KR102651483B1 - 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제를 포함하는 전지 외장재(case) 표면을 코팅하기 위한 조성물로,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는,
i) 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물로부터 유래된 단위구조;
ii) ODA(4,4 oxydianiline)으로부터 유래된 단위구조;
iii) 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물로부터 유래된 단위구조; 및
iv) 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)으로부터 유래된 단위구조;가 공중합되어 형성되며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는,
i) 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물로부터 유래된 단위구조;
ii) ODA(4,4 oxydianiline)으로부터 유래된 단위구조;
iii) 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물로부터 유래된 단위구조; 및
iv) 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)으로부터 유래된 단위구조;가 공중합되어 형성되며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.
Description
본 발명은, 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는, 내열성이 향상된 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
이차전지는 양극과 음극 사이에 분리막을 게재하여 형성한 전극 조립체를 전지 외장재(case)에 수납하고 전해질을 주입 후 실링하여 제조한다.
전지 외장재는 전극 조립체를 수용하는 케이스의 재질에 따라 분류할 수 있다. 예를 들어, 전극조립체가 원통형 또는 각형의 금속 캔에 내장되어 있는 원통형 및 각형의 캔 형태 전지와, 전극조립체가 알루미늄 라미네이트 시트의 파우치형 케이스에 내장되어 있는 파우치 형태 전지로 나눌 수 있다. 이 중 캔 형태의 전지 외장재는 알루미늄 호일과 기타 다양한 폴리머 층으로 구성된다.
이차전지는 에너지 밀도가 높으면서 높은 출력 및 긴 수명을 가지고 안전성을 확보하는 것이 중요하여 최근 이차전지를 박막화하여 내부의 수용 공간을 넓게 확보하여 전극활물질의 양을 늘려 에너지 밀도를 높이려는 시도가 있다.
그러나, 전지 외장재의 박막화가 될수록 내열성이 저하될 수 있고, 전지 충방전중 생성되는 가스나, 전극조립의 부피 팽창에 전지 외장재가 손상되어 안전성에 심각한 영향을 미칠 가능성이 커져 이를 해결하려는 다양한 연구가 진행되고 있다.
본 발명이 목적은 내열성이 우수한 전지 외장재 코팅용 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
다만, 본 발명의 과제는 이에 제한되지 않으며, 이하의 기재로부터 이해될 수 있는 부분을 포함한다.
본 발명은,
폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제를 포함하는 전지 외장재(case) 표면을 코팅하기 위한 조성물로,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는,
i) 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물로부터 유래된 단위구조;
ii) ODA(4,4 oxydianiline)으로부터 유래된 단위구조;
iii) 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물로부터 유래된 단위구조; 및
iv) 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)으로부터 유래된 단위구조;가 공중합되어 형성되며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물을 제공한다.
상기 실록산다이아민 화합물의 분자량은 500 내지 5000일 수 있다.
상기 방향족다이안하이드라이드 화합물은, 6FDA(4,4′-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalicanhydride), BTDA(3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride), 및 PMDA(4,4′-(Pyromellitoyl)diphthalic anhydride)로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
상기 디아실 클로라이드는 테레프탈로일클로라이드(Terephthaloyl chloride) 및 2,5-푸란디카르복실산클로라이드(Furandicarboxylic acid chloride)중 적어도 하나 이상일 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는 하기 화학식 (1)로 표시될 수 있다.
(1)
상기 화학식 (1)에서,
R는 수소, 할로겐, C1-C20 알킬, 또는 C1-C20 알콕시이고; 및
x는 100 내지 5000이다.
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체에 포함되는 아마이드(amide)와 이미드(imide)의 몰 비는 1:99 내지 50:50일 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체는,
실록산다이아민 화합물 5 내지 27 중량부;
ODA 0.8 내지 5 중량부;
방향족 다이안하이드라이드 화합물 1 내지 20 중량부; 및
디아실 클로라이드 5.8 내지 32 중량부;가 공중합될 수 있다.
상기 조성물은, 아미드기와 수소 결합이 가능한 내열성 고분자를 추가로 포함할 수 있다.
상기 내열성 고분자는 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌나프탈렌, 폴리프로필렌옥사이드 및 폴리에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제의 중량비는 1 : 20 내지 100일 수 있다.
상기 무기물 필러 첨가제는 SiO2, SiN4, ZrP, Al2O3, TiO2, ZnO, MgO, 및 BaTiO3로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 무기물 필러 첨가제의 점도 조절을 위한 에폭시계 화합물을 상기 무기물 필러 첨가제와 동일한 양을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은,
실록산다이아민(Siloxanediamine) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline), 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물을 유기용매에서 제1 중합시킨 후, 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)를 제2 중합시켜 폴리아믹산 유도체를 제조하는 단계;
상기 폴리아믹산 유도체를 이미드화 반응을 시켜, 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체를 제조하는 단계;
무기물 필러 첨가제를 준비하는 단계; 및
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체와 무기물 상기 필러 첨가제를 혼합하는 단계;를 포함하며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비율(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95일 수 있다.
본 발명에 따른 전지 외장재 코팅용 조성물은, 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline) 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 등을 소정의 몰비로 혼합하여 공중합되는 폴리아믹산 유도체를 포함하여 우수한 내열성 및 균일한 코팅층을 제공할 수 있으면서도, 소정의 무기물 필러를 포함하여 적절한 강도를 확보할 수 있다.
다만, 본 발명의 효과는 이에 제한되지 않으며, 본 발명의 기술적 특징으로부터 예상되는 효과를 포함할 수 있다.
도 1은 실험예 2에 따른 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)의 H-NMR이다;
도 2a 내지 2c는 실험예 3에 따른 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)를 포함한 제1 용액의 사진이다;
도 3a 및 3b는 실험예 4에 따른 조성물을 캔에 코팅한 사진이다; 및
도 4는 실험예 5에 따른 토치를 가한 사진이다.
도 2a 내지 2c는 실험예 3에 따른 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)를 포함한 제1 용액의 사진이다;
도 3a 및 3b는 실험예 4에 따른 조성물을 캔에 코팅한 사진이다; 및
도 4는 실험예 5에 따른 토치를 가한 사진이다.
본 발명은,
폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제를 포함하는 전지 외장재(case) 표면을 코팅하기 위한 조성물로,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는,
i) 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물로부터 유래된 단위구조;
ii) ODA(4,4 oxydianiline)으로부터 유래된 단위구조;
iii) 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물로부터 유래된 단위구조; 및
iv) 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)으로부터 유래된 단위구조;가 공중합되어 형성되며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고, 상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 전지 외장재 코팅용 조성물은, 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline) 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 등을 소정의 몰비로 혼합하여 공중합되는 폴리아믹산 유도체를 포함하여 우수한 내열성 및 균일한 코팅층을 제공할 수 있으면서도, 소정의 무기물 필러를 포함하여 적절한 강도를 확보할 수 있다.
폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는 특정 화합물로 유래된 단위구조들이 특정량으로 공중합되어 형성된 구조로, 예를 들어, 상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고, 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95이다. 상기 범위를 벗어나면 본 발명이 의도하는 우수한 내열성 및 균일한 코팅층을 제공할 수 없어 바람직하지 않다. 상세하게는, 상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)의 몰%(a/(a+b)은 60 내지 70 몰%이고, 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.6 내지 0.9일 수 있다.
본 발명에서 전지 외장재는 전극 조립체를 수용하는 전지의 케이스로 파우치 형태 또는 캔 형태일 수 있으면, 상세하게는 전지 캔일 수 있다. 이러한 전지 캔의 제조방법은 당업계에 일반적으로 알려져 있으므로 본 발명에서 자세한 설명은 생략한다.
본 발명에서 조성물은 전지 외장재의 내부 및 외부 중 적어도 하나에 코팅이 될 수 있으며, 상세하게는 전지 외장재의 내부 표면일 수 있다.
상기 실록산다이아민 화합물의 분자량은 500 내지 5000일 수 있다. 실록산다이아민 화합물의 분자량이 500 미만일 경우 내연성 확보 효과를 얻기 어렵고 5000을 초과할 경우 제조되는 폴리아마이드이미드실록산 공중합체의 Tg가 감소하여 액상화가 될 우려가 있다. 상세하게는 1000 내지 4000, 또는 1500 내지 3000일 수 있다.
상기 방향족다이안하이드라이드 화합물은, 예를 들어, 6FDA(4,4′-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalicanhydride), BTDA(3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride), 및 PMDA(4,4′-(Pyromellitoyl)diphthalic anhydride)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 디아실 클로라이드는 예를 들어, 테레프탈로일클로라이드(Terephthaloyl chloride) 및 2,5-푸란디카르복실산클로라이드(Furandicarboxylic acid chloride)중 적어도 하나 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
(1)
상기 화학식 (1)에서,
R는 수소, 할로겐, C1-C20 알킬, 또는 C1-C20 알콕시이고; 및
x는 100 내지 5000 이다.
상기 화학식 (1)에서는 x의 단위구조는 상기 실록산다이아민 구조에서 유래된 부분일 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체에 포함되는 아마이드(amide)와 이미드(imide)의 몰 비는 1:99 내지 50:50일 수 있다. 상기 화학식(1)의 구조에서 아마이드기는 -CONH- (화학식 1에서 B로 표시된 부분이 아마이드기이다)고 이미드기는 -CO(-N)CO(화학식 1에서 A로 표시된 부분이 이미드기이다). 이는 아마이드기의 몰 수를 총 합한 값과 이미드기는 이미드기의 몰 수를 총 합한 값의 비율이다.
상기 범위를 넘어서 아마이드가 지나치게 적게 포함되는 경우 이미드의 경직성으로 코팅 후 줄무늬가 생기거나 코팅 부착력이 저하될 수 있고 아마이드가 지나치게 많이 포함되는 경우 분자간 수소결합이 지나치게 많이 형성되어 용액이 겔화되는 등 점도에 영향을 줄 수 있어 바람직하지 않다. 상세하게는 5:95 내지 35:65일 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체는, 실록산다이아민 화합물 5 내지 27 중량부; ODA 0.8 내지 5 중량부; 방향족 다이안하이드라이드 화합물 1 내지 20 중량부; 및 디아실 클로라이드 5.8 내지 32 중량부;가 유기용매에서 공중합되어 제조되어 본 발명이 의도한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제의 중량비는 1 : 20 내지 100일 수 있다. 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체가 너무 적으면 우수한 내열성 및 균일한 코팅층을 얻을 수 없고, 무기물 필러 첨가제가 너무 적으면 적절한 강도를 확보할 수 없어 바람직하지 않다. 상세하게는 중량비는 1 : 30 내지 70 또는, 1 : 40 또는 60, 또는 1: 50일 수 있다.
상기 무기물 필러 첨가제는 아미드기와 수소결합을 할 수 있으면 제한이 없으나, 예를 들어, SiO2, SiN4, ZrP, Al2O3, TiO2, ZnO, MgO, 및 BaTiO3로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 상세하게는 SiO2, SiN4 및 ZrP 중 적어도 하나 이상일 수 있다.
상기 무기물 필러 첨가제의 점도 조절을 위한 에폭시계 화합물을 상기 무기물 필러 첨가제와 동일한 양을 포함할 수 있다. 에폭시계 화합물은 점도 폴리아마이드이미드실록산 공중합체의 아미드기와 열경화 반응을 하여 점도 조절을 할 수 있다.
상기 조성물은, 아미드기와 수소 결합이 가능한 내열성 고분자를 추가로 포함하여 내열성을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 내열성 고분자는 예를 들어, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌나프탈렌, 폴리프로필렌옥사이드 및 폴리에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은, 실록산다이아민(Siloxanediamine) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline), 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물을 유기용매에서 제1 중합시킨 후, 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)를 제2 중합시켜 폴리아믹산 유도체를 제조하는 단계;
상기 폴리아믹산 유도체를 이미드화 반응을 시켜, 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체를 제조하는 단계;
무기물 필러 첨가제를 준비하는 단계; 및
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체와 무기물 상기 필러 첨가제를 혼합하는 단계;를 포함하며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비율(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline) 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 등을 소정의 몰비로 혼합하여 공중합되는 폴리아믹산 유도체를 뿐만 아니라, 나아가 소정의 무기물 필러를 포함하여 우수한 내열성 및 적절한 강도를 확보한 전지 외장재 코팅용 조성물을 우수한 공정성을 제조할 수 있다.
상기 전지 외장재 코팅용 조성물의 전지 외장재에 대한 코팅 방식은 제한이 없으나, 예를 들어, 조성물이 고속 회전하며 코팅시 분리되지 않게 전지 외장재 표면과 직접 접촉하여 코팅이 이루어질 수 있다.
한편, 전지 외장재 코팅용 조성물의 제조 방법은 상술한 전지 외장재 코팅용 조성물과 실질적으로 동일 또는 유사한 구성을 포함하므로 이에 대한 자세한 설명은 생략한다.
이하, 본 발명의 실시예를 들어 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
(1)
1) 실록산다이아민(SDA) 23.4375g(0.009375 mol, M.W 2500) 및 ODA 1.125g(0.005625 mol)에 용매에 THF 200 ml를 가하여 상온에서 완전히 녹을때까지 충분히 교반시켰다. 이후 6FDA 5.994g(0.0135 mol)를 투입하여 상온에서 8 시간동안 반응을 진행하여 제1 중간체를 수득했다.
2) 상기 제1 중간체 용액에 테레프탈로일클로라이드 0.03045 g(0.0015 mol)을 투입하고 4시간 동안 상온에서 교반하여 폴리아믹산 유도체를 얻었다. 상기 반응에서 발생한 HCl의 제거를 위해 Propylene oxide를 투입하고 추가로 2시간 동안 상온 교반하였다.
3) 상기 폴리아믹산 유도체에 Pyridine/Ac2O를 diamine 몰수의 2배만큼 투입하여 chemical imidization을 수행하여 화학식 (1)의 폴리아마이드이미드실록산 중합체를 얻었다.
4) 상기 폴리아마이드이미드실록산 중합체 0.6 g를 methanol을 이용하여 세정한 후에, THF 100 ml에 녹여서 제1 용액을 제조하였다.
5) 무기물 필러로 SiO2 및 SiC 중 적어도 하나 30 g와 점도 조절을 위해서 상온에서 고체인 epoxy계 화합물(YD011) 30 g을 PGMEA 30 ml에 투입하여 제2 용액을 제조하였다.
6) 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하여 점도 1000 cp의 전지 외장재 코팅용 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
실시예 1에서, 6FDA를 4.662 g(0.0105 mol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
실시예 1에서, 6FDA를 6.66 g(0.015 mol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
실시예 1에서, SDA 28.125 g(0.01125 mol)및 ODA 0.75 g(0.00375 mol) 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
| 제1 용액 | 제2 용액 | ||||||||||
| SDA (mol) (a) |
ODA (mol) (b) |
[a/(a+b)] x100(%) |
a:b | a+b (아민총량) |
6FDA (mol) (c) |
(a+b):c | Amide (몰%) |
Imide (몰%) |
SiC (g) |
Epoxy (g) |
|
| 비교예 1 | 0.009375(23.4375g) | 0.005625 (1.125g) |
62.5 | 1:1.67 | 0.015 | 0.0150 (6.66g) |
1:1.0 | 0 | 100 | 30 | 30 |
| 실시예 1 | 0.009375(23.4375g) | 0.005625 (1.125g) |
62.5 | 1:1.67 | 0.015 | 0.0135 (5.994g) |
1:0.9 | 10 | 90 | 30 | 30 |
| 실시예 2 | 0.009375(23.4375g) | 0.005625 (1.125g) |
62.5 | 1:1.67 | 0.015 | 0.0105 (4.662g) |
1:0.7 | 30 | 70 | 30 | 30 |
| 비교예 2 | 0.01125(28.125g) | 0.00375 (0.75g) |
75 | 1:3 | 0.015 | 0.0135 (5.994g) |
1:0.9 | 10 | 90 | 30 | 30 |
<실험예 1>
실시예 1, 2, 비교예 1 및 2에서 반응에 참여한 반응물의 몰수와, 아마이드 및 이미드기의 몰%를 표 1에 나타었다. 표 1에서 a, b, c는 각각 SDA, ODA, 6FDA의 몰 수를 의미한다. 아마이드와 이미드의 몰%는 PAIS 내에서 아마이드와 이미드의 전체 몰 수에 대한 % 값을 의미한다.
<실험예2>
실시예 1에서 제조된 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)의 H-NMR 결과를 도 1에 나타내었다.
<실험예 3>
실시예 1, 2 및 비교예 2에서 제조된 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)를 포함한 제1 용액의 사진을 도 2a(비교예 2), 도 2b(실시예 1), 및 도 2c(실시예 2)에 나타내었다.
이에 따르면, 실시예 1(PAIS 62.5%, Amide 10%) 및 실시예 2(PAIS 62.5%, Amide 30%)은 상온에서 고상이었다. 반면, 비교예 2(PAIS 75%, Amide 10%)는 액상으로 경화가 불가능함에 따른 것으로 SDA가 낮은 Tg를 가져 상온에서 액상으로 존재하므로 과량 투입시 고체상으로 경화되기 어렵되기 때문이다.
<실험예 4>
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물에 SiC와 BASF 4701을 50:1의 중량비로 투입하여 페이스트 믹서기(조성물: SiC = 1 : 1 중량비)로 혼합하여 이차전지용 캔의 내부에 코팅시켰다. 브러쉬에 묻혀서 표면에 직접 접촉시킨 상태에서 캔을 100rpm으로 회전하는 방식으로 코팅하고, 경화는 600℃에서 열풍으로 30초 진행하여 각각 도 3a(실시예 1) 및 도 3b(비교예 1)에 나타내었다.
이에 따르면, 화살표 부분을 참고하면, 실시예 1의 코팅이 원활히 수행된 것을 알 수 있다. 반면, 비교예 1에서는 코팅 줄무늬가 보이는데, 이는 비교예 1에 따른 PAIS는 amide기를 포함하지 않아 imide기의 자체 경직성으로 코팅 줄무늬를 나타내기 때문이다.
<실험예 5>
실시예 1에 따른 조성물에 대하여 실험예 4에 따른 코팅을 한 후, 토치를 이용하여 10분 동안 열을 가하여 결과를 도 4에 나타내었다.
이에 따르면, 이차전지용 캔 내부에 균질한 다공성 막이 형성된 것을 확인할 수 있었다. 이는 폴리아마이드이미드실록산 중합체(PAIS)에 imide기와 SiC의 탄화에 따라 형성된 것이다.
Claims (13)
- 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제를 포함하는 전지 외장재(case) 표면을 코팅하기 위한 조성물로,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는,
i) 실록산다이아민(Siloxanediamine, SDA) 화합물로부터 유래된 단위구조;
ii) ODA(4,4 oxydianiline)으로부터 유래된 단위구조;
iii) 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물로부터 유래된 단위구조; 및
iv) 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)으로부터 유래된 단위구조;가 공중합되어 형성되며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 실록산다이아민 화합물의 분자량은 500 내지 5000인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 방향족다이안하이드라이드 화합물은, 6FDA(4,4′-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalicanhydride), BTDA(3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride), 및 PMDA(4,4′-(Pyromellitoyl)diphthalic anhydride)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 디아실 클로라이드는 테레프탈로일클로라이드(Terephthaloyl chloride) 및 2,5-푸란디카르복실산클로라이드(Furandicarboxylic acid chloride)중 적어도 하나 이상인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체는 하기 화학식 (1)로 표시되는, 전지 외장재 코팅용 조성물:
(1)
상기 화학식 (1)에서,
R는 수소, 할로겐, C1-C20 알킬, 또는 C1-C20 알콕시이고; 및
x는 100 내지 5000이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체에 포함되는 아마이드(amide)와 이미드(imide)의 몰 비는 1 : 99 내지 50 : 50인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체는,
실록산다이아민 화합물 5 내지 27 중량부;
ODA 0.8 내지 5 중량부;
방향족 다이안하이드라이드 화합물 1 내지 20 중량부; 및
디아실 클로라이드 5.8 내지 32 중량부;가 공중합된, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 조성물은, 아미드기와 수소 결합이 가능한 내열성 고분자를 추가로 포함하는, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 8 항에 있어서,
상기 내열성 고분자는 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌나프탈렌, 폴리프로필렌옥사이드 및 폴리에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체 및 무기물 필러 첨가제의 중량비는 1 : 20 내지 100 인, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 무기물 필러 첨가제는 SiO2, SiN4, ZrP, Al2O3, TiO2, ZnO, MgO, 및 BaTiO3로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 제 11 항에 있어서,
상기 무기물 필러 첨가제의 점도 조절을 위한 에폭시계 화합물을 상기 무기물 필러 첨가제와 동일한 양을 포함하는, 전지 외장재 코팅용 조성물. - 실록산다이아민(Siloxanediamine) 화합물, ODA(4,4 oxydianiline), 및 방향족다이안하이드라이드(Aromatic Dianhydride) 화합물을 유기용매에서 제1 중합시킨 후, 디아실 클로라이드(Diacyl chloride)를 제2 중합시켜 폴리아믹산 유도체를 제조하는 단계;
상기 폴리아믹산 유도체를 이미드화 반응을 시켜, 폴리아마이드이미드실록산(Polyamideimidesiloxane) 공중합체를 제조하는 단계;
무기물 필러 첨가제를 준비하는 단계; 및
상기 폴리아마이드이미드실록산 공중합체와 무기물 상기 필러 첨가제를 혼합하는 단계;를 포함하며,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수에 대한 상기 실록산다이아민 화합물(a)은 50 내지 73 몰%이고,
상기 실록산다이아민 화합물(a)과 ODA(b)의 전체 몰수와 방향족다이안하이드라이드 화합물(c)의 몰 비율(a+b : c)는 1 : 0.5 내지 0.95인, 전지 외장재 코팅용 조성물의 제조방법.
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| KR20000067454A (ko) * | 1999-04-28 | 2000-11-15 | 김충섭 | 가교형태의 실록산그룹함유 고분자분리막 |
| JP2014101478A (ja) * | 2012-11-22 | 2014-06-05 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂シート及び外装体付き電池 |
| JP7246196B2 (ja) * | 2019-02-06 | 2023-03-27 | マクセル株式会社 | 全固体リチウム二次電池 |
-
2023
- 2023-11-29 KR KR1020230169973A patent/KR102651483B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000067454A (ko) * | 1999-04-28 | 2000-11-15 | 김충섭 | 가교형태의 실록산그룹함유 고분자분리막 |
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