KR102577641B1 - 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이며, 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 이상인 점착 시트를 형성하는 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 UVA 영역의 자외선 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성도 우수하다.

Description

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트{Adhesive Composition and Adhesive Sheet Using the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 UVA 영역의 자외선 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성도 우수한 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(organic light-emitting diode, OLED)는 양극과 음극 사이에 유기물을 증착 또는 용액 공정을 통해 필름을 형성하고 적층하여 만들어진 다이오드 형태의 소자이다. OLED는 자체발광형이기 때문에 시야각, 대조비 등이 우수하며 공정의 단순화가 가능하여 경량 박형화가 가능하다.
이러한 OLED는 통상적으로 외광이 금속 전극(음극)에서 반사되어 시인되는 것을 억제하기 위해, 유기 EL 패널의 시인측 표면에 편광판이 배치된다. 상기 편광판에는 추가로 장식 패널 등이 적층되기도 한다. 상기 유기 EL 패널, 편광판 및 장식 패널 등의 OLED의 구성 부재는 통상적으로 점착 시트를 개재시켜 적층된다.
한편, OLED는 입사하는 자외선에 의해 구성 부재의 열화가 발생할 수 있다. 특히, UVA 영역의 자외선은 편광판에 사용되는 보호필름으로도 차단하기 쉽지 않다.
이에, 자외선으로 인한 성능 열화를 억제하기 위해, 자외선 흡수제를 함유하는 점착제 조성물로부터 형성되는 점착 시트를 적용하는 방안이 제시된 바 있다[대한민국 공개특허 제 10-2018-0098240호 참조]. 하지만, 상기 점착 시트를 형성하는 점착제 조성물은 UVA 영역의 자외선을 차단하기 어려우며 내구성도 부족한 문제점이 있었다.
따라서, UVA 영역의 자외선을 차단하면서 내구성도 우수한 점착 시트를 제공할 수 있는 점착제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제 10-2018-0098240호
본 발명의 한 목적은 UVA 영역의 자외선 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성도 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이며, 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 이상인 점착 시트를 형성하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 내지 8인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 히드록시기 및 카르복시기 중 하나 이상을 갖는 아크릴계 공중합체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019032529971-pat00001
[화학식 2]
Figure 112019032529971-pat00002
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기, C1-C10의 옥시알킬렌기 또는 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시형태에서, R1 및 R2는 파라 위치에 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1이 t-부틸기이고, L1은 C1-C10의 옥시알킬렌기인 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 R2가 t-부틸기이고, L2는 C1-C10의 알킬렌기, 또는 C1-C6의 알킬기로 치환된 페닐렌기인 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112019032529971-pat00003
[화학식 4]
Figure 112019032529971-pat00004
[화학식 5]
Figure 112019032529971-pat00005
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 UVA 영역의 자외선 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성(내열 및 내습열)도 우수한 점착 시트를 제공할 수 있으므로, UVA 영역의 자외선에 의해 손상받기 쉬운 디스플레이 장치, 예컨대 OLED 등에서 부품들을 적층하는 층간 접착에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트의 400nm 내지 500nm의 투과 스펙트럼이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이며, 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 이상인 점착 시트를 형성하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착 시트는 상술한 바와 같이 440nm 파장에서 투과율(T)이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이다.
상기 점착 시트의 440nm 파장에서 투과율이 70% 미만이면 점착 시트가 적용되는 디스플레이의 휘도가 저하될 수 있고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 초과이면 내광성이 떨어질 수 있다.
본 발명에서 점착 시트의 투과율을 측정하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 후술하는 실험예에 제시된 방법으로 측정할 수 있다.
상기 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기(m)는 파장(nm)을 x축으로 하고 이에 따른 투과율(%)을 y축으로 하는 투과율 스펙트럼에서 투과율이 20%인 지점과 투과율이 60%인 지점을 연결한 선분의 기울기를 의미하며, 다음의 수학식 1로 계산된다.
[수학식 1]
기울기(%/nm)) = (60-20)/(투과율이 60%인 파장 - 투과율이 20%인 파장)
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착 시트는 상술한 바와 같이 상기 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기(m)가 2.9 이상, 예컨대 2.9 내지 8이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착 시트는 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기(m)가 2.9 이상으로 조절됨으로써 420 내지 440nm 파장 구간의 투과율이 높아져 디스플레이 구성 부재의 광학 특성 저하를 막을 수 있으며, 점착 시트의 내열 내구성을 확보할 수 있고, 자외선에 대한 우수한 내광성을 가질 수 있다.
상기 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기(m)가 2.9 미만이면 내열 내구성이 떨어질 수 있으며, 점착 시트가 적용되는 디스플레이의 휘도가 저하될 수 있고, 내광성이 떨어질 수 있다.
상기 투과율(T) 및 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기(m)는 점착제 조성물에 포함되는 성분, 예컨대 자외선 흡수제의 종류 및 함량 등을 변경하여 조절할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 히드록시기 및 카르복시기 중 하나 이상을 갖는 아크릴계 공중합체(A) 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제(B)를 포함할 수 있다.
아크릴계 공중합체(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴계 공중합체(A)는 점착제 조성물의 점성 대 탄성 균형을 조절하는 역할을 하는 성분으로서, 분자 내에 히드록시기 및 카르복시기 중 하나 이상을 갖는 아크릴계 공중합체일 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와, 히드록시기를 갖는 단량체 및 카르복시기를 갖는 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성되는 것일 수 있다. 여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체의 구체적인 예로는, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100 중량%에 대하여 60 내지 99 중량%, 바람직하게는 90 내지 99 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체의 함량이 60 중량% 미만인 경우에는 점착제 조성물의 점도가 상승할 수 있고, 99 중량% 초과인 경우에는 점착력 발현이 어려울 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르 등이 바람직하다.
상기 카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수숙신산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
상기 히드록시기를 갖는 단량체 및 카르복시기를 갖는 단량체 중 하나 이상은 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100 중량%에 대하여 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 히드록시기를 갖는 단량체 및 카르복시기를 갖는 단량체 중 하나 이상의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있고, 40 중량% 초과인 경우에는 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성이 저하될 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체를 점착력 및 내구성 등의 물성을 저하시키지 않는 범위, 예를 들어 총량에 대하여 10 중량% 이하로 더 함유할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 통상 5만 내지 200만이며, 바람직하게는 40만 내지 200만이다. 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 상기 아크릴계 공중합체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제의 합계량 100 중량%에 대하여 90 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 95 내지 99.5 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 아크릴계 공중합체의 함량이 90 중량% 미만인 경우 응집력이 작아지게 되어 내구성이 떨어질 수 있고, 99.9 중량% 초과인 경우에는 점착제 조성물의 점도가 상승하고 점착력 발현이 어려울 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제(B)는 자외선 흡수기와 가교 가능한 관능기를 갖는 화합물로서, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019032529971-pat00006
[화학식 2]
Figure 112019032529971-pat00007
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기, C1-C10의 옥시알킬렌기 또는 아릴렌기이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 옥시알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소에서 사슬 탄소 중 하나 이상이 산소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 옥시메틸렌, 옥시에틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아릴렌기는 2가의 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴렌기의 예로는 페닐렌, 나프틸렌, 피리디닐렌(pyridinylene), 푸라닐렌(furanylene), 티오페닐렌(thiophenylene), 인돌릴렌(indolylene), 퀴놀리닐렌(quinolinylene), 이미다졸리닐렌(imidazolinylene), 옥사졸릴렌(oxazolylene), 티아졸릴렌(thiazolylene), 테트라히드로나프틸렌 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C10의 알킬기, C1-C10의 알킬렌기, C1-C10의 옥시알킬렌기 및 아릴렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R1 및 R2는 파라 위치에 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1이 t-부틸기이고, L1은 C1-C10의 옥시알킬렌기인 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 R2가 t-부틸기이고, L2는 C1-C10의 알킬렌기, 또는 C1-C6의 알킬기로 치환된 페닐렌기인 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 당해 분야에 알려진 방법, 예컨대 하기 제조예에 기재된 방법에 따라 제조되거나, 시판되는 것을 입수하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112019032529971-pat00008
[화학식 4]
Figure 112019032529971-pat00009
[화학식 5]
Figure 112019032529971-pat00010
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 상기 아크릴계 공중합체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제의 합계량 100 중량%에 대하여 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제의 함량이 0.1 중량% 미만인 경우 자외선 차단 효과가 떨어질 수 있고, 10 중량% 초과인 경우에는 반응에 참여하지 못한 잔존 성분이 존재하여 블리드 아웃이 발생할 수 있다.
가교제 (C)
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 가교제(C)를 더 포함할 수 있다.
상기 가교제(C)는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있는 성분으로서, 이소시아네이트계, 에폭시계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이 중 이소시아네이트계가 바람직하다.
구체적으로, 상기 가교제로는 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물; 및 디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 등의 다가 알코올계 화합물의 어덕트체 등이 사용될 수 있다.
상기 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제의 합계량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 가교제의 함량이 0.01 중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 상술한 점착제 조성물을 이용하여 형성됨으로써 UVA 영역, 예컨대 380 내지 420 nm 파장 범위의 자외선에 대한 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성(내열 및 내습열)도 우수하다.
상기 점착 시트는 기재 필름 상에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있으며, 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수도 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 취급성이 떨어질 수 있다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 상술한 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 30 내지 150℃에서 1초 내지 2시간, 바람직하게는 5초 내지 1시간 동안 건조하여 경화시켜 형성할 수 있다. 이후 상기 점착제층 상에 다른 1매의 기재 필름을 접합시킬 수 있다.
상기 점착제층의 두께는 3 내지 100㎛, 바람직하게는 5 내지 100㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 3㎛ 미만이면 점착력 발현 부족으로 내구성이 떨어질 수 있고, 100㎛ 초과이면 취급성이 떨어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 통상의 평판 디스플레이 및 플렉서블 디스플레이뿐만 아니라 폴더블 디스플레이에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 UVA 영역의 자외선에 의해 손상받기 쉬운 디스플레이 장치, 예컨대 OLED 등에서 부품들을 적층하는 층간 접착에 효과적으로 적용될 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 시트는 표시패널, 편광자, 터치패널, 커버 윈도우, 베젤, 고분자 필름 등 다양한 디스플레이 소재의 접합에 적용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90 중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 8 중량부, 아크릴산(AA) 1 중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 1 중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로서 에틸아세테이트(EAc) 100 중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 72℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07 중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량 140만의 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
제조예 2-1: 화학식 3으로 표시되는 자외선 흡수제의 제조
[화학식 3]
Figure 112019032529971-pat00011
2-(4-t-부틸페닐)-5-클로로-벤족사졸(28.6g, 0.1mol, TCI)을 용제로서 아세토니트릴(200g)에 녹이고, 촉매로서 K2CO3 3g과 글리시돌(7.4g, 0.1mol, TCI)을 첨가하고, 50℃로 가열하여 12시간 반응시켰다. 메틸렌 클로라이드 100g과 증류수 500g을 이용하여 생성물을 추출하고, 메틸렌 클로라이드를 감압 증류하여 제거하여 화학식 3으로 표시되는 자외선 흡수제를 제조하였다.
제조예 2-2: 화학식 4로 표시되는 자외선 흡수제의 제조
[화학식 4]
Figure 112019032529971-pat00012
2-(4-t-부틸페닐)-1,3-벤족사졸-5-아민(26.6g, 0.1mol, TCI)을 용제로서 아세토니트릴(200g)에 녹이고, 헥사메틸렌디이소시아네이트(16.8, 0.1mol)를 첨가하고, 50℃로 가열하여 12시간 반응시킨 후, 감압 증류하여 용제를 제거하여, 화학식 4로 표시되는 자외선 흡수제를 제조하였다.
제조예 2-3: 화학식 5로 표시되는 자외선 흡수제의 제조
[화학식 5]
Figure 112019032529971-pat00013
2-(4-t-부틸페닐)-1,3-벤족사졸-5-아민(26.6g, TCI)을 톨릴렌디이소시아네이트(17.4, 0.1mol, TCI)와 반응시키는 것을 제외하고는, 제조예 2-2와 동일한 과정을 수행하여 화학식 5로 표시되는 자외선 흡수제를 제조하였다.
실시예 1: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 수득된 아크릴계 공중합체 99 중량부, 제조예 2-1에서 수득된 자외선 흡수제 1 중량부, 가교제로서 코로네이트-L(트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트의 부가물, 일본폴리우레탄공업사) 0.5 중량부 및 실란 커플링제로서 KBM-403(3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 신에츠사) 0.2 중량부를 혼합한 후, 용제로서 에틸아세테이트에 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2: 점착제 조성물의 제조
자외선 흡수제로서 제조예 2-2에서 수득된 것을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3: 점착제 조성물의 제조
자외선 흡수제로서 제조예 2-3에서 수득된 것을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1: 점착제 조성물의 제조
자외선 흡수제로서 하기 화학식 a의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물을 제조하였다.
[화학식 a]
Figure 112019032529971-pat00014
비교예 2: 점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 수득된 아크릴계 공중합체를 100 중량부의 양으로 사용하고, 자외선 흡수제를 사용하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실험예 1:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물을 이용하여 하기와 같이 점착 시트 및 점착제 부착 편광판을 제조한 후, UVA 차단성 및 내구성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<점착 시트의 제조>
점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름 상에 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조하여 25㎛의 점착제층을 형성하였다. 이 후, 상기 점착제층의 위에 이형 필름을 라미네이션하여 점착 시트를 제조하였다.
<점착제 부착 편광판의 제조>
상기 제조된 점착 시트의 이형필름을 박리한 후, 두께 185㎛의 요오드계 편광판에 상기 제조된 점착제층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다. 제조된 편광판을 23℃, 60%RH의 조건 하에서 양생 기간 동안 보관하였다.
(1) UVA 차단성
제조된 점착 시트를 상온에서 7일간 방치하여 경화시킨 뒤, 양면의 이형필름을 제거하고 분광광도계(Shimadzu社, UV-2450)를 이용하여 200nm 내지 500nm의 투과 스펙트럼을 측정하였다. 400nm 내지 500nm 영역의 투과 스펙트럼을 도 1에 나타내었다.
상기 투과 스펙트럼에서, 400nm 및 440nm 파장에서의 각각의 투과율을 구하고, 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기를 산출하였다.
(2) 내구성(내열, 내습열 )
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 광학 흡수축이 직교하도록 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다.
<평가 기준>
○: 기포나 박리 5개 미만
×: 기포나 박리 5개 이상
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2
400nm 투과율 0% 0% 0% 4.1% 93%
440nm 투과율 92% 87% 89% 85% 93%
투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기 8 4 4.4 2.8 0
내구성 내열 ○ ○ ○ × ○
내습열 ○ ○ ○ ○ ○
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이며, 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 이상인 실시예 1 내지 3의 점착제 조성물은 UVA 영역의 자외선 차단성이 우수할 뿐만 아니라 내구성(내열 및 내습열)도 우수한 것을 확인하였다.
반면, 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고, 400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이더라도 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 미만인 비교예 1의 점착제 조성물은 내열 내구성이 떨어지며, 자외선 흡수제를 사용하지 않은 비교예 2의 점착제 조성물은 UVA 차단성을 확보할 수 없는 것을 확인하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (10)

  1. 440nm 파장에서 투과율이 70% 이상이고,
    400nm 파장에서 투과율이 20% 이하이며,
    투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 이상인 점착 시트를 형성하고,
    히드록시기 및 카르복시기 중 하나 이상을 갖는 아크릴계 공중합체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제를 포함하며,
    상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물인 점착제 조성물:
    [화학식 1]

    [화학식 2]

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기, C1-C10의 옥시알킬렌기 또는 아릴렌기이다.
  2. 제1항에 있어서, 투과율 스펙트럼에서 투과율 20% 내지 60%인 영역의 기울기가 2.9 내지 8인 점착제 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 파라 위치에 치환된 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1이 t-부틸기이고, L1은 C1-C10의 옥시알킬렌기인 화합물인 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 R2가 t-부틸기이고, L2는 C1-C10의 알킬렌기, 또는 C1-C6의 알킬기로 치환된 페닐렌기인 화합물인 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 자외선 흡수제는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112023035319369-pat00017

    [화학식 4]
    Figure 112023035319369-pat00018

    [화학식 5]
    Figure 112023035319369-pat00019
  9. 제1항에 있어서, 가교제를 더 포함하는 점착제 조성물.
  10. 제1항, 제2항 및 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트.
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