KR102444194B1 - 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아 - Google Patents

인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아 Download PDF

Info

Publication number
KR102444194B1
KR102444194B1 KR1020200107964A KR20200107964A KR102444194B1 KR 102444194 B1 KR102444194 B1 KR 102444194B1 KR 1020200107964 A KR1020200107964 A KR 1020200107964A KR 20200107964 A KR20200107964 A KR 20200107964A KR 102444194 B1 KR102444194 B1 KR 102444194B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
photocurable compound
parts
composition
artificial tooth
Prior art date
Application number
KR1020200107964A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20220026882A (ko
Inventor
박성원
Original Assignee
박성원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 박성원 filed Critical 박성원
Priority to KR1020200107964A priority Critical patent/KR102444194B1/ko
Priority to JP2023500284A priority patent/JP7497097B2/ja
Priority to EP21862091.2A priority patent/EP4205725A1/en
Priority to PCT/KR2021/011440 priority patent/WO2022045794A1/ko
Priority to BR112023003412A priority patent/BR112023003412A2/pt
Priority to CN202180047800.7A priority patent/CN115835851B/zh
Priority to US18/013,547 priority patent/US20230293276A1/en
Publication of KR20220026882A publication Critical patent/KR20220026882A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102444194B1 publication Critical patent/KR102444194B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C13/00—Dental prostheses; Making same
    • A61C13/08—Artificial teeth; Making same
    • A61C13/082—Cosmetic aspects, e.g. inlays; Determination of the colour
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C13/00—Dental prostheses; Making same
    • A61C13/0003—Making bridge-work, inlays, implants or the like
    • A61C13/0006—Production methods
    • A61C13/0019—Production methods using three dimensional printing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C13/00—Dental prostheses; Making same
    • A61C13/08—Artificial teeth; Making same
    • A61C13/087—Artificial resin teeth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
    • A61C8/00—Means to be fixed to the jaw-bone for consolidating natural teeth or for fixing dental prostheses thereon; Dental implants; Implanting tools
    • A61C8/0012—Means to be fixed to the jaw-bone for consolidating natural teeth or for fixing dental prostheses thereon; Dental implants; Implanting tools characterised by the material or composition, e.g. ceramics, surface layer, metal alloy
    • A61C8/0016—Means to be fixed to the jaw-bone for consolidating natural teeth or for fixing dental prostheses thereon; Dental implants; Implanting tools characterised by the material or composition, e.g. ceramics, surface layer, metal alloy polymeric material
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/62—Photochemical radical initiators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/78—Pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/831—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising non-metallic elements or compounds thereof, e.g. carbon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
    • B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
    • B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
    • B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
    • B33Y80/00—Products made by additive manufacturing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Prosthetics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아가 개시된다. 개시된 인공 치아 형성용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 광경화성 화합물 100중량부, 하기 화학식 2로 표시되는 제2 광경화성 화합물 5~20중량부, 하기 화학식 3으로 표시되는 제3 광경화성 화합물 25~50중량부; 및 하기 화학식 4로 표시되는 제4 광경화성 화합물 1~10중량부를 포함한다:
[화학식 1]
R'CH2[C(CH3)(R)CH2]2CH2R'(R=H 또는 CH3, R'=NHCO2CH2CH2O2CC(CH3)=CH2)
[화학식 2]
Figure 112020089984576-pat00004

[화학식 3]
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
[화학식 4]
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3COC(CH3)=CH2.

Description

인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아{Composition for forming artificial tooth, method of preparing artificial tooth and artificial tooth prepared thereby}
인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아가 개시된다. 보다 상세하게는, 강도가 우수하고 쉽게 깨지지 않는 인공 치아를 제공할 수 있는 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아가 개시된다.
인공 치아로는 금과 같은 금속을 이용한 금속 크라운, 금속 뼈대 표면에 포세린 도재를 축성하는 방식의 PFM(porcelain fused metal), 산화지르코늄 원석을 깎아 만든 지르코니아, 또는 수지로 제조된 인공 치아 등이 있다.
그러나, 금속 크라운은 심미적으로 좋지 않을 뿐만 아니라, 금을 이용한 크라운인 경우 금값의 상승으로 제조원가가 상승한다는 문제점이 있고, 포세린 도재를 포함하는 PFM은 포세린의 인장강도가 자연 치아에 비해 떨어져서 교합압에 의해 도재가 분리되거나 금이 가는 문제점이 있으며, 지르코니아 인공 치아는 산화지르코늄의 인장강도가 자연 치아에 비해 강해 이식된 인공 치아와 교합되는 정상 치아가 교합압에 의해 금이 가거나 깨지는 현상이 나타나는 문제점이 있다.
한국특허공개공보 제10-2011-0041682호에는 치아 전체를 지르코니아로 성형하는 지르코니아 치아의 제조 방법이 개시되어 있다. 그러나 이 기술은 심미적 효과에만 초점을 맞춘 것으로, 자연 치아에 비해 인장강도가 강한 지르코니아를 사용하여 인공 치아를 형성함에 따라, 이식 후 교합압에 의해 오히려 정상 치아에 손상을 입힐 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 강도가 우수하고 쉽게 깨지지 않는 인공 치아를 제공할 수 있는 인공 치아 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 인공 치아 형성용 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 인공 치아의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 인공 치아의 제조방법에 의해 제조된 인공 치아를 제공한다.
본 발명의 일 측면은,
하기 화학식 1로 표시되는 제1 광경화성 화합물 100중량부;
하기 화학식 2로 표시되는 제2 광경화성 화합물 5~20중량부;
하기 화학식 3으로 표시되는 제3 광경화성 화합물 25~50중량부; 및
하기 화학식 4로 표시되는 제4 광경화성 화합물 1~10중량부를 포함하는 인공 치아 형성용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
R'CH2[C(CH3)(R)CH2]2CH2R'[R=H 또는 CH3, R'=NHCO2CH2CH2O2CC(CH3)=CH2]
[화학식 2]
Figure 112020089984576-pat00001
[화학식 3]
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
[화학식 4]
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3COC(CH3)=CH2.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 아크릴 수지 0.5~5중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 광개시제 1~20중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 산화방지제 0.1~2중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 백색안료 0.1~10중량부 및 유색안료 0.001~0.15중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 유색안료는 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 황색안료 0.0005~0.075중량부 및 주황색안료 0.0005~0.075중량부를 포함할 수 있다.
상기 주황색안료는 적색안료 및 황색안료를 2:8의 중량비로 혼합하여 제조된 것일 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 용매를 포함하지 않을 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 300~800cps의 점도를 가질 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 액상의, 광경화성의, 3D 프린팅용일 수 있다.
본 발명의 다른 측면은,
상기 인공 치아 형성용 조성물을 제조하는 단계(S10);
상기 인공 치아 형성용 조성물을 3D 프린팅하여 부분경화된 인공 치아를 제조하는 단계(S20); 및
상기 부분경화된 인공 치아를 완전경화시켜 최종 인공 치아를 제조하는 단계(S30)를 포함하는 인공 치아의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은,
상기 인공 치아의 제조방법에 의해 제조된 인공 치아를 제공한다.
상기 인공 치아는 불투명 또는 반투명한 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아 형성용 조성물은 강도가 우수하면서도 쉽게 파손되지 않으며 표면이 부드러워 정상 치아를 손상시키지 않는 인공 치아를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아의 제조방법을 나타낸 흐름도이다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아 형성용 조성물을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아 형성용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 광경화성 화합물 100중량부, 하기 화학식 2로 표시되는 제2 광경화성 화합물 5~20중량부, 하기 화학식 3으로 표시되는 제3 광경화성 화합물 25~50중량부, 및 하기 화학식 4로 표시되는 제4 광경화성 화합물 1~10중량부를 포함한다:
[화학식 1]
R'CH2[C(CH3)(R)CH2]2CH2R'[R=H 또는 CH3, R'=NHCO2CH2CH2O2CC(CH3)=CH2]
[화학식 2]
Figure 112020089984576-pat00002
[화학식 3]
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
[화학식 4]
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3COC(CH3)=CH2.
상기 제1 광경화성 화합물은 R=H인 이성질체 및 R=CH3인 이성질체가 소정 비율로 혼합되어 있는 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 광경화성 화합물은 분자식이 C23H38N2O8이고 분자량이 470.56일 수 있다.
상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물을 함량이 각각 상기 범위이내이면, 굴곡강도(flexural strength)가 우수하고 굴곡탄성률(flexural modulus of elasticity)이 적정 수준이어서 쉽게 깨지지 않을뿐만 아니라 대부분이 수지로 형성되어 있어서 표면이 부드럽기 때문에 정상 치아를 손상시키지 않는 인공 치아를 제조할 수 있다.
상기 각각의 광경화성 화합물은 UV(자외선) 경화성일 수 있다.
또한, 상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 아크릴 수지 0.5~5중량부를 더 포함할 수 있다. 상기 아크릴 수지의 함량이 상기 범위이내이면 인공 치아의 전반적인 물성(즉, 굴곡강도 및 굴곡탄성률 이외의 물성)이 향상될 수 있다.
상기 아크릴 수지는 Dianal BR-83(미쓰비시 레이온 제조, 유리전이온도 105℃, 중량평균분자량 40,000), Dianal BR-87(미쓰비시 레이온 제조, 유리전이온도 105℃, 중량평균분자량 25,000), Dianal BR-60(미쓰비시 레이온 제조, 유리전이온도 75℃, 중량평균분자량 70,000), Dianal BR-77(미쓰비시 레이온 제조, 유리전이온도 80℃, 중량평균분자량 65,000) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또한, 상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 광개시제 1~20중량부를 더 포함할 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 상기 범위이내이면, 상기 인공 치아 형성용 조성물의 경화 시간이 적당하고 저장 안정성이 향상될 수 있으며, 경화물(즉, 최종 인공 치아)의 표면에 주름이 생기지 않고 매끈한 표면을 얻을 수 있다.
상기 광개시제는 아세토페논, 벤질, 벤조인, 벤조페논, 2-벤조일벤조산, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부필 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 4-벤조일벤조산, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 메틸 2-벤조일벤조에이트, 2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4'-모르폴리노부티로페논, (±)-캄포퀴논, 2-클로로티옥산톤, 4,4'-디클로로벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,4-디에틸티옥산텐-9-온, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 1,4-디벤조일벤젠, 2-에틸안트라퀴논, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논, 2-이소프로필티옥산톤, 리튬 페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스피네이트, 2-메틸-4'-(메틸티오)-2-모르포리노프로피오페논, 2-이소니트로소프로피오페논, 2-페닐-2-(p-톨루엔술포닐옥시)아세토페논, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또한, 상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 산화방지제 0.1~2중량부를 더 포함할 수 있다. 상기 산화방지제의 함량이 상기 범위이내이면, 충분한 산화방지 효과를 얻으면서도 인공 치아의 다른 물성에 악영향을 주지 않을 수 있다.
상기 산화방지제는 2,6-디-터셔리-부틸-파라-크레졸, 4,4'-메틸렌비스(6-터셔리-부틸-오르쏘-크레졸)과 같은 힌더드페놀계 화합물; 디옥틸디페닐아민, 페닐알파나프탈렌과 같은 방향족아민계 화합물; 황 화합물; 인화합물; 황과인의 복합물인 디알킬디티오인산염(예를 들어, 황화지방, 디세틸설파이드, 디벤질디설파이드, 알킬디티오인산염); 디살리실리딘 디아미노프로판; 디도데실티오 벤즈이미다졸; 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또한, 상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 백색안료 0.1~10중량부 및 유색안료 0.001~0.15중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 백색안료는 금홍석(rutile), 이산화티탄, 산화아연, 황화아연, 리토폰(lithopone), 연백(lead white), 산화안티몬 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 백색안료는 20~80nm(예를 들어, 40~60nm)의 평균입경을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 백색안료는 50nm의 평균입경을 갖는 금홍석을 포함할 수 있다.
상기 백색안료의 평균입경이 상기 범위(20~80nm)이내이면, 상기 인공 치아 형성용 조성물내에서 상기 백색안료의 분산성이 향상되어 저장 안정성이 증가할 뿐만 아니라, 최종 인공 치아의 투명도가 향상될 수 있다.
상기 유색안료는 황색안료 및 주황색안료를 포함할 수 있다.
상기 황색안료의 함량은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 0.0005~0.075중량부일 수 있다.
상기 주황색안료의 함량은 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부 100중량부에 대하여 0.0005~0.075중량부일 수 있다.
상기 주황색안료는 적색안료 및 황색안료를 2:8의 중량비로 혼합하여 제조된 것일 수 있다. 즉, 상기 주황색안료는 적색안료 2중량부와 황색안료 8중량부를 혼합하여 제조된 것일 수 있다.
상기 황색안료는 황색 4호(Tartrazine), 황색 5호(Sunset Yellow FCF), 황색 201호(Fluorescein), 황색 202호의(1)(Uranine), 황색 202호의(2)(Uranine K), 황색 203호(Quinoline Yellow WS), 황색 204호(Quinoline Yellow SS), 황색 401호(Hanza Yellow), 황색 403호의(1)(Naphthol Yellow S), 황색 407호(Fast Light Yellow 3G), 황색산화철(Iron Oxide Yellow, Hydrated Ferric Oxide), 에치씨황색 7호(HC Yellow No. 7), 에치씨황색 17호(HC Yellow No. 17), 염기성황색 57호(Basic Yellow 57), 황토 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 적색안료는 적색 2호(Amaranth), 적색 40호(Allura Red AC), 적색 102호(New Coccine), 적색 103호의(1)(Eosine YS), 적색 104호의(1)(Phloxine B), 적색 104호의(2)(Phloxine BK), 적색 106호(Acid Red), 적색 201호(Lithol Rubine B), 적색 202호(Lithol Rubine BCA), 적색 205호(Lithol Red), 적색 206호(Lithol Red CA), 적색 207호(Lithol Red BA), 적색 208호(Lithol Red SR), 적색 218호(Tetrachlorotetrabromofluorescein), 적색 219호(Brilliant Lake Red R), 적색 220호(Deep Maroon), 적색 221호(Toluidine Red), 적색 223호(Tetrabromofluorescein), 적색 225호(Sudan III), 적색 226호(Helindone Pink CN), 적색 227호(Fast Acid Magenta), 적색 228호(Permaton Red), 적색 230호의(2)(Eosine YSK), 적색 401호(Violamine R), 적색 405호(Permanent Red F5R), 적색 504호(Ponceau SX), 적색 506호(Fast Red S), 적색산화철(Iron Oxide Red, Ferric Oxide), 염기성적색 51호(Basic Red 51), 염기성적색 76호(Basic Red 76), 에치씨적색 1호(HC Red No. 1), 산성적색 52호(Acid Red 52), 산성적색 92호(Acid Red 92) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 300~800cps(centipoise)의 점도를 가질 수 있다. 본 명세서에서, "점도"는 Brookfield사의 DV-Ⅲ Rheometer RPM(shear rate: 25/s)을 사용하여 상온(25℃)에서 측정된 점도를 의미한다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 용매를 포함하지 않을 수 있다. 그러나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 인공 치아 형성용 조성물은 용매를 더 포함할 수도 있다.
상기 용매는 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, 부탄올, 물, 메틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 헥실렌 글리콜, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 시클로헥사논, 시클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 메틸 글리콜 아세테이트, 톨루엔, 벤젠, 디에틸 에테르, 벤질 알코올, 글리세린 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 안정화제, 가소제와 같은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 안정화제는 벤조페논, 옥사닐리드, 벤조트리아졸, 할로겐화 벤조트리아졸, 트리아진 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 가소제는 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 소르비톨, 만니톨 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 액상(또는 현탁액)이고, 광경화성이며, 3D 프린팅용일 수 있다.
상기 인공 치아 형성용 조성물은 상기 4종의 광경화성 화합물의 총중량 100중량부, 상기 아크릴 수지 0.5~5중량부, 상기 광개시제 1~20중량부, 상기 산화방지제 0.1~2중량부, 상기 백색안료 0.1~10중량부 및 상기 유색안료 0.001~0.15중량부의 범위내에서 각 구성성분의 함량비에 따라 사람의 다양한 자연 치아의 색상을 가지며 불투명 또는 반투명한 인공 치아를 구현할 수 있다. 즉, 상기 인공 치아 형성용 조성물의 조성 범위내에서, 상기 4종의 광경화성 화합물, 상기 광개시제, 상기 백색안료 및 상기 유색안료의 혼합비율을 적절하게 조절함으로써 특정 환자의 자연 치아 색상과 유사한 가지며 불투명 또는 반투명한 인공 치아를 구현할 수 있다. 특히, 상기 4종의 광경화성 화합물, 상기 아크릴 수지, 상기 산화방지제, 상기 백색안료 및 상기 유색안료의 혼합비율에 따라 최종 인공 치아의 색상 및/또는 투명도가 결정될 수 있다. 또한, 최종 인공 치아의 투명도는 상기 백색안료의 평균입경에 의해서도 변화될 수 있다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아의 제조방법을 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아의 제조방법을 나타낸 흐름도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 인공 치아의 제조방법은 인공 치아 형성용 조성물을 제조하는 단계(S10), 상기 인공 치아 형성용 조성물을 3D 프린팅하여 부분경화된 인공 치아를 제조하는 단계(S20), 및 상기 부분경화된 인공 치아를 완전경화시켜 최종 인공 치아를 제조하는 단계(S30)를 포함한다.
