KR102273879B1 - Hair treatment composition for reducing malodor of permed hair and improving long-lasting effect and hair treatment agent comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 화합물을 포함하는, 퍼머취 감소 또는 퍼머 지속력을 향상시키는 모발 처리용 조성물 및 이를 포함하는 모발 처리제를 제공한다. 바람직하게 본 발명의 모발 처리용 조성물 및 모발 처리제는 상기 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 모두 포함할 수 있으며, 이 경우 더욱 우수한 퍼머취 감소 및 퍼머 지속력 효과를 얻을 수 있다.The present invention provides a composition for hair treatment comprising at least one compound selected from the group consisting of a maleimide compound, a haloacetyl compound, and a pyridyl disulfide compound, the composition for reducing perm odor or improving perm lasting power, and a hair treatment agent comprising the same do. Preferably, the composition for hair treatment and the hair treatment agent of the present invention may include all of the maleimide compound, the haloacetyl compound, and the pyridyl disulfide compound, and in this case, it is possible to obtain a more excellent perm odor reduction and perm lasting effect.

Description

퍼머취 감소 및 퍼머 지속력 향상을 위한 모발 처리용 조성물 및 이를 포함하는 모발 처리제{Hair treatment composition for reducing malodor of permed hair and improving long-lasting effect and hair treatment agent comprising the same}Hair treatment composition for reducing malodor of permed hair and improving long-lasting effect and hair treatment agent comprising the same

본 발명은 모발 처리용 조성물 및 이를 포함하는 모발 처리제에 관한 것이다. 보다 상세하게 본 발명은 퍼머 시술 후에 발생하는 퍼머 냄새를 줄여주고 동시에 퍼머 효과의 지속력을 향상시키는 모발 처리용 조성물 및 처리제에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for hair treatment and a hair treatment agent comprising the same. More particularly, the present invention relates to a composition and treatment agent for hair treatment that reduces the smell of perm generated after perm treatment and at the same time improves the durability of the perm effect.

일반적으로 모발은 포유류의 피부 부속기관으로서 발생학적으로 표피의 상피가 함입되어 형성된 각질화 된 구조로 땀샘, 피지샘과 함께 피부의 부속 기관에 해당된다. 모발은 머리카락, 솜털, 수염, 겨드랑이털, 음모 등 인체 외부를 덮고 있는 털을 모두 포함하며 경우에 따라서는 두피의 머리카락만을 의미 하기도 한다. In general, hair is an appendage of the skin of mammals, and it is a keratinized structure formed by inclusion of the epithelium of the epidermis embryologically, and corresponds to an appendage of the skin along with sweat and sebaceous glands. Hair includes all hairs covering the outside of the human body, such as hair, downy hair, beard, armpit hair, and pubic hair, and in some cases, refers only to the hair on the scalp.

모발은 피부 각질층의 주성분과 같은 케라틴 단백질로 구성되어 있으며 케라틴은 그 유래에 따라 크게 2가지로 구분되는데, 피부 각질층을 구성하는 케라틴을 연성 케라틴이라 하고 모발과 손톱을 구성하는 케라틴을 경성 케라틴이라 한다. 이것은 아미노산중 하나인 시스테인의 함량에 따른 차이인데 경성 케라틴은 그 함량이 높고 연성 케라틴은 낮다. 따라서 경성 케라틴은 외부 자극이나 화학물질의 침해에 대한 저항력이 강하다. Hair is composed of keratin protein, which is the same as the main component of the stratum corneum of the skin, and keratin is largely divided into two types according to its origin. . This is a difference according to the content of cysteine, one of the amino acids. Hard keratin has a high content and soft keratin has a low content. Therefore, hard keratin has a strong resistance to external stimuli or invasion of chemicals.

모발 섬유는 굵기가 약 50~100 ㎛이며 모소피로 불리는 큐티클과 모피질로 불리는 콜텍스로 구성되고, 때로 가운데 부분에 모수질이라 불려지는 메튤라를 가지기도 한다. 이들 모든 세포는 죽은 세포로 되어있고 대부분이 케라틴 단백질로 채워져 있다. Hair fibers are about 50-100 ㎛ thick and are composed of cuticle called hair cortex and cortex called cortex, and sometimes have metula called medulla in the middle. All of these cells are dead cells, mostly filled with keratin protein.

사람의 모발은 약 65~95%가 케라틴 단백질로 구성되어 있고, 물과 지질(결합 및 비결합 형태), 안료, 미량원소를 포함하고 있다. 단백질은 약 20내지 50개의 아미노산 혼합물들이 긴 사슬을 형성하여 만들어진다. 각 사슬은 나선이나 코일 형태로 감겨져 있다. About 65-95% of human hair is composed of keratin protein, and contains water, lipids (bound and unbound forms), pigments, and trace elements. Proteins are made from mixtures of about 20 to 50 amino acids to form long chains. Each chain is wound into a spiral or coil.

사람 모발을 구성하는 수많은 아미노산 조성 중에서 시스틴은 가장 중요한 아미노산 중 하나이다. 시스틴은 서로 다른 아미노산 사슬에 존재하는 두 개의 시스테인(치올)에 의해서 구성되며, 서로 근접된 상태로 두 황(sulfur) 원자간에 결합을 형성한 매우 강한 결합으로 알려져 있는 디설파이드 결합(disulfide bond)을 형성하고 있다. 디설파이드 결합 이외에도 모발은 매우 풍부한 펩타이드 결합(peptide bond)을 포함하고 있다. 또한 많은 CO-와 NH-기가 존재함에 의해서 이웃 한 사슬 분자 그룹들 사이에 수소 결합을 일으키게 된다. 하지만 인간 모발의 세포 구조에 있어서 매우 독특한 부분인 높은 시스틴 함량에 의해서 모발의 물리학적 특성이 나타나게 된다. 모발의 색상과 관련 있는 부분인 안료는 멜라닌이며 이는 사람 모발의 콜텍스 부분에 그래뉼 형태로 주로 존재하고 있다. Among the numerous amino acids that make up human hair, cystine is one of the most important amino acids. Cystine is composed of two cysteines (thiols) present in different amino acid chains, and forms a disulfide bond, known as a very strong bond, that forms a bond between two sulfur atoms in a state of being close to each other. are doing In addition to disulfide bonds, hair contains very abundant peptide bonds. In addition, the presence of many CO- and NH- groups causes hydrogen bonds between neighboring chain molecular groups. However, the physical properties of the hair appear due to the high cystine content, which is a very unique part of the cellular structure of human hair. The pigment, which is related to the color of hair, is melanin, which is mainly present in the form of granules in the cortex of human hair.

모발의 대부분은 단백질이며 나머지 성분은 멜라닌 색소, 지질, 미량원소, 수분 등이다. 모발의 아미노산 조성 대부분을 구성하고 있는 단백질은 시스테인을 많이 함유하고 있는 케라틴 단백질이다. 모발 케라틴은 약 18종의 아미노산으로 되어 있으며, 그 조성에 있어서 사람의 표피와 비교하여 시스테인의 함유량이 많다. 또한 염기성 아미노산인 히스티딘, 라이신, 알기닌의 비율은 1:3:10인데 이는 모발 케라틴만의 특유한 비율이다. 피부콜라겐은 시스테인이 없고 대신에 글라이신, 프로린, 및 알라닌 함량이 높다. 모발의 색을 결정하는 멜라닌 색소는 모발에 약 3% 이하로 함유되어 있다. Most of the hair is protein, and the rest are melanin, lipids, trace elements, and moisture. The protein that makes up most of the amino acid composition of hair is keratin protein, which contains a lot of cysteine. Hair keratin is composed of about 18 amino acids, and in its composition, the content of cysteine is higher than that of the human epidermis. In addition, the ratio of histidine, lysine, and arginine, which are basic amino acids, is 1:3:10, which is unique to hair keratin. Skin collagen is free of cysteine and is instead high in glycine, proline, and alanine. The melanin pigment, which determines the color of hair, is contained in hair at about 3% or less.

단백질과 멜라닌 색소 이외에도 모발 중에는 구리, 아연, 철, 망간, 칼슘, 마그네슘 같은 미네랄과 미량원소들을 포함하고 있으며, 이외에도 인, 규소, 등 무기성분이 존재하는 것으로 알려져 있다. 모발에 존재하는 미량원소의 양은 모발의 회분에 약 0.55∼0.94% 정도로 알려져 있다. 모발 중에 존재하는 지질의 양은 개인차가 있는데 약 1∼9% 정도 존재한다. 모발에 존재하는 지질은 피부에서와 같이 피지선으로부터 유래한 모발 표면지질과 모발 내부에 존재하는 지질로 구별되는데, 모발외부와 내부에서 유래한 지질의 조성에 있어서의 차이는 크지 않으며 유리지방산이 가장 함량이 크고 나머지는 중성지질(왁스, 글리세라이드, 콜레스테롤, 스쿠알렌)인 것으로 알려져 있다. 그리고 지질의 대부분은 극성지질이다. In addition to protein and melanin pigment, hair contains minerals and trace elements such as copper, zinc, iron, manganese, calcium, and magnesium, and it is known that inorganic components such as phosphorus, silicon, and the like exist. The amount of trace elements present in the hair is known to be about 0.55 to 0.94% of the hair ash. The amount of lipid present in the hair varies from person to person, but it is present in about 1 to 9%. The lipids present in the hair are divided into the surface lipids derived from the sebaceous glands and the lipids present in the hair, as in the skin, but the difference in the composition of the lipids derived from the outside and the inside of the hair is not large, and the free fatty acid content is the highest. This large remainder is known to be triglycerides (wax, glycerides, cholesterol, squalene). And most of the lipids are polar lipids.

모발에 존재하는 결합은 단백질내부의 아미노산들 사이의 펩타이드 결합(Peptide Bond)이외에도 각각의 단백질 분자들 사이에는 분자간의 힘이나 결합력이 존재하고, 이 결합에 의해 모발은 그 성상 및 형태를 유지한다. 결합의 종류는 크게 가교결합인 시스틴 결합과 펩타이드 결합, 그리고 비가교 결합인 염 결합, 수소결합, 소수성상호작용 등이 있다. 그 중 시스틴 결합(Cystine Bond; Disulfide Bond; -CH2-S-S-CH2-)은 황(S)을 함유하는 단백질에서 특이하게 나타나는 것으로, 다른 섬유에서는 보이지 않는 측쇄 결합이며 케라틴에서 특징적으로 나타나는 결합이다. 이 시스틴 결합으로 케라틴은 강한 물리화학적 특성을 나타낸다. In the hair bond, in addition to the peptide bond between the amino acids in the protein, there is an intermolecular force or binding force between each protein molecule, and by this bond, the hair maintains its properties and shape. Types of bonds are broadly cross-linked cystine bonds and peptide bonds, and non-cross-linked salt bonds, hydrogen bonds, and hydrophobic interactions. Among them, the cystine bond (Disulfide Bond; -CH2-S-S-CH2-) is uniquely shown in a protein containing sulfur (S), a side chain bond not seen in other fibers, and a bond characteristically shown in keratin. With this cystine bond, keratin exhibits strong physicochemical properties.

이러한 모발은 현대사회인에 있어서 자기의 개성을 추구하고 아름다움을 표현할 수 있는 매우 중요한 장식의 역할을 한다. Such hair plays a very important decorative role in the modern society that allows people to pursue their individuality and express their beauty.

이러한 특성을 반영하여 모발의 형태를 아름답게 유지하고 손질이 쉽게하게 하는 등의 목적으로 염색, 퍼머, 코팅 등의 모발을 대상으로 하는 다양한 시술들이 행해지고 있다. 이중에서 퍼머넌트 웨이브라고도 불려지는 퍼머는 먼 먼저 티오 글리콜산, 티오 글리콜산 암모늄, 티오 글리콜산 모노 에탄올 아민, 시스테인염산염, 시스테인아민, 치오글리콜산나트륨 등과 같은 환원제를 이용하여 모발 케라틴 성분 중에서 시스틴 결합을 끊고 나서 이후 모발의 형태를 원하는 모양으로 만든 다음 브롬산 나트륨, 브롬산 칼륨, 과산화 수소와 같은 산화제를 이용하여 시스틴 결합을 다시 연결하는 원리를 이용하는 모발 시술 중 하나이다.Reflecting these characteristics, various treatments for hair, such as dyeing, perming, and coating, are being performed for the purpose of maintaining the shape of the hair beautifully and making it easier to manage. Among them, the permanent wave, also called permanent wave, first uses a reducing agent such as thioglycolic acid, ammonium thioglycolate, thioglycolic acid monoethanolamine, cysteine hydrochloride, cysteinamine, sodium thioglycolate, etc. to break the cystine bond in the hair keratin component. It is one of the hair treatments that uses the principle of reconnecting the cystine bond by using an oxidizing agent such as sodium bromate, potassium bromate, or hydrogen peroxide after cutting the hair to the desired shape.

하지만, 이러한 시스틴 환원형 퍼머 시술 후에는 잔류 환원제와 산화제에 의해서 다시 결합하지 못한 시스테인으로 인하여 감성적으로 매우 나쁜 냄새로 인식되는 퍼머취가 발생하게 되고 잔류 환원제에 의해 퍼머된 부분이 다시 환원되거나 결합하지 못한 시스테인이 다수 존재하는 등의 문제로 퍼머 효과 또한 오래 지속되지 못하는 문제가 있다.However, after such a cystine reduction type perm treatment, a perm odor that is perceived as a very bad odor emotionally is generated due to cysteine that is not reunited by the residual reducing agent and the oxidizing agent, and the part that has been permed by the residual reducing agent is reduced or not combined again. There is also a problem that the permanent effect does not last long due to problems such as the presence of a large number of cysteines that are not available.

따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 퍼머 후 잔존하는 퍼머취를 감소시키고, 퍼머의 지속력을 향상시키기 위한 모발 처리용 조성물 및 이를 포함하는 모발 처리제를 제공하고자 한다. Accordingly, an object of the present invention is to provide a hair treatment composition and a hair treatment agent comprising the same for solving the above problems, reducing the perm odor remaining after perming, and improving the durability of perm.

본 발명은 조성물 내에서 단독으로 사용하는 경우보다 더욱 향상된 퍼머취 개선 효과 및 퍼머 지속력을 제공할 수 있는 화합물의 조합을 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide a combination of compounds that can provide a more improved perm odor improvement effect and perm lasting power than when used alone in a composition.

또한 본 발명은 상기 화합물의 조합을 이용하여 퍼머취 개선 및 퍼머 지속력 향상을 위한 모발 처리용 조성물의 신규 용도를 제공한다.In addition, the present invention provides a novel use of a composition for hair treatment for improving perm odor and improving perm durability by using a combination of the above compounds.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 화합물을 포함하는 모발 처리용 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 모발 처리제를 제공한다. In order to solve the above problems, the present invention provides a hair treatment composition comprising any one or more compounds selected from the group consisting of maleimide compounds, haloacetyl compounds, and pyridyl disulfide compounds, and hair treatment agents comprising the composition .

본 발명의 발명자들은 냄새가 강력한 퍼머용 제품의 처리로 인해 퍼머넌트 웨이브 시술(이하, 퍼머 시술이라 함)후 잔류하는 퍼머취를 감소시킬 수 있고, 퍼머 시술후 퍼머의 지속력을 향상시키기 위한 지속적인 연구 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다. The inventors of the present invention have been able to reduce the perm odor remaining after the permanent wave treatment (hereinafter referred to as perm treatment) due to the treatment of products for perm with a strong odor, and as a result of continuous research to improve the durability of perm after perm treatment The present invention has been completed.

본 발명의 발명자들은, 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물을 퍼머 시술후 처리한 결과, 퍼머취의 감소 효과, 퍼머 지속력 향상 효과가 있음을 확인하였다. The inventors of the present invention, as a result of treating a composition containing any one or more compounds selected from the group consisting of a maleimide compound, a haloacetyl compound, and a pyridyl disulfide compound, after the perm treatment, the effect of reducing the perm odor and improving the perm lasting power It was confirmed that there is

본 명세서에서 사용된, 말레이미드 화합물은 화합물 내에 말레이미드기(maleimide group)을 가지고 있는 화합물을 의미하며, 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.As used herein, the maleimide compound refers to a compound having a maleimide group in the compound, and may be represented by the following Chemical Formula 1.

Figure 112014064502321-pat00001
Figure 112014064502321-pat00001

<화학식 1><Formula 1>

상기 말레이미드 화합물은 n-Arm 폴리옥시에틸렌 말레이미드(Polyoxyethylene Maleimide)(n은 2내지 8의 정수), N-(α-말레이미도아세톡시)-숙신이미드 에스터(N-(α-Maleimidoacetoxy)-succinimide ester), 1,4-비스-말레이미도부탄(1,4-Bis-Maleimidobutane), 비스-말레이미도헥산(Bis-Maleimidohexane), 비스-말레이미도에탄(Bis-Maleimidoethane), N-(β-말레이미도프로피온산)히드라지드?TFA(N-(β-Maleimidopropionic acid)hydrazide?TFA), N-(β-말레이미도프로필옥시)숙신이미드 에스터(N-(β-Maleimidopropyloxy)succinimide ester), 1,8-비스-말레이미도에탄(다이에틸렌-글리콜(1,8-Bis-Maleimidodiethylene-glycol), 1,11-비스-말레이미도트리에틸렌글리콜(1,11-Bis-Maleimidotriethyleneglycol), 다이티오-비스-말레이미도에탄(Dithio-bis-maleimidoethane), N-ε-말레이미도카프로익산(N-ε-Maleimidocaproic acid), N-(ε-말레이미도카프로익산)히드라지드(N-(ε-Maleimidocaproic acid)hydrazide), N-(ε-말레이미도카프로일옥시)숙신이미드 에스터(N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide ester), N-(γ-말레이미도부티릴옥시)숙신이미드 에스터(N-(γ-Maleimidobutyryloxy)succinimide ester), N-κ-말레이미도운데카노익산(N-κ-Maleimidoundecanoic acid), 숙신이미딜 4-(N-말레이미도메틸) 사이클로헥산-1-카복시-(6-아미도카프로에이트)(Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl) cyclohexane-1-carboxy-(6-amidocaproate)), m-말레이미도벤조일-N-하이드록시숙신이미드 에스터(m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysuccinimide ester), 4-(4-N-말레이미도페닐)-부티릭산 히드라지드?HCI(4-(4-N-Maleimidophenyl)-butyric acid hydrazide?HCI), N-(p-말레이미도페닐)이소시아네이트(N-(p-Maleimidophenyl)isocyanate), 숙신이미딜 4-(N-말레이미도-메틸)사이클로헥산-1-카복실레이트(Succinimidyl 4-(N-maleimido-methyl)cyclohexane-1-Carboxylate), 숙신이미딜-6-(β-말레이미도프로피온아미도)헥사노에이트(Succinimidyl-6-(β-maleimidopropionamido)hexanoate), 숙신이미딜 4-(p-말레이미도-페닐)부티레이트(Succinimidyl 4-(p-maleimido-phenyl)butyrate), N-(ε-말레이미도카프로일옥시)설포숙신이미드 에스터(N-(ε-Maleimidocaproyloxy)sulfosuccinimide ester), N-(γ-말레이미도부트릴옥시)설포숙신이미드 에스터(N-(γ-Maleimidobutryloxy)sulfosuccinimide ester), N-(κ-말레이미도운데카노일옥시)설포숙신이미드 에스터(N-(κ-Maleimidoundecanoyloxy)sulfosuccinimide ester), m-말레이미도벤조일-N-하이드록시설포숙신이미드 에스터(m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester), 설포숙신이미딜 4-(N-말레이미도메틸)사이클로헥산-1-카복실레이트(Sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate), 설포숙신이미딜 4-(p-말레이미도페닐)부티레이트(Sulfosuccinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate), 트리스-(2-말레이미도에틸)아민 (Tris-(2-Maleimidoethyl)amine (Trifunctional)) 및 n-하이드록시숙신이미드 에스터-(PEG)n-말레이미드(n-Hydroxysuccinimide ester-(PEG)n-Maleimide)(n은 2내지 100의 정수)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 n-Arm 폴리옥시에틸렌 말레이미드(n은 2내지 8의 정수) 및 1,11-비스-말레이미도트리에틸렌글리콜 중에서 선택된 어느 하나이며, 가장 바람직하게는 n-Arm 폴리옥시에틸렌 말레이미드이다. The maleimide compound is n-Arm polyoxyethylene maleimide (n is an integer of 2 to 8), N-(α-maleimidoacetoxy)-succinimide ester (N-(α-Maleimidoacetoxy) -succinimide ester), 1,4-bis-maleimidobutane (1,4-Bis-Maleimidobutane), bis-maleimidohexane, bis-maleimidoethane, N-(β -maleimidopropionic acid)hydrazide?TFA(N-(β-Maleimidopropionic acid)hydrazide?TFA), N-(β-maleimidopropyloxy)succinimide ester (N-(β-Maleimidopropyloxy)succinimide ester), 1 ,8-bis-maleimidoethane (diethylene-glycol (1,8-Bis-Maleimidodiethylene-glycol), 1,11-bis-maleimidotriethylene glycol (1,11-Bis-Maleimidotriethyleneglycol), dithio-bis -Maleimidoethane (Dithio-bis-maleimidoethane), N-ε-maleimidocaproic acid (N-ε-Maleimidocaproic acid), N-(ε-maleimidocaproic acid) hydrazide (N-(ε-Maleimidocaproic acid) hydrazide), N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide ester), N-(γ-maleimidobutyryloxy)succinimide ester (N-(γ-maleimidocaproyloxy)succinimide ester) -Maleimidobutyryloxy)succinimide ester), N-κ-maleimidoundecanoic acid (N-κ-Maleimidoundecanoic acid), succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl) cyclohexane-1-carboxyl-(6-amidocapro) ate) (Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl) cyclohexane-1-carboxy-(6-amidocaproate)), m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysuccinimi De ester (m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysuccinimide ester), 4-(4-N-maleimidophenyl)-butyric acid hydrazide?HCI(4-(4-N-Maleimidophenyl)-butyric acid hydrazide?HCI), N -(p-Maleimidophenyl)isocyanate (N-(p-Maleimidophenyl)isocyanate), succinimidyl 4-(N-maleimido-methyl)cyclohexane-1-carboxylate (Succinimidyl 4-(N-maleimido-methyl) )cyclohexane-1-Carboxylate), succinimidyl-6-(β-maleimidopropionamido)hexanoate (Succinimidyl-6-(β-maleimidopropionamido)hexanoate), succinimidyl 4-(p-maleimido- Succinimidyl 4-(p-maleimido-phenyl)butyrate), N-(ε-maleimidocaproyloxy)sulfosuccinimide ester (N-(ε-Maleimidocaproyloxy)sulfosuccinimide ester), N-(γ- Maleimidobutryloxy)sulfosuccinimide ester (N-(γ-Maleimidobutryloxy)sulfosuccinimide ester), N-(κ-maleimidoundecanoyloxy)sulfosuccinimide ester (N-(κ-Maleimidoundecanoyloxy)sulfosuccinimide ester) ), m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester (m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester), sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate (Sulfosuccinimidyl) 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate), sulfosuccinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate), tris-(2-maleimidoethyl)amine (Tris-(2-Maleimidoethyl)amine (T rifunctional)) and n-hydroxysuccinimide ester-(PEG)n-maleimide (n-Hydroxysuccinimide ester-(PEG)n-Maleimide) (n is an integer from 2 to 100) It is preferably any one selected from n-Arm polyoxyethylene maleimide (n is an integer of 2 to 8) and 1,11-bis-maleimidotriethylene glycol, and most preferably n-Arm polyoxyethylene maleimide ethylene maleimide.

본 명세서에서 사용된, 할로아세틸화합물은 화합물 내에 할로아세틸기(haloacetyl group)를 가지고 있는 화합물을 의미하며, 하기 화학식 2는 요오드로 치환된 아세틸 화합물을 표현한 것이다. 상기 할로아세틸화합물은 요오드(I), 브롬(Br), 플로오르(F) 또는 염소(Cl)로 치환된 아세틸기를 의미한다.As used herein, the haloacetyl compound refers to a compound having a haloacetyl group in the compound, and Formula 2 below represents an iodine-substituted acetyl compound. The haloacetyl compound refers to an acetyl group substituted with iodine (I), bromine (Br), fluorine (F) or chlorine (Cl).

Figure 112014064502321-pat00002
Figure 112014064502321-pat00002

<화학식 2><Formula 2>

상기 할로아세틸화합물은 2-[N2-(4-아지도-2,3,5,6-테트라플루오로벤조일)-N6-(6-비오틴아미도카프로일)-L-리시닐]에틸메탄티오설페이트(2-[N2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]ethylmethanethiosulfate), 2-{N2-[N6-(4-아지도-2,3,5,6-테트라플루오로벤조일)-N6-(6-비오틴아미도카프로일)-L-리시닐]에틸메탄티오설페이트(2-{N2-[N6-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]}ethylmethanethiosulfate), 숙신이미딜 3-(브로모아세트아미도)프로피오네이트(Succinimdyl 3-(bromoacetamido)propionate), N-숙신이미딜 아이오도아세테이트(N-succinimidyl iodoacetate), N-숙신이미딜 (4-아이오도아세틸)아미노벤조에이트(N-Succinimidyl(4-iodoacetyl)aminobenzoate), 및 설포숙신이미딜(4-아이오도-아세틸)아미노벤조에이트 (Sulfosuccinimidyl(4-iodo-acetyl)aminobenzoate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 N-숙신이미딜 아이오도아세테이트, N-숙신이미딜 (4-아이오도아세틸)아미노벤조에이트 및 설포숙신이미딜(4-아이오도-아세틸)아미노벤조에이트 중에서 선택된 어느 하나 이며, 가장 바람직하게는 N-숙신이미딜 아이오도아세테이트 및 N-숙신이미딜 (4-아이오도아세틸)아미노벤조에이트 중에서 선택된 어느 하나이다.The haloacetyl compound is 2-[N2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]ethylmethanethio Sulfate (2-[N2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]ethylmethanethiosulfate), 2-{N2-[N6-(4-azi Figure-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]ethylmethanethiosulfate (2-{N2-[N6-(4-Azido -2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-N6-(6-biotinamidocaproyl)-L-lysinyl]}ethylmethanethiosulfate), succinimdyl 3-(bromoacetamido)propionate (Succinimdyl 3-(bromoacetamido) propionate), N-succinimidyl iodoacetate, N-succinimidyl (4-iodoacetyl) aminobenzoate (N-Succinimidyl (4-iodoacetyl) aminobenzoate), and sulfosuccinimidyl (4-iodo-acetyl) aminobenzoate (Sulfosuccinimidyl(4-iodo-acetyl)aminobenzoate) may be at least one selected from the group consisting of, preferably N-succinimidyl iodoacetate, N-succinimidyl (4-iodoacetyl)aminobenzoate and sulfosuccinimidyl(4-iodo-acetyl)aminobenzoate, most preferably N-succinimidyl iodoacetate and N-succinimidyl (4-iodoacetyl) any one selected from aminobenzoate.

본 명세서에서 사용된, 피리딜 디설파이드 화합물은 화합물 내에 피리딜 디설파이드 기(pyridyl disulfide group)를 가지고 있는 화합물을 의미하며, 하기 화학식 3은 R기로 치환된 피리딜 디설파이드 화합물을 나타낸다.As used herein, the pyridyl disulfide compound refers to a compound having a pyridyl disulfide group in the compound, and Formula 3 below represents a pyridyl disulfide compound substituted with an R group.

Figure 112014064502321-pat00003
Figure 112014064502321-pat00003

<화학식 3><Formula 3>

상기 피리딜 디설파이드 화합물은 N-(4-[ρ-아지도살리실아미도]부틸)-3'-(2'-피리딜다이티오)프로피온아미드(N-(4-[ρ-Azidosalicylamido]buthyl)-3'-(2'-pyridyldithio)propionamide), 1,4-다이-(3'-[2'-피리딜다이티오]프로피온아미도) 부탄(1,4-Di-(3'-[2'pyridyldithio]propionamido) butane), 숙신이미딜 6-(3'-[2-피리딜다이티오]프로피온아미도)헥사노에이트(Succinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate), 3-(2-피리딜다이티오)프로피오닐히드라지드(3-(2-Pyridyldithio)propionylhydrazide), 4-숙신이미딜옥시카보닐-메틸-α-(2-피리딜다이티오)톨루엔(4-Succinimidyloxycarbonyl-methyl-α-(2-pyridyldithio)toluene), N-숙신이미딜 3-(2-피리딜다이티오)프로피오네이트(N-Succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate), 설포숙신이미딜 6-(α-메틸-α-[2-피리딜다이티오]-톨루아미도)헥사노에이트(Sulfosuccinimidyl 6-(α-methyl-α-[2-pyridyldithio]-toluamido)hexanoate), 설포숙신이미딜 6-3'-[2-피리딜다이티오]프로피온아미도)헥사노에이트(Sulfosuccinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate) 및 설포- NHS-(2-6-[비오틴아미도]-2-(p-아지도벤즈아미도)(Sulfo-NHS-(2-6-[Biotinamido]-2-(p-azidobezamido))로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 N-숙신이미딜 3-(2-피리딜다이티오)프로피오네이트 및 숙신이미딜 6-(3'-[2-피리딜다이티오]프로피온아미도)헥사노에이트 중에서 선택될 수 있으며, 가장 바람직하게는 N-숙신이미딜 3-(2-피리딜다이티오)프로피오네이트이다.The pyridyl disulfide compound is N-(4-[ρ-azidosalicylamido]butyl)-3'-(2'-pyridyldithio)propionamide (N-(4-[ρ-Azidosalicylamido]butyl) -3'-(2'-pyridyldithio)propionamide), 1,4-di-(3'-[2'-pyridyldithio]propionamido)butane (1,4-Di-(3'-[2) 'pyridyldithio]propionamido) butane), succinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate), 3-(2-pyridyldithio)propionylhydrazide (3-(2-Pyridyldithio)propionylhydrazide), 4-succinimidyloxycarbonyl-methyl-α-(2-pyridyldithio)toluene (4- Succinimidyloxycarbonyl-methyl-α-(2-pyridyldithio)toluene), N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate (N-Succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate), sulfosuccinimidyl 6-(α-methyl-α-[2-pyridyldithio]-toluamido)hexanoate (Sulfosuccinimidyl 6-(α-methyl-α-[2-pyridyldithio]-toluamido)hexanoate), sulfosuccinimidyl Diyl 6-3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate (Sulfosuccinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate) and sulfo-NHS-(2-6-[biotin) amido]-2-(p-azidobezamido) (Sulfo-NHS-(2-6-[Biotinamido]-2-(p-azidobezamido)) may be at least one selected from the group consisting of, preferably may be selected from N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate and succinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate, Most preferably N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate.

상기 화학식 1 내지 3에서 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 24의 알킬이거나, 반복단위 1 내지 100의 폴리 옥시에틸렌 및/또는 폴리옥시 프로필렌, 반복단위 1 내지 100의 폴리 실록산 구조를 가지며, 이들 알킬, 폴리 옥시 에틸, 폴리 옥시 프로필 및 폴리실록산의 주쇄 탄소 및 규소 분자에 수소, 알킬, 방향족 화합물, 질소 화합물, 양이온화 화합물, 산소 화합물 등이 치환될 수 있다.In Formulas 1 to 3, R is hydrogen or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, polyoxyethylene and/or polyoxypropylene having 1 to 100 repeating units, and a polysiloxane structure having 1 to 100 repeating units, and these alkyl, poly Hydrogen, alkyl, aromatic compounds, nitrogen compounds, cationized compounds, oxygen compounds and the like may be substituted for the main chain carbon and silicon molecules of oxyethyl, polyoxypropyl and polysiloxane.

또한 본 발명에서 사용되는 말레이미드 화합물, 할로아세틸 화합물, 피리딜 디설파이드 화합물들은 동일 분자 내에 말레이미드, 할로아세틸, 피리딜 디설파이드 잔기를 최소 1 내지 8개까지 포함할 수 있다.In addition, the maleimide compounds, haloacetyl compounds, and pyridyl disulfide compounds used in the present invention may contain at least 1 to 8 maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide residues in the same molecule.

본 발명의 발명자들은 상기 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 각각 포함하는 경우보다, 이들을 모두 포함하는 경우 더욱 우수한 퍼머취 감소 효과를 얻을 수 있고, 퍼머의 지속력도 더욱 오래 간다는 놀라운 사실을 확인하게 되었다. The inventors of the present invention have found that, compared to the case of including the maleimide compound, the haloacetyl compound, and the pyridyl disulfide compound, