KR20210008664A - 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈. - Google Patents

키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈. Download PDF

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Abstract

본 발명은 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈에 관한 것으로서, 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(poly(hydroxyethylmethacrylate, pHEMA)를 주재료로 하는 하이드로겔 콘텐트 렌즈의 표면에 키토산 및 폴리페놀이 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network)를 형성함으로써 광 변색체가 안정적으로 고정되면서도 항균성이 향상된 콘텍트 렌즈를 제공할 수 있다.

Description

키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈.{ANITIMICROBIAL HYDROGEL CONTACT LENS COMPRISING CHITOSAN AND POLYPHENOL}
본 발명은 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 키토산 및 폴리페놀을 함유함으로써 인체에 무해하며 항균성이 향상된 하이드로겔 콘텍트 렌즈에 관한 것이다.
외부의 태양광선으로부터 눈을 보호하기 위하여 광 변색 물질을 적용한 안경 렌즈가 개발되고 있다. 최근에는 안경 뿐만 아니라 여러 콘택트 렌즈 제조사에서 광 변색 콘택트렌즈도 개발하고 있다. 이러한 광 변색 콘택트 렌즈로서 경우 주재료인 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(poly(hydroxyethylmethacrylate, pHEMA)에 기초하는 광변색 콘택트렌즈가 제안된 바 있다. 하지만, 이는 광 변색 물질이 가교된 pHEMA에 갇혀 자외선에 의한 광 변색 과정에 걸리는 시간이 길고 가시광선에 의해 투명해지는 가역성이 부족하여 상용화에 어렵다는 단점이 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위하여 대한민국 등록특허공보 10-1802305호에서는 하이드로겔 콘텍트 렌즈의 표면에 키토산과 pHEMA가 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network)를 형성시킨 후, 광변색체가 상기 IPN의 키토산과 아미드 결합에 의해 고정되도록 함으로써 광학적 물성을 해치지 않으면서 눈에 대한 안정성을 확보하고 짧은 광 변색 시간을 갖도록 하고 있다.
그러나 이러한 키토산을 적용하는 경우 항균성이 저하되는 문제점이 있어 이에 대한 해결이 필요한 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술을 감안하여 안출된 것으로서, 키토산 및 폴리페놀을 함유함으로써 인체에 무해하며 항균성이 향상된 하이드로겔 콘텍트 렌즈를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위한 본 발명의 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈는 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(poly(hydroxyethylmethacrylate, pHEMA)를 주재료로 하는 하이드로겔 콘텐트 렌즈의 표면에 키토산 및 폴리페놀이 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network)를 형성시키는 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 상호침투구조체는 풀기드(Fulgide), 크로메네스(Chromenes), 스파이로옥사진(Spirooxazine), 및 스파이로파이란(Spiropyran) 중 어느 하나로 이루어지는 광변색체가 상기 상호침투구조체의 키토산과 아미드 결합에 의해 고정되는 것이다.
또한, 상기 상호침투구조체는 상기 키토산 및 폴리페놀이 표면에 적용된 하이드로겔 렌즈에 EDC(N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride), 및 NHS(Nhydroxysuccinimide)를 투입하고, 12시간 ~ 3일간 침지하여 숙시닐 키토산 간의 아미드 반응을 일으킴으로써 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 하이드로겔 콘텍트 렌즈는 키토산 및 폴리페놀을 함유함으로써 인체에 무해하며 항균성이 향상되는 효과를 나타낸다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 이 기술 분야에서 통상적인 지식을 가진 자에게 본 발명이 충분히 이해되도록 제공되는 것으로서 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 다음에 기술되는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 양상에 따라 제공되는 광변색 하이드로겔 콘텍트 렌즈는, 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(poly(hydroxyethylmethacrylate, pHEMA)를 주재료로 한 하이드로겔 콘텐트 렌즈의 표면에 키토산 및 폴리페놀이 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network)를 형성시키는 것을 특징으로 한다. 상기 키토산은 광변색체와 아미드 결합을 형성하여 고정되는 것인데, 이에 대해서는 대한민국 등록특허공보 10-1802305호에 개시된 것과 동일하다.
일반적으로 키토산(Chitosan)은 D-글루코사민과 N-아세틸글루코사민으로 이루어진 선형 다당류이며, 혈액순환을 개선하고 지방이 축적되는 것을 막아주며 동시에 혈관 내의 콜레스테롤을 제거해주며 그로 인해 혈액순환이 잘되게끔 도와주는 역할을 하고 있다. 또한 키토산은 생체 친화성이 높아 세포배양이나 약물 전단용 담체로서 의약 부분에 많이 사용되고 있다. 나아가 키토산은 또한 높은 친수성을 가지고 있어, 키토산이 코팅된 물질의 친수성이 높아짐을 알 수 있다. 이러한 키토산은 세포독성이 없는 자연 폴리머(natural polymer)(주로 갑각류 껍질에서 추출)로서, 화장품, 식품, 의약, 건강보조식품 등에 많이 사용되고 있다.
즉, 상기 키토산은 생체 친화성이 높을 뿐만 아니라 친수성이 높기 때문에 광변색체가 하이드로겔 콘텍트 렌즈 상에 고정되도록 함으로써, 착용감이 좋고 인체에 무해한 광변색 소프트 콘텍트 렌즈를 제공할 수 있게 한다.
또한, 상기 키토산과 함께 폴리페놀을 함유하고 있는데, 상기 폴리페놀이 키토산과 함께 함유됨으로써 항균성이 향상되게 된다. 이를 통하여 종래의 하이드로겔 콘텍트 렌즈보다 우수한 항균성을 나타내며, 이를 통하여 콘텍트 렌즈 착용시 발생할 수 있는 각종 안과질환을 예방하는 효과를 얻을 수 있다.
상기 하이드로겔 콘텍트 렌즈는 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(pHEMA)에 기초하는 하이드로겔 콘텍트 렌즈 제조 공정, 제조된 하이드로겔 콘텍트 렌즈의 표면에 키토산 및 폴리페놀을 적용하는 키토산 및 폴리페놀 적용 공정, 키토산 및 폴리페놀이 적용된 하이드로겔 콘텍트 렌즈의 표면에서 상기 키토산과 pHEMA가 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network) 생성하는 공정, 광변색체가 상기 IPN의 키토산과 아미드 결합에 의해 고정되도록 하는 광변색체 처리공정을 포함한다.
상기 광변색체는 풀기드(Fulgide), 크로메네스(Chromenes), 스파이로옥사진(Spirooxazine), 및 스파이로파이란(Spiropyran) 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 이들 광변색체는 이미 그 구조와 기능이 잘 밝혀져 있으며, 어두운 곳에서는 투명하다가 자외선에 의해 특유의 색깔을 나타내는 특징을 가진다.
일 실시예에서 상기 하이드로겔 콘텍트 렌즈 제조 공정은, 2-히드록시메타아크릴레이트(HEMA) 60 ~ 95 중량%, 친수성을 위한 N-비닐피롤리돈 0.1 ~ 40 중량%, 가교제로서 에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 0.1 ~ 2.0 중량%, 개시제로서 아조비시소부티로니트릴(AIBN, Azobisisobutyronitrile) 0.01 ~ 0.50 중량% 혼합한 후 1시간 동안 상온에서 교반하고, 교반된 것을 콘택트렌즈 몰드에 주입하고, 건조 오븐을 이용하여 80 ~ 130℃에서 2 ~ 6시간 동안 중합함으로써 이루어질 수 있다.
또한, 상기 키토산 및 폴리페놀 적용 공정은, 상기 제조된 하이드로겔 콘텍트 렌즈를, 카르복실산(Caboxylic acid) 및 아민기를 함유한 숙시닐 키토산(succinyl chitosan) (분자량 50,000-1,000,000) 수용액 (고형분 0.1 ~ 3.0 중량%) 및 폴리페놀의 혼합물에 1 ~ 5일간 상온에서 침지함으로써 이루어질 수 있다. 상기 키토산 및 폴리페놀은 1:1 내지 5:1의 중량비로 혼합될 수 있는데, 폴리페놀의 함량이 지나치게 적으면 충분한 항균성능을 나타내지 못하며, 폴리페놀의 함량이 지나치게 많으면 IPN이 충분히 생성되지 않는 것으로 나타났다.
상기 폴리페놀은 대표적인 항산화 물질 중 하나로서 항균 활성을 나타내는 것으로도 알려져 있으며, 녹차의 카테킨, 포도주의 레스베라트롤 등을 들 수 있다. 상기 폴리페놀은 폴리페놀을 함유하는 식물 추출물을 사용할 수 있는데, 이러한 폴리페놀을 함유하는 식물로는 유효성분으로 폴리페놀을 함유하는 시트러스속(Citrus), 망고속(Mangifera), 민들레속(Taraxacum), 및 미나리아재비속(Ranunculus)으로 구성된 식물로부터 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
상기 IPN 생성 공정은, 상기 숙시닐 키토산이 표면에 적용된 하이드로겔 렌즈에 EDC(N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride), 및 NHS(N-hydroxysuccinimide)를 넣고 12시간 ~ 3일간 담궈 숙시닐 키토산 간의 아미드 반응(amide reaction)을 일으킴으로써 숙시닐 키토산과 pHEMA가 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체를 상기 하이드로겔 콘텍트 렌즈 표면에 생성할 수 있다.
또한, 상기 광변색체 처리 공정은 예컨대 스파이로파이란 유도체와 같은 광변색체를 포함하는 디메틸포르미드(dimethlyformide, DMF)에 상기 IPN이 생성된 하이드로겔 콘텍트 렌즈를 담궈, 상기 광변색체가 아미드 결합에 의해 상기 IPN의 키토산에 고정되도록 할 수 있다.
그 결과 광변색 하이드로겔 콘텍트 렌즈가 제조된다. 이와같이 제조된 하이드로겔 콘텍트 렌즈는 항균성이 향상됨으로써 안구의 감염을 방지하고 이를 통해 콘텍트 렌즈 착용시 발생할 수 있는 안구질환을 저감 및 예방할 수 있게 된다.
이상과 같이 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당해 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.

Claims (3)

  1. 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(poly(hydroxyethylmethacrylate, pHEMA)를 주재료로 하는 하이드로겔 콘텐트 렌즈의 표면에 키토산 및 폴리페놀이 비공유결합으로 서로 얽혀있는 상호침투구조체(IPN, Interpenetrating Polymer Network)를 형성시키는 것을 특징으로 하는 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 상호침투구조체는 풀기드(Fulgide), 크로메네스(Chromenes), 스파이로옥사진(Spirooxazine), 및 스파이로파이란(Spiropyran) 중 어느 하나로 이루어지는 광변색체가 상기 상호침투구조체의 키토산과 아미드 결합에 의해 고정되는 것을 특징으로 하는 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 상호침투구조체는 상기 키토산 및 폴리페놀이 표면에 적용된 하이드로겔 렌즈에 EDC(N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride), 및 NHS(Nhydroxysuccinimide)를 투입하고, 12시간 ~ 3일간 침지하여 숙시닐 키토산 간의 아미드 반응을 일으킴으로써 형성되는 것을 특징으로 하는 키토산 및 폴리페놀을 함유하는 항균성 하이드로겔 콘텍트 렌즈.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20230128653A (ko) * 2022-02-28 2023-09-05 주식회사 제이씨케이메디칼 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능성 콘택트렌즈의 제조방법

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KR20230128653A (ko) * 2022-02-28 2023-09-05 주식회사 제이씨케이메디칼 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능성 콘택트렌즈의 제조방법

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