KR102505084B1 - 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법 - Google Patents

퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 퀘르세틴을 이용한 항산화성 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것으로, 퀘르세틴과렌즈 중합시료와의 섞임성 향상으로 용기에 기본시료와 혼합하여 균질화한 다음 캐스트 몰드(cast mold)에 주입하여 열중합하는 단계;
중합체를 캐스트 몰드에서 꺼내어 초순수로 미반응된 물질을 제거하며 수화시키는 단계;
상기 중합체를 천연다당류가 포함된 IPN 용액에 담그는 단계;
렌즈 표면에 붙은 미반응 물질을 증류수로 세척하여 콘택트렌즈를 제조하는 단계;를 포함하는 것으로, 본 발명에 의해 제조된 콘택트렌즈는 퀘르세틴이 포함된 항산화 하이드로겔 콘택트렌즈 내부에 천연다당류를 네트워킹하여 콘택트렌즈를 제조하여 항산화성, 고습윤성, 단백질부착저하 등의 기능을 향상시키는 효과가 있다.

Description

퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법{Manufacturing method of antioxidant contact lens using quercetin with natural polysaccharides}
본 발명은 천연 항산화 물질인 퀘르세틴을 함유한 콘택트렌즈에 천연다당류를 콘택트렌즈 내부에 네트워킹시킴으로써 콘택트렌즈의 항산화성을 오래 유지시키고 항균성, 습윤성 향상은 물론 단백질 흡착 저하 등의 기능을 가진 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것이다.
최근 들어 잘못된 식단, 스트레스, 노화, 피로, 염증, 자외선, 방사선, 질병 등의 환경적인 요인으로 활성산소가 많이 발생되고 있다. 활성산소는 세포막, DNA, 혈관 등을 손상시켜 기미, 주름, 흰머리, 뇌 신경세포의 손상, 면역력의 저하, 암, 심혈관 질환 등의 원인이 된다. 특히 눈에도 영향을 미치게 된다. 먼저 야외 활동으로 인한 고에너지 자외선의 노출은 안구 내 라디칼 형태의 활성 산소 생성을 증가시켜 세포 손상을 야기한다고 보고되어있다. 그 결과, 활성산소는 수정체 상피 세포의 사멸을 유도하고 녹내장과 백내장 등 각종 안질환을 유발하게 된다. 또한 최근 전자 기기의 장시간 사용에 따른 안구 내 활성 산소의 생성 및 축적으로 인하여 안구 질환의 원인이 될 수 있다. 그 외에도 콘택트렌즈의 장시간 착용으로 인해 렌즈에서 발생되는 활성산소가 안구에 누적되면 황반 주변 세포가 파괴되면서 안질환의 원인이 될 수 있다.
체내의 세포 산화와 노화를 일으키며 삭종 질병을 유발시키는 활성산소를 제거하거나 안정화시키는 것이 항산화제이다. 항산화제는 크게 합성 항산화제와 천연 항산화제로 구분되며 식품 및 화장품 합성 항산화제로는 일반적으로 BHA, BHT 등이 이용된다. 최근에 이 합성 항산화제가 접촉성 피부염의 양성율이 높다는 사실이 관찰되었고 피부 과민 반응이 현저하다는 사실이 보고되었다. 이외에도 질병의 예방과 치료를 위해 여러 가지 합성 항산화제가 개발되었지만 다양한 부작용과 독성이 문제가 되고 있다. 따라서 안정성 및 효과가 입증된 갈산, 도파민, 후코이단, 퀘르세틴, 커큐민, 키토산, 알지네이트, 히알루론산 등의 천연 항산화제가 각광을 받으며 여러 분야에 적용되고 있다.
종래 특허기술의 일례로서 등록특허공보 등록번호 10-2221923호에는 폴리페놀 단량체; 렌즈 기재 조성물; 가교제; 중합개시제; 및 기타 첨가제로 이루어지는 공중합체를 포함하는, 항산화 기능성 콘택트렌즈로서, 상기 폴리페놀 단량체는, 상기 공중합체를 기준으로 0.1 내지 1 중량부 포함하고, 상기 기타 첨가제는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)인, 항산화 기능성 콘택트렌즈가 공개되어 있다.
또한, 등록특허공보 등록번호 10-0878053호에는 나린진을 함유한 항균 콘택트렌즈 및 그의 제조방법이 공개되어 있다.
그러나 상기 종래기술들은 콘택트렌즈가 함수율, 습윤성, 산소투과성 등 물리적 특성을 향상시키는 방향으로만 연구되고 있었으며 안질환 예방용 콘택트렌즈는 많이 개발되지 않았으며, 특히 활성산소로 인한 안질환을 예방하기 위한 콘택트렌즈의 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명은 활성산소 감소를 유도하여 활성산소로 인해 야기되는 안질환을 예방하고 눈 건강을 지키기 위해 항산화성 콘택트렌즈를 개발하고자 한다. 특히 천연 항산화물인 퀘르세틴을 콘택트렌즈 내에 삽입하고, 천연고분자로서 습윤성과 항균성이 좋은 알지네이트, 키토산, 카라기난, 히알루론산 등을 이용한 2차 그물구조의 콘택트렌즈 중합체를 형성하도록 한다. 이러한 중합체는 항산화 기능이 오래 유지될 수 있으며, 천연고분자가 가지는 습윤성과 항균성을 함께 가지도록 하는 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
콘택트렌즈 제조는 하이드로겔의 주 재료인 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA)와 함수율과 습윤성을 높이기 위해 Glycidyl Methacrylate(GMA), N-vinylpyrrolidone(NVP)을 사용하며, 개시제인 Azobisisobutyronitrile(AIBN)와 교차결합제 Ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA)를 첨가하였다. 퀘르세틴은 물에 잘 녹지 않는 난용성이므로 에탄올에 녹여서 사용하였으며 퀘르세틴의 농도는 0.1 ~ 1.5% 농도를 유지하도록 하였다. 혼합시료를 교반기로 혼합한 후 80℃에서 150분간의 전처리 과정을 거치며 에탄올을 휘발시킨다. 전처리한 시료에 열 개시제인 2,2-Azobisisobutyronitrile (AIBN)을 넣고 혼합 후 캐스팅 몰드법으로 100℃에서 1시간 동안 열중합한다.
일차적으로 중합된 콘택트렌즈에 Interpenetrating polymer network(IPN) 방법으로 콘택트렌즈에 천연 다당류를 네트워킹시켜 내부구조를 변화시킨다. 사용 가능한 천연 다당류는 알지네이트, 키토산, 카라기난, 히아루론산 등이 가능하다. 고분자 네트워킹 콘택트렌즈는 중합체 제조 시 0.1 ~ 5% 농도의 천연 다당류와 함께 Ammonium persulfate(APS)와 N,N'-Methylenebisacrylamide(MBAA)를 첨가하여 제조한다.
본 발명에 의해 제조된 퀘르세틴이 포함된 콘택트렌즈는 항균성 뿐만 아니라 항산화성이 뛰어나다. 특히 천연다당류를 사용하여 렌즈 내부를 네트워킹함으로써 항산화 기능 유지 시간이 길어진 것이 특징이다. 또한 천연다당류에 의한 습윤성 향상과 단백질 부착저하 등의 콘택트렌즈 기능도 현저히 높아지는 효과가 있다.
도 1은 본 발명인 항산화 콘택트렌즈가 비색법인 DPPH(왼쪽)와 ABTS(오른쪽) 방법으로 항산화성 시험 결과를 나타낸 사진으로써 퀘르세틴이 포함된 렌즈에서 항산화성이 나타났으며, 퀘르세틴의 농도가 진할수록 항산화 효과가 많음을 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명인 퀘르세틴과 알긴산에 의한 콘택트렌즈의 항산화 기능 지속시간을 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명인 퀘르세틴과 카토산에 의한 콘택트렌즈의 항산화 기능 지속시간을 나타낸 그래프이다.
도 4은 퀘르세틴과 알긴산, 키토산을 포함하는 콘택트렌즈의 습윤성을 나타내는 접촉각 그래프이다.
도 5는 퀘르세틴과 알긴산, 키토산을 포함하는 콘택트렌즈의 단백질 흡착을 나타내는 그래프이다.
본발명은 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것으로, 난용성인 퀘르세틴을 에탄올에 용해시켜서 콘택트렌즈 기본시료인 2-hydroxyethyl methacrylate(HEMA), Glycidyl Methacrylate (GMA), 또는 N-Vinyl-2-pyrrolidone(NVP) 의 친수성 단량체; 교차결합제 N,N'-Methylenebisacrylamide(MBAA), 또는 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA); 를 혼합하는 1단계;
에탄올을 다시 제거하는 2단계;
상온으로 온도를 낮취준 후 개시제를 넣고 교반기로 혼합하는 3단계;
캐스트 몰드(cast mold)에 주입하여 열중합하여 중합체를 제조하는 4단계;
중합체를 캐스트 몰드에서 꺼내어 초순수로 미반응된 물질을 제거하며 수화시키는 5단계;
상기 중합체를 천연고분자가 포함된 IPN 용액에 담그어 중합체 내부를 네트워킹하는 6단계;
렌즈 표면에 붙은 미반응 물질을 증류수로 세척하여 콘택트렌즈를 제조하는 7단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
한, 상기 개시제는 Azobisisobutyronitrile(AIBN), 또는 Ammonium persulfate(APS)인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 천연고분자는 할긴산, 키토산, 히알루론산, 카라기난, 또는 후코이단인 것을 특징으로 한다.
본발명을 첨부도면에 의해 상세히 설명하면 다음과 같다. 도 1은 본 발명인 항산화 콘택트렌즈가 비색법인 DPPH(왼쪽)와 ABTS(오른쪽) 방법으로 항산화성 시험 결과를 나타낸 사진으로써 퀘르세틴이 포함된 렌즈에서 항산화성이 나타났으며, 퀘르세틴의 농도가 진할수록 항산화 효과가 많음을 나타낸 사진, 도 2는 본 발명인 퀘르세틴과 알긴산에 의한 콘택트렌즈의 항산화 기능 지속시간을 나타낸 그래프, 도 3은 본 발명인 퀘르세틴과 카토산에 의한 콘택트렌즈의 항산화 기능 지속시간을 나타낸 그래프, 도 4은 퀘르세틴과 알긴산, 키토산을 포함하는 콘택트렌즈의 습윤성을 나타내는 접촉각 그래프, 도 5는 퀘르세틴과 알긴산, 키토산을 포함하는 콘택트렌즈의 단백질 흡착을 나타내는 그래프이다.
본 발명은 퀘르세틴을 이용한 항산화 및 항균 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것으로, 퀘르세틴은 물에 잘 녹지 않는 난용성이므로 에탄올에 각각 0.1 ~ 5중량%로 녹여 하이드로겔 콘택트렌즈에 들어가는 함량이 각각 0.1 ~ 5중량%가 되도록 시료를 제작하는 1 단계;
AIBN를 제외한 나머지 시료를 교반기로 혼합한 후 80℃에서 60 ~ 180분간의 전처리 과정을 거치며 에탄올(끓는점 약 78℃)을 휘발시키는 2단계;.
상온으로 온도를 낮춰준 후 AIBN을 넣고 교반기로 혼합하는 3단계;.
캐스트 몰드는 상·하 p.p몰드를 사용하였으며 몰드 당 40μl를 주입하여 120℃에서 1시간동안 열 중합하는 4단계;
중합체를 캐스트 몰드에서 꺼내어 초순수로 미반응된 물질을 제거하며 수화시키는 5단계;
상기 중합체를 0.1 ~ 5%의 알긴산과 키토산 등 천연다당류, 교차결합제, 개시제가 포함된 용액에 24시간 동안 침지시켜서 콘택트렌즈 중합체 내부에 2차적인 그물 구조화를 시키는 6단계;
렌즈 표면에 붙은 미반응 물질을 증류수로 세척하여 콘택트렌즈를 제조하는 7단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 기본시료는 2-hydroxyethyl methacrylate(HEMA), Glycidyl Methacrylate (GMA), N-Vinyl-2-pyrrolidone(NVP) 등의 친수성 단량체에 교차결합제 N,N'-Methylenebisacrylamide(MBAA), Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA) 그리고 개시제 Azobisisobutyronitrile(AIBN), Ammonium persulfate(APS)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
퀘르세틴은 자연에 풍부하게 존재하는 식물성 폴리페놀 화합물로써 강력한 항산화 작용 및 라디칼 소거능을 보이며, 다양한 항산화 기능 평가에서 대조군으로도 쓰이는 물질이다. 퀘르세틴은 항산화성은 좋으나 소수성을 띠고 있어서 콘택트렌즈의 함수율 저하와 습윤성 등 물리적 특성 저하 등 콘택트렌즈의 기능 저하의 원인이 되고 있다. 또한 물에 대한 용해성이 낮고 소프트콘택트렌즈의 기본 모노머인 HEMA와의 섞임성이 낮아서 활용에 어려움이 있다.
본 발명에서는 이러한 퀘르세틴의 단점을 최대한 보완하고 콘택트렌즈의 기능은 살리면서 항산화성은 유지하도록 하는 것이 특징이다. 퀘르세틴은 물에는 잘 녹지 않지만 에탄올에는 용해성이 향상되기 때문에 1차로 에탄올에 녹여서 콘택트렌즈 모노머들과 혼합한 후 2차로 에탄올을 제거하는 단계를 거쳐서 제조한다.
본 발명은 퀘르세틴을 이용한 콘택트렌즈의 항산화성뿐만 아니라 항산화성의 유지시간과 콘택트렌즈의 기능을 극대화하기 위하여 천연 해조다당류를 콘택트렌즈 내부에 네트워킹시키는 것이다. 해조다당류는 고분자로서 콘택트렌즈의 모노머들과의 섞임성이 낮아서 콘택트렌즈 제조를 위해서는 상호침투 고분자 네트워크(IPN) 방법을 사용하여야 한다.
상호침투 고분자 네트워크는 고분자 블렌드의 한 형태로써 2개 이상의 고분자 사슬이 물리적으로 네트워크를 형성하도록 하어 각 네트워크 구조의 분리가 어려운 고분자 혼합구조이다. 본 발명에 사용하는 IPN은 네트워킹할 고분자, 교차결합제, 그리고 개시제를 넣어주어 고분자들이 교차결합반응이 일어나도록 한다.
본 발명은 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조는 하이드로겔의 주 재료인 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA), Glycidyl Methacrylate(GMA), N-vinylpyrrolidone(NVP) 등의 친수성 모노머를 사용하며, 개시제로서 인 Azobisisobutyronitrile(AIBN), Ammonium persulfate(APS)와 교차결합제 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA), N,N'-Methylenebisacrylamide(MBAA) 등을 첨가하여 제조한다.
물에 대한 용해성이 낮은 퀘르세틴은 0.1 ~ 5중량%의 에탄올에 녹여서 사용하며 모노머들과 혼합 후 에탄올을 휘발시키는 과정이 필요하다. 그리고 혼합한 시료들을 본 발명에 사용 가능한 천연다당류로는 할긴산, 키토산, 히알루론산, 카라기난, 후코이단 등이 가능하다.
콘택트렌즈 중합은 상기 혼합한 시료를 캐스트 몰드(cast mold)에 주입하여 80 ~ 115℃에서 1 ~ 2시간 열중합한다. 최적온도는 100℃이다. 중합체를 캐스트 몰드에서 꺼내어 초순수로 미반응된 물질을 제거하며 수화시킨다. 상기 중합체를 천연 다당류와 교차결합제, 개시제가 포함된 IPN 용액에 37도에서 1 ~ 3일간 담근 후 렌즈 표면에 붙은 미반응 물질을 증류수로 세척하여 콘택트렌즈를 제조한다.
실시 예:
본 발명에 사용되는 하이드로겔 콘택트렌즈 제조에 사용된 모노머와 비율은 다음과 같다.
본 발명의 혼합비는 중량비로 HEMA 80중량부에 대하여, GMA 2 ~ 20중량부, NVP 2 ~ 10중량%, EGDMA 0.1 ~ 8중량부, AIBN 0.05 ~ 1중량부의 비율로 만들어진다. 또한 카라기난이 포함된 IPN용액은 증류수 85 ~ 99중량부에 대하여, 카라기난 0.5 ~ 10중량부, MBAA 0.1 ~ 8중량부, APS 0.05 ~ 1중량부의 비율이다. 천연 다당류는 0.1 ~ 5중량부 범위이나, 히알루론산, 카라기난의 경우는 각각 0.5 ~ 2중량부범위이다.
본 발명은 DPPH와 ABTS로 라디칼 소거율을 시험한 결과, 퀘르세틴의 농도가 높은 렌즈의 경우 짙은색의 용액이 무색으로 되면서 활성산소 소거율(도 1)이 높으며, 알긴산(도 2)과 키토산(도 3)으로 2차로 네트워킹한 렌즈에서는 라디칼 소거율은 낮지만 오랜시간 항산화성이 유지된다. 또한 본 발명으로 제조된 콘택트렌즈는 접촉각이 낮아져서 습윤성(도 4)이 향상되고, 단백질 흡착량(도 5)이 저하되어 콘택트렌즈의 성능이 향상된다.
상기 중합체는 퀘르세틴의 농도와 IPN여부에 따른 성능차이를 나타낸다. 그러나 천연 다당류의 종류에 따른 성능 차이는 크지 않다. 퀘르세틴의 농도가 높을수록 라디칼 소거율은 높다. 천연 다당류로 네트워킹하는 IPN을 하면 항산화 유지 시간이 길어진다. 네트워킹하기 전에는 항산화성이 2 ~ 3시간 정도이었으나 IPN을 통해 네트워킹함으로써 항산화성 유지시간이 8시간으로 증가된다.
본 발명 카라기난 콘택트렌즈의 항균성은 IPN 실시 1일 경과 후에 대장균을 이용하여 24시간 배양하여 시험한 것으로 대조군에 비해 현저한 항균효과가 있다.

Claims (3)

  1. 난용성인 퀘르세틴을 에탄올에 용해시켜서 콘택트렌즈 기본시료인 2-hydroxyethyl methacrylate(HEMA), Glycidyl Methacrylate (GMA), 또는 N-Vinyl-2-pyrrolidone(NVP) 의 친수성 단량체; 교차결합제 N,N'-Methylenebisacrylamide(MBAA), 또는 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA); 를 혼합하는 1단계;
    에탄올을 다시 제거하는 2단계;
    상온으로 온도를 낮취준 후 개시제를 넣고 교반기로 혼합하는 3단계;
    캐스트 몰드(cast mold)에 주입하여 열중합하여 중합체를 제조하는 4단계;
    중합체를 캐스트 몰드에서 꺼내어 초순수로 미반응된 물질을 제거하며 수화시키는 5단계;
    상기 중합체를 천연고분자가 포함된 IPN 용액에 담그어 중합체 내부를 네트워킹하는 6단계;
    렌즈 표면에 붙은 미반응 물질을 증류수로 세척하여 콘택트렌즈를 제조하는 7단계;를 포함하는 것으로,
    상기 개시제는 Azobisisobutyronitrile(AIBN), 또는 Ammonium persulfate(APS)인 것이며,
    상기 천연고분자는 할긴산, 키토산, 히알루론산, 카라기난, 또는 후코이단인 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법에 있어서,
    상기 퀘르세틴은 0.1 ~ 5중량%가 혼합되며,
    상기 2단계는 AIBN를 제외한 나머지 원료를 교반기로 혼합한 후 80℃에서 60 ~ 180분간의 전처리 과정을 거치며 에탄올을 휘발시키는 것이며,
    상기 4단계는 몰드에서 120℃에서 1시간동안 열 중합하는 것이며,
    상기 6단계는 중합체를 천연다당류, 교차결합제, 개시제가 포함된 용액에 24시간 동안 침지시켜서 콘택트렌즈 중합체 내부에 2차적인 그물 구조화를 시키는 것이며,
    상기 기본시료의 혼합비는 중량비로 HEMA 80중량부에 대하여, GMA 2 ~ 20중량부, NVP 2 ~ 10중량%, EGDMA 0.1 ~ 8중량부, AIBN 0.05 ~ 1중량부의 비율로 만들어진 것이며,
    IPN용액은 증류수 85 ~ 99중량부에 대하여, 카라기난 0.5 ~ 10중량부, MBAA 0.1 ~ 8중량부, APS 0.05 ~ 1중량부, 천연 다당류는 0.1 ~ 5중량부 범위이되, 상기 천연 다당류가 히알루론산,또는 카라기난의 경우에는 각각 0.5 ~ 2중량부로 혼합되는 것을 특징으로 하는 퀘르세틴과 천연다당류를 이용한 항산화 콘택트렌즈 제조방법
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