KR102638827B1 - 실리콘 조성물 및 개스킷 - Google Patents

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Abstract

예시적인 실시예들에 따른 실리콘 조성물은 무기 충전재; 실리콘 수지; 및 소정의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 접착성 부여제를 포함한다. 이에 따라, 실리콘 조성물은 금속에 대한 접착력이 높고, 실리콘 조성물을 사용하여 제조된 개스킷은 내열성이 증가하여 고온에서의 크랙 생성이 방지될 수 있다.

Description

실리콘 조성물 및 개스킷 {SILICON COMPOSITION AND GASKET}
본 발명은 실리콘 조성물 및 개스킷에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 접착성 부여제 및 실리콘 수지를 포함하는 실리콘 조성물 및 이를 사용하여 제조된 개스킷에 관한 것이다.
발전기 등에 사용되는 소형 내연 기관은 기관 부품을 둘러싸고 지지하는 블록을 갖고, 엔진룸 및 배관 등의 부품들은 조립될 때에 다른 실링 표면에 인접한 실링 표면을 갖는다. 예를 들면, 개스킷이 실링 표면 사이에 배치되어 그 사이의 실링을 형성할 수 있다.
통상적으로 사용되는 개스킷은 예비-절단 금속 및/또는 섬유 개스킷이고, 이들 개스킷은 가동 중에 압축 영구변형이 커져 실링 유지력이 상실되고 개스킷이 누설될 수 있고, 비용도 높다.
따라서, 경화형 액체 실란트를 사용하여 고온에서도 열화되지 않는 개스킷을 제공할 필요가 있다. 예를 들면, 한국공개특허공보 10-2018-0027435에는 경화성 유기실록산 화합물을 포함하는 조성물이 개시되어 있다.
한국공개특허공보 10-2018-0027435호
본 발명의 일 과제는 향상된 내열성 및 밀봉성을 갖는 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 실리콘 수지 조성물을 사용하여 제조된 개스킷을 제공하는 것이다.
예시적인 실시예들에 따른 실리콘 조성물은 무기 충전재, 실리콘 수지 및 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 접착성 부여제를 포함한다.
[화학식 1]
화학식 1 중, L1은 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌기이고, L2는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기, 탄소수 1 내지 5의 티오알콕실렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 티오에터기이며, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2 중, M은 시클로헥실기, 페닐기 또는 노보넨기이고, L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중 L1은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 3의 알케닐렌기이고, L2는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 8의 아릴렌기, 탄소수 1 내지 3의 티오알콕실렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 티오에터기이며, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, 화학식 2 중 M은 시클로헥실기, 페닐기 또는 노보넨기이고, L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이며, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-9 중 어느 하나로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함하고, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 조성물은 가교제 및 가소제를 더 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 조성물은 조성물 총 중량 중 상기 실리콘 수지 20중량% 내지 40중량%, 상기 무기 충전재 30중량% 내지 60중량%, 상기 접착성 부여제 0.1중량% 내지 5중량%, 상기 가교제 1중량% 내지 10중량% 및 상기 가소제 10중량% 내지 20중량%를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 개스킷은 금속 기판의 적어도 일면 상에 상술한 실리콘 조성물이 도포되어 형성될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 실리콘 조성물은 특정 구조의 화합물을 포함하는 접착성 부여제를 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 조성물은 금속에 대한 접착력이 높아질 수 있고 내열성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 개스킷은 상기 조성물을 사용하여 제조될 수 있다. 이에 따라, 상기 개스킷은 300℃의 고온에서도 크랙이 쉽게 발생하지 않고, 접합부의 누수를 방지하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 실리콘 조성물은 무기 충전재, 실리콘 수지 및 특정 구조를 갖는 접착성 부여제를 포함한다.
또한, 본 발명의 실시예들은 상기 실리콘 조성물을 사용하여 제조된 개스킷을 제공한다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<실리콘 조성물>
무기 충전재
예시적인 실시예들에 따르는 실리콘 조성물에 포함되는 무기 충전재는 개스킷의 기계 강도를 고려하여 선택될 수 있다. 또한, 상기 무기 충전재는 상기 접착성 부여제의 강도를 향상시키고, 상기 조성물의 고탄성, 저열팽창성, 저흡습성 및 고열전도성을 부여할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 무기 충전재는 탄산칼슘, 흄드실리카, 석영, 침강성 실리카, 무수 규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카, 알루미나, 지르콘, 산화아연, 산화티탄, 질화규소, 질화붕소, 질화알루미늄, 유리 섬유, 유리 플레이크, 알루미나 섬유, 마이카, 페라이트, 규조토, 백토, 클레이, 탤크, 수산화알루미늄, 탄산칼슘, 탄산망간, 탄산마그네슘, 황산바륨, 티탄산칼륨, 규산칼슘, 무기 벌룬, 및 은분으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 무기 충전재는 탄산칼슘 및 흄드실리카 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 탄산칼슘 및 흄드실리카로 구성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 조성물은 전술한 무기 충전재 외에 개스킷에 통상적으로 사용되는 무기 충전재를 특별한 제한 없이 더 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 무기 충전재의 함량은 상기 실리콘 조성물 총 중량 중 30중량% 내지 60중량%, 바람직하게는 35중량% 내지 55중량%, 보다 바람직하게는 40중량% 내지 50중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착성 부여제의 접착성이 양호하게 유지되면서도 개스킷의 기계적 강도가 향상되어 약 300℃의 고온에서의 크랙 발생이 억제될 수 있다.
실리콘 수지
예시적인 실시예들에 따르는 실리콘 조성물에 포함되는 실리콘 수지는 상기 접착성 부여제의 접착성을 증진시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 실리콘 수지의 점도가 낮을수록 접착성 부여제의 접착성이 보다 증가될 수 있다. 또한, 상기 실리콘 수지는 상기 조성물 내 각 성분들이 고르게 혼합되게 할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 수지는 유기폴리실록산을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 실리콘 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 유기알킬폴리실록산을 포함할 수 있고, 상기 유기알킬폴리실록산은 1개의 분자 내에 평균적으로 2개 이상의 규소-결합된 알킬기를 가질 수 있고 선형 분자 구조 또는 수지상 분자 구조를 가질 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 실리콘 수지는 탄소수 1 내지 10의 알킬기가 규소-결합된 유기알킬폴리실록산 중합체를 포함할 수 있고, 상기 알킬기는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 옥틸 또는 데실일 수 있고 바람직하게는 메틸일 수 있다.
바람직한 일 실시예에 있어서, 상기 실리콘 수지는 디메틸(폴리실록산)일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 수지의 함량은 상기 실리콘 조성물 총 중량 중 20중량% 내지 40중량%, 25중량% 내지 40중량%, 20중량% 내지 35중량% 또는 25중량% 내지 35중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 접착성 부여제의 접착성이 증진되어 개스킷의 내열성 및 밀봉성이 향상될 수 있다.
접착성 부여제
예시적인 실시예들에 따른 실리콘 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 접착성 부여제를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1 중, L1은 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌기이고, L2는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기, 탄소수 1 내지 5의 티오알콕실렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 티오에터기이며, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
예를 들면, L1은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 3의 알케닐렌기; 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기 또는 에테닐렌기; 또는 에틸렌기, 프로필렌기 또는 에테닐렌기일 수 있다.
예를 들면, L2는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 8의 아릴렌기, 탄소수 1 내지 3의 티오알콕실렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 티오에터기; 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 페닐렌기, 탄소수 1 내지 3의 티오알콕실렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 티오에터기; 프로필렌기, 페닐렌기, 티오프로필렌기 또는 -CH2CH2CH2SCH2CH2CH2-일 수 있다.
예를 들면, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 또는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2 중, M은 시클로헥실기, 페닐기 또는 노보넨기이고, L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
예를 들면, M은 시클로헥실기, 페닐기 또는 노보넨기일 수 있다.
예를 들면, L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기; 또는 단일결합 또는 프로필렌기일 수 있다.
예를 들면, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 또는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-9 중 어느 하나로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
예를 들면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 접착성 부여제가 상기 조성물에 포함되면, 상기 조성물과 금속(예를 들면, 철) 사이의 접착력이 높아질 수 있다.
예를 들면, 산무수물 관능기 함유 실란 화합물은 기존의 디아민 화합물보다 접착성이 높으므로, 상기 조성물을 사용하여 형성된 개스킷은 내열성 및 밀봉성이 향상되고 약 300℃의 고온에서의 크랙 발생이 억제될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 접착성 부여제의 함량은 실리콘 조성물 총 중량 중 0.1중량% 내지 5중량%, 0.3중량% 내지 4중량%, 0.5중량% 내지 3중량% 또는 0.5중량% 내지 2중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 상기 조성물과 금속 사이의 접착력이 향상되고, 개스킷의 내열성이 향상될 수 있다.
기타 첨가제
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 조성물은 금속과의 접착력 및 개스킷의 내열성을 저해하지 않는 범위 내에서 다른 첨가제를 더 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실리콘 조성물은 가교제 및 가소제를 더 포함할 수 있고, 추가로 경화 촉매를 더 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 가교제는 옥심 화합물을 포함할 수 있고, 상기 조성물을 가교시킬 수 있다면 가교제로 사용되는 성분은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 가교제는 1액형 탈옥심 경화형을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 가소제는 실리콘 오일을 포함할 수 있고, 상기 실리콘 수지의 가공성을 향상시키고 가스켓 제조 시에 유연성을 부여할 수 있으면 가소제로 사용되는 성분은 특별히 제한되지 않는다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 경화 촉매는 산화철, 산화크롬, 백금 등을 포함할 수 있고, 상기 조성물의 경화가 원활히 이루어질 수 있으면 경화 촉매로 사용되는 성분은 특별히 제한되지 않는다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 가교제의 함량은 1중량% 내지 10중량%, 3중량% 내지 8중량%, 3중량% 내지 5중량%, 5중량% 내지 8중량% 또는 4중량% 내지 6중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 상기 조성물이 경화될 시에 수축이 적게 일어날 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 가소제의 함량은 10중량% 내지 20중량%, 13중량% 내지 18중량%, 13중량% 내지 15중량%, 15중량% 내지 18중량% 또는 14중량% 내지 16중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 경화 수축이 억제되어 개스킷의 크랙 발생이 방지될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 경화 촉매의 함량은 0.1중량% 내지 5중량%, 0.3중량% 내지 4중량%, 0.5중량% 내지 3중량% 또는 0.8중량% 내지 1.5중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 상기 조성물의 경화가 원활히 일어날 수 있다.
<개스킷>
예시적인 실시예들에 따른 개스킷은 금속 기판의 적어도 일면 상에 상술한 실리콘 조성물이 도포되어 형성될 수 있다.
예를 들면, 상기 실리콘 조성물을 금속 기판의 접합면에 도포하면 경화 및 건조되어 균일한 탄성막 또는 얇은 접착층이 형성될 수 있다. 이에 따라, 상기 접합면의 유밀성, 수밀성 및 기밀성이 유지되고 누수가 방지될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 접착성 부여제는 산무수물 관능기 함유 실란 화합물을 포함하므로, 실리콘 조성물 및 금속, 예를 들면 철과의 접착력이 높아지고, 상기 개스킷의 내열성 및 밀봉성이 향상되어 약 300℃의 고온에서의 크랙 발생이 방지될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들 및 비교예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1: 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A의 제조
3-알릴디히드로퓨란-2,5-디온을 트리메톡시실란과 반응시켜(하이드로실릴레이션), 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-1]
합성예 2: 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 B의 제조
톨루엔 200mL에 말레산 무수물(11.80g, 119mmol) 및 3-메르캅토프로필 트리에톡시실란(32.4 g, 129 mmol)을 상온(25℃)에서 첨가하고 12시간 동안 교반한 후에 물 50mL을 첨가하였다.
수상을 분리하고, 유기상을 물 180mL 및 염수 200mL로 세척하며, 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과한 후에 회전 증발기를 이용하여 건조시켜 하기 화학식 1-7로 표시되는 구조를 갖는 화합물 26g을 얻었다.
[화학식 1-7]
합성예 3: 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 C의 제조
5-알릴헥사히드로이소벤조퓨란-1,3-디온을 트리메톡시실란과 반응시켜(하이드로실릴레이션), 하기 화학식 2-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
하기 화학식 2-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
[화학식 2-1]
합성예 4: 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 D의 제조
5-알릴이소벤조퓨란-1,3-디온을 트리에톡시실란과 반응시켜(하이드로실릴레이션), 하기 화학식 2-5로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
[화학식 2-5]
실시예 및 비교예
실리콘 조성물의 제조
실시예 1
무기 충전재인 탄산칼슘 43중량% 및 흄드실리카 5중량%, 실리콘 수지인 디메틸(폴리실록산) 30중량%, 가교제인 비닐옥심실란 4중량% 및 2-부타논옥심 1중량%, 가소제인 실리콘 오일 15중량%, 경화 촉매인 산화철 1중량% 및 접착성 부여제인 합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A(화학식 1-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물) 1중량%를 혼합하여 실리콘 조성물을 제조하였다.
실시예 2
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 합성예 2의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 B(화학식 1-7로 표시되는 구조를 갖는 화합물)를 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 합성예 3의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 C(화학식 2-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물)를 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 합성예 4의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 D(화학식 2-5로 표시되는 구조를 갖는 화합물)를 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A를 포함하지 않은 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란(TCI사 제조, A0774)을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
비교예 3
3-neck 둥근 바닥 플라스크에 디에틸 (2-((3-(트리에톡시실릴)아미노)에틸)포스포네이트(1eq) 및 무수 디클로로메탄을 불활성 분위기 하에서 첨가하였다. 얻어진 혼합물에 트리메틸브로모실란(3.19 eq)을 실온(25℃)에서 적가하고, 24시간 동안 환류시켰다.
이후, 건조 에탄올(10 eq)를 불활성 분위기 하에서 첨가하고 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 교반액을 진공 농축하였고, 손실된 용매를 건조 에탄올로 치환하여, 하기 화학식 3으로 표시된 구조를 갖는 2-(트리에톡시실릴)에틸)아인산을 얻었다.
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 얻어진 2-(트리에톡시실릴)에틸)아인산을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
비교예 4
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 1,2,3-벤조트리아졸(TCI사 제조, B0094)을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
비교예 5
합성예 1의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A 대신 숙신산무수물(TCI사 제조, S0107)을 동일한 함량으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 조성물을 제조하였다.
상술한 실시예들 및 비교예들에 따른 실리콘 조성물에 포함된 접착성 부여제의 종류는 하기 표 1과 같다.
접착성 부여제의 종류
실시예 1 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 A1)
실시예 2 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 B2)
실시예 3 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 C3)
실시예 4 산무수물 관능기 함유 실란 화합물 D4)
비교예 1 -
비교예 2 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란
비교예 3 2-(트리에톡시실릴)에틸)아인산
비교예 4 1,2,3-벤조트리아졸
비교예 5 숙신산무수물
1) 합성예 1에서 제조된 화학식 1-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물2) 합성예 2에서 제조된 화학식 1-7로 표시되는 구조를 갖는 화합물
3) 합성예 3에서 제조된 화학식 2-1로 표시되는 구조를 갖는 화합물
4) 합성예 1에서 제조된 화학식 2-5로 표시되는 구조를 갖는 화합물
실험예
<개스킷의 제조>
실시예들 및 비교예들 각각의 실리콘 조성물을 금속 기판의 접합면 상에 도포하고 경화 및 건조하여 개스킷을 제조하였다.
(1) 접착력 평가
상기 제조된 개스킷 접착면에 약 1mm의 박리부(peeling)를 만들고, 그 부위에 SUS제 와이어를 통과시켜서, 수직 인장하중을 가해 박리부의 길이가 약 10mm로 확대될 때의 하중을 측정하고, 하기의 평가기준에 따라 평가하였다. 평가결과를 표 2에 기재하였다.
<평가기준>
○: 박리하중 100kPa 이상
×: 박리하중 100kPa 미만
(2) 내열성 평가
상기 제조된 개스킷을 권장면압(특별한 규정이 없으면 400kgf/cm2으로 규정)으로 장착시키고, 300℃의 설정온도에서 3일간 방치한 후에 상온으로 냉각하였으며, 크랙 발생 여부를 확인하여 하기의 평가기준에 따라 평가하였다. 평가결과를 표 2에 기재하였다.
<평가기준>
○: 개스킷에 크랙이 발생하지 않음
×: 개스킷에 크랙이 발생함
접착력 내열성
실시예 1
실시예 2
실시예 3
실시예 4
비교예 1 × ×
비교예 2 ×
비교예 3 ×
비교예 4 × ×
비교예 5 × ×
표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 실리콘 조성물을 사용하여 제조된 실시예 1 내지 5에 따른 개스킷은 접착력 및 내열성이 향상되었다.
하지만, 본원의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물을 포함하지 않은 실리콘 조성물을 사용하여 제조된 비교예 1, 4 및 5에 따른 개스킷은, 접착력이 낮고 300℃에서 크랙이 발생하였다.
또한, 본원의 산무수물 관능기 함유 실란 화합물을 포함하지 않은 실리콘 조성물을 사용하여 제조된 비교예 2 및 3에 따른 개스킷은, 접착력은 양호하지만 300℃에서 크랙이 발생하였다.

Claims (6)

  1. 무기 충전재;
    실리콘 수지; 및
    하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함하는 접착성 부여제를 포함하는, 실리콘 조성물:
    [화학식 2]

    (화학식 2 중, M은 시클로헥실기 또는 페닐기이고,
    L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이며,
    R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
  2. 청구항 1에 있어서,
    화학식 2 중 M은 시클로헥실기 또는 페닐기이고,
    L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이며,
    R4 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기인, 실리콘 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 및 2-5 중 어느 하나로 표시되는 구조를 갖는 화합물을 포함하는, 실리콘 조성물:
    [화학식 2-1]

    [화학식 2-2]

    [화학식 2-3]

    [화학식 2-5]
    .
  4. 청구항 1에 있어서, 가교제 및 가소제를 더 포함하는, 실리콘 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 조성물 총 중량 중,
    상기 실리콘 수지 20중량% 내지 40중량%;
    상기 무기 충전재 30중량% 내지 60중량%;
    상기 접착성 부여제 0.1중량% 내지 5중량%;
    상기 가교제 1중량% 내지 10중량%; 및
    상기 가소제 10중량% 내지 20중량%를 포함하는, 실리콘 조성물.
  6. 금속 기판의 적어도 일면 상에 청구항 1의 실리콘 조성물이 도포되어 형성된 개스킷.
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