KR102636575B1 - 아민 개질 폴리올을 포함하는 염색모의 색 빠짐 방지 및 모발 염색용 조성물 - Google Patents
아민 개질 폴리올을 포함하는 염색모의 색 빠짐 방지 및 모발 염색용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 아민 개질 폴리올을 사용함으로써 모발 염색 효과와 동시에 염색모의 색 빠짐 방지 효과를 구현해낼 수 있으며, 음이온계 계면활성제의 존재 하에서도 우수한 세정 효과와 모발 염색 효과를 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 아민 개질된 폴리올의 염색모에서의 색 빠짐 방지 및 모발 염색 용도에 관한 것이다.
모발 화장료는 일반적으로 두피 및 모발의 오염을 제거하고, 두발을 청결하고 아름답게 유지하는 세발용 기능을 갖는다. 또한, 모발 화장료는 상기 세발 기능 외에도 모발 색상을 변경 및 공급하며, 빗질의 용이성, 모발에 부드러움, 매끄러움 또는 윤기 부여, 모발 표면의 마찰 저하, 정전기 방지 또는 모발 보호 등의 부가적인 목적으로도 사용된다.
모발 염모제는 pH를 조정하여 큐티클을 개폐시킴으로써 염색 성분을 모피질(cortex)로 침투시켜 모발 색상을 변경한다. 하지만 이는 모발과 두피의 건강을 해치는 결과를 초래하기 때문에 최근들어 일시형 염모제가 사용되고 있다.
일시형 염모제는 모발 외부 큐티클 층에 색을 내는 성분을 흡착시키는 것인데, 일시형 염모 분자가 양이온성을 가지기 때문에 음이온성을 띠는 모발에 상기 분자를 흡착시킬 수 있지만, 모발 화장료 중에서 음이온계 계면활성제를 기반으로 하는 샴푸 등의 세정제와는 결합이 일어나 염모 효과가 저해되거나, 염색 기능을 잃어버리게 되므로 샴푸에는 적용이 어려워 트리트먼트제에만 적용되어 왔다.
한편, 폴리머와 염모제가 결합된 폴리머를 이용한 염색제 조성물이 알려져 있으나(특허문헌 1), 특허문헌 1에는 폴리아민과 같은 폴리머만을 개시할 뿐, 양이온성을 갖는 셀룰로오스를 폴리머로서 인식하고 있지 않으며, 음이온계 계면활성제를 포함하는 샴푸에도 적용 가능하다는 점에 대해서는 암시하는 바가 없다.
일반적으로 모발의 색을 변화시키기 위한 염모제는 지속성이 가장 좋은 영구 염모제(산화 염모제)로, 통상 파라페닐렌디아민 등의 방향족 아미노 화합물로 대표되는 산화염료를 포함하는 1제와 2제를 혼합한 혼합액을 모발에 도포함으로써 모발 내부에서 거대 염료분자가 축합 중합되어 염모력이 높고 색의 지속력이 우수한 장점이 있다. 하지만 이는 높은 pH로 인해서 모발의 큐티클 손상을 초래하는 위험성이 따른다. 뿐만 아니라 염색을 하기 위한 시간을 따로 투자해야 하는 번거로움이 따른다.
이런 문제를 해결하기 위해서 특허문헌 2에서는 탄닌산을 이용한 염모제 사용이 개시되어 있으나, 이는 세정제에 적용하기 힘들고 무엇보다도 뻣뻣한 감촉이 일어나서 실제 제품에 적용하기 힘든 문제가 있다.
이러한 배경 하에 본 발명자들은 인체에 안전하면서 염색 지속성이 우수한 모발 염모제를 개발함과 동시에 컨디셔닝감을 부가하여 이를 샴푸 세정제에서 적용하고자 연구, 개발해왔다.
본 발명자들은 기존 염모제가 갖는 문제점이 개선된 모발 염모제의 기능을 하면서도 사용이 편리한 모발 화장료 조성물을 개발하고자 연구한 결과, 아민 개질 폴리올을 이용하면 음이온계 계면활성제의 존재 하에서도 모발 염색 효과가 우수하고, 모발 세정시 염색모의 색 빠짐을 방지하여 모발 염색 효과를 장기간 지속시킬 수 있으며, 동시에 모발에 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 모발 세정시 염색모의 색 빠짐 방지 효과와 모발 염색 효과를 부여하면서도 컨디셔닝 효과까지 구현 가능한 모발 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은
덴드리머 구조를 가지며, 분자 내 하나 이상의 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올을 포함하는 모발 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 폴리올은 그 자체로 모발에 침투하여 적색을 부가할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 별도로 모발에 첨가되어 있던 염료제의 이탈을 방지하는 역할을 할 수 있으며, 특히 적색 염료제의 이탈을 방지하는데 더욱 효과적일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 적색은 NBS 단위의 a값이 10 이하인 것으로, 모발의 색을 측정하여 적색 효능을 확인할 수 있다.
이하, 본 발명의 구성을 상세하게 설명한다.
본 발명의 모발 화장료 조성물은 분자 내 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올을 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 아크릴계 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 레티날 사이클로덱스트린 아세탈 및 폴리사카라이드로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다. 예컨대, 상기 폴리올은 탄닌산(tannic acid), 솔비톨(sorbitol), 펜타에리스리톨(Pentaerythritol) 또는 톨루엔디아민(Toluenediamine), 디아미노페닐메테인(Diaminophenylmethane)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 용어 "덴드리머(dendrimer)"는 중심의 핵에서부터 일정한 단위구조가 반복적으로 뻗어나가 특수한 구조를 가진 입체적인 구형의 나노 분자로서, 상기 분자가 자라는 모양이 나무의 가지가 뻗어가는 모습을 닮았다 하여, 그리스어로 'tree'라는 뜻의 'dendron'에서 유래된 말이다. 이러한 덴드리머의 특성은 분자량이 좁은 분포를 가지는 단분산성(monodispersity)인 3차원의 거대 분자로, 구조와 사슬 말단의 작용기가 덴드리머의 물리적, 화학적 성질을 결정한다.
또한, 이러한 덴드리머는 나노 사이즈의 구형 구조로, 핵(core)을 중심으로 층을 이루며, 가지의 성장단계에 따라 1세대(G1), 2세대(G2), 3세대(G3) 등으로 구분할 수 있다. 상기 덴드리머는 세대가 증가하면서 점차 가지의 밀도가 증가하고, 일정 세대 이상이 되면 공간 부족으로 인해 더 이상 가지가 성장하지 못하게 된다. 또한, 상기 덴드리머는 세대에 따라 평면 타원형에서 조밀한 구형으로 모양이 변화된다. 덴드리머 분자 중심부에는 빈 공간(cavity)이 존재하는데, 이로 인해 다양한 물질의 운반체로 이용될 수 있다. 거대 분자의 바깥 부분에 위치하는 말단 관능기가 덴드리머 분자의 특성을 결정하고, 말단 부분과 용매의 상호작용에 의해 덴드리머의 형태가 결정된다.
또한, 기존의 선형 고분자는 분자량이 증가함에 따라 점도가 증가하는 반면, 덴드리머는 분자량에 따라 점도가 증가하다가 한계 분자량 이상에서는 점도가 감소하는 현상을 나타낸다. 덴드리머의 유리전이온도는 세대에 따라 증가하다가 어느 정도 이상에서는 일정한 온도를 유지하며, 최외각 작용기의 극성이 클수록 더 높은 유리전이온도를 나타낸다. 덴드리머의 용해도는 용매의 극성과 pH, 염에 따라 최외각 작용기에 영향을 받는다.
대부분의 덴드리머의 중심부에는 빈 공간이 존재하기 때문에 다양한 물질의 담지가 가능하고 표면을 원하는 대로 변화시킬 수 있으며, 독성이 적고 생체 적합성을 지니기 때문에 재료공학이나 의학, 약물전달, 에너지 전달 등 여러 분야로 응용이 가능하며 점차 그 범위가 확장되는 추세이다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리올은 분자 내 하나 이상의 하이드록시기를 아민기로 치환하기 위해, 암모니아수와 폴리올을 교반시킬 수 있다. 이때, 암모니아수와 폴리올의 교반 시간은 6시간 미만일 수 있으며, 예컨대 2시간 미만, 5분 내지 2시간, 10분 내지 2시간, 30분 내지 2시간, 50분 내지 2시간, 90분 내지 2시간, 5분 내지 90분, 10분 내지 90분, 30분 내지 90분, 50분 내지 90분일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서, 분자 내 하나 이상의 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올은 '아민 개질 폴리올'과 상호교환적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리올은 탄닌산 또는 펜타에리스리톨일 수 있다.
한 구체예에서, 상기 분자 내 하나 이상의 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 폴리올은 탄닌산이며, 탄닌산의 페닐기 말단에 위치한 하이드록시기가 아민기로 치환된 것이다.
상기 아민 개질 폴리올은 음이온성 기질, 예컨대 모발에 흡수되면 자체적으로 영구적인 컬러 효과를 줄 수 있을 뿐만 아니라, 모발의 큐티클 내 모피질(cortex) 층에 흡수되어 있는 반응성 염료가 세정 과정에서 빠지지 않게 하는 색 빠짐 방지 효과를 부여할 수 있다.
한 구체예에서, 상기 아민 개질 폴리올을 모발에 사용하게 되면, 적색으로 모발을 염색할 수 있다.
일반적으로, 모발 세정제 화장료 조성물을 이용하여 모발을 세정하게 되면, 헹굼 과정에서 계면활성제와 물 분자가 모발 내부에 침투하게 되면서 내부에 있는 염료와 탈착되려는 성질이 있다. 이 경우, 모발 내부를 모발 단백질과 수소결합하거나 공유결합시키면 모발 내부에 존재하는 염료가 안전하게 보존될 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 아민 개질 폴리올은 하기 반응식 1과 같이 모발 단백질과 수소결합(하기 반응식 1의 A) 및 공유결합(하기 반응식 1의 B)을 함으로써 모발 내 염료와 같은 유효성분들이 모발 밖으로 빠져 나오지 않고 보존될 수 있다. 하기 반응식 1에서 A는 탄닌산 계열 폴리올이 모발 내부로 침투하였을 때 상기 탄닌산 계열 폴리올과 모발 단백질의 카르복실기가 수소결합을 하는 경우이며, B는 탄닌산 계열 폴리올의 아민이 촉매나 카르보디이미드계 화합물과 같은 매개물질 없이 모발 카르복실기와 직접적으로 공유결합하는 경우를 나타낸다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서 볼 수 있듯이, 아민 개질 폴리올은 모발의 카르복실기와 직접 결합할 수 있다. 상기 반응식 1의 A와 같이 아민 개질 탄닌산은 개질 전의 탄닌산에 비해 더 많은 수소결합이 가능하므로, 모발 내 결합 확률과 결합력이 증가할 수 있다. 또한, B와 같이 공유결합도 가능하다.
본 발명에 있어서, 상기 아민 개질 폴리올은 조성물 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 10 중량부, 예를 들어, 0.001 내지 5 중량부, 0.01 내지 3 중량부, 0.05 내지 1 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 조성물은 상기와 같은 아민 개질 폴리올의 함량에서 모발 화장료 조성물로서 제제화할 수 있는 제형의 점도를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 카르보디이미드계 화합물은 카르보디이미드 반응으로부터 아민 개질 폴리올과 모발의 결합을 증가시키기 위해 보조적으로 포함될 수 있으며, 필수적인 것은 아니다. 카르보디이미드계 화합물에 의해 카르보디이미드 반응이 일어나면, 모발 단백질과 아민 개질 폴리올 간의 내부 결합이 증대되어 모발의 세정 후에도 분자간 격자 혼합(perturbation)이 일어나지 않기 때문에, 내부 치밀도가 증대된 안정적인 네트워크를 가질 수 있다. 본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 이러한 안정적인 네트워크를 통해 영구적으로 모발의 색 빠짐을 방지할 수 있다.
본 발명에서, 카르보디이미드계 화합물을 추가로 포함하는 경우, Staley R. H., Beauchamp J. L. (1962) Mechanism of the carbodiimide reaction. II. Peptide synthesis on the solid phase. J. Am. Chem. Soc. 96:1606-1607; Monagle J. J. (1962) Carbodiimides, III. Conversion of isocyanates to carbodiimides. Catalyst studies. J Org Chem 27:3851-3855; 및 Khorana H. G. (1953) The chemistry of carbodiimides, Chem Rev 53:145-166에서 정립한 Carbodiimide chemistry를 이용하여, 모발 F-layer 말단기에 존재하는 지질의 카르복실산이 1차적으로 카르보디이미드계 화합물과 결합할 수 있다. 그 다음, 1차 아민기를 갖는 아민 개질 폴리올이 하기 반응식 2와 같은 가교결합을 이룰 수 있다. 하기 반응식 2는 폴리카르보디이미드나 EDC ((1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride))를 첨가하여 모발과 먼저 o-Acrylisourea active ester를 생성시키는 1차 반응을 하고 다음 프라이머리 아민을 가진 소재와 가교 결합한 카르보디이미드 반응을 도식화한 것이다.
[반응식 2]
본 발명에 있어서, 상기 카르보디이미드계 화합물은 분자 내 하나 이상의 N=C=N 구조를 포함하는 화합물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 구조를 가지는 것으로, 반복 단위 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 모노머이고, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 500의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 탄화수소; 또는 벤젠 고리형의 탄화수소;를 나타내며, 상기 탄화수소 분자의 일부에 이중결합을 포함하거나; O, N, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화합물이 치환된 형태이거나; 음이온, 양이온, 양쪽성 형태로 치환된 형태이거나; 또는 금속이온이 염 형태로 결합된 구조를 포함하고, m은 1 내지 100의 정수이다.
상기 카르보디이미드계 화합물은 1,1'-메틸렌-비스-(4-이소시아네이토사이클로헥산)-,호모폴리머,폴리에틸렌 글리콜 모노-Me-에테르-블록트(1,1'-methylene-bis-(4-isocyanatocyclohexane)-,homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked); 1,1'- 메틸렌-비스-(3-이소시아네이토사이클로헥산)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-Me-에테르-블록트(1,1'- methylene-bis-(3-isocyanatocyclohexane)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked); 1,1'- 메틸렌-비스-(4-이소시아네이토사이클로헵탄)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-Me-에테르-블록트(1,1'-methylene-bis-(4-isocyanatocycloheptane)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked); 1,1'-메틸렌-비스-(3-이소시아네이토사이클로헵탄)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-Me-에테르-블록트(1,1'- methylene-bis-(3-isocyanatocycloheptane)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked); 1,1'- 메틸렌-비스-(3-이소시아네이토사이클로펜탄)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-Me-에테르-블록트(1,1'-methylene-bis-(3-isocyanatocyclopentane)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked); 벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트; 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide); 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드·HCl(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide·HCl); N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide); N,N'-디이소프로필카르보디이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide); N-에틸-N'(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드하이드로클로라이드(N-ethyl-N'(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride; N-사이클로헥실; N'-이소프로필카르보디이미드(N-cyclohexyl,N'-isopropylcarbodiimide); N-터트-부틸,N'-메틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-methylcarbodiimide); N-터트-부틸,N'-에틸카르보디이미드(N-tert-butyl,N'-ethylcarbodiimide); N,N'-디사이클로펜틸카르보디이미드(N,N'-dicyclopentylcarbodiimide); 비스[[4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소릴)]메틸]카르보디이미드(bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]carbodiimide); N-에틸,N-페닐카르보디이미드(N-ethyl,N-phenylcarbodimide); 및 N-페닐,N-이소프로필카르보디이미드(N-phenyl,N-isopropylcarbodiimide)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기와 같이, 아민 개질 폴리올 또는 아민 개질 폴리올과 카르보디이미드계 화합물을 포함하는 모발 화장료 조성물은 모발 내부의 성분이 모발 밖으로 빠져 나오지 않고 보존될 수 있도록 해주며, 상기 모발 내부의 성분은 반응성 염료일 수 있다.
본 발명에서 용어 "반응성 염료"는 모발, 피부 또는 섬유 등의 관능기와 화합 반응하여 공유결합 또는 이온결합에 의해 염착되는 염료를 의미한다. 반응성 염료는 염료가 갖는 반응기가 모발, 피부 또는 섬유와 공유결합을 형성하기 때문에 견뢰도(fastness)의 특성이 우수한 것으로 알려져 있다.
상기 반응성 염료는 당업계에 알려진 것이라면 종류에 제한되지 않는다. 통상 사용되는 반응성 염료는 컬러 인덱스[영국 염료 염색 학회(Society of Dyers and Colourists) 및 미국 섬유 화학 기술 염색 기술 협회(American Association of Textile Chemists and Colorists)]에 리스트되어 있다.
본 발명에 있어서, 상기 반응성 염료는 공유결합성 반응성 염료일 수 있으며, 예컨대 디클로로트리아지닐, 디플루오로클로로 피리미딘, 모노플루오로트리아지닐, 디클로로퀴녹살린, 비닐 설포닐, 디플루오로트리아지닐, 모노클로로트리아지닐, 브로모아크릴아미드 및 트리클로로피리미딘에서 선택되는 반응기를 포함하는 것일 수 있다.
한 구체예에서, 상기 반응성 염료는 모노클로로트리아지닐, 디클로로트리아지닐 및 비닐 서포닐로 이루어진 군에서 선택되는 반응기를 포함하는 것일 수 있다.
다른 구체예에서, 상기 반응성 염료는 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔(formazan) 및 트리펜디옥사진으로 이루어진 군에서 선택되는 발색단을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에서, 반응성 염료는 0 내지 4개의 SO3Na기를 포함할 수 있으며, 상기 SO3Na기에 의해 유효한 수준의 음전하를 발생할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 반응성 염료는 반응성 청색 4호 염료, 반응성 흑색 5호 염료, 반응성 청색 19호 염료, 반응성 적색 2호 염료, 반응성 청색 59호 염료, 반응성 청색 269호 염료, 반응성 청색 11호 염료, 리액티브 옐로우 17호 염료, 반응성 오렌지 4호 염료, 반응성 오렌지 16호 염료, 반응성 그린 19호 염료, 반응성 브라운 2호 염료 또는 반응성 브라운 50호 염료일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 반응성 염료는 이온결합성 반응성 염료일 수 있으며, 예컨대 식품의약품안전처 고시 제2016-49호에서 고시한 염기성(Basic) 원료에서 선택되는 것일 수 있다. 상기 염기성 원료로는 양이온 또는 쯔비터 이온의 양이온 부분이 음이온인 모발에 이온결합하여 흡착될 수 있으며, 예컨대 염기성 갈색 16호, 염기성 청색 99호, 염기성 적색 76호, 염기성 갈색 17호, 염기성 황색 87호, 염기성 황색 57호, 염기성 적색 51호 또는 염기성 등색 31호일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 반응성 염료는 산성(Acid) 원료로부터 선택될 수 있으며, 상기 산성 염료는 음이온 전하를 가지지만 모발의 소수성기 부분에 결합되어 흡착될 수 있고, 예컨대 산성 적색 52호 또는 산성 적색 92호일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 모발 화장료 조성물은 음이온계 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 음이온계 계면활성제는 설페이드계 계면활성제 또는 설포석시네이트계 계면활성제 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 예컨대 소듐라우릴설페이트, 소듐라우레스설페이트, 폴리옥시에틸렌 소듐라우릴설페이트, 암모늄라우릴설포석시네이트, 암모늄미레스설페이트, 다이소듐라우레스설포석시네이트, 다이소듐C12-C14파레스-2 설포석시네이트, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 본 발명에서, 상기 음이온계 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량부, 예를 들어, 1 내지 20 중량부, 3 내지 15 중량부, 5 내지 10 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일반적으로, 본 발명과 같이 음이온계 계면활성제와 일시적 염모 분자를 동시에 포함하는 모발 화장료 조성물의 경우, 일시적 염모 분자가 양이온성을 띠는 특성 때문에 음이온계 계면활성제와 결합하여 모발 염색 효과가 저해되거나 기능을 잃어버리므로 조성물의 제형에 제한을 갖게 된다. 그러나, 본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 아민 개질 폴리올을 포함함으로써 음이온계 계면활성제의 존재 하에서도 음이온성을 띠는 모발에 결합되어 흡착될 수 있으므로 세정 효과와 함께 우수한 염색 효과 및 염색모의 색 빠짐 방지 효과를 동시에 구현해낼 수 있다.
또한, 본 발명의 모발 화장료 조성물은 음이온계 계면활성제뿐만 아니라, 비이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제로는 라우릴산 디에탄올아미드, 야자유 지방산 디에탄올아미드 또는 야자유 지방산 모노에탄올아미드일 수 있으며, 양쪽성 계면활성제로는 베테인류, 코카미도프로필베테인, 알킬글리시네이트 또는 알킬아미노프로피오네이트일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 비이온성 계면활성제와 양쪽성 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 15 중량부, 예를 들어 0.1 내지 10 중량부, 1 내지 7 중량부, 3 내지 6 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 모발 화장료 조성물은 아민 개질 폴리올로부터 모발에 부여되는 컨디셔닝 효과를 강화하기 위해 양이온성 폴리머를 추가로 포함할 수 있다. 상기 양이온성 폴리머는 양이온성 셀룰로오스계 폴리머, 양이온성 구아검, 양이온성 합성 폴리머(예컨대 폴리쿼터늄) 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 양이온성 폴리머는 폴리머 총 중량에 대하여 질소 함량이 1.5 중량% 이상인 것일 수 있다. 바람직하게는 폴리머 총 중량에 대하여 질소 함량이 1.5 중량% 내지 3.5 중량%, 1.8 중량% 내지 3.2 중량%, 2.0 중량% 내지 3.0 중량%일 수 있다. 폴리머에 포함된 질소의 함량이 1.5 중량%인 경우, 아민 개질 폴리올에 의해 부여된 컨디셔닝 효과를 효과적으로 강화시킬 수 있고, 아민 개질 폴리올에 의해 부여된 염색 효과에 대해 색 빠짐 현상을 방지할 수 있다.
상기 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 하이드록시 에틸 셀룰로오스와 트라이메틸아민을 포함하는 4차 암모늄염(quaternized ammonium salt)일 수 있다.
상기 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 글루코오스 링 내 α와 ß 위치에 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide; EO)로 치환한 폴리머일 수 있다.
본 발명의 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 합성하여 사용할 수 있고, 상업적으로 판매되는 셀룰로오스 폴리머를 사용할 수 있다. 상업적으로 판매되는 셀룰로오스 폴리머는 일 예로 폴리쿼터늄-10(polyquaternium-10) 중에서 전체 질소 함량이 1.5 중량% 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에서 질소가 1.6 중량% 또는 2.6 중량%로 포함된 양이온성 셀룰로오스 폴리머를 포함하는 경우, 세정과정에서 색 빠짐 현상이 감소하는 것을 확인하였다.
한 구체예에서, 상기 양이온성 폴리머는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, x는 1 내지 10의 정수, 예를 들어 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수이다. 상기 화학식 3에서, n은 1 내지 10의 정수, 예를 들어 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수이며, y는 0 내지 1이고, n이 1일때, y는 0.3 내지 0.7, 예를 들어 0.4 내지 0.6, 0.45 내지 0.55일 수 있다. 상기 화학식 3에서 α와 β는 에틸렌옥사이드 또는 하이드록시기가 결합되어 있는 것일 수 있으며, 상기 α와 β 중 어느 하나는 에틸렌옥사이드가 결합된 것일 수 있다.
본 발명의 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 분자량이 30만 내지 290만, 예를 들어 60만 내지 250만, 70 내지 150만일 수 있다.
본 발명의 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 합성방법에 의해 합성될 수 있다.
예를 들면, 상기 양이온성 셀룰로오스 폴리머는 하이드록시 에틸 셀룰로오스를 클로로하이드록시프로필 트라이메틸아민으로 4차화 반응시켜 얻은 4차 암모늄 염을 제조하여 얻을 수 있다. 구체적으로, 수산화 나트륨과 요소를 용매인 물에 대하여 7 내지 9:10 내지 12:75 내지 85(수산화나트륨:요소:물)의 중량비로 함유시킨 후, 하이드록시 에틸 셀룰로오스를 1 내지 3 중량%의 농도로 녹여 제조하고, 이후 4차 암모늄계 화합물을 추가 함유시켜 제조할 수 있다. 보다 구체적으로, 수산화나트륨과 요소를 용매인 물에 대하여 7.5: 11: 81.5(수산화나트륨: 요소: 물)의 중량비로 함유시킨 후, 하이드록시 에틸 셀룰로오스를 2 중량%의 농도로 녹여 제조할 수 있다. 상기 조성의 용매는 하이드록시 에틸 셀룰로오스의 용해도 및 안정성 향상에 도움을 주어 반응 과정 내에서의 개질 균일성 증진에 도움을 준다[Bi Xiong, Dissolution of cellulose in aqueous NaOH/urea solution: role of urea, Cellulose(2014) 21: 1183-1192]. 이후 4차 암모늄계 화합물을 적절한 농도(셀룰로오스의 글루코스 단량체 대비 1 몰 또는 그 이상의 몰 수)로 추가 함유시켜 상온 또는 가온 조건에 따라 반응을 진행하면서 개질 시켜, 본 발명의 양이온성 셀룰로오스 폴리머를 얻을 수 있다.
상기 양이온성 셀룰로오스 폴리머의 글루코오스 링 내에서 개질 가능한 수산화 그룹을 가지는 위치는 C2, C3 및/또는 C6 세 군데일 수 있다. 이 중 C6의 일차 알코올의 경우, 최소화된 입체 장애를 가지고 있기 때문에 일반적으로 개질 반응에 대해 우수한 위치 선택성을 가진다. 이에 비해 C2, C3 간의 개질 반응 선호도 차이에 대해서는 용매 시스템 등의 조건에 따라 달라질 수 있다[Mitsuru Abe, Regioselectivity in Acetylation of Cellulose in Ionic Liquids, Materials Science inc. Nanomaterials & Polymers(2016) 1: 2474-2478].
글루코스 링 내 α와 β 위치에 EO 부가의 경우 에폭사이드를 이용한 기상중합을 진행, 챔버 내 반응물을 분사 한 뒤 가온, 가압 반응을 진행하여 EO 부가를 진행할 수 있다. 알킬화(Alkylation)의 경우 할로하이드린, 알데하이드 또는 에폭사이드 말단 기능기를 갖는 반응물을 이용하여 원하는 알킬 그룹이 부가될 수 있도록 반응을 진행할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서는 상기 화학식 3에서 트라이메틸아민으로 치환한 양이온성 셀룰로오스 폴리머의 글루코오스 내 α 또는 β 위치에 EO를 부가하여 제조하였다.
또한, 본 발명의 양이온성 폴리머에서 4차 암모늄 염의 질소 함량을 증가시키기 위해서 트라이메틸아민의 사용량을 변화시키고, 온도 조건을 조절하면서 상기 설명한 반응식 1의 4차 암모늄계 화합물의 부가 반응 과정을 반복하여 조절 함으로써 결과적으로 질소함량을 조절하여 양이온화도의 함량을 조절할 수 있다. 이는 원소 함량 분석을 통해 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 모발에 윤기 또는 보습을 부여하기 위한 유상성분을 더 포함할 수 있다. 상기 유상성분은 모발에 흡착되어 모발 내부로 침투함으로써 모발 내부의 수분 함량을 변화시킬 수 있는 모든 유상성분을 포함한다.
상기 유상성분은 오일 또는 왁스 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 오일 및 왁스는 당업계에서 화장품의 성분으로 통상적으로 사용되는 것을 모두 적용할 수 있다. 예를 들어, 상기 오일로는 실리콘계 오일, 에스테르계 오일, 트라이글리세라이드계 오일, 탄화수소계 오일 또는 식물성 오일을 사용할 수 있으며, 필요에 따라 이들 성분을 하나 이상 배합하여 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 실리콘계 오일로는 실리콘계 유동성 오일 또는 오일에 분산되어 있는 실리콘계 크로스폴리머 등을 사용할 수 있다. 예를 들어, 실리콘계 유동성 오일로는 사이클로펜타실록산, 사이클로헥사실록산, 사이클로헵타실록산, 사이클로메티콘, 사이클로페닐메티콘, 사이클로테트라실록산, 사이클로트라이실록산, 다이메티콘, 카프릴다이메티콘, 카프릴릴트라이메티콘, 카프릴릴메티콘, 세테아릴메티콘, 헥사데실메티콘, 헥실메티콘, 라우릴메티콘, 미리스틸메티콘, 페닐메티콘, 스테아릴메티콘, 스테아릴다이메티콘, 트라이플루오로프로필메티콘, 세틸다이메티콘, 다이페닐실록시페닐트라이메티콘, 다이메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 메틸트라이메티콘 또는 페닐트라이메티콘 등을 사용할 수 있다. 상기 실리콘계 오일 성분들은 단독 또는 두 종류 이상의 오일로 혼용하여 사용할 수 있다. 실리콘계 크로스폴리머로는 다이메티콘 크로스폴리머, 다이메티콘/비닐다이메티콘 크로스폴리머, 다이메티콘 PEG-10/15 크로스폴리머 또는 PEG-12 다이메티콘/PPG-20 크로스폴리머를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
에스테르류 오일로는 아스코빌팔미테이트, 아스코빌리놀레이트, 아스코빌스테아레이트, 다이아이소스테아릴말레이트, 벤질벤조에이트, 벤질라우레이트, 부틸렌글리콜 다이카프릴레이트/다이카프레이트, 부틸렌 글리콜다이아이소노나노에이트, 부틸렌글리콜라우레이트, 부틸렌글리콜스테아레이트, 부틸아이소스테아레이트, 세테아 릴아이소노나노에이트, 세테아릴노나노에이트, 세틸카프릴레이트, 세틸에틸헥사노에이트, 세틸아이소노나노에이트, 에틸헥실 카프릴레이트/카프레이트, 에틸헥실아이소노나노에이트, 에틸헥실아이소스테아레이트, 에틸헥실라우레이트, 헥실라우레이트, 옥틸도데실아이소스테아레이트, 아이소프로필아이소스테아레이트, 아이소스테아릴아이소노나노에이트, 아이소스테아릴아이소스테아레이트, 아이소세틸에틸헥사노에이트, 네오펜틸글리콜다이카프레이트, 네 오펜틸글리콜다이에틸헥사노에이트, 네오펜틸글리콜다이아이소노나노에이트, 네오펜틸글리콜다이아이소스테아레이트, 펜타에리스리틸스테아레이트, 펜타에리스리틸테트라에틸헥사노에이트, 다이펜타에리스리틸헥사애씨드에스터, 폴리글리세릴-2다이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2다이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2세스퀴아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2테트라아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2트라이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3다이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-4다이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-4아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-6다이아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-6세스퀴아이 소스테아레이트 또는 트라이에틸헥사노인을 사용할 수 있다.
트라이글리세라이드계 오일로는 C8-C12 애씨드트라이글리세라이드, C12-C18 애씨드트라이글리세라이드, 카프릴릭/카프릭/트라이글리세라이드, 카프릴릭/카프릭/라우릭트라이글리세라이드, C10-C40 아이소알킬애씨드트라이글리세라이드, C10-C18 트라이글리세라이드, 글리세릴트라이아세틸하이드로스테아레이트, 소이빈글리세라이드, 트라이베헤닌, 트라이카프린, 트라이에틸헥사노인, 트라이헵타노인, 트라이아이소스테아린, 트라이팔미틴 또는 트라이스테아린을 사용할 수 있다.
탄화수소계 오일로는 유동파라핀(리퀴드 파라핀, 미네랄오일), 파라핀, 바세린, 마이크로크리스탈린왁스 또는 스쿠알렌을 사용할 수 있다.
식물성 오일로는 아보카도 오일, 밀배아 오일, 로즈힙 오일, 쉐어버터, 아몬드 오일, 올리브 오일, 마카다미아 오일, 아르간 오일, 메도우폼 오일, 해바라기 오일, 피마자유, 동백 오일, 옥수수 오일, 잇꽃 오일, 대두 오일, 유채꽃 오일, 마카다미아넛츠 오일, 호호바 오일, 팜 오일, 팜핵 오일 또는 코코넛 오일을 사용할 수 있다.
상기 왁스로는 일반적으로 화장료에 사용되는 탄화수소계 왁스, 식물성 왁스 또는 실리콘 왁스 등의 모든 왁스를 사용할 수 있다. 예를 들어, 칸델리라 왁스, 카르나우바 왁스, 라이스 왁스, 비즈 왁스, 라놀린, 오조케라이트, 세레신 왁스, 파라핀 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 합성 왁스, 폴리글리세릴-3비즈 왁스, 서양장미꽃 왁스, 쌀겨 왁스, 올리브오일불검화물, C30-C45 알킬다이메틸실릴폴리프로필실세스퀴옥산, 에틸렌/프로필렌코폴리머 또는 폴리에틸렌 왁스를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 유상성분은 그 함량이 특별히 제한되는 것은 아니며, 조성물 내 앞서 기술한 아민 개질 폴리올, 음이온계 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 정제수를 제외한 나머지 함량으로 포함될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 유상성분은 전체 모발 화장료 조성물 중량부를 기준으로 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
한 구체예에서, 상기 유상성분은 천연 오일 및/또는 천연 왁스일 수 있다.
또한, 본 발명의 모발 화장료 조성물은 모발 컨디셔닝 효과를 부여하기 위해 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 통상의 화장품에 사용가능한 모든 종류의 성분, 예컨대 지방물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 비타민, 보습제, 자외선 차단제, 중화제, 점증제, 향료, 방부제, pH 조절제, 친수성 또는 친유성 활성제 또는 색소를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있다. 예를 들어, 상기 모발 화장료 조성물은 액상, 크림상, 페이스트상 또는 고체상과 같은 두피에 적용할 수 있는 모든 제형을 가질 수 있다.
한 구체예에서, 상기 모발 화장료 조성물은 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 로션, 헤어 에센스, 헤어 젤, 헤어 팩, 헤어 패취 또는 헤어 분무제일 수 있다.
본 발명의 모발 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 모발 화장료 조성물을 모발에 도포하는 단계를 포함하는 염색모의 색 빠짐 방지 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 모발 화장료 조성물을 모발에 도포함으로써 이미 염색된 모발에 흡수되어 있는 염료의 탈착을 방지할 수 있을 뿐만 아니라 염색모의 색상을 강화시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 모발 화장료 조성물을 모발에 도포하는 단계를 포함하는 모발 염색 방법을 제공한다.
한 구체예에서, 상기 모발 염색 방법은 모발을 적색으로 염색하는 방법일 수 있다. 적색은 CIE 표색계에서 X가 0.6 이상이며 Y가 0.4 이하인 값의 색상을 의미할 수 있으며, NBS에서는 a가 10 이하인 값을 의미할 수 있다.
상기 염색모의 색 빠짐 방지 방법 및 모발 염색 방법은 모발 화장료 조성물을 모발에 1 내지 21회 반복하여 도포하는 단계를 포함할 수 있다. 상기와 같이 반복 도포함에 따라 모발의 염색 정도가 강화될 수 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실험예 및 제조예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실험예 및 제조예에 한정되는 것이 아니라, 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.
본 발명에 따른 모발 화장료 조성물은 아민 개질 폴리올을 사용함으로써 모발 염색 효과와 동시에 염색모의 색 빠짐 방지 효과를 구현해낼 수 있으며, 음이온계 계면활성제의 존재 하에서도 우수한 세정 효과와 모발 염색 효과를 나타낼 수 있다.
도 1은 아민 개질 처리 시간에 따른 아민 개질 정도를 FT-IR 스펙트럼으로 나타낸 결과이다. 이때, (A)는 탄닌산이고 (B)는 펜타에리스리톨의 투과 스펙트럼이다.
도 2는 아민 개질 탄닌산을 포함하는 모발 세정제 화장료 조성물로 세정시 염모 효과를 색차계를 이용하여 색 변화 값을 측정한 결과이다.
도 3은 적색 염모제를 30분간 처리한 염색 모발에 양이온의 셀룰로오스계 폴리머에 따른 탄닌산 또는 아민 개질 탄닌산의 색 빠짐 변화를 색차계를 이용하여 측정한 결과이다.
도 4는 적색 염모제를 30분간 처리한 염색 모발을 본 발명에 따른 모발 세정제 화장료 조성물로 21회 세정한 후의 모발을 관찰한 결과이다.
도 5는 본 발명에 따른 모발 세정제 화장료 조성물을 이용한 후, 빗질 테스트 2회차에서의 모발의 마찰력을 측정한 결과이다.
도 2는 아민 개질 탄닌산을 포함하는 모발 세정제 화장료 조성물로 세정시 염모 효과를 색차계를 이용하여 색 변화 값을 측정한 결과이다.
도 3은 적색 염모제를 30분간 처리한 염색 모발에 양이온의 셀룰로오스계 폴리머에 따른 탄닌산 또는 아민 개질 탄닌산의 색 빠짐 변화를 색차계를 이용하여 측정한 결과이다.
도 4는 적색 염모제를 30분간 처리한 염색 모발을 본 발명에 따른 모발 세정제 화장료 조성물로 21회 세정한 후의 모발을 관찰한 결과이다.
도 5는 본 발명에 따른 모발 세정제 화장료 조성물을 이용한 후, 빗질 테스트 2회차에서의 모발의 마찰력을 측정한 결과이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실험예 1. 아민 개질 탄닌산의 제조 및 적정화
전체 100 중량을 기준으로, 10%의 암모니아수에 탄닌산 5 중량부를 용해시키고 60℃에서 교반하여 아민 개질 탄닌산을 제조하였다. 이때, 암모니아수 처리 시간을 달리하여 아민 개질 처리 시간에 따른 개질 정도를 확인하기 위해, 제조된 아민 개질 탄닌산을 FT-IR Avatar 320 FTIR spectrometer(ThermoNicolet Inc., USA)를 이용하여 아민기를 반영하는 1150cm-1에서의 피크 강도를 측정하였다. 이를 도 1 (A) 및 표 1에 나타내었다. Infrared and Raman Spectroscopy: principles and spectral interpretation 211페이지 화합물 42번에 따르면 NH2가 1118 cm-1에서 생성된다.
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 3 | 비교예 4 | |
| 처리 시간 | 0분 | 2분 | 5분 | 10분 | 30분 | 50분 | 90분 | 2시간 | 6시간 |
| 1150 cm-1 에서의 Transmission(T)(%) | 95.5 | 95.1 | 94.6 | 93.8 | 92.3 | 91.6 | 91.2 | 90.8 | 91.3 |
그 결과, 상기 표 1 및 도 1의 (A)에서 보는 것과 같이, 아민 개질 처리 시간이 오래될수록 아민기를 나타내는 피크의 강도가 증가(Transmission의 경우 감소)하는 것을 알 수 있었다. 이는 교반 시간이 증가함에 따라 탄닌산의 하이드록시기(-OH)가 아민기(-NH2)로 개질되고 있음을 나타낸다. 도 1(A)에서는 아민 개질 처리 시간이 2시간 내지 6시간인 경우 피크의 강도가 오히려 줄어드는 것을 통해 암모니아수의 교반 시간이 2시간인 경우에 탄닌산이 완전 개질된 상태에 도달한 것임을 알 수 있다.
펜타에리스리톨도 탄닌산의 경우와 동일하게 아민 개질하였으며 2시간이 지나면 탄닌산과 마찬가지로 더 이상의 변화가 일어나지 않았다. 그 IR 스펙트럼은 도 1(B)와 같다.
제조예 1. 아민 개질 탄닌산을 포함하는 모발 세정제 화장료의 제조
앞서 제조된 아민 개질 탄닌산을 사용하여 하기 표 2의 조성으로 모발 세정제 화장료(샴푸)를 제조하였다. 구체적으로, 셀룰로오스계 폴리머는 용해도가 우수하므로, 별도의 pH 조정 없이 셀룰로오스계 폴리머를 첨가한 후 음이온계 계면활성제(소듐라우레스설페이트)와 양쪽성 계면활성제(코카미도프로필베타인)를 순차적으로 투입하여 용해시켰다. 30분동안 상온(20 내지 25℃)에서 400 rpm으로 교반한 후, 마지막으로 향 및 방부제를 첨가하였다. 일반적으로 샴푸에 사용되는 양이온성 폴리머로 폴리쿼터늄-10을 사용하였다.
| 원료(중량부) | 제조예1 | |
| 1 | 정제수 | To 100 |
| 2 | 아민 개질 탄닌산 | 0.1 |
| 3 | 셀룰로오스계 폴리머 | 0.5 |
| 4 | 소듐라우레스설페이트 | 8 |
| 5 | 코카미도프로필베타인 | 4.5 |
| 6 | EDTA 4Na | 0.1 |
| 7 | 함수 구연산 | 0.2 |
| 8 | 이소치아졸리논(방부제) | 0.01 |
| 9 | 향료 | 0.3 |
| 10 | 소듐클로라이드(점증제) | 0.1 |
| 11 | 하이드록시셀룰로오즈(점증제) | 0.05 |
| 총합 | 100 | |
실험예 2. 아민 개질 탄닌산의 처리에 따른 염색모에서의 색 변화 및 응집 여부 평가
상기 표 1에서 제조한 아민 개질 탄닌산을 상기 제조예 1로 제조한 샴푸에 넣고 세정하여 모발의 색상 변화와 아민 개질 탄닌산의 응집 여부를 확인하였다. 색 변화를 확인하기 위해 염색하기 전 모발과 염색 후, 그리고 염색 후 세정한 모발의 각 L*, a*, b*를 구한 후, 염색 전 대비 전체 색 변화량(E*)을 아래의 식으로 계산하였다. 이렇게 산출된 E* 값은 색 변화를 육안으로 관찰했을 때 나타나는 반응의 형태로 범주화시킨 아래의 NBS 단위 공식에 의해 환산하여 표 3의 NBS 기준으로 비교하였다.
ΔE* = {(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
NBS unit = ΔE* X 0.92
또한, 반응률은 반응 포화점 100%를 기준으로, 이에 대한 상대 값을 기재한 것이며, 응집 여부는 아래 평가 기준으로 기재하였다.
<응집 여부 평가>
◎: 모두 응집됨
O: 일부 응집됨
X: 응집되지 않음
| 색깔 차이의 결정적 참고 (Critical Remarks of Color Difference) |
E* NBS units |
| 미약(Trace) | 0.0-0.5 |
| 근소(Slight) | 0.5-1.5 |
| 눈에 띔(Noticeable) | 1.5-3.0 |
| 상당(Appreciable) | 3.0-6.0 |
| 많음(Much) | 6.0-12.0 |
| 매우 많음(Very Much) | 12.0- |
탈색을 한 노란색 모발에 표 2의 처방 샴푸로 모발 색상 변화를 관찰하였다. 탄닌산의 아민 개질 시간에 따른 모발의 색상 변화를 상기 표 3에 근거하여 하기 표 4에 나타내었다.
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예3 | 비교예 4 | |
| 처리 시간 | 0분 | 2분 | 5분 | 10분 | 30분 | 50분 | 90분 | 2시간 | 6시간 |
| ΔE | 9.6 | 9.7 | 9,8 | 9.9 | 10.1 | 10.2 | 11.9 | 12.0 | 12.0 |
| 반응률(%) | 0.0 | 8.5 | 19.1 | 36.1 | 68.0 | 82.9 | 91.4 | 100.0 | 100.0 |
| 응집여부 | X | X | X | X | X | X | X | O | ◎ |
상기 표 4의 결과에서, ΔE는 염색하기 전 모발에서 변화한 색상 변화값을 의미한다. 상기 표 4에서, 아민 개질 처리 시간이 2분인 경우(비교예 2)에서 보다, 5분 이상 처리한 경우(실시예 1 내지 5)에 색 변화가 나타나는 것을 확인할 수 있다. 아민 개질 탄닌산이 일반 상용성 염모제에 적용되어 칼라 케어를 하고 있음을 알 수가 있다.
반응 포화점을 100%로 잡고 반응률을 계산할 수 있는데 30분이면 절반 이상이 반응함을 알 수가 있다. 그러나, 탄닌산의 아민 개질 처리 시간이 2시간을 넘어서게 되면 개질에 의한 색 변화와 같은 효과가 증대되지 않고 분산이 나빠져서 오히려 탄닌산이 응집하여 화장료 조성물을 제조하기 위한 제형에 적합하지 않음을 알 수 있었다.
제조예 2. 아민 개질 폴리올을 포함하는 모발 세정제 화장료의 제조
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 하기 표 5 및 6의 조성에 따라 모발 화장료 조성물(샴푸)을 제조하였다. 아민 개질 탄닌산은 실시예 5를 사용하였으며, 샴푸에 첨가되는 일반적인 성분의 컨디셔닝 폴리머로는 시판 중인 셀룰로오스계 폴리머(LR30M, Dow Chemicals), 구아검(L80KC, KCI, Korea) 및 합성 폴리머(폴리쿼터늄-73(C-802), Zauba)를 사용하여 비교하였다.
| 원료(중량부) | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | |
| 1 | 정제수 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
| 2 | 아민 개질 탄닌산 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | - |
| 탄닌산 | - | - | - | - | |
| 아민 개질 펜타에리스리톨 | - | - | - | 0.1 | |
| 3 | 셀룰로오스계 폴리머 | 0.5 | - | - | - |
| 구아검 | - | 0.5 | - | - | |
| 합성 폴리머 | - | - | 0.5 | 0.5 | |
| 4 | 폴리에틸아민 | - | - | - | - |
| 구아닌 | - | - | - | - | |
| 테트라아미노피리미딘 | - | - | - | - | |
| 5 | 소듐라우레스설페이트 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 6 | 코카미도프로필베타인 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| 7 | EDTA 4Na | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 8 | 함수 구연산 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 9 | 이소치아졸리논 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
| 10 | 향료 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 11 | 소듐클로라이드 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 12 | 하이드록시셀룰로오즈 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 총합 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 원료(중량부) | 비교예5 | 비교예 6 | 비교예7 | 비교예8 | 비교예9 | 비교예10 | 비교예11 | |
| 1 | 정제수 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
| 2 | 아민 개질 탄닌산 | - | - | - | - | - | - | - |
| 탄닌산 | - | 0.1 | 0.1 | 0.1 | - | - | - | |
| 폴리에틸아민 | - | - | - | - | 1.0 | - | - | |
| 구아닌 | - | - | - | - | - | 1.0 | - | |
| 테트라아미노피리미딘 | - | - | - | - | - | - | 1.0 | |
| 3 | 셀룰로오스계 폴리머 | - | 0.5 | - | - | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 구아검 | - | - | 0.5 | - | - | - | - | |
| 합성 폴리머 | - | - | - | 0.5 | - | - | - | |
| 4 | 소듐라우레스설페이트 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 5 | 코카미도프로필베타인 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| 6 | EDTA 4Na | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 7 | 함수 구연산 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 8 | 이소치아졸리논 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
| 9 | 향료 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 10 | 소듐클로라이드 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 11 | 하이드록시셀룰로오즈 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 총합 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
실험예 3. 모발 세정제 화장료를 이용한 세정시 염모 효과 확인
색상 변화를 변별력 있게 관찰하기 위해서 모발을 완전히 탈색시킨 노란색 모발을 사용하였으며, 모발 세정제를 모발에 처리할 때마다 색상 처리 전의 각 모발의 색차계 수치를 기준점으로 사용하여 변화를 계산하였다. 상기 제조예 2에서 제조된 모발 화장료(샴푸)를 이용하여 탈색 모발을 21회 세정한 후, 아민 개질 탄닌산 또는 탄닌산을 포함하지 않는 조성물로 처리한 비교예 6을 기준으로 ΔE와 적색 부분 값(a)을 측정하여 하기 표 7 및 도 2에 나타내었다. 21회 세정한 이후에는 음이온계 계면활성제인 소듐라우레스설페이트로 세정하여 결과에 나타내었다. 하기 표 7의 결과에서, ΔE의 값이 커지면 탄닌산 또는 아민 개질 탄닌산이 모발에 침투하여 색상을 공급한 정도가 커진 것을 의미한다. 또한, 색차계 수치 a값이 작아지는 것은 모발이 적색을 띄고 있음을 의미하고, 이 값이 감소한 것은 적색 염모제 효과를 샴푸가 대체하는 효능을 보임과 동시에 한편으로는 세정에 대해 안정하므로, 모발 내부에 안정적으로 침투해 있는 것으로 볼 수 있다.
| 비교예5 | 비교예6 | 실시예6 | 비교예7 | 실시예7 | 비교예8 | 실시예8 | |
| ΔE | 0 | 7.6 | 13.5 | 9.9 | 12.6 | 10.7 | 14.1 |
| a값 | 17.3 | 12.4 | 8.0 | 12.0 | 9.1 | 11.4 | 7.8 |
상기 표 7에서, 실시예 6 내지 8의 결과를 보면, 아민 개질 탄닌산을 모발 세정제에 사용할 경우, ΔE가 고무적으로 증가하여 아민 개질 탄닌산이 모발의 내부에 다량 침투하게 되고, 침투가 일어난 후 추가 세정 과정에서도 침투 성분이 빠져 나오지 않고 안정적으로 색상 변화를 유지하고 있음을 알 수 있었다.
한편, a값과 관련하여, 일반적인 사람이 육안으로 관찰할 때, a값이 17.3인 경우 노란색, 12인 경우 갈색으로 인지하며, a값이 10 이하로 내려가면 홍색 및 적색임을 분명하게 인지할 수 있다. 따라서, 실시예 6 내지 8에서 a값은 아민 개질 탄닌산이 확실하게 모발에 안정적으로 침투하였음을 나타낸다.
상기 비교예 6과 실시예 6에서 사용한 처방의 화학식 3의 셀룰로오스 폴리머에서 글루코오스 5번의 질소기 중량을 조정하여 함량이 1.0 중량%와 1.6 중량%와 2.6 중량%인 양이온성 폴리머를 제조하고, 이를 처리한 결과를 도 2에 나타내었다. 앞서 살펴본 결과와 같이, 탄닌기 자체가 가지는 색상이 처리 회차가 증가할수록 모발 색상을 더 많이 공급하여 바꾸고 있음을 알 수가 있다.
그런데, 질소 함량이 늘어날수록 색상 변화가 커지는 결과도 함께 확인할 수 있었다. 이는 보다 높은 양이온 값을 갖는 셀룰로오스계 폴리머가 모발에 흡착됨으로써 모발 표면의 제타 포텐셜이 더 높은 양이온 값으로 변하고, 이 표면이 음이온계 계면활성제와 더 많이 결합할 수 있어서 음이온계 계면활성제의 모발 내 침투를 방지하는 효과가 생겨 결론적으로 모발 내 침투되는 아민 개질 탄닌산이 방해받지 않아 침투되는 양이 증가한 것으로 보인다. 현재 시판중인 대다수의 샴푸에 양이온성 폴리머가 사용되었다는 점을 고려하면, 아민 개질 탄닌산은 모든 모발 세정제(샴푸)에 제한 없이 적용될 수 있다고 판단된다.
적색 값과 반비례하는 a값은 아민 개질 탄닌산에서 특히 많이 크게 나타났다. 즉, 아민 개질 탄닌산은 특히 모발에 효과적인 적색 염색이 가능함을 알 수 있다.
또한, 도 2에서 확인할 수 있듯이, 상기 모발 화장료를 이용하여 21회 처리한 후 계면활성제로 세정하면, 초기에는 표면에 묻어있던 아민 개질 탄닌산이 제거됨으로써 색상 ΔE 값이 작아지지만, 다음 세정부터는 ΔE 값이 변하지 않는 것을 알 수 있었다. 이는 아민 개질 탄닌산을 모발 세정제에 적용하면 모발의 영구적인 염색 효과를 구현해낼 수 있음을 의미한다.
실험예 4. 염색모의 색 빠짐 방지 효과 확인
앞서 실험예 3을 통해 아민 개질 탄닌산을 모발 세정제 화장료에 적용하여 사용하면 탄닌산 자체의 색상 부가 효과가 나타남과 동시에 음이온계 계면활성제에 의해 모발 내 침투된 아민 개질 탄닌산이 빠져나오지 않아 색 빠짐 방지 효과를 나타내는 것을 확인하였다. 이 결과를 바탕으로, 일반 염모제로 염색한 모발에서의 색 빠짐 방지 효과가 있는지 확인하였다.
본 실험예 4에서는 염기성 적색 51호를 사용하여 염기성 염모제를 1회 30분간 처리한 후 세정한 모발을 시료로 사용하였다. 이때 사용된 모발 세정제 화장료는 앞서 제조한 비교예 6 내지 11 및 실시예 6 내지 9의 조성물을 이용하였다.
모발 처리 횟수에 따른 ΔE 값을 하기 표 8에 나타내었다.
| ΔE | 비교예6 | 비교예7 | 비교예8 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 비교예9 | 비교예10 | 비교예11 | 실시예 9 |
| 7회 | 2.53 | 2.84 | 2.95 | 0.14 | 0.36 | 0.28 | 2.66 | 3.08 | 2.97 | 0.17 |
| 14회 | 3.14 | 3.02 | 3.46 | 0.43 | 0.85 | 0.58 | 3.16 | 3.07 | 3.28 | 0.72 |
| 21회 | 3.77 | 3.45 | 4.02 | 0.91 | 1.01 | 0.83 | 3.73 | 3.79 | 3.65 | 1.14 |
상기 표 8에서, ΔE 값은 낮을수록 염색모의 색이 변화하지 않았음을 뜻한다. 즉, 상기 표 8에서 볼 수 있듯이, 아민 개질 탄닌산을 첨가한 실시예 6 내지 8과 아민 개질 펜타에리스리톨을 첨가한 실시예 9에서 색 빠짐 방지 효과를 보이는 것을 확인할 수 있었으며, 도 3을 통해 셀룰로오스 내 질소 함량에 따른 아민 개질 탄닌산의 색 빠짐 방지 효과를 확인할 수 있었다. 또한, 도 4의 결과에서 볼 수 있듯이, 세정 처리를 하지 않은 염색모 대비 염색모에 모발 세정제를 21회 세정했을 때, 아민 개질 탄닌산 샴푸(모발 세정제)를 사용한 모발에서 색 빠짐 방지 효과가 가장 크게 나타났다. 이는 아민 개질 폴리올이 모발과의 결합으로 모발 내부를 치밀하게 채우면서 적색 51호(염색 성분)가 모발 밖으로 빠져 나오지 못한 결과이며, 따라서 본 발명에 따른 모발 세정제 화장료는 염색모에서 우수한 색 빠짐 방지 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 아민 개질 덴드리머 폴리올이 아닌 아민 화합물(폴리에틸아민, 구아닌 및 테트라아미노피리미딘)이 염색모의 색 빠짐 방지 효과가 있는지 비교예 9 내지 11을 통해 확인하였다. 그 결과, 아민 개질 폴리올과 비교했을 때 아민 화합물의 단독 사용에 의한 효과는 나타나지 않았다. 상기 비교예 9 내지 11은 세정 횟수가 증가함에 따라 물과 함께 아민 화합물이 모발 내부에서 방출되었다.
실험예 5. 컨디셔닝 효과 확인
1) 마찰력 측정
앞서 제조된 모발 세정제 화장료를 사용하여 모발의 마찰력을 측정하였다. 모발 세정제 화장료는 염색하지 않은 뷰렉스 모발 트레스에 모발 중량 대비 10 중량부로 적용하고, 15초동안 기포를 내서 20초 동안 문지른 후, 37℃의 흐르는 수돗물로 15초 동안 헹궈냈다. 헹군 모발은 수분을 제거한 후, MTT 175 Miniature Tensile Tester(DiaSTRONG, GB)를 이용하여 빗질 수행시 마찰력을 측정하였다.
실험에 사용된 모발은 실시예 5 및 비교예 7의 조성물로 세정 처리된 모발을 2분간 건조시키고, 습도 50%의 조건의 항온 항습실에서 25℃로 유지하며 모발 내부 수분을 일정하게 만든 후, 동일한 항온 항습실에서 마찰력을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 9 및 도 5에 나타내었다.
| 실험구분 | 실험#1 (비교예 7의 모발) |
실험#2 (실시예 5의 모발) |
| 빗질 1회차 | 2.73×10-1 | 1.03×10-1 |
| 빗질 2회차 | 7.88×10-2 | 4.34×10-2 |
상기 표 9에 측정된 결과를 볼 때, 본 발명에서 제시한 아민 개질 탄닌산을 사용할 경우 모발의 빗질이 원활하게 됨을 알 수가 있다. 특별히 탄닌산을 사용하면 모발 빗질이 안되고 모발이 자주 엉킬뿐더러, 모발 감촉도 좋지 않은데 이를 관능평가를 통해 확인하였다.
2) 관능 평가
상기 처리했던 모발의 매끄러움을 평가하는 관능평가를 실시하여 그 결과를 하기 표 10에 나타냈다. 실험은 남녀 각 15명을 대상으로 하였으며, 모발의 컨디셔닝 효과를 하기 평가기준 매끄러움을 기준으로 평가하도록 하였다. 실험 #1은 폴리머를 처리하지 않고 음이온계 계면활성제 라우릴 황산나트륨으로 처리한 결과이며, 실험 #3은 비교예 7의 탄닌산, 실험 #4는 실시예 5의 아민 개질 탄닌산를 사용한 샴푸로 1회 세정한 모발의 관능평가 값이다.
평가기준- 모발 매끄러움이 느껴지는 순서 측정, 반대는 거칠음
(5: 매우 우수); (4: 우수); (3: 보통); (2: 나쁨); (1: 매우 나쁨)
| 실험구분 | 실험 #1 | 실험 #2 | 실험 #3 |
| 관능평가 | 2.1 | 1.2 | 4.5 |
상기 표 10과 같이 컨디셔닝감에 있어서도 실제 우수한 효능을 보이고 있음을 알 수 있다. 이는 아민기가 매끄러움을 증가시키기 때문이다.
상기 실시예들에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에서 제조한 아민 개질 탄닌산은 컨디셔닝제로 적용시 염모 색탈착 방지 효과를 주며 뻣뻣한 감촉이 느껴지는 문제를 해결하므로, 모발에 산뜻함을 줌과 동시에 우수한 모발 컨디셔닝 화장료 조성물의 성분임을 확인하였다.
실험예 6. 카르보디이미드계 화합물과의 결합에 따른 색 빠짐 변화 효과 확인
앞서 실험예 3을 통해 아민 개질 탄닌산을 모발 세정제 화장료에 적용하여 사용하면 탄닌산 자체의 색상 부가 효과가 나타남과 동시에 음이온계 계면활성제에 의해 모발 내 침투된 아민 개질 탄닌산이 빠져나오지 않아 색 빠짐 방지 효과를 나타내는 것을 확인하였다. 이 결과를 바탕으로, 카르보디이미드계 화합물을 추가로 포함하여 카르보디이미드 반응에 따른 일반 염모제로 염색한 모발에서의 색 빠짐 방지 효과가 있는지 확인하였다.
본 실험은 염기성 적색 51호를 사용하여 염기성 염모제를 1회 30분간 처리한 후 세정한 모발을 시료로 사용하였다. 이때 사용된 모발 세정제 화장료는 하기 표 11의 조성에 따라 제조된 실시예 10의 조성물을 이용하였으며, 폴리카르보디이미드에 따른 효과를 확인하기 위해 실시예 7의 조성물의 결과도 함께 나타내었다.
모발 처리 횟수에 따른 ΔE 값을 하기 표 12에 나타내었다.
| 원료(중량부) | 실시예 6 | 실시예10 | |
| 1 | 정제수 | To 100 | To 100 |
| 2 | 아민 개질 탄닌산 | 0.1 | 0.1 |
| 3 | 셀룰로오스계 폴리머 | 0.5 | 0.5 |
| 4 | 폴리카르보디이미드 | - | 0.5 |
| 5 | 폴리아민 | - | 0.5 |
| 6 | 소듐라우레스설페이트 | 8 | 8 |
| 7 | 코카미도프로필베타인 | 4.5 | 4.5 |
| 8 | EDTA 4Na | 0.1 | 0.1 |
| 9 | 함수 구연산 | 0.2 | 0.2 |
| 10 | 이소치아졸리논 | 0.01 | 0.01 |
| 11 | 향료 | 0.3 | 0.3 |
| 12 | 소듐클로라이드 | 0.1 | 0.1 |
| 13 | 하이드록시셀룰로오즈 | 0.05 | 0.05 |
| 총합 | 100 | 100 | |
| ΔE | 실시예6 | 실시예10 |
| 7회 | 0.14 | 0.05 |
| 14회 | 0.43 | 0.05 |
| 21회 | 0.91 | 0.05 |
상기 표 12에서 볼 수 있듯이, 카르보디이미드 반응이 일어난 실시예 10에서 세정 횟수를 늘려도 색 빠짐 변화가 거의 진행되지 않는 것을 확인할 수 있었다. 이는 카르보디이미드 반응이 일어나면 모발 단백질과 아민 개질 폴리올 간의 내부 결합이 강해져서 모발의 세정 후에도 분자간 격자 혼합(perturbation)이 일어나지 않고 내부 치밀도가 증대되었기 때문에 염료가 빠져나오지 못하는 것으로 예측된다. 따라서, 카르보디이미드계 화합물을 추가하게 되면 영구적으로 모발 색 빠짐이 방지될 것으로 보인다.
Claims (15)
- 덴드리머 구조를 가지며, 분자 내 하나 이상의 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올을 포함하는 모발 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 아크릴계 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 레티날 사이클로덱스트린 아세탈 및 폴리사카라이드로 이루어진 군에서 선택된 것인 모발 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
폴리올은 탄닌산 또는 펜타에리스리톨인 모발 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
분자 내 하나 이상의 하이드록시기가 아민기로 치환된 폴리올은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 모발 화장료 조성물:
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 모발 염색용인 것을 특징으로 하는 모발 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 음이온성 계면활성제를 추가로 포함하는 모발 화장료 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 음이온계 계면활성제는 설페이드계 계면활성제 또는 설포석시네이트계 계면활성제 중 하나 이상의 계면활성제인 모발 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 추가로 포함하는 모발 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 양이온성 폴리머를 추가로 포함하는 모발 화장료 조성물. - 제9항에 있어서,
양이온성 폴리머는 양이온성 셀룰로오스, 양이온성 구아검 및 양이온성 합성 폴리머로 이루어진 군에서 선택된 것인 모발 화장료 조성물. - 제10항에 있어서,
양이온성 셀룰로오스는 질소 함량이 1.5 중량% 이상인 모발 화장료 조성물. - 제9항에 있어서,
양이온성 폴리머는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 모발 화장료 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, x는 1 내지 10의 정수이고, n은 1일때 y는 0.3 내지 0.7이며, α와 β는 각각 독립적으로 -OH, -CH2OH, 또는 -CH2CH2OH이다. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 로션, 헤어 에센스, 헤어 젤, 헤어 팩, 헤어 패취 또는 헤어 분무제의 제형을 갖는 것인 모발 화장료 조성물. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 모발 화장료 조성물을 모발에 도포하는 단계를 포함하는 염색모의 색 빠짐 방지 방법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 모발 화장료 조성물을 모발에 도포하는 단계를 포함하는 모발 염색 방법.
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| 논문 7 : Journal of Environmental Chemical Engineering |
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