KR102334978B1 - 고체촉매를 이용한 라우로일 글루탐산 유도체 합성방법 및 라우로일 글루탐산 유도체 함유 화장료 - Google Patents

고체촉매를 이용한 라우로일 글루탐산 유도체 합성방법 및 라우로일 글루탐산 유도체 함유 화장료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법 및 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 포함된 화장료에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 피토스테롤 (Phytosterol), 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol), 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol) 혼합물에 고체촉매 Amberlyst-15를 첨가하여 제조하는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법 및 그 합성된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 포함된 화장료에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 전환율을 보이면서도, 친환경적이고 폐기물을 줄일 수 있는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법이다.

Description

고체촉매를 이용한 라우로일 글루탐산 유도체 합성방법 및 라우로일 글루탐산 유도체 함유 화장료 {Method for production of Lauroyl glutamic acid derivative and cosmetic composition with Lauroyl glutamic acid}
본 발명은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 고체촉매 Amberlyst-15를 이용한 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법 및 합성된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 포함된 화장료에 관한 것이다.
국민의 소득수준 및 생활수준 향상에 따라 화장품 산업에서도 천연, 친환경, 안전성, 안정성 등의 키워드들이 중요한 항목으로 자리매김하고 있으며, 원료 소재 산업에서도 접근 방식을 차별화하는 연구 개발 방향이 중요해지고 있다.
최근 전 세계는 ‘환경’이슈에 주목하고 있다. 기후변화, 환경오염과 같은 문제들이 대두면서 기업들이 경제적 신뢰, 환경적 건전, 사회적 책임을 바탕으로 하는‘지속가능’을 바라보고 있다. 가장 대표적인 활동이 ‘폐기물’을 줄이는 것이다. 다양한 산업폐기물로 인해 산과 바다, 동식물들이 피해를 입고 있으며, 그 피해들이 결국 인류에게 고스란히 돌아오기 때문이다.
따라서, 지속가능성을 염두에 두어 폐기물을 적게 하는 방향으로 화장료 제제를 연구하던 중 무용매 합성 공정은 용매를 사용하지 않으므로, 휘발성 유기 화합물의 발생이 없고, 작은 용량의 합성장비로도 많은 양을 생산할 수 있으며 폐수 처리 등의 부수적인 사항이 없으므로 친환경적이며 경제적인 생산 공정을 개발하고자 하였다.
기존 기술에서, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성을 위하여 효소촉매를 사용할 경우, 7~50%로 낮은 합성 전환율을 보였으며, 효소촉매 사용 시에 저온에서 합성 진행을 위한 적합한 용매를 사용해야 하는 단점이 있으며, 고온합성에 적합하지 않는 것을 보았다.
또한, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성을 위하여 산 촉매를 사용할 경우 높은 전환율을 보였다. 하지만 산 촉매를 사용할 경우 공정과정에서 유기용매를 투입하여 촉매를 제거해야 하는 정제과정이 진행되어야만 한다. 과량의 용매를 사용해야 하므로 휘발성 유기 화합물이 발행하며, 폐수 처리 등 부수적인 사항이 발생하는 단점이 있다.
이에 따라, 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 전환율을 보이면서도, 친환경적이고 폐기물을 줄일 수 있는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법의 개발이 필요하다.
본 발명은 충청북도의 지원을 받아서 수행된 것 (연구기간 2020.08.01 ~ 2021.07.10)으로, 연구사업명칭은 "2020 충북 소재·부품·장비분야 기술개발 지원사업"이고, 연구과제명은 "Phytosterol 유도체 기반의 피부 보습 화장품 소재개발"이다.
삭제
대한민국 공개특허 제10-2005-0073306호(공개일자: 2007.02.14)에는, 피토스테롤 또는 피토스타놀과 공역리놀레산의 에스테르 화합물인 것을 특징으로하는 피토스테롤 유도체에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 콜레스테롤 과다증의 치료만 아니라 심혈관계 질환의 예방에 사용 가능하고, 인체 체지방 감소, 항암성, 면역 증강성, 당뇨병 예방 및 치료의 효능을 가지는 피토스테롤 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 대한민국 등록특허 제10-2000-0064369호(등록일자: 2003.08.18)에는, 콜레스테롤 흡수 저하효과를 가지는 수용성 식물성 스테롤 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 콜레스테롤 과다증 치료, 심장계 질황 및 고혈압 예방에 이용 가능한 수용성 식물성 스테롤 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 전환율을 보이면서도, 친환경적이고 폐기물을 줄일 수 있는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid)에, 하기 화학식 2의 구조를 갖는 피토스테롤 (Phytosterol), 하기 화학식 3의 구조를 갖는 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol), 하기 화학식 4의 구조를 갖는 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 어느 하나 이상을 혼합한 후, 고체촉매로 하기 화학식 5의 구조를 갖는 Amberlyst-15를 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 6의 구조를 갖는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112021070128465-pat00001
[화학식 2]
Figure 112021070128465-pat00002
[화학식 3]
Figure 112021070128465-pat00003
[화학식 4]
Figure 112021070128465-pat00004
[화학식 5]
Figure 112021070128465-pat00005
[화학식 6]
Figure 112021070128465-pat00006
상기 화학식 6에서,
R1은 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나이고, R2는 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나임.
한편, 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 있어서, 반응 온도는, 바람직하게 100~180℃인 것이 좋다.
한편, 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 있어서, 고체촉매 Amberlyst-15는, 바람직하게 반응물 총합을 기준으로 1~10 wt%인 것이 좋다.
한편, 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 있어서, 반응 시간은, 바람직하게 7~24 시간인 것이 좋다.
본 발명은 상기 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 의해 제조된 것으로, 하기의 화학식 6에 기재된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 6]
Figure 112021070128465-pat00007
상기 화학식 6에서,
R1은 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나이고, R2는 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나임.
한편, 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 함유하는 화장료 조성물은 피부 보습용으로 사용할 수 있다.
본 발명은 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 전환율을 보이면서도, 친환경적이고 폐기물을 줄일 수 있는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법을 제공할 수 있다.
도 1은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성반응을 나타낸다.
도 2는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성반응의 온도에 따른 전환율을 나타낸다.
도 3은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성반응의 촉매량에 따른 전환율을 나타낸다.
도 4는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성반응의 시간에 따른 전환율을 나타낸다.
도 5는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 GPC (Gel Permeation Chromatography) 분석 결과를 나타낸다.
도 6은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 함유된 크림의 수분함량개선 평가 결과를 나타낸다.
도 7은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 함유된 크림의 경피수분손실개선 평가 결과를 나타낸다.
본 발명은 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 전환율을 보이면서도, 친환경적이고 폐기물을 줄일 수 있는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법을 개발하고자 하였다.
무용매 합성 공정은 용매를 사용하지 않으므로, 휘발성 유기 화합물의 발생이 없고, 작은 용량의 합성장비로도 많은 양을 생산할 수 있으며, 폐수 처리 등의 부수적인 사항이 없으므로 친환경적이다. 무용매 합성 공정 중 고체촉매를 사용하면, 반응 과정에서 쉽게 분리할 수 있으며, 반응 선택성이 높고 부산물이 적다.
본 발명은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid)에 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol)을 혼합한 후, 고체촉매로 Amberlyst-15를 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법을 제공한다.
한편, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid)는 하기 화학식 1의 구조를 갖는다. 또한, 피토스테롤 (Phytosterol)은 하기 화학식 2의 구조를 갖는다. 또한, 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol)은 하기 화학식 3의 구조를 갖는다. 또한, 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol)은 하기 화학식 4의 구조를 갖는다. 이들을 혼합한 후, 본 발명의 하기 화학식 5의 구조를 가지는 고체촉매 Amberlyst-15를 첨가하여 반응시키면 하기 화학식 6의 구조를 갖는 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 합성할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112021070128465-pat00008
[화학식 2]
Figure 112021070128465-pat00009
[화학식 3]
Figure 112021070128465-pat00010
[화학식 4]
Figure 112021070128465-pat00011
[화학식 5]
Figure 112021070128465-pat00012
[화학식 6]
Figure 112021070128465-pat00013
상기 화학식 6에서,
R1은 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나이고, R2는 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나임.
한편, 상기 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid)에 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol)은, 바람직하게 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid), 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol)을 0.8~1.2 : 0.8~1.2 : 0.4~0.6 : 0.4~0.6의 몰 비율로 혼합하는 것이 좋다. 하기 본 발명의 실험에 의할 경우, 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 볼 수 있다.
한편, 본 발명에서 사용하는 고체촉매 Amberlyst-15는 하기 화학식 5의 구조를 가지며, 다공성의 산 이온 교환 수지로 알려져 있다. 본 발명은 Amberlyst-15를 특징적으로 사용하는데, 하기 본 발명의 실험에 의할 경우, 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 나타냈다.
[화학식 5]
Figure 112021070128465-pat00014
한편, 발명에서 고체촉매 Amberlyst-15는 바람직하게 반응물 총합을 기준으로 1~10 wt% (더욱 바람직하게 2~10 wt%) 첨가하는 것이 좋다. 하기 본 발명의 실험에서는 고체촉매를 전체 원료 양 총합에 1~10wt% 첨가하고, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 확인하였는데, 2wt% 이상의 촉매량에서 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 가지는 것을 볼 수 있다.
또한, 본 발명에서 반응의 온도는 바람직하게 100~180℃ (더욱 바람직하게 160~180℃)인 것이 좋다. 하기 본 발명의 실험에 의할 경우, 160~180℃에서 85% 이상의 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 가지는 것을 확인할 수 있었기 때문이다.
또한, 본 발명에서 반응 시간은 바람직하게 7~24 시간 (더욱 바람직하게는 20~24 시간)인 것이 좋다. 하기 본 발명의 실험에서 합성시간을 7~24시간으로 설정하여 실험하였는데, 20시간이면 99%를 넘는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 전환율을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 상기의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법에 의해 제조된 하기 화학식 6의 구조를 가지는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 함유한 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 6]
Figure 112021070128465-pat00015
상기 화학식 6에서,
R1은 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나이고, R2는 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나임.
한편, 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 함유한 화장료 조성물은, 바람직하게 피부보습용으로 사용할 수 있다. 하기 본 발명의 실험에 의할 경우, 경피수분손실량이 감소하고, 피부에 무자극이고, 수분함량이 개선되어 피부보습용으로 사용하는데 적합한 것을 볼 수 있다.
한편, 본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은, 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 보다 상세하게는 화장수, 에센스, 로션, 크림, 팩, 파운데이션, 샴푸, 바디워시, 젤, 연고 또는 스프레이의 제형으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 하기 실시예, 제조예 및 실험예를 통하여 보다 상세하게 설명하고자 한다. 다만, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예, 제조예 및 실험예에만 한정되는 것은 아니고 그와 등가의 기술적 사상의 변형까지를 포함한다.
[실시예 1: 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 제조 및 최적화]
1) 개요
본 실시예에서는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성을 위하여 반응온도, 촉매량, 반응시간을 달리하여 합성 테스트를 진행하였다. 사용 원료는 피토스테롤 (Phytosterol), 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol)을 혼합한 후, 고체촉매로 Amberlyst-15를 첨가하여 반응시켰다. 이 반응에 따른 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 과정을 도 1에 나타내었다. 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 전환율은 최종 합성물의 산가를 측정하여 전환율을 계산하였고, 이를 통하여 공정 최적화를 진행하였다.
2) 합성온도 최적화
라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 최적 합성조건 설정을 위해 합성온도를 달리하여 합성하였다. 합성온도는 100~180℃로 실험하였고, 고체촉매는 전체 원료 양의 5%를 사용하였고, 각 온도별로 5시간 동안 합성 한 후 시료의 산가를 확인하여 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 확인하였다. 이에 따른 결과를 도 2에 나타내었다. 이를 보면 160~180℃에서 85% 이상의 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 가지는 것을 볼 수 있다.
3) 촉매 첨가량 최적화
라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 최적 합성조건 설정을 위해 고체촉매 Amberlyst-15의 첨가량을 달리하여 합성하였다. 고체촉매는 전체 원료 양의 1~10wt%를 첨가하였고, 각각 160도에서 5시간 동안 합성 한 후 시료의 산가를 확인하여 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 확인하였다. 이에 따른 결과를 도 3에 나타내었다. 이를 보면 2w% 이상의 촉매량에서 높은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 가지는 것을 볼 수 있다.
4) 반응시간 최적화
라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 최적 합성조건 설정을 위해 합성시간을 달리하여 합성하였다. 합성시간은 7~24시간으로 실험하였고 고체촉매는 전체 원료양의 2%, 합성온도는 160℃로 각 시간별로 합성 한 후 시료의 산가를 확인하여 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 합성 전환율을 확인하였다. 이에 따른 결과를 도 4에 나타내었다. 이를 보면 20시간 정도면 99%를 넘는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 전환율을 보이는 것을 볼 수 있다.
5) 최적화된 유도체 합성방법
상기 '실험예 1의 1)~4)'의 최적화 실험을 바탕으로 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성 최적화 조건을 설정하였다. 10L 반응기에 N2 gas purge 조건에서 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid), 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올 (Behenyl alcohol), 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol)을 1:1:0.5:0.5 몰 비율로 혼합 용해시킨 후 고체촉매 Amberlyst-15를 총량 기준 2wt%에 해당하는 양을 첨가하고, 160℃까지 서서히 승온하여 22시간 동안 반응 시켰다. 반응 종료 후 80℃까지 냉각 하고, 누체필터(Nutscher Filter) 여과기를 이용하여 고체촉매를 회수 제거하였다. 이를 통해 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체를 합성하였다.
[실험예 1: 본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 물성 분석]
1) 개요
'실시예 1의 5)'의 방법에 의해 제조된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 물성 분석을 위하여 GPC(Gel Permeation Chromatography), ICP(Inductively Coupled Plasma), 산가(Acid Value), 검화가(Saponification Value), 수산기가(Hydroxy Value), 요오드가(Iodine Value), 건조감량(Dry Loss) 분석을 수행하였다.
2) GPC(Gel Permeation Chromatography) 분석
본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 물성 분석은 GPC(Gel Permeation Chromatography)를 통하여 확인하였고, 그 분석 조건을 표 1에 나타내었다.
GPC 분석 조건
Item Condition
Detector Rl-detectior
Column TSKgel SuPERhz2500
Mobile phase THF
Floe rate 0.35ml/min
Temperature 40℃
injection 30μL, 3mg/ml
상기 실험에 따른 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에 의할 경우, 본 발명에 의해 제조된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체는 70% 이상의 Diester를 함유하는 것으로 확인되었다.
3) ICP 분석 결과
본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 중금속 함량을 ICP 분석을 통하여 확인하였다. 이에 따른 결과를 표 2에 나타내었다.
IPC 중금속 함량 분석 결과
Test item Unit Result Test method
Pb μ/g Not detected Notice No. 2020-12 of the Ministry of Food and Drug safety
As μ/g Not detected Notice No. 2020-12 of the Ministry of Food and Drug safety
상기 실험에 따르면, 본 발명에 의해 제조된 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체는 중금속인 Pb 및 As가 포함되지 않는 것을 확인하였다.
4) 본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 물리화학적 특성 분석 기술 연구
본 발명 '실시예 1의 5)'의 방법으로 3회 각기 실시하여 얻은 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 3가지 샘플에 대하여 산가, 검화가, 수산기가, 요오드가 및 건조감량(Dry Loss)의 물리화학적 특성 분석을 진행하였다. 이에 따른 결과를 표 3에 나타내었다.
본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체의 물리화학적 특성 분석결과
측정항목 #1 #2 #3
산가(mg KOH/g) 0.59 0.58 0.59
검화가(mg KOH/g) 116.7 117.6 119.5
수산기가(mg KOH/g) 21.8 21.7 22.5
요오드가(g I2/100g) 16.7 16.3 17.0
건조감량(Dry Loss,%) 0.72 0.71 0.52
[제조예 1: 본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 함유 크림제형 화장품 제조]
라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 함유된 크림제형 화장품을 제조하였다. 이 제조된 화장품의 성분 및 함유량을 표 4에 나타내었다.
라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 크림 제형 성분 및 함유량
성분명 함유량(wt%)
A Water
Glycerin
1,2-Hexandiol
Xanthan gum		 Up to 100
5
2
0.1
B Phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate
Squalene
Jojoba oil
Dimethicone
Ceteatyl alcohol
Cetearyl olivate
Sotbitan olivate
Glyceryl stearate		 2
10
10
2
3
3
3
2
수상(A)과 유상(B)을 각각 제조한 후, 이들을 혼합해서 본 발명의 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 함유 크림을 제조하였다.
[실험예 2: 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 함유 크림 평가]
1) 수분함량개선
상기 제조예 1에 따른 크림을 총 4주간의 시험 기간 동안 22명의 연구 대상자에게 아침, 저녁 하루 2회씩 안면부에 크림을 사용한 후 시험 전, 시험 2주 후, 시험 4주 후에 Corneometer를 이용하여 피부 수분함량을 측정하고 이에 따른 개선율을 산출하였다. 이에 따른 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에 따르면, 크림을 사용한 시험 부위는 시험 2주 후부터 시험 전에 비해 피부 수분 함량이 통계적으로 유의한 수준 (p<0.05)으로 증가하는것을 볼 수 있었다. 또한, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 함유된 크림이 피부 수분함량 개선에 도움을 줄 수 있는 것으로 판단되었다.
2) 경피수분손실(TEWL)개선평가
상기 제조예 1에 따른 크림을 총 4주간의 시험 기간 동안 22명의 연구 대상자에게 아침, 저녁 하루 2회씩 안면부에 크림을 사용한 후 시험 전, 시험 2주 후, 시험 4주 후에 Corneometer를 이용하여 피부 수분함량을 측정하고 이에 따른 개선율을 산출하였다. 이에 따른 결과를 도 7에 나타내었다. 도 7에 따르면, 크림을 사용한 시험 부위는 시험 2주 후부터 시험 전에 비해 통계적으로 유의한 수준(p<0.05)으로 경피수분손실량(TEWL)이 감소하는것을 볼 수 있었다. 또한, 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체가 함유된 크림이 경피 수분손실 개선에 도움을 줄 수 있는 것으로 판단되었다.
3) 피부자극시험
시험 부위를 70% 에탄올로 닦아낸 뒤 건조시킨 후 연구 대상자의 등에 15㎕의 제조예 1에 따른 크림을 Finn chamber에 도포 후 plaster로 고정 후 24시간 후 패치를 제거하고 제거 후 30분 후, 24시간 후, 48시간 후 시험부위를 피부과 전문의가 육안 판독하였다. 피부반응 육안평가는 국제접촉피부염연구회 (ICDRG, International contact dermatitis research group)의 판정기준과 미국화장품협회 (PCPC, Personal Care Products Council)의 안전성 평가 가이드라인을 응용한 다음 기준 표 5에 따라 판독하였다.
자극성 평가 기준
자극 지수 자극성 평가
0≤ <0.02
0.02≤ <0.25
0.25≤ <1
1≤ 2.5
2.5≤ 		무자극 no irritancy
저자극 low irritancy
경자극 slight irritancy
중자극 moderate irritancy
강자극 severe irritancy
실험 결과 본 발명 제조예 1 크림의 경우, 피부자극 지수로 0.011점을 었었고, 이를 바탕으로 본 발명 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 함유 크림의 경우, 무자극인 것으로 판단할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid)에, 하기 화학식 2의 구조를 갖는 피토스테롤 (Phytosterol), 하기 화학식 3의 구조를 갖는 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol), 하기 화학식 4의 구조를 갖는 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 어느 하나 이상을 혼합한 후, 고체촉매로 하기 화학식 5의 구조를 갖는 Amberlyst-15를 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 6의 구조를 갖는 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법.
    [화학식 1]
    Figure 112021070128465-pat00016

    [화학식 2]
    Figure 112021070128465-pat00017

    [화학식 3]
    Figure 112021070128465-pat00018

    [화학식 4]
    Figure 112021070128465-pat00019

    [화학식 5]
    Figure 112021070128465-pat00020

    [화학식 6]
    Figure 112021070128465-pat00021

    상기 화학식 6에서,
    R1은 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나이고, R2는 피토스테롤 (Phytosterol), 베헤닐 알코올(Behenyl alcohol) 및 옥틸 도데카놀 (Octyl dodecanol) 중 선택되는 하나임.
  2. 제1항에 있어서,
    반응 온도는 100~180℃인 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고체촉매 Amberlyst-15는,
    반응물 총합을 기준으로 1~10 wt%인 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법.
  4. 제1항에 있어서,
    반응 시간은,
    7~24 시간인 라우로일 글루탐산 (Lauroyl glutamic acid) 유도체 합성방법.
  5. 삭제
  6. 삭제
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KR20140123984A (ko) * 2012-03-22 2014-10-23 후지필름 가부시키가이샤 투명성이 높은 유화 조성물 및 투명성이 높은 화장료

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