KR102602088B1 - 치과용 시멘트 조성물 및 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
본원에서 제공되는 것은 치과용 조성물, 및 치과용 시멘테이션 적용분야에서의 사용 방법이다.
Description
사용 분야는 치과용 조성물, 특히 치과용 시멘테이션 적용분야에서 유용한 것이다.
치과용 복원재 또는 치과용 충전재는 상실된 치아 구조의 기능, 완전성 및 형태구조를 복원하는 데에 사용되는 치과용 복원 재료이다. 구조 상실은 통상적으로 우식 또는 외상 (본원에서는 집합적으로 와동(cavity)으로 지칭됨)에 기인한다. 그것은 예정된 복원 재료의 미적 또는 물리적 완전성을 향상시키기 위하여 치아 준비시에 의도적으로 상실되기도 한다.
치과용 시멘트는 봉착제(luting agent), 치수(pulp)-보호제 또는 와동-라이닝 재료로서의 사용을 포함하여 다양한 치과 및 치과교정 적용분야에 사용된다. 또한, 그것은 금속, 수지 또는 세라믹 복원재 아래에 절연 층을 형성시켜 치수를 손상으로부터 보호하는 데에 사용된다. 이는 상아질 및 사기질 둘 다에 인레이(inlay), 온레이(onlay) 또는 임의의 그와 같은 물질을 밀봉하거나 고정하고 캐스팅하는 것을 돕는다.
수지 시멘트는 보통 하기 두 가지 범주를 가진다: 총괄-부식(total-etch) 및 자가-접착성 수지 시멘트. 적정한 사용을 위하여, 순수한 수지 시멘트는 수지 시멘트의 적용 전에 바람직하게는 인산, 그리고 상아질 및 사기질 프라이머의 적용에 의한 치아 표면의 사전처리를 필요로 한다. 경화 후, 이는 상아질 및 사기질 둘 다에 대하여 미세역학적인 결합을 형성한다. 또한, 그것은 구강액 중에서 불용성이다. 통상적으로 사용되며 - 이중-경화되고 광-경화되는 버전인 두 가지 유형의 이러한 "통상적인 수지 시멘트" ("총괄-부식 기술 및 상아질 접착제 기술"의 사용을 필요로 하는 것)가 존재한다. "수지 시멘트 계열"에 가장 최근에 합류한 것은 치아 표면의 사전처리를 필요로 하지 않으며 더 고전적인 유형의 시멘트의 사용 용이성과 함께 통상적인 수지 시멘트 시스템의 임상적 장점 중 많은 것을 가지는 것으로 보이는 자가-접착성 수지 시멘트이다. 일반적으로, 자가-부식성 수지 시멘트의 결합 강도는 총괄-부식 기술을 사용하는 수지 시멘트에서의 것만큼 높지는 않으며 결과적으로 가장자리에서 미세누출로 이어질 가능성이 더 클 수 있다는 것을 아는 것이 중요하다.
이상적인 치과용 시멘테이션 재료는 강하고 내구성인 시멘테이션 및 사용 용이성을 제공할 수 있다.
[발명의 개요]
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 중합가능 단량체, 그리고 히드로퍼옥시드 및/또는 티오우레아를 포함하는 치과용 조성물이다. 일부 실시양태에서, 상기 조성물은 추가로 (예컨대 촉매로서) 구리(II)를 포함한다.
또한 본원에서 제공되는 것은 치과용 조성물이며, 상기 조성물은 치과용 기재의 표면상에 결합제 및 페이스트 혼합물을 포함하며, 여기서 결합제는 적어도 1종의 인산 함유 (메트)아크릴 단량체를 포함하고, 페이스트 혼합물은 적어도 1종의 중합가능 단량체, 적어도 1종의 히드로퍼옥시드 및 적어도 1종의 티오우레아 화합물을 포함한다. 상기 인산 함유 (메트)아크릴 단량체는 GPDM (글리세롤 포스페이트 디(메트)아크릴레이트 {(메트)아크릴레이트 = 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트}), 페닐-P (페닐 메타크릴옥시에틸 포스페이트), PENTA-P (디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 포스페이트), 10-MDP (메타크릴로일옥시데실 포스페이트), HEMA-P (히드록시에틸메타크릴레이트 포스페이트), HEA-P (히드록시에틸아크릴레이트 포스페이트), 비스(HEMA)-P {비스(히드록시에틸메타크릴레이트) 포스페이트), 비스(HEA)-P {비스(히드록시에틸아크릴레이트) 포스페이트), 비스((메트)아크릴옥시프로필)포스페이트 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적인 실시양태에서, 인산 함유 (메트)아크릴 단량체는 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트 (10-MDP)이다. 상기 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU), 1-벤조일-2-티오우레아 (BTU), 1-아세틸-2-티오우레아 (ATU), 1-(2-테트라히드로푸르푸릴)-2-티오우레아 (TTU) 또는 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적인 실시양태에서, 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU)이다. 구체적인 실시양태에서, 상기 히드로퍼옥시드는 삼차 히드로퍼옥시드이다. 구체적인 실시양태에서는, 페이스트 혼합물의 제1 부분 또는 제2 부분 중 어느 하나가 추가로 구리(II) 화합물을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 치과용 기재는 지르코니아이다. 또 다른 실시양태에서, 상기 결합제는 단일 보틀 결합제(single bottle bonding agent)이다.
또한 본원에서 제공되는 것은 치아 복원 방법이며, 상기 방법은 하기를 포함한다: 치과용 기재상에 치과용 결합제를 적용하는 단계이며, 여기서 결합제는 적어도 1종의 인산 함유 (메트)아크릴 단량체를 포함하는 것인 제1 단계; 및 서로 분리되어 있는 제1 부분 및 제2 부분을 포함하는 장치로부터 페이스트 혼합물을 적용하는 단계이며, 여기서 제1 부분 및 제2 부분은 페이스트 혼합물을 형성하고, 장치로부터의 페이스트 혼합물은 제1 부분에 적어도 1종의 중합가능 단량체 및 적어도 1종의 히드로퍼옥시드 및 제2 부분에 적어도 1종의 티오우레아 화합물을 포함하는 것인 제2 단계. 구체적인 실시양태에서, 상기 인산 함유 (메트)아크릴 단량체는 GPDM (글리세롤 포스페이트 디(메트)아크릴레이트 {(메트)아크릴레이트 = 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트}), 페닐-P (페닐 메타크릴옥시에틸 포스페이트), PENTA-P (디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 포스페이트), 10-MDP (메타크릴로일옥시데실 포스페이트), HEMA-P (히드록시에틸메타크릴레이트 포스페이트), HEA-P (히드록시에틸아크릴레이트 포스페이트), 비스(HEMA)-P {비스(히드록시에틸메타크릴레이트) 포스페이트), 비스(HEA)-P {비스(히드록시에틸아크릴레이트) 포스페이트), 비스((메트)아크릴옥시프로필)포스페이트 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적인 실시양태에서, 인산 함유 (메트)아크릴 단량체는 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트 (10-MDP)이다. 상기 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU), 1-벤조일-2-티오우레아 (BTU), 1-아세틸-2-티오우레아 (ATU), 1-(2-테트라히드로푸르푸릴)-2-티오우레아 (TTU) 또는 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적인 실시양태에서, 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU)이다. 구체적인 실시양태에서, 상기 히드로퍼옥시드는 삼차 히드로퍼옥시드이다. 구체적인 실시양태에서는, 페이스트 혼합물의 제1 부분 또는 제2 부분 중 어느 하나가 추가로 구리(II) 화합물을 포함한다. 상기 결합제는 치과용 기재상에 효과적으로 결합한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 치과용 기재는 지르코니아이다. 구체적인 실시양태에서, 치과용 기재상에서의 치과용 결합제의 결합 강도는 15 MPa를 초과한다. 한 실시양태에서, 상기 장치는 이중-배럴 주사기이다.
또한 제공되는 것은 치과용 조성물이며, 상기 조성물은 치과용 기재의 표면상에 결합제 및 페이스트 혼합물을 포함하며, 여기서 상기 결합제는 적어도 1종의 인산 함유 (메트)아크릴 단량체를 포함하고, 페이스트 혼합물은 이전에는 분리되어 있던 제1 부분 및 제2 부분을 함께 혼합하는 것에 의해 형성된 것이며, 여기서 제1 부분은 적어도 1종의 중합가능 단량체 및 적어도 1종의 히드로퍼옥시드를 포함하고, 제2 부분은 적어도 1종의 티오우레아 화합물을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 이전에는 분리되어 있던 제1 부분 및 제2 부분은 이중-배럴 주사기에서 분리되어 있던 것이다.
다른 실시양태에서, 치과용 조성물은 제1 부분 및 제2 부분을 포함하며, 여기서 제1 부분은 구리(II) 촉매, 히드로퍼옥시드 및 중합가능 단량체를 포함하고, 여기서 중합가능 단량체는 에틸렌계 기를 포함하며, 제2 부분은 구리(II) 촉매, 티오우레아 및 중합가능 단량체를 포함하고, 여기서 중합가능 단량체는 에틸렌계 기를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 제1 부분 및 제2 부분은 (예컨대 치과용 조성물이 치아의 와동을 복원하는 데에 사용되는 시점까지) 물리적으로 분리되어 있다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 제1 및 제2 부분을 포함하며, 상기 제1 및 제2 부분은 집합적으로 하기를 포함하는 치과용 조성물이다: 구리(II) 촉매; 히드로퍼옥시드; 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체; 및 티오우레아. 구체적인 실시양태에서, 상기 제1 부분은 수소 퍼옥시드를 포함하며, 상기 제2 부분은 티오우레아를 포함하고, 제1 및 제2 부분이 (예컨대 치과용 조성물이 치아의 와동을 복원하는 데에 사용되는 시점까지) 물리적으로 서로 분리되어 있다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 치과용 조성물, 그의 일 부분 또는 그의 수지 전구체이며, 상기 조성물은 하기를 포함한다: 구리(II) 촉매; 히드로퍼옥시드; 및 중합가능 단량체 (예컨대 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체). 마찬가지로, 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 치과용 조성물, 그의 일 부분 또는 그의 수지 전구체이며, 상기 조성물은 하기를 포함한다: 구리(II) 촉매; 티오우레아; 및 중합가능 단량체 (예컨대 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체).
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 제1 및 제2 부분을 포함하며, 상기 제1 및 제2 부분은 집합적으로 하기를 포함하는 치과용 조성물 (예컨대 속성 경화 무구리 무산 조성물)이다: 히드로퍼옥시드 (예를 들면 히드로퍼옥시드는 삼차 아릴 히드로퍼옥시드 (예컨대 HOOCR'3, 여기서 각 R'는 독립적으로 알킬 또는 아릴이며, 적어도 하나의 R'는 아릴 (예컨대 치환 또는 비치환 아릴)임), 예컨대 큐멘히드로퍼옥시드임); 중합가능 단량체 (예컨대 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체); 및 티오우레아. 일부 실시양태에서, 상기 제1 부분은 수소 퍼옥시드를 포함하며, 상기 제2 부분은 티오우레아를 포함하고, 제1 및 제2 부분이 물리적으로 서로 분리되어 있다. 구체적인 실시양태에서, 상기 히드로퍼옥시드는 약 1.5 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 1.5 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 2 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 2 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 2.5 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 2.5 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 상기 티오우레아는 약 1.5 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 1.5 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 티오우레아는 약 2 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 2 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 티오우레아는 약 2.5 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 2.5 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 추가적이거나 부가적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드 플러스 티오우레아의 조합된 중량은 약 3 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 3 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드 플러스 티오우레아의 조합된 중량은 약 4 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 4 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드 플러스 티오우레아의 조합된 중량은 약 5 % (w/w) 이상의 치과용 조성물 중 농도, 또는 약 5 % (w/w) 이상의 단량체 대비 농도를 가진다.
특정 실시양태에서, 상기 구리(II) 촉매는 구리(II) 이온 및/또는 구리(II) 화합물을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 구리(II) 촉매는 구리(II) 술페이트, 구리(II) 아세테이트, 구리(II) 클로라이드, 구리(II) 아세틸아세토네이트 또는 그의 조합을 포함한다. 일부 실시양태에서, 구리(II) 촉매는 약 5 중량% 이하 (예컨대 약 1 중량% 이하 또는 약 0.1 중량% 이하)의 양으로 조성물 중에 존재한다.
일부 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 하나 이상의 -OOH 기로 치환된 탄화수소 (예컨대 C4-C20 탄화수소)를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 삼차 히드로퍼옥시드 (예컨대 -OOH 기가 삼차 치환이 있는 탄소로 치환됨)이다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 t-부틸 히드로퍼옥시드, t-아밀 히드로퍼옥시드, p-디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 큐멘히드로퍼옥시드, 피난히드로퍼옥시드, p-메탄히드로퍼옥시드 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸 히드로퍼옥시드, 또는 그의 조합이거나, 이들을 포함한다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 0.01 % (w/w) 내지 약 10 % (w/w)의 양으로 조성물 중에 존재한다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 0.1 % (w/w) 내지 약 5 % (w/w)의 양으로 조성물 중에 존재한다. 일부 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 1:9999 내지 약 1:9의 히드로퍼옥시드 대 중합가능 단량체 비로 조성물 중에 존재한다. 더 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드 대 중합가능 단량체의 상기 비는 약 1:99 내지 약 5:95이다.
특정 실시양태에서, 상기 단량체는 치과용으로 허용되는 단량체이다. 일부 실시양태에서, 단량체는 비닐, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 그의 조합을 포함한다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 단량체는 약 10 % (w/w) 내지 약 60 % (w/w)의 양으로 존재한다. 더 구체적인 실시양태에서, 중합가능 단량체는 약 20 % (w/w) 내지 약 50 % (w/w)의 양으로 존재한다.
특정 실시양태에서, 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU), 1-벤조일-2-티오우레아 (BTU), 1-아세틸-2-티오우레아 (ATU), 1-(2-테트라히드로푸르푸릴)-2-티오우레아 (TTU) 또는 그의 조합을 포함한다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 티오우레아는 약 1:999 내지 약 100:900의 티오우레아 대 중합가능 단량체 비로 조성물 중에 존재한다. 더 구체적인 실시양태에서, 티오우레아 대 중합가능 단량체의 상기 비는 약 1:99 내지 약 10:90이다.
구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 치과용 조성물은 충전재를 포함한다. 더 구체적인 실시양태에서, 상기 제1 및 제2 부분은 충전재를 포함한다. 더욱 더 구체적인 실시양태에서, 상기 충전재는 미세하게 분할된 충전재이다. 일부 실시양태에서, 상기 미세하게 분할된 충전재는 다수의 입자를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 입자는 약 0.02 마이크로미터 내지 약 30 마이크로미터, 예컨대 약 0.2 마이크로미터 내지 약 10 마이크로미터의 평균 치수 (예컨대 직경)를 가진다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 충전재는 무기 충전재, 사전-중합 충전재 또는 그의 조합을 포함한다. 충전재에는 비제한적으로 예를 들면 금속 산화물, 금속 질화물, 금속 플루오라이드, 실리케이트, 실리카 (예컨대 콜로이드성 실리카, 침전 실리카, 용융 실리카(fused silica)), 알루미노실리케이트, 알루미노보로실리케이트, 플루오로알루미노실리케이트, 바륨실리케이트, 바륨알루미노실리케이트, 바륨 알루미노보로실리케이트, 스트론튬알루미노실리케이트, 바륨플루오로알루미노실리케이트, 스트론튬플루오로알루미노실리케이트, 스트론튬아연플루오로알루미노실리케이트, 아연 알루미노실리케이트, 사전-중합 충전재 및 그의 조합이 포함된다. 일부 실시양태에서, 충전재는 약 10 % (w/w) 내지 약 90 % (w/w)의 양으로 존재한다. 더 구체적인 실시양태에서, 충전재는 약 40 % (w/w) 내지 약 80 % (w/w)의 양으로 존재한다. 더욱 더 구체적인 실시양태에서, 충전재는 약 60 % (w/w) 내지 약 80 % (w/w)의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 광개시제, 안정화제, 용매 또는 그의 임의의 조합을 포함한다. 일부 실시양태에서, 광개시제는 약 5 % (w/w) 이하의 양으로 존재한다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 안정화제는 약 1 % (w/w) 이하의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물에는 산 또는 무수물이 없거나, 실질적으로 없다. 구체적인 실시양태에서, 조성물 (및/또는 그의 부분(들))은 5 % (w/w) 미만의 산 (예컨대 3 % (w/w) 미만, 1 % (w/w) 미만 또는 0.5 % (w/w) 미만)을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 조성물 또는 그의 부분은 비-산성이다 (예컨대 약 5 이상의 pH를 가짐).
다양한 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 예컨대 복원성 치과 적용분야 (예컨대 클래스 I 또는 클래스 II 와동이 있는 치아를 복원하는 것)에서 이용될 경우 우수한 성능 특징을 가진다. 구체적인 실시양태에서, 제1 및 제2 부분의 조합시, 조성물의 총 부피는 (예컨대 그것이 경화될 때) 10 % 미만 (예컨대 8 % 미만, 6 % 미만 또는 4 % 미만) 만큼 축소된다. 일부 경우에서, 그와 같은 축소를 최소화를 최소화하는 것은 충전재와 치아 사이의 공극 형성의 발생률을 감소시키고, 복원 동안 및 후의 치아 손상 (예컨대 균열) 발생률을 감소시키는 등이다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 제1 및 제2 부분의 조합시, 복합재의 흡습성은 100 ㎍/mm3 미만 (예컨대 50 ㎍/mm3 미만, 25 ㎍/mm3 미만, 20 ㎍/mm3 미만 또는 15 ㎍/mm3 미만)이다. 일부 경우에서, 흡습성을 최소화하는 것은 경화 후 복원 재료의 팽창을 감소시킴으로써, 나아가 치아의 손상 (예컨대 균열) 발생율, 치아로부터의 충전재의 구축 등을 감소시킬 수 있는 복합재로 이어진다.
또한 본원에서 제공되는 것은 본원에서 기술되는 조성물 성분 또는 부분의 혼합으로부터 생성되는 치과용 복합재, 예를 들면 부분적으로 또는 전체적으로 경화된 혼합물이다. 일부 실시양태에서, 상기 복합재는 부분적으로 또는 전체적으로 경화된 수지, 충전재 및 구리를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 복합재는 약 10 % (w/w) 내지 약 60 % (w/w) 양의 경화된 수지, 약 10 % (w/w) 내지 약 90 % (w/w) 양의 충전재, 및 약 1 원소 중량% 이하 양의 구리를 포함한다. 또한 본원에서 제공되는 것은 구리(II) 촉매, 히드로퍼옥시드, 중합가능 단량체, 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체 및 티오우레아를 포함하는 반응 혼합물이다. 상기 반응 혼합물은 그 단량체 단위 중 일부는 단량체를 형성하고 다른 부분은 그의 올리고머 또는 중합체를 형성함으로써, 부분적으로 경화될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 2 부분 조성물은 하우징체(housing body)를 포함하는 이중 챔버 장치 내에 함유되며, 상기 하우징체는 제1 챔버 및 제2 챔버를 포함하는데, 상기 제1 챔버는 본원에서 기술되는 조성물의 제1 부분을 함유하고, 상기 제2 챔버는 본원에서 기술되는 조성물의 제2 부분을 함유한다. 구체적인 실시양태에서, 이중 챔버 장치는 제1 및 제2 부분을 동시에 압출 및/또는 혼합하도록 구성된다.
