KR102569740B1 - 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법 - Google Patents

2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법 Download PDF

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Abstract

2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 비점에 가까운 비점을 갖는 불순물 및/또는 불순물들 중 하나 이상이 HFO-1234yf와 공비 혼합물을 형성할 가능성으로 인해 HFO-1234yf로부터 달리 분리하기가 어려울 수 있는 유형의 불포화 할로겐 불순물을 HFO-1234yf로부터 제거하는 방법. 불포화 할로겐화 불순물을 포함하는 HFO-1234yf 스트림을 먼저 가성 스크러버(caustic scrubber)에 통과시키고, 이어서 산 스크러버(acid scrubber)에 통과시킨다. 가성 스크러버 및 산성 스크러버에서는, 바람직하지 않은 불순물, 특히 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 및/또는 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)이 제거된다.

Description

2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법{METHOD FOR REMOVING UNSATURATED HALOGENATED IMPURITIES FROM 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE(HFO-1234yf)}
본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법을 제공한다.
염소-함유 화합물, 예를 들어 클로로플루오로카본(CFC)이 냉매, 폼(foam) 발포제, 세정제, 용매, 열전달 매질, 멸균제, 에어로졸 추진제, 유전체, 소화제(fire extinguishing agent), 및 동력 사이클 작동 유체로서 사용되어 왔다. 그러한 염소-함유 화합물은 지구의 오존층에 해로운 것으로 입증되었다. CFC의 대체물로서 사용된 다수의 하이드로플루오로카본(HFC)은 지구 온난화에 기여하는 것으로 밝혀졌다. 이러한 이유로, 더 친환경적인 동시에 성능 관점에서 효과적이거나 더 효과적인 새로운 화합물을 개발하기 위한 전 세계적인 노력이 있다.
전술한 응용에 사용하기 위해 개발되고 있는 재료 중에는 특히 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf, 또는 1234yf)을 비롯한 플루오르화 올레핀을 함유하는 조성물이 있다. 또한, HFO-1234yf는 플루오로중합체 및 거대분자 화합물의 합성을 위한 공급원료 단량체로서 사용될 수 있다.
1234yf의 생성 방법은 공지되어 있다. 본 명세서에 명백히 참고로 포함되는 미국 특허 제8,058,486호에 개시된 한 가지 방법에서는, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜(1230xa)을 플루오르화수소로 플루오르화하여 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(1233xf)을 생성하고, 그 후에 1233xf를 플루오르화수소와 반응시켜 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(244bb)을 생성한다. 최종 단계에서, 244bb를 탈염화수소화하여 1234yf를 생성한다. 이러한 3-단계 공정이 하기에 기술되어 있다:
단계 (1): 고체 촉매로 충전된 증기상 반응기에서 1230xa + 3HF --> 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(1233xf) + 3HCl;
단계 (2): 액체 촉매로 충전된 액체상 반응기에서 1233xf + HF --> 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(244bb); 및
단계 (3): 증기상 반응기에서 244bb --> 1234yf + HCl.
3,3,3-트라이플루오로프로핀(TFPY), 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(1225ye), 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(1234ze), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 및 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)을 비롯하여 소정의 불포화 할로겐화 불순물이 1234yf 생성물에 존재할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이들 불순물은 바람직하지 않으며, 그 중 일부는 1234yf의 비점에 가까운 비점을 갖는 불순물 및/또는 불순물 중 하나 이상이 1234yf와 공비 조성물을 형성할 가능성으로 인해 1234yf로부터 분리하기가 어렵다.
1234yf로부터 불포화 할로겐화 불순물을 분리하는 효과적인 방법이 필요하다.
본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 비점에 가까운 비점을 갖는 불순물 및/또는 불순물들 중 하나 이상이 HFO-1234yf와 공비 혼합물을 형성할 가능성으로 인해 HFO-1234yf로부터 달리 분리하기가 어려울 수 있는 유형의 불포화 할로겐 불순물을 HFO-1234yf로부터 제거하는 방법을 제공한다. 불포화 할로겐화 불순물을 포함하는 HFO-1234yf 스트림을 먼저 가성 스크러버(caustic scrubber)에 통과시키고, 이어서 산 스크러버(acid scrubber)에 통과시킨다. 가성 스크러버 및 산성 스크러버에서는, 바람직하지 않은 불순물, 특히 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 및/또는 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)이 제거된다.
그의 일 형태에서, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법을 제공하며, 이 방법은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 불순물을 함유하는 1234yf의 스트림을 제공하는 단계; 및 스트림을 산 스크러버에서 산성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계를 포함한다.
일 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1131a의 양은 스트림에 원래 존재하는 1131a의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다. 다른 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 비닐 클로라이드(1140)를 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1140의 양은 스트림에 원래 존재하는 1140의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다. 다른 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1131의 양은 스트림에 원래 존재하는 1131의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다.
산성 스크러빙 유체는 88 중량% 내지 99 중량%의 농도를 갖는 황산이고, 산 스크러버 내에 다음 조건들 중 적어도 하나가 존재한다: 0℃ 내지 70℃의 온도, 및 0.1초 내지 200초의 증기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
본 방법은 접촉시키는 단계 전에, 스트림을 가성 스크러버에서 염기성 스크러빙 유체와 접촉시키는 추가 단계를 추가로 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1243zf의 양은 스트림에 원래 존재하는 1243zf의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다.
그의 다른 형태에서, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로부터 불포화 할로겐화 불순물을 제거하는 방법을 제공하며, 이 방법은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 불순물을 함유하는 1234yf의 스트림을 제공하는 단계; 스트림을 가성 스크러버에서 염기성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계; 및 그 후에, 스트림을 산 스크러버에서 산성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계를 포함한다.
일 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1243zf의 양은 스트림에 원래 존재하는 1243zf의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다. 다른 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1131a의 양은 스트림에 원래 존재하는 1131a의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다. 다른 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 비닐 클로라이드(1140)를 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1140의 양은 스트림에 원래 존재하는 1140의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다. 다른 실시 형태에서, 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)을 포함하고, 접촉시키는 단계 후에, 스트림 내의 1131의 양은 스트림에 원래 존재하는 1131의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소된다.
산성 스크러빙 유체는 88 중량% 내지 99 중량%의 농도를 갖는 황산일 수 있다. 산 스크러버 내에 다음 조건들 중 적어도 하나가 존재할 수 있다: 0℃ 내지 70℃의 온도, 및 0.1초 내지 200초의 증기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
전술한 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명의 둘 모두는 단지 예시적이고 설명적이며 청구된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는 것으로 이해되고자 한다. 본 명세서에 개시된 본 발명의 설명 및 실시를 고려함으로써 다른 실시 형태들이 당업자에게 명백할 것이다.
첨부 도면과 관련하여 취해진 본 발명의 실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 달성하는 방법이 더욱 명백해질 것이고 본 발명 자체가 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 불포화 할로겐화 불순물이 1234yf로부터 제거될 수 있는 예시적인 공정을 나타내는 공정 흐름도이다.
도면은 본 발명에 따른 다양한 특징부 및 구성요소의 실시 형태를 나타내지만, 도면은 반드시 축척대로 도시된 것은 아니며, 소정 특징부는 본 발명을 더 잘 예시하고 설명하기 위해 과장될 수 있다. 본 명세서에 기술된 예시는 본 발명의 실시 형태를 예시하며, 그러한 예시는 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 비점에 가까운 비점을 갖는 불순물 및/또는 불순물들 중 하나 이상이 HFO-1234yf와 공비 혼합물을 형성할 가능성으로 인해 HFO-1234yf로부터 달리 분리하기가 어려울 수 있는 유형의 불포화 할로겐 불순물을 HFO-1234yf로부터 제거하는 방법을 제공한다. 불포화 할로겐화 불순물을 포함하는 HFO-1234yf 스트림을 먼저 가성 스크러버에 통과시키고, 이어서 산 스크러버에 통과시킨다. 가성 스크러버 및 산 스크러버에서는, 바람직하지 않은 불순물, 특히 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 및/또는 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)이 제거된다.
도 1은 본 발명의 방법을 수행하기 위한 예시적인 공정 흐름도이다. 조(crude) HFO-1234yf 생성물을 함유하는 증기상 스트림(10)이 제공된다. 스트림(10) 그 자체는 상기 배경기술 섹션에 기재된 공정과 같은 HFO-1234yf를 제조하기 위한 상업적 제조 공정으로부터 얻어지는 증류 증기 분획일 수 있다. 이와 관련하여, 불순물에 더하여, 스트림(10)은 또한 염화수소(HCl) 및/또는 플루오르화수소(HF)를 포함할 수 있다.
스트림(10)은, 예를 들어 80 중량% 초과, 90 중량% 초과, 95 중량% 초과, 또는 98 중량% 초과와 같은 다양한 농도의 HFO-1234yf를 함유할 수 있으며, 불순물들은 함께, 예를 들어 20 중량% 미만, 10 중량% 미만, 5 중량% 미만, 또는 2 중량% 미만으로 포함될 수 있다.
스트림(10)내의 불순물은 3,3,3-트라이플루오로프로핀(TFPY), 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로펜(1225ye), 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(1234ze), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 및 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131) 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 특정 실시 형태에서, 스트림(10) 내의 불순물은 1243zf, 1131a, 및 1140 중 하나 이상을 포함할 수 있다. HFO-1234yf 및 임의의 불순물의 양을 비롯한, 본 발명의 방법의 임의의 시점에서의 스트림(10)의 조성은 기체 크로마토그래피(GC)에 의해 결정될 수 있다.
스트림(10)에서, TFPY는 초기에 25 ppm보다 높고 1000 ppm만큼 높거나, 500 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있고/있거나, 1225ye는 초기에 25 ppm보다 높고 500 ppm만큼 높거나, 200 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있고/있거나, 1243zf는 초기에 25 ppm보다 높고 500 ppm만큼 높거나, 200 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있고/있거나, 1234ze는 초기에 25 ppm보다 높고 5000 ppm만큼 높거나, 1000 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있다.
예를 들어, 1131a는 초기에 25 ppm보다 높고 500 ppm만큼 높거나, 200 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 스트림(10)에 존재할 수 있고/있거나, 1140은 초기에 25 ppm보다 높고 500 ppm만큼 높거나, 200 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있고/있거나, 1131은 초기에 25 ppm보다 높고 500 ppm만큼 높거나, 200 ppm만큼 높거나, 100 ppm만큼 높은 양으로 존재할 수 있다.
스트림(10)은 먼저 가성 스크러버(12)로 향하는데, 여기서 스트림(10)은 탱크(14)로부터 라인(16)을 통해 공급되는 가성 스크러빙 유체와 접촉하며, 탱크(14)는 라인(18)을 통해 새로운 가성 스크러빙 유체를 공급받는다. 스크러빙 유체는 7 초과, 예를 들어 10 초과의 염기성 pH를 가지며, 예를 들어, 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 또는 수산화칼슘(Ca(OH)2) 또는 이들의 임의의 조합과 같은 염기성 제제와 함께 탈이온수, 증류수, 또는 수돗물을 포함하여 염기성 pH를 갖는 용액을 형성할 수 있다.
스크러빙 유체 내의 염기성 제제의 농도는 0.0004 중량%, 0.04 중량%, 또는 4 중량%만큼 작을 수 있거나, 또는 25 중량%, 40 중량%, 또는 65 중량%만큼 클 수 있거나, 또는 예를 들어 0.0004 중량% 내지 65 중량%, 0.04 중량% 내지 40 중량%, 또는 4 중량% 내지 25 중량%와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 내의 농도를 가질 수 있다.
가성 스크러버(12)에서, HCl 및 HF는 스크러빙 유체에 의해 중화되어 물 및 금속 할라이드 염을 형성하고, TPFY 및 1243zf를 포함하는 불순물들 중 일부가 또한 스크러빙 유체와 반응하여 부가적인 화합물을 형성할 수 있으며, 이는 스크러빙 유체 내에 잔류하여 HFO-1234yf 스트림으로부터 분리되는 것으로 여겨진다. 이러한 방식으로, HFO-1234yf 스트림 내의 TPFY 및 1243zf 불순물의 양이 감소될 수 있다. 사용된 가성 스크러빙 유체는 가성 스크러버(12)로부터 라인(20)을 통해 탱크(14)로 복귀된다.
가성 스크러버(12) 내의 온도는 0℃, 10℃, 또는 20℃만큼 낮을 수 있거나, 또는 30℃, 50℃, 또는 70℃만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들어 0℃ 내지 70℃, 10℃ 내지 50℃, 또는 20℃ 내지 30℃와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있다.
가성 스크러버(12) 내의 압력은 0 psig, 3 psig, 또는 5 psig만큼 낮을 수 있거나, 15 psig, 30 psig, 또는 50 psig만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들어 0 psig 내지 50 psig, 3 psig 내지 30 psig, 또는 5 psig 내지 15 psig와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있지만, 가성 스크러버(12) 내의 압력은 변할 수 있으며, 본 방법에서 중요한 변수인 것으로 여겨지지 않는다.
가성 스크러버(12)에서 HFO-1234yf 스트림과 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 0.1초, 1초, 또는 5초만큼 짧을 수 있거나, 50초, 100초, 또는 200초 이상만큼 길 수 있거나, 또는 예를 들어 0.1초 내지 200초, 1초 내지 100초, 또는 5초 내지 50초와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있다.
그 후에, 수증기를 또한 포함하는 HFO-1234yf 증기 스트림은 라인(22)을 통해 가성 스크러버(12)를 빠져나가고 열 교환기 또는 예비-냉각기(24)를 통과하여 증기를 냉각시킨다. 응축된 수증기는 라인(26)을 통해 탱크(14)로 복귀될 수 있다. 그렇지 않으면, 스트림은 라인(22)을 통해 가성 스크러버 녹아웃 포트(knock-out pot)(28)로 향하며, 여기서 동반된(entrained) 스크러빙 유체(가성 용액)는 라인(30)을 통해 제거되어 스크러빙 유체 탱크(14)로 복귀한다. 사용된 스크러빙 유체는 라인(21)을 통해 탱크(14)로부터 제거될 수 있다.
이어서, HFO-1234yf 및 잔류 불순물을 포함하는 증기가 라인(32)을 통해 녹아웃 포트(28)로부터 산 스크러버(34)로 향하며, 여기서 증기 스트림은 산성 스크러빙 유체와 접촉된다. 산은 88 중량%, 90 중량%, 또는 92 중량%만큼 작거나, 또는 96 중량%, 98 중량%, 또는 99 중량%만큼 크거나, 또는 예를 들어 88 중량% 내지 99 중량%, 90 중량% 내지 98 중량%, 또는 92 중량% 내지 96 중량%와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 내의 농도를 갖는 황산(H2SO4) 용액일 수 있다.
산 스크러버(34)는 탱크(36)로부터 라인(38)을 통해 산성 스크러빙 유체를 공급받고, 스크러빙 유체는 또한 1131a, 1140, 및 1131 불순물과 반응하여 생성물을 형성할 수 있으며, 이는 스크러빙 유체에 의해 운반되어 HFO-1234yf 스트림으로부터 분리될 수 있는 것으로 여겨진다. 이러한 방식으로, HFO-1234yf 스트림 내의 1131a, 1140, 및 1131 불순물의 양이 감소될 수 있다. 사용된 스크러빙 유체는 스크러버(34)로부터 라인(40)을 통해 탱크(36)로 복귀할 수 있다. 탱크(36)는 라인(42)을 통해 새로운 스크러빙 유체를 재공급받을 수 있고, 사용된 스크러빙 유체는 라인(44)을 통해 제거될 수 있다.
산 스크러버(34) 내의 온도는 0℃, 10℃, 또는 20℃만큼 낮을 수 있거나, 또는 30℃, 50℃, 또는 70℃만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들어 0℃ 내지 70℃, 10℃ 내지 50℃, 또는 20℃ 내지 30℃와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있다.
산 스크러버(34) 내의 압력은 0 psig, 3 psig, 또는 5 psig만큼 낮을 수 있거나, 15 psig, 30 psig, 또는 50 psig만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들어 0 psig 내지 50 psig, 3 psig 내지 30 psig, 또는 5 psig 내지 15 psig와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있지만, 산 스크러버(34) 내의 압력은 변할 수 있으며, 본 방법에서 중요한 변수인 것으로 여겨지지 않는다.
산 스크러버(34)에서 HFO-1234yf 증기 스트림과 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 0.1초, 1초, 또는 5초만큼 짧을 수 있거나, 50초, 100초, 또는 200초 이상만큼 길 수 있거나, 또는 예를 들어 0.1초 내지 200초, 1초 내지 100초, 또는 5초 내지 50초와 같이 전술한 값들 중 임의의 쌍 사이로 정의되는 임의의 범위 이내일 수 있다.
HFO-1234yf 스트림은 라인(46)을 통해 산 스크러버로부터 빠져나가고, 임의의 잔류 수분을 제거하기 위해 건조기(48)에 통과될 수 있다. 건조기(48)는 분자체(molecular sieve)와 같은 적합한 건조제를 포함할 수 있다. 그 후에, 스트림은 예를 들어 추가 정제 단계와 같은 추가의 유닛 작동으로 향하기 전에 필터(50)를 통과할 수 있다.
본 발명의 방법은 HFO-1234yf 스트림 내의 1243zf의 양을 감소시키는 데 효과적일 수 있다. 본 발명의 일부 실시 형태에서, 1234yf 스트림 내의 1243zf 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1243zf 불순물의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소되거나, 1243zf 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1243zf 불순물의 양에 비해 10 중량% 이상만큼 감소될 수 있다.
본 발명의 방법은 HFO-1234yf 스트림 내의 1131a의 양을 감소시키는 데 효과적일 수 있다. 본 발명의 일부 실시 형태에서, 1234yf 스트림 내의 1131a 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131a 불순물의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소되거나, 1131a 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131a 불순물의 양에 비해 10 중량% 이상만큼 감소될 수 있거나, 1131a 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131a 불순물의 양에 비해 20 중량% 이상만큼 감소될 수 있다.
본 발명의 방법은 HFO-1234yf 스트림 내의 1140의 양을 감소시키는 데 효과적일 수 있다. 본 발명의 일부 실시 형태에서, 1234yf 스트림 내의 1140 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1140 불순물의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소되거나, 1140 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1140 불순물의 양에 비해 10 중량% 이상만큼 감소될 수 있거나, 1140 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1140 불순물의 양에 비해 20 중량% 이상만큼 감소될 수 있다.
본 발명의 방법은 HFO-1234yf 스트림 내의 1131의 양을 감소시키는 데 효과적일 수 있다. 본 발명의 일부 실시 형태에서, 1234yf 스트림 내의 1131 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131 불순물의 양에 비해 5 중량% 이상만큼 감소되거나, 1131 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131 불순물의 양에 비해 10 중량% 이상만큼 감소될 수 있거나, 1131 불순물의 양은 1234yf 스트림에 원래 존재하는 1131 불순물의 양에 비해 20 중량% 이상만큼 감소될 수 있다.
실시예
실시예 1
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 1.0 중량% NaOH 용액으로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 99.96% 1234yf, 121 ppm 1243zf, 88 ppm 1131a, 및 101 ppm 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저(gas sparger)를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 20.9 g/h로 제어하였으며, 이는 1.0 중량% NaOH와 유기 스트림 사이에 28초의 접촉 시간을 제공하였다. 29시간의 시험 동안, 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.86% 1234yf, 104 ppm 1243zf, 92 ppm 1131a, 및 98 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림 내의 1243zf 농도는 13.5%만큼 감소되었다.
실시예 2
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 4.0 중량% NaOH 용액으로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 99.96% 1234yf, 121 ppm 1243zf, 88 ppm 1131a, 및 101 ppm 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 20.9 g/h로 제어하였으며, 이는 4.0 중량% NaOH와 유기 스트림 사이에 28초의 접촉 시간을 제공하였다. 19시간의 시험 동안, 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.92% 1234yf, 106 ppm 1243zf, 93 ppm 1131a, 및 99 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림 내의 1243zf 농도는 11.9%만큼 감소되었다.
실시예 3
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 H2SO4(95 내지 98%, 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 1234yf, 1243zf, 1131a, 및 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 입구 및 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 20.9 g/h로 제어하였으며, 이는 H2SO4와 유기 스트림 사이에 28초의 접촉 시간을 제공하였다. 31시간의 시험 동안, 입구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.97% 1234yf, 110 ppm 1243zf, 91 ppm 1131a, 및 98 ppm 1140을 함유하였다. 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.96% 1234yf, 109 ppm 1243zf, 55 ppm 1131a, 및 64 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림에서 1131a 농도 및 1140 농도의 각각 40.3% 및 34.8%의 감소가 관찰되었다.
실시예 4
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 H2SO4(95 내지 98%, 시그마-알드리치)로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 1234yf, 1243zf, 1131a, 및 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 입구 및 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 41.8 g/h로 제어하였으며, 이는 H2SO4와 유기 스트림 사이에 14초의 접촉 시간을 제공하였다. 29시간의 시험 동안, 입구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.97% 1234yf, 108 ppm 1243zf, 96 ppm 1131a, 및 103 ppm 1140을 함유하였다. 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.97% 1234yf, 109 ppm 1243zf, 75 ppm 1131a, 및 81 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림에서 1131a 농도 및 1140 농도의 각각 21.4% 및 21.5%의 감소가 관찰되었다.
실시예 5
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 H2SO4(95 내지 98%, 시그마-알드리치)로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 1234yf, 1243zf, 1131a, 및 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 입구 및 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 20.9 g/h로 제어하였으며, 이는 H2SO4와 유기 스트림 사이에 28초의 접촉 시간을 제공하였다. 23시간의 시험 동안, 입구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.98% 1234yf, 55 ppm 1243zf, 37 ppm 1131a, 및 43 ppm 1140을 함유하였다. 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.99% 1234yf, 55 ppm 1243zf, 22 ppm 1131a, 및 28 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림에서 1131a 농도 및 1140 농도의 각각 41.1% 및 36.5%의 감소가 관찰되었다.
실시예 6
1/2" OD를 갖는 20" PFA 시험관을 26 ml의 H2SO4(95 내지 98%, 시그마-알드리치)로 채웠다. 주위 온도(20 내지 30℃)에서, 1234yf, 1243zf, 1131a, 및 1140을 함유하는 유기 스트림을 질량 유량계 및 제어기, 체크 밸브 및 가스 스파저를 통해 시험관의 하부로부터 시험관 내로 공급하였고, 시험관의 입구 및 출구에서의 유기 증기를 주기적으로 샘플링하고 GC에 의해 분석하였다. 유기 스트림의 유량을 41.8 g/h로 제어하였으며, 이는 H2SO4와 유기 스트림 사이에 14초의 접촉 시간을 제공하였다. 18.5시간의 시험 동안, 입구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.98% 1234yf, 57 ppm 1243zf, 37 ppm 1131a, 및 44 ppm 1140을 함유하였다. 출구에서의 유기 스트림은 각각, 평균 99.99% 1234yf, 58 ppm 1243zf, 25 ppm 1131a, 및 31 ppm 1140을 함유하였다. 출구 유기 스트림에서 1131a 농도 및 1140 농도의 각각 31.5% 및 29.1%의 감소가 관찰되었다.
전술한 설명은 단지 본 발명을 예시하는 것임이 이해되어야 한다. 본 발명으로부터 벗어남이 없이 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 고안될 수 있다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포함하고자 한다.

Claims (23)

  1. 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 제조하는 방법으로서,
    3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 불순물을 함유하는 1234yf의 스트림을 제공하는 단계; 및
    상기 스트림을 산 스크러버(acid scrubber)에서 산성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계
    를 포함하며,
    여기서 상기 산 스크러버 내에 다음 조건들 중 적어도 하나가 존재하는, 방법:
    10oC 내지 70oC의 온도; 및
    0.1초 내지 200초의 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
  2. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1131a의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1131a의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 비닐 클로라이드(1140)를 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1140의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1140의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1131의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1131의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 산성 스크러빙 유체는 88 중량% 내지 99 중량%의 농도를 갖는 황산인, 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 온도는 20oC 내지 50oC인, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 온도는 20oC 내지 30oC인, 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 5초 내지 50초인, 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 10초 내지 50초인, 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 접촉시키는 단계 전에, 상기 스트림을 가성 스크러버(caustic scrubber)에서 염기성 스크러빙 유체와 접촉시키는 추가 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1243zf의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1243zf의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  12. 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 제조하는 방법으로서,
    3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf), 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a), 비닐 클로라이드(1140), 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 불순물을 함유하는 1234yf의 스트림을 제공하는 단계;
    상기 스트림을 가성 스크러버에서 염기성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계; 및
    그 후에, 상기 스트림을 산 스크러버에서 산성 스크러빙 유체와 접촉시키는 단계
    를 포함하며,
    여기서 상기 산 스크러버 내에 다음 조건들 중 적어도 하나가 존재하는, 방법:
    10oC 내지 70oC의 온도; 및
    0.1초 내지 200초의 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
  13. 제12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 3,3,3-트라이플루오로프로펜(1243zf)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1243zf의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1243zf의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  14. 제12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-1-플루오로에틸렌(1131a)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1131a의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1131a의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  15. 제12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 비닐 클로라이드(1140)를 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1140의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1140의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  16. 제12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 불순물은 1-클로로-2-플루오로에틸렌(1131)을 포함하고, 상기 접촉시키는 단계 후에, 상기 스트림 내의 1131의 양은 상기 스트림에 원래 존재하는 1131의 양에 비해 적어도 5 중량% 감소되는, 방법.
  17. 제12항에 있어서, 상기 산성 스크러빙 유체는 88 중량% 내지 99 중량%의 농도를 갖는 황산인, 방법.
  18. 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 온도는 20oC 내지 50oC인, 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 온도는 20oC 내지 30oC인, 방법.
  20. 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 5초 내지 50초인, 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간은 10초 내지 50초인, 방법.
  22. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산 스크러버 내에 다음 조건들이 존재하는 방법:
    20oC 내지 30oC의 온도; 및
    5초 내지 50초의 증기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
  23. 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산 스크러버 내에 다음 조건들이 존재하는 방법:
    20oC 내지 30oC의 온도; 및
    5초 내지 50초의 증기 스트림과 산성 스크러빙 유체 사이의 접촉 시간.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10233137B1 (en) * 2017-10-13 2019-03-19 Honeywell International Inc. Method for removing unsaturated halogenated impurities from 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120184785A1 (en) 2011-01-19 2012-07-19 Cottrell Stephen A Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
WO2017013405A1 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Process for drying hydro(chloro)fluoroolefins

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3381041A (en) * 1964-03-17 1968-04-30 Daikin Ind Ltd Purification of fluorinated compounds
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8975454B2 (en) * 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2799415B2 (en) * 2011-12-28 2019-06-12 AGC Inc. Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene and process for producing same
JP6219937B2 (ja) * 2012-06-06 2017-10-25 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー フルオロオレフィン類中のＲｆＣＣＸ不純物の低減のための方法
KR20150131272A (ko) * 2013-03-15 2015-11-24 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 생성물에서 할로겐화 에틸렌 불순물을 제거하는 방법
CN105612139B (zh) * 2013-10-09 2017-09-19 旭硝子株式会社 2,3,3,3‑四氟丙烯的纯化方法
GB2540427B (en) * 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
US10239804B2 (en) * 2016-01-14 2019-03-26 Srf Limited Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from methyl chloride and chlorodifluoromethane
GB2547277A (en) 2016-02-15 2017-08-16 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
US10233137B1 (en) * 2017-10-13 2019-03-19 Honeywell International Inc. Method for removing unsaturated halogenated impurities from 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120184785A1 (en) 2011-01-19 2012-07-19 Cottrell Stephen A Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
WO2017013405A1 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Process for drying hydro(chloro)fluoroolefins

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