KR102484706B1 - 안료변형 시너지스트, 이를 포함하는 안료 분산액 및 잉크 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
안료변형 시너지스트, 이를 포함하는 안료 분산액 및 상기 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
프린팅용 잉크젯 잉크산업은 1980년대 주력 사업인 PC 공급과 더불어 인쇄문화의 핵심 부품소재로 거대 시장규모를 형성하고 있다. 산업계에 있어서는 인쇄업계, 광고업계, 교육기관, 의류업계 등에서는 산업의 획기적인 성장을 주도하는 역할을 하는 산업으로 발전하였다.
최근 잉크젯 프린터의 경우 해상도는 2,400 dpi, 인쇄속도는 70 ppm급 고속 기술 프린터 기술 개발과 더불어 잉크소재는 염료형보다 내열성과 내광성을 가지는 안료형으로 진화되고 있다.
반면에 안료는 염료보다 용해도 및 분산안정성이 떨어지므로 프린터 토너의 노즐이 막히는 문제점이 발생하여 고출력성 및 저장안정성을 가지는 안료형 잉크 개발 필요성이 대두되고 있으며, 안료형 잉크 개발의 핵심기술은 안료를 미립화하여 수십 ㎛의 안료입자를 수십 ㎚의 크기로 미립화한 잉크를 구성하는 안료 미립화 기술이다.
안료 미립화를 위해서는 안료간의 응집을 막기 위해 시너지스트 도입이 필수적이다. 안료-시너지스트의 역할은 정전기적이나 입체적인 반발력을 이용하여 안료 간의 응집을 먹고 분산제와의 상호작용을 통해 분산안정성을 유도할 수 있다.
일 구현예는 신규한 안료변형 시너지스트를 제공한다.
다른 일 구현예는 신규한 안료변형 시너지스트를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 신규한 안료변형 시너지스트를 포함하는 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예는 신규한 안료변형 시너지스트를 제공하며, 이는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
단, R1 및 R2 중 적어도 하나는 말단에 하기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함한다.
[화학식 2]
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트는 수용성일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트는 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
다른 일 구현예는 상기 안료변형 시너지스트를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
상기 안료 분산액은 안료, 분산제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 황색 안료일 수 있다.
상기 분산제는 아크릴계 분산제일 수 있다.
상기 용매는 물 또는 유기용매일 수 있다.
상기 용매는 물일 수 있다.
상기 안료 분산액은, 안료 분산액 총량에 대해, 상기 안료변형 시너지스트 1 중량% 내지 5 중량%; 상기 안료 15 중량% 내지 35 중량%; 상기 분산제 3 중량% 내지 8 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
상기 잉크 조성물은 보습제, 계면활성제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 잉크 조성물은 소포제, 방부제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 물일 수 있다.
상기 잉크 조성물은 잉크젯 프린터용일 수 있다.
상기 잉크젯 프린터는 70ppm 이상의 출력속도를 가질 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 신규한 안료변형 시너지스트를 함유하는 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물은 종래 안료형 잉크보다 개선된 고출력성, 저장 안정성을 가진다.
도 1은 실시예 1 및 비교예 1에 따른 화합물을 물에 첨가한 사진이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1에 따른 화합물을 디메틸술폭사이드(Dimethyl sulfoxide; DMSO)에 첨가한 사진이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1에 따른 화합물을 디메틸술폭사이드(Dimethyl sulfoxide; DMSO)에 첨가한 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 실릴기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 포스폰산 등의 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
단, R1 및 R2 중 적어도 하나는 말단에 하기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함한다.
[화학식 2]
일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트는 상기 화학식 1로 표시되는데, 이는 Pigment Yellow 74와 매우 유사한 구조를 가지나, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나가 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함하기 때문에, Pigment Yellow 74와 달리 유기용매뿐만 아니라 물에도 잘 용해되는 성질을 지니게 된다. 즉, 물에 잘 분산되기 때문에, 물을 용매로 하는 안료형 잉크 조성물 제조에 사용될 수 있고, 상기 잉크 조성물 내에 포함되는 안료 분산액을 구성하는 안료 입자 간 응집을 막고, 분산제와의 상호작용 또한 우수하여, 분산안정성이 매우 우수해지게 된다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다. 즉, 상기 R1 및 R2는 모두 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다. 상기 R1 및 R2 중 어느 하나만 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함하는 경우보다, 상기 R1 및 R2 모두 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함하는 경우가, 후술하는 분산제와의 앵커링(anchoring) 증가 효과가 있어, 더욱 분산안정성을 향상시킬 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 L1이 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 경우, 분산안정성을 크게 향상시킬 수 있다.
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트는 수용성일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트는 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
다른 일 구현예는 일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
상기 안료변형 시너지스트는 안료 분산액 총량에 대해 1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 2 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료변형 시너지스트가 안료 분산액 총량에 대해 1 중량% 미만으로 포함될 경우 안료 분산액의 점도가 너무 높아져 잉크 조성물 제조에 부적합하고, 상기 안료변형 시너지스트가 안료 분산액 총량에 대해 5 중량% 초과로 포함될 경우 안료변형 시너지스트의 함량이 너무 많이 서로 응집되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 안료 분산액은 안료, 분산제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 안료 분산액은 일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트를 포함하기 때문에, 상기 안료 분산액 내 안료의 응집을 방지하고, 안정적인 분산이 이루어지게 된다.
상기 안료는 황색 안료일 수 있다.
상기 안료는 안료 분산액 총량에 대해 15 중량% 내지 35 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제는 아크릴계 분산제일 수 있다.
상기 분산제는 안료 분산액 총량에 대해 3 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다.
상기 용매는 물 또는 유기용매, 예컨대 물일 수 있다. 상기 용매로 물을 사용할 수 있는 것은, 일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트가 상기 화학식 1로 표시되기 때문이다.
상기 용매는 안료 분산액 총량에 대해 잔부량, 예컨대 60 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다.
상기 안료변형 시너지스트, 안료, 분산제, 용매를 분산시키면서 혼합하기 위해 사용되는 분산기로는 롤러밀(roller mill), 제트밀(jet mill), 수직비드밀(verticalbead mill), 수평비드밀(horizontalbead mill), 초음파 분쇄기 등이 사용될 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
또 다른 일 구현예는 전술한 일 구현예에 따른 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
상기 잉크 조성물은 보습제, 계면활성제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 잉크 조성물은 상기 보습제, 계면활성제 및 용매 외에, 추가로 소포제, 방부제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 잉크 조성물 총량에 대해, 상기 안료 분산액은 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있고, 상기 보습제는 20 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 상기 계면활성제는 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있고, 상기 소포제는 0.01 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있고, 상기 방부제는 0.01 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있고, 상기 용매는 잔부량으로 포함될 수 있다.
상기 보습제는 서로 다른 3종 이상의 보습제를 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 서로 다른 2종 이상의 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 용매는 물일 수 있다.
상기 잉크 조성물은 잉크젯 프린터에 사용되는 잉크 조성물일 수 있고, 상기 잉크젯 프린터는 70ppm 이상의 고속의 출력속도를 가질 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 예일뿐, 본 발명이 그러한 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(
실시예
)
안료변형
시너지스트의
합성
실시예
1: 화학식 4로 표시되는 안료변형
시너지스트의
합성
[반응식 1]
합성법
Pigment Yellow 74 20g (4.97 x 10- 2 mol, 1 eq)을 DMF 400ml에 녹이고, 80℃를 유지하였다. 여기에 포타슘 t-부톡사이드(potassium tert-butoxide) 11.2 g (9.67 x 10- 2 mol, 1.2 eq)을 첨가하고, 이어서 1,4-부탄 술톤(1,4-butane sultone) 6.04ml (5.97 x 10- 2 mol, 1.2 eq) 및 KI 0.82g (4.97 x 10- 3 mol, 0.1 eq)을 더 첨가하였다.
이 후, 증류수 0.8L, HCl 8.7ml (2eq)를 연속하여 첨가한 후, 여액의 용매를 증발시키고, '메탄올, 아세톤 및 헥산' 혼합액에 재침전시킨 후 여과 및 건조하여, 20.85g (수득율: 80.29%)의 화학식 4로 표시되는 화합물(안료변형 시너지스트)을 합성하였다.