또한 본원에서 제공되는 것은 개체에서의 치아의 복원 방법이다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 제1 조성물 (예컨대 본원에서 기술되는 치과용 조성물의 제1 부분)을 제2 조성물 (예컨대 본원에서 기술되는 치과용 조성물의 제2 부분)과 조합하여 혼합 조성물을 형성시키는 것을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 제1 조성물은 히드로퍼옥시드를 포함하며, 상기 제2 조성물은 티오우레아를 포함하고, 제1 및/또는 제2 조성물 중 하나 또는 모두는 구리(II) 촉매, 중합가능 단량체 (예컨대 에틸렌 기를 포함하는 중합가능 단량체) 및 충전재를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 추가로 상기 혼합 조성물을 개체에 (예컨대 개체 치아의 클래스 I 또는 클래스 II 와동에) 투여하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 추가로 혼합 조성물을 경화시키는 것 (예컨대 조성물이 자가-경화되도록 하는 것, 및/또는 조성물을 광-경화시키는 치과용 경화 광을 사용하는 것)을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 혼합 조성물의 경화는 (예컨대 개체 치아 와동 내의 충전물 형태인) 복원 복합재의 형성으로 이어진다. 바람직한 실시양태에서, 경화 단계 (예컨대 자가-경화)는 복원 과정을 용이하게 하기 위하여 상대적으로 빠르게 이루어진다. 구체적인 실시양태에서, 경화 단계 (예컨대 자가-경화 또는 응고)는 10분 이내, 4분 이내, 2분 이내 등에 이루어진다.
구체적인 실시양태에서, 본 발명의 방법은 하기의 단계를 포함한다: 1) 상아질 및 사기질 (예컨대 치아 구조)상에 치과용 결합 프라이머를 적용한 후, 임의로 이어서 경화 활성화제를 적용하는 단계이며, 임의로 치과용 경화 광을 사용하여 프라이머 층을 경화시키는 단계; 2) 치관(crown), 인레이, 온레이, 베니어(veneer)와 같은 사전제작된 복원재상에 치과용 결합 프라이머를 적용한 후, 임의로 이어서 경화 활성화제를 적용하는 단계이며, 임의로 치과용 경화 광을 사용하여 프라이머 층을 경화시키는 단계; 3) 치과용 시멘트 층을 적용함으로써, 사전제작된 복원재를 치아 구조 (상아질 및 사기질)에 결합시키는 단계.
일부 실시양태에서, 상기 방법은 충전될 와동 내 및 그 주변으로부터 우식(decay)을 제거하는 단계 (예컨대 치아를 드릴링(drilling)하여 그로부터 우식을 제거함)를 포함한다.
모두 본 명세서의 일부를 형성하는 첨부 도면을 참조하여 하기의 상세한 설명 및 첨부된 청구범위를 고려하면, 본원에서 개시되는 조성물, 그의 부분, 그의 전구체, 생성되는 복합재 및 방법은 물론 제조 방법의 이들 및 기타 목적, 특성 및 특징이 더 많이 드러나게 될 것이다. 그러나, 도면은 예시 및 설명만을 목적으로 하는 것으로써, 본 발명의 한계의 한정으로 의도된 것은 아님이 명시적으로 이해되어야 한다. 명세서 및 청구범위에서 사용될 때, 단수 형태에는 문맥상 분명하게 달리 언급되지 않는 한 복수의 언급이 포함된다.
본원에서 제공되는 것은 치과용 조성물이다. 또한 본원에서 제공되는 것은 그의 구성요소 부분, 치아 복원 방법, 치과용 조성물의 제조에 사용되는 수지, 치과용 복합재 (예컨대 충전 재료) 등이다. 구체적인 실시양태에서, 상기 치과용 조성물은 물리적으로 서로 분리되어 유지되는 2개 부분과 같은 2개의 부분을 포함한다. 일부 예에서, 치과용 조성물이 치아 복원 방법 (예컨대 본원에서 기술되는 것)에서 사용되는 경우와 같이 상기 2개의 부분이 조합되는 경우, 조성물은 복합재 (예컨대 치아 복원에 사용되는 충전 재료)를 형성한다.
구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 2개 부분 (예컨대 이들의 혼합시 자유 라디칼 중합이 개시됨)을 포함하는 치과용 조성물이며, 일부 실시양태에서 상기 2 부분 치과용 조성물은 하기를 포함한다: (1) 적어도 하나의 에틸렌형 불포화 기를 가지는 적어도 1종의 단량체 (예컨대 본원에서 기술되는 바와 같이, 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체로도 본원에서는 지칭됨); (2) 적어도 하나의 히드로퍼옥시드 기를 포함하는 일 부분; 및 (3) 적어도 하나의 치환된 티오우레아를 포함하는 일 부분. 더 구체적인 실시양태에서, 상기 2 부분 치과용 조성물은 하기를 포함한다: (1) 적어도 하나의 에틸렌형 불포화 기를 가지는 적어도 1종의 단량체; (2) 적어도 하나의 히드로퍼옥시드 기를 포함하는 일 부분; (3) 적어도 하나의 치환된 티오우레아를 포함하는 일 부분; (4) 적어도 1종의 구리(II) 화합물 (예컨대 제1 및 제2 부분의 조합시 조성물의 경화 (예컨대 그의 단량체 성분의 중합)를 촉진하는, 예컨대 용이하게 하고/거나 가속시키는 구리(II) 화합물)을 포함하는 적어도 일 부분.
구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 제1 및 제2 부분을 포함하며, 상기 제1 부분은 (1) 구리(II) 촉매; (2) 히드로퍼옥시드; 및 (3) 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체를 포함하고, 제2 부분은 (1) 구리(II) 촉매; (2) 티오우레아; 및 (3) 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체를 포함하는 치과용 조성물이다. 또한 본원에서 제공되는 것은 예를 들면 (1) 구리(II) 촉매; (2) 히드로퍼옥시드; 및 (3) 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체를 포함하는 치과용 조성물, 및/또는 (1) 구리(II) 촉매; (2) 티오우레아; 및 (3) 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체를 포함하는 치과용 조성물을 포함한 개별적인 상기 제1 및 제2 부분이다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 하우징체를 포함하며, 상기 하우징체는 제1 챔버 및 제2 챔버를 포함하고, 상기 제1 챔버는 본원에서 기술되는 조성물의 제1 부분을 거기에 함유하며, 상기 제2 챔버는 본원에서 제공되는 조성물의 제2 부분을 거기에 함유하는 이중 챔버 장치이다. 일부 실시양태에서, 상기 이중 챔버 장치는 예컨대 제1 및 제2 부분의 혼합을 가능하게 하고 그의 단량체 성분(들)의 개시 및 중합을 촉진하기 위하여 제1 및 제2 부분을 동시에 압출하는 데에 적합한 임의의 적합한 장치이다. 구체적인 실시양태에서, 이중 챔버 장치는 제1 및 제2 플런저(plunger)를 포함한 (동시) 강하시 제1 및 제2 부분의 혼합을 촉진하도록 구성되는 노즐을 포함하는 이중 배럴 주사기이다.
특정 실시양태에서, 적어도 하나의 에틸렌형 불포화 기를 가지는 단량체 또는 에틸렌계 기를 포함하는 중합가능 단량체는 적어도 하나의 >C=C< 기를 포함하는 화합물이다. 구체적인 실시양태에서, 상기 단량체는 화학식 R2C=CR2로 표시되며, 여기서 각 R은 독립적으로 H, COOR1 또는 임의로 치환된 탄화수소, 예컨대 알킬, 아릴 등에서 선택되고, 예컨대 여기서 적어도 하나의 R은 H가 아니다. 구체적인 실시양태에서, 적어도 하나의 R은 COOR1 또는 아릴 (예컨대 페닐 등)이다. 일부 실시양태에서, R1은 H 또는 알킬 (예컨대 C1-C6 알킬) 중 어느 하나이다. 더 구체적인 실시양태에서, 알킬은 C1-C6 알킬 (예컨대 메틸, 에틸 등)이다. 특정 실시양태에서, 알킬은 비고리형 (예컨대 분지쇄 또는 직쇄) 또는 고리형의 포화 또는 불포화 알킬이다. 일부 실시양태에서, 임의의 치환기로는 비제한적인 예로 -OH, 알킬 및/또는 아릴이 포함된다. 특정 실시양태에서, 상기 단량체는 화학식 R2C=CRL로 표시되는 하나 이상의 잔기를 포함하며, 여기서 R 및 L 기는 독립적으로 상기 R 기에 대하여 기술된 것과 같다. 특정 실시양태에서, 단량체는 2개 이상의 R2C=CRL 기를 포함하며, 여기서 L 기는 하기 화학식 I로 도시되는 바와 같이 서로 연결된다 (예컨대 R2C=CRL-(LCR=CR2)a로서, 여기서 a>0, 예컨대 1-5, 예컨대 1-2임):
(I)
예를 들면, 일부 실시양태에서, 단량체는 임의로 R2C=CR-COO((CH2)m(CHOH)n)pOOC-RC=CR2이며, 여기서 m은 1-6 (예컨대 2-4)이고, n은 0-1이며, p는 1-30 (예컨대 1-10)이다.
구체적인 실시양태에서, 단량체는 아크릴레이트 (예컨대 3개의 R 기 = H이며, 하나의 R 기 = COOR1임), 메타크릴레이트 (예컨대 2개의 R 기 = H이며, 하나의 R 기 = 메틸이고, 또 다른 R 기 (메틸과 동일한 탄소상의 것)는 COOR1임) 또는 비닐 기 (적어도 하나의 R 기가 탄화수소임)이다. 일부 실시양태에서, 단량체는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및/또는 비닐 기를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 에틸렌형 불포화 기는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기에서 선택된다. 중합가능 단량체의 예에는 하기가 포함되나 이에 제한되는 것은 아니다: 글리세롤 디(메트)아크릴레이트, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 {(메트)아크릴레이트 = 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트임}, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2'-에톡시-2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸로일프로판 트리(메트)아크릴레이트, 우레탄 디메타크릴레이트 (2-히드록시에틸 메타크릴레이트의 2,4,4-트리메틸헥산 디이소시아네이트와의 반응 부가물), 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크릴로일프로폭시)-페닐]-프로판 (비스-GMA), 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 중 에톡실화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (분자 중 에틸렌 옥시드의 총 몰 수는 2 내지 30 단위 범위일 수 있음) 또는 그의 혼합물. 본원에서 언급될 때, "(메트)아크릴레이트"에는 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 둘 다의 개시가 포함된다.
특정 실시양태에서, 조성물 중에 존재하는 단량체의 양은 임의의 적합한 양이다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 치과용 조성물은 10 % 내지 60 % 사이의 (예컨대 총 조성물 중) 중량 백분율 양으로 단량체를 포함한다. 더 구체적인 실시양태에서, 상기 중량 백분율은 20 % 내지 50 % 사이이다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 예컨대 구리(II) 화합물의 형태로 구리(II)를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 구리(II) (예컨대 구리(II) 화합물)는 조성물의 경화 (예컨대 고화 또는 기타 응고)를 촉매하는 데에 (예를 들면 단량체의 중합을 가속시키거나 달리 촉진하는 데에) 이용된다. 구체적인 예에서, 본 발명 조성물의 2개 부분이 혼합될 때, 구리(II) (예컨대 그의 화합물)의 존재는 중합 과정을 가속한다 (예를 들면 이에 의해 분리되어 있던 히드로퍼옥시드와 티오우레아가 합쳐지고 중합의 개시가 촉진되는데, 이는 구리(II)의 존재에 의해 가속됨). 구리(II) 촉매는 임의로 해리되어 있거나, 결합되어 있거나 (예컨대 구리(II) 화합물의 형태), 또는 부분적으로 결합되어 있는 형태로 존재한다. 다양한 실시양태에서, 구리(II) 화합물은 그의 분자 화학식에 적어도 하나의 구리(II)를 포함하는 임의의 적합한 화합물이다. 구리(II) 화합물의 예에는 구리(II) 술페이트, 구리(II) 아세테이트, 구리(II) 클로라이드, 구리(II) 아세틸아세토네이트 및 그의 조합이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적인 실시양태에서, 구리(II) 화합물은 구리(II) 아세테이트이다. 다른 실시양태에서, 상기 구리(II) 화합물은 구리(II) 아세틸아세토네이트이다. 구체적인 실시양태에서, 구리(II) (또는 그의 화합물)의 중량 백분율은 1 % 미만이다. 더 구체적인 실시양태에서, 구리(II) (또는 그의 화합물)의 중량 백분율은 0.1 % 미만이다. 더욱 더 구체적인 실시양태에서, 구리(II) (또는 그의 화합물)는 약 0.001 중량% 내지 약 0.05 중량%의 양으로 본원의 조성물에 제공되거나, 거기에 조합된다.
특정 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 예컨대 본원에서 제공되는 티오우레아와 조합되었을 때 예컨대 치과 적용분야, 특히 복원 적용분야에 적합한 속도로 본원 단량체의 중합을 개시하고/거나 달리 촉진하는 임의의 적합한 작용제, 특히 치과용으로 허용되는 작용제이다. 일부 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 화학식 HOO-R2로 표시되며, 여기서 R2는 임의의 적합한 유기 기이다. 구체적인 실시양태에서, R2는 탄화수소, 예컨대 C4-C20 탄화수소 (알킬 기, 아릴 기 (예컨대 페닐), 알킬아릴 기, 추가적인 -OOH 기 등과 같은 임의의 적합한 기에 의해 임의로 치환됨)이다. 일부 실시양태에서, R2는 화학식 -CR3R4R5로 표시되며, 여기서 R3, R4 및 R5 각각은 독립적으로 H, 알킬 (고리형 및/또는 비고리형, 그리고 분지쇄 또는 직쇄), 아릴 (예컨대 페닐), 아릴알킬 (예컨대 알킬에서 탄소에 결합된 것), 알킬아릴알킬 등이며, 상기 기는 임의로 치환되거나 치환되지 않은 것이다. 일부 실시양태에서, R3, R4 및 R5 중 적어도 2종은 H가 아니다. 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 삼차 히드로퍼옥시드이며, 다시 말하자면 R3, R4 및 R5 중 어느 것도 H가 아니다. 특정 경우에서는, R3, R4 및/또는 R5 중 임의의 1종 이상이 임의로 R3, R4 및 R5 중 또 다른 것 또는 둘 다와 합쳐져, 고리형 (단일 또는 다고리형) 알킬 기 (본원에서 논의되는 바와 같이 임의로 치환되거나 치환되지 않은 것)를 형성한다. 본원에서 논의되는 바와 같이, 적어도 하나의 히드로퍼옥시드 기를 가지는 임의의 적합한 히드로퍼옥시드 화합물이 임의로 사용된다. 구체적인 실시양태에서, 히드로퍼옥시드 화합물은 하나를 초과하는 히드로퍼옥시드 기를 포함한다. 히드로퍼옥시드 화합물의 비제한적인 예에는 t-부틸 히드로퍼옥시드, t-아밀 히드로퍼옥시드, p-디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 큐멘히드로퍼옥시드, 피난히드로퍼옥시드, p-메탄 히드로퍼옥시드 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸 히드로퍼옥시드가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서는, 임의의 적합한 히드로퍼옥시드 농도가 본원에서 제공되는 조성물 및 방법에 임의로 이용된다. 구체적인 실시양태에서, 총 히드로퍼옥시드 화합물(들)은 (예컨대 전체 조성물 중) 약 0.01 % (w/w) 내지 약 10.0 % (w/w)의 범위로 존재한다. 특정 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 전체 조성물 중 약 0.1 % (w/w) 내지 약 5.0 % (w/w)의 범위로 존재한다. 일부 실시양태에서, 히드로퍼옥시드는 약 1.5 % (w/w) 내지 약 5 % (w/w)의 양으로 조성물 중에 존재한다. 특정 경우에서, 본원에서 제공되는 히드로퍼옥시드, 예컨대 특히 상기한 것은 다양한 조건하에서 안정하며, 긴 저장 수명을 가진다.
임의의 적합한 티오우레아가 본원에서 기술되는 조성물에 (예컨대 본원에서 기술되는 2-부분 조성물의 적어도 일 부분에) 임의로 이용된다. 일부 실시양태에서, 티오우레아는 치환된 티오우레아, 예컨대 치과용으로 허용되는 티오우레아이다. 일부 실시양태에서, 티오우레아는 유기 티오우레아, 예컨대 유기 라디칼 (예컨대 피리딜, 아세틸 등)에 의해 치환된 티오우레아이다. 구체적인 실시양태에서, 티오우레아는 구조 R6R7NC(=S)NR8R9으로 표시되며, 여기서 R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, COR10, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴 (예를 들면 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴은 치환되거나 치환되지 않음)에서 선택되고, R10은 알킬, 헤테로알킬 (고리형 또는 비고리형), 아릴 또는 헤테로아릴 (R10은 치환되거나 치환되지 않음)이다. 구체적인 실시양태에서, 티오우레아 기는 고리 헤테로원자의 탄소 알파에서 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴에 결합된다. 일부 실시양태에서, R6, R7, R8 및 R9 중 적어도 1종 또는 1종은 H가 아니다. 구체적인 실시양태에서, 치환된 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU), 1-벤조일-2-티오우레아 (BTU), 1-아세틸-2-티오우레아 (ATU), 1-(2-테트라히드로푸르푸릴)-2-티오우레아 (TTU) 및 그의 (즉 PTU, BTU, ATU 및/또는 TTU 중 임의의 1종 이상의) 임의의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 2개 부분의 조합은 조성물의 경화를 초래한다. 구체적인 경우에서, 2개 부분, 특히 그 중 히드로퍼옥시드와 티오우레아의 조합은 조성물 중 단량체 성분의 중합 개시를 촉진한다. 특정 실시양태에서, 구리(II) 촉매의 포함은 경화 과정 (예컨대 단량체 성분(들)의 중합)을 가속함으로써, 치과용 적용분야에 적합하게 되기에 충분하게 빠른 응고 시간을 초래한다. 일부 실시양태에서, 2개-부분이 혼합되는 경우, 혼합 조성물은 경화 (예컨대 응고 또는 고화)된다. 한 실시양태에서, 응고 시간은 (예를 들면 청색 범위 (예컨대 400 nm 내지 530 nm, 예컨대 약 470 nm)의 파장을 가지는 주요 광을 방출하는 광-경화 장치를 사용한 광-경화에 대한 필요성이 없이) 20분 미만이다. 한 실시양태에서, 응고 시간은 10분 미만이다. 한 실시양태에서, 응고 시간은 5분 미만이다. 더욱 바람직한 실시양태에서, 경화 (예컨대 응고) 시간은 약 250초 이하이다. 바람직한 실시양태에서, 경화 (예컨대 응고) 시간은 약 180초 이하이다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 조성물은 2개 부분이 조합될 때 약 200초 이하, 예컨대 약 150초 이하의 작업 시간을 가진다. 또한, 일부 실시양태에서, 작업 시간은 적어도 30초이다 (예를 들면 치아 와동, 특히 클래스 I 또는 클래스 II 와동의 복원 또는 충전을 가능하게 하기 위한 것).
특정 실시양태에서는, 추가적인 첨가제가 조성물 및/또는 그의 부분에 포함된다. 일부 실시양태에서는, 비제한적으로 예를 들면 광-개시제, 충전재, 안정화제, 용매 또는 그의 조합과 같은 임의의 적합한 첨가제가 임의로 포함된다. 구체적인 실시양태에서, 치과용 조성물 (또는 그의 부분)은 수지 조성물 및 충전재를 포함한다 (예컨대 수지 조성물은 본원에서 기술되는 치과용 조성물의 재료를 포함함). 더 구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물의 각 부분은 수지 조성물 (예컨대 본원에서 기술되는 단량체를 포함하는 조성물) 및 충전재를 포함한다.
구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 (또는 그의 부분)은 충전재, 예컨대 적어도 1종의 미세하게 분할된 충전재를 포함한다. 일부 경우에서, 충전재는 치과용 복합재의 편향 수축(polarization shrinkage)을 감소시키며, 기계적 특성을 향상시키고, 방사선비투과성을 증가시킬 수 있다. 추가적이거나 대안적인 경우에서, 충전재는 치과용 조성물의 유변학적 특성을 변화시킬 수 있다. 대표적인 충전재에는 금속 산화물, 금속 질화물, 금속 플루오라이드, 실리케이트 유리, 콜로이드성 실리카, 침전 실리카, 용융 실리카, 알루미노실리케이트 유리, 알루미노보로실리케이트 유리, 플루오로알루미노실리케이트 유리, 바륨실리케이트, 바륨알루미노실리케이트, 바륨 알루미노보로실리케이트, 스트론튬알루미노실리케이트, 바륨플루오로-알루미노실리케이트, 스트론튬플루오로알루미노실리케이트, 스트론튬아연플루오로알루미노실리케이트, 아연알루미노실리케이트, 사전-중합 복합 충전재 및 그의 1종 이상의 임의의 조합이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 금속 산화물 및 플루오라이드의 예에는 산화 바륨, 스트론튬 플루오라이드, 바륨 플루오라이드, 이테르븀 플루오라이드, 이트륨 플루오라이드, 산화 아연, 산화 비스무트(III)가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 한 실시양태에서, 상기 충전재는 γ-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 (MPTMS)과 같은 커플링제로 처리된다. 일부 경우에서, 이와 같은 처리는 충전재와 수지 매트릭스 사이의 계면 결합을 강화함으로써, 기계적 특성을 향상시킨다.
일부 실시양태에서, 충전재는 미세하게 분할된 충전재, 예컨대 다수의 고체 입자를 포함하거나 그것으로 구성되는 충전재이다. 특정 실시양태에서, 상기 미세하게 분할된 충전재 (예컨대 그의 입자)는 예를 들면 0.02 마이크로미터 (㎛) 내지 30 마이크로미터 사이의 평균 크기 (예컨대 입자 크기)와 같은 임의의 적합한 평균 치수를 가진다. 구체적인 실시양태에서, 상기 평균 크기는 0.2 마이크로미터 내지 10 마이크로미터 사이이다.
특정 실시양태에서, 충전재는 임의의 적합한 양으로 본원에서 제공되는 조성물 중에 존재한다. 일부 실시양태에서, 충전재 (예컨대 미세하게 분할된 충전재)는 10 중량% 내지 90 중량% 사이의 양으로 조성물 중에 존재한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 중량 백분율은 40 % 내지 80 % 사이이다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 (또는 그의 부분)은 추가로 적어도 1종의 광-개시제를 포함한다. 어떠한 적합한 광-개시제(들)도 임의로 포함된다. 광-개시제의 예에는 벤조인 및 유도체, 2,2-디에톡시 아세토페논, 캄포로퀴논, 1-페닐-1,2-프로판디온, 모노아실포스파인 옥시드, 비스아실포스파인 옥시드 및 그의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 더하여, 활성화제가 광-개시제와 함께 사용될 수 있다. 활성화제의 예에는 2-에틸-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-아밀-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-옥틸-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-(에틸헥실)-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노페네틸 알콜 및 그의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 한 실시양태에서, 광-개시제 시스템은 캄포로퀴논과 2-에틸-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-아밀-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-옥틸-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, 2-(에틸헥실)-4-(N,N-디메틸아미노) 벤조에이트, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노페네틸 알콜 및 그의 1종 이상의 임의의 혼합물의 군에서 선택되는 삼차 아민을 포함한다. 한 실시양태에서, 광 개시제의 중량 백분율은 5 % 미만이다. 한 실시양태에서, 광 개시제의 중량 백분율은 3 % 미만이다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 적어도 1종의 안정화제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 예컨대 본원에서 기술되는 조성물 중 단량체 성분(들)의 중합을 억제하는 작용제이다. 특정 경우에서, 그와 같은 작용제는 본원에서 제공되는 조성물의 저장 수명을 향상시키는 데에 (예컨대 사용 전의 단량체의 중합을 억제하는 데에) 유용하다. 어떠한 적합한 안정화제, 또는 중합 억제제 (예컨대 자유 라디칼 스캐빈저(scavenger))도 본원에서 임의로 이용된다. 비제한적으로 예를 들면, 안정화제에는 2,6-디-(tert-부틸)-4-메틸페놀 (BHT) 및 4-메톡시페놀 (MEHQ)이 포함된다. 1 중량% 미만과 같은 어떠한 적합한 양의 안정화제도 임의로 이용된다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 예컨대 치과용 적용분야에서 또는 그것을 위하여, 그와 같은 조성물을 이용하고 제조하는 방법이다. 일반적인 경우에서, 그와 같은 조성물은 치과용으로 허용되는 방식으로 (즉 개체, 환자 또는 사람의 구강 (또는 그의 치아 와동)에의 투여에 적합한 방식으로) 제조된다. 구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 예컨대 개체의 치아를 복원하기 위한, 개체에의 본원에서 기술되는 조성물의 투여 방법이다. 구체적인 실시양태에서는, 본원에서 기술되는 조성물이 제공되고, 그의 임의의 부분이 조합되어 혼합 조성물이 형성된 후 (예컨대 이 경우 조성물 중 단량체가 중합됨), 혼합 조성물이 개체에 (예컨대 개체의 와동에) 투여되고, (예컨대 응고될 때까지) 혼합 조성물이 경화된다.
구체적인 실시양태에서, 상기 방법은 치아 (예컨대 와동을 포함하는 치아)를 복원하는 데에 이용된다. 일부 실시양태에서는, 조성물이 클래스 I 또는 클래스 II 와동 (예컨대 G.V. 블랙(Black) 분류 시스템 기준)을 포함하는 치아, 또는 구치(posterior tooth)의 와동에 투여, 전달되고/거나 그것을 복원하는 데에 사용된다. 특정 실시양태에서, 클래스 I 와동은 대구치 및 소구치 교합 표면의 오목부(pit) 또는 열구(fissure), 대구치 협측 표면의 교합 3분의 2 부분, 상부 절치의 설측 표면 또는 상부 대구치의 설측 표면에 위치하는 와동이다. 일부 실시양태에서, 클래스 II 와동은 대구치 또는 소구치 기부 표면의 와동이다. 특정 실시양태에서, 조성물은 - 다른 복원 조성물로는 부족한 영역인 - 대형 와동을 충전하는 효과적인 메커니즘을 제공하는 데에 특히 유용하다. 구체적인 실시양태에서, 본원의 방법에 따라 치료되는 와동은 치아의 임의의 표면 (예컨대 치아의 충전 표면, 또는 치아의 표면이 와동에 선행하거나 와동의 부재하에 있게 되는 경우)으로부터 약 3 mm 이상 (예컨대 약 4 mm 이상, 약 5 mm 이상, 약 5 mm 내지 약 7 mm 등)의 깊이를 가진다.
일부 실시양태에서는, 혼합물이 예를 들면 구강내 조건하에서 그것이 응고된 후 추가로 치과용 경화 광에 의해 경화된다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 치과용 조성물의 추가 층은 응고 또는 경화된 혼합물의 상부에 위치된 후, 이어서 치과용 경화 광에 의해 경화된다.
구체적인 실시양태에서는, 본원에서 제공되는 조성물의 부분이 혼합되어 혼합 조성물이 형성되고, 혼합 조성물이 개체 (예컨대 개체의 치아 와동)에 투여된 후, 주변 조건하에서 15분 이하 (예컨대 0.2분 내지 15분, 0.5분 내지 10분, 1분 내지 6분, 2분 내지 5분 또는 3분 내지 4분 등) 동안 혼합 조성물이 경화된다 (또는 자가-경화시킴). 구체적인 경우에서, 주변 조건하에서의 경화는 조성물을 응고시키는 것 (예컨대 대부분이 청색 파장 (예컨대 400-530 nm 범위 또는 약 470 nm)을 가지는 광을 방출하는 장치와 같은 광 개시제 장치의 부재하에서의 경화)을 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 경화된 (예컨대 자가-경화 또는 응고된) 복합재는 대부분이 청색 파장 (예컨대 400-530 nm 범위 또는 약 470 nm)을 가지는 광을 방출하는 장치와 같은 광 개시제 장치를 사용하여 추가로 경화된다. 더 구체적인 실시양태에서는, 광 경화 전에, 추가적인 혼합 조성물이 와동에 투여된다. 일부 경우에서는, 표면에서의 광 경화가 바람직해서, 표면에서의 충전재의 완전한 경화를 촉진한다 (예컨대 중합/경화를 완료하기 전에 공기 중에서 라디칼 - 예컨대 살아있는 중합체 및/또는 개시제의 것 - 기가 상호작용하여 사멸할 수 있는 경우).
일부 실시양태에서, 본원에서 기술되는 바람직한 복원 재료 특징 중 1종 이상은 본원에서 기술되는 재료의 농도를 사용하는 것에 의하는 것과 같은 임의의 적합한 방식으로 달성된다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 것은 본원에서 기술되는 바와 같은 구리(II)를 포함하는 조성물 (예컨대 2 부분 조성물)이다. 일부 실시양태에서, 구리(II)의 존재는 치과용으로 효과적이기에 충분한 속도로 조성물의 경화 (예컨대 자가-경화)를 촉매한다. 일부 실시양태에서는, 효과를 가지는 데에 있어서 존재하는 구리(II) (또는 그의 화합물)의 양이 많을 필요가 없다. 예를 들어, 일부 실시양태에서는, 0.1 중량% 미만 또는 심지어는 0.01 중량% 미만의 구리(II) (또는 그의 화합물)가 이용된다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 우수한 경화 속도는 더 높은 히드로퍼옥시드 및/또는 티오우레아 농도를 사용하여 달성된다. 일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 포함되는 히드로퍼옥시드와 티오우레아 (예컨대 조성물의 별도의 부분으로 제공되는 히드로퍼옥시드와 티오우레아)의 조합된 농도가 약 2.5 중량% (단량체의 총 중량 대비 - 즉 {{히드로퍼옥시드 중량 + 티오우레아 중량} / 단량체 총 중량} * 100 %) 이상, 약 3 중량% 이상, 약 4 중량% 이상 또는 약 5 중량% 이상이다.
본원의 특정 실시양태에서 제공되는 것은 본원의 임의의 조성물의 제1 및 제2 부분의 경화된 조합, 또는 본원에서 기술되는 티오우레아를 포함하는 임의의 조성물의 히드로퍼옥시드를 포함하는 임의의 조성물과의 경화된 조합을 포함하는 치과용 시멘트이다. 특정 실시양태에서, 본원에서 기술되는 조성물의 하나 또는 두 부분은 구리(II) 촉매를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 복합재는 경화된 수지 (예컨대 중합된 본원에서 기술되는 단량체(들)를 포함함), 충전재 및 구리를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 복합재는 임의의 적합한 양, 예컨대 단량체를 포함하는 조성물에 대하여 본원에서 기술되는 양 (예컨대 약 10 중량% 내지 약 60 중량%)의 경화된 수지, 임의의 적합한 양, 예컨대 충전재를 포함하는 조성물에 대하여 본원에서 기술되는 양 (예컨대 약 10 중량% 내지 약 90 중량%)의 충전재, 및 약 1 원소 중량% 이하 (예컨대 원소 기준으로 존재하는 구리의 양 기준) (예컨대 약 0.1 중량% 이하, 약 0.05 중량% 이하 등) 양의 구리를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 치과용 복합재는 약 60 % (w/w) 내지 약 80 % (w/w) 양의 충전재, 및 약 20 % (w/w) 내지 약 40 % (w/w) 양의 경화된 수지를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공 및 사용되는 치과용 시멘트 조성물은 없음 내지 낮음의 산 및/또는 무수물 함량을 가진다. 구체적인 실시양태에서, 상기 산 및/또는 무수물 함량은 조성물 중 5 중량% 미만이다. 더 구체적인 실시양태에서, 산 및/또는 무수물 함량은 조성물 중 3 중량% 미만, 조성물 중 2 중량% 미만, 조성물 중 1 중량% 미만, 조성물 중 0.5 중량% 미만, 0.1 중량% 미만 등이다. 일부 실시양태에서, 조성물은 실질적으로 중성이거나 알칼리성인 특성, 예컨대 약 5 이상의 pH, 약 5.5 이상의 pH, 약 6 이상의 pH, 약 6.5 이상의 pH 또는 약 7 이상의 pH를 가진다. 구체적인 예에서, 조성물의 산 함량은 생성되는 복합재의 흡습성 또는 수분 수착을 최소화하기 위한 것과 같은 임의의 이유로, 최소화되는 것이 바람직하다. 일부 경우에서, 복원 재료로 사용될 경우, 복합재에의 높은 수준의 수분 수착은 복원 재료에서의 부피 팽창을 초래할 수 있으며, 이는 복원 재료의 변형, 그리고 궁극적으로 복원 재료의 구축, 치아의 손상 및/또는 기타 바람직하지 않은 결과로 이어질 수 있다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 수분 수착 약 100 ㎍/mm3 이하의 복합재로 경화된다 (또는 본원에서 제공되는 복합재가 상기 수분 수착을 나타냄). 구체적인 실시양태에서, 상기 수분 수착은 약 50 ㎍/mm3 이하, 약 25 ㎍/mm3 이하, 약 20 ㎍/mm3 이하 또는 약 15 ㎍/mm3이다.
일부 실시양태에서, 본원에서 기술되는 복합재 (예컨대 본원에서 기술되는 조성물 부분의 조합으로부터 형성된 것)는 치과 적용분야용으로 우수한 물리적 파라미터를 가진다. 일부 실시양태에서, 그와 같은 복합재는 우수한 굽힘 강도 (예컨대 50 MPa 초과, 100 MPa 초과, 125 MPa 초과 등)를 가진다. 추가적이거나 대안적인 실시양태에서, 복합재는 우수한 압축 강도 (예컨대 100 MPa 초과, 150 MPa 초과, 200 MPa 초과, 250 MPa 초과 등)를 가진다. 특정 실시양태에서, 복합재는 우수한 직경 강도(diametral strength) (예컨대 30 MPa 초과, 40 MPa 초과, 45 MPa 초과 등)를 가진다. 일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 복합재는 우수한 수 용해도 (예컨대 1 ㎍/mm3 미만)를 가진다. 특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 복합재는 우수한 방사선비투과성 (예컨대 200 % Al 초과, 300 % AI 초과 등)을 가진다. 이와 같은 파라미터를 측정하는 데에는 해당 복합재를 포함하는 필름 (예컨대 약 10 마이크로미터 내지 약 15 마이크로미터, 예컨대 약 14 마이크로미터의 두께를 가지는 필름)을 시험하는 것과 같은 임의의 적합한 방법이 임의로 이용된다.
또한 본원에서 제공되는 것은 본원에서 기술되는 조성물의 제조 방법이다. 일부 실시양태에서, 본원에서 기술되는 조성물의 구성요소 부분은 어떠한 적합한 순서로도 조합된다. 대표적인 과정은 실시예에 제시되어 있다. 구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물의 일 부분은 단량체, 히드로퍼옥시드, 임의적인 안정화제 및 임의적인 광개시제를 조합하는 것에 의해 제조된다. 일부 실시양태에서, 그의 조합은 혼합되어 수지를 형성하고, 거기에 충전재가 첨가된 후, 블렌딩되거나 제분된다. 마찬가지로, 구체적인 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물의 일 부분은 단량체, 티오우레아, 임의적인 안정화제 및 임의적인 광개시제를 조합하는 것에 의해 제조된다. 일부 실시양태에서, 그의 조합은 혼합되어 수지를 형성하고, 거기에 충전재가 첨가된 후, 블렌딩되거나 제분된다. 실시예에서 제시되는 바와 같은 구체적인 작용제 (는 물론, 상응하는 성분 클래스 유형)의 예시는 본원에서 기술되는 조성물 및 방법의 개시내용에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.
세라믹은 주로 이온 및 공유 결합으로 유지되는 금속, 비-금속 또는 준금속 원자를 포함하는 무기 비-금속제 고체 재료이다. 치과학에서, 세라믹 재료는 치관을 제작하는 데에 광범위하게 사용되어 왔는데, 통상적인 세라믹 재료에는 산화 지르코늄, 장석질 자기, 리튬 디실리케이트가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이러한 재료에서 우수한 결합 강도를 가지기 위해서는, 시멘테이션 전에 프라이머를 필요로 할 수 있다.
사전-경화된 치과용 수지가 치관을 제작하는 데에 사용될 수도 있는데, 충분한 결합 강도를 생성시키기 위하여 프라이머가 필요할 수도 있다.
일부 실시양태에서, 상기 방법은 하기의 단계를 포함한다: 1) 상아질 및 사기질상에 치과용 결합 프라이머를 적용한 후, 임의로 이어서 경화 활성화제를 적용하는 단계이며, 임의로 치과용 경화 광을 사용하여 프라이머 층을 경화시키는 단계; 2) 치관, 인레이, 온레이, 베니어와 같은 사전제작된 복원재상에 치과용 결합 프라이머를 적용한 후, 임의로 이어서 경화 활성화제를 적용하는 단계이며, 임의로 치과용 경화 광을 사용하여 프라이머 층을 경화시키는 단계; 및 3) 치과용 시멘트 층을 적용함으로써, 사전제작된 복원재를 치아 구조 (상아질 및 사기질)에 결합시키는 단계.
일부 실시양태에서, 상기 치과용 결합 프라이머는 적어도 하나의 인산 현수 기를 가지는 적어도 1종의 중합가능 단량체를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 단량체는 에틸렌 글리콜 메타크릴레이트 포스페이트, 비스 [2-(메타크릴로일옥시) 에틸] 포스페이트, 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트, 글리세롤 포스페이트 디(메트)아크릴레이트, 페닐-P (페닐 메타크릴옥시에틸 포스페이트), PENTA-P (디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 포스페이트)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 치과용 결합 프라이머는 적어도 하나의 카르복실산 또는 무수물 현수 기를 가지는 적어도 1종의 중합가능 단량체를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 단량체는 (메트)아크릴산, 말레산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 4-META (4-메타크릴옥시에틸트리멜리트산 무수물), 말레산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 4-META (4-메타크릴옥시에틸트리멜리트산 무수물), PM-HEMA (피로멜리트산 무수물과 2-히드록시에틸 메타크릴레이트의 부가 생성물), PM-GDM (피로멜리트산 무수물과 글리세롤 디메타크릴레이트의 부가 생성물), BTDA-HEMA (3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물과 히드록시에틸 메타크릴레이트의 부가 생성물), 및 PA-HEMA (프탈산 무수물과 히드록시에틸 메타크릴레이트의 부가 생성물), MA-GDM (말레산 무수물과 글리세롤 디메타크릴레이트의 부가 생성물)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 치과용 결합 프라이머는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트 기를 가지는 적어도 1종의 에틸렌계 불포화 기를 포함한다. 구체적인 실시양태에서, 상기 에틸렌계 불포화 기는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기에서 선택된다. 중합가능 단량체의 예에는 하기가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다: 글리세롤 디(메트)아크릴레이트, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 {(메트)아크릴레이트 = 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트임}, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2'-에톡시-2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜 모노-(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜 디-(메트)아크릴레이트, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸로일프로판 트리(메트)아크릴레이트, 우레탄 디메타크릴레이트 (2-히드록시에틸 메타크릴레이트의 2,4,4-트리메틸헥산 디이소시아네이트와의 반응 부가물), 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크릴로일프로폭시)-페닐]-프로판 (비스-GMA), 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 중 에톡실화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (분자 중 에틸렌 옥시드의 총 몰 수는 2 내지 30 단위 범위일 수 있음) 또는 그의 혼합물. 본원에서 언급될 때, "(메트)아크릴레이트"에는 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 둘 다의 개시가 포함된다.
일부 실시양태에서, 치과용 결합 프라이머는 적어도 1종의 용매를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 용매는 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, t-부탄올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 상기 경화 활성화제는 산성 환경에서 자유 라디칼을 생성하는 화학물질이다.
일부 실시양태에서, 사전제작된 복원재의 재료는 적어도 1종의 무기 충전재를 포함하는 사전-경화된 치과용 수지 재료이다. 일부 실시양태에서, 상기 사전제작된 복원재의 재료는 세라믹이다. 일부 실시양태에서, 상기 세라믹은 산화 지르코늄, 장석질 자기, 리튬 디실리케이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 사전제작된 복원재상의 치과용 프라이머는 치과용 결합제이다. 일부 실시양태에서, 치과용 프라이머는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트 현수 기를 가지는 적어도 1종의 실란을 포함하는 프라이머이다.
일부 실시양태에서, 치과용 시멘트는 혼합 팁이 장착된 치과용 이중-배럴 주사기를 통하여 상기 사전제작된 복원재상으로 전달된다.
일부 실시양태에서, 과량의 치과용 시멘트는 치과용 기기를 사용하여 세척된다. 일부 실시양태에서, 치과용 시멘트는 임의로 치과용 경화 광에 의해 경화된다.
본원에서 사용될 때, 일부 경우에서, "응고 시간(set time)"은 특히 복원 재료의 경화를 촉진하도록 설계된 보조 장치, 예컨대 치과용 경화 광의 부재하에서 (예컨대 본원에서 "자가-경화"로도 지칭됨) 본원에서 제공되는 혼합 조성물 (즉 본원에서 기술되는 2-부분 조성물의 두 부분을 합친 조성물)이 고체 또는 경질 복합재 (부분적으로 또는 완전히 경화된 것)를 형성하는 시간량이다. 치과용 경화 광은 광 경화 수지 기재 복합재의 중합체 사용되는 일종의 치과용 장비이다. 그것은 광에 의해 경화가능한 몇 가지 상이한 치과용 재료에 사용될 수 있다. 사용되는 광은 가시 청색 광 스펙트럼에 속한다. 이와 같은 광은 일정 범위의 파장에 걸쳐 전달되며, 각 장치 유형마다 가변적이다. 하기 4종의 기본적인 치과용 경화 광 유형이 존재한다: 텅스텐 할로겐, 발광 다이오드 (LED), 플라스마 아크 경화 (PAC) 및 레이저. 특정 실시양태에서, "작업 시간"은 이후 혼합 조성물이 통상적인 치과 기술 및/또는 장비를 사용하여서는 가단성이 되는 것이 중단되는 시간 길이이다.
본원에서 사용될 때, 중량 백분율 (중량% 또는 % (w/w))은 달리 주지되지 않는 한 조성물 또는 복합재의 전체적인 중량에 대비한 성분 중량의 백분율을 지칭한다. 일부 실시양태에서, 중량 백분율은 2 부분 조성물 (예컨대 제1 및 제2 부분이 물리적으로 분리되어 있는 경우)의 중량에 대비한 성분의 중량, 및/또는 2 부분 조성물의 일 부분 중량에 대비한 성분의 중량을 지칭한다. 일부 경우에서, 성분의 중량 백분율은 2 부분 시스템의 두 부분에서 동일하거나 유사할 수 있으며, 다른 경우에서는 성분이 2 부분 시스템의 각 부분에서 상이한 중량 백분율을 가질 수 있다. 예를 들어, 일반적인 경우, 히드로퍼옥시드 및 티오우레아는 각각 각 부분에서 상이한 중량 백분율을 가지는데, 조성물의 제1 부분에서는 히드로퍼옥시드가 전체이거나 주류를 이루며, 조성물의 제2 부분에서는 티오우레아가 전체이거나 주류를 이룬다.
단독 또는 조합으로 본원에서 사용될 때의 "알킬"이라는 용어는 예를 들면 1 내지 약 10개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 임의로 치환된 직쇄 또는 임의로 치환된 분지쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소 모노라디칼을 지칭한다. 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2-메틸-1-프로필, 2-메틸-2-프로필, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-3-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-아밀 및 헥실, 그리고 더 긴 알킬 기, 예컨대 헵틸, 옥틸 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본원에 그것이 출현하는 경우에는 언제나, "C1-C6 알킬"과 같은 숫자 범위는 알킬 기가 일부 실시양태에서는 1개의 탄소 원자로, 일부 실시양태에서는 2개의 탄소 원자로; 일부 실시양태에서는 3개의 탄소 원자로; 일부 실시양태에서는 4개의 탄소 원자로; 일부 실시양태에서는 5개의 탄소 원자로; 또는 일부 실시양태에서는 6개의 탄소 원자로 구성된다는 것을 의미하지만, 이와 같은 정의는 숫자 범위가 지정되지 않는 "알킬"이라는 용어의 출현도 포괄한다. 또한, 알킬이 양쪽 측상에 치환되는 경우 (예컨대 상기에서 L에 대하여 제시된 바와 같음)와 같은 일부 경우에서, 알킬은 상기-정의된 모노라디칼 알킬로부터 유래하는 디라디칼을 지칭할 수 있다. 예로는 메틸렌 (-CH2-), 에틸렌 (-CH2CH2-), 프로필렌 (-CH2CH2CH2-), 이소프로필렌 (-CH(CH3)CH2-) 등이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. "알킬"은 예를 들면 3 내지 약 15개의 고리 탄소 원자 또는 3 내지 약 10개의 고리 탄소 원자를 함유하며 일부 실시양태에서는 치환기로서 추가적인 비-고리 탄소 원자를 포함하는 (예컨대 메틸시클로프로필) 임의로 치환된 포화 탄화수소 모노라디칼 고리를 말하는 고리형 알킬 기를 지칭할 수도 있다. 상기 용어에는 융합, 비-융합, 가교 및 스피로(spiro) 라디칼이 포함된다. 일부 실시양태에서, 융합 시클로알킬은 2 내지 4개의 융합 고리를 함유하며, 여기서 결합 고리는 시클로알킬 고리이다. 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 큐멘 및 피난 고리 시스템이 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
단독 또는 조합으로 본원에서 사용될 때의 "아릴"이라는 용어는 6 내지 약 20개 고리 탄소 원자의 임의로 치환된 방향족 탄화수소 라디칼을 지칭하며, 융합 및 비-융합 아릴 고리를 포함한다. 융합 아릴 고리 라디칼은 2 내지 4개의 융합 고리를 함유하며, 여기서 결합의 고리는 아릴 고리이고, 다른 개별 고리는 지환족, 헤테로고리형, 방향족, 헤테로방향족 또는 그의 임의의 조합이다. 또한, 아릴이라는 용어에는 6 내지 약 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 융합 및 비-융합 고리는 물론, 6 내지 약 10개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것도 포함된다. 단일 고리 아릴 기의 비제한적인 예에는 페닐이 포함되며; 융합 고리 아릴 기에는 나프틸, 페난트레닐, 안트라세닐, 아줄레닐이 포함되고; 비-융합 2-아릴 기에는 비페닐이 포함된다.
단독 또는 조합으로 본원에서 사용될 때의 "헤테로아릴"이라는 용어는 약 5 내지 약 20개의 골격 고리 원자를 함유하며, 고리 원자 중 하나 이상이 비제한적으로 산소, 질소 및 황에서 독립적으로 선택되는 헤테로원자이며, 단 해당 기의 고리가 2개의 인접한 O 또는 S 원자는 함유하지 않는 임의로 치환된 방향족 모노라디칼을 지칭한다. 고리에 2개 이상의 헤테로원자가 존재하는 실시양태에서, 상기 2개 이상의 헤테로원자는 각각 서로와 동일하거나, 또는 2개 이상의 헤테로원자의 일부 또는 전부가 서로 상이하다. 헤테로아릴이라는 용어에는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지는 임의로 치환된 융합 및 비-융합 헤테로아릴 라디칼이 포함된다. 헤테로아릴이라는 용어에는 또한 5 내지 약 12개의 골격 고리 원자를 가지는 융합 및 비-융합 헤테로아릴은 물론, 5 내지 약 10개의 골격 고리 원자를 가지는 것이 포함된다. 특정 경우에서, 헤테로아릴 기에의 결합은 탄소 원자 또는 헤테로원자를 통한다. 단일 고리 헤테로아릴 기의 비제한적인 예에는 피리딜 또는 퓨라닐이 포함된다.
본원에서 사용될 때의 "헤테로알킬"이라는 용어는 골격 사슬 탄소 원자 (및 해당될 경우, 임의의 결합되어 있는 수소 원자) 중 하나 이상이 각각 독립적으로 헤테로원자 (즉 탄소가 아닌 다른 원자, 예컨대 비제한적이긴 하지만 산소, 질소, 황 또는 그의 조합)로 대체되어 있는 상기한 바와 같은 임의로 치환된 알킬 구조를 지칭한다. 대표적인 헤테로알킬 기에는 직쇄 기 예컨대 에틸렌 옥시드 (예컨대 -CH2CH2On-) 또는 고리화된 기, 예컨대 테트라히드로퓨란이 포함된다.
[
실시예
]
실시예에서 사용되는 재료의 약어에는 하기와 같은 것이 포함된다:
PTU: 1-(2-피리딜)-2-티오우레아
CHP: 큐멘 히드로퍼옥시드
CuPD: 구리(II) 아세틸아세토네이트
MDP: 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트
R202: 에어로실(AEROSIL)® 퓸드 실리카
R812S: 에어로실® 퓸드 실리카
GM27884-K6: 스콧(Schott) GM27884 치과용 유리, 3 ㎛
YbF3: 이테르븀 플루오라이드
BYK W9010: 습윤 및 분산 첨가제 (유동 조절제)
CQ: 캄포퀴논
EDMAB: 에틸-4-디메틸아미노 벤조에이트
UDMA: 우레탄 디메타크릴레이트
E6BAD: 에톡실화 (6) 비스페놀 A 디메타크릴레이트
EBPADM: 에톡실화 (3) 비스페놀 A 디메타크릴레이트
BisGMA: 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트
TEGDM: 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트
BHT: 부틸화 히드록시톨루엔
HDK N-20P: 퓸드 실리카
플루로닉(Pluronic) L-44: 계면활성제
DI수: 증류수
DHEPT: N-N-비스(2-히드록시에틸)-P-톨루이딘
BPO: 벤조일 퍼옥시드
실시예
1 -
16 %
MDP를
포함하는 결합제의 제조
화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 실시예 1 및 2를 제조하였다. 퓸드 실리카를 제외한 모든 고체가 용해되어 낮은 점도의 액체를 초래할 때까지 모든 화학물질을 혼합하였다.
실시예
2 -
8 %
MDP
및
8 %
PMDM을
포함하는 결합제의 제조
실시예 1 및 2를 비율대로 혼합함으로써, 실시예 2를 제조하였다.
비교예
A --
0 %
MDP
및
16 %
PMDM을
포함하는 결합제의 제조
화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 실시예 1 및 2를 제조하였다. 퓸드 실리카를 제외한 모든 고체가 용해되어 낮은 점도의 액체를 초래할 때까지 모든 화학물질을 혼합하였다.
실시예
3 -
제1 부분
CHP
-
공동개시제
-함유
페이스트의
제조
화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 실시예 3을 제조하였다. CQ, EDMAB 및 BHT를 포함한 용해가능한 고체와 함께 모든 고체가 용해될 때까지 수지 화학물질을 혼합하였다. 다음에, R812S, YbF3 및 GM27884를 포함한 고체 충전재를 첨가하고, 스피드 믹서에 의해 혼합한 후, 이어서 3-롤 제분기에 의해 혼합함으로써, 페이스트-유사 반-고체를 생성시켰다.
실시예
4 -
제2 부분
PTU
-
공동개시제
-함유
페이스트의
제조
화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 실시예 4를 제조하였다. CQ, EDMAB, PTU 및 BHT를 포함한 용해가능한 고체와 함께 모든 고체가 용해될 때까지 수지 화학물질을 혼합하였다. CuPD를 TEGDMA의 믹서에 첨가하고, 스피드 믹서에 의해 혼합하였다. 다음에, R812S, YbF3 및 GM27884를 포함한 고체 충전재를 첨가하고, 스피드 믹서에 의해 혼합한 후, 이어서 3-롤 제분기에 의해 혼합함으로써, 페이스트-유사 반-고체를 생성시켰다.
실시예
5 -
제1 부분
실시예
3
페이스트와
제2 부분
실시예
4
페이스트
혼합물의 제조
각 배럴이 제1 부분 및 제2 부분으로서 각 페이스트 1종을 수용하는 이중-배럴 주사기에, 실시예 3 (CHP-공동개시제-함유) 및 4 (PTU-공동개시제-함유)를 충진함으로써, 실시예 5를 제조하였다. 이와 같은 페이스트 조합이 사용되는 경우, 두 페이스트가 혼합 챔버를 통과함으로써 적정한 혼합을 나타낼 수 있도록, 혼합 팁(tip)이 구비된다. 혼합시, 재료는 약 4 내지 8분의 시간 기간에 걸쳐 경화되게 된다.
실시예
7 및 8 및
비교예
B - 결합제 및 혼합된 제1 및
제2 부분
시멘트
페이스트
의 적용
지르코니아 기재를 중합체 수지에 매립하고, 상부 층을 잘라 제거하여 노출시켰다. 기재를 노출시킨 후, 600 그릿(grit) SiC 페이퍼로 연마하였다. 50 nm 산화 알루미늄 분말을 사용하여 60 psi의 압력으로 지르코니아 표면을 추가 모래분사하였다. 다음에, 모든 시편을 철저하게 세정하였다. 실시예 1 또는 2 또는 비교예 A 모두의 결합제 층에 광 브러싱 작업을 적용한 후, 이어서 약 10초 동안 공기 씨닝(thinning)을 적용하였다. 다음에, 시편을 ISO 29022-2013에 기술되어 있는 결합 지그(jig)에 위치시켰다. 실시예 5의 페이스트 혼합물을 와동에 주사하고, 35 ℃ 습도 챔버에서 1시간 동안 유지한 후, 지그로부터 그것을 분리하였다. 다음에, 시편을 물속에 위치시켜, 37 ℃ 오븐에서 20시간 동안 유지하였다. 다음에, ISO 29022-2013에 따라 시편의 결합 강도를 기록하였다. 각 군의 10개 시편을 사용하여, 평균 결합 강도 및 표준 편차를 하기 표 1에 기록하였다. 결과는 MDP 함유 결합제가 16 % (실시예 1) 또는 8 % (실시예 2) 둘 다에서 각각 19.8 MPa 및 19.1 MPa로 15 MPa를 초과하는 결합 강도를 제공하는 반면; MDP가 결핍되어 있는 비교예 A의 결합제는 11.6 MPa로 15 MPa 미만의 저조한 결합 강도를 가진다는 것을 표시하고 있다.
비교예
C -
제1 부분
BPO
-
공동개시제
-함유
페이스트의
제조
실시예 3에서 수행되었던 바와 같이 화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 비교예 C를 제조하였다. CQ, EDMAB, BPO 및 BHT를 포함한 용해가능한 고체와 함께 모든 고체가 용해될 때까지 수지 화학물질을 혼합하였다. 다음에, R812S, YbF3 및 GM27884를 포함한 고체 충전재를 첨가하고, 스피드 믹서에 의해 혼합한 후, 이어서 3-롤 제분기에 의해 혼합함으로써, 페이스트-유사 반-고체를 생성시켰다.
비교예
D -
제2 부분
DHEPT
-
공동개시제
-함유
페이스트의
제조
실시예 4에서 수행되었던 바와 같이 화학물질을 첨가하고 혼합함으로써, 비교예 D를 제조하였다. CQ, EDMAB, DHEPT 및 BHT를 포함한 용해가능한 고체와 함께 모든 고체가 용해될 때까지 수지 화학물질을 혼합하였다. 다음에, R812S, YbF3 및 GM27884를 포함한 고체 충전재를 첨가하고, 스피드 믹서에 의해 혼합한 후, 이어서 3-롤 제분기에 의해 혼합함으로써, 페이스트-유사 반-고체를 생성시켰다.
비교예
E -
제1 부분
실시예
C
페이스트와
제2 부분
실시예
D
페이스트
혼합물의 제조
각 배럴이 1종의 페이스트를 수용하는 이중-배럴 주사기에 비교예 C 및 D를 충진함으로써, 실시예 5에서 수행되었던 바와 같이 비교예 E를 제조하였다. 이와 같은 페이스트 조합이 사용되는 경우, 두 페이스트가 혼합 챔버를 통과함으로써 적정한 혼합을 나타낼 수 있도록, 혼합 팁이 구비된다. 혼합시, 재료는 약 4 내지 8분의 시간 기간에 걸쳐 경화되게 된다.
비교예
F 및 G - 결합제 및 혼합된 제1 및
제2 부분
시멘트
페이스트의
적용
실시예 7 및 8에서 수행되었던 바와 같이, 지르코니아 기재를 중합체 수지에 매립하고, 상부 층을 잘라 제거하여 노출시켰다. 기재를 노출시킨 후, 600 그릿 SiC 페이퍼로 연마하였다. 50 nm 산화 알루미늄 분말을 사용하여 60 psi의 압력으로 지르코니아 표면을 추가 모래분사하였다. 다음에, 모든 시편을 철저하게 세정하였다. 실시예 1 또는 2의 층에 광 브러싱 작업을 적용한 후, 이어서 약 10초 동안 공기 씨닝을 적용하였다. 다음에, 시편을 ISO 29022-2013에 기술되어 있는 결합 지그에 위치시켰다. 비교예 E의 페이스트 혼합물을 와동에 주사하고, 35 ℃ 습도 챔버에서 1시간 동안 유지한 후, 지그로부터 그것을 분리하였다. 다음에, 시편을 물속에 위치시켜, 37 ℃ 오븐에서 20시간 동안 유지하였다. 다음에, ISO 29022-2013에 따라 시편의 결합 강도를 기록하였다. 각 군의 10개 시편을 사용하여, 평균 결합 강도 및 표준 편차를 하기 표 2에 기록하였다. 표 2에 나타낸 결과는 각각 19.8 MPa 및 19.1 MPa로 CHP (실시예 3) 및 PTU (실시예 4)가 제1 부분 및 제2 부분에서 공동개시제로 사용된 경우에 비해, BPO (실시예 C) 및 DHEPT (실시예 D)가 시멘트 페이스트를 제조하기 위한 제1 부분 및 제2 부분 공동개시제-함유-페이스트에서 공동개시제로 사용된 경우, 결합 강도가 8.1 MPa 및 11.4 MPa로 훨씬 더 낮고 약하다는 것을 표시하고 있다.
Claims (22)
- 결합제; 및
이전에는 분리되어 있던 제1 부분 및 제2 부분을 함께 혼합함으로써 형성된 페이스트 혼합물로서, 상기 제1 부분은 적어도 1종의 중합가능 단량체 및 적어도 1종의 히드로퍼옥시드를 포함하며 상기 히드로퍼옥시드는 큐멘 히드로퍼옥시드 (CHP)이고, 상기 제2 부분은 적어도 1종의 티오우레아 화합물을 포함하며 상기 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU)인 페이스트 혼합물
을 치과용 기재의 표면상에 포함하는 치과용 조성물이며,
여기서 결합제가 8% 내지 16%의 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트 (10-MDP)를 포함하고, 페이스트 혼합물의 제1 부분 또는 제2 부분이 구리(II) 화합물을 추가로 포함하고, 치과용 기재상에서의 결합제의 결합 강도가 15 MPa를 초과하는 것인 치과용 조성물. - 제1항에 있어서, 치과용 기재가 지르코니아인 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 결합제가 단일 보틀 결합제(single bottle bonding agent)인 치과용 조성물.
- 치과용 기재상에 결합제를 적용하는 제1 단계로서, 상기 결합제는 적어도 1종의 인산 함유 (메트)아크릴 단량체를 포함하며 상기 인산 함유 (메트)아크릴 단량체는 10-메타크릴로일옥시데실 2수소 포스페이트 (10-MDP)인 제1 단계; 및
서로 분리되어 있는 제1 부분 및 제2 부분을 포함하는 장치로부터 페이스트 혼합물을 적용하는 제2 단계로서,
상기 제1 부분 및 제2 부분은 페이스트 혼합물을 형성하고,
상기 장치로부터의 페이스트 혼합물은, 상기 제1 부분에서 적어도 1종의 중합가능 단량체 및 적어도 1종의 히드로퍼옥시드를 포함하며 상기 히드로퍼옥시드는 큐멘 히드로퍼옥시드 (CHP)이고, 상기 제2 부분에서 적어도 1종의 티오우레아 화합물을 포함하며 상기 티오우레아는 1-(2-피리딜)-2-티오우레아 (PTU)인 제2 단계
를 포함하는 치아 복원 방법에 사용하기 위한 치과용 조성물이며,
여기서 페이스트 혼합물의 제1 부분 또는 제2 부분이 구리(II) 화합물을 추가로 포함하고, 치과용 기재상에서의 결합제의 결합 강도가 15 MPa를 초과하는 것인 치과용 조성물. - 제4항에 있어서, 결합제가 치과용 기재상에 효과적으로 결합하는 것인 치과용 조성물.
- 제4항에 있어서, 치과용 기재가 지르코니아인 치과용 조성물.
- 제4항에 있어서, 장치가 이중-배럴 주사기인 치과용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 이전에는 분리되어 있던 제1 부분 및 제2 부분이, 이중-배럴 주사기에서 분리되어 있던 것인 치과용 조성물.
- 삭제
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