KR102385743B1 - 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 다양한 실시 예에 따른 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물은, (1) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 산발생제;
[화학식 1]
Figure 112020017786353-pat00015

상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고,
R3는 선형(C1-C6)알킬이거나, -Cl 또는 -OCF3로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴 이다.
[화학식 2]
Figure 112020017786353-pat00016

상기 화학식 2에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬이거나, 니트로기로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴이다.
(2) 아크릴폴리올; 및
(3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함한다.

Description

일액형 저온경화형 클리어코트 조성물{One component type low temperature curable clear coat composition}
본 발명의 다양한 실시예는 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물에 관한 것으로, 자세하게는 낮은 분해 온도를 가지고, 열에 의해 산 혹은 라디칼을 발생시키는 신규한 구조의 산발생제를 포함하는 클리어코트 조성물에 관한 것이다.
경화형 코팅화학 소재에서 적용되는 열산 발생제는 자동차, 항공기, 철도차량, 선박 등 수송기기 및 가전, 건축/공업용 분야 등 광범위하게 적용된다. 또한, 이러한 열산 발생제는 프린트 배선 기판, 다층 기판 및 LCD 등 전자 기기의 경화성 조성물로도 활용될 수 있다.
최근에는, 가교경화형 코팅화학 소재 기술에 대한 친환경적인 저온 경화형 기반기술로의 전환요청은 자동차, 항공기, 철도차량, 선박 등 수송기기 및 가전, 건축/공업용 분야에의 필수기술로 대두되고 있다.
친환경 에너지 이슈로 자동차, 항공, 조선 등 수송기기 분야에서 플라스틱 사용이 급증하고 있으며, 기존 고온경화공정에 대한 플라스틱 소재 등 하부 층의 변형으로 저온화를 위한 대체기술이 요구되고 있다.
이러한 요구에 따라, 130 ℃ 이하의 저온에서 경화가능한 신규 잠재성 소재 및 일액형 열잠재성 기반 라디칼/공중합 이중저온경화형 코팅화학소재의 개발에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다.
또한, 이러한 코팅화학소재에는 가교 결합을 촉진 시키기 위한 열에 의한 산 발생제가 촉매로써 포함되는데, 저온 반응이 가능한 경화성을 위해서는 낮은 분해 온도를 갖는 열산 발생제에 대한 개발도 필수적이다.
본 발명의 다양한 실시예에서는, 낮은 분해 온도를 갖고 저장 안정성이 우수하며, 열에 의해 산 뿐만 아니라 라디칼도 발생시키는 신규한 구조의 산발생제를 포함하는 클리어코트 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시예에서는, 기존 클리어코트 조성물 대비 동등 또는 그 이상의 연필경도, 내화학성, 내수성, 내산성, 부착성 및 저장안정성을 가지는 클리어코트 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물은,
(1) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 산발생제;
[화학식 1]
Figure 112020017786353-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고,
R3는 선형(C1-C6)알킬이거나, -Cl 또는 -OCF3로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴 이다.
[화학식 2]
Figure 112020017786353-pat00002
상기 화학식 2에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬이거나, 니트로기로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴이다.
(2) 아크릴폴리올; 및
(3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함한다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 열발생제는 열에 의해 발생되는 산의 세기(산도)를 조절할 수 있고, 다양한 온도 범위에서 산 뿐만 아니라 라디칼도 발생시킬 수 있으며, 장기 보관 특성 및 목적하는 온도 이하에서도 안정하다. 특히, 본 발명의 다양한 실시예에 따른 열발생제는 130 ℃이하의 저온에서 분해되어 산 및 라디칼을 발생시킬 수 있어 저온 반응이 가능한 클리어코트 조성물에 이용될 수 있다. 본 발명의 클리어코트 조성물은, 기존 조성물 대비 동등 또는 그 이상의 연필경도, 내화학성, 내수성, 내산성, 부착성 및 저장안정성을 가진다.
이하, 본 문서의 다양한 실시예들이 첨부된 도면을 참조하여 기재된다. 실시예 및 이에 사용된 용어들은 본 문서에 기재된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 해당 실시예의 다양한 변경, 균등물, 및/또는 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 다양한 실시 예에 따른 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물은, (1) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 산발생제;
[화학식 1]
Figure 112020017786353-pat00003
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고,
R3는 선형(C1-C6)알킬이거나, -Cl 또는 -OCF3로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴 이다.
[화학식 2]
Figure 112020017786353-pat00004
상기 화학식 2에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬이거나, 니트로기로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴이다.
(2) 아크릴폴리올; 및
(3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함한다.
구체적으로, 다양한 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 산발생제는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020017786353-pat00005
즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, R1 및 R2는 각각 메틸이고, R3은 두 개의 -Cl로 치환된 페닐일 수 있다. 즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, propan-2-one O-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl) oxime일 수 있다.
다양한 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 산발생제는 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure 112020017786353-pat00006
즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, R1 및 R2는 각각 메틸이고, R3은-OCF3로 치환된 페닐일 수 있다. 즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, propan-2-one O-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl) oxime일 수 있다.
다양한 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 산발생제는 하기 화학식 1-3로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3]
Figure 112020017786353-pat00007
즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, R1 및 R2는 각각 메틸이고, R3은 C10 아릴일 수 있다. 즉, R3은 나프탈렌기일 수 있다. 즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, propan-2-one O-naphthalen-2-ylsulfonyl oxime 일 수 있다.
다양한 실시예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 산발생제는 하기 화학식 1-4로 표시될 수 있다.
[화학식 1-4]
Figure 112020017786353-pat00008
즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는, R4 및 R5가 각각 니트로기로 치환된 페닐, 즉 para-니트로페닐일 수 있다. 즉, 다양한 실시예에 따른 산발생제는 cyclohexane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzenesulfonate) 일 수 있다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 산발생제는 열에 의해 발생되는 산의 세기(산도)를 조절할 수 있고, 다양한 온도 범위에서 산 및 라디칼을 발생시킬 수 있으며, 장기 보관 특성 및 목적하는 온도 이하에서도 안정하다. 특히, 본 발명의 다양한 실시예에 따른 산발생제는 130 ℃이하의 저온에서 분해되어 산을 발생시킬 수 있어 저온 반응이 가능한 클리어코트 조성물에 이용될 수 있다.
한편, 아크릴폴리올은 고형분 대비 수산화기 80 mgKOH/g 내지 260 mgKOH/g일 수 있다. 바람직하게는, 아크릴폴리올은 고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g 내지 250 mgKOH/g일 수 있다. 아크릴폴리올의 고형분 대비 수산화기가 상기 범위를 가짐으로써, 본 발명의 조성물은 저온경화가 가능하여 특히, 플라스틱과 같이 열에 취약한 기판을 코팅할 때에도 적용 가능하다.
멜라민 경화제는 알콕시멜라민수지, 부톡시메틸 멜라민, 헥사메톡시메틸 멜라민 및 트리메톡시메틸 멜라민으로 이루어진 군에서 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 멜라민 경화제는 알콕시멜라민수지일 수 있다.
본 발명의 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물에서 산발생제는 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 0.5 중량 % 내지 6 중량 % 포함되고, 아크릴폴리올은 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 60 중량 % 내지 90 중량 % 포함되고, 멜라민 경화제는 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 10 중량 % 내지 40 중량 % 포함될 수 있다. 산발생제, 아크릴폴리올 및 멜라민 경화제의 중량비가 상기 범위를 가짐으로써, 본 발명의 조성물은 저온경화가 가능하여 특히, 플라스틱과 같이 열에 취약한 기판을 코팅할 때에도 적용 가능하다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물은, 예를 들면, 자동차, 항공기, 철도차량, 선박 등 수송기기의 클리어 코팅 조성물로 사용될 수 있다. 다양한 실시예에 따른 클리어코트 조성물은 저온경화가 가능하여 특히, 플라스틱과 같이 열에 취약한 기판을 코팅할 때에도 적용 가능하다. 그러나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니고, 다양한 실시예에 따른 클리어코트 조성물은 프린트 배선 기판, 다층 기판 및 LCD 등 전자 기기의 레지스트로도 활용될 수도 있다.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 클리어코트 조성물은 하기 제조방법을 통해 제조될 수 있다.
이하, 구체적인 실시예는 다음과 같다.
실시예 1
화학식 1-1의 산발생제를 하기 단계를 통해 합성하였다.
아세트옥심 3.00g (0.041mol)을 디클로로메탄 80ml 에 넣고 질소기류 하에서 10분 교반 하였다. 완전 용해 후 Ice bath에서 냉각하여 5℃이하에서 트리에틸아민 5.71ml (0.041mol) 와 2,4-디클로로벤젠설포닐클로라이드 9.82g (0.04mol) 을 적가하여 24시간 동안 상온에서 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 유기층을 추출한 뒤 감압증류하고, 아세톤과 헥산으로 재결정하여 흰색 분말 상태의 화학식 1-1의 산발생제를 제조하였다.
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-1의 화합물 3 중량%을 혼합하고 n-Butyl acetate로 희석하여 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 2
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 80 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 20 중량%에 산발생제인 화학식 1-1의 화합물 3 중량%을 혼합하고 n-Butyl acetate로 희석하여 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 3
화학식 1-2의 산발생제를 하기 단계를 통해 합성하였다.
4-트리플루오로메톡시벤젠설포닐클로라이드 10.42g (0.04mol) 을 사용하여 실시예 1의 화학식 1-1과 동일하게 제조하여 흰색 분말 상태의 화학식 1-2의 산발생제를 수득하였다.
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-2의 화합물 1 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 4
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-1의 화합물 5 중량%을 혼합하고 n-Butyl acetate로 희석하여 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 5
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-2의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 6
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 80 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 20 중량%에 산발생제인 화학식 1-2의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 7
화학식 1-3의 산발생제를 하기 단계를 통해 합성하였다.
2-나프탈렌설포닐클로라이드 9.06g (0.04mol) 을 사용하여 실시예 1의 화학식 1-1과 동일하게 제조하여 흰색 분말 상태의 화학식 1-3의 산발생제를 수득하였다.
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-3의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 8
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 80 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 20 중량%에 산발생제인 화학식 1-3의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 9
화학식 1-4의 산발생제를 하기 단계를 통해 합성하였다.
1,4-사이클로헥세인디올 5.00g (0.043mol) 을 테트라하이드로퓨란 100ml 에 넣고 25℃, 질소기류 하에서 30분 간 교반하였다. Ice bath에서 냉각하여 5℃ 이하에서 트리에틸아민 14.91ml (0.043mol) 를 투입하였고, 이어 파라-톨루엔설포닐클로라이드 18.05g (0.095mol) 을 적가한 뒤 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 종료 후 감압증류하고, 아세톤으로 추출하여 상아색 분말 상태의 화학식 1-4의 산발생제를 제조하였다.
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 30 중량%에 산발생제인 화학식 1-4의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실시예 10
고형분 대비 수산화기 250 mgKOH/g의 아크릴폴리올 80 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel 303) 20 중량%에 산발생제인 화학식 1-4의 화합물 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
비교예 1
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 70 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel303) 30 중량%에 p-toluene sulfonic acid 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
비교예 2
고형분 대비 수산화기 90 mgKOH/g의 아크릴폴리올 80 중량%, 알콕시멜라민수지(cymel303) 20 중량%에 p-toluene sulfonic acid 3 중량%을 혼합한후 실시예 1과 같은 방법으로 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물을 제조하였다.
실험예: 경화 및 물성평가
(클리어코트 경화)
실시예 1 내지 10과 비교예 1 내지 2의 클리어코트 조성물을 제조하여 글라스위에 일정한 두께로 코팅한 후 100℃로 조절된 대류 오븐에서 30분 동안 경화를 진행하였다.
(연필경도 측정)
경화된 시편을 1kg의 하중으로 미쯔비시연필로 연필경도를 측정하였다.
(내화학성 측정)
경화된 시편을 Xylene에 5분동안 침지시킨 후, 육안으로 표면을 관찰하고 손톱으로 문질러 표면의 이상 유무를 측정하였다.
(내수성 측정)
경화된 시편을 DI에 침지시킨후 40℃ 오븐에서 15시간 동안 유지시켜 표면의 이상유무를 육안으로 측정하였다.
(내산성 측정)
경화된 시편을 0.1N 황산 용액에 30분간 침지시킨후 도막의 손상 유무를 육안으로 측정하였다.
(부착성 측정)
경화된 시편을 크로스컷터로 100크로스 진행한후 투명테이프로 부착하여 강하게 떼어낸 다음 현미경으로 부착성을 측정하였다.
(저장안정성 측정)
실시예 1 내지 10과 비교예 1 내지 2의 클리어코트 조성물을 제조하여 초기와 40℃에서 5일간 경시변화된 클리어크트의 점도변화율을 측정하였다.
상기 측정 결과는 하기 표 1과 같다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 비교예 1 비교예 2
연필경도 H F B H H F F F H F HB F
내화학성 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호
내수성 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 Peeling Peeling
내산성 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호
부착성 4B 5B 5B 4B 4B 4B 4B 4B 4B 4B 2B 3B
저장안정성 21% 35% 15% 80% 40% 37% 25% 30% 33% 39% Gel Gel
상기 표 1에서 확인하는 바와 같이, 실시예 1 내지 10의 조성물의 경우 비교예 1 및 2와 동등 또는 그 이상의 연필경도, 내화학성, 내수성, 내산성, 부착성 및 저장안정성을 가지는 것으로 확인되었다. 특히, 실시예 1 내지 10의 조성물의 경우 비교예 1 및 2 대비 내수성, 부착성 및 저장안정성이 현저히 개선됨을 확인하였다.
상술한 실시예에 설명된 특징, 구조, 효과 등은 본 발명의 적어도 하나의 실시예에 포함되며, 반드시 하나의 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 나아가, 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의하여 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
또한, 이상에서 실시예들을 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예들에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부한 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (5)