실시예
2: 화학식 6으로 표시되는 안료변형
시너지스트의
합성
[반응식 2]
합성법
실시예 1의 합성법에서, 1,4-부탄 술톤(1,4-butane sultone) 대신 프로판 술폰(propane sultone)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 합성법과 동일하게 하여, 화학식 6으로 표시되는 화합물(안료변형 시너지스트)을 합성하였다.
(평가)
평가 1: 물 및
유기용매
(DMSO) 대한 용해도
실시예 1에 따른 화합물(화학식 4로 표시) 및 Pigment Yellow 74를 각각 0.03g씩 물 1.5 ml에 첨가하고, 또한 실시예 1에 따른 화합물(화학식 4로 표시) 및 Pigment Yellow 74를 각각 0.03g씩 DMSO 1.5 ml에 첨가하여, 용해도를 평가하였고, 그 결과를 하기 도 1 및 도 2에 나타내었다.
도 1 및 도 2를 보면, 실시예 1에 따른 화합물(화학식 4로 표시)인 안료변형 시너지스트는 물 및 DMSO 모두에 잘 용해되나, 안료인 Pigment Yellow 74는 물에는 전혀 용해되지 않고 침강되었으며, DMSO에는 일부만이 용해되고 나머지는 침강된 것을 확인할 수 있다.
즉, 일 구현예에 따른 화합물(안료변형 시너지스트)이 종래 안료보다 유기용매뿐만 아니라 물에 대해서도 용해도가 우수함을 확인할 수 있다.
안료 분산액의 제조
실시예
3,
비교예
1 및
비교예
2
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1에 나타낸 조성으로 각 실시예 3, 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 안료 분산액을 제조하였다.
구체적으로, 증류수에 아크릴계 분산제(BASF社(사))를 첨가하여 완전 용해될 때까지 교반(60rpm, 1분)하고, 안료 및 안료변형 시너지스트를 첨가(비교예 1은 안료만 첨가)한 후, Homomixer(6000 rpm, 30분)로 혼합하였다. 상기 혼합액을 비드밀을 사용한 분산 쉐이커(Disper DAS-200)에서 1시간 동안 분산시켜, 안료 분산액을 제조하였다.
실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
Pigment Yellow 74 | 24.0 | 24.0 | 24.0 | 24.0 | |
아크릴계 분산제 | 4.8 | 4.8 | 4.8 | 4.8 | |
안료변형 시너지스트 | 실시예 1에 따른 화합물 | 2.4 | - | - | - |
실시예 2에 따른 화합물 | - | 2.4 | - | - | |
solsperse 5000 (Lubrizol社(사)) | - | - | - | 2.4 | |
증류수 | 68.8 | 68.8 | 71.2 | 68.8 |
잉크 조성물의 제조
실시예
5,
실시예
6,
비교예
3 및
비교예
4
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 2에 나타낸 조성으로 각 실시예 5, 실시예 6, 비교예 3 및 비교예 4에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 증류수에 보습제로 글리세린, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜을 순서대로 첨가하고, 60rpm에서 1분간 교반하였다. 이 후, 계면활성제(Airproduct社(사), surfynol 시리즈)를 첨가 후, 다시 60rpm에서 1분간 교반하고, 소포제(폴리실록산) 및 방부제(1,2-벤즈이소티아졸리논)를 더 첨가하여 다시 60rpm에서 1분간 교반하였다. 마지막으로, 상기에서 제조된 안료 분산액을 첨가한 후, 60rpm에서 1분간 교반해, 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 3 | 비교예 4 | ||
안료 분산액 | 실시예 3에 따른 안료 분산액 | 2.51 | - | - | - |
실시예 4에 따른 안료 분산액 | - | 2.51 | - | - | |
비교예 1에 따른 안료 분산액 | - | - | 2.51 | - | |
비교예 2에 따른 안료 분산액 | - | - | - | 2.51 | |
보습제 | 32.0 | 32.0 | 32.0 | 32.0 | |
계면활성제 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | |
소포제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | |
방부제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | |
증류수 | 64.14 | 64.14 | 64.14 | 64.14 |
평가 2: 잉크 조성물의 물성, Aging test 및
출력성
실시예 5, 실시예 6, 비교예 3 및 비교예 4에 따른 잉크 조성물에 대한 물성(입자크기, 점도 및 표면장력)을 측정하였고, 이에 대한 aging test(물성 측정일로부터 7일 경과 후 다시 물성 측정)를 하여, 그 변화율을 평가하였다. 또한, 70ppm의 출력속도를 가지는 프린터(HP476DW, A4 용지, 일반모드, Full Pattern으로 출력)를 사용하여 출력성을 평가하였다.
상기 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
하기 표 3에서 출력성 평가는 500매 이상의 A4 용지가 아무런 문제없이 연속하여 출력이 되면 양호, 그렇지 않으면 불량으로 평가하였다.
실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 3 | 비교예 4 | ||
물성 | 입도 (nm) | 146.6 | 98.50 | 143.4 | - |
점도 (cP) | 3.24 | 3.40 | 2.29 | - | |
표면장력 (dyne/cm) | 34.6 | 34.0 | 34.9 | - | |
Aging test (7일 경과 후 / 변화율) |
입도 (nm) | 162.8 / 11.1% | 105.9 / 7.5% | 187.3 / 30.6% | - |
점도 (cP) | 3.04 / -6.2% | 3.20 / -5.9% | 3.51 / 6.7% | - | |
표면장력 (dyne/cm) | 33.1 / -4.3% | 32.2 / -5.3% | 32.5 / -6.9% | - | |
출력성 | 양호 | 양호 | 양호 | 불량 |
(비교예 4의 경우, 비교예 2에 따른 안료 분산액이 겔화되어, 잉크 조성물 자체의 제조가 불가하였음)
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트를 함유하는 안료 분산액을 사용하여 제조된 잉크 조성물은 7일 경과 후에도 물성 변화가 작으며, 출력성이 양호한 것을 알 수 있다. 반면, 일 구현예에 따른 안료변형 시너지스트를 함유하지 않은 안료 분산액을 사용하여 제조된 잉크 조성물은 시간 경과에 따른 물성 저하가 심해지는 문제가 있고, 경우에 따라서는 안료 분산액이 겔화되어, 잉크 조성물 자체의 제조가 불가할 수도 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (19)
- 제1항에서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 말단에 상기 화학식 2로 표시되는 관능기를 포함하는 안료변형 시너지스트.
- 제1항에서,
상기 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 안료변형 시너지스트.
- 제1항에서,
상기 화학식 1로 표시되는 안료변형 시너지스트는 수용성인 안료변형 시너지스트.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 안료변형 시너지스트를 포함하는 안료 분산액.
- 제7항에서,
상기 안료 분산액은 안료, 분산제 및 용매를 더 포함하는 안료 분산액.
- 제8항에서,
상기 안료는 황색 안료인 안료 분산액.
- 제8항에서,
상기 분산제는 아크릴계 분산제인 안료 분산액.
- 제8항에서,
상기 용매는 물 또는 유기용매인 안료 분산액.
- 제11항에서,
상기 용매는 물인 안료 분산액.
- 제8항에서,
상기 안료 분산액은, 안료 분산액 총량에 대해,
상기 안료변형 시너지스트 1 중량% 내지 5 중량%;
상기 안료 15 중량% 내지 35 중량%;
상기 분산제 3 중량% 내지 8 중량%; 및
상기 용매 잔부량
을 포함하는 안료 분산액.
- 제7항에 따른 안료 분산액을 포함하는 잉크 조성물.
- 제14항에서,
상기 잉크 조성물은 보습제, 계면활성제 및 용매를 더 포함하는 잉크 조성물.
- 제15항에서,
상기 잉크 조성물은 소포제, 방부제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 잉크 조성물.
- 제15항에서,
상기 용매는 물인 잉크 조성물.
- 제14항에서,
상기 잉크 조성물은 잉크젯 프린터용인 잉크 조성물.
- 제18항에서,
상기 잉크젯 프린터는 70ppm 이상의 출력속도를 가지는 잉크 조성물.
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