KR102598627B1 - 안정성이 향상된 아스타잔틴 용액의 제조방법과 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents
안정성이 향상된 아스타잔틴 용액의 제조방법과 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 (a) 아스타잔틴을 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올에 넣고 교반하여 혼합액을 생성하는 단계; 및 (b) 상기 혼합액에 계면활성제, 점증제 및 안정화제를 넣고 교반하는 단계;를 포함하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 개시한다. 본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 아스타잔틴 용액은 아스타잔틴의 용해도가 우수하고, 열 안정성 및 산화 안정성에 대한 개선 효과가 우수하며, 이를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물은 다양한 온도 조건에서도 변색되지 않고, 아스타잔틴의 함량을 유지시킬 수 있으므로, 안정성이 향상되고, 또한 아스타잔틴 용액 내 안정화제에 의한 상승효과로 항산화 효과가 현저하게 향상될 수 있다.
Description
본 발명은 안정성이 향상된 아스타잔틴 용액의 제조방법 및 이를 활용한 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아스타잔틴의 안정성이 향상될 수 있는 최적의 안정화제 조합을 포함하는 아스타잔틴 용액의 제조방법 및 이를 활용한 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체에서 가장 큰 조직으로 햇빛이나 물리, 화학적 자극으로부터 신체 내부를 보호해 주는 기능을 하며, 인간의 생명유지를 위해 절대적으로 필요하고, 끊임없이 재생되어 인체의 항상성을 유지시킨다. 피부는 바깥쪽으로부터 표피, 진피, 피하지방 순서대로 구성되어 있으며, 가장 얇은 조직인 표피는 피부의 보습과 보호를 담당하는 중요한 기능을 담당하고, 수분 손실, 손상과 세균 침입 등을 방지하는 역할을 맡고 있다. 또한, 표피는 적절한 햇빛으로 비타민 D를 합성하고 지질의 저장고와 땀샘으로의 배설 기능도 수행한다. 건강한 피부에서의 정상적인 분화과정에 의해 생성된 각질층은 피부의 보습을 유지하고 외부환경의 자극으로부터 보호하는 기능을 가지고 있다. 이러한 기능을 피부 장벽 기능이라 하며 표피의 가장 중요한 역할이라고 할 수 있다.
화장료와 관련하여 가장 큰 관심 분야는 노화로, 구체적으로는 노화와 관련된 색소침착, 탄력감소, 피부건조화, 탈모, 모발의 윤기 부족 등이 있다. 피부는 노화를 통해 다양한 변화를 맞게 된다. 먼저 피부의 구성 성분인 표피, 진피 및 피하조직의 두께가 얇아지고, 피부에 탄력을 주는 세포외 기질(Extracellular matrix; ECM) 성분이 변화하게 되는데, 그 중 세포외 기질의 70 내지 80%를 차지하는 콜라겐은 나이가 들면서 그 생성이 급격하게 저하되어 노화와 밀접한 관계를 가지게 되고, 피부결합조직을 이루고 있는 콜라겐(collagen), 엘라스틴(elastin), 프로티오글리칸(proteoglycans), 글루코스아미노글리칸(glucosaminoglycan), 라미닌(laminin), 파이브로넥틴(fibronectin) 등은 산화되어 그 기능을 잃어버림으로써 피부가 탄력을 잃고 노인성 피부로 변화되어 간다.
세포외 기질의 결합조직섬유에는 아교섬유(교원섬유, collagen fiber), 세망섬유(reticular fiber) 및탄력섬유(탄성섬유, elastic fiber)가 있으며, 이 중 피부결합조직의 70% 정도를 차지하고 있는 콜라겐은 피부의 섬유아세포(fibroblast)에서 대부분 형성된다. 나이가 들면서 섬유아세포에서의 콜라겐 합성이 저하되고분해가 촉진되는데, 이는 피부 노화 형성의 가장 큰 원인이라 할 수 있다.
콜라겐 생합성 과정은 전사 수준(Transcription level)과 해독 후 수준(Post-translation level)에 관여하는 많은 인자(Factor)들에 의해 조절을 받아 변화를 일으키며, 콜라겐 분해는 자외선 등에 의해 콜라겐을 분해하는 콜라게나아제(Collagenase)와 같은 기질금속단백질 분해효소들(Matrix metalloproteases; MMP)의 발현의 촉진으로 콜라겐 분해가 촉진되어 콜라겐 함량이 줄어든다. 아울러 외부 환경에 의해 콜라겐의 변형이 가속화되면서 피부 노화가 심화된다. 결과적으로 피부노화 현상은 세포의 비균질화, 엘라스틴의 소실, 콜라겐의 파괴, 콜라겐 합성의 감소 및 지연 등에 의해 나타난다. 따라서 피부노화 현상은 피부 표피에서도 일어나지만 이보다는 진피에서 일어나는 현상이라고 볼 수 있다.
이러한 피부노화에 대한 문제점을 해결하기 위한 다양한 화장료 조성물이 연구되고 있고, 노화를 막기위한 다양한 항산화 기능성 성분들이 화장품에 활용되고 있다. 이중 아스타잔틴(Astaxanthin)은 케토카로티노이드(Keto-Carotenoids)의 일종으로 5개의 탄소 전구체, 아이소펜테닐피로인산 및 디메틸알릴피로인산(Dimethylallyl pyrophosphate)으로부터 만들어진 테르펜(테트라테르페노이드로서)에 속한다. 아스타잔틴은 잔토필(xanthophylls)로 분류되지만 현재는 제아잔틴(Zeaxanthin), 칸탁산틴(Canthaxanthin) 등의 산소를 함유하는 성분, 히드록실기(-OH) 또는 케톤기(C=O)를 지닌 카로티노이드 화합물을 기술하기 위해 이용된다.
특히 아스타잔틴은 인체 내에서 vitamin A의 전구체 역할을 하며, 다른 카로티노이드 대비 10배 이상, 알파 토코페롤 대비 500배 이상의 항산화 활성을 가지고 있다.
아스타잔틴은 합성 혹은 천연에서 생산되는데 천연의 공급원으로는 게, 새우 등의 갑각류나 효모, 해양생물이 있으며 갑각류 (게, 새우)에서 추출되고 있으며 아스타잔틴은 다양한 생리활성에도 불구하고 산업적으로 응용이 미비한 실정이다. 그 이유는 아스타잔틴의 구조에서 기인한다. 아스타잔틴은 구조적으로 이중결합을 가진 불포화화합물로 제조나 저장 시 열과 산화(빛)에 의해 쉽게 파괴되어 활성이 감소하며, 또한 지용성 물질로서 단일 또는 단백질과 에스터(ester) 결합 구조를 가지고 있어 물에 대한 용해도가 낮은 특성을 갖고 있다. 이러한 아스타잔틴의 불안정성과 수불용성이 응용에 제한으로 작용한다. 국내외적으로 아스타잔틴의 안정성과 용해도 개선을 위한 연구는 미비한 실정이다. 특히 베타-싸이클로덱스트린 (β-cyclodextrin) 등을 이용해 포접화합물 (inclusion complex)을 제조하여 용해도가 향상되고, 빛과 열에 대한 안정성이 개선되었다고 보고되고 있으나 안정성 개선효과가 화장품의 긴 유통기한 동안 유지되기는 힘든 실정이며 현재까지 국내·외적으로 아스타잔틴의 용해도 및 안정성을 검토한 기초연구와 아스타잔틴의 물성 개선을 위한 제형화 연구는 미비한 상태라 할 수 있다.
[특허문헌]
- 한국 등록특허 제10-2172199호 (2020.10.26.)
- 한국 등록특허 제10-1572985호 (2015.11.24.)
본 발명은 아스타잔틴의 용해도 및 안정성을 향상시킬 수 있는 아스타잔틴 용액의 제조방법 및 이로부터 제조된 아스타잔틴 용액을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 (a) 아스타잔틴을 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올에 넣고 교반하여 혼합액을 생성하는 단계; 및 (b) 상기 혼합액에 계면활성제, 점증제 및 안정화제를 넣고 교반하는 단계;를 포함하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 제공한다.
또한 상기 MCT 오일은 카프로산(C6), 카프릴산(C8), 카프르산(C10) 및 라우르산(C12)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 지방산을 포함하는 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 제공한다.
또한 상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol), 루테올린(Luteolin) 및 토코페놀 아세테이트(tocophenol acetate)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 제공한다.
또한 상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)을 포함하되, 상기 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)의 중량비는 2:1:1인 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 제공한다.
또한 상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol), 루테올린(Luteolin) 및 토코페놀 아세테이트(tocophenol acetate)를 포함하되, 상기 아스타잔틴 용액 내 각각의 함량은 0.01 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 제공한다.
또한 다른 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 상기 방법으로 제조된 아스타잔틴 용액을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
또한 상기 화장료 조성물은 상기 아스타잔틴 용액에 의해 증가된 항산화 효능 및 아스타잔틴 함량 유지 효능이 있는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 아스타잔틴 용액은 아스타잔틴의 용해도가 우수하고, 열 안정성 및 산화 안정성에 대한 개선 효과가 우수하며, 이를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물은 다양한 온도 조건에서도 변색되지 않고, 아스타잔틴의 함량을 유지시킬 수 있으므로, 안정성이 향상되고, 또한 아스타잔틴 용액 내 안정화제에 의한 상승효과로 항산화 효과가 현저하게 향상될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 안정성을 확인한 사진이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 인간 섬유아세포 독성 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 인간 각질세포주 독성 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 피부자극 시험을 확인한 사진이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 인간 섬유아세포 독성 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 인간 각질세포주 독성 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 아스타잔틴 용액의 피부자극 시험을 확인한 사진이다.
이하 바람직한 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예의 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다. 또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본 발명자들은 아스타잔틴의 불안정성 및 수불용성을 효과적으로 개선할 수 있는 방법 및 조성물을 개발하기 위하여 예의 노력을 기울인 결과 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올을 용매로 하고, 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol), 루테올린(Luteolin) 또는 토코페놀 아세테이트(Tocophenol acetate)를 안정화제로 포함하는 아스타잔틴 용액이 아스타잔틴 함량 유지 효과 및 항산화 효과가 매우 우수하다는 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 (a) 아스타잔틴을 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올에 넣고 교반하여 혼합액을 생성하는 단계; 및 (b) 상기 혼합액에 계면활성제, 점증제 및 안정화제를 넣고 교반하는 단계;를 포함하는 아스타잔틴 용액의 제조방법을 개시한다.
상기 아스타잔틴(Astaxanthin)은 상술한 바와 같이 케토카로티노이드(Keto-Carotenoids)의 일종으로 5개의 탄소 전구체, 아이소펜테닐피로인산 및 디메틸알릴피로인산(Dimethylallyl pyrophosphate)으로부터 만들어지며, 항산화 효능을 가지는 것으로 알려져 있다.
본 발명에서 상기 (a) 단계는 상기 아스타잔틴을 용해시키기 위한 단계로서, 용매는 상기 아스타잔틴을 용해할 수 있으면 사용될 수 있고 특정한 종류로 한정되는 것은 아니지만, 상기 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올이 용해도 향상 및 안정성 증대 측면에서 바람직하다.
상기 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일은 중간 길이의 탄소 사슬을 가지는 3개의 지방산 및 1개의 글리세롤로 구성된 중성지방(triglyceride)을 포함하고, 구체적으로 상기 지방산은 카프로산(C6), 카프릴산(C8), 카프르산(C10) 및 라우르산(C12)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 에탄올은 상기 아스타잔틴 용해도 향상의 측면에서 80 %(v/v) 이상의 에탄올일 수 있고, 바람직하게는 99 %(v/v)의 에탄올이 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 (b) 단계는 상기 아스타잔틴의 안정성을 향상시키기 위한 단계로서, 계면활성제, 점증제 및 안정화제를 상기 (a) 단계에서 생성된 혼합액에 넣고 교반한다.
상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol), 루테올린(Luteolin) 및 토코페놀 아세테이트(Tocophenol acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 안정화제의 농도 및 종류에 따른 아스타잔틴의 안정성 개선 효과의 차이는 후술하는 실시예에서의 실험 결과로 확인되었다.
아스타잔틴의 안정성 개선 및 항산화 효능 극대화의 관점에서 상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)이 포함될 수 있고, 상기 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)의 중량비는 2:1:1인 것이 바람직하다.
상기 계면활성제 및 점증제는 아스타잔틴의 안정성과 더불어 물에 대한 가용성을 증대시키는 하는 역할을 하고. 구체적으로는 가용화제로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 방법으로 제조된 아스타잔틴 용액은 아스타잔틴의 용해도가 향상되고, 상기 안정화제를 포함함으로써, 안정화제가 포함되지 않은 아스타잔틴 용액 대비 상승된 항산화 효과가 있음이 확인되었다.
상기 아스타잔틴 용액 내 아스타잔틴의 함량은 0.1 내지 10 중량%일 수 있고, 0.5 내지 1 중량%인 것이 바람직하다. 상기 안정화제의 함량은 각각 0.01 내지 1 중량%일 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%일 수 있다.
또한 본 발명은 다른 실시양태로서, 상기 방법으로 제조된 아스타잔틴 용액을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 개시한다.
상기 화장료 조성물 내 상기 아스타잔틴 용액의 함량은 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 젤 타입, 스킨 타입, 크림 타입, 연고 타입 등으로 적용될 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 상기의 조성물은 그것의 타입에 따라 적절한 통상의 연화제, 유화제, 증점제 또는 당업계에 공지되어 있는 기타 물질들을 첨가하여, 공지의 방법에 의해 적절하게 제조될 수 있다.
상기 젤 타입 조성물은 트리메틸올프로판, 폴리에틸렌 글리콜 또는 글리세린 등의 연화제, 프로필렌 글리콜, 에탄올, 이소세틱알콜 등의 용매, 정제주 등을 첨가하여 제조할 수 있다.
상기 스킨 타입 조성물은 스테아릴 알콜, 미리스틸 알콜, 베헤닐 알콜, 아라키딜 알콜, 이소스테아릴 알콜, 이소세틸 알콜 등의 지방 알콜, 부틸렌 글라이콜, 글리세린, 알란토인, 메틸 파라벤, 이디티에이-2-소디움, 잔탄검, 디메티콘, 폴리 에틸렌 글라이콜-60 하이드로제네이트 카스톨 오일, 폴리 소르베이트 60 및 정제수 등을 첨가하여 제조할 수 있다.
상기 크림 타입 조성물은 스테아릴 알콜, 미리스틸 알콜, 베헤닐 알콜, 아라키딜 알콜, 이소스테아릴 알콜, 이소세틸 알콜 등의 지방 알콜, 레시틴, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 소프파티질세린, 소프파티딜이노시톨 등의 리피드, 이들의 유도체, 글리세릴 스테아레이트, 소르비탄 팔미테이트, 소리비탄 스테아레이트 등의 유화제, 아보카도 오일, 살구 오일, 바바수 오일, 유리지치 오일, 동백 오일 등의 천연 지방 또는 오일, 프로필렌글리콜 등의 용매 및 정제수 등을 첨가하여 제조할 수 있다.
상기 연고 타입 조성물은 연화제, 유화제 및 마이크로크리스탈린납, 파라핀, 세레신, 밀납, 경납, 바세린 등의 왁스를 첨가하여 제조할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 유효성분 이외에 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 피부 주름개선 성분을 1종 이상 추가로 함유할 수 있다. 피부주름개선 성분으로는 비타민 C, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산 및 클로렐라 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명에서 상기 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이크림, 세럼, 영양크림, 맛사지크림, 클렌징크림, 클렌징로션, 클렌징폼, 클렌징워터, 파우더, 엣센스, 팩, 헤어토닉, 헤어트리트먼트, 샴푸 또는 린스로 제형화 될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 통상의 방법에 의해 제형화될 수 있다. 피부 외용제의 제형화에 있어서 Remington's Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있고, 화장료 조성물의 제형화에 있어서 International cosmetic ingredient dictionary, 6th ed(The cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc, Washington, 1995)에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있다.
구체적으로, 상기 화장료 조성물은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형으로 제조할 수 있다. 예컨대, 유연 화장수 또는 영양 화장수 등의 화장수; 훼이셜 로션, 바디로션 등의 유액; 영양 크림, 수분 크림, 아이 크림 등의 크림; 에센스; 화장연고; 스프레이; 젤; 팩; 선 스크린; 메이크업 베이스; 액체 타입, 고체 타입 또는 스프레이 타입 등의 파운데이션; 파우더; 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 오일 등의 메이크업 제거제; 또는 클렌징 폼, 비누, 바디워시 등의 세정제로 제형화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 피부 외용제는, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제로 제형화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화장료 조성물은 각각의 제형에 있어서 상기 필수성분 외에 제형의 종류 또는 사용 목적 등에 따라 본 발명에 따른 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 다른 성분들이 적절히 배합될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 통상적으로 허용 가능한 담체를 포함할 수 있으며, 예컨대 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 허용 가능한 담체는 제형에 따라 달리할 수 있다. 예컨대, 연고, 페이스트, 크림 또는 젤로 제형화될 때담체 성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 파우더 또는 스프레이로 제형화될 때, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있고, 스프레이의 경우 클로 로플루오로히드로카본, 프로판, 부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 더 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 용액 또는 유탁액으로 제형화될 때, 담체 성분으로서 용매, 용해화제, 또는 유탁화제가 사용될 수 있고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-브틸글리콜 오일이 사용될 수 있고, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 현탁액으로 제형화될 때, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리 옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 최종 제품의 품질이나 기능에 따라 업계에서 통상적으로 사용되는 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉 쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 추가적으로 함유할 수 있다. 다만, 상기 보조제 및 그 혼합 비율은 본 발명에 따른 화장료 조성물의 바람직한 성질에 영향을 미치지 않도록 적절히 선택할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예를 들어 설명한다.
실시예 1: 아스타잔틴 용해도 시험
아스타잔틴은 물에 대한 용해도가 없기 때문에 아스타잔틴을 녹일 수 있는 적합한 용매를 확인하기 위해 화장품에 활용 가능한 99 %(v/v) 에탄올(ethanol), 70 %(v/v) 에탄올(ethanol), 카프릴산의 함량이 50 내지 70 중량%인 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일(NHR ORGANIC OILS, 브라이턴, 영국), 올리브 오일(olive oil), 글리세린(glycerine)을 용매로 이용하여 아스타잔틴에 대한 용해도 실험을 진행하였다.
해당되는 용매에 아스타잔틴을 0.1 %(w/w)의 농도로 넣은 후 50℃로 가온하여 1시간 동안 교반하여 혼합액을 생성하였다. 상기 혼합액을 0.22 μm 필터로 여과하고 이를 waters사의 HPLC (waters 2695)와 waters사의 C18(Waters Xterra MS C18 column(L: 250 mm, LD: 4.6 mm, 5 μm)) 컬럼을 이용하여 분석하였다. 이때 HPLC의 검출기의 파장은 474 nm 파장을 이용하였고 HPLC의 이동상의 용매로는 메탄올과 정제수가 95:5의 비율로 포함된 용매를 사용하였으며 아스타잔틴 물질 분석에 사용된 상세한 조건은 하기 표 1에 나타내었다.
Condition of HPLC analysis | |
Column | Aminex HPX-87H (300 x 7.8 nm) |
Detector | UVD 170s DIONEX |
Detection wavelength | 474 nm |
Flow rate | 1.0 ml/min |
Chamber temperature (℃) | 40 |
Injection volume | 10 ㎕ |
Mobile phase | Methanol: water = 95:5 |
100 %(v/v) 메탄올에 녹인 아스타잔틴 용액을 대조군으로 하여, 상기 조건에 따른 HPLC 분석으로 각 용매들의 아스타잔틴 함량 및 용해율을 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
용매 | 아스타잔틴 함량 (mg/ml) | 용해율 (%) |
메탄올(대조군) | 997 | 99.7 |
99 %(v/v) 에탄올 | 964 | 96.4 |
70 %(v/v) 에탄올 | 317 | 31.7 |
MCT 오일 | 975 | 97.5 |
올리브 오일 | 731 | 73.1 |
글리세린 | 457 | 45.7 |
표 2를 참조하면, 실험한 5종의 용매 중 MCT 오일 및 99 %(v/v) 에탄올의 용해도가 가장 우수함을 확인할 수 있다. 이하의 실시예에서 아스타잔틴의 용매는 MCT 오일이 사용되었다.
실시예 2: 아스타잔틴의 열 안정성 개선 효과 확인
아스타잔틴의 안정성 개선을 위하여 4종의 화합물을 다양한 종류 및 농도로 조합하여 안정성 개선 효과를 확인하였다. 먼저 MCT 오일에 0.1 %(w/w)의 농도로 아스타잔틴 및 각각의 안정화제를 적정량 투입한 후 50℃로 가온하여 1시간 동안 교반하여 혼합하였다. 이후 0.22 μm 필터로 여과한 후 용기에 밀봉하여 보관하였다. 각 화합물의 농도를 조절하여 총 17 종의 조합을 선정하였으며 선정된 조합 내 성분들의 조성비는 하기 표 3에 나타내었다.
조합명 | 글루코실 루틴 (중량부) | 감마 오리자놀 (중량부) |
루테올린 (중량부) |
토코페놀 아세테이트 (중량부) |
조합1 | 200 | 0 | 0 | 0 |
조합2 | 0 | 200 | 0 | 0 |
조합3 | 0 | 0 | 200 | 0 |
조합4 | 0 | 0 | 0 | 200 |
조합5 | 50 | 50 | 50 | 50 |
조합6 | 100 | 50 | 50 | 0 |
조합7 | 100 | 50 | 0 | 50 |
조합8 | 100 | 0 | 50 | 50 |
조합9 | 50 | 100 | 50 | 0 |
조합10 | 50 | 100 | 0 | 50 |
조합11 | 0 | 100 | 50 | 50 |
조합12 | 50 | 50 | 100 | 0 |
조합13 | 50 | 0 | 100 | 50 |
조합14 | 0 | 50 | 100 | 50 |
조합15 | 50 | 50 | 0 | 100 |
조합16 | 50 | 0 | 50 | 100 |
조합17 | 0 | 50 | 50 | 100 |
상기 조합으로 제조한 아스타잔틴 용액을 40℃에서 4주간 빛이 차단된 조건에 보관하여 4주 후 아스타잔틴의 함량 변화를 HPLC 분석을 통해 확인하였고, 각 조합에 따른 아스타잔틴 용액의 초기 아스타잔틴 함량 대비 4주 후 아스타잔틴 함량의 잔존율을 하기 표 4에 나타내었다.
조합명 | 잔존율 (%) |
조합1 | 43.7 |
조합2 | 28.4 |
조합3 | 19.4 |
조합4 | 27.1 |
조합5 | 37.4 |
조합6 | 47.1 |
조합7 | 48 |
조합8 | 52.1 |
조합9 | 32.1 |
조합10 | 36.1 |
조합11 | 33 |
조합12 | 28.4 |
조합13 | 32.4 |
조합14 | 29.4 |
조합15 | 37.1 |
조합16 | 36.4 |
조합17 | 38.4 |
표 4를 참조하면, 안정화제의 조합에 따라 아스타잔틴의 안정성 개선 효과의 차이를 확인할 수 있으며, 조합6, 7 및 8에 따른 아스타잔틴 용액에서 아스타잔틴 함량의 잔존율이 다른 조합 대비 높은 것을 확인할 수 있는데, 이를 통해 조합 6, 7 및 8에 따른 아스타잔틴 용액의 열 안정성 개선 효과가 가장 우수한 것으로 확인되었다.
실시예 3: 아스타잔틴의 산화 안정성 개선 효과 확인
아스타잔틴의 산화 안정성 개선을 위한 최적의 조합을 찾기 위하여, 상기 실시예 2에서 우수한 열 안정성 개선 효과가 확인된 조합6, 7 및 8을 대상으로 산화 안정성 시험을 진행하였다.
산화 안정성 시험은 안정화제가 처리되지 않은 아스타잔틴 용액(대조군) 및 실시예 2에서 제조된 안정화제가 포함된 아스타잔틴 용액을 제조한 후 용기에 담아 이를 항온 항습 조건(25℃, 40% 수분량)에서 보관하며, 하루 2회 30분씩 뚜껑을 개봉하여 공기 중 산소를 주입한 후 다시 밀봉하는 방법으로 4주간 보관하였고, 4주 후 아스타잔틴의 함량 변화를 HPLC 분석을 통해 확인하여, 각 조합에 따른 아스타잔틴 용액의 초기 아스타잔틴 함량 대비 4주 후 아스타잔틴 함량의 잔존율을 하기 표 5에 나타내었고, 각 용기 내 아스타잔틴 용액의 변색 정도를 확인한 결과를 도 1에 나타내었다.
조합명 | 잔존율 (%) |
대조군 | 18.2 |
조합6 | 55.4 |
조합7 | 52.9 |
조합8 | 42.1 |
표 5 및 도 1을 참조하면, 조합6, 7 및 8에서 모두 무처리군 대비 아스타잔틴의 산화 안정성 개선 효과 및 변색 방지 효과가 우수한 것을 확인할 수 있고, 조합6에 따른 아스타잔틴 용액에서 가장 우수한 산화 안정성 개선 효과 및 변색 방지 효과를 확인할 수 있다.
실시예 4 : 안정성 개선 아스타잔틴 용액의 항산화 활성 확인
실시예 2에 따라 제조한 아스타잔틴 용액의 항산화 효능을 확인하기 위해, 아스타잔틴 용액을 처리하지 않은 대조군(무처리군), 조합6, 7 및 8에 따라 제조한 아스타잔틴 용액 및 안정화제가 포함되지 않은 아스타잔틴 용액에 대하여 하기 방법에 따라 DPPH 소거능 및 ABTS 소거능 시험을 진행하였고, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
[DPPH 소거능 시험 방법]
(1) 시료(시험물질)를 농도에 맞게 stock solution을 만들어 준비한다. 이때 용해도가 좋지 않으면 DMSO를 사용한다. 시료를 농도가 10 mg/㎖가 되도록 에탄올에 혼합하여 준비한다. 양성 대조군으로 동일한 농도의 EGCG(Epigallocatechin gallate)를 준비하였다.
(2) 시험에 사용할 지시약인 DPPH(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)(Sigma D9132) 5.9 mg을 에탄올에 녹여 100 ㎖가 되도록 준비한다.
(3) 깨끗한 신규의 96well Plate를 준비하고 각 웰에 상기 DPPH 용액을 100 ㎕씩 넣어준다.
(4) 96well plate의 각 웰에 90 ㎕의 에탄올을 넣는다. 준비한 시료 10 ㎕를 처리한다.
(5) 25℃에서 30분간 교반하여 반응시킨다.
(6) UV spectrophotomer를 이용하여 517 nm에서 O.D 값을 측정하고, 하기 수학식 1에 따라 DPPH 소거능을 계산한다.
[수학식 1]
DPPH 소거능(%) = (대조군(무처리군)의 흡광도 - 시료 투입군의 흡광도)/(대조군(무처리군)의 흡광도) × 100
[ABTS 소거능 시험 방법]
(1) 7.4 mM ABTS와 2.45 mM potassium persulfate를 최종농도로 동량 혼합하여 제조한다.
(2) 실험 직전에 실온인 암실에서 24시간 동안 방치하여 ABTS+·을 형성시킨 후 732 nm에서 흡광도 값이 0.70(±0.02)이 되게 phosphate buffered saline(PBS, pH 7.4)로 희석한다.
(3) 발효물과 희석된 용액 20 ㎕에 sample 180 ㎕를 가하여 정확히 1분 동안 방치한 후 흡광도를 732 nm에서 측정하고, 하기 수학식 2에 따라 DPPH 소거능을 계산한다.
[수학식 2]
ABTS 소거능(%) = (대조군(무처리군)의 흡광도 - 시료 투입군의 흡광도)/(대조군(무처리군)의 흡광도) × 100
구분 | DPPH 소거능(%) | ABTS 소거능(%) |
대조군(무처리군) | 100 | 100 |
조합 6 | 27.6 | 33.02 |
조합 7 | 32.5 | 42.11 |
조합 8 | 43.6 | 49.64 |
아스타잔틴 용액 (안정화제 없음) |
50.2 | 57.18 |
표 6를 참조하면, 실시예 2에 따라 제조한 아스타잔틴 용액과 대조군의 항산화 효과를 2종의 시험을 통해 확인한 결과, 조합6, 7 및 8에 따라 제조한 아스타잔틴 용액에서 모두 우수한 항산화 효과가 확인되었으며, 안정화제가 없는 아스타잔틴 용액 대비 높은 항산화 효과가 확인되었다.
따라서 안정성 개선을 위해 첨가된 안정화제들은 아스타잔틴의 항산화 효과를 저해하지 않고 향상시키고 있으며, 앞서 실시예에서 확인되었던 안정성 개선효과와 더불어 항산화 기능성 원료로 활용 가능성이 높음을 확인하였다.
실시예 5 : 세포독성 실험
본 발명에 따른 아스타잔틴 용액에 대한 각질세포 내독성이 있는지의 여부를 확인하기 위하여, 세포 독성 및 재생능 평가를 MTT assay를 이용하여 측정하였다. HaCat 세포와 HDF (human dermal fibroblast)를 24 well plate에 각 well당 4×104 cells가 되도록 seeding한 후 24 h 동안 37℃, 5% CO2 조건으로 항온 배양하였다. 이후 PBS로 2회 세척하고 배양한 후 실시예 2에서의 조합6에 따라 제조한 아스타잔틴 용액을 각각 아스타잔틴의 농도가 각각 100, 50, 25, 12.5 mg/ml가 되도록 처리하여 24 h 동안 항온 배양하였다. 배양 후 DPBS에 0.5%로 포함된 MTT를 배양배지와 1:9의 부피비로 혼합하여 첨가한 후 2 h 동안 CO2 incubator에서 배양한 후 생성된 formazan을 DMSO에 녹여 ELISA를 이용하여 570 nm에서 측정하였고, 그 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다.
도 2 및 도 3을 참조하면, 각질세포주의 일종인 HaCat 세포와 인간 섬유아세포에 대하여, 저농도에서 고농도까지 투여한 아스타잔틴 용액에 의한 세포수의 감소는 관찰되지 않았으며, 세포의 현미경적인 관찰에서도 별다른 변화가 관찰되지 않았다.
이상의 결과를 통해 본 발명에 따른 아스타잔틴 용액은 피부 관련 세포에 독성이 전혀 없으며, 이로써 본 발명에 따른 화장료 조성물을 피부에 처리하여도 큰 영향을 끼치지 않으리라는 것을 예측할 수 있다.
실시예 6: 피부 자극 첩포 시험
본 시험은 CTFA Safety Testing Guideline 및 식품의약품안전처 고시 기능성화장품 심사에 관한 규정과 기능성화장품 유효성 평가를 위한 가이드라인에 의거하여 진행하였다. 먼저 시험에 사용할 시료를 실시예 2에서 조합7에 따라 제조한 아스타잔틴 용액(아스타잔틴 용액01), 이를 1/10의 농도가 되도록 정제수에 희석한 용액(아스타잔틴 용액02) 및 정제수(대조군)를 시료로 준비하고 이때 시료가 오염이 되지 않도록 주의하여 진행하였다. 연구대상자의 시험 부위는 70 %(v/v) Ethanol로 세척한 후 건조시켰다.
첩포용 패치(Finn Chabers® on Scanpor®: 100 × 10 8mm)를 준비하고 패치 내 챔버 당 준비된 시료 20 ㎕씩 투여하여, 연구대상자의 팔 상박 하부에 첩포한다. 이때 시료가 투여된 챔버 내의 원형 디스크가 이탈하지 않도록 유의하여 진행하였다.
24시간 폐쇄 첩포 후, 관찰은 패치 제거 직후, 제거 후 24시간 및 제거 후 48시간 시점에 진행하였고, 시료 접촉 부위 피부 반응 및 자극 유무에 대하여 연구대상자 설문(가려움, 따가움 등) 및 육안 관찰(홍반, 부어오름 등)하였다. Frosch & Kligman과 the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) guideline 을 반영하여 평가하였고, 그 결과는 도 4 및 하기 표 8에 나타내었다.
도 4 및 표 8을 참조하면, 피부 첩포시험 결과 아스타잔틴 용액 및 1/10 희석액 모든 농도에서 유의할 만한 피부 자극이 없는 것으로 확인되었다.
제조예 : 아스타잔틴 용액이 함유된 크림 타입의 조성물 제조
아스타잔틴 용액함유된 크림 타입 조성물을 하기 방법으로 제조하였다. 크림 타입 조성물로서 실시예 2에서 조합7에 따라 제조한 아스타잔틴 용액을 10 중량%로 포함하여 하기 표 9과 같이 제형을 구성하였다.
1) [수상B] 제조
물을 가온하여 60 내지 70℃로 교반하면서 분말상 원료를 순차적으로 서서히 투입하여 점증이 될 때까지 디스퍼 믹서로 교반하여 고르게 풀어준 후 식혀주며, 공정 용이성을 위해 사전에 준비해둔다.
2) [수상A] 제조
분말상 원료를 글리세린에 충분히 함침시킨 후, 물을 첨가하여 50 내지 60℃로 가온하여 디스퍼 믹서로 골고루 녹여준다.
3) [수상A] + [수상B] 혼합 교반 제조
미리 준비해 둔 수상B를 수상A에 첨가하여 고르게 섞어주면서 가온한다. 65 내지 75℃가 유지될 수 있도록 준비해둔다.
4) [유상] 혼합 교반 제조
각 원료를 개별 비이커에 평량하여 가온 교반하여 녹여준다(80℃ 이상). 녹여진 상은 75℃ 이상 온도가 유지될 수 있도록 준비해둔다.
5) 전체 크림 제조
준비된 수상 혼합물에 유상을 서서히 투입 첨가하여 약 10분간 강하게 교반(6,000 rpm)하여 유화 공정을 진행한다. 이때 온도는 65~75℃로 유지할 수 있도록 한다.
완료 후, 첨가제 A를 준비하여 pH 조정 및 중화 공정을 진행한다. 이 때, 내용물의 점도가 상승하므로, 강하게(6,000 rpm) 골고루 5분 이상 교반해준다.
50℃ 이하로 내용물이 식으면 첨가제 B를 넣고 서서히 2분 정도 섞어주며(3,000 내지 4,000 rpm), 40℃ 이하가 되면 첨가제 C와 첨가제 D를 순차적으로 첨가하여 2분 정도 천천히(3,000 내지 4,000 rpm) 교반 후, 탈기/여과 공정을 거쳐 내용물을 수거한다.
완료 후, pH 조정 및 중화 공정을 진행한다. 이 때, 내용물의 점도가 상승하므로, 강하게(6,000 rpm) 골고루 5분 이상 교반 해준다.
50℃ 이하로 내용물이 식으면 보존제를 넣고 서서히 2분 정도 섞어주며(3,000 내지 4,000 rpm), 40℃ 이하가 되면 재결정 공정으로 생산된 펩타이드와 향료를 첨가하여 2분 정도 천천히(3,000 내지 4,000 rpm) 교반 후, 탈기/여과 공정을 거쳐 내용물을 수거한다.
구분 | 원료명 / 성분명 | 성분명 (Ingredients) / INCI 명칭 | 중량부 |
수상A | DI WATER | Water | 32.14 |
GLYCERIN | Glycerin | 10.00 | |
Keltrol F | Xanthan Gum | 0.10 | |
Adenosine | Adenosine | 0.04 | |
수상B | DI Water | Water | 30.00 |
beta-glucan | beta-glucan | 0.20 | |
Carbopol 940 | Carbomer | 0.02 | |
유상 | Kalcol 6870 | Cetearyl Alcohol | 2.50 |
GMS-105 | Glyceryl Stearate | 1.50 | |
Arlacel 165V | Glyceryl Stearate, Peg-100 Stearate | 1.20 | |
Tween 80 | Polysorbate 80 | 1.00 | |
Arlacel 83 | Sorbitan Sesquioleate | 0.70 | |
Phytosqualane | Squalane | 5.00 | |
첨가제A | DI Water | Water | 3.00 |
L-Arginine (pH 4.50 ~ 5.50) | Arginine | 0.50 | |
첨가제B | 1,2-Hexanediol | 1,2-Hexanediol | 2.00 |
첨가제C (향료) |
Perfume | Fragrance | 0.10 |
기능성 성분 | 아스타잔틴 용액 | MCT 오일, 아스타잔틴, 글루코실루틴, 감마 오리자놀, 루테올린 | 10 |
제조된 크림은 저온(4℃), 고온 (50℃), 상온 (25℃) 및 일광조건에서 보관하여 크림의 안정성을 확인하였으며 모든 조건에서 4주 동안 크림의 변색, 변취, 상 변화 및 pH 변화와 같은 현상들이 발견되지 않았으며 이를 통해 크림의 안정성이 유지되는 것을 확인하였다.
이상으로 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명하였다. 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미, 범위 및 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (7)
- (a) 아스타잔틴을 MCT(Medium-chain triglyceride) 오일 또는 에탄올에 넣고 교반하여 혼합액을 생성하는 단계; 및
(b) 상기 혼합액에 계면활성제, 점증제 및 안정화제를 넣고 교반하는 단계;
를 포함하는 아스타잔틴 용액의 제조방법으로서,
상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin) 및 감마 오리자놀(r-Orizanol)을 포함하되,
상기 안정화제는 루테올린(Luteolin) 및 토코페놀 아세테이트(tocophenol acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 1종을 추가로 포함하여, 3종의 성분으로 이루어진 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 MCT 오일은 카프로산(C6), 카프릴산(C8), 카프르산(C10) 및 라우르산(C12)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 지방산을 포함하는 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 안정화제는 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)을 포함하되,
상기 글루코실 루틴(Glucosyl rutin), 감마 오리자놀(r-Orizanol) 및 루테올린(Luteolin)의 중량비는 2:1:1인 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 아스타잔틴 용액 내 상기 안정화제 각각의 함량은 0.01 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 아스타잔틴 용액의 제조방법. - 제1항, 제2항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조된 아스타잔틴 용액을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 상기 아스타잔틴 용액에 의해 증가된 항산화 효능 및 아스타잔틴 함량 유지 효능이 있는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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