KR102567948B1 - 페놀 계열의 수소-규소 결합의 안정성 개선을 위한 첨가제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수소-규소 결합을 갖는 실리콘 폴리머의 합성 시, 상기 수소-규소 결합의 안정성을 개선할 수 있는 첨가제에 관한 것이다.

Description

페놀 계열의 수소-규소 결합의 안정성 개선을 위한 첨가제{An additive for improving the stability of hydrogen-silicon bond}
본 발명은 페놀 계열의 수소-규소 결합의 안정성 개선을 위한 첨가제에 관한 것으로, 다 구체적으로,산 조건 하에서 실리콘 화합물의 분자 내 수소-규소 결합의 안정성을 증가시킬 수 있는 첨가제에 관한 것이다.
수소-규소 결합을 갖는 실리콘 분자는 수소-규소화 반응을 통한 경화가 가능하여 다양한 구조의 유기 실리콘 화합물을 제조할 수 있는 가교제로서 활발히 연구 되고 있다. 수소-규소화 반응은 열에 의해 실리콘 경화물을 제조하는데 있어서 매우 간단하고 유용한 방법중의 하나이며, 적은 양의 촉매 하에 부산물이 적은 경화물을 제조할 수 있는 장점을 갖고 있다. 상기 반응은 백금과 같은 금속 촉매를 이용하여, 탄소-탄소 이중결합 (C=C)을 갖는 유기 화합물과 규소-수소 (수소-규소) 결합을 갖는 유기 화합물을 중합 반응 시켜 규소-탄소 (Si-C) 결합을 형성시키는 것이다.
이러한 반응을 통하여 원하는 작용기를 갖는 다양한 수소-규소 단량체를 합성할 수 있으며, 가교결합을 통한 분자들의 네트워크 구조를 형성시킨 경화물을 제조하여 여러 소자에 응용할 수 있다. 대표적인 중합 반응 기구인 라디칼 중합의 경우 개시제가 상대적으로 많이 필요하며, 반응에 따른 부산물이 발생하는 단점이 있다. 따라서 부산물이 발생하지 않고, 소량의 촉매 사용만으로도 충분한 경화를 진행시킬 수 있고, 추가적인 열처리 공정이 필요하지 않은 수소-규소화 반응기구 및 유기 수소-규소 화합물에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
한편, 산 조건 하에서 실리콘 화합물에 Si-H결합이 존재하는 경우, Si-H결합의 안정성은 매우 낮다. 그 이유는 산이 촉매 작용을 하여 Si-H결합을 깨기 때문이다. 당연히 pH가 낮아지면 낮아질수록 Si-H의 안정성은 더더욱 낮아지며 pH 가 0에 가까울수록 안정성이 0에 가까워진다. 또한 pH가 매우 높아진다면 base조건에 의하여 규소가 공격 당할 가능성이 커져 Si-H bonding이 깨질 위험 역시 존재한다. 이에 산 조건 하에서 실리콘 polymer를 합성하는 경우, 실리콘 화합물 내 Si-H 결합이 너무 쉽게 깨져 실리콘 화합물의 수율이 현저히 낮아지는 문제가 발생하였으며, 또한 side-product의 생성으로 인해 타겟 화합물의 정제가 매우 까다로워지는 단점이 발생하였다. 추가로 산 조건에서 시간이 지나면 Si-H의 존재가 사라지게 됨으로 안정성에서도 매우 큰 문제가 있다.
따라서, 산 조건 하에서 실리콘 화합물의 Si-H 결합의 안정성 개선을 위한 첨가제가 필요한 실정이다.
대한민국 등록특허 제10-1474283호
본 발명은 상술한 문제를 해결하기 위하여, 수소-규소 결합을 갖는 실리콘 폴리머 및 monomer의 합성 시,상기 수소-규소 결합의 안정성을 현저히 개선하기 위한 첨가제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 첨가제를 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1내지 R3는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 벤질기, 하이드로젠기, 알킬설피드기, 알킬하이드록사이드기, 또는 알킬에테르기 이고,
Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 트라이플루오르메틸(CF3), 이산화질소(NO2), 에스테르(Ester), 아미드(Amide), 황산염(Surfate), 또는 인산염(Phosphate) 이다.
본 발명은 산 조건에서의 결합유지가 어려운 수소-규소 결합(Si-H)을 효과적으로 보호 가능한 첨가제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 첨가제를 제공함으로써 산 조건하에서 타겟폴리머 or Monomer를 현저히 개선된 수율로 합성 가능하며, 산 조건 하에서 합성의 기초가 되는 수소-규소 결합을 갖는 단량체를 효과적으로 보호 가능하며, 합성된 폴리머 or monomer 구조 또한 보호 가능한 효과를 제공할 수 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함하는 첨가제를 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1내지 R3는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 벤질기, 하이드로젠기, 알킬설피드기, 알킬하이드록사이드기, 또는 알킬에테르기 이고,
Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 트라이플루오르메틸(CF3), 이산화질소(NO2), 에스테르(Ester), 아미드(Amide), 황산염(Surfate), 또는 인산염(Phosphate) 이다.
하나의 예에서, 상기 화학식 1의 R1내지 R3는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기; C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 벤질기; C1내지 C20의 하이드로젠기; C1내지 C20의 알킬설피드기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기; C1내지 C20의 알킬에테르기이고,
Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 트라이플루오르메틸(CF3), 이산화질소(NO2), 에스테르(Ester), 아미드(Amide), 황산염(Surfate), 또는 인산염(Phosphate) 이다.
예를 들어,상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중 어느 하나의 구조를 갖는 것이 바람직할 수 있다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
본 발명의 상기 첨가제는 산 조건 하 실리콘 화합물 및/또는 폴리머의 분자 내 수소-규소 결합의 안정성 증가용인 것을 특징으로 한다.
[반응 메커니즘]
구체적인 예에서, 실리콘 화합물의 Si-H 결합에서 Delta- 인 H 가 본 발명에 따른 첨가제 쪽(페놀 쪽)에서 Delta+ 인 H 와 결합하여 전자 밀도 분포(Electron Density distribution)가 좋아질 수 있다. 특히,본 발명에 따른 첨가제의 H 는 산성에 대한 양이온이 아닌 Delta+ 의 양이온이기 때문에 반응은 안하는 대신 Si-H 결합의 Delta- 의 전자밀도에 간섭하여 Si-H 의 염기도(Basicity)를 낮출 수 있다. Basicity를 낮출 경우 H+와의 반응 능력이 현저히 떨어진다.
하나의 예에서, 상기 산 조건이라 함은 pH 7 미만인 것을 의미할 수 있다. 상기 산 조건은, pH를 7 미만으로 형성시키는 산이라면 제한 없이 포함될 수 있으나, 보다 구체적으로, 아세트산, 트리플루오르아세트 산, 황산, 인산, 질산, 아질산, 포름산, 염산, 붕산 및 불산 또는 Carboxylic Acid 작용기를 가진 산에서 선택되는 1종 이상의 산을 포함하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 상기 첨가제는 산 조건하에서 실리콘 화합물의 분자 내 규소-질소 결합을 50% 이상 유지하는 것을 특징으로 한다.
실험예:산 조건 하(pH < 7) 에서 실리콘 화합물의 분자 내 질소-규소(Nitrogen-Silicon) 결합의 안정성 유지 가능성 판단
실시예1 내지 5
산 조건 하 수소-규소에 대한 안정성을 부여하는 첨가제 및 실리콘 화합물을 첨가하여 혼합 후 상온(Room temp.)에서 12 시간 방치하여 시간 별로 화합물 내의 수소-규소 결합 분해 여부를 확인 하였다. 각각의 산 조건, 실리콘 화합물 및 첨가제는 아래의 표 1에 정리하였다.
산 조건 실리콘 화합물 첨가제
실시예1 Sulfuric Acid 5 % by volume [화학식 8]의 화합물10g [화학식 2]의 화합물 10g
실시예2 Nitric Acid 10 % by volume [화학식 9]의 화합물10g [화학식 3]의 화합물 5g
실시예3 Acetic acid 20 % by volume [화학식 10]의 화합물 10g [화학식 4]의 화합물 10g
실시예4 Trifluoroacetic acid 10 % by volume [화학식 11]의 화합물 20g [화학식 5]의 화합물 10g
실시예5 Trifluoroacetic acid 10 % by volume [화학식 12]의 화합물 10g [화학식 6]의 화합물 5g
특정 함량에 대한 내용: 산 + 실리콘 화합물 (최소 100ppm)기준으로 첨가제는 최소 50 ppm에서 최대 500000ppm까지 첨가가 가능하다. 50 ppm 밑으로 내려 갈 경우 첨가제의 효능이 미미하게 되고 500000 ppm 넘어서는 500000ppm의 효능 대비 크게 영향이 없다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
비교예 1
산 조건 하 질소-규소에 대한 안정성을 부여하는 첨가제 없이, 질산 10%의 용액(Nitric acid 10% by volume)에, 하기 화학식 7 구조의 화합물 10g을 첨가하여 혼합 후 상온(Room temp.)에서 12 시간 방치하여 시간 별로 화합물 내의 수소-규소 결합 분해 여부를 확인 하였다.
실험 결과
산 조건 하(pH < 7) 에서 실리콘 화합물의 분자내 수소-규소(Hydrogen-Silicon) 결합의 안정성 유지 가능성 판단하였다. 보다 구체적으로, 각각의 실시예 및 비교예의 혼합용액을 상온(Room temp.)에서 12 시간 방치하여,시간 별로 화합물 내의 질소-규소 결합 분해 여부를 확인하였다.그리고,그 결과는 표 2에 나타내었다.
표 2는 시간별 GC 로 Si-N 분해여부를 보여주는 결과이다.
0h 1h 4h 8h 12h
비교예1 100% 0% 0% 0% 0%
실시예1 100% 86% 77% 64% 59%
실시예2 100% 92% 79% 65% 55%
실시예3 100% 97% 90% 86% 81%
실시예4 100% 98% 96% 94% 93%
실시예5 100% 98% 85% 72% 65%
상기 표 2의 내용으로부터, 본 발명의 첨가제를 포함할 경우, 산 조건 하에서 실리콘 화합물의 분자내 Si-H 결합이 분해되는 것을 방지하는 효과가 현저히 우수함을 확인하였다.

Claims (11)

  1. pH 7 미만의 산 조건 하에서, 50ppm 내지 500000ppm의 첨가제 및 100ppm 내지 20000ppm의 실리콘 화합물을 혼합하고; 및
    상기 혼합물을 상온(Room temp.)에서 12 시간 방치하여 상기 실리콘 화합물의 분자 내 수소-규소 결합의 안정성을 증가하는 것을 포함하고,
    상기 실리콘 화합물의 분자 내 규소-질소 결합을 50% 이상 유지하는 것이며,
    상기 첨가제는 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서, R1내지 R3는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 벤질기, 하이드로젠기, 알킬설피드기, 알킬하이드록사이드기, 또는 알킬에테르기 이고,
    Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 트라이플루오르메틸(CF3), 이산화질소(NO2), 에스테르(Ester), 아미드(Amide), 황산염(Surfate), 또는 인산염(Phosphate) 이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1내지 R3는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기; C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 벤질기; C1내지 C20의 하이드로젠기; C1내지 C20의 알킬설피드기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기; C1내지 C20의 알킬에테르기이고,
    Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 트라이플루오르메틸(CF3), 이산화질소(NO2), 에스테르(Ester), 아미드(Amide), 황산염(Surfate), 또는 인산염(Phosphate)인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2의 구조를 갖는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 2]

  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3의 구조를 갖는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 3]

  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 4]

  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 5의 구조를 갖는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 5]

  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 6의 구조를 갖는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법:
    [화학식 6]

  9. 삭제
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 산 조건은 아세트산, 트리플루오르아세트 산, 황산, 인산, 질산, 아질산, 포름산, 염산, 붕산 및 불산 그리고 carboxylic acid 그룹을 가진 산에서 선택되는 1종 이상의 산을 포함하는 것인, 수소-규소 결합의 안정성 개선 방법.
  11. 삭제
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