  1. (1) 하기 화학식 2로 표시되는 산발생제;
    [화학식 2]
    Figure 112021105611911-pat00010


    상기 화학식 2에서,
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 선형(C1-C6)알킬이거나, 니트로기로 치환되거나 비치환된 (C6-C10)아릴이다.
    (2) 아크릴폴리올; 및
    (3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함하는, 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물.
  2. (1) 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 적어도 어느 하나인 산발생제;
    [화학식 1-1]
    Figure 112021105611911-pat00011

    [화학식 1-2]
    Figure 112021105611911-pat00012

    [화학식 1-3]
    Figure 112021105611911-pat00013

    (2) 아크릴폴리올; 및
    (3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함하는, 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물.
  3. (1) 하기 화학식 1-4 인 산발생제;
    [화학식 1-4]
    Figure 112021105611911-pat00014

    (2) 아크릴폴리올; 및
    (3) 멜라민(melamine) 경화제를 포함하는, 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴폴리올은 고형분 대비 수산화기 80 mgKOH/g 내지 260 mgKOH/g인 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 산발생제는 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 0.5 중량 % 내지 6 중량 % 포함되고,
    상기 아크릴폴리올은 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 60 중량 % 내지 80 중량 % 포함되고,
    상기 멜라민 경화제는 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물 전체 중량 % 대비 10 중량 % 내지 30 중량 % 포함되는, 일액형 저온경화형 클리어코트 조성물.
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