상기 단계(S10)에서는 특정 환자의 자연 치아 색상에 맞도록 상기 인공 치아 형성용 조성물의 조성 범위내에서, 상기 4종의 광경화성 화합물, 상기 아크릴 수지, 상기 광개시제, 상기 산화방지제, 상기 백색안료 및 상기 유색안료의 혼합비율을 적절하게 조절할 수 있다.
또한, 상기 단계(S10)에서는 상기 백색안료의 평균입경을 적절하게 조절하여 저장 안정성이 높은 인공 치아 형성용 조성물, 및/또는 불투명하거나 반투명한 인공 치아를 제공할 수 있는 인공 치아 형성용 조성물을 제조할 수 있다.
상기 단계(S20)는 3D 프린터에 의해 수행될 수 있으며, 3D 프린팅 공정 중에 프린팅된 인공 치아 형성용 조성물에 자외선을 연속적으로 또는 간헐적으로 조사함으로써 상기 인공 치아 형성용 조성물을 부분경화시켜 인공 치아의 형상을 만들어 간다. 본 명세서에서, "부분경화(partial curing)"란 경화율이 40%~90%인 것을 의미한다.
상기 단계(S30)에서는 상기 부분경화된 인공 치아를 별도의 경화장치를 사용하여 완전경화시킴으로써 최종 인공 치아를 제조한다. 본 명세서에서, "완전경화(complete curing)"란 경화율이 99%~100%인 것을 의미한다.
이하, 상기 인공 치아의 제조방법에 의해 제조된 인공 치아를 상세히 설명한다.
상기 인공 치아는 우수한 기계적 물성(높은 굴곡강도 및 적정 수준의 굴곡탄성률)과 심미성(색상)을 갖는다.
상기 우수한 기계적 물성은 상기 각 광경화성 화합물의 물성 및 배합비에 의한 것이고, 우수한 심미성은 상기 각 광경화성 화합물, 상기 아크릴 수지, 상기 산화방지제, 상기 백색안료 및 상기 유색안료의 적절한 혼합비율 및 상기 백색안료의 입도 조절에 의한 것이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1-1~1-7 및 비교예 1-1~1~6: 인공 치아 형성용 조성물의 제조
광경화성 화합물로서 상기 화학식 1로 표시되는 디우레탄 디메타크릴레이트(Cas No. 72869-86-4, R=H인 물질 및 R=CH3인 물질의 혼합물, 분자식: C23H38N2O8)(PP1), 상기 화학식 2로 표시되는 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트(Cas No. 1565-94-2)(PP2), 상기 화학식 3으로 표시되는 히드록시에틸 메타크릴레이트(Cas No. 868-77-9)(PP3), 및 상기 화학식 4로 표시되는 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Cas No. 109-16-0)(PP4), 아크릴 수지로서 Dianal BR-83(미쓰비시 레이온 제조, 유리전이온도 105℃, 중량평균분자량 40,000), 광중합개시제로서 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Cas No. 162881-26-7), 산화방지제로서 2,6-디-터셔리-부틸-파라-크레졸, 백색안료로서 금홍석(Cas No. 1317-80-2), 황색안료(우신 피그먼트에 주문 제작) 및 하기와 같이 제조된 주황색안료를 포함하는 인공 치아 형성용 조성물을 제조하였다. 상기 주황색안료는 적색안료 (우신 피그먼트에 주문 제작) 및 황색안료 (우신 피그먼트에 주문 제작)를 2:8의 중량비로 혼합하여 제조하였다. 각 실시예 및 비교예에서 사용된 물질 및 함량을 하기 표 1에 나타내었다. 하기 표 1에서 각 수치의 단위는 중량부이다. 또한, 아크릴 수지, 광개시제, 산화방지제, 백색안료, 황색안료 및 주황색 안료의 함량은 상기 4종의 광중합성 화합물의 총중량 100중량부에 대한 함량이다.
실시예
1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7
광중합성 화합물 PP1 100 100 100 100 100 100 100
PP2 10 5 20 10 10 10 10
PP3 35 35 35 25 50 35 35
PP4 5 5 5 5 5 1 10
아크릴 수지 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
광개시제 6 6 6 6 6 6 6
산화방지제 1 1 1 1 1 1 1
백색안료 3 3 3 3 3 3 3
황색안료 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775
주황색안료 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775
비교예
1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6
광중합성 화합물 PP1 100 100 100 100 100 100
PP2 3 25 10 10 10 10
PP3 35 35 20 55 35 35
PP4 5 5 5 5 0.5 15
아크릴 수지 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
광개시제 6 6 6 6 6 6
산화방지제 1 1 1 1 1 1
백색안료 3 3 3 3 3 3
황색안료 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775
주황색안료 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775 0.03775
실시예 2-1~2-7 및 비교예 2-1~2~6: 인공 치아의 제조
상기 각 실시예 및 비교예에서 제조된 인공 치아 형성용 조성물을 3D 프린터로 프린팅하고 부분경화시켜 부분경화된 인공 치아를 제조하였다. 이후, 상기 부분경화된 인공 치아를 경화장치를 사용하여 완전경화시켜 최종 인공 치아를 제조하였다. 상기 3D 프린터와 경화장치는 한 세트로 제작된 것으로서, Ray Dent Studio社 제품이다. 각 인공 치아 형성용 조성물을 이용하여 3개씩의 인공 치아를 제조하였다.
평가예 1: 인공 치아의 기계적 물성 평가
상기 각 실시예 및 비교예에서 제조된 인공 치아에 대하여 Material Testing Machine(MMS Company, Model: HZ-1004C, S/N: ABMMS14 5)을 이용하여 굴곡강도, 굴곡탄성률(굴곡계수) 및 굴곡 파단거리(Elongation at Break)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
평가예 2: 인공 치아의 색상 및 투명도 평가
상기 각 실시예 및 비교예에서 제조된 인공 치아에 대하여 관능 검사를 실시하였다. 구체적으로, 훈련된 5명의 평가요원을 대상으로 아래와 같은 방법으로 관능 검사를 실시하였다. 먼저, 색상이 서로 다른 16개의 Shade를 구비한 Vita classical Shade guide를 준비하였다. 상기 각 Shade는 여러 사람의 자연 치아의 색상을 모방하여 제조된 것이다. 이후, 상기 실시예 2-1~2-7 및 비교예 2-1~2~6에서 제조된 인공 치아를 상기 Shade와 비교하여 색상 및 투명도가 가장 유사한 것끼리 일대일로 매칭시켰다. 이후, 서로 매칭된 인공 치아와 Shade의 그룹에 대하여 색상 및 투명도의 유사성의 정도를 5점법으로 각각 평가한 후, 각 점수를 항목별로 평균하여 하기 표 2에 나타내었다. 여기서, 각 항목별 점수가 높을수록 해당 항목의 유사성이 높은 것을 의미한다.
실시예
2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7
굴곡강도
(MPa)		 138 129 137 148 137 145 134
굴곡탄성률(MPa) 2445 2337 2267 2412 2429 2400 2446
색상 4.3 4.2 4.4 4.3 4.2 4.3 4.4
투명도 3.0 2.8 2.7 2.9 2.6 2.7 2.8
비교예
2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 2-6
굴곡강도
(MPa)		 118 117 116 115 115 114
굴곡탄성률(MPa) 1732 2010 2017 1895 1875 1875
색상 4.4 4.3 4.3 4.3 4.4 4.3
투명도 2.7 2.8 2.9 3.0 2.7 2.6
상기 표 2를 참조하면, 실시예 2-1~2-7에서 제조된 인공 치아는 비교예 2-1~2-6에서 제조된 인공 치아에 비해 굴곡강도 및 굴곡탄성률이 모두 우수한 것으로 나타났다.
또한, 실시예 2-1~2-7 및 비교예 2-1~2-6에서 제조된 인공 치아는 색상은 각 대응 Shade와 유사하지만 투명도가 낮아 반투명한 것으로 나타났다.
이상에서 도면 및 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 구현예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 구현예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 제1 광경화성 화합물 100중량부;
    하기 화학식 2로 표시되는 제2 광경화성 화합물 5~20중량부;
    하기 화학식 3으로 표시되는 제3 광경화성 화합물 25~50중량부; 및
    하기 화학식 4로 표시되는 제4 광경화성 화합물 1~10중량부를 포함하는 인공 치아 형성용 조성물:
    [화학식 1]
    R'CH2[C(CH3)(R)CH2]2CH2R'(R=H 또는 CH3, R'=NHCO2CH2CH2O2CC(CH3)=CH2)
    [화학식 2]
    Figure 112020089984576-pat00003

    [화학식 3]
    CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH
    [화학식 4]
    CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3COC(CH3)=CH2.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 아크릴 수지 0.5~5중량부를 더 포함하는 인공 치아 형성용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 광개시제 1~20중량부를 더 포함하는 인공 치아 형성용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 산화방지제 0.1~2중량부를 더 포함하는 인공 치아 형성용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 백색안료 0.1~10중량부 및 유색안료 0.001~0.15중량부를 더 포함하는 인공 치아 형성용 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유색안료는 상기 제1 광경화성 화합물, 상기 제2 광경화성 화합물, 상기 제3 광경화성 화합물 및 상기 제4 광경화성 화합물의 총중량 100중량부에 대하여 황색안료 0.0005~0.075중량부 및 주황색안료 0.0005~0.075중량부를 포함하는 인공 치아 형성용 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 주황색안료는 적색안료 및 황색안료를 2:8의 중량비로 혼합하여 제조된 것인 인공 치아 형성용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    용매를 포함하지 않는 인공 치아 형성용 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    300~800cps의 점도를 갖는 인공 치아 형성용 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    액상의, 광경화성의, 3D 프린팅용 인공 치아 형성용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 인공 치아 형성용 조성물을 제조하는 단계(S10);
    상기 인공 치아 형성용 조성물을 3D 프린팅하여 부분경화된 인공 치아를 제조하는 단계(S20); 및
    상기 부분경화된 인공 치아를 완전경화시켜 최종 인공 치아를 제조하는 단계(S30)를 포함하는 인공 치아의 제조방법.
  12. 제11항에 따른 인공 치아의 제조방법에 의해 제조된 인공 치아.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 인공 치아는 불투명 또는 반투명한 것인 인공 치아.
KR1020200107964A 2020-08-26 2020-08-26 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아 KR102444194B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200107964A KR102444194B1 (ko) 2020-08-26 2020-08-26 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
JP2023500284A JP7497097B2 (ja) 2020-08-26 2021-08-26 人工歯形成用組成物、人工歯の製造方法およびその方法により製造された人工歯（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｏｒ ｆｏｒｍｉｎｇ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｔｏｏｔｈ， ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｐｒｅｐａｒｉｎｇ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｔｏｏｔｈ ａｎｄ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ ｔｏｏｔｈ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｔｈｅｒｅｂｙ）
EP21862091.2A EP4205725A1 (en) 2020-08-26 2021-08-26 Composition for forming artificial tooth, method for manufacturing artificial tooth, and artificial tooth manufactured by same method
PCT/KR2021/011440 WO2022045794A1 (ko) 2020-08-26 2021-08-26 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
BR112023003412A BR112023003412A2 (pt) 2020-08-26 2021-08-26 Composição para a formação de dentes artificiais, método de preparação dos dentes artificiais e dentes artificiais preparados dessa forma
CN202180047800.7A CN115835851B (zh) 2020-08-26 2021-08-26 人工牙成型组合物、人工牙的制作方法及根据该方法制作的人工牙
US18/013,547 US20230293276A1 (en) 2020-08-26 2021-08-26 Composition for forming artificial tooth, method of preparing artificial tooth, and artificial tooth prepared thereby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200107964A KR102444194B1 (ko) 2020-08-26 2020-08-26 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220026882A KR20220026882A (ko) 2022-03-07
KR102444194B1 true KR102444194B1 (ko) 2022-09-16

Family

ID=80355449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200107964A KR102444194B1 (ko) 2020-08-26 2020-08-26 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230293276A1 (ko)
EP (1) EP4205725A1 (ko)
JP (1) JP7497097B2 (ko)
KR (1) KR102444194B1 (ko)
BR (1) BR112023003412A2 (ko)
WO (1) WO2022045794A1 (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102041603B1 (ko) 2017-10-20 2019-11-06 박성원 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
KR102130780B1 (ko) 2019-04-04 2020-07-06 박성원 치아 색상 발현 방법 및 그에 의해 얻어진 인공치아

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101146655B1 (ko) 2009-10-16 2012-05-22 허용준 지르코니아 치아의 제조 방법.
KR101800370B1 (ko) * 2013-04-18 2017-11-22 덴카, 인크. 광경화성 수지 조성물 및 인공 치아 및 의치상 제조를 위한 3차원 인쇄에 이를 이용하는 방법
JP2015043793A (ja) 2013-08-27 2015-03-12 ディーダブルエス エス・アール・エル 人工歯の製造方法
US9682018B2 (en) 2014-03-13 2017-06-20 Steven Sadowsky Denture tooth and material
JP5736082B1 (ja) 2014-09-24 2015-06-17 株式会社松風 連鎖移動剤を含む歯科用硬化性組成物
JP2016013998A (ja) 2014-07-03 2016-01-28 株式会社松風 連鎖移動剤を含むコンポジットレジン人工歯
KR101630625B1 (ko) * 2014-10-28 2016-06-15 (주)스피덴트 끈적임을 방지하는 치과용 조성물
CN107205884B (zh) * 2015-02-03 2020-09-01 三井化学株式会社 光固化性组合物、义齿基托及带托义齿
US10625470B2 (en) 2016-09-28 2020-04-21 Ada Foundation 3D printing of composition-controlled copolymers
KR102020131B1 (ko) * 2017-12-29 2019-09-09 박성원 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 성형품

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102041603B1 (ko) 2017-10-20 2019-11-06 박성원 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
KR102130780B1 (ko) 2019-04-04 2020-07-06 박성원 치아 색상 발현 방법 및 그에 의해 얻어진 인공치아

Also Published As

Publication number Publication date
EP4205725A1 (en) 2023-07-05
JP7497097B2 (ja) 2024-06-10
JP2023537830A (ja) 2023-09-06
US20230293276A1 (en) 2023-09-21
CN115835851A (zh) 2023-03-21
WO2022045794A1 (ko) 2022-03-03
BR112023003412A2 (pt) 2023-03-21
KR20220026882A (ko) 2022-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102041603B1 (ko) 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
EP3689322B1 (en) Preparation method for dental material with transmittance and color gradients
EP4324650A2 (en) Dental materials using thermoset polymers
KR102130780B1 (ko) 치아 색상 발현 방법 및 그에 의해 얻어진 인공치아
GB2320028A (en) Dental elastic restorative material
DE102013007894A9 (de) Langlebiges Dentalmaterial mit verbesserten transparenten Eigenschaften
EP3669853B1 (de) Zusammensetzungen für die herstellung von bruchzähen dentalwerkstücken mittels stereolithographie
EP3527166B1 (de) Dentale formkörper mit kontinuierlichem farbverlauf
EP3169265B1 (en) Methods of using hardenable dental articles
DE102016225208A1 (de) Ausbrennbares Material auf Polymerbasis für die Lost-Wax Technik
WO2020182810A1 (de) Strahlenhärtbare zusammensetzung zur verwendung in rapid-prototyping- oder rapid-manufacturing-verfahren
DE102017103084A1 (de) Dentaler Kompositblock zur Herstellung permanenter indirekter Restaurationen im CAD/CAM Verfahren
KR102444194B1 (ko) 인공 치아 형성용 조성물, 인공 치아의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 인공 치아
KR101974519B1 (ko) 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법
CN115835851B (zh) 人工牙成型组合物、人工牙的制作方法及根据该方法制作的人工牙
KR102397444B1 (ko) 투명 치아 교정 장치의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 투명 치아 교정 장치
EP3335687A1 (de) Ausbrennbares dentales modelliermaterial
KR102422823B1 (ko) 투명 치아 교정장치 형성용 조성물, 투명 치아 교정장치의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 투명 치아 교정장치
WO2020182814A1 (de) Strahlenhärtbare zusammensetzung zur verwendung in rapid-prototyping- oder rapid-manufacturing-verfahren
WO2019065777A1 (ja) 歯科用ミルブランクおよびその製造方法
KR20240102172A (ko) 코어-쉘 다공성 구조의 나노입자를 포함하는 구내염 방지 조성물
CN116178632A (zh) 三维造型用组合物
JP2019099539A (ja) 歯科用ミルブランク製造用の無機充填材複合体
EP4368167A1 (de) Dentalwerkstoff zur herstellung dentaler voll- oder teilprothesen

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant