KR102593238B1 - 화장품 원료용 및 화장용 분말 코팅용 알콕시-실란 화합물 및 관련 축합 생성물 - Google Patents
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Abstract
화장품 원료용 및 화장용 분말 코팅용 알콕시-실란 화합물 및 관련 축합 생성물; 상기 화합물 및 축합 생성물의 합성방법과 코팅된 화장용 분말 제조방법이 개시되어 있다. 상기 화장용 분말은 얼굴/눈/입술용 무수 제품, 화장용 펜슬 및 얼굴/눈용 에멀젼과 같은 화장품 제조에 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 화장품 원료용 및 화장용 분말 코팅용 알콕시-실란 화합물 및 관련 축합 생성물에 관한 것이다.
화장품은 피부의 광학적 성질을 개질하고 목적하는 외관을 부여(미용, 주름 마스킹, 안색 개선 효과, 얼룩 및 병리학적 또는 생리학적 피부 병변과 같은 결점 커버링)함으로써 피부의 외관을 개선한다.
이러한 광학적 개질은 사용된 제형에 따라, 분산액, 로션, 에멀젼 또는 분말의 형태로 도포된 화장품 재료 층에 의해 사용자 피부에 의한 광 흡수 및/또는 산란을 변화시킴으로써 작용한다.
미용 화장품에서 고려되는 대부분의 경우에는, 이러한 광학적 개질은 칼라 분말(안료 및/또는 펄)과 백색 분말(실제로는 투명함, 예를 들어 부형제 및 접촉 개질제)을 조합하여 달성할 수 있다.
화장품 제제로 도포된 미용 막은 피부와 같이 기능화되고 고도로 전문화된 장기에 부착되는 이물질이 나타나므로, 화장품 제제로 인한 피부의 생리학적 변형을 제한하는 것이 필수적이다.
특히, 당업계에서 널리 사용되는 분말용 화장품 성분(예를 들어 안료 및 부형제)은 입자 크기가 작고 비표면적이 크기 때문에 피부 지질 및 수분의 흡수를 유발하고, 피부에 의해 생성된 보호 수지 막의 피할 수 없는 변화를 유발한다. 이러한 변화로 건조한 피부, 탄력 및 톤의 손실과 같은 이상 증상이 발생하게 된다.
실제로, 피부 각질층으로 지칭되는 피부 외층은 세라마이드, 지방산, 무기염, 아미노산 및 물로 구성된 수지 매트릭스에 침지된 단백질 성분(각질 세포)의 비-생존 세포 층의 차별화된 적층 시리즈로 구성된다. 각질 세포 및 이들이 침지되어 있는 수지 매트릭스 사이의 접착력과 친화력을 확보하기 위해, 각질 세포 자체의 표면에 공유 결합된 세라마이드가 존재한다(ω-hydroxyceramides, see Macheleidt, o. et al. (2002) "Deficiency of epidermal protein-bound omega-hydroxyceramides in atopic dermatitis" J. Invest. Dermatol. 119, 166-173 and Behne, M. et al, (2000) Omega-hydroxyceramides are required for corneocyte lipid envelope (CLE) formation and normal epidermal permeability barrier function" J. Invest. Dermatol. 114, 185-192.): 이러한 기능화는 표피 전체의 계면과 연속성을 향상시켜 생리학적 기능(기계적 탄력성, 항상성, 발한에 대한 장벽, 미생물 공격으로부터의 보호 등)을 향상시키고, 피부를 진정한 합성 생체 재료로 만든다.
본 발명의 화장용 분말은 표피의 균형을 보호하고, 그 화학적 구조를 모방하며, 이는 당업계의 통상적인 것과 비교하여 필요하고 개선된 것이다.
WO 2014084657은 4차 암모늄 및 포스페이트가 이산화 티타늄 및 세리사이트의 표면에 공유 결합된 폴리머 코팅 개시하여 피부에 상기 파우더의 부착을 촉진한다.
JP 2000290532는 분말 표면과 코팅 사이에 공유 결합을 형성시키지 않고 간단한 침전에 의한 N-라우로일-L-라이신(지용성 아미노산)의 물리적 침착에 의해, 보다 우수한 피부 친화성을 갖는 화장용 분말의 제조를 개시하고 있으며, 이는 복잡한 제제에서의 안정성을 저하시킨다.
KR 1446500은 기질과 코팅 사이에 공유 결합을 형성시키지 않고 표피에 존재하는 지질 혼합물과 동일한 지질 혼합물로 무기 기질을 처리함으로써 개선된 피부 친화성을 갖는 코팅 분말의 제조를 개시하고 있다.
JP 2014088350은 지방의 기능성 및 분자량을 표피 지질과 유사하게 제공하지 않으면서, 발한에 대한 효율적인 장벽 효과에 필수적이며, 분말에 대한 코팅의 공유 결합을 보장하는 알콕시-실란으로 코팅된 화장용 분말을 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 피부 각질 세포의 표면 특징을 화장용 분말을 제공하고, 이에 따라 피부 각질과 원활하게 자가 일체화할 수 있는 화장용 분말을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 표피의 균형을 보호하고, 그 화학 구조를 모방한 분말을 제공하는 것이다. 따라서, 본 발명의 제1 목적은 화장용의 분말 코팅용 유기 화합물이다.
상기 코팅 화합물은 소수성 및 극성을 모두 가지며, 즉, 표피 지질에서 일어나는 것과 유사한 수소 결합을 형성하거나 참여할 수 있다.
화장품 원료용 및 화장용 분말 코팅용 알콕시-실란 화합물 및 관련 축합 생성물; 상기 화합물 및 축합 생성물의 합성방법과 코팅된 화장용 분말 제조방법을 제공한다.
본 발명의 목적은 피부 각질 세포의 표면 특징을 화장용 분말을 제공하고, 이에 따라 피부 각질과 원활하게 자가 일체화할 수 있는 화장용 분말을 제공하는 것이다.
본 발명의 코팅 화합물은 가수분해 및 축합 반응될 수 있다. 상기 화합물은 지용성 작용기를 가지며, 동시에 상피 지질의 아미드기와 유사하게 수소 결합(우레탄/요소 그룹)에 대한 도너-억셉터 능력을 갖는다.
이러한 피부 친화적 코팅 화합물은 하기 식 (1)을 갖는다:
A-B-C (1)
상기:
A는 10 내지 100개의 탄소 원자를 가진다.
보다 바람직하게는, A는 5 내지 24개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼이고, AX 전구체로부터 유도되는 탄화수소 라디칼이며, 상기 X는 -OH 또는 -NH2이고, 용융점 또는 연화점이 25℃ 초과 100℃ 미만이다. 상기 탄화수소 라디칼 A는 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고, 나아가 포화 또는 단일- 또는 다중 불포화이거나 방향족 고리를 포함할 수 있으며, 나아가 극성 그룹, 이온성 또는 이온화 가능한 그룹을 포함하는 분지를 가질 수 있다.
B는 하기 식 (2)의 요소(ureic) 또는 우레탄(urethane) 그룹이다:
또는 , (2)
또한, C는 하기 식 (3)의 프로필 트리알콕실 실란 그룹 -(CH2)3Si(OR1)x(OR2)3-x이고, 상기 X는 0 ≤ x ≤ 3를 만족한다:
(3)
상기 R1은 에틸 라디칼 -CH2CH3이며, R2는 메틸 라디칼 -CH3이다. 일반식 1의 피부 친화적 유기 코팅 화합물은 상업적으로 입수 가능한 시약을 출발물질로 하여 합성될 수 있다.
본 발명의 특정 일실시예에서, 일반식 1은 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 화합물(4)( CAS # 24801-88-5, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japan, TCI Europe N.V., Zwijndrecht, Belgium or Gelest, Inc. Morrisville, PA, United States로부터 입수 가능)와
동일한 몰량의 1-도코산올(1-docosanol) (INCI: Behenyl Alcohol) (CAS # 661-19-8, Acros Organics, Geel, Belgium, Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, United States or Merck KGaA, Darmstadt, Germany로부터 입수 가능)과의 반응에 의해 수득될 수 있으며, 상기 반응은 무수 데칸 중에서 80℃의 온도에서 6시간 동안 첨가 반응-통상적으로 알려진-에 적합한 촉매 하에서 수행되며, 중간체인 도코산일 카르바모일 프로필 트리에톡시실란 화합물(5)을 수득한다:
(5)
상기 중간체 화합물 (5)는 결정화, 여과 및 건조를 통한 백색 왁스 형태의 유기 화합물의 정제물이다.
상기 일반식 (1)의 코팅 화합물은 예룰 들어 화장용 분말의 표면 개질을 위한 가수분해 및 축합 반응과 같은 졸-겔 공정을 거칠 수 있으며, 이에 따라 텍스처라이징, 윤활제 및 매트한 마무리 기능을 가지고, 높은 부착력을 갖는 화장용 파우더를 생성하게 된다.
이러한 코팅 화합물 (1)의 가수분해 및 축합 반응은 화장품 제제에 첨가된 지방 및 극성 작용기의 화학적 상용성으로 인해 피부에 대한 강한 부착력 및 자연스러움을 갖는 화장용 분말을 얻을 수 있다.
상기 미세 분말 형태의 축합 생성물은, 피부에 부착되는 막을 형성하기에 적합하므로 피부로부터 습기를 감소시키지 않기 때문에 소수성; 투시형 파우더 막을 만들고 피부에 자연스러움을 주는 투명성; 좋은 느낌을 주는 부드러움 및 매끄러움;의 화장품 특성을 제공한다.
실시예 1은 1:1 에탄올:이소도데칸 혼합물 중 10중량%로 포함되는 화합물 (5)를 출발물질로 한 화장용 분말 제조방법으로, 산 또는 염기 촉매 작용을 받으며, 화합물 (5)의 중축합에 의해 하기의 구조를 갖는 유기-무기 하이브리드 화합물을 제조한다.
(6)
상기 고체 화합물 (6)은 여과, 건조 및 가능한 연삭에 의해 정제될 수 있고, <500㎛의 입도를 가지며, 보다 바람직하게는 <250㎛의 입도를 가지며, 더욱 바람직하게는 <100㎛의 입도를 가지는 분말상 고체를 얻는다. 상기 분말상 고체는 화장품 제제에 80%~1%, 보다 바람직하게는 50%~5%, 더욱 바람직하게는 30%~10%로 첨가되며, 상기 제제에 바람직한 화장 특성을 부여한다.
실시예 2는 적합한 화장용 기질의 존재 하에 중축합 반응의 수행이 요구되는 화장용 분말 제조방법이다. 생성된 기능성 분말은 중축합 화합물에 기인하는 새로운 표면 특성을 영구적으로 가진다. 실제로, 화장용 분말에 새로운 표면 특성을 부여하는 것은 코팅제와 분말 자체 사이에서 안정한 화학적 개질을 필요로 한다.
기판 상 코팅의 졸-겔 화학 반응에 의한 그래프팅은 표면 하이드록실기(규산염, 실리카, 알루미나, 수산화알루미늄, 티타늄, 펄라이트)가 제공되는 다양한 화장품 기질을 선택하게 하고, 코팅제(코팅 분자당 최대 3개의 공유 결합)와의 안정한 공유 결합(Si-O 결합, 452kJ/mol)을 형성하여 기능화시킨다.
이러한 화학적 코팅은, 예를 들어 탈큠 분말 상에 중간체 화합물 (5)를 1~10%를 분무하고, 보다 바람직하게는 탈큠 대비 2~5중량% 분무하며, 휘발성 유기 용매 내에서 적절한 용액으로 상기 화합물을 운반함으로써 수행된다. 산(예 : 희석 HCL) 또는 염기(예 : NaOH) 용액의 첨가는 하기와 같은 반응을 허용한다:
(7)
[ "Substrato"= 기질(Substrate)]
이를 통해 얻어진 분말을 집중 혼합한 후, 오븐 내에서 50℃~150℃, 보다 바람직하게는 80℃~100℃에서 2시간~48시간, 보다 바람직하게는 24시간 이상 건조시킨다.
대안적으로, 다른 일실시예에서는, 이러한 화장용 분말은 코팅의 용융점으로 가열된 플로우쉐어 밀(ploughshare mill)을 사용하여 화합물 (1)을 (용매없이) 건조 혼합하고, 이어서 산성 또는 염기성 촉매 작용 및 2시간 내지 48시간, 보다 바람직하게는 48시간 동안 열처리하여 얻을 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 어떠한 방식으로도 제한하지 않고 명확하게 하기 위한 것이다.
실시예
1
선형 알코올과의 반응을 통한 "코팅 상(coating phase)"의 제조
본 발명의 코팅 상은 교반기, 온도계 및 콘덴서가 구비된 반응기에 상 A를 첨가하여 제조된다. 반응은 질소 흐름 하에서 활성 이소시아네이트 그룹이 소실될 때까지 물질을 90℃의 온도로 약 10시간 동안 가열하여 수행된다. 이러한 소실은 IR로 확인된다. 이어서, 약 70℃에서 상 B를 첨가한다.
이에 따라 수득된 생성물은 용융점이 약 60℃인 백색 왁스 농도를 갖는다.
실시예
2
분지 알코올과의 반응을 통한 "코팅 상(coating phase)"의 제조
본 발명의 코팅 상은 실시예 1의 절차에 따라 제조된다.
이에 따라 수득된 생성물은 용융점이 약 35℃인 백색 왁스 농도를 갖는다.
실시예
3
부분 에스터화된 글리콜과의 반응을 통한 "코팅 상(coating phase)"의 제조
본 발명의 코팅 상은 실시예 1의 절차에 따라 제조된다.
이에 따라 수득된 생성물은 용융점이 약 55℃인 백색 왁스 농도를 갖는다.
실시예
4
양친매성 양이온성 분자와의 반응을 통한 "코팅 상(coating phase)"의 제조
본 발명의 코팅 상은 실시예 1의 절차에 따라 제조된다.
이에 따라 수득된 생성물은 연화점이 약 37℃인 백색 왁스 농도를 갖는다.
실시예
5
코팅된 화장용 파우더의 제조
본 실시예의 코팅된 화장용 분말은 상 A를 교반기에 넣고 적합한 임펠러(impeller)와 함께 교반하고, 실온에서 상 B 및 상 C를 상 A의 분말 상에 순차적으로 분무하여 수득하였다. 그 후, 젖은 파우더를 적절한 용기에 담아 80℃의 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 오븐 처리 후 휘발성 내용물은 〈1%미만이어야 한다. 마지막으로, 분말을 200 메쉬 체로 거른다. 이러한 코팅된 분말의 표면 장력은 35.4 dyne/cm이다.
상기 실시예에서 선택된 분말은 사용 가능한 다른 모든 화장용 분말(마이카, 실리카 등)을 어떠한 방식으로도 제한하지 않는다.
실시예
6
코팅된 화장용 안료의 제조
본 실시예의 코팅된 화장용 분말은 상 A를 교반기에 넣고 적합한 임펠러(impeller)와 함께 교반하고, 실온에서 상 B 및 상 C를 상 A의 분말 상에 순차적으로 분무하여 수득하였다. 그 후, 젖은 파우더를 적절한 용기에 담아 80℃의 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 오븐 처리 후 휘발성 내용물은 〈1%미만이어야 한다. 마지막으로, 분말을 200 메쉬 체로 거른다. 이러한 코팅된 분말의 표면 장력은 33.9 dyne/cm이다.
상기 실시예에서 선택된 안료는 사용 가능한 다른 모든 화장용 안료(이산화티타늄, 황 산화철, 흑 산화철 등)를 어떠한 방식으로도 제한하지 않는다.
실시예
7
코팅된 화장용 안료의 제조
본 실시예의 코팅된 화장용 안료는 상 A를 교반기에 넣고 적합한 임펠러(impeller)와 함께 교반하고, 실온에서 상 B 및 상 C를 상 A의 분말 상에 순차적으로 분무하여 수득하였다. 그 후, 젖은 파우더를 적절한 용기에 담아 80℃의 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 오븐 처리 후 휘발성 내용물은 〈1%미만이어야 한다. 마지막으로, 분말을 200 메쉬 체로 거른다. 이러한 코팅된 분말의 표면 장력은 35.4 dyne/cm이다.
상기 실시예에서 선택된 안료는 사용 가능한 다른 모든 화장용 안료(Blue 1 lake, Yellow 5 lake 등)를 어떠한 방식으로도 제한하지 않는다.
실시예
8
색조 화장용 에멀젼의 제조
실시예
9
압축 분말 파운데이션의 제조
실시예
10
립스틱의 제조
실시예
11
화장용 펜슬의 제조
Claims (15)
- 피부 친화적 표면을 갖는 화장품 분말(cosmetic powder product)로서,
상기 피부 친화적 표면은 하기 일반식 (1):
A-B-C (1)
여기서:
A는 10 내지 100개의 탄소 원자를 가지고, AX 전구체로부터 유도되는 탄화수소 라디칼이며, 상기 X는 -OH 또는 -NH2이고, 용융점 또는 연화점이 25℃ 초과 100℃ 미만이며, 상기 AX는 도코산올, 테트라데실옥타데칸올, C20-30 글리콜 이소스테아레이트 및 라우릴 하이드록시설테인 중에서 선택되고;
B는 하기 식 (2):
또는 (2)
의 요소(ureic) 또는 우레탄(urethane) 그룹이고;
C는 하기 식 (3):
(3)
의 프로필 트리알콕실 실란 그룹 -(CH2)3Si(OR1)x(OR2)3-x이고, 상기 x는 0 ≤ x ≤ 3를 만족하며, 상기 R1은 에틸 라디칼 -CH2CH3에 대응하며, R2는 메틸 라디칼 -CH3에 대응함;
의 졸-겔 화학 반응을 이용한 코팅 화합물에 의해 제공되는, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
A는 15 내지 25개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 라디칼이며,
B는 우레탄 그룹이고,
C는 프로필 트리알콕실 실란 그룹 -(CH2)3Si(OR1)x(OR2)3-x이고, 상기 x는 0 ≤ x ≤ 3를 만족하며, 상기 R1은 에틸 라디칼 -CH2CH3에 대응하며, R2는 메틸 라디칼 -CH3에 대응하는, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 하기 식 (5):
(5)
의 도코산올 카르바모일 프로필 트리에톡시실란(docosanol carbamoyl propyl triethoxysilane)으로부터 유도되는 고체 화합물인, 화장품 분말.
- 제3항에 있어서,
상기 고체 화합물은 <250㎛의 입도를 갖는 분말상 고체인, 화장품 분말.
- 제3항에 있어서,
상기 고체 화합물은 <100㎛의 입도를 갖는 분말상 고체인, 화장품 분말.
- 제4항에 있어서,
상기 분말상 고체는 화장품 제제에 80 중량%~1 중량%로 첨가되는, 화장품 분말.
- 제6항에 있어서,
상기 분말상 고체는 화장품 제제에 50 중량%~5 중량%로 첨가되는, 화장품 분말.
- 제6항에 있어서,
상기 분말상 고체는 화장품 제제에 30 중량%~10 중량%로 첨가되는, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
유기 화합물과의 안정한 공유결합의 형성을 통해 기능화된 표면 실란올(surface silanols)을 포함하는 화장품 기질이 제공되는, 화장품 분말.
- 제3항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 화장품 기질에 대하여 1~10 중량%의 도코산올 카르바모일 프로필 트리에톡시실란(docosanol carbamoyl propyl triethoxysilane)을 포함하는, 화장품 분말.
- 제10항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 2~5 중량%의 도코산올 카르바모일 프로필 트리에톡시실란(docosanol carbamoyl propyl triethoxysilane)을 포함하는, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 압축 분말 파운데이션을 제조하는 데 사용되는 것인, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 립스틱을 제조하는 데 사용되는 것인, 화장품 분말.
- 제1항에 있어서,
상기 코팅 화합물은 화장용 펜슬을 제조하는 데 사용되는 것인, 화장품 분말. - 삭제
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