KR102491996B1 - 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 주름 예방 및 개선용 성분이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다.

Description

주름 예방 및 개선용 화장료 조성물{Cosmetics compositions for prevention and improvement of wrinkle}
본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분 및 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
최근 얼굴 주름의 예방 및 개선에 대해 의료 분야에서 화장품 산업에 이르기까지 많은 연구가 진행되고 있다. 특히 화장품 산업에서 주름 개선은 미백, 자외선 차단과 함께 3대 기능성 카테고리에 포함되어 있을 정도로 중요성이 높으며, 100세 시대를 사는 현대인들이 가지는 주름 고민은 이전보다도 무겁다고 할 것이다.
주름 발생에 관여하는 요소는 자외선, 피부 조직 내의 엘라스틴, 콜라겐, 기질, 활성산소 등 매우 다양하며, 이를 개선하기 위해 콜라겐 합성 촉진, 세포 재생, 항산화, 피부 근육 운동 억제 등의 방법이 사용되고 있다. 하지만 직접 주사기를 이용해 표피 층 아래로 약물을 강제 주입하는 의료 시술과 달리, 피부에 제형을 장기간 반복적으로 도포해야 하는 화장품은 그 효능과 지속성 면에서 의료 시술의 수준을 따라가지 못하고 있다.
화장품 내 기능성 물질의 미약한 피부 침투와 지속성을 해결하기 위해, 피부 표면과 친화성이 있는 지질, 세라마이드, 계면활성제, 피부친화성을 부여한 무기질을 사용하거나, 피부 투과성를 높이는 기술을 적용하고 있으나 그 효과는 미미하다. 만약 피부 표면을 화학적으로 개질하여 원하는 기능성 물질과 화학적으로 결합시키는 bioconjugation 기술을 적용한다면, 기능성 물질을 피부에 오랫동안 잔류시킬 수 있을 것이고, 그 효과 및 지속성도 개선될 것이다.
최근 Loreal에서 아민기가 도입된 알콕시실란으로 피부를 개질하여 디하이드록시아세톤(DHA) 의 인공 tanning 효과를 빠르게 얻을 수 있는 방법이 제안되었으나(특허문헌 1), 독성이 강한 알콕시실란과 같은 물질은 화장품에 적용하기 어렵다는 문제가 있다. 또한, Dupont(특허문헌 2)과 Rose et. al.(특허문헌 3)의 연구에서도 유사한 피부 개질 방법을 제시하고 있으나, 그 외에 bioconjugation 기술을 화장품에 직접 적용한 예는 거의 없기 때문에 기술 개발의 필요성이 절실한 상황이다.
미국 특허 공개 제2010-0516546호 미국 특허 공개 제2011-0274639호 미국 특허 공개 제2006-0233729호
본 발명의 목적은 피부에 손상 없이 반영구적인 주름 예방 및 개선 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 다이하이드로퀴놀린계 화합물; 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 조성에 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제를 추가로 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 피부의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 주름 예방 및 개선 성분 및/또는 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다. 또한, 펩타이드 결합 형성 촉진 첨가제를 포함하여 효과적인 주름 예방 및 개선 효과를 제공해 준다.
본 발명은 다이하이드로퀴놀린계 화합물 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 주름 예방 및 개선 성분에 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 반응시켜 하이드로퀴놀린이 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 거쳐 피부의 단백질과 공유결합을 형성시킴으로써 주름 예방 및 개선 효과를 극대화시킬 수 있다.
상기 다이하이드로퀴놀린계 화합물은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 피부 주름 예방 및 개선 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응 위치 이상으로 과도하게 존재하는 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 피부와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.
본 발명에 있어서, '주름 예방 및 개선 효과'라 함은 피부, 그 중에서도 주로 얼굴 피부에 주름이 형성되는 것을 방지하거나 이미 형성된 주름을 개선하여 피부 미용에 도움을 주는 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 주름 예방 및 개선 성분은 동, 식물, 광물 등의 천연물 유래 추출물, 아미노산류, 호르몬류, 비타민 등과 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 비타민 A(레티노이드), 비타민 E(토코페롤), 플라보노이드, 폴리페놀, SOD(Superoxide dismutase), 코엔자임 Q10, 알파-리포익산, 아세틸헥사펩타이드, 레티놀, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 아데노신, 비타민 C, 콜라겐, 헥사펩타이드3, 피부세포 성장인자(EGF), 키네틴, 달팽이 점액, 아쿠아노미드, 세라마이드, 글리세린, 히알루론산, 베타인, 키토산, 우레아(Urea) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 주름 예방 및 개선 성분은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 미만이면 효과가 미미하여 한계가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 안정화에 문제가 있다.
특히, 본 발명에서 주름 예방 및 개선 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 다이하이드로퀴놀린계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.
또한, 본 발명에서 주름 예방 및 개선 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이제 제한되지 않는다.
또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.
상기 다이하이드로퀴놀린계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112015125828949-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며,
R2 및 R3은 각각 같거나 다르며, 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알킬, 및 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알콕시로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타낸다.
상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상인 경우에는 공유결합을 유도하는 디하이드록시퀴톨린계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.
상기 수용성 비이온계 고분자는 구체적으로 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자일 수 있다.
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상이면 공유결합을 유도하는 디하이드록시퀴놀린계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 구체적으로 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 공중합체일 수 있다.
상기 고분자 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100㎚ 내지 100㎛인 것, 보다 바람직하게는 1㎛ 내지 100㎛인 것, 가장 바람직하게는 1㎛ 내지 70㎛인 것이 포함될 수 있다. 고분자 비드의 직경이 100㎚ 보다 작을 경우 피부 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 고분자 비드의 직경이 1㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다.
상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100 ㎚ 내지 100 ㎛인 것, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 내지 100 ㎛인 것, 가장 바람직하게는 1 ㎛ 내지 70 ㎛인 것이 포함될 수 있다. 실리카 비드의 직경이 100 ㎚ 보다 작을 경우 피부 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 실리카 비드의 직경이 1 ㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 주름 예방 및 개선 성분 형태로 만들어 주거나, 피부 케라틴(15.5~23.5%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 주름 예방 및 개선 성분이 표적화할 수 있는 형태를 만들어 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분 분자 또는 피부 단백질 표면에 먼저 화학식 1의 고분자 형태 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 주름 예방 및 개선 성분을 반응시키거나, 피부 표면의 아민과 반응시킴으로써 우수한 주름 예방 및 개선 효과를 얻을 수 있다.
하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분 분자가 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
[반응식 1]
Figure 112015125828949-pat00002
하기 반응식 2와 같이 피부의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
하기 반응식 2에서 피부의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 주름 예방 및 개선 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
[반응식 2]
Figure 112015125828949-pat00003
다이하이드로퀴놀린계 화합물을 이용해서 피부의 단백질과 펩타이드 결합으로 부착된 주름 예방 및 개선 성분은 피부로부터 비누 및 클렌져 등을 통한 세정방법으로 제거되지 않고 반영구적으로 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다.
다이하이드로퀴놀린계 화합물에 의해 피부의 단백질과 주름 예방 및 개선 성분의 반응 효율을 증대시켜 피부에 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분은 비누 등으로 인한 일반적인 세정 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다.
본 발명은 또한, 주름 예방 및 개선 성분에 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 결합된 주름 예방 및 개선 성분을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 주름 예방 및 개선 성분을 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 있어 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 포함할 수 있다. 상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부를 사용할 수 있다. 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량부이다. 10 중량부 이상 사용하여도 화학반응의 속도가 포화되기 때문에 제품의 경제성이 없고, 또한 제품의 안정성에 도움이 되지 않는다. 0.0001 미만으로 사용하는 경우, 반응성에 미미하게 도움이 되거나 거의 도움이 되지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에 있어 부수적으로 효과를 증대시키기 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방 알코올, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제가 용이해 질 수 있다. 또한, 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 펄화제, 외관 개선제, 에몰리언트, 안료, 분체 입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부, 60 중량부 또는 98 중량부, 또는 80 중량부 또는 95 중량부를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 기능의 성분을 포함하여 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 모발 제품의 적용 예로는 샴푸 전(pre-shampoo) 조성물, 샴푸, 린스, 트리트먼트, 왁스, 젤, 스프레이, 무스, 헤어 로션, 헤어 팩, 헤어 에센스, 헤어 크림, 연구 염모제, 일시 염모제, 펌제, 부직포, 시트 등을 모두 포함할 수 있으며, 피부 제품의 적용 예로는 일반적으로 피부를 정돈, 보호용의 기초 화장품 (화장수, 세럼, 에센스, 로션, 크림 등), 색조 화장품(메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 아이 쉐도우, 립글로즈, 립스틱, 립밤 등), 손·발톱용 메이크업(메니큐어, 영양제, 강화제, 탑코트 등), 세정용 화장품(폼클렌징, 클렌징 오일, 클렌징 로션, 클렌징 크림, 클렌징 젤, 팩, 마스크, 비누, 클렌징 티슈 등), 선 케어 화장품, 바디용 화장품(바디 로션, 샤워젤, 바디 크림, 바디 오일 등)을 모두 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물은 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 주름 예방 및 개선용 성분을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정 과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 주름 예방 및 개선용 성분을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 주름 예방 및 개선기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물에서 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 효과를 증대시키기 위하여 디옥틸석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 피부의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 주름 예방 및 개선 성분의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제에는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 및 비교예 1: 크림( 100 g ) 제형 제조
하기 표 1의 조성 및 함량으로 크림 제형의 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제조하여 실험하였다.
수상 원료 3~13을 70 ℃로 가열한 후 호모 믹서를 이용하여 3000 rpm으로 5분간 균일하게 혼합하였다. 미리 70 ℃로 가열하여 용해시킨 유상 성분 15~24를 혼합된 수상에 가하고 호모 믹서를 이용하여 4000 rpm으로 5분간 균일하게 혼합하였다. 이후 온도를 50 ℃로 낮추고 중화제, 다이하이드록시퀴놀린계 화합물인 PS-IIDQ(Polystyrene supported 1-isobutoxycarbonyl-2-isobutoxy-1,2-dihydroquinoline) 1과 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제 NHS(N-hydroxysuccinimide) 2 및 향료 14를 후첨하고 호모 믹서로 5분간 균일하게 혼합한 다음, 탈포, 여과, 냉각시켰다.
상기 PS-IIDQ는 상기 화학식 1에서 R1이 하기 화학식 2(m + n + x + y : z = 99 : 1의 몰수 비율)로 표시되며, 중량평균 분자량이 200,000 Da인 레진 형태의 고분자 수지이고; R2, R3는 이소부틸(Isobutyl)이다. 상기 z는 특정 위치에 붙어있지 않고 고분자 사이를 무작위적으로 연결하는 가교제(crosslinker)이며, Tetrahedron Letters 41 (2000) 2463-2466 및/또는 Chem. Rev. 2011, 111, 6557-6602를 참고하여 합성하였다.
[화학식 2]
Figure 112015125828949-pat00004
No 성분 실시예1 실시예2 비교예1
1 PS-IIDQ 0.1 0.1 -
2 NHS 0.01 0.01 0.01
3 비타민E(토코페롤) 2.0 1.0 2.0
4 글리세린 6.0 6.0 6.0
5 DPG 3.0 3.0 3.0
6 1,3-부틸렌글리콜 2.0 2.0 2.0
7 Urea/HEPES 0.8 0.8 0.8
8 방부제 1.0 1.0 1.0
9 항염제 2.0 2.0 2.0
10 카보머 0.2 0.2 0.2
11 잔탄검 0.05 0.05 0.05
12 중화제 0.28 0.28 0.28
13 정제수 To 100 To 100 To 100
14 항료 0.1 0.1 0.1
15 Cetearyl alcohol 2.5 2.5 2.5
16 Glyceryl stearate 1.2 1.2 1.2
17 PEG-100 stearate 0.3 0.3 0.3
18 PEG-40 stearate 0.5 0.5 0.5
19 Stearic acid 0.3 0.3 0.3
20 Cyclohexasiloxane 6.0 6.0 6.0
21 Petaerythrityl tetraethylhexanoate 3.0 3.0 3.0
22 Dimethicone 5.0 5.0 5.0
23 마카다미아 오일 2.0 2.0 2.0
24 Hydrogenated polydecene 4.0 4.0 4.0
실험예 1
상기에서 제조된 세 가지 조성물을 각각 피험자 7명씩 총 21명을 대상으로 얼굴 피부 전면에 바르고 상온에서 30분간 방치하여 반응을 유도한 후 1차로 흐르는 물과 비누로 씻어내는 처리를 매일 1회씩 4주간 실시하고, 매주 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능 평가로 주름 예방 및 개선 효과를 표 2에 나타내었다. 또한, Bayer사의 Xantopren을 사용해 만든 실험 전후 피부 모형의 영상 분석을 통해 측정한 주름 밀도의 감소율도 표 2에 함께 나타내었다.
구분 사용 기간 비교예 1 (7명) 실시예 1 (7명) 실시예 2 (7명)
관능 평가
(5점 만점)		 1주 0.6 1.8 2.9
2주 0.6 2.3 3.3
3주 0.7 2.5 3.4
4주 0.9 2.6 3.8
영상 분석
(주름 밀도 감소율)		 1주 0.3% 0.8% 1.5%
2주 0.4% 1.4% 2.1%
3주 0.4% 1.7% 2.4%
4주 0.6% 1.8% 2.6%
상기 실험 결과에서 볼 수 있듯이, PS-IIDQ 없이 비타민E(토코페롤)만 0.2 중량부 첨가한 비교예 1에 비해 PS-IIDQ를 비타민E(토코페롤)과 함께 첨가한 실시예 1, 2에서 더욱 우수한 주름 개선 효과를 나타내었다. 실시예 1과 실시예 2에서 볼 수 있듯이, 비타민E(토코페롤) 함량이 증가함에 따라 주름 개선 효과도 함께 증가하였다.

Claims (17)

  1. 화학식 1로 표시되는 다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 주름 예방 및 개선 성분을 포함하되,
    상기 주름 예방 및 개선 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖고,
    상기 주름 예방 및 개선 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부인
    주름 예방 및 개선용 화장료 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112022083656219-pat00006

    상기 화학식 1에서,
    R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며,
    R2 및 R3은 각각 같거나 다르며, 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알킬, 및 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알콕시로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균 분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 수용성 비이온계 고분자는 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 고분자인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이하이드록시퀴놀린계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 주름 예방 및 개선 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 주름 예방 및 개선 성분은 비타민 A(레티노이드), 비타민 E(토코페롤), 플라보노이드, 폴리페놀, SOD(Superoxide dismutase), 코엔자임 Q10, 알파-리포익산, 아세틸헥사펩타이드, 레티놀, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 아데노신, 비타민 C, 콜라겐, 헥사펩타이드3, 피부세포 성장인자(EGF), 키네틴, 달팽이 점액, 아쿠아노미드, 세라마이드, 글리세린, 히알루론산, 베타인, 키토산, 우레아(Urea) 및 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  11. 삭제
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  13. 삭제
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 추가로 포함하는 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부인 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 주름 예방 및 개선성분이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 주름 예방 및 개선성분이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물.
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