KR102648721B1 - 폴리(아미도아민)을 기반으로 한 중합체 염료 - Google Patents
폴리(아미도아민)을 기반으로 한 중합체 염료 Download PDFInfo
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Abstract
화학식 I, 즉 A-B-C의 착색제로서, A는 발색 단기를 포함하는 1가 유기 잔기를 나타내고; B는, 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 유기 잔기를 나타내며; C는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민)의 잔기를 나타내되, 다만 C는 아미노기의 질소 원자를 통하여 B에 결합하고 있는 착색제가 개시되어 있다.
Description
본 발명은, 폴리(아미도아민) 잔기를 포함하는 착색제, 이를 제조하는 방법, 상기 착색제를 포함하는 조성물, 그리고 상기 착색제 또는 조성물을 포함하는 다양한 제조품에 관한 것이다.
반응성 염료를 적합한 중합체와 반응시킴으로써 이 반응성 염료의 염색 특성을 감소시키는 것이 공지되어 있다. 이로부터 얻어진 중합체 염료는, 예컨대 세제를 염색하는데에 사용될 수 있다. 감소한 염색 특성으로 말미암아 중합체 염료는 오로지 세제만을 염색할 뿐, 예컨대 상기 세제에 의해 세정될 직물을 염색하지는 않는다. 예시적 중합체 염료는 다양한 중합체, 예컨대 EP 0 864 617에 개시된 바와 같은 폴리(옥시알킬렌) 또는, 예컨대 WO 2009/030344에 개시된 바와 같은 폴리에테르 폴리올, 또는 WO 2009/030344에 개시된 바와 같은 폴리글리세롤을 기반으로 할 수 있다.
업계에서는, 예컨대 세제의 염색을 위한 염료를 제공하는 것이 꾸준히 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민)을 기반으로 한 중합체 염료로 달성되었다.
구체적으로 제1 양태 에서, 본 발명은 하기 화학식 I, 즉
[화학식 I]
A-B-C
의 착색제에 관한 것으로서,
상기 화학식 I에서,
A는 발색 단기를 포함하는 1가 유기 잔기를 나타내고;
B는, 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 유기 잔기를 나타내며;
C는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민)의 1가 잔기를 나타내되, 다만 C는 아미노기의 질소 원자를 통하여 B에 결합한다.
하나의 구현 예에서, 화학식 I 중 A는 다음과 같은 발색 단기, 즉 아조, 아조 금속 착체, 프탈로시아닌, 안트라퀴논, 아자[18]아뉼렌, 포르마잔-구리 착체, 트리페노디옥사진, 니트로소, 니트로, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 잔텐, 아크리딘, 메틴, 티아졸, 인다민, 아진, 옥사진, 티아진, 키놀린, 인디고이드, 인도페놀, 락톤, 아미노케톤, 하이드록시케톤 및 스틸벤 중 하나 이상을 포함하는 유기 잔기이다.
하나의 구현 예에서, 상기 폴리(아미도아민)은 마이클 부가반응(Michael-Addition)에 있어 분지형 또는 비 분지형 아민과, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 반응 생성물인데, 이처럼 마이클 부가반응에서 생성된 생성물은 이후 다중 축합되어, 상기 폴리(아미도아민)으로 제조된다.
하나의 구현 예에서, 상기 폴리(아미도아민)의 평균 분자량 MW는 1,000 내지 1,000,000 g/몰의 범위, 바람직하게 1,000 내지 500,000 g/몰의 범위이고, 이 분자량은 정적 광 산란을 통해 측정된다.
