KR102649401B1 - Sealing agent for liquid crystal display elements, vertically conducting material and liquid crystal display element - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 경화성 수지와 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서, 상기 광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
식 (1-1) 중, X 는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. 식 (1-2) 중, Y 는, 탄소수 2 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.The purpose of the present invention is to provide a sealant for liquid crystal display elements that is excellent in photocurability and can suppress liquid crystal contamination. Moreover, the purpose of this invention is to provide a vertical conduction material and a liquid crystal display element formed using the sealing agent for liquid crystal display elements. The present invention is a sealant for a liquid crystal display element containing a curable resin and a radical photopolymerization initiator, wherein the radical photopolymerization initiator is a compound represented by the following formula (1-1) and/or a compound represented by the following formula (1-2) It is a sealing agent for liquid crystal display elements containing the compound shown.
In formula (1-1), Represents an ethyl group. In formula (1-2), Y represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms or a 2-cyclopentylethyl group in which at least one hydrogen of the cyclopentyl ring may be substituted with a methyl group or ethyl group, and R represents a methyl group or Represents an ethyl group.
Description
본 발명은, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.This invention relates to a sealing agent for liquid crystal display elements that is excellent in photocurability and can suppress liquid crystal contamination. Moreover, this invention relates to a vertical conduction material and a liquid crystal display element formed using the sealing agent for liquid crystal display elements.
최근, 액정 표시 셀 등의 액정 표시 소자의 제조 방법으로는, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화와 같은 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은, 경화성 수지와 광 중합 개시제와 열 경화제를 함유하는 광열 병용 경화형의 시일제를 사용한 적하 공법으로 불리는 액정 적하 방식이 이용되고 있다.Recently, a method for manufacturing liquid crystal display elements such as liquid crystal display cells uses a curable resin and a photopolymerization initiator as disclosed in Patent Document 1 and Patent Document 2 from the viewpoint of shortening the tact time and optimizing the amount of liquid crystal used. A liquid crystal dropping method called a dropping method using a light-heat combination curing type sealant containing a heat curing agent is used.
적하 공법에서는, 먼저, 2 장의 전극 부착 기판의 일방에, 디스펜스에 의해 장방형상의 시일 패턴을 형성한다. 이어서, 시일제가 미경화된 상태에서 액정의 미소적 (滴) 을 기판의 시일 프레임 내에 적하하고, 진공하에서 타방의 기판을 중첩시키고, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 임시 경화를 실시한다. 그 후, 가열하여 본경화를 실시하여, 액정 표시 소자를 제작한다. 현재 이 적하 공법이 액정 표시 소자 제조 방법의 주류로 되어 있다.In the dropping method, first, a rectangular seal pattern is formed on one side of two electrode-attached substrates by dispensing. Next, in an uncured state, liquid crystal droplets are dropped into the seal frame of the substrate, the other substrate is overlapped under vacuum, and light such as ultraviolet rays is irradiated to the seal portion to temporarily cure it. Thereafter, main curing is performed by heating to produce a liquid crystal display element. Currently, this dropping method is the mainstream method of manufacturing liquid crystal display elements.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 액정 패널이 부착된 모바일 기기가 보급되어 있는 현대에 있어서, 기기의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이다. 기기의 소형화의 수법으로는, 액정 표시부의 프레임 협소화를 들 수 있고, 예를 들어, 시일부의 위치를 블랙 매트릭스 아래에 배치하는 것이 실시되고 있다 (이하, 프레임 협소 설계라고도 한다).However, in modern times, where mobile devices with various liquid crystal panels, such as mobile phones and portable game consoles, are widespread, miniaturization of devices is the most demanded task. Methods for miniaturizing devices include narrowing the frame of the liquid crystal display portion, for example, arranging the position of the seal portion below the black matrix (hereinafter also referred to as narrow frame design).
그러나, 프레임 협소 설계에서는 시일제가 블랙 매트릭스의 바로 아래에 배치되기 때문에, 적하 공법을 실시하면, 시일제를 광 경화시킬 때에 조사한 광이 차단되어 시일제의 내부에 광이 도달하기 어렵고, 종래의 시일제에서는 경화가 불충분해진다. 이와 같이 시일제의 경화가 불충분해지면, 미경화의 시일제 성분이 액정 중으로 용출되어 액정 오염을 발생시키기 쉬워진다는 문제가 있었다.However, in a narrow frame design, the sealant is disposed immediately below the black matrix, so when the dropping method is performed, the light irradiated when photocuring the sealant is blocked, making it difficult for light to reach the inside of the sealant, making it difficult for conventional sealing to occur. In some cases, hardening becomes insufficient. In this way, when the curing of the sealant becomes insufficient, there is a problem in that the uncured sealant component elutes into the liquid crystal, making it easy to cause liquid crystal contamination.
본 발명은, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The purpose of the present invention is to provide a sealant for liquid crystal display elements that is excellent in photocurability and can suppress liquid crystal contamination. Moreover, the purpose of this invention is to provide a vertical conduction material and a liquid crystal display element formed using the sealing agent for liquid crystal display elements.
본 발명은, 경화성 수지와 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서, 상기 광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.The present invention is a sealant for a liquid crystal display element containing a curable resin and a radical photopolymerization initiator, wherein the radical photopolymerization initiator is a compound represented by the following formula (1-1) and/or a compound represented by the following formula (1-2) It is a sealing agent for liquid crystal display elements containing the compound shown.
[화학식 1] [Formula 1]
식 (1-1) 중, X 는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.In formula (1-1), Represents an ethyl group.
식 (1-2) 중, Y 는, 탄소수 2 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.In formula (1-2), Y represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms or a 2-cyclopentylethyl group in which at least one hydrogen of the cyclopentyl ring may be substituted with a methyl group or ethyl group, and R represents a methyl group or Represents an ethyl group.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.The present invention is described in detail below.
본 발명자들은, 놀랍게도, 특정 구조를 갖는 화합물을 광 라디칼 중합 개시제로서 배합함으로써, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.The present inventors surprisingly found that by blending a compound having a specific structure as a radical photopolymerization initiator, a sealant for a liquid crystal display element that has excellent photocurability and can suppress liquid crystal contamination can be obtained, The invention has been completed.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다. The sealing agent for liquid crystal display elements of this invention contains a radical photopolymerization initiator.
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 상기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물 (이하, 「본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제」라고도 한다) 을 함유한다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 고감도이고 광 경화성 (특히 차광부 경화성) 이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 것이 된다.The radical photopolymerization initiator contains a compound represented by the formula (1-1) and/or a compound represented by the formula (1-2) (hereinafter also referred to as “radical photopolymerization initiator according to the present invention”). By containing the radical photopolymerization initiator according to the present invention, the sealing agent for liquid crystal display elements of the present invention has high sensitivity and excellent photocurability (particularly light-shielding portion curability), and can suppress liquid crystal contamination.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제로서, 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (3) 으로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하다.The sealing agent for liquid crystal display elements of the present invention preferably contains a compound represented by the following formula (2) and/or a compound represented by the following formula (3) as a radical photopolymerization initiator according to the present invention, and the following formula ( 2) It is more preferable to contain the compound represented by .
[화학식 2] [Formula 2]
[화학식 3] [Formula 3]
본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, PBG-314, PBG-304 (모두 창저우 강력 전자 신재료사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available radical photopolymerization initiators related to the present invention include PBG-314 and PBG-304 (all manufactured by Changzhou Strong Electronic New Materials Co., Ltd.).
본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.2 중량부, 바람직한 상한이 8 중량부이다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 0.2 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 8 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 액정 오염을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.The content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention has a preferable lower limit of 0.2 parts by weight and a preferable upper limit of 8 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 0.2 part by weight or more, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes more excellent in photocurability. When the content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 8 parts by weight or less, the obtained sealant for liquid crystal display elements becomes more excellent in the effect of suppressing adhesiveness and liquid crystal contamination. The more preferable lower limit of the content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 5 parts by weight.
또, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한이 5 중량부이다. 상기 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 0.1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제가 5 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 액정 오염을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 3 중량부, 더욱 바람직한 하한은 0.5 중량부, 더욱 바람직한 상한은 1 중량부이다.Moreover, the preferable minimum content of the radical photopolymerization initiator which concerns on this invention in 100 weight part of sealing compounds for liquid crystal display elements of this invention is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 5 weight part. When the content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 0.1 part by weight or more, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes more excellent in photocurability. When the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 5 parts by weight or less, the obtained sealant for liquid crystal display elements becomes more excellent in the effect of suppressing adhesiveness and liquid crystal contamination. The more preferable lower limit of the content of the radical photopolymerization initiator according to the present invention is 0.3 parts by weight, the more preferable upper limit is 3 parts by weight, the more preferable minimum is 0.5 parts by weight, and the more preferable upper limit is 1 part by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다. The sealing agent for liquid crystal display elements of this invention contains curable resin.
상기 경화성 수지는, (메트)아크릴 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.It is preferable that the said curable resin contains a (meth)acrylic compound.
상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 (메트)아크릴 화합물은, 높은 반응성으로부터 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.Examples of the (meth)acrylic compounds include (meth)acrylic acid ester compounds obtained by reacting (meth)acrylic acid with a compound having a hydroxyl group, and epoxy (meth)acrylates obtained by reacting (meth)acrylic acid with an epoxy compound. , urethane (meth)acrylate obtained by reacting an isocyanate compound with a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group, etc. Among them, epoxy (meth)acrylate is preferable. Additionally, the (meth)acrylic compound preferably has two or more (meth)acryloyl groups in the molecule because of its high reactivity.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」이란, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기 (이하, 합쳐서 「(메트)아크릴로일기」라고도 한다) 를 갖는 화합물을 의미한다. 또, 상기 「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또한, 상기 「에폭시(메트)아크릴레이트」란, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물인 것을 나타낸다.In addition, in this specification, the “(meth)acryl” means acrylic or methacryl, and the “(meth)acrylic compound” means an acryloyl group or methacryloyl group (hereinafter collectively referred to as “(meth) It refers to a compound having an "acryloyl group"). In addition, the above “(meth)acrylate” means acrylate or methacrylate. In addition, the above-mentioned “epoxy (meth)acrylate” refers to a compound obtained by reacting all epoxy groups in an epoxy compound with (meth)acrylic acid.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Among the above (meth)acrylic acid ester compounds, monofunctional ones include, for example, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, and isobutyl. (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, Isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, isomyristyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl ( Meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, bicyclopentenyl (meth) ) Acrylate, benzyl (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 2-butoxyethyl (meth)acrylate, 2-phenoxyethyl ( Meth)acrylate, methoxyethylene glycol (meth)acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl ( Meth)acrylate, ethylcarbitol (meth)acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth)acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth)acrylate, 1H, 1H,5H-octafluoropentyl (meth)acrylate, imide (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxy Ethyl succinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl 2-hydroxypropyl phthalate, 2-(meth)acryloyloxyethyl phosphate, glycidyl ( Meth)acrylate, etc. can be mentioned.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.In addition, among the above-mentioned (meth)acrylic acid ester compounds, bifunctional ones include, for example, 1,3-butanediol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, and 1,6-hexanediol. Di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate Latex, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate ) Acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, ethylene oxide added bisphenol A di(meth)acrylate, propylene oxide added bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide added bisphenol F di(meth)acrylate, dimethylol dicyclopentadienyl di(meth)acrylate, ethylene oxide modified isocyanuric acid di(meth)acrylate, 2-hydroxy- 3-(meth)acryloyloxypropyl (meth)acrylate, carbonate diol di(meth)acrylate, polyetherdiol di(meth)acrylate, polyester diol di(meth)acrylate, polycaprolactone diol diol (meth)acrylate, polybutadienediol di(meth)acrylate, etc. can be mentioned.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.In addition, among the above-mentioned (meth)acrylic acid ester compounds, those having three or more functions include, for example, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethylene oxide added trimethylolpropane tri(meth)acrylate, and propylene oxide added trimethylolpropane tri. (meth)acrylate, caprolactone modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethylene oxide added isocyanuric acid tri(meth)acrylate, glycerin tri(meth)acrylate, propylene oxide added glycerin tri(meth)acrylate. Late, pentaerythritol tri(meth)acrylate, tris(meth)acryloyloxyethyl phosphate, ditrimethylolpropane tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta( Meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.Examples of the epoxy (meth)acrylate include those obtained by reacting an epoxy compound and (meth)acrylic acid in the presence of a basic catalyst according to a conventional method.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.Epoxy compounds that serve as raw materials for synthesizing the epoxy (meth)acrylate include, for example, bisphenol A-type epoxy resin, bisphenol F-type epoxy resin, bisphenol S-type epoxy resin, and 2,2'-diallylbisphenol A. type epoxy resin, hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type. Epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene novolak type epoxy resin, biphenyl novolak type epoxy resin, naphthalenephenol novolak type epoxy resin, Cydylamine type epoxy resin, alkyl polyol type epoxy resin, rubber modified epoxy resin, glycidyl ester compound, etc. are mentioned.
상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER828EL, jER1004 (모두 미츠비시 화학사 제조), 에피클론 850CRP (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the bisphenol A type epoxy resins commercially available include jER828EL, jER1004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and Epiclon 850CRP (manufactured by DIC Corporation).
상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER806, jER4004 (모두 미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the bisphenol F-type epoxy resins commercially available include jER806 and jER4004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the bisphenol S-type epoxy resins commercially available include Epiclon EXA1514 (manufactured by DIC).
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above-mentioned 2,2'-diallylbisphenol A type epoxy resins, commercially available products include RE-810NM (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available hydrogenated bisphenol-type epoxy resins include Epiclon EXA7015 (manufactured by DIC).
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available propylene oxide-added bisphenol A epoxy resins include EP-4000S (manufactured by ADEKA).
상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EX-201 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of the resorcinol type epoxy resins commercially available include EX-201 (manufactured by Nagase Chemtex).
상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER YX-4000H (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available biphenyl-type epoxy resins include jER YX-4000H (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Among the sulfide-type epoxy resins, commercially available ones include, for example, YSLV-50TE (manufactured by Nippon-Steel Sumikin Chemical Co., Ltd.).
상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available diphenyl ether type epoxy resins include YSLV-80DE (manufactured by Nippon Tetsu Sumikin Chemical Company) and the like.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available dicyclopentadiene type epoxy resins include EP-4088S (made by ADEKA).
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP4032, 에피클론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Among the naphthalene type epoxy resins, commercially available ones include, for example, Epiclon HP4032 and Epiclon EXA-4700 (all manufactured by DIC).
상기 페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available phenol novolak-type epoxy resins include Epiclon N-770 (manufactured by DIC).
상기 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available orthocresol novolak-type epoxy resins include Epiclon N-670-EXP-S (manufactured by DIC).
상기 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.Among the dicyclopentadiene novolak-type epoxy resins, commercially available ones include, for example, Epiclon HP7200 (manufactured by DIC).
상기 비페닐노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available biphenyl novolak-type epoxy resins include NC-3000P (manufactured by Nippon Chemical Co., Ltd.).
상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ESN-165S (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Among the naphthalenephenol novolac type epoxy resins, commercially available products include, for example, ESN-165S (manufactured by Nippon Tetsu Sumikin Chemical Co., Ltd.).
상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER630 (미츠비시 화학사 제조), 에피클론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available glycidylamine-type epoxy resins include jER630 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Epiclon 430 (manufactured by DIC Corporation), and TETRAD-X (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Corporation).
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에피클론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80 MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above-mentioned alkylpolyol type epoxy resins, commercially available ones include, for example, ZX-1542 (manufactured by Nippon Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epiclon 726 (manufactured by DIC Co., Ltd.), Eporite 80 MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol EX-611 (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.), etc. can be mentioned.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에폴리드 PB (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available rubber-modified epoxy resins include YR-450, YR-207 (all manufactured by Nippon-Steel Sumikin Chemical Company), Epolid PB (manufactured by Daicel Corporation), and the like.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available glycidyl ester compounds include Denacol EX-147 (manufactured by Nagase Chemtex).
상기 에폭시 화합물 중 그 외에 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히 화성사 제조), jER1031, jER1032 (모두 미츠비시 화학사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Other commercially available epoxy compounds include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Nippon Chemical Company), Examples include Mitsubishi Chemical Corporation), EXA-7120 (DIC Corporation), and TEPIC (Nissan Chemical Corporation).
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYLRDX63182 (모두 다이셀·올넥스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above epoxy (meth)acrylates, commercially available ones include, for example, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, E BECRYL6040, EBECRYLRDX63182 (all manufactured by Daicel and Allnex) ), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (all manufactured by Shinnakamura Chemical Industries), epoxy ester M-600A, epoxy ester 40EM, epoxy ester 70PA, epoxy ester 200PA, epoxy ester 80MFA, epoxy ester 3002M, epoxy ester 3002A, epoxy ester 1600A, epoxy ester 3000M, epoxy ester 3000A, epoxy ester 200EA, epoxy ester 400EA (all manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol Acrylic rate DA-141, Denacol acrylate DA-314, Denacol acrylate DA-911 (all manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.), etc. can be mentioned.
상기 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2 개의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물 1 당량에 대해 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체 2 당량을, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.As urethane (meth)acrylate obtained by reacting the above-mentioned isocyanate compound with a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group, for example, 2 equivalents of a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group relative to 1 equivalent of the isocyanate compound having two isocyanate groups. It can be obtained by reacting in the presence of a catalytic amount of a tin-based compound.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.Isocyanate compounds that serve as raw materials for the urethane (meth)acrylate include, for example, isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and trimethylhexamethylenedi. Isocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornane diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), Hydrogenated
또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.Additionally, isocyanate compounds that serve as raw materials for the urethane (meth)acrylate include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbitol, trimethylolpropane, carbonate diol, polyether diol, polyester diol, and polycaprolactone. A chain-extended isocyanate compound obtained by reacting a polyol such as a diol with an excess isocyanate compound can also be used.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트나, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트나, 비스페놀 A 형 에폭시아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of (meth)acrylic acid derivatives having a hydroxyl group that serve as raw materials for the urethane (meth)acrylate include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2 -Hydroxyalkyl (meth)acrylates such as hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol , mono(meth)acrylates of dihydric alcohols such as 1,4-butanediol and polyethylene glycol, and mono(meth)acrylates or di(meth)acrylates of trihydric alcohols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, and glycerin. Epoxy (meth)acrylates, such as epoxy acrylate and bisphenol A type epoxy acrylate, can be mentioned.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (모두 토아 합성사 제조), EBECRYL210, EBECRYL220, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL2220, EBECRYL4827, EBECRYL4842, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL6700, EBECRYL8402, EBECRYL8803, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 (모두 다이셀·올넥스사 제조), 아트레진 UN-330, 아트레진 SH-500B, 아트레진 UN-1200TPK, 아트레진 UN-1255, 아트레진 UN-3320HB, 아트레진 UN-7100, 아트레진 UN-9000A, 아트레진 UN-9000H (모두 네가미 공업사 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (모두 쿄에이샤 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above urethane (meth)acrylates, commercially available ones include, for example, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (all manufactured by Toa Synthetics), EBECRYL210, EBECRYL220, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL2220, EBECRYL4827, EBECRYL4842, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL6700, EBECRYL8402, EBECRYL8803, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 (all manufactured by Daicel and Allnex), Art Resin UN-330, ArtResin SH-500B, ArtResin UN-1200TPK, Art Resin UN-1255, Art Resin UN-3320HB, Art Resin UN-7100, Art Resin UN-9000A, Art Resin UN-9000H (all manufactured by Negami Industries), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U -4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P , U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (all Shinnakamura Chemical Industry Co., Ltd. manufactured by), AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (all manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), etc.
상기 경화성 수지는, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성을 향상시키는 것을 목적으로 하여, 추가로 에폭시 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물이나, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.It is preferable that the said curable resin further contains an epoxy compound for the purpose of improving the adhesiveness of the sealing compound for liquid crystal display elements obtained. Examples of the epoxy compound include an epoxy compound that serves as a raw material for synthesizing the epoxy (meth)acrylate, a partially (meth)acrylic modified epoxy resin, and the like.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지란, 1 분자 중에 에폭시기와 (메트)아크릴로일기를 각각 1 개 이상 갖는 화합물을 의미하고, 예를 들어, 2 개 이상의 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.In addition, in this specification, the partially (meth)acrylic modified epoxy resin refers to a compound having one or more epoxy groups and one or more (meth)acryloyl groups in one molecule, for example, a portion of two or more epoxy compounds. It can be obtained by reacting the epoxy group with (meth)acrylic acid.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 상기 (메트)아크릴 화합물과 상기 에폭시 화합물을 함유하는 경우, (메트)아크릴로일기와 에폭시기의 비가 30：70 ∼ 95：5 가 되도록 상기 (메트)아크릴 화합물과 상기 에폭시 화합물을 배합하는 것이 바람직하다. (메트)아크릴로일기의 비율이 30 ％ 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 액정 오염을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. (메트)아크릴로일기의 비율이 95 ％ 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 된다.When the sealing agent for liquid crystal display elements of the present invention contains the (meth)acrylic compound and the epoxy compound, the (meth)acrylic compound and the epoxy compound are used so that the ratio of the (meth)acryloyl group to the epoxy group is 30:70 to 95:5. It is preferable to mix the above epoxy compounds. When the ratio of the (meth)acryloyl group is 30% or more, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes more excellent in the effect of suppressing liquid crystal contamination. When the ratio of the (meth)acryloyl group is 95% or less, the obtained sealing compound for liquid crystal display elements becomes more excellent in adhesiveness.
상기 경화성 수지는, 액정 오염을 억제하는 점에서, -OH 기, -NH- 기, -NH2 기 등의 수소 결합성의 유닛을 갖는 것이 바람직하다.From the viewpoint of suppressing liquid crystal contamination, the curable resin preferably has hydrogen bonding units such as -OH group, -NH- group, and -NH 2 group.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열 라디칼 중합 개시제를 함유해도 된다.The sealing agent for liquid crystal display elements of this invention may contain a thermal radical polymerization initiator.
상기 열 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 개시제 (이하, 「고분자 아조 개시제」라고도 한다) 가 바람직하다.Examples of the thermal radical polymerization initiator include those made of azo compounds, organic peroxides, etc. Among them, an initiator consisting of a polymeric azo compound (hereinafter also referred to as “polymeric azo initiator”) is preferable.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 개시제란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.In addition, in this specification, a polymeric azo initiator refers to a compound with an azo group and a number average molecular weight of 300 or more that generates a radical capable of curing a (meth)acryloyl group by heat.
상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량이 이 범위임으로써, 액정에 대한 악영향을 방지하면서, 경화성 수지에 보다 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이며, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.The preferred lower limit of the number average molecular weight of the polymer azo initiator is 1000, and the preferred upper limit is 300,000. When the number average molecular weight of the polymer azo initiator is within this range, it can be more easily mixed into the curable resin while preventing adverse effects on the liquid crystal. The more preferable lower limit of the number average molecular weight of the polymer azo initiator is 5,000, the more preferable upper limit is 100,000, the more preferable lower limit is 10,000, and the more preferable upper limit is 90,000.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.In addition, in this specification, the number average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography (GPC) and calculated by polystyrene conversion. Examples of the column used to measure the number average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko).
상기 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 것을 들 수 있다.Examples of the polymeric azo initiator include those having a structure in which multiple units such as polyalkylene oxide and polydimethylsiloxane are bonded through an azo group.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 고분자 아조 개시제로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다. 이와 같은 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.As a polymer azo initiator having a structure in which multiple units such as polyalkylene oxide are bonded through the azo group, one preferably has a polyethylene oxide structure. Such polymer azo initiators include, for example, a polycondensate of 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) and polyalkylene glycol, or 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid). and polycondensates of polydimethylsiloxane having a terminal amino group, and specifically, for example, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, and VPS-1001 (all manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) etc. can be mentioned.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물의 예로는 V-65, V-501 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.Additionally, examples of non-polymer azo compounds include V-65 and V-501 (all manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.Examples of the organic peroxide include ketone peroxide, peroxyketal, hydroperoxide, dialkyl peroxide, peroxyester, diacyl peroxide, and peroxydicarbonate.
상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 미반응의 라디칼 중합 개시제에 의한 액정 오염의 발생을 억제하면서, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.The content of the thermal radical polymerization initiator has a preferable lower limit of 0.05 parts by weight and a preferable upper limit of 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the thermal radical polymerization initiator is within this range, the resulting sealant for liquid crystal display elements becomes more excellent in curability while suppressing the occurrence of liquid crystal contamination due to unreacted radical polymerization initiator. The more preferable lower limit of the content of the thermal radical polymerization initiator is 0.1 parts by weight, and the more preferable upper limit is 5 parts by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열 경화제를 함유하는 것이 바람직하다.It is preferable that the sealing agent for liquid crystal display elements of this invention contains a thermosetting agent.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 유기산 하이드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기산 하이드라지드가 바람직하게 사용된다.Examples of the thermal curing agent include organic acid hydrazides, imidazole derivatives, amine compounds, polyhydric phenol compounds, and acid anhydrides. Among them, organic acid hydrazide is preferably used.
상기 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.Examples of the organic acid hydrazide include sebacic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, and malonic acid dihydrazide.
상기 유기산 하이드라지드 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, SDH, ADH (모두 오오츠카 화학사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH, 아미큐어 UDH-J (모두 아지노모토 파인테크노사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above organic acid hydrazides, commercially available ones include, for example, SDH, ADH (all manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.), Amicure VDH, Amicure VDH-J, Amicure UDH, and Amicure UDH-J (all manufactured by Ajinomoto Finetech Co., Ltd.) manufactured by the company), etc. can be mentioned.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 50 중량부 이하임으로써, 얻어지는 시일제의 점도가 지나치게 높아지지 않아, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.The content of the thermosetting agent has a preferable lower limit of 1 part by weight and a preferable upper limit of 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the thermosetting agent is 1 part by weight or more, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes more excellent in thermosetting properties. When the content of the thermosetting agent is 50 parts by weight or less, the viscosity of the obtained sealing agent does not become too high, and the coating property becomes more excellent. A more preferable upper limit of the content of the heat curing agent is 30 parts by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도의 향상, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 향상, 선 팽창률의 개선, 경화물의 내습성의 향상 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.The sealing agent for liquid crystal display elements of the present invention preferably contains a filler for the purposes of improving viscosity, improving adhesion due to the stress dispersion effect, improving linear expansion coefficient, improving moisture resistance of the cured product, etc.
상기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등의 무기 충전제나, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등의 유기 충전제를 들 수 있다. 이들 충전제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.The fillers include, for example, silica, talc, glass beads, asbestos, gypsum, diatomaceous earth, smectite, bentonite, montmorillonite, sericite, activated clay, alumina, zinc oxide, iron oxide, magnesium oxide, tin oxide, titanium oxide, Inorganic fillers such as calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum nitride, silicon nitride, barium sulfate, and calcium silicate, and organic fillers such as polyester fine particles, polyurethane fine particles, vinyl polymer fine particles, and acrylic polymer fine particles. there is. These fillers may be used individually, or two or more types may be used in combination.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 10 중량부 이상임으로써, 접착성의 향상 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량이 70 중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 점도가 지나치게 높아 지지 않아, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.The preferable lower limit of content of the said filler in 100 weight part of sealing compounds for liquid crystal display elements of this invention is 10 weight part, and a preferable upper limit is 70 weight part. When the content of the filler is 10 parts by weight or more, effects such as improvement in adhesion become more excellent. When the content of the filler is 70 parts by weight or less, the viscosity of the resulting sealant for liquid crystal display elements does not become too high, and the coating properties are more excellent. A more preferable lower limit of the content of the filler is 20 parts by weight, and a more preferable upper limit is 60 parts by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착시키기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.It is preferable that the sealing agent for liquid crystal display elements of this invention contains a silane coupling agent. The silane coupling agent mainly serves as an adhesion aid for good adhesion between the sealant and the substrate.
상기 실란 커플링제로는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하고, 경화성 수지와 화학 결합함으로써 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있는 점에서, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등이 바람직하게 사용된다. 이들 실란 커플링제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.The silane coupling agent has an excellent effect of improving adhesion to a substrate, etc., and can suppress outflow of the curable resin into the liquid crystal by chemically bonding with the curable resin. For example, 3-aminopropyltri Methoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanate propyltrimethoxysilane, etc. are preferably used. These silane coupling agents may be used individually, or two or more types may be used in combination.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.The preferable lower limit of content of the said silane coupling agent in 100 weight parts of sealing agents for liquid crystal display elements of this invention is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 10 weight part. When the content of the silane coupling agent is within this range, the effect of improving adhesion while suppressing the occurrence of liquid crystal contamination becomes more excellent. The more preferable lower limit of the content of the silane coupling agent is 0.3 parts by weight, and the more preferable upper limit is 5 parts by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.The sealing agent for liquid crystal display elements of this invention may contain a light-shielding agent. By containing the said light-shielding agent, the sealing agent for liquid crystal display elements of this invention can be used suitably as a light-shielding sealing agent.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 플러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. Among them, titanium black is preferable.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 nm 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 nm 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.The titanium black is a material that has a high transmittance in the vicinity of the ultraviolet region, especially for light with a wavelength of 370 to 450 nm, compared to the average transmittance for light with a wavelength of 300 to 800 nm. That is, the titanium black is a light-shielding agent that has the property of imparting light-shielding properties to the sealant for a liquid crystal display device of the present invention by sufficiently shielding light of a wavelength in the visible region, while transmitting light of a wavelength near the ultraviolet region. . As a light-shielding agent contained in the sealing agent for liquid crystal display elements of this invention, a substance with high insulating properties is preferable, and titanium black is also preferable as a light-shielding agent with high insulating properties.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.The above-mentioned titanium black exhibits a sufficient effect even if it is not surface treated, but the surface is treated with an organic component such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, magnesium oxide, etc. Surface-treated titanium black, such as one coated with an inorganic component, can also be used. Among them, those treated with organic components are preferable because they can further improve insulation.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 액정 표시 소자는 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 갖고, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.In addition, the liquid crystal display device manufactured using the sealing agent for liquid crystal display devices of the present invention containing the titanium black as a light-shielding agent has sufficient light-shielding properties, has high contrast without light leakage, and has excellent image display quality. It is possible to realize a liquid crystal display device having
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 틸락 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.Among the titanium blacks commercially available, for example, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C (all manufactured by Mitsubishi Materials), Tilak D (manufactured by Ako Chemical Company), etc. .
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이며, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.The preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 13 m2/g, the preferable upper limit is 30 m2/g, the more preferable lower limit is 15 m2/g, and the more preferable upper limit is 25 m2/g.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ω·cm, 바람직한 상한은 3 Ω·cm 이며, 보다 바람직한 하한은 1 Ω·cm, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ω·cm 이다.Additionally, the lower limit of the volume resistance of the titanium black is preferably 0.5 Ω·cm, the upper limit is 3 Ω·cm, the more preferable lower limit is 1 Ω·cm, and the upper limit is more preferable 2.5 Ω·cm.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 액정 표시 소자의 기판 간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 nm, 바람직한 상한은 5000 nm 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 nm, 보다 바람직한 상한은 200 nm, 더욱 바람직한 하한은 10 nm, 더욱 바람직한 상한은 100 nm 이다.The primary particle diameter of the light-shielding agent is not particularly limited as long as it is less than the distance between the substrates of the liquid crystal display element, but the preferable lower limit is 1 nm and the preferable upper limit is 5000 nm. When the primary particle size of the light-shielding agent is within this range, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements can have more excellent light-shielding properties without worsening the applicability, etc. The more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light-shielding agent is 5 nm, the more preferable upper limit is 200 nm, the more preferable lower limit is 10 nm, and the more preferable upper limit is 100 nm.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.In addition, the primary particle size of the light-shielding agent can be measured by dispersing the light-shielding agent in a solvent (water, organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 우수한 묘화성, 접착성, 및, 경화 후의 강도를 유지한 채로 차광성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.The preferable lower limit of content of the said light-shielding agent in 100 weight parts of sealing agents for liquid crystal display elements of this invention is 5 weight part, and a preferable upper limit is 80 weight part. When the content of the light-shielding agent is within this range, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes more excellent in light-shielding properties while maintaining excellent drawing properties, adhesiveness, and strength after curing. The more preferable lower limit of the content of the light-shielding agent is 10 parts by weight, the more preferable upper limit is 70 parts by weight, the more preferable lower limit is 30 parts by weight, and the more preferable upper limit is 60 parts by weight.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래네터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 본 발명에 관련된 광 라디칼 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of manufacturing the sealant for liquid crystal display elements of the present invention, for example, a curable resin and , a method of mixing the radical photopolymerization initiator according to the present invention, and additives such as a silane coupling agent added as needed.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건에서 측정한 점도의 바람직한 하한이 10 만 mPa·s, 바람직한 상한이 60 만 mPa·s 이다. 상기 점도가 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 도포성이 우수한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 15 만 mPa·s, 보다 바람직한 상한은 45 만 mPa·s 이다.The sealing agent for liquid crystal display elements of this invention has a preferable lower limit of viscosity of 100,000 mPa·s and a preferable upper limit of 600,000 mPa·s as measured under conditions of 25°C and 1 rpm using an E-type viscometer. When the viscosity is within this range, the obtained sealing agent for liquid crystal display elements becomes excellent in applicability. The more preferable lower limit of the viscosity is 150,000 mPa·s, and the more preferable upper limit is 450,000 mPa·s.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한 본 발명의 하나이다.By mixing conductive fine particles with the sealing agent for liquid crystal display elements of the present invention, a vertical conduction material can be produced. The vertical conduction material containing such a sealing agent for a liquid crystal display element of the present invention and conductive fine particles is also one of the present invention.
상기 도전성 미립자로는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능한 점에서 바람직하다.As the conductive fine particles, metal balls, resin fine particles with a conductive metal layer formed on the surface, etc. can be used. Among these, forming a conductive metal layer on the surface of the resin fine particles is preferable because the excellent elasticity of the resin fine particles allows conductive connection without damaging the transparent substrate or the like.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제, 또는, 본 발명의 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한 본 발명의 하나이다.A liquid crystal display element formed using the sealing agent for a liquid crystal display element of the present invention or the vertical conduction material of the present invention is also one of the present invention.
본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용된다. 구체적으로는 예를 들어, ITO 박막 등의 전극 부착 유리 기판이나 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판 등의 2 장의 기판의 일방에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등을, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등이 미경화된 상태에서 액정의 미소적을 기판의 시일 패턴의 프레임 내에 적하 도포하고, 진공하에서 다른 기판을 중첩시키는 공정, 및, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등의 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 임시 경화시키는 공정, 및, 임시 경화시킨 시일제를 가열하여 본경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.As a method for manufacturing the liquid crystal display element of the present invention, a liquid crystal dropping method is preferably used. Specifically, for example, the sealant for liquid crystal display elements of the present invention is applied to one of two substrates, such as a glass substrate with electrodes such as an ITO thin film or a polyethylene terephthalate substrate, by screen printing, dispenser coating, etc. A process of forming a seal pattern on a frame, a process of applying droplets of liquid crystal into the frame of the seal pattern of a substrate in an uncured state of the sealant for a liquid crystal display element of the present invention, and overlapping another substrate under vacuum, and , a process of temporarily curing the sealant by irradiating light such as ultraviolet rays to the seal pattern portion of the sealant for a liquid crystal display element of the present invention, and a process of heating the temporarily cured sealant to fully cure it, etc. I can hear it.
본 발명에 의하면, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing agent for liquid crystal display elements which is excellent in photocurability and can suppress liquid crystal contamination can be provided. Moreover, according to this invention, a vertical conduction material and a liquid crystal display element formed using the sealing agent for liquid crystal display elements can be provided.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
(실시예 1 ∼ 7, 비교예 1 ∼ 4) (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 4)
표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반기 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3 개 롤을 사용하여 혼합함으로써 실시예 1 ∼ 7, 비교예 1 ∼ 4 의 각 액정 표시 소자용 시일제를 조제하였다.According to the mixing ratio shown in Table 1, each material was mixed using a planetary stirrer ("Awatori Rentaro" manufactured by Shinki Corporation), and then mixed using three rolls to prepare Examples 1 to 7, The sealing agent for each liquid crystal display element of Comparative Examples 1 to 4 was prepared.
＜평가＞ ＜Evaluation＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타냈다.The following evaluation was performed on each sealing agent for liquid crystal display elements obtained in Examples and Comparative Examples. The results are shown in Table 1.
(광 경화성) (photo curable)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 미립자 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SI-H050」) 1 중량부를 분산시킨 것을 유리 기판 상에 도포하고, 그 기판에 동 사이즈의 유리 기판을 중첩시키고, 다음으로, 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 mW/㎠ 의 광을 10 초 조사하여, 광 경화성 시험편을 제작하였다. 광 조사는 컷 필터 없음의 경우와 380 nm 이하 컷 필터 있음의 경우의 2 패턴을 실시하고, 각각에 대해 3 장의 시험편을 제작하였다. 적외 분광 장치 (BIORAD 사 제조, 「FTS3000」) 를 사용하여 (메트)아크릴로일기 유래 피크의 광 조사 전후에서의 변화량을 측정함으로써 광 경화성의 평가를 실시하였다. 광 조사 후에 (메트)아크릴로일기 유래의 피크가 95 ％ 이상 감소된 경우를 「◎」, 광 조사 후에 (메트)아크릴로일기 유래의 피크가 80 ％ 이상 95 ％ 미만 감소된 경우를 「○」, 광 조사 후에 (메트)아크릴로일기 유래의 피크가 70 ％ 이상 80 ％ 미만 감소된 경우를 「△」, 광 조사 후의 (메트)아크릴로일기 유래의 피크의 감소가 70 ％ 미만이었던 경우를 「×」로 하여 광 경화성을 평가하였다.1 part by weight of spacer fine particles ("Micropearl SI-H050", manufactured by Sekisui Chemical Industries, Ltd.) was dispersed in 100 parts by weight of each liquid crystal display device sealant obtained in the examples and comparative examples, and the mixture was applied onto a glass substrate. A glass substrate of the same size was overlapped, and then light of 100 mW/cm 2 was irradiated for 10 seconds using a metal halide lamp to produce a photocurable test piece. Light irradiation was performed in two patterns, one without a cut filter and the other with a cut filter of 380 nm or less, and three test pieces were produced for each. Photocurability was evaluated by measuring the amount of change in the peak derived from the (meth)acryloyl group before and after light irradiation using an infrared spectrometer (“FTS3000” manufactured by BIORAD). “◎” indicates that the peak derived from the (meth)acryloyl group is reduced by 95% or more after light irradiation, and “○” indicates that the peak derived from the (meth)acryloyl group is reduced by 80% or more but less than 95% after light irradiation. , “△” indicates a decrease in the peak derived from the (meth)acryloyl group after light irradiation by 70% or more but less than 80%, and “△” indicates a decrease in the peak derived from the (meth)acryloyl group after light irradiation by less than 70%. ×” was used to evaluate photocurability.
또한, (메트)아크릴로일기 유래 피크의 광 조사 전후에서의 변화량은, 3 장의 시험편으로부터 얻어진 평균치를 취하였다.In addition, the amount of change in the peak derived from the (meth)acryloyl group before and after light irradiation was taken as the average value obtained from three test pieces.
(액정 오염성) (liquid crystal contamination)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 미립자 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SI-H050」) 1 중량부를 분산시킨 후, 2 장의 러빙 완료 배향막 및 투명 전극 부착 기판의 일방에, 선폭이 1 mm 인 프레임상이 되도록 디스펜서로 도포하였다.After dispersing 1 part by weight of spacer fine particles (“Micropearl SI-H050”, manufactured by Sekisui Chemical Industries, Ltd.) in 100 parts by weight of each liquid crystal display device sealant obtained in the examples and comparative examples, two sheets of the rubbed alignment film and transparent electrode were mixed. It was applied to one side of the attached substrate using a dispenser to form a frame with a line width of 1 mm.
계속해서 액정 (칫소사 제조, 「JC-5004LA」) 의 미소적을 투명 전극 부착 기판의 시일제의 프레임 내 전체 면에 적하 도포하고, 곧바로 다른 일방의 투명 전극 부착 기판을 첩합 (貼合) 하고, 시일제 부분에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 mW/㎠ 의 광을 10 초 조사하여 시일제를 경화시키고, 추가로, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 액정 표시 소자를 얻었다. 광 조사는 컷 필터 없음의 경우와 380 nm 이하 컷 필터 있음의 경우의 2 패턴을 실시하고, 각각에 대해 3 장의 액정 표시 소자를 제작하였다.Subsequently, microdroplets of liquid crystal ("JC-5004LA" manufactured by Chisso Corporation) are applied dropwise to the entire surface of the frame of the sealant of the transparent electrode-equipped substrate, and the other transparent electrode-equipped substrate is immediately bonded together. The sealing agent part was irradiated with 100 mW/cm<2> light for 10 seconds using a metal halide lamp, and the sealing agent was hardened, and it heated at 120 degreeC for 1 hour, and the liquid crystal display element was obtained. Light irradiation was performed in two patterns, one without a cut filter and the other with a cut filter of 380 nm or less, and three liquid crystal display elements were produced for each.
얻어진 액정 표시 소자에 대해, 60 ℃ 에서 1000 시간 전압 인가 상태로 한 후의 시일제 부근의 액정 오염을 육안에 의해 확인하였다.About the obtained liquid crystal display element, liquid crystal contamination around the sealing agent after being made into a voltage application state at 60 degreeC for 1000 hours was confirmed visually.
액정 오염은, 3 장의 액정 표시 소자의 색 불균일에 의해 판단하고 있고, 색 불균일의 정도에 따라, 모든 액정 표시 소자에 대해 색 불균일이 전혀 없었던 경우를 「◎」, 적어도 1 장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 미소하게 있었던 경우를 「○」, 적어도 1 장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 조금 있었던 경우를 「△」, 적어도 1 장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 상당히 있었던 경우를 「×」로 하여 액정 오염성을 평가하였다.Liquid crystal contamination is judged by the color unevenness of three liquid crystal display elements. Depending on the degree of color unevenness, a case where there was no color unevenness for all liquid crystal display elements is marked as "◎", and at least one liquid crystal display element is marked as "◎". The cases where there was slight color unevenness were set to “○”, the cases where at least one liquid crystal display element had slight color unevenness were set to “△”, and the cases where at least one liquid crystal display element had significant color unevenness were set to “×”, indicating liquid crystal contamination. was evaluated.
또한, 평가가 「◎」, 「○」인 액정 표시 소자는 실용에 전혀 문제가 없는 레벨이다.In addition, liquid crystal display elements with evaluations of “◎” and “○” are at a level where there is no problem at all in practical use.
본 발명에 의하면, 광 경화성이 우수하며, 또한, 액정 오염을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing agent for liquid crystal display elements which is excellent in photocurability and can suppress liquid crystal contamination can be provided. Moreover, according to this invention, a vertical conduction material and a liquid crystal display element formed using the sealing agent for liquid crystal display elements can be provided.
Claims (5)
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 적하 공법용 시일제.
[화학식 1]
식 (1-1) 중, X 는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
식 (1-2) 중, Y 는, 탄소수 2 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 시클로펜틸 고리의 적어도 1 개의 수소가 메틸기 혹은 에틸기로 치환되어 있어도 되는 2-시클로펜틸에틸기를 나타내고, R 은, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.A sealant for the liquid crystal dropping method containing a curable resin and a radical photopolymerization initiator,
The said radical photopolymerization initiator contains the compound represented by the following formula (1-1) and/or the compound represented by the following formula (1-2), The sealing agent for liquid crystal dropping methods characterized by the above-mentioned.
[Formula 1]
In formula (1-1), Represents an ethyl group.
In formula (1-2), Y represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms or a 2-cyclopentylethyl group in which at least one hydrogen of the cyclopentyl ring may be substituted with a methyl group or ethyl group, and R represents a methyl group or Represents an ethyl group.
광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 적하 공법용 시일제.
[화학식 2]
A radical photopolymerization initiator is a sealing agent for liquid crystal dropping methods characterized by containing a compound represented by the following formula (2).
[Formula 2]
차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 적하 공법용 시일제.The method of claim 1 or 2,
A sealant for the liquid crystal dropping method, characterized in that it contains a light-shielding agent.
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