KR20230128653A - 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능성 콘택트렌즈의 제조방법 - Google Patents
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본 발명은 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것으로서, 다량의 폴리페놀이 화학적 결합으로 렌즈에 고정되어 보관 및 착용시에는 폴리페놀이 방출되지 않고 활성산소제거 유효성이 우수한 하이드로겔 콘택트렌의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능성 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것으로서, 다량의 폴리페놀이 화학적 결합으로 렌즈에 결합되어 보관 및 착용 시에는 폴리페놀이 방출되지 않고 활성산소제거 유효성이 우수한 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈(Contact lens)는 안경에 비하여 시야가 넓고 안경의 착용에서 오는 미용상의 불이익을 피할 수 있는 장점 때문에 널리 사용되어 오고 있으며, 현재 콘택트렌즈는 시력교정, 치료용 외에도 미용용 등으로 그 영역이 확대되면서 시장이 지속적으로 성장하고 있다.
이러한 콘택트렌즈는 안구에 직접 접촉함으로써, 눈의 안전과 효능을 유지하는 동시에 콘택트렌즈의 투명성과 표면 습윤성을 유지해야 하고, 안구의 각막을 향해 산소를 잘 투과하여야 한다. 즉, 콘택트렌즈는 안구 및 각막을 보호함과 동시에 눈물 층의 흐름이 원활해야 하고, 눈꺼풀과 눈 표면과의 과다한 마찰도 피해야 하는 임상학적인 측면도 고려하여 설계되어야 하며, 기계적 강도(tensile strength), 생체적합성(biocompatibility), 무독성(non toxicity), 광학적 투명도(optical transparent), 굴절율(refractive index), 표면친수성(surface wetability), 각막에 적합한 함수율(water content), 팽윤비(welling rate), 산소투과성(oxygen permeability) 등의 조건들을 충족시켜야 한다.
상기와 같은 콘택트렌즈는 재료에 따라 크게 하드(hard) 콘택트렌즈와 소프트(soft) 콘택트렌즈로 나눌 수 있으며, 기능에 따라 시력교정용, 치료용, 미용 콘택트렌즈 등으로 분류되며, 최근에는 하이드로겔 소프트 콘택트렌즈가 대부분 현대인들의 시력교정 및 치료 등의 목적으로 사용되고 있다.
한편, 누액 및 안구 내 활성산소는 단백질의 산화 손상을 일으키고, 백내장과 같은 치명적인 안구 질환을 야기시키며, 수정체와 망막의 노화를 가속화시킨다. 따라서, 활성산소제거 기능의 렌즈 착용은 각종 안구노화 및 활성산소 유발 안질환의 발병 위험을 줄여줄 수 있다. 활성산소제거 물질의 경구투여 보다, 콘택트렌즈를 통한 처방이 각막 및 안구 내에서 효율적으로 작용하므로, 활성산소제거 기능을 갖는 하이드로겔 렌즈가 개발되어지면, 안구건강에 도움을 줄 것이다.
폴리페놀 유도체는 자체가 산화되면서 활성산소를 제거하는 기능을 가지고 있다. 폴리페놀이 콘택트렌즈에 물리적으로 결합되어 있다면 활성산소제거 효과를 유지할 수 있도록 폴리페놀을 자주 투여해야 하는 불편함이 있고, 유효한 활성산소 제거 농도의 유지시간이 짧다는 점의 문제점이 있다.
활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈 개발은 해외 다국적 업체들의 관심 분야로, 최근 보존액을 이용한 혼합 방법으로 관련 시장을 개척하고 있다. 이들 기업의 보유 기술의 경우, 착용 후, 몇 시간 내 활성산소제거 물질이 방출되는 치명적인 단점을 보이고 있다.
따라서 하이드로겔 콘택트렌즈에 반응성 폴리페놀 소재를 화학적으로 결합시킴으로써 이러한 활성산소제거 기능을 효과적으로 유지하는 콘택트렌즈를 개발할 수 있을 것으로 기대된다.
본 발명은 상기의 문제점을 개선하고자 창출된 것으로서, 보관 및 착용시에는 활성산소제거 기능의 폴리페놀이 방출되지 않고자 반응성 폴리페놀을 합성하고 이를 화학적 공유 결합으로 렌즈에 고정하여 활성산소제거 기능의 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법은 하이드로겔 형성용 단량체에 개시제 및 가교제를 혼합하여 혼합액을 수득하고, 상기 혼합액을 몰드에 주입하여 중합시키는 콘택트렌즈 제조단계, 반응성 폴리페놀을 합성하는 단계, 상기 반응성 폴리페놀을 상기 콘택트렌즈에 결합시켜 활성산소제거 기능을 부여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 반응성 폴리페놀 합성 단계는, a) 폴리페놀 유도체인 도파민과 트리클로로트리아진(trichlorotriazine)을 반응시키는 단계, b) 과량의 미반응 물질을 재결정 과정으로 제거하고 반응성 폴리페놀을 얻는 단계를 포함할 수 있다.
또한, 상기 활성산소제거 기능을 콘택트렌즈에 부여하는 단계는, a) 상기 콘택트렌즈를 증류수에 넣고 알칼리 물질을 첨가하여 염기성으로 조절한 후 교반하는 단계, b) 상기 반응성 폴리페놀을 첨가하여 콘택트렌즈에 화학적 고정하는 단계. c) 미반응 물질을 제거하는 세척 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 렌즈의 제조방법에서는 반응성 폴리페놀을 합성하고, 이를 콘택트렌즈에 화학적으로 고정하여 활성산소제거 기능을 갖도록 하는 것이므로, 렌즈의 유통, 보관, 착용시에는 폴리페놀이 방출되지 않으며, 착용시 장시간 동안 적절한 활성산소제거 효능을 가질 수 있도록 하는 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 제조공정에 사용되는 반응성 폴리페놀은 기존의 콘택트렌즈 제조 공정에 그대로 적용할 수 있어 상업적으로 유용하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 활성산소제거 기능의 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸 모식도이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능의 하이드로겔 콘택트렌즈와 이의 제조방법에 대하여 설명한다.
본 발명의 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법은 도 1에 도시된 것과 같은 과정을 통해 수행될 수 있다. 즉, 하이드로겔 형성용 단량체에 개시제 및 가교제를 혼합하여 혼합액을 수득하고, 상기 혼합액을 몰드에 주입하여 중합시키는 콘택트렌즈 제조단계, 반응성 폴리페놀을 합성하는 단계, 상기 반응성 폴리페놀을 상기 콘택트렌즈에 결합시켜 활성산소제거 기능을 부여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 콘택트렌즈는 히드록시메타크릴레이트(HEMA, hydroxyethyl methacrylate) 58 내지 98중량%, 실리콘 단량체 20내지 40중량%, 친수성을 위한 N-비닐피롤리돈(N-vinyl-pyrrolidone) 0.1 내지 40중량%, 가교제로서 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate) 0.1 내지 2.0중량%, 개시제로서 아조비시소부티로니트릴(AIBN, azobisisobutyronitrile) 0.01 내지 0.5중량%를 함유하는 단량체 용액을 형성한 후 이를 중합시켜 제조할 수 있다.
상기의 단량체 용액으로 중합 형성된 렌즈본체는 수화되어 하이드로겔 구조를 갖는다. 하이드로겔은 다량의 수분을 함유할 수 있는 삼차원의 친수성 고분자 망상구조를 가진 물질이다. 하이드로겔은 단일중합체 또는 공중합체로 이루어지며, 유동성이 거의 없이 구조적으로 안정한 삼차원 네트워크 구조를 형성한다.
본 발명에서 하이드로겔 형성용 단량체로 친수성 아크릴 단량체를 이용할 수 있다. 친수성 아크릴 단량체(monomer)는 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 메타크릴레이트, 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트, 아크릴아미드(acrylamide), 비닐피롤리돈(vinyl pyrrolidone), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacrylate), 아크릴산 및 메타크릴산으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
친수성 아크릴 단량체의 구체적인 예로서, 하이드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N,N-디메틸아크릴아미드(N,N-dimethyl acrylamide, DMA), N-비닐피롤리돈(N-vinylpyrrolidone, NVP), 글리세롤모노메타크릴레이트(glycerol monomethacrylate, GMMA), 메타크릴산(methacrylic acid, MA) 등을 들 수 있다.
또한, 실리콘 단량체의 예로서, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 2-(트리메틸실릴옥시)에틸 메타크릴레이트, 3-트리스(트리메틸실릴옥시)실릴프로필 메타크릴레이트, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실릴)실란(MPTS), 3-메타크릴옥시-2-(하이드록시프로필옥시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산 등으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
또한, 가교제로 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate,EGDMA), 아크릴산(acrylic acid), 메타크릴산(methacrylic acid), 아크릴아미드(acrylamide), 메타크릴아미드(methacrylamide), 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(diethylene glycol dimethacrylate), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate) 또는 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(tetraethylene glycol dimethacrylate) 등을 이용할 수 있다.
상기 활성산소제거 기능 소재에 하이드록시기(-OH)와 화학적 공유결합이 가능한 반응성 작용기의 도입이 바람직하다. 반응성 작용기로 디클로로트리아진(dichlorotriazine), 모노클로로트리아진(monochlorotriazine), 트리클로로피리미딘(trichloropyrimidine), 디클로로퀴녹살린(dichloroquinoxaline), 모노플루오로클로로트리아진(monofluorochlorotriazine), 디플루오로클로로피리미딘(difluorochloropyrimidine) 등을 들 수 있다. 또한, 반응성 작용기로 vinyl sulfone과 vinyl amide 등을 들 수 있다.
상술한 반응성 작용기를 갖는 활성산소제거 소재로 폴리페놀 유도체를 들 수 있다. 구체적으로 폴리페놀 유도체로 카테킨(catechin), 레스베라트롤(resveratrol), 퀘르세틴(quercetin), 안토시아닌(anthocyanin), 프로안토시아닌(proanthocyanin), 플라보노이드(flavonoid), 이소플라본(isoflavone), 플라보노이드(flavonoid), 타닌(tannin), 리그린(lignin), 도파민(dopamine) 등을 들 수 있다.
본 발명의 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈는 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조한 후에 반응성 폴리페놀 유도체를 화학적 결합으로 콘택트렌즈에 고정시키는 공정을 통해 제조되는 것인데, 전술한 바와 같이, 상기 하이드로겔 형성용 단량체로는 아크릴 단량체 또는 실리콘 단량체를 사용할 수 있다.
상기 반응성 폴리페놀은 반응성 작용기인 디클로로트리아진(dichlorotriazine)을 포함하는 것으로서, 염기조건하에서 하이드록시기(-OH)와 공유결합이 가능하게 된다. 또한, 상기 반응성 폴리페놀은 콘택트렌즈가 함유하고 있는 하이드록시기(-OH) 작용기와 공유결합을 형성한다.
일 실시예에서 상기 반응성 폴리페놀로 폴리페놀 유도체 중에서 하기의 화학식으로 표현되는 화합물인 도파민을 이용하였다.
[화학식]
상기 반응성 폴리페놀은 하기 반응식을 통해 합성될 수 있다.
[반응식]
구체적으로 상기 반응성 폴리페놀은 a) 폴리페놀 유도체인 도파민과 트리클로로트리아진(trichlorotriazine)을 반응시키는 단계, b) 과량의 미반응 물질을 재결정 과정으로 제거하고 반응성 폴리페놀을 얻는 단계를 포함하여 합성될 수 있다.
상기와 같은 반응성 폴리페놀은 활성산소제거 기능을 나타내는 폴리페놀 부분과 하이드록시기와 반응할 수 있는 디클로로트리아진기가 결합된 구조이므로 본 발명에서 목적하는 하이드로겔 콘택트렌즈에 활성산소제거 기능을 부여할 수 있게 된다.
또한, 상기 활성산소제거 기능을 콘택트렌즈에 부여하는 단계는 a) 상기 콘택트렌즈를 증류수에 넣고 알칼리 물질을 첨가하여 염기성으로 조절한 후 교반하는 단계, b) 상기 반응성 폴리페놀을 첨가하여 콘택트렌즈에 화학적 고정하는 단계, c) 미반응 물질을 제거하는 세척 단계를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 이는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 권리 범위를 하기의 실험 예로 한정하는 것은 아니다.
<반응성 폴리페놀(dichlorotriazine-dopamine)의 합성>
도파민 하이드로클로라이드(Dopamine hydrochloride)(1.00g, 6.53mmol), 트리에틸아민(triethylamine)(1.32g, 13.1mmol), 트리클로로트리아진(trichlorotriazine)(8.43g, 45.7mmol)을 증류수 100㎖에 녹이고, 상온에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride) 200㎖로 추출하고, 헥산을 첨가하여 침전되는 반응성 폴리페놀인 4-(2-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethyl) benzene-1,2-diol 1.1g을 수득하였으며, 상기 화합물을 dichlorotriazine-dopamine으로 명명하였다.
<콘택트렌즈 제조>
HEMA 단량체는 진공증류를 통해 중합방지제 및 불순물을 정제 후 사용하였다. EGDMA 0.04g, AIBN 0.04g를 9.92g의 HEMA 용액에 녹인 후 1시간 동안 상온에서 교반하여 혼합액을 얻는다. 혼합액을 콘택트렌즈 몰드에 주입하고, 120℃의 오븐에서 30분 중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다. 몰드에서 콘택트렌즈를 제거한 후, 콘택트렌즈를 2일 동안 증류수에서 세척하여 반응하지 않은 물질들을 제거하였다.