제2 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제를 제조하는 방법에 관한 것인데, 여기서 반응성 염료 A-B는 폴리(아미도아민)과 반응하여 상기 착색제 A-B-C로 제조된다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료 A-B 중 B는, 디할로게노트리아진, 디할로게노피리미딘, 트리할로게노피리미딘, 디할로게노퀴녹살린, 디할로게노프탈라진, 설파토에틸설폰, 클로로에틸설폰, 비닐설폰, α-할로게노아크릴아미드 및 α,β-디할로게노프로피오닐아미드로부터 선택되는 기를 포함하는 잔기로부터 선택된다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료 A-B 중 B는
로부터 선택되는데, 여기서 자유 원자가는 B로부터 A에 이르는 결합을 나타내고,
R1은 H, 또는 치환 또는 비치환 C1 -10 알킬기로부터 선택되며; R1은, 바람직하게 H이고;
X는 F 또는 Cl로부터 선택되되;
X가 Cl일 때, Z는 -Cl, -NR2R3, -OR2로부터 선택되고;
X가 F일 때, Z는 -NR2R3로부터 선택되며;
R2 및 R3는 독립적으로 H, 치환 또는 비치환 C1 -10 알킬기, 그리고 치환 또는 비치환 아릴기로부터 선택되고, 바람직하게 상기 아릴기는 페닐이며, 바람직하게 -SO3H 또는 -SO2CH2CH2Y 중 하나 이상으로 치환되고, 바람직하게 상기 C1 -10 알킬기는 메틸 또는 에틸이고;
Y는 알칼리에 의해 해리될 수 있는 임의의 기이다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료 A-B 1 당량은 폴리(아미도아민) 0.25 당량 내지 4 당량과 반응한다.
제3 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의되었거나, 제2 양태 에 정의된 방법에 의해 제조된 착색제와, 물, 극성 유기 용매, 또는 물과 극성 유기 용매의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 용매는 물을 포함하거나 물이다.
제4 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제를 포함하거나, 또는 제2 양태 에 정의된 방법에 의해 제조된 착색제를 포함하거나, 또는 제3 양태 에 정의된 조성물을 포함하는 제조품에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 제조품은 세정제, 잉크, 색연필 또는 마커로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구현 예에서, 세정제는 세제 및 유연제로부터 선택된다.
제5 양태 에서, 본 발명은 염색을 위하거나, 또는 세정제, 색연필 또는 마커의 염색을 위한, 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제의 용도, 또는 제2 양태 에 정의된 바와 같은 방법에 따라 제조된 착색제의 용도, 또는 제3 양태 에 정의된 바와 같은 조성물의 용도에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 상기 세정제는 세제 또는 유연제이다.
이하, 인용 부호 안에 있는 모든 용어들은 본 발명의 의미에 사용된다.
제1 양태 에서, 본 발명은 하기 화학식 I, 즉
[화학식 I]
A-B-C
의 착색제에 관한 것으로서,
상기 화학식 I에서,
A는 발색 단을 포함하는 1가 유기 잔기를 나타내고;
B는, 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 유기 잔기를 나타내며;
C는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민)의 잔기를 나타내되, 다만 C는 아미노기의 질소 원자를 통하여 B에 결합한다.
화학식 I의 착색제는, 예컨대 세제에 대하여 우수한 염색 특성을 보이지만, 직물에 대해서는 열등한 염색 특성을 보인다.
" A "라는 용어는, 적어도 하나의 발색 단기를 포함하는 임의의 화합물을 나타낸다.
화학식 I, 즉 A-B-C의 착색제에 있어서, A는 적어도 하나의 발색 단기를 포함하는 상기 화합물의 1가 잔기를 나타낸다.
하나의 구현 예에서, A는 다음과 같은 발색 단기, 즉 아조, 아조 금속 착체, 프탈로시아닌, 안트라퀴논, 아자[18]아뉼렌, 포르마잔-구리 착체, 트리페노디옥사진, 니트로소, 니트로, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 잔텐, 아크리딘, 메틴, 티아졸, 인다민, 아진, 옥사진, 티아진, 키놀린, 인디고이드, 인도페놀, 락톤, 아미노케톤, 하이드록시케톤 및 스틸벤 중 하나 이상을 포함하는 유기 화합물 또는 1가 잔기이다.
" B "라는 용어는, A에 결합할 때, 이로부터 생성되는 화합물을 반응성 염료 A-B로 전환할 수 있는 임의의 화합물을 나타낸다.
반응성 염료 A-B에 있어서, B는 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1가 유기 잔기를 나타낸다. 지방족기는 선형이거나 분지형일 수 있다. 선택적 치환기는 C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시 또는 페닐로부터 선택될 수 있다.
화학식 I, 즉 A-B-C의 착색제에 있어서, B는 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 각각의 적합한 2가 유기 잔기를 나타낸다.
하나의 구현 예에서, B가 A에 결합하여 반응성 염료 A-B를 형성할 때, 즉 B가 반응성 염료 중 1가 유기 잔기를 나타낼 때, B는 디할로게노트리아진, 디할로게노피리미딘, 트리할로게노피리미딘, 디할로게노퀴녹살린, 디할로게노프탈라진, 설파토에틸설폰, 클로로에틸설폰, 비닐설폰, α-할로게노아크릴아미드 및 α,β-디할로게노프로피오닐아미드로부터 선택되는 기를 포함하는 잔기로부터 선택된다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료 A-B 중 B는
(자유 원자가는 A에 이르는 결합을 나타냄)
로부터 선택되되, 식 중,
R1은 H, 또는 치환 또는 비치환 C1 -10 알킬기로부터 선택되며; R1은, 바람직하게 H이고;
X는 F 또는 Cl로부터 선택되되;
X가 Cl일 때, Z는 -Cl, -NR2R3, -OR2로부터 선택되고;
X가 F일 때, Z는 -NR2R3로부터 선택되며;
R2 및 R3는 독립적으로 H, 치환 또는 비치환 C1 -10 알킬기, 그리고 치환 또는 비치환 아릴기로부터 선택되고, 바람직하게 상기 아릴기는 페닐이며, 바람직하게 -SO3H 또는 -SO2CH2CH2Y 중 하나 이상으로 치환되고, 바람직하게 상기 C1 -10 알킬기는 메틸 또는 에틸이고;
Y는 알칼리에 의해 해리될 수 있는 임의의 기이다.
"C 1 -10 알킬기"란 용어는, 선형인 기뿐만 아니라 분지형인 기도 포함한다.
반응성 염료 A-B는 상상할 수 있는 임의의 색(hue) 또는 색조(shade)를 가질 수 있다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료는, 바람직하게 C.I. 리액티브 블랙 5, C.I. 리액티브 블루 2, C.I. 리액티브 블루 4, C.I. 리액티브 블루 5, C.I. 리액티브 블루 7, C.I. 리액티브 블루 9, C.I. 리액티브 블루 15, C.I. 리액티브 블루 19, C.I. 리액티브 블루 27, C.I. 리액티브 바이올렛 3, C.I. 리액티브 바이올렛 5, C.I. 리액티브 레드 2, C.I. 리액티브 레드 23, C.I. 리액티브 레드 24, C.I. 리액티브 오렌지 4, C.I. 리액티브 오렌지 13, C.I. 리액티브 오렌지 16, C.I. 리액티브 오렌지 78, C.I. 리액티브 옐로우 1 , C.I. 리액티브 옐로우 3, C.I. 리액티브 옐로우 13, C.I. 리액티브 옐로우 14, C.I. 리액티브 옐로우 17, C.I. 리액티브 옐로우 22 및 C.I. 리액티브 옐로우 95로부터 선택된다. 그러나 이 목록은 추가의 반응성 염료를 배제하지는 않는다.
" C" 라는 용어는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물을 나타낸다.
본 발명에 의하면, 화학식 I, 즉 A-B-C 중 " C "라는 용어는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물의 1가 잔기를 나타내되, 화학식 I 중 C는 폴리(아미도아민)의 잔기이다. 바람직하게 C는 상기 화합물의 아미노기의 질소 원자를 통하여 B에 결합된다.
폴리(아미도아민)(PAMAM)은 당 업계에 공지되어 있는 것으로서, 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다.
구체적으로 폴리(아미도아민)은 탄소 아미드기와, 1차 및 2차 아민기를 포함하는 유기 화합물이다. 아민기는 폴리(아미도아민)과 반응성 염료 사이에 공유 결합이 형성되는 것을 허용한다.
하나의 구현 예에서, 폴리(아미도아민)은 마이클 부가반응에서 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트에 대한 분지형 또는 비 분지형 아민의 반응 생성물이다. 상기 마이클 부가반응에서 생성된 생성물은 추후 다중 축합의 대상이 된다.
그러므로 하나의 구현 예에서, 본 발명에 사용된 바람직한 폴리(아미도아민)은 하기와 같은 단계를 적어도 2개 포함하는 반응에서 생성될 수 있다:
제1 단계에서, 분지형 또는 비 분지형 아민은 마이클 부가반응을 통해 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트에 첨가된다. 마이클 부가반응에 사용된 바람직한 아민은 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민 또는 폴리에틸렌 이민이다.
제2 단계는 다중 축합 단계이다. 반응의 순서는 하기 반응식에 예시적으로 보였다:
상기 반응식 중, R1 내지 R3는 독립적으로 상기 정의된 의미를 가질 수 있다. R4 및 R5는 독립적으로 R1 내지 R3의 의미를 가질 수 있다.
하나의 구현 예에서, 잔기 C가 유래하는 화합물의 평균 분자량 MW는 적어도 500 g/몰 또는 적어도 1,000 g/몰, 바람직하게 적어도 10,000 g/몰이다. 하나의 구현 예에서, MW는 1,000 g/몰 내지 1,000,000 g/몰의 범위이고, 바람직하게는 1,000 g/몰 내지 500,000 g/몰의 범위이다. MW는 공지의 방법에 따라 정적 광 산란을 통해 측정된다.
추가의 구현 예에서, 본 발명은 하기 화학식 I, 즉
[화학식 I]
A-B-C
의 착색제에 관한 것으로서,
상기 화학식 I에서,
A는 발색 단기를 포함하는 1가 유기 잔기를 나타내고;
B는, 선택적으로 치환되고, 탄소 원자 2개 내지 10개를 함유하는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 및 지방족 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 유기 잔기를 나타내거나; 또는
A-B는 반응성 염료의 잔기를 나타내고;
C는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기, 그리고 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민)의 잔기를 나타내되, 다만 C는 아미노기의 질소 원자를 통하여 B에 결합한다.
제2의 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제를 제조하는 방법에 관한 것인데, 이때 반응성 염료 A-B는 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기 및 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물과 반응하여, 화학식 I의 착색제 A-B-C로 제조된다.
하나의 구현 예에서, 반응성 염료 A-B 1 당량은, 적어도 하나의 아미도기, 적어도 하나의 1차 아미노기 및 적어도 하나의 2차 아미노기를 포함하는 화합물, 즉 폴리(아미도아민) 0.25 당량 내지 4 당량과 반응한다.
생성된 중합체 염료는, 통상 물 및/또는 극성 유기 용매에 가용성이다.
이 반응은 하기 반응식에 예시되어 있는데, 여기서 반응성 염료 A-B는 8개의 상이한 반응, 즉 1) ~ 8)에 대해 5개의 상이한 반응성 앵커(reactive anchor)(B)를 보인다[H2N-중합체 = 폴리(아미도아민)(C)]:
하나의 구현 예에서, 폴리(아미도아민)과 각각의 아조 염료의 반응은 이하와 같은 순서로 진행된다:
하나의 구현 예의 제1 단계에서, 폴리(아미도아민)(C)의 수용액 또는 수 분산액이 제공된다.
반응성 앵커 B를 저온 염색하는 경우[반응 1) ~ 5)], 수용액은 30℃ 내지 70℃의 범위, 바람직하게 40℃ 내지 60℃의 범위, 더욱 바람직하게 45℃ 내지 55℃의 범위, 예컨대 50℃의 온도로 가열된다.
반응성 앵커 B를 고온 염색하는 경우[반응 6) ~ 8)], 수용액은 80℃ 내지 100℃의 범위, 바람직하게 90℃ 내지 100℃의 범위, 예컨대 95℃의 온도로 가열된다.
이후 수용액 또는 수 분산액 형태의 반응성 염료 A-B는 적하 방식으로 첨가되면서 교반된다.
적하 방식의 첨가가 종료된 후, 이로부터 생성된 혼합물은 약 1 시간 내지 약 2 시간 동안 더 교반될 수 있으며, 그 결과 착색제 A-B-C의 수용액이 제조된다.
" 용액 "이라는 용어는 분산액 또는 에멀전과 같은 용어들을 포함한다.
하나의 구현 예에서, 원한다면 용매는 증발에 의해 제거될 수 있으며, 착색제, 즉 화학식 I의 A-B-C가 분리될 수 있다. 그러나, 바람직하게 착색제 A-B-C는 후속 적용에 있어서 수용액으로서 사용될 수 있다.
하나의 구현 예에서, 화학식 I의 착색제는 수용액 중에 이 수용액의 총량을 기준으로 0.1 중량% 내지 90 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 80 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 70 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 60 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 50 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 40 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 30 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 20 중량%의 양, 또는 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 제공된다.
제3 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제, 또는 제2 양 태에 정의된 방법에 따라 제조된 착색제, 그리고 물과 극성 유기 용매로 이루어진 군, 또는 물과 극성 유기 용매의 혼합물로부터 선택되는 용매를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 용매는 물을 포함하거나 물이다.
본 발명에 의하면, 제조품은 착색제, 즉 제1 양태 에 정의된 바와 같거나, 제2 양태 에 정의된 방법에 의해 제조되거나, 제3 양태 에 정의된 조성물을 포함하는 중합체 염료에 의해 염색될 수 있다.
본 발명에 의한 착색제는, 통상적으로 낮은 염색 지수(staining factor)를 보이므로, 대부분의 경질 표면, 피부, 천 및 장비에 대한 염색을 감소시키거나 방지한다. "염색(staining)"이란 용어는, "염색(dyeing)"의 동의어로서 사용된다. 이러한 착색제는 종종 냉수로 지워질 수 있다. 착색제는 낮은 염색 지수를 필요로 하는, 잉크가 아닌 적용례에 특히 적합하다. 예를 들어 이러한 적용례는, 세정될 대상을 염료가 물들이지 않을 것이 요망되는 세정제 용 염료를 포함한다.
본 발명의 착색제는 넓은 pH 범위에서 사용될 수 있고, 향수 및 보존제와 혼화 가능하여, 이 착색제와 향수 및 보존제의 혼합물을 불안정하도록 만들거나 서로 착화되는 일이 없다. 본 발명의 착색제는 또한 대부분의 양 이온성, 음 이온성, 비 이온성 그리고 4차 계와 혼화 가능하다. 이러한 착색제는, 통상적으로 에멀전이나 분산액이라기보다는 오히려 참 용액이다. 생성되는 제제는 외관상 맑고 선명하다.
제4 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같은 착색제, 또는 제2 양태 에 정의된 방법에 의해 제조된 착색제를 포함하거나, 또는 제3 양태 에 정의된 조성물을 포함하는 제조품에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 제조품은 세정제, 잉크, 색연필, 마커 또는 메가펄스(megapearls)®로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구현 예에서, 세정제는 세제와 유연제로부터 선택된다.
"세제"란 용어는, 주방용 세제(washing-up liquid), 식기용 액상 세제(dish liquid), 그릇 세제(dishwashing detergent), 헹굼제(rinsing agent), 청소용 세제(scavenger), 순환 유체(circulation fluid), 시추 유체(drilling fluid), 유체(fluid), 플러시 유체(flush fluid), 플러시 매질(flush medium), 플러싱 유체(flushing fluid), 플러싱 매질(flushing medium), 시추 유체(drilling fluid), 공기-물 시추 유체(air-water drilling fluid)와 같은 용어들을 일컫는 일반 용어를 나타낸다.
"유연제"란 용어는, 천 유연제 또는 천 컨디셔너(fabric conditioner)와 같은 용어들을 일컫는 일반 용어를 나타낸다.
제5 양태 에서, 본 발명은 제1 양태 에 정의된 바와 같거나, 제2 양태 에 정의된 방법에 의해 제조되었거나, 또는 제3 양태 에 정의된 조성물을 포함하는 착색제의, 염색을 위한 용도, 또는 세정제, 색연필 또는 마커 염색을 위한 용도에 관한 것이다.
하나의 구현 예에서, 용도는 세제와 유연제를 염색하기 위한 용도이다.
이하 실시 예에서, 부와 %는 중량을 기준으로 하고, 온도는 섭씨 온도로 보고된다.
실시 예
실시 예 1
제조 실시 예 1[폴리(
아미도아민
)의 제조]
디에틸렌 트리아민 309.4부를 다목 반응기(multi-neck-reactor) 내에 넣어 질소 하에 두었다. 이를 교반하면서, 여기에 메틸 메타크릴레이트 300.2부를 조심스럽게 첨가하였다. 그 다음, 60분의 기간 동안 반응 혼합물을 90℃의 온도로 가열한 다음, 이 혼합물의 온도를 상기 온도로 2.5 시간의 기간 동안 더 유지하였다. 온도를 145℃로 상승시켜 메탄올을 증발에 의해 제거하고, 메탄올이 증발되는 것이 관찰될 수 없을 때까지 이 온도를 유지하였다. 증류를 마친 후, 반응 혼합물을 약 95℃의 온도로 냉각시켰다. 그 다음, 탈염수 465부를 30분의 기간 동안 연속으로 첨가하였다. 이후, PAMAM 수용액을 20℃ ~ 25℃ 범위의 온도로 냉각하였다.
생성된 PAMAM 중합체의 일례로서는 하기 화학식의 것이 있다.
실시 예 2 ~ 16
이하 표는, 제조 실시예 1에 기술된 방법과 유사하게 제조된 PAMAM 중합체의 출발 물질인 아크릴레이트와 아민을 제시하고 있다. 아크릴레이트와 아미노기 간 몰 비는 다양할 수 있지만, 아미노기의 수는 아크릴레이트 단위의 수보다 많아야 한다.
실시 예 17
제조
실시예
17[착색제 A-B-C를 제조하기 위한, 반응성 염료 A-B와 폴리(
아
미도아민)으로부터의 중합체 염료 제조]
C.I. 리액티브 레드 22 10.0 부를 물 300부에 용해하고 나서, 80℃ 내지 85℃ 범위의 온도로 가열하였다. 그 다음, 제조 실시 예 1의 수성 PAMAM-중합체 20.0부를 pH 9 내지 9.5의 범위에서 15분에 걸쳐 적가하였다. 이로부터 생성된 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 반응이 종료될 때까지 탄산나트륨 용액을 첨가하여 pH를 9 내지 9.5의 범위로 맞추었다. 이후 적색의 용액을 20℃ 내지 25℃의 범위의 온도로 냉각하였다. 원한다면 용액을 물로 희석할 수 있었다.
생성된 중합체 염료들 중 하나의 일례는 하기 화학식을 가진다:
[*는 폴리(아미도아민)의 아미노기와의 결합을 나타냄]
제조 실시 예 18 ~ 64
이하 표는, 출발 물질로서 폴리(아미도아민) PAMAM 중합체들과 반응성 염료들을 보여주고 있다. 제조 실시 예 17과 유사하게 중합체 염료를 제조하기 위해 요구되는 반응 온도를, 출발 물질로서 사용된 폴리(아미도아민)과 반응성 염료의 반응성에 맞추었다. 모든 실시 예들에서, 반응성 염료 1 당량과 PAMAM의 아미노기 당량의 몰 비는 0.25에서 4 사이로 유지시켰다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I의 착색제:
[화학식 I]
A-B-C
[상기 화학식 I에서,
A는 다음과 같은 발색 단기, 즉 아조, 아조 금속 착체, 프탈로시아닌, 안트라퀴논, 아자[18]아뉼렌, 포르마잔-구리 착체, 트리페노디옥사진, 니트로소, 니트로, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 잔텐, 아크리딘, 메틴, 티아졸, 인다민, 아진, 옥사진, 티아진, 키놀린, 인디고이드, 인도페놀, 락톤, 아미노케톤, 하이드록시케톤 및 스틸벤 중 하나 이상을 포함하는 1가 유기 잔기를 나타내고;
B는 2가 유기 잔기를 나타내며, 여기서 A-B는 반응성 염료의 잔기를 나타내고, B는 디할로게노트리아진, 디할로게노피리미딘, 트리할로게노피리미딘, 디할로게노퀴녹살린, 디할로게노프탈라진, 술파토에틸술폰, 클로로에틸술폰, 비닐술폰, α-할로게노아크릴아미드 및 α,β-디할로게노프로피오닐아미드로부터 선택된 부분을 포함하는 잔기로부터 선택됨; 및
C는 적어도 하나의 아미도 기, 적어도 하나의 1차 아미노 기, 및 적어도 하나의 2차 아미노 기를 포함하는 화합물의 잔기를 나타내며, 여기서 C는 아미노 기의 질소 원자를 통해 B에 연결되고, 상기 화합물은 폴리(아미도아민)인데,
여기서, 상기 폴리(아미도아민)은 마이클 부가반응에 있어 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민 및 폴리에테르 이민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 분지형 또는 비분지형 아민과 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 반응 생성물이고, 상기 마이클 부가반응에서 형성된 생성물은 이후 다중 축합되어, 상기 폴리(아미도아민)으로 제조됨. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 폴리(아미도아민)의 평균 분자량 MW는 1,000 내지 1,000,000 g/몰의 범위이고, 이 분자량은 정적 광 산란을 통해 측정되는 착색제.
- 제1항에 의한 착색제를 제조하는 방법으로서, 반응성 염료 A-B는 상기 폴리(아미도아민)과 반응하여 착색제 A-B-C로 제조되는 방법.
- 제5항에 있어서, 반응성 염료 A-B 중 B는, 디할로게노트리아진, 디할로게노피리미딘, 트리할로게노피리미딘, 디할로게노퀴녹살린, 디할로게노프탈라진, 설파토에틸설폰, 클로로에틸설폰, 비닐설폰, α-할로게노아크릴아미드 및 α,β-디할로게노프로피오닐아미드로부터 선택되는 기를 포함하는 잔기로부터 선택되는 방법.
- 제5항에 있어서, 반응성 염료 A-B 중 B는
로부터 선택되되, 자유 원자가는 B로부터 A에 이르는 결합을 나타내고,
R1은 H, 또는 치환 또는 비치환 C1-10 알킬기로부터 선택되며;
X는 F 또는 Cl로부터 선택되되;
X가 Cl일 때, Z는 -Cl, -NR2R3, -OR2로부터 선택되고;
X가 F일 때, Z는 -NR2R3로부터 선택되며;
R2 및 R3는 독립적으로 H, 치환 또는 비치환 C1-10 알킬기, 그리고 치환 또는 비치환 아릴기로부터 선택되고,
Y는 알칼리에 의해 해리될 수 있는 임의의 기인 방법. - 제5항에 있어서, 반응성 염료 A-B 1 당량은 폴리(아미도아민) 0.25 당량 내지 4 당량과 반응하는 방법.
- 제1항 또는 제4항에 정의되었거나, 제5항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 정의된 방법에 의해 제조된 착색제와, 물, 극성 유기 용매, 또는 물과 극성 유기 용매의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 조성물.
- 제9항에 있어서, 용매는 물을 포함하거나 물인 조성물.
- 제1항 또는 제4항에 의한 착색제를 포함하거나, 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 의한 방법에 의해 제조된 착색제를 포함하는 제조품.
- 제11항에 있어서, 제조품은 세정제, 잉크, 색연필 또는 마커로 이루어진 군으로부터 선택되는 제조품.
- 제12항에 있어서, 상기 세정제는 세제 및 유연제로부터 선택되는 제조품.
- 삭제
- 삭제
- 제4항에 있어서, 상기 폴리(아미도아민)의 평균 분자량 MW는 1,000 내지 500,000 g/몰의 범위이고, 이 분자량은 정적 광 산란을 통해 측정되는 착색제.
- 제7항에 있어서, 반응성 염료 A-B 중 B는
로부터 선택되되, 자유 원자가는 B로부터 A에 이르는 결합을 나타내고,
R1은 H이며;
X는 F 또는 Cl로부터 선택되되;
X가 Cl일 때, Z는 -Cl, -NR2R3, -OR2로부터 선택되고;
X가 F일 때, Z는 -NR2R3로부터 선택되며;
R2 및 R3는 독립적으로 H, 치환 또는 비치환 C1-10 알킬기, 그리고 치환 또는 비치환 아릴기로부터 선택되고, 상기 아릴기는 페닐이며, -SO3H 또는 -SO2CH2CH2Y 중 하나 이상으로 치환되고, 상기 C1-10 알킬기는 메틸 또는 에틸이며;
Y는 알칼리에 의해 해리될 수 있는 임의의 기인 방법. - 제9항에 정의된 조성물을 포함하는 제조품.
- 제18항에 있어서, 제조품은 세정제, 잉크, 색연필 또는 마커로 이루어진 군으로부터 선택되는 제조품.
- 제19항에 있어서, 상기 세정제는 세제 및 유연제로부터 선택되는 제조품.
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