KR102696552B1

KR102696552B1 - 신규 펩타이드를 포함하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR102696552B1
Application number: KR1020240042072A
Authority: KR
Inventors: 염현숙; 조성미; 원유림; 이혜자; 함경만; 박진오
Original assignee: 대봉엘에스 주식회사
Priority date: 2024-03-27
Filing date: 2024-03-27
Publication date: 2024-08-21
Anticipated expiration: 2044-03-27
Also published as: WO2025206741A1

Abstract

본 발명은 주름 개선 활성을 나타내는 신규 펩타이드 및 이의 유도체와 이를 포함하여 주름 개선 효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 신규 펩타이드 및 이의 유도체는 주름 개선 효과가 우수하고, 아미노산 서열 길이가 짧아 흡수가 용이하며, 부작용이 적어 피부 상태 개선을 위한 화장료 조성물에 널리 사용될 수 있다.

Description

신규 펩타이드를 포함하는 화장료 조성물{Cosmetics composition comprising novel peptides}

본 발명은 주름 개선 활성을 나타내는 신규 펩타이드 및 이의 유도체와 이를 포함하여 주름 개선 효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.

피부는 인체의 일차 방어막으로서 체내 기관을 온도 및 습도변화와 자외선, 공해물질 등 외부환경의 자극으로부터 보호해주며, 체온조절 등의 생체 항상성 유지에 중요한 역할을 하고 있다. 그러나 피부를 구성하는 세포 외부로부터 가해진 과도한 물리적, 화학적 자극 및 스트레스, 영양결핍, 자외선, 환경 오염물질, 급격한 기온의 변화등과 같은 세포를 손상시키는 세포손상자극들에 의하여 세포내의 다양한 생화학적 변화가 유도되면 피부 외관에 기미, 주근깨, 잡티, 탄력손실, 각질화, 주름생성과 같은 피부의 노화를 촉진시키게 된다.

노화는 피부의 주름을 형성시키며, 대표적인 주름 형성의 인자로서 자외선 노출 및 콜라겐의 생합성 감소 등을 들 수 있다. 피부의 노화는 크게 유전적 요소에 따른 내인성 노화와 태양 광선 등의 외부 환경적 요소에 따른 외인성 노화로 구분된다. 이 중에서도 외인성 노화의 경우 활성산소 제거, 섬유아세포의 증식 및 콜라겐의 생합성 촉진 등을 통하여 노화를 예방, 치료 또는 지연시킬 수 있는 것으로 알려져 있다.

이러한 기술적 배경 하에서, 피부 상태를 개선할 수 있는 펩타이드 등에 대한 다각적인 연구가 진행되고 있다.

한국공개특허공보 제 10-2022-0156701호(2022.11.28)

이에 본 발명자들은 화장료 조성물에 사용될 수 있는 펩타이드 소재를 개발하고자 연구, 노력한 결과, 신규 합성 펩타이드 및 이의 유도체가 우수한 주름 개선 효과가 나타나는 것을 발견함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서 본 발명은 신규의 펩타이드 및 이의 유도체와 이를 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.

본 발명은,

하기 화학식 1의 아미노산 서열로 표시되는 펩타이드, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물, 이의 염 또는 이의 공형성체를 특징으로 한다.

[화학식 1]

R₁-W_n-X_m-AAQP-Y_p-Z_q-R₂

W, X, Y, Z는 독립적으로 아미노산이고,

n, m, p, q 는 독립적으로 0 또는 1이며,

R₁은 H, C₁-C₂₄ 알킬, C₁-C₂₄알케닐, C₁-C₂₄알키닐 또는 R₃-CO-이고, 상기 R₃은 H 또는 C₁-C₂₄ 알킬(alkyl), C₁-C₂₄알케닐(alkenyl) 또는 C₁-C₂₄알키닐(alkynyl)이며,

R₂는 -NR₄R₅ 또는 -OR₆이고, 여기서 R₄, R₅ 및 R₆는 독립적으로 H 또는 C₁-C₂₄ 알킬, C₁-C₂₄알케닐 또는 C₁-C₂₄알키닐이다.

상기 화학식 1에서,

W는 글루타믹애씨드(E) 또는 알지닌(R)이고,

X는 글루타믹애씨드(E), 글라이신(G), 알지닌(R), 글루타민(Q) 또는 알라닌(A)이며,

Y는 세린(S), 프롤린(P), 알지닌(R) 또는 글라이신(G)이고,

Z는 글루타민(Q), 트레오닌(T) 또는 프롤린(P)일 수 있다.

또한 본 발명은, 하기 화학식 2 내지 10으로 표시되는 펩타이드, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물, 이의 염 또는 이의 공형성체를 특징으로 한다.

[화학식 2]

AAQP

[화학식 3]

CH₃CO-AAQP

[화학식 4]

AAQP-NHC₂H₅

[화학식 5]

EAAQP

[화학식 6]

AAQPS

[화학식 7]

RGAAQP-NH₂

[화학식 8]

CH₃CO-RAAQPPQ

[화학식 9]

QAAQPRT

[화학식 10]

EAAAQPGP

한편, 본 발명은 상기 펩타이드, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물, 이의 염 또는 이의 공형성체를 포함하는 화장료 조성물을 또 다른 특징으로 한다.

상기 화장료 조성물은 주름 개선 효과가 우수한 것을 특징으로 한다.

본 발명의 신규 펩타이드 및 이의 유도체는 주름 개선 효과가 우수하고, 아미노산 서열 길이가 짧아 흡수가 용이하며, 부작용이 적어 피부 상태 개선을 위한 화장료 조성물에 널리 사용될 수 있다.

도 1은 실시예 펩타이드의 세포 독성 평가 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 펩타이드의 프로콜라겐 제1형 펩타이드 생성량을 나타낸 그래프이다.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예에 기재된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.

본 발명의 신규한 펩타이드는 하기 화학식 1, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물, 이의 염 또는 이의 공형성체로 나타난다.

[화학식 1]

R₁-W_n-X_m-AAQP-Y_p-Z_q-R₂

W, X, Y, Z는 독립적으로 아미노산이고,

n, m, p, q 는 독립적으로 0 또는 1이며,

R₁은 H, C₁-C₂₄ 알킬, C₁-C₂₄알케닐, C₁-C₂₄알키닐 또는 R₃-CO-이고, 상기 R₃은 H 또는 C₁-C₂₄ 알킬, C₁-C₂₄알케닐 또는 C₁-C₂₄알키닐이며,

본 명세서에서 언급된 아미노산은 IUPAC-IUB 명명법에 따라 다음과 같이 약어로 기재하였다.

A : 알라닌(Ala)

Q : 글루타민(Gln)

P : 프롤린(Pro)

(서열번호 1 : AAQP)

본 발명에서 용어, “펩타이드 (peptide) 또는 이의 단편”이란 아미드 결합 (또는 펩타이드 결합)으로 연결된 2개 이상의 아미노산으로 이루어진 폴리머를 의미한다.

상기 화학식 1에서 펩타이드 결합을 나타내는 하이픈(-)은 부호의 오른쪽에 위치할 때에는 아미노산(본 명세서에서는 통상적인 비이온화 형태로 나타내어짐)의 1-카복실기의 OH를 제거하고, 부호의 왼쪽에 위치할 때에는 아미노산의 2-아미노 기의 H를 제거하며, 이들 두 변형 모두가 동일한 부호에 적용될 수 있다

상기 펩타이드는 화학적 안정성, 강화된 약리 특성(반감기, 흡수성, 역가, 효능 등), 변경된 특이성(예를 들어, 광범위한 생물학적 활성 스펙트럼), 감소된 항원성을 획득하기 위하여, 펩타이드의 N- 또는 C-말단에 보호기가 결합되어 있을 수 있다. 일 구체예에 있어서, 상기 펩타이드의 N-말단(상기 하이픈이 부호의 왼쪽에 위치함)은 포르밀기(formyl group), 아세틸기(acetyl group), 벤조일(benzoyl),플루오레닐메톡시카르보닐기(fluoreonylmethoxycarbonyl group), 팔미토일기(palmitoyl group), 부톡시카르보닐기(butoxycarbonyl group), 아릴옥시카르보닐기(allyloxycarbonyl group), 메틸, 에틸, 벤질(benzyl), 미리스틸기(myristyl group) 및 스테아릴기(stearyl group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 보호기와 결합될 수 있고, 상기 펩타이드의 C-말단(상기 하이픈이 부호의 오른쪽에 위치함)은 아미노기(amino group, -NH₂), 알킬아미노기(alkyl amino group), 아자이드(azide, -NHNH₂), 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol; PEG)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 보호기와 결합될 수 있다.

상기 C₁-C₂₄ 알킬은 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, 헵틸, 옥틸, 데실, 도데실, 라우릴, 헥사데실, 옥타데실, 아밀, 2-에틸헥실, 2-메틸부틸, 5-메틸헥실 등으로 이루어질 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.

상기 C₁-C₂₄ 알케닐은 비닐기, 알릴기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기 등으로 이뤄질 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.

상기 C₁-C₂₄ 알키닐은 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등으로 이뤄질 수 있으나, 이에 제한되지 아니한다.

상기 W, X, Y, Z는 독립적으로 아미노산으로서, W는 글루타믹애씨드(E) 또는 알지닌(R)이고, X는 글루타믹애씨드(E), 글라이신(G), 알지닌(R), 글루타민(Q) 또는 알라닌(A)이며, Y는 세린(S), 프롤린(P), 알지닌(R) 또는 글라이신(G)이고, Z는 글루타민(Q), 트레오닌(T) 또는 프롤린(P)일 수 있다.

다만 상기 n, m, q 는 0이고, p가 1이며, Y가 알지닌(R)이고, R₁은 H, R₂는 OH인 경우는 본 발명의 펩타이드에서 제외한다.

바람직하게는 본 발명의 펩타이드는 하기 화학식 2 내지 10으로 표시되는 화합물일 수 있다.

[화학식 2]

AAQP

[화학식 3]

CH₃CO-AAQP

[화학식 4]

AAQP-NHC₂H₅

[화학식 5]

EAAQP

(서열번호 2 : EAAQP)

[화학식 6]

AAQPS

(서열번호 3 : AAQPS)

[화학식 7]

RGAAQP-NH₂

(서열번호 4 : RGAAQP)

[화학식 8]

CH₃CO-RAAQPPQ

(서열번호 5 : RAAQPPQ)

[화학식 9]

QAAQPRT

(서열번호 6 : QAAQPRT)

[화학식 10]

EAAAQPGP

(서열번호 7 : EAAAQPGP)

본 발명의 펩타이드는 입체이성질체 또는 입체이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있으며, 예를 들어 이들을 구성하는 아미노산은 서로 독립적으로 D-form, L-form 또는 D,L-form(racemate) 일 수 있다. 따라서, 비대칭 탄소의 개수 및 어떤 이성질체 또는 이성질체 혼합물이 존재하느냐 따라, 이성질체 혼합물뿐만 아니라 라세미 혼합물이나 부분입체 이성질체 혼합물, 또는 순수한 부분입체 이성질체 또는 거울상 이성질체도 얻을 수 있다. 본 발명의 펩타이드의 바람직한 구조는 순수한 이성질체, 즉 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체이다.

상기 용매화물(solvate)은 비공유적 분자간력에 의해 결합된 화학양론적 또는 비화학양론적의 용매를 포함하고 있는 본 발명의 펩타이드 또는 이의 염을 의미하며, 상기 용매는 물일 수 있으며, 이 경우 용매화물은 수화물(hydrate)로 지칭된다.

또한, 상기 염은 동물, 더 구체적으로는 사람에서의 이의 사용이 인식된 염을 의미하며, 염기 부가염(예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 망간, 구리, 아연 또는 알루미늄 염 등의 무기염, 에틸아민, 디에틸아민, 에틸렌디아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 아르기닌, 리신, 히스티딘 또는 피페라진 염 등의 유기염), 또는 산 부가염(예를 들어 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 말로네이트, 말레에이트, 타르트레이트, 푸마레이트, 벤조에이트, 아스파르테이트, 글루타메이트, 석시네이트, 올레에이트, 트리플루오로아세테이트, 옥살레이트, 파모에이트 또는 글루코네이트 염 등의 유기염, 클로라이드, 설페이트, 보레이트 또는 카보네이트 염 등의 무기염) 등을 포함할 수 있다.

또한, 상기 공형성체는 약학적으로 또는 화장품학적으로 허용 가능한 것이면 특별히 제한하지 않으며, 메글루민, 히스티딘, 아르기닌, 니코틴아마이드, 벤조에이트, 포름산, 소르빈산, 시트르산 (구연산), 말산, 카페인, 테오필린 및 우레아 등으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.

본 발명의 펩타이드는 이 분야에서 잘 알려진 방법, 예를 들어 자동 펩타이드 합성기에 의해 합성할 수 있으며, 유전자 조작 기술에 의해 생산할 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

또한, 본 발명은 상기 펩타이드를 코딩하는 폴리뉴클레오티드를 제공한다. 상기 펩타이드를 코딩하는 폴리뉴클레오티드를 벡터에 삽입하여 이를 발현시킴으로써 상기 펩타이드를 다량으로 확보할 수 있다.

한편 본 발명은 상기 펩타이드, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물, 이의 염 또는 이의 공형성체를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

상기 화장료 조성물은 특히 주름 개선 용도로 사용될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 화장품 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 당 업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 계면활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상비누, 가루비누, 고형비누 및 오일비누이며, 상기 계면활성제 함유 클린징 제형은 클렌징폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비함유 클렌징 제형은 클렌징크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.

실시예 : 펩타이드의 제작

자동 펩타이드 합성기(PetiSyzer®, 삼전순약공업, 대한민국)를 이용하여 하기 실시예 1 내지 9의 아미노산 서열을 갖는 펩타이드를 합성하였다. 합성된 펩타이드는 고성능액체크로마트그래피(HPLC, SHIMADZU Prominence, Japan)를 이용하여 순도를 확인하였고, Mass analysis (SHIMADZU LC-MS-8045)를 통하여 분자량을 확인하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 상기 분석을 위해 사용된 컬럼은 ACQUITY UPLC®　BEH C18 (50 mm, 1.7 μm, Waters, USA)을 이용하였다. 이동상은 0.1% TFA (trifluoroacetic acid)가 함유된 증류수와 0.1% TFA (trifluoroacetic acid)가 함유된 아세토나이트릴을 사용하였고 유속은 1.0 ml/min으로 하였으며, 검출기는 자외부흡광광도계 (214 nm)를 사용하였다. 용출 조건은 구배 모드(gradient mode)로 15분 동안 0.1% TFA (trifluoroacetic acid)가 함유된 아세토나이트릴의 비율을 변화시키면서 측정하였다.

No.	펩타이드 서열	순도(%)	분자량(g/mol)
실시예1	AAQP	96.9	386.2
실시예2	Ac-AAQP	96.9	427.21
실시예3	AAQP-NHEt	99.02	412.24
실시예4	EAAQP	97.42	514.24
실시예5	AAQPS	98.03	472.23
실시예6	RGAAQP-NH2	96	597.33
실시예7	Ac-RAAQPPQ	96.77	808.42
실시예8	QAAQPRT	98.84	770.4
실시예9	EAAAQPGP	97.98	668.31

시험예 1 : 세포배양

피부섬유아세포 배양

피부섬유아세포인 Normal Human Dermal Fibroblasts(NHDF) 세포는 Lonza (Lonza Walkersville, Inc)로부터 분양 받아 사용하였다. 0.1% hFGF-B, 인슐린, GA-1000 및 2% 소태아 혈청이 함유된 FBM (Fibroblast Basal Medium) 배지를 사용하여 37℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 2 내지 3일 간격으로 계대 배양을 시행하였다.

시험예 2 : 세포 독성 평가

EZ-cytox assay

EZ-cytox assay는 WST(water solution tetrazolium salt)가 살아있는 세포의 탈수소효소(Dehydrogenase)와 반응하여 주황색의 수용성 포르마잔(formazan)을 생성하는 원리를 이용하여 세포생존율을 측정하는 대표적인 방법이다.

피부섬유아세포에 대한 세포 독성 평가

세포 독성을 확인하기 위하여 NHDF 세포를 1.0×10⁴ cells/well 로 96 well plate에 분주하고 37℃, 5% CO₂ 조건에서 24 시간 동안 배양하였다. 배양된 세포에 무혈청 FBM으로 교환하여 평가하고자 하는 시료를 처리하였다. 이후 EZ- cytox를 각 well에 첨가하여 37℃, 5% CO2 조건에서 30분 동안 반응시킨 후, microplate reader를 사용하여 450 nm에서 흡광도를 측정하였다. 각 시료 군에 대 한 평균 흡광도 값을 구하였으며, 이 값을 대조군의 흡광도 값과 비교하여 세포생존율을 평가하였으며, 그 결과를 표 2 및 도 1에 나타내었다. 평가 진행된 농도에서 세포독성은 관찰되지 않았다.

농도 (μM)		cell viability (%)	SD (%)
Control		100.000	0.000
실시예1	100	96.48	5.013
실시예2	100	100.877	3.200
실시예3	100	89.020	5.148
실시예4	100	98.103	2.329
실시예5	100	98.755	2.976
실시예6	100	97.137	3.251
실시예7	100	90.757	0.468
실시예8	100	96.520	2.868
실시예9	100	97.092	0.509
Ascorbic acid (μg/mL)	10	90.674	1.293

시험예 3 : 주름 개선 인자 프로콜라겐 제1형 펩타이드(procollagen type I peptide, PIP) 생성 확인

NHDF 세포를 24 well plate에 2.0×10⁴ cells/well로 분주하여 37℃, 5% CO₂ 조건에서 24 시간 동안 배양하였다. 배양된 세포의 배지를 무혈청 FBM 배지로 교환한 후 상기 실시예의 펩타이드를 100μM의 농도로 처리하여 24 시간 동안 배양하였다. 이후 각 실험군의 상층액을 취하여 배지 중 유리된 프로콜라겐(procollagen)의 양을 측정하였다. 대조군은 아스코브산(ascorbic acid)을 0.001 v/v%의 농도로 처리하였다. 상기 프로콜라겐 양의 측정은 procollagen type I peptide (PIP) EIA kit (Takara Biomedical Co.)를 이용하였으며, 제조사에서 제공한 방법에 따라 진행하였다. 상기 실시예의 처리에 따른 프로콜라겐 제1형 펩타이드 생성량 정량 결과를 하기 표 3 및 도 2에 나타내었다

농도 (μM)		PIP production (%)	SD (%)
Control		100.000	11.642
실시예1	100	139.539	10.412
실시예2	100	130.843	2.754
실시예3	100	153.798	4.803
실시예4	100	138.055	1.938
실시예5	100	136.346	2.906
실시예6	100	137.581	3.014
실시예7	100	139.478	0.575
실시예8	100	144.591	0.253
실시예9	100	144.864	0.591
Ascorbic acid (μg/mL)	10	172.884	2.523

상기 표 3 및 도 2에서 보는 바와 같이, 실시예의 펩타이드를 처리한 경우 프로-콜라겐 생성량이 증가한 바, 본 발명의 펩타이드가 우수한 주름 개선 및 항노화 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.

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Claims

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하기 화학식 2 내지 10에서 선택되는 어느 하나의 화학식의 아미노산 서열로 표시되는 펩타이드, 이의 입체이성질체, 이의 용매화물 또는 이의 염을 포함하는 주름개선용 화장료 조성물 :

[화학식 2]
AAQP
[화학식 3]
CH₃CO-AAQP
[화학식 4]
AAQP-NHC₂H₅
[화학식 5]
EAAQP
[화학식 6]
AAQPS
[화학식 7]
RGAAQP-NH₂
[화학식 8]
CH₃CO-RAAQPPQ
[화학식 9]
QAAQPRT
[화학식 10]
EAAAQPGP
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