.
  9. 제8항에 있어서, R 및 R'가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 트리플루오로프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐 및 톨릴로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, a가 0인 조성물.
  11. 제9항에 있어서, a가 1인 조성물.
  12. 제9항에 있어서, a가 2인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, (C)가 실리콘 폴리에테르 공중합체인 조성물.
  14. 제13항에 있어서, (B)가 RaSi(OR')4-a인 조성물.
  15. 제14항에 있어서, R 및 R'가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 트리플루오로프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐 및 톨릴로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  16. 제15항에 있어서, a가 0인 조성물.
  17. 제15항에 있어서, a가 1인 조성물.
  18. 제15항에 있어서, a가 2인 조성물.
  19. 제13항에 있어서, (B)가 RaSi(OCOR')4-a인 조성물.
  20. 제19항에 있어서, R 및 R'가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 트리플루오로프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐 및 톨릴로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 조성물.
  21. 제20항에 있어서, a가 0인 조성물.
  22. 제20항에 있어서, a가 1인 조성물.
  23. 제20항에 있어서, a가 2인 조성물.
  24. (A) 하기 화학식 1을 갖는 오르가노폴리실록산,
    (B) 하기 화학식 2 내지 6을 갖는 화합물의 군으로부터 선택된 1 분자당 2개 이상의 가수분해성 잔기를 갖는 오르가노실리콘 화합물 또는 그의 부분 가수분해 생성물,
    (C) 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 산화에틸렌 (EO)과 산화프로필렌 (PO)의 공중합체 및 실리콘 폴리에테르 공중합체로 이루어진 비이온 계면활성제의 군으로부터 선택된 비이온 계면활성제 화합물,
    (D) 보강 충진제, 및
    (E) 축합 경화 촉매
    를 주성분으로 하는 실온 경화성 실란트 조성물.
    화학식 1
    HO(RR'SiO)XH
    화학식 2
    RaSi(ON=CR'2)4-a
    화학식 3
    RaSi(OR')4-a
    화학식 4
    RaSi(OCOR')4-a
    화학식 5
    RaSi(NR'R)4-a
    화학식 6
    RaSi(NR'COR')4-a
    식 중, R, R' 및 R'는 독립적으로 선택된 탄소 원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, X는 오르가노폴리실록산의 점도가 25 ℃에서 약 500 내지 200,000 센티포이즈이도록 하는 값을 가지며, a는 0, 1 또는 2이고, R는 수소이거나 또는 R과 동일하다.
  25. (a) 실온 경화성 실리콘 실란트 조성물을 제조하고,
    (b) 상기 실온 경화성 실리콘 실란트에 비이온 계면활성제를 첨가하여 스트링기니스가 8.89 ㎝ (3.5 in) 이하가 되도록 하는 것을 포함하는 실온 경화성 실리콘 실란트의 스트링기니스를 감소시키는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제가 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에톡실화 피마자유, 올레산 에톡실레이트, 알칼페놀 에톡실레이트, 산화에틸렌 (EO)과 산화프로필렌 (PO)의 공중합체 및 실리콘 폴리에테르 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제가 폴리에틸렌 글리콜인 방법.
  28. 제26항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제가 실리콘 폴리에테르 공중합체인 방법.
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