<활성산소제거 기능성 콘택트렌즈 제조>
콘택트렌즈를 증류수 50㎖에 넣고, NaOH 0.5M 용액으로 pH를 8로 조정한 뒤 3시간 동안 교반하였다. Dichlorotriazine-dopamine을 각 0, 0.1, 0.2M가 되도록 첨가하고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 콘택트렌즈를 2일 동안 증류수에서 세척하여 반응하지 않은 물질들을 제거하며, 처리한 dichlorotriazine-dopamine 농도에 따라 아래 표와 같이 Lens 1, 2, 3로 명명하였다.
| 활성산소제거 소재 적용 | 제조된 콘택트렌즈 이름 | ||
| Lens 1 | Lens 2 | Lens 3 | |
| Dichlorotriazine-dopamine 후처리 농도 | 0 | 0.1M | 0.2M |
<활성산소제거 기능 측정 시험>
활성산소제거 특성을 free radical 발생 시약인 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay방법을 통해 평가하였다. DPPH 시약은 홀전자인 라디칼을 가지고 있을 보라색이지만, DPPH의 라디칼을 제거하는 폴리페놀과 만나면 노란색을 띄며 라디칼소거기능의 특성을 확인시켜 준다. DPPH assay는 화합물의 라디칼소거기능을 판별해주며, 이는 라디칼을 가지고 있는 활성산소를 제거하는 항산화기능과 동일하게 인정되기 때문에, 항산화기능 평가에 사용되는 유용한 방법이다.
DPPH 용액의 라디칼 소거 정도를 UV-vis spectrophotometer를 이용해 측정하였다. DPPH 용액은 DPPH 0.0079 g을 100mL 에탄올에 넣어 제조하여 사용하였다(0.2 mM DPPH용액). 렌즈가 담긴 바이알에 제조된 DPPH 용액 2.7㎖를 첨가한 뒤, 상온에서 교반하면서 517㎚에서 흡광도 변화를 측정하여 아래식을 이용하여 라디칼소거율을 결정하였다.
<활성산소제거 기능 측정 결과>
측정한 DPPH 라디칼소거율은 아래 표 2와 같다. 활성산소제거 기능의 dichlorotriazine-dopamine가 고정되지 않은 대조군 Lens 1의 경우, 대략 5%의 첨가된 DPPH 라디칼을 제거하였다. Dichlorotriazine-dopamine 0.1M이 처리된 Lens 2는 약 25%, 0.2M이 처리된 Lens 3는 약 53%의 높은 DPPH 라디칼 제거 기능을 보여주었다.
| 렌즈 이름 | DPPH용액의 초기흡광도 (517nm) | 1시간동안의 렌즈처리후 DPPH용액의 흡광도 (517nm) | DPPH 라디칼소거율(%) |
| Lens 1 | 0.842 | 0.797 | 5.34 |
| Lens 2 | 0.632 | 24.9 | |
| Lens 3 | 0.398 | 52.7 |
이러한 결과로부터 본 발명의 제조방법에 의해 제조된 하이드로겔 콘택트렌즈는 활성산소제거 성능이 우수한 물성을 나타내는 것으로 파악되었다.
Claims (3)
- 하이드로겔 형성용 단량체에 개시제 및 가교제를 혼합하여 혼합액을 수득하고, 상기 혼합액을 몰드에 주입하여 중합시키는 콘택트렌즈 제조단계;
반응성 폴리페놀을 합성하는 단계;
상기 반응성 폴리페놀을 상기 콘택트렌즈에 결합시켜 활성산소제거 기능을 부여하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서,
상기 반응성 폴리페놀 합성 단계는,
a) 폴리페놀 유도체인 도파민과 트리클로로트리아진(trichlorotriazine)을 반응시키는 단계;
b) 과량의 미반응 물질을 재결정 과정으로 제거하고 반응성 폴리페놀을 얻는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서,
상기 활성산소제거 기능을 콘택트렌즈에 부여하는 단계는,
a) 상기 콘택트렌즈를 증류수에 넣고 알칼리 물질을 첨가하여 염기성으로 조절한 후 교반하는 단계;
b) 상기 반응성 폴리페놀을 첨가하여 콘택트렌즈에 화학적 고정하는 단계;
c) 미반응 물질을 제거하는 세척 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 활성산소제거 기능을 갖는 콘택트렌즈의 제조방법.
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| GRNT | Written decision to grant |