KR102432421B1 - 유기 퍼옥사이드 분산물 - Google Patents

유기 퍼옥사이드 분산물 Download PDF

Info

Publication number
KR102432421B1
KR102432421B1 KR1020187035646A KR20187035646A KR102432421B1 KR 102432421 B1 KR102432421 B1 KR 102432421B1 KR 1020187035646 A KR1020187035646 A KR 1020187035646A KR 20187035646 A KR20187035646 A KR 20187035646A KR 102432421 B1 KR102432421 B1 KR 102432421B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
gelling agent
dispersion
pourable
surfactant
Prior art date
Application number
KR1020187035646A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20190017782A (ko
Inventor
토마스 에이치. 코젤
리사 비. 라치월
Original Assignee
알케마 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알케마 인코포레이티드 filed Critical 알케마 인코포레이티드
Publication of KR20190017782A publication Critical patent/KR20190017782A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102432421B1 publication Critical patent/KR102432421B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/044—Suspensions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/06—Compounds containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14—Peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/0013—Liquid compositions with insoluble particles in suspension
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3945—Organic per-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3947—Liquid compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/395—Bleaching agents
    • C11D3/3951—Bleaching agents combined with specific additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

벤조일 퍼옥사이드와 같은 고체 퍼옥사이드의 수성 분산물로부터의 물의 증발은 카복실산 염의 혼입으로 지연된다. 카복실산 염은 수성 분산물을, 충격, 열, 마찰 또는 오염과 같은 외부적 촉발 사건에 노출된 경우, 폭발적인 분해에 덜 민감하게 만들지만, 목적하는 점도 및 유동 성질을 갖는 안정한, 작은 입자 크기 분산물을 성취하고 유지하는 능력을 방해하지 않는다.

Description

유기 퍼옥사이드 분산물
발명의 분야
본 발명은 수-불용성 고체 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물, 이러한 분산물의 용도 및 이러한 분산물의 제조 방법에 관한 것이다.
관련 기술의 논의
퍼옥사이드는 일반적으로 가연성이고 및 폭발성(explosive) 경향을 갖고, 일부 퍼옥사이드는 다른 것들보다 더 큰 범위까지 이러한 성질을 나타낸다. 예를 들면, 벤조일 퍼옥사이드는 충격, 마찰 또는 정전기로 인해 건조시 분해될 수 있다. 이러한 성질은 이들 물질의 사용자 뿐만 아니라 제조자 및 이의 중간 처리자에게 위험을 동반한다. 따라서, 오랜 동안 난연성 유기 퍼옥사이드 조성물을 제공하는 것이 목표였다.
최근 몇년간, 일반적으로 고체 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물의 제조를 가능하게 하는 기술이 개발되어 왔다. 이러한 분산물은 전형적으로 고농도의 퍼옥사이드를 함유하는 페이스트 또는 액체이고, 여기서, 퍼옥사이드는 작은 입자 형태로 존재한다(예를 들면, 평균적으로 10 ㎛ 미만 직경). 페이스트는 펌핑될 수 있는, 쏟아부을 수 있는(pourable) 및/또는 분무가능하도록 전단 박화(shear thinning) 또는 충분히 유동성이고, 이는 이들의 취급 및 사용을 용이하게 만든다. 이러한 유형의 분산물은, 예를 들면, US 2013/0344152 및 US 2015/0165043에 기재되어 있다.
그러나, 공지된 벤조일 퍼옥사이드의 수성 분산물은 분산물에 존재하는 물이 특정 조건에서 증발되어 건조, 고농축 벤조일 퍼옥사이드 잔사를 남기는 경향이 있는 단점을 갖는다. 이러한 잔사는 충격, 마찰, 열 및/또는 오염과 같은 이러한 외부적 촉발 사건에 노출된 경우, 폭발적 분해를 겪을 정도로 민감하다. 따라서, 물의 증발이 억압되고 방해받는 방법 및 제형을 개발하는 것이 바람직할 것이다. 그러나, 이러한 개선은 달성하기 어렵다. 본 발명자들은 물 손실을 지체시키는 의도된 목적을 갖는 다수의 물질의 도입이 충분히 효과적이지 않고/않거나 유해한 영향을 미치거나, 점도 또는 분산 안정성과 같은 수성 분산물의 다른 특성을 방해한다는 것을 발견하였다.
발명의 요지
본 발명에 이르러, 바람직하게는 수-불용성, 고체 유기 퍼옥사이드, 예를 들면, 벤조일 퍼옥사이드의 수성 분산물 내로 칼륨 또는 나트륨과 같은 일가 양이온을 포함하는 카복실산의 염의 혼입은, 예상치않게 물이 분산물로부터 증발되는 속도를 억압하는데 효과적이지만, 작은 (예를 들면, <10 ㎛) 입자 크기, 고농도 유기 퍼옥사이드 제형의 안정한, 전단 박화/유동성 분산물을 제조하는 능력을 방해하지 않는다는 것을 발견하였다. 이러한 염은 추가로 감감제(phlegmatizer)로서 기능하고, 수성 분산물을 보호하는 것을 돕고, 폭발 및 다른 유형의 제어되지 않는 분해에 덜 민감하게 만들고, 이에 따라 취급, 이송 및 사용하기에 더 안정하고 안전하다.
도 1 및 2는 실시예 1에 수득된 실험 결과를 나타낸다.
본 발명의 특정 실시형태의 상세한 설명
본 발명의 수성 분산물은 보통 고체(즉, 25℃에서 고체)인 유기 퍼옥사이드를 포함한다.
바람직한 적합한 유기 퍼옥사이드의 예는 케톤 퍼옥사이드, 예를 들면, 1-하이드록시 사이클로헥실 퍼옥사이드 및 1-하이드로퍼옥시사이클로헥실 퍼옥사이드; 알데히드 퍼옥사이드, 예를 들면, 1-하이드록시 헵틸 퍼옥사이드; 퍼옥시 디카보네이트, 예를 들면, 디세틸 퍼옥시디카보네이트, 디(4-t-부틸사이클로헥실) 퍼옥시디카보네이트, 디사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트 및 디미리스토일 퍼옥시디카보네이트; 아실퍼옥시 알킬카보네이트, 예를 들면, 아세틸 퍼옥시 스테아릴 카보네이트 등 및 이의 혼합물을 포함한다.
보다 바람직한 적합한 유기 퍼옥사이드의 예는 지방족 디아실 퍼옥사이드, 예를 들면, 데카노일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드 및 미리스토일 퍼옥사이드를 포함한다.
가장 바람직한 적합한 유기 퍼옥사이드의 예는 방향족 디아실 퍼옥사이드, 예를 들면, 벤조일 퍼옥사이드, o-메틸벤조일 퍼옥사이드, o-메톡시벤조일 퍼옥사이드, o-에톡시 벤조일 퍼옥사이드, o-클로로벤조일 퍼옥사이드 및 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드; 및 퍼옥시에스테르, 예를 들면, t-부틸퍼옥시 말레산을 포함한다. 특히 유리한 하나의 실시형태에서, 벤조일 퍼옥사이드는 유기 퍼옥사이드이다.
보통 실온에서 고체이고 실질적으로 물에 불용성인 다른 유기 퍼옥사이드가 또한 사용될 수 있다. 이러한 출발 유기 퍼옥사이드는 임의의 적합한 방법으로 수득할 수 있고, 고체(건조) 형태로 또는 물과의 혼합물 형태로 수득할 수 있다. 이후에 보다 상세하게 기재되는 바와 같이, 유기 퍼옥사이드는 (예를 들면, 10 ㎛ 초과)로 시작하는 비교적 큰 입자 크기를 가질 수 있고, 계면활성제 및 물의 존재하에 임의의 적합한 과정을 통해 크기를 감소시켜 수성 분산물을 제공한다.
본 발명의 수성 분산물은 약 30 중량% 이상 또는 약 35 중량% 이상의 유기 퍼옥사이드를 포함할 수 있다. 본 발명의 특징 중 하나는 비교적 고농도의 유기 퍼옥사이드를 함유하는 수성 분산물의 제조를 가능하게 하는 것이고, 여기서, 분산물은 이들이 전단 박화되거나 유동성 액체이기 때문에 펌핑될 수 있거나 쏟아부을 수 있다. 본 명세서에서, 전단 박화는 전단 속도가 증가됨에 따라 점도가 강하하는 것을 의미한다. 따라서, 본 발명의 적어도 특정 실시형태에서 퍼옥사이드 분산물의 점도는 분산물이 교반 또는 혼합됨에 따라 강하할 것이고, 쏟아부을 수 있거나 펌핑될 수 있게 되고, 이에 따라 사용하기에 용이하게 된다. 본 발명의 일부 실시형태에서, 수성 분산물은 심지어 교반 또는 혼합이 수행되지 않아도 충분히 쏟아부을 수 있는 유체이다. 수성 분산물 중 퍼옥사이드의 농도는 목적하거나 필요할 때마다 조정할 수 있지만, 전형적으로 유기 퍼옥사이드 농도는 적어도 약 30 중량%이지만, 약 75 중량% 초과는 아니고, 또는 약 35 중량% 내지 60 중량%, 또는 약 37 중량% 내지 약 53 중량% 초과는 아니고, 또는 약 37 중량% 내지 약 42 중량%이다.
충분한 물이 수성 분산물을 제공하기 위한 유기 퍼옥사이드와 혼합되어 존재하고, 물은 유기 퍼옥사이드의 입자가 분산되는 액체 매트릭스로서 작용한다. 전형적으로, 수성 분산물의 물 함량은 약 25 중량% 내지 70 중량%, 약 40 중량% 내지 65 중량%, 약 42 중량% 내지 약 60 중량%, 또는 약 45 중량% 내지 약 55 중량%, 약 48 중량% 내지 약 53 중량%이다. 물의 pH는 목적하거나 필요할 때마다 염기, 산, 완충제 등과 같은 하나 이상의 pH 조정제를 첨가하여 조정할 수 있다. 염과 같은 가용성 종이 또한 존재할 수 있다. 그러나, 분산물의 수성 상은 염기성이어야 한다. 따라서, 수성 상의 pH는 7 초과이다. 다양한 실시형태에서, 수성 상 pH는 7.5 내지 10 또는 8 내지 9이다. 목적하는 수성 상 pH가 분산물의 다른 구성요소의 특징의 결과로서 성취되지 않았을 경우, 염기성 pH는 하나 이상의 염기의 유효량을 첨가하여 달성할 수 있다.
적합한 염기는 유기 뿐만 아니라 무기 염기를 포함하고; 염기는 강염기 및/또는 약염기일 수 있다. 예를 들면, 암모늄, 알칼리금속 및 알칼리토금속 하이드록사이드 및 포스페이트를 사용할 수 있다. 바람직한 적합한 염기의 예는 칼슘 하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드, 및 칼륨 포스페이트(일염기성 및 이염기성 염)를 포함한다. 암모늄 하이드록사이드는 보다 바람직한 적합한 염기의 예이다. 가장 바람직한 염기의 예는 나트륨 하이드록사이드 및 칼륨 하이드록사이드를 포함한다.
하나 이상의 완충제는 수성 상의 pH를 목적하는 범위 내 또는 목적하는 값으로 유지하는데 도움을 주기 위해 존재할 수 있다. 바람직한 적합한 완충제의 예는 시트레이트 완충제 시스템(예를 들면, 나트륨 또는 칼륨 시트레이트) 및 포스페이트 완충제 시스템을 포함한다. 보다 바람직한 적합한 완충제의 예는 나트륨 카보네이트, 칼륨 카보네이트, 칼슘 카보네이트, 마그네슘 카보네이트, 칼슘 비카보네이트, 및 마그네슘 비카보네이트를 포함한다. 나트륨 비카보네이트 및 칼륨 비카보네이트는 가장 바람직한 완충제의 예이다.
다양한 실시형태에서, 수성 분산물은 0.1 중량% 내지 3 중량% 또는 약 0.25 중량% 내지 1 중량% 염기 및/또는 완충제를 사용하여 제형화하였다.
물 및 유기 퍼옥사이드 이외에, 본 발명의 수성 분산물은 또한 하나 이상의 계면활성제를 포함한다. 하나의 실시형태에서, 계면활성제는 약제학적으로 허용되는 계면활성제이다. 약제학적으로 허용되는 계면활성제는 유기체에 심각한 자극을 야기하지 않고 본 발명의 분산물이 배합될 투여 화합물의 생물학적 활성 및 성질을 무효시키지 않는 계면활성제를 언급한다. 또다른 실시형태에서, 계면활성제는 식품 등급 계면활성제이다. 식품 등급 계면활성제는 규정에 의해 식료품에 적어도 특정 수준까지 존재하는 것이 허용된 계면활성제를 언급한다. 사용된 계면활성제는 약제학적으로 허용되는 계면활성제 및 식품 등급 계면활성제 둘 다일 수 있다.
계면활성제는 수성 유기 퍼옥사이드 분산물에 목적하는 안정성 정도를 부여할 수 있는 임의의 계면활성제 또는 계면활성제의 조합일 수 있다. 따라서, 계면활성제는 수성 상에 안정하게 분산시킨 유기 퍼옥사이드 입자를 유지하는 것을 돕는 기능을 한다. 적합한 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성(amphoteric) 계면활성제 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 포함하고, 비이온성 계면활성제는 본 발명의 하나의 유리한 실시형태에서 사용된다.
하나 이상의 C6-C18 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르, 또는 바람직하게는 하나 이상의 C6-C12 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르, 또는 바람직하게는 하나 이상의 C8-C12 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르는, 유기 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만 및 바람직하게는 2 ㎛ 초과로 감소시키는데 사용될 수 있는 밀링 공정 동안 유리 유동성 액체를 유지하는 분산물을 제공하는데 특히 효과적인 계면활성제이다. 즉, 다른 유형의 계면활성제의 사용은 밀링 동안 특히 목적하는 작은 입자 크기를 성취하는데 필요한 시간을 상당히 증가시키는 매우 농후한 페이스트의 형성을 야기할 수 있다.
지방 산의 폴리글리세릴 에스테르는 또한 "지방 산의 폴리글리세롤 에스테르" 및 "폴리글리세롤 지방 산 에스테르"로서 당해 기술분야에 언급된다. 이들은 중합된 글리세롤을 식용 지방, 오일 또는 지방 산과 반응시켜 형성된 혼합된 부분 에스테르로서 기재될 수 있다. 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르인 시판 계면활성제는 소량(minor amount)의 모노-, 디- 및 트리-글리세라이드, 유리 글리세롤 및 폴리글리세롤, 유리 지방 산 및/또는 유리 지방 산의 염을 포함할 수 있다. 폴리글리세릴 구성요소의 중합도는 다양할 수 있다. 본 발명의 다양한 실시형태에서, 계면활성제의 폴리글리세릴 세그먼트는 분자당 평균적으로 적어도 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 및/또는 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12 또는 11 이하의 글리세릴 반복 단위를 함유할 수 있다. 하나의 특정한 실시형태에서, 평균적으로 분자당 약 10 글리세릴 반복 단위가 존재한다.
비교적 큰 입자 크기 유기 퍼옥사이드(예를 들면, 평균 입자 크기 10 ㎛ 초과를 가짐)가 물에서 더 작은 입자 크기(예를 들면, 10 ㎛ 미만 또는 5 ㎛ 미만 평균 입자 크기 및 일부 일부 실시형태에서 바람직하게는 2 ㎛ 초과의 평균 입자 크기)로 밀링되는 공정에서 계면활성제로서 비교적 단쇄 지방 산으로 에스테르화된 폴리글리세릴의 사용은 이러한 밀링 공정 동안 점도를 낮추는 것을 돕는다. 수득한 수성 분산물은 전단 박화된다. 따라서, 폴리글리세릴을 에스테르화하기 위해 사용된 지방 산은 주로 C6-C18 지방 산, 또는 C6-C12 지방 산, 또는 C8-C12 지방 산(즉, 분자당 6 내지 18, 또는 6 내지 12, 또는 8 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 지방 산)이지만, 보다 단쇄 및/또는 보다 장쇄 지방 산의 소량이 또한 에스테르화된 폴리글리세릴에 존재할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 다양한 실시형태에서, 계면활성제에 존재하는 지방 산 모이어티(moieties)의 적어도 50, 적어도 60, 적어도 70, 적어도 80, 적어도 90 또는 본질적으로 모두가 C6-C18 또는 C6-C12 지방 산 모이어티이다. 상이한 C6-C18, C6-12, 또는 C8-C12 지방 산 모이어티의 혼합물이 존재할 수 있다. 지방 산 모이어티는 직쇄 또는 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있다. 전형적으로, 지방 산 모이어티는 일반 구조 -OC(=O)R에 상응하는 모노카복실레이트 모이어티이고, 여기서, R은 C5-C11 알킬 그룹이다. 하나의 실시형태에서, 계면활성제에 존재하는 지방 산 모이어티는 대부분 계면활성제의 요오드가는 10 미만 또는 5 미만이 되도록 포화된다. 적합한 C6-C18 지방 산의 예는, 이에 제한되는 것을 아니지만, 헥산산(또한 카프르산으로 공지됨), 옥탄산(또한 카프릴산으로 공지됨), 데칸산(또한 카프르산으로 공지됨) 및 도데칸산(또한 라우르산으로 공지됨), 테트라데칸산(또한 미리스트산으로 공지됨) 헥사데칸산(또한 팔미트산으로 공지됨), 옥타데칸산(또한 스테아르산으로 공지됨) 및 이의 혼합물을 포함한다. 하나의 실시형태에서, C6-C12 지방 산은 옥탄산 및 데칸산의 혼합물(다른 지방 산이 소량으로 존재할 수 있음)이다.
전형적으로, 폴리글리세릴은 지방 산 모이어티로 부분 에스테르화되고, 하나 이상의 하이드록실 그룹이 에스테르화되지 않고, 남아있다. 예를 들면, 계면활성제는 평균적으로 분자당 1 내지 3의 지방 산 모이어티를 함유할 수 있다. 특정 실시형태에서, 약 25% 내지 약 60%, 또는 약 30% 내지 약 50%의, 폴리글리세릴 중 이용가능한 하이드록실 그룹은 지방 산 모이어티로 에스테르화된다.
계면활성제는 일반 구조 (I)에 상응할 수 있다:
일반 구조 (I)
R1-[CH2-CH(OR2)-CH2O]n-R3
여기서, n의 평균 값은 약 6 내지 약 14이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C6-C18 지방 산 모이어티 또는 수소이고, 단, R1, R2 또는 R3 중 적어도 하나는 C6-C18 지방 산 모이어티이다. 하나의 실시형태에서, R1, R2 또는 R3 중 적어도 하나, 그러나 2 이하는 수소이다. 구조 (I)은 선형 방식으로 배열된 글리세릴 반복 단위를 나타내지만, 상기 화학식이 분지형 폴리글리세릴을 또한 포함한다는 것을 이해하여야 한다.
본 발명에 유용한 예시적인 계면활성제는, 이에 제한되는 것을 아니지만, 폴리글리세릴-10 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-10 카프릴레이트, 폴리글리세릴-10 카프레이트, 폴리글리세릴-10 라우레이트, 뿐만 아니라 유사 물질을 포함하고, 여기서, 폴리글리세릴 구성요소는 분자당 평균 8, 9, 11 또는 12 글리세롤 반복 단위를 함유한다. 본 발명에서 계면활성제로서 사용하기에 적합한 C6-C18 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르 및 C6-C12 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르는 다양한 공급자로부터 시판된다.
본 발명의 다양한 양상에서, 계면활성제는 적어도 12, 13, 또는 14의 HLB 값 및/또는 18, 17 또는 16 이하의 HLB 값을 가질 수 있다. 예를 들면, 계면활성제의 HLB 값은 12 내지 18 또는 14 내지 16일 수 있다.
본 발명의 하나의 실시형태에서, 수성 분산물에 존재하는 유일한 유형의 계면활성제는 C6-C18 또는 C6-C12 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르 또는 이러한 계면활성제의 혼합물이다. 다른 실시형태에서, 이러한 폴리글리세릴 에스테르는 존재하는 계면활성제 총량의 적어도 50, 60, 70, 80, 90 또는 95중량%의 양을 나타낸다.
계면활성제를 유기 퍼옥사이드의 밀링 동안 수성 분산물의 점도를 감소시키는데 효과적인 양으로 물 및 유기 퍼옥사이드와 함께 배합할 수 있다. 전형적으로, 수성 분산물 중 계면활성제의 농도는 적어도 0.1 중량% 이지만 2.0 중량% 이하이다.
제품을 안정하고, 균질한 분산물로서 유지하는 것을 돕고 유기 퍼옥사이드의 입자로부터 침전되는 것을 억제하기 위해, 하나 이상의 겔화제를 수성 분산물에 혼입할 수 있다. 겔화제는 물에 존재하는 경우 겔을 형성할 수 있는 물질이다. 거대분자 겔화제는 본 발명에서 특히 유용하고, 구체적으로 특정 폴리삭카라이드와 같은 천연 기원 거대분자 겔화제이다. 적합한 거대분자 겔화제는, 이에 제한되는 것을 아니지만, 알기네이트(알긴산의 염), 카라기난, 젤란 검, 구아 검 펙틴 물질(예를 들면, 펙틴 산, 펙틴, 펙테이트), 셀룰로스 검, 미세결정성 셀룰로스 및 잔탄 검을 포함한다. 겔화제를 식품 또는 약제학적 제품에 포함시키기 위해 적합하도록 선택할 수 있다. 하나의 실시형태에서, 겔화제는 겔화제를 가교결합제와 배합할 필요 없이 물에 존재하는 경우 겔을 형성한다. 또다른 실시형태에서, 겔화제는 가교결합을 통해 추가로 겔화될 수 있다. 예를 들면, 거대분자 겔화제는 가교결합제와 상호작용하거나 반응할 수 있는 이의 주쇄 또는 주쇄에 대한 펜던트(pendent)를 따라서 하나 이상의 다른 유형의 관능성 그룹을 포함할 수 있다. 이러한 관능성 그룹은 예를 들면 카복실산 그룹, 설폰산 그룹 또는 이의 염(카복실레이트, 설페이트)일 수 있다. 적합한 가교결합제는 다가 양이온(예를 들면, 이가 및 삼가 양이온)을 제공하는 종을 포함할 수 있다. 예시적인 다가 양이온은 알루미늄, 바륨, 칼슘, 구리, 철, 마그네슘, 스트론튬, 및 아연 양이온을 포함한다. 양이온은 식품-안전 및/또는 약제-안전 염의 형태로 공급할 수 있다. 가교결합제로서 유용한 적합한 염의 특정 예는 이의 수화물 및 이의 혼합물을 포함하여 하기한 것을 포함한다: 칼슘 카보네이트, 칼슘 클로라이드, 칼슘 디나트륨 에데테이트, 칼슘 하이드록사이드, 칼슘 락테이트, 칼슘 니트레이트, 칼슘 옥살레이트, 칼슘 옥사이드, 칼슘 설페이트, 디칼슘 포스페이트, 트리칼슘 시트레이트, 트리칼슘 포스페이트, 및 이의 상응하는 바륨, 구리, 철, 마그네슘, 스트론튬, 및 아연 유사체. 거대분자 겔화제 및 가교결합제의 양은 목적에 따라 가변적일 수 있다. 겔화제를 경시적으로 수성 분산물로부터 미립자 유기 퍼옥사이드가 침전되는 경향을 감소시키는데 효과적인 양으로 사용할 수 있다.
다양한 실시형태에서, 수성 분산물은 적어도 0.15 중량% 또는 적어도 0.4 중량% 겔화제(예를 들면, 거대분자 겔화제)를 함유한다. 다른 실시형태에서, 수성 분산물은 1.5 중량% 이하 또는 0.75 중량% 이하의 겔화제를 함유한다. 예를 들면, 수성 분산물은 0.25 중량% 내지 1.5 중량% 거대분자 겔화제를 포함할 수 있다. 가교결합제의 양은, 사용되는 경우, 일반적으로, 얼마나 많은 거대분자 겔화제가 존재하는지에 따라서 가변적일 수 있다. 예를 들면, 거대분자 겔화제의 농도가 비교적 낮은 경우, 가교결합제의 농도는 또한 비교적 낮을 수 있다. 가교결합제의 전형적인 농도는, 예를 들면, 0.01 중량% 내지 1 중량%일 수 있다.
본 발명의 수성 분산물은 추가로 적어도 하나의 카복실산 염의 포함으로 특성화된다. 카복실산 염은 물 증발을 감소시키는데 효율적인 양 및/또는 물이 수성 분산물로부터 증발되는 속도로 존재하고, 이는 일반적으로 수성 분산물의 총중량의 약 2% 이상의 양으로 존재한다. 예를 들면, 수성 분산물은 적어도 2중량%, 적어도 3중량% 또는 적어도 4중량%의 이러한 카복실산 염을 포함할 수 있다. 전형적으로, 수성 분산물 중 카복실산 염의 양은 15중량%, 14중량%, 13중량% 또는 12중량%를 넘지 않는다.
바람직하게는, 카복실산 염의 양이온 부분은 알칼리금속 양이온(예를 들면, 나트륨 또는 칼륨 양이온)과 같은 일가 양이온이 되도록 선택되어야 한다. 즉, 바람직한 본 발명의 실시형태에서, 수성 분산물은 일가 양이온을 포함하는 적어도 하나의 카복실산 염으로 이루어진다. 특정 실시형태에서, 카복실산 염은 유일한 일가 양이온을 함유한다(즉, 카복실산 염에 존재하는 유일한 유형의 양이온은 일가 양이온이다). 다가 양이온(예를 들면, Ca 양이온, Mg 양이온)을 함유하는 카복실산 염의 사용이 또한 적합할 수 있고, 이에 좌우되어, 겔화제가 선택된다. 나트륨은 바람직한 양이온이다. 다양한 실시형태에서, 카복실산 염의 카복실레이트 부분은 비교적 단쇄 카복실산을 기반으로 하고, 예를 들면, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 함유하는 카복실산이다. 카복실산은 바람직하게는 모노카복실산, 즉, 분자당 단일 카복실산 그룹을 함유하는 카복실산이다. 카복실산은 카복실레이트 이외에 하나 이상의 관능성 그룹, 예를 들면, 하나 이상의 하이드록실 그룹을 포함할 수 있다. 따라서, 특정 실시형태에서, 카복실산은 하이드록시카복실산이다. 상이한 카복실산 염의 조합이 사용될 수 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 카복실산 염의 예시적인 예는 나트륨 락테이트 및 칼륨 락테이트를 포함한다.
하나의 실시형태에서, 카복실산 염은 약제학적으로 허용되는 카복실산 염이다. 약제학적으로 허용되는 카복실산 염은 유기체에 심각한 자극을 야기하지 않고 본 발명의 수성 분산물이 배합될 투여 화합물의 생물학적 활성 및 성질을 무효시키지 않는 카복실산 염을 언급한다. 또다른 실시형태에서, 카복실산 염은 식품 등급 카복실산 염이다. 식품 등급 카복실산 염은 규정에 의해 식료품에 적어도 특정 수준까지 존재하는 것이 허용된 카복실산 염을 언급한다. 사용된 카복실산 염은 약제학적으로 허용되는 카복실산 염 및 식품 등급 카복실산 염 둘 다일 수 있다.
수성 분산물은 상기 언급된 구성요소가 조합된 임의의 공정을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 수성 분산물은 유기 퍼옥사이드의 목적하는 입자 크기를 성취할 때까지 유기 퍼옥사이드를 물 및 계면활성제의 존재하에 밀링/그라인딩하여 제조할 수 있다(예를 들면, 10 ㎛ 미만, 또는 5 ㎛ 미만, 또는 3 내지 5 ㎛, 또는 2 내지 5 ㎛, 또는 1 내지 5 ㎛, 또는 3 내지 10 ㎛, 또는 2 내지 10 ㎛, 또는 1 내지 10 ㎛). 입자 크기는 ASTM UOP 856-07, 레이저 광 산란에 의한 분말의 입자 크기 분포(Particle Size Distribution of Powder by Laser Light Scattering)를 사용하여 측정할 수 있고, 용적 백분율을 기준으로 하여 D50으로 보고된다.
입자 크기를 감소시키기 위한 밀링 또는 다른 기계적 수단은 당해 기술분야에 공지된 임의의 적합한 장비, 예를 들면, 회전자/정지자 밀, 수평 볼 밀, 또는, 가장 바람직하게는, 수직 바스켓(vertical basket) 밀에 의해 수행될 수 있다. 밀링 동안 온도는 유기 퍼옥사이드의 분해를 피하기 위해 제어되어야 한다. 전형적으로, 밀링을 40℃ 이하의 온도에서 수행한다. 거대분자 겔화제가 수성 분산물에 포함되는 경우, 밀링 단계 후 수성 분산물에 이를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 수성 분산물은 또한 미국 특허 제4,039,475호, 제4,092,470호, 제4,734,135호 및 제4,440,885호 및 미국 특허 공보 제2011/0086959호, 제2013/0344152호 및 제2015/0165043호에 개시된 것들과 같은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 제조할 수 있고, 이러한 개시는 이의 전문이 본원에 포함된다. 당해 기술분야에 공지된 초음파 처리 및 초음파 어플리케이션/프로세스가 또한 적합하다.
2개의 예시적이고 유리한 본 발명에 따른 수성 분산물의 제조 방법을 하기에 상세하게 기술할 수 있다.
첫번째 적합한 방법은 하기 단계를 포함한다:
a) 약 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드(또는 다른 수-불용성, 고체 유기 퍼옥사이드), 계면활성제, pH 조정제(예를 들면, 염기 및/또는 완충제), 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물(여기서, 분산물의 수성 상은 염기성이다)을 형성하는 단계;
b) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계(이는 기계적 수단, 예를 들면, 밀링에 의해 수행될 수 있다);
c) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제와 혼합하여, 겔화제를 충분한 시간 동안 방치하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
d) 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 적어도 하나의 카복실산 염과 혼합하여 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및
e) 임의로 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계(겔화제가 이미 가교결합제를 포함하는 경우, 즉, 이미 가교결합되어 있거나, 가교결합제와의 가교결합이 요구되지 않는 경우, 이러한 단계는 필요없다). 이에 의해 쏟아부을 수 있는, 펌핑될 수 있는 및/또는 유체 조성물을 수득하고, 이는 저장 및/또는 이송을 위한 컨테이너에 침착(deposit)될 수 있다.
두번째 적합한 방법은 하기 단계를 포함한다:
a) 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드, 계면활성제, pH 조정제 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
b) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계(예를 들면, 기계적 수단, 예를 들면, 밀링에 의해);
c) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 미리-수화된 겔화제(즉, 물의 양과 이미 배합한 겔화제)와 혼합하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
d) 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 카복실산의 적어도 하나의 염과 혼합하여 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및
e) 임의로 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계(미리-수화된 겔화제가 이미 가교결합제로 가교결합되어 있거나, 가교결합제와의 가교결합이 요구되지 않는 경우, 이러한 단계는 필요없다). 이에 의해 쏟아부을 수 있는, 펌핑될 수 있는 및/또는 유체 조성물을 수득하고, 이는 저장 및/또는 이송을 위한 컨테이너에 넣을 수 있다.
본 발명의 수성 분산물의 구성요소 및 수성 분산물을 제조하는데 사용되는 절차는 유리하게는 감소된 입자 크기 및 낮은 점도로 인해 분산물의 펌핑 가능성 및 분무성을 허용하도록 선택되거나 제어된다. 수성 분산물은 바람직하게는, 브룩필드(Brookfield) 점도계 및 ASTM D2196-10(Standard Test Methods for Rheological Properties of Non-Newtonian Materials by Rotational (Brookfield Type) 점도계를 사용하여 측정하여, 800 내지 10,000 cps(센티포아즈), 보다 바람직하게는 1,000 내지 5,000 cps, 및 보다 더 바람직하게는 1,000 내지 2,000 cps의 25℃에서의 점도를 갖는다. 이러한 분산물은, 예를 들면, 공압 구동 또는 심지어 수동 구동 분무 장치를 사용하여 분무될 수 있다.
본 발명에 따른 수성 분산물은 식품 산업 뿐만 아니라 약제 산업을 포함하는 유기 퍼옥사이드를 사용하는 것을 목적으로 하는 경우의 광범위한 최종 용도 적용에서 유용하다. 예를 들면, 수성 분산물은 식품 표백제로서 또는 항-여드름 의약의 구성요소로서 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 수성 분산물의 사용은, 예를 들면, 퍼옥사이드를 식품과 같은 조성물 내로 용이하게 분산시키는 것의 어려움, 먼지의 발생, 및 색 제거의 낮은 효율과 같은, 건조 형태의 유기 퍼옥사이드를 사용하는 것과 전형적으로 관련된 문제를 완화하거나 피한다.
하나의 실시형태에서, 제품을 본 발명에 따른 수성 분산물과 접촉시킴을 포함하는 제품의 탈색 방법(예를 들면, 제품의 감색, 제품의 모든 색의 제거, 또는 제품의 표백)이 제공된다. 이러한 처리를 위해 적합한 제품은 식품 뿐만 아니라 비-식품 산업 제품을 포함한다. 식품은, 예를 들면, 유제품(예를 들면, 유청, 치즈, 우유), 식용 오일, 식용 지방, 폴리삭카라이드(예를 들면, 밀가루, 전분), 음료수(예를 들면, 맥주) 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 적합한 비-식품 산업 제품은, 예를 들면, 비-식용 오일 및 지방, 종이(펄프), 직물 등을 포함한다. 수성 분산물을 제품을 감색시키는데 효과적인 양으로 및 시간 동안 및 온도에서 제품과 접촉시킬 수 있다. 선택된 조건은 다른 요인 중에서도 목적하거나 필요한 감색(color reduction) 정도 뿐만 아니라 제품의 유형 및 유기 퍼옥사이드에 좌우될 것이고, 그러나, 작은 입자 크기(예를 들면, 평균 10 ㎛ 미만)를 갖는 수성 분산물 중 고체 유기 퍼옥사이드를 제공하는 것은, 주어진 감색량이, 통상의 유기 퍼옥사이드 분산물 또는 더 큰 입자 크기를 갖는 건조 퍼옥사이드-함유 조성물과 비교하여, 더 짧은 시간 기간 내에 및/또는 유기 퍼옥사이드의 더 낮은 양 또는 농도를 사용하여 및/또는 더 온화한 조건하에(예를 들면, 더 낮은 접촉 온도) 성취되게 한다.
본원에 기재된 수성 분산물 및 적어도 하나의 추가 약제학적으로 허용되는 성분으로 이루어진 약제학적 조성물을 본 발명에 따라 제공할 수 있다. 이러한 성분이 유기 퍼옥사이드에 적합성(compatible)인 경우면, 당해 기술분야에 공지된 적합한 약제학적으로 허용되는 성분 중 어느 것이라도 사용할 수 있다. 예를 들면, 하나 이상의 약제학적 활성 성분(예를 들면, 항박테리아제, 항미생물제) 및/또는 부형제, 예를 들면, 필러, 담체, 계면활성제, 안료, 안정화제, 유동 조절제, 겔화제 등을 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물과 배합하여 사용할 수 있다. 약제학적 조성물은 항-여드름 의약일 수 있고, 예를 들면, 로션, 비누, 겔 또는 크림의 형태로 존재할 수 있다. 유기 퍼옥사이드의 작은 입자 크기 및/또는 여전히 펌팡될 수 있는 또는 쏟아부을 수 있는 보다 높은 농도 분산물을 제조하기 위한 기회 때문에, 본 발명에 따른 수성 분산물을 함유하는 약제학적 조성물은 유기 퍼옥사이드를 함유하는 통상의 약제학적 조성물보다 활성이거나 더 강력하게 제형화될 수 있다.
또다른 본 발명의 실시형태에서 퍼스널 케어 조성물이 제공되고, 퍼스널 케어 조성물은 본원에 기재된 수성 분산물 및 적어도 하나의 추가 퍼스널 케어 성분으로 이루어진다. 당해 기술분야에 공지된 통상의 퍼스널 케어 성분의 어느 것을 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물과 배합할 수 있고, 예를 들면, 담체, 필러, 계면활성제, 연마제, 유동 조절제, 겔화제, 향미제, 재광화제(remineralizer), 연화제, 표백활성제 등 및 이의 조합이다. 본 발명의 수성 분산물은, 예를 들어, 치아 미백 제품(예를 들면, 치약, 구강 세정제) 및 모발염색 또는 탈색 제품의 구성요소로서 사용될 수 있다.
본 발명의 또한 또다른 실시형태에서, 세정 제품은 본원에 기재된 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물 및 적어도 하나의 추가 세정 제품 성분으로 이루어진다. 세정 제품은, 예를 들면, 식기세척기 세제, 세탁물 세제, 세탁물 표백 제품, 경질 표면 세정제(예를 들면, 세정제) 등일 수 있고, 특히 이러한 유형의 제품은 액체, 크림 또는 겔 형태로 존재한다. 적합한 추가 세정 제품 성분은 상기 언급된 제품에서 유용한 것으로 공지된 구성요소 중 어느 것을 포함하고, 예를 들면, 계면활성제, 담체, 표백활성제, 증강제(builder), 연마제, 안료, 유동 조절제, 겔화제, 향수, 침착방지제(anti-deposition agent), 효소 등이다.
상기 언급된 제품은 본 발명에 따른 유기 퍼옥사이드의 수성 분산물을 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 성분, 퍼스널 케어 성분 또는 세정 성분과 합하여 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 퍼옥사이드-함유 수성 분산물은 또한 열경화성 수지 등을 위한 중합 개시제 및 경화제로서 사용할 수 있다.
본 발명은 다양한 양상을 포함할 수 있고, 이들 일부는 하기 요약될 수 있다.
양상 1: 조성물로서, 상기 조성물은 염기성 수성 상을 갖는 수성 분산물이고:
a) 약 30중량% 이상의 미립자 형태의 수-불용성, 고체 유기 퍼옥사이드;
b) 물;
c) 적어도 하나의 겔화제;
d) 적어도 하나의 계면활성제;
e) 임의로, 적어도 하나의 완충제; 및
f) 약 2중량% 이상의 적어도 하나의 카복실산 염
을 포함한다.
양상 2: 양상 1의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 일가 양이온으로 이루어진다.
양상 3: 양상 1 또는 2의 조성물로서, 여기서, 수-불용성, 고체 유기 퍼옥사이드는 약 10 ㎛ 미만의 평균 입자 크기를 갖는다.
양상 4: 양상 1 내지 3 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 카복실산의 나트륨 또는 칼륨 염 적어도 하나를 포함한다.
양상 5: 양상 1 내지 4 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 일가 양이온을 포함하는 C2-C6 카복실산의 염 적어도 하나를 포함한다.
양상 6: 양상 1 내지 5 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 일가 양이온을 포함하는 하이드록시카복실산의 염 적어도 하나를 포함한다.
양상 7: 양상 1 내지 6 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 나트륨 락테이트 또는 칼륨 락테이트 중 적어도 하나를 포함한다.
양상 8: 약 4중량% 내지 약 12중량%의 적어도 하나의 카복실산 염을 포함하는, 양상 1 내지 7 중 어느 하나의 조성물.
양상 9: 양상 1 내지 8 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 유기 퍼옥사이드는 벤조일 퍼옥사이드이다.
양상 10: 양상 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 계면활성제는 적어도 하나의 비이온성 계면활성제를 포함한다.
양상 11: 양상 1 내지 10 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 계면활성제는 하나 이상의 C6-C18 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르인 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
양상 12: 양상 1 내지 11 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 겔화제는 적어도 하나의 거대분자 겔화제를 포함한다.
양상 13: 양상 12의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 거대분자 겔화제는 가교결합된 거대분자 겔화제이다.
양상 14: 양상 12 또는 13의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 거대분자 겔화제는 다가 양이온에 의해 가교결합된다.
양상 15: 양상 1 내지 14 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 겔화제는 알기네이트, 카라기난, 젤란 검, 구아 검 펙틴 물질, 셀룰로스 검, 미세결정성 셀룰로스 및 잔탄 검으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 겔화제를 포함한다.
양상 16: 양상 1 내지 15 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 염기성 수성 상은 약 7.5 내지 10의 pH를 갖는다.
양상 17: 양상 1 내지 16 중 어느 하나의 조성물로서, 여기서, 적어도 하나의 카복실산 염은 수성 상에 존재한다.
양상 18: 약 30중량% 내지 약 50중량%의 a)를 포함하는, 양상 1 내지 17 중 어느 하나의 조성물.
양상 19: 적어도 하나의 완충제를 포함하는, 양상 1 내지 18 중 어느 하나의 조성물.
양상 20: 약 37중량% 내지 약 42중량%의 a), 약 45중량% 내지 약 55중량%의 b), 약 0.2중량% 내지 약 2중량%의 c), 약 0.1중량% 내지 약 2중량%의 d), 및 약 4중량% 내지 약 12중량% f)를 포함하고, a), b), c), d) 및 f)인 총합이 100%인, 양상 1 내지 19 중 어느 하나의 조성물.
양상 21: 제품을 양상 1 내지 20 중 어느 하나에 따른 조성물과 접촉함을 포함하는 제품의 탈색 방법.
양상 22: 양상 1 내지 20 중 어느 하나에 따른 조성물 및 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 성분, 적어도 하나의 추가 퍼스널 케어 성분, 또는 적어도 하나의 추가 세정 제품 성분을 포함하는 약제학적 조성물, 퍼스널 케어 조성물 또는 세정 제품.
양상 23: a) 약 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드, 계면활성제, pH 조정제, 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; b) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계, c) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제와 혼합하여, 겔화제를 충분한 시간 동안 방치하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; d) 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 적어도 하나의 카복실산 염과 혼합하여 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및 e) 임의로 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계를 포함하는, 양상 1 내지 20 중 어느 하나에 따른 조성물의 제조 방법.
양상 24: a) 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드, 계면활성제, pH 조정제 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; b) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계, c) 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 미리-수화된 겔화제와 혼합하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; d) 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 적어도 하나의 카복실산 염과 혼합하여 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및 e) 임의로 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계를 포함하는, 양상 1 내지 20 중 어느 하나에 따른 조성물의 제조 방법.
본 명세서 내에서, 실시형태는 명확하고 간결한 명세서가 작성될 수 있도록 하는 방식으로 기재되었지만, 실시형태가 본 발명에서 벗어남이 없이 다양하게 조합 또는 분리될 수 있음을 의도하고 인식할 수 있다. 예를 들면, 본원에 기재된 모든 바람직한 특징은 본원에 기재된 본 발명의 모든 양상에 적용가능함을 인식할 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 조성물 또는 공정의 기본적 및 신규한 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는 임의의 요소 또는 공정 단계를 배제한 것으로 해석할 수 있다. 추가로, 일부 실시형태에서, 본 발명은 본원에 명시되지 않은 임의의 요소 또는 공정 단계를 배제한 것으로 해석할 수 있다.
본 발명이 특정 실시형태를 언급하면서 본원에 나타내고 기재되지만, 본 발명은 나타낸 상세한 내용에 제한되는 것을 의도하지 않는다. 오히려, 다양한 개질이 본 발명을 벗어나지 않고 청구범위 및 등가의 범위 내에 상세하게 이루어질 수 있다.
실시예
실시예 1
제형 A 내지 F는 표 1에 나열된 성분(나타낸 양은 중량%이다) 및 하기 절차를 사용하여 제조하였다:
1. 작은 입자 크기 벤조일 퍼옥사이드, 물, pH 완충제 및 계면활성제를 오버헤드(overhead) 교반기를 사용하여 1300 rpm에서 혼합하면서 그 동안 35℃에서 수욕 중 가열한다. 잘 분산될 때까지 혼합한다.
2. 혼합하는 동안, 글리세린, 락토스, 나트륨 락테이트 또는 마그네슘 설페이트를 첨가한다. 추가 10 내지 15분 동안 혼합을 계속한다.
3. 혼합하는 동안, 겔화제를 첨가한다. 추가 20 내지 30분 동안 혼합한다.
4. 혼합하는 동안, 가교결합제를 첨가한다. 5분 동안 혼합한다.
Figure 112018123003866-pct00001
3그램의 제형 A 내지 F 각각을 개별적인 알루미늄 접시 내로 칭량하고, 실온(20℃; 68℉)에서 건조되게 하였다. 시간 간격을 두고, 각 샘플을 칭량하여 중량 손실을 측정하였다. 남아있는 샘플 각각에서 벤조일 퍼옥사이드의 농도를 계산하고, 시간에 따라 도시하였다. 수득한 결과를 도 1에 나타낸다.
3그램의 제형 A 내지 F 각각을 개별적인 알루미늄 접시 내로 칭량하고, 32.4℃(약 90℉)에서 오븐 세트에 위치시켰다. 시간 간격을 두고, 각 샘플을 칭량하여 중량 손실을 측정하였다. 남아있는 샘플 각각에서 벤조일 퍼옥사이드의 농도를 계산하고, 시간에 따라 도시하였다. 수득한 결과를 도 2에 나타낸다.
이들 실시예는 글리세린(제형 B), 락토스(제형 C) 또는 나트륨 락테이트(제형 D 및 E)의 첨가가 실온에서 및 승온에서 둘 다 연장된 시간 기간 동안 수성 분산물로부터 증발 속도를 느리게 한다는 것을 나타낸다. 나트륨 락테이트는 증발을 느리게 하는데 특히 효과적인 것으로 발견되었다. 벤조일 퍼옥사이드의 농도는 대조군 제형(제형 A, 이는 글리세린, 락토스 또는 나트륨 락테이트를 포함하지 않음)과 비교하여 더 긴 시간 기간 동안 90중량% 아래로 유지되고, 이에 의해 벤조일 퍼옥사이드의 더 안정한 수성 분산물을 제공한다(즉, 시간 기간 동안 건조 조건에 노출된 후 열, 충격 등에 노출시 격렬해진 조성물(violent composition)에 덜 민감성인 것). 제형 D(10중량% 나트륨 락테이트를 함유함)는 물 손실에 대한 저항과 관련하여 가장 우수한 결과를 제공하였다. 제형 E는 제형 B 및 제형 C 각각 중 글리세린 또는 락토스의 양의 절반의 나트륨 락테이트를 함유하고, 여전히 유사한 증발 속도를 나타내었다.
실시예 2
상기 언급된 벤조일 퍼옥사이드 제형의 점화 성질을 측정하기 위해, 3.0그램의 대상 제형을 알루미늄 접시에 칭량하였다. 알루미늄 접시를 32.4℃(약 90℉)에서 오븐 세트에 위치시켰다. 시간 간격을 두고, 샘플을 오븐에서 꺼내고, 불꽃을 지나가게 하여 물질이 점화되는지를 측정하였다. 점화되는 경우, 시간을 기록하였다. 샘플이 점화되지 않는 경우, 오븐으로 되돌아가고, 점화 시간이 측정될 때까지 시험을 반복하였다. 하기 데이터는 40% 벤조일 퍼옥사이드의 수성 분산물로 감감제를 첨가하여, 건조시 점화까지 시간은 감감제 없는 제형과 비교하여 지연된다는 것을 나타낸다. 나트륨 락테이트의 우수한 성능은 매우 놀라웠다. 나트륨 락테이트를 사용하여, 점화 시간의 동일한 지연은 다른 감감제의 적재 수준의 반에서 성취할 수 있다(제형 B, C, 및 F와 비교하여 제형 E 참조). 추가로, 나트륨 락테이트가 다른 감감제(제형 D)와 동일한 적재 수준에서 시험하는 경우, 점화가 일어나는 시간은 추가된 감감제 없이 표준 제형과 비교하여 5배 더 많이 지연된다(제형 A).
Figure 112018123003866-pct00002
실시예 3
US 압력 용기 시험(Pressure Vessel Test): 100psi 파열판 및 1.0mm 벤트 오리피스를 갖는 스텐레스 스틸 용기를 사용하여, 5 그램의 BPO 분산물을 용기에 위치시켰다. 물질을 50℃에서 30분 동안 유지하고, 이후에 50℃에서 200℃로 0.5℃/sec의 속도로 가열하였다. 제형 중 어느 것도 100psi 판을 파열하지 않으면서, BPO의 분해시 방출되는 스팀의 에너지 차이가 관찰되었고, 하기 표에 기록한다.
Figure 112018123003866-pct00003

Claims (24)

  1. 25℃에서 800 내지 5,000 cps의 점도를 갖고, pH 7 초과의 염기성 수성 상을 갖는, 펌핑될 수 있거나 쏟아부을 수 있는(pourable) 수성 분산물인 조성물로서,
    a) 상기 조성물의 총 중량에 대하여 30중량% 내지 50중량%의, 10 ㎛ 미만의 평균 입자 크기를 갖는 미립자 형태의 수-불용성, 고체 유기 퍼옥사이드로서, 상기 고체 유기 퍼옥사이드는 벤조일 퍼옥사이드인, 고체 유기 퍼옥사이드;
    b) 물;
    c) 적어도 하나의 겔화제;
    d) 적어도 하나의 계면활성제;
    e) 임의로, 적어도 하나의 완충제; 및
    f) 상기 조성물의 총 중량에 대하여 적어도 2중량%의, 나트륨 락테이트 또는 칼륨 락테이트 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 카복실산 염
    을 포함하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 4중량% 내지 12중량%의 적어도 하나의 카복실산 염을 포함하는, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 계면활성제가 적어도 하나의 비이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 계면활성제가 하나 이상의 C6-C18 지방 산의 폴리글리세릴 에스테르인 적어도 하나의 계면활성제를 포함하는, 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 겔화제가 적어도 하나의 거대분자 겔화제를 포함하는, 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 적어도 하나의 거대분자 겔화제가 가교결합된 거대분자 겔화제인, 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 적어도 하나의 거대분자 겔화제가 다가 양이온으로 가교결합된, 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 겔화제가 알기네이트, 카라기난, 젤란 검, 구아 검 펙틴 물질, 셀룰로스 검, 미세결정성 셀룰로스 및 잔탄 검으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 겔화제를 포함하는, 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 카복실산 염이 수성 상에 존재하는, 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 37중량% 내지 42중량%의 a), 45중량% 내지 55중량%의 b), 0.2중량% 내지 2중량%의 c), 0.1중량% 내지 2중량%의 d), 및 4중량% 내지 12중량%의 f)를 포함하고, a), b), c), d) 및 f)의 총합이 100%인, 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 완충제를 포함하는, 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제품과 접촉시킴을 포함하는, 제품의 탈색 방법.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 조성물 및 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 성분, 적어도 하나의 추가 퍼스널 케어(personal care) 성분, 또는 적어도 하나의 추가 세정 제품 성분을 포함하는, 약제학적 조성물, 퍼스널 케어 조성물 또는 세정 제품.
  14. a) 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드, 계면활성제, pH 조정제, 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는(pourable) 분산물을 형성하는 단계;
    b) 상기 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 상기 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계;
    c) 상기 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 겔화제와 혼합하고, 상기 겔화제를 충분한 시간 동안 방치하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
    d) 상기 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을, 나트륨 락테이트 또는 칼륨 락테이트 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 카복실산 염과 혼합하여, 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및
    e) 임의로 상기 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 상기 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  15. a) 10 ㎛ 이상의 평균 입자 크기를 갖는 벤조일 퍼옥사이드, 계면활성제, pH 조정제 및 물을 혼합하여 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
    b) 상기 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물 중 상기 벤조일 퍼옥사이드의 평균 입자 크기를 10 ㎛ 미만으로 감소시키는 단계;
    c) 상기 첫번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 미리-수화된 겔화제와 혼합하여 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계;
    d) 상기 두번째 쏟아부을 수 있는 분산물을, 나트륨 락테이트 또는 칼륨 락테이트 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 카복실산 염과 혼합하여, 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 형성하는 단계; 및
    e) 임의로 상기 세번째 쏟아부을 수 있는 분산물을 상기 겔화제를 가교결합시킬 수 있는 적어도 하나의 가교결합제와 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 삭제
KR1020187035646A 2016-06-09 2017-06-06 유기 퍼옥사이드 분산물 KR102432421B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662347674P 2016-06-09 2016-06-09
US62/347,674 2016-06-09
PCT/US2017/036112 WO2017214115A1 (en) 2016-06-09 2017-06-06 Organic peroxide dispersions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190017782A KR20190017782A (ko) 2019-02-20
KR102432421B1 true KR102432421B1 (ko) 2022-08-17

Family

ID=60578251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187035646A KR102432421B1 (ko) 2016-06-09 2017-06-06 유기 퍼옥사이드 분산물

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11560535B2 (ko)
JP (1) JP7038674B2 (ko)
KR (1) KR102432421B1 (ko)
CN (2) CN109310966B (ko)
BR (1) BR112018074850B1 (ko)
CA (1) CA3026865A1 (ko)
MX (1) MX2018014972A (ko)
RU (1) RU2753873C2 (ko)
WO (1) WO2017214115A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101695833B1 (ko) * 2015-08-05 2017-01-24 주식회사 앤비젼 이미지센서 정렬 장치 및 이를 포함하는 카메라 모듈
CA3092442A1 (en) * 2018-03-01 2019-09-06 Arkema Inc. Soil treatment using peroxide

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130344152A1 (en) * 2012-06-15 2013-12-26 Arkema Inc. Peroxide dispersions

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2208417A (en) 1939-04-07 1940-07-16 Bell Telephone Labor Inc Transmission system
US2272576A (en) 1941-04-09 1942-02-10 Frederic H Penn Flour improving composition and method
US2272577A (en) 1941-06-11 1942-02-10 Frederic H Penn Composition and method for bleaching milling products
US2347434A (en) 1941-06-30 1944-04-25 Du Pont Stabilization of peracid solutions
US2453070A (en) * 1944-08-23 1948-11-02 Buffalo Electrochemical Compan Organic peroxide composition
US3324040A (en) 1965-09-17 1967-06-06 Wallace & Tiernan Inc Homogeneous benzoyl peroxide paste
US3591540A (en) 1969-11-12 1971-07-06 Arras M Praskach Stable,free flowing peroxide compositions
NL166930C (nl) 1971-01-14 1981-10-15 Noury & Van Der Lande Werkwijze ter bereiding van stabiele, peroxyde bevattende preparaten.
US4056611A (en) 1973-04-16 1977-11-01 Stiefel Laboratories, Inc. Therapeutic composition
US4092470A (en) 1975-03-14 1978-05-30 Akzona Incorporated Stable, pumpable, aqueous suspensions of organic peroxides
AR208425A1 (es) 1975-03-14 1976-12-27 Akzo Nv Procedimiento para la preparacion de una suspension acuosa conteniendo un peroxido organico solido a una temperatura de aproximadamente 20 c
US4387107A (en) * 1979-07-25 1983-06-07 Dermik Laboratories, Inc. Stable benzoyl peroxide composition
US4440885A (en) 1980-04-02 1984-04-03 Ppg Industries, Inc. Peroxide emulsions and sizing composition containing same
CA1168221A (en) 1980-06-30 1984-05-29 Hendrik L. Van Laar Aqueous suspensions of organic peroxide
JPS5968303A (ja) 1982-10-12 1984-04-18 Nippon Oil & Fats Co Ltd 固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法
US4515929A (en) 1983-07-28 1985-05-07 Ppg Industries, Inc. Peroxide composition
US4917816A (en) * 1984-01-03 1990-04-17 Abco Industries, Inc. Stabilized peroxide compositions and process for producing same
US5110495A (en) 1984-01-03 1992-05-05 Abco Industries, Ltd. Organic peroxide dispersions
US5057479A (en) 1990-05-09 1991-10-15 Witco Corporation Aqueous dispersions of aromatic diacyl peroxides
US5300600A (en) 1989-10-12 1994-04-05 Witco Corporation Aqueous dispersions of peroxides
US5690856A (en) 1995-03-07 1997-11-25 Akzo Nobel N.V. Solid diacyl organic peroxide dispersions
US5632996A (en) 1995-04-14 1997-05-27 Imaginative Research Associates, Inc. Benzoyl peroxide and benzoate ester containing compositions suitable for contact with skin
US6433024B1 (en) 2000-05-08 2002-08-13 Karl F. Popp Topical anti-acne composition
WO2003000787A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-03 The Nisshin Oillio, Ltd. Aqueous gel composition
WO2005086974A2 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Massachusetts Institute Of Technology Methods and compositions for treating cancer
US20060019935A1 (en) * 2004-07-20 2006-01-26 Watson Dana M Composition and method for treating acne including anti-inflammatory Hepes Oleate
US7723416B2 (en) * 2005-07-11 2010-05-25 Illinois Tool Works, Inc. Peroxide dispersions
CN102015778A (zh) 2008-05-01 2011-04-13 阿科玛股份有限公司 剪切稀化的过氧化物分散体
US20110212157A1 (en) 2008-06-26 2011-09-01 Anterios, Inc. Dermal delivery
WO2010091035A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Arkema Inc. Thixotropic anhydrous shear thinning peroxide dispersions
US20100226948A1 (en) * 2009-03-05 2010-09-09 Medicis Pharmaceutical Corporation Methods and compositions for treating acne
US8697130B1 (en) * 2010-05-25 2014-04-15 Essential Ingredients, Inc. Non-irritating benzoyl peroxide
WO2012177757A2 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising shaped abrasive particles
CN104053719B (zh) * 2011-11-18 2018-07-20 国际人造丝公司 聚合物胶乳共混物及其应用
US8877696B2 (en) * 2012-03-26 2014-11-04 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions comprising pH-switchable amine surfactants
US20130323228A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 Mary Kay Inc. Cleansing and anti-acne composition
BR112014031316A2 (pt) 2012-06-15 2017-06-27 Arkema Inc dispersões de peróxido

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130344152A1 (en) * 2012-06-15 2013-12-26 Arkema Inc. Peroxide dispersions

Also Published As

Publication number Publication date
EP3468703A4 (en) 2019-12-18
JP2019523769A (ja) 2019-08-29
CN114149876A (zh) 2022-03-08
RU2018146790A3 (ko) 2020-10-07
KR20190017782A (ko) 2019-02-20
JP7038674B2 (ja) 2022-03-18
US20190292495A1 (en) 2019-09-26
RU2753873C2 (ru) 2021-08-24
CN109310966B (zh) 2021-12-28
US11560535B2 (en) 2023-01-24
BR112018074850A2 (pt) 2019-03-06
BR112018074850B1 (pt) 2023-10-10
RU2018146790A (ru) 2020-07-09
MX2018014972A (es) 2019-07-15
CA3026865A1 (en) 2017-12-14
WO2017214115A1 (en) 2017-12-14
EP3468703A1 (en) 2019-04-17
CN109310966A (zh) 2019-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20180000948A1 (en) Peroxide dispersions
KR102432421B1 (ko) 유기 퍼옥사이드 분산물
JP6853294B2 (ja) 過酸化物分散体
EP3468703B1 (en) Organic peroxide dispersions
JP2017063619A (ja) 麺用品質改良剤
JP2021518754A (ja) カロテノイド及び／又はその誘導体と、ｄ−グリコースオリゴマーと、修飾多糖とを含む粉末状組成物並びにこの組成物を含む食品、飼料又はパーソナルケア製剤
EA045459B1 (ru) Водная эмульсия органического пероксида
JP2006182771A (ja) カプセル用コーティング剤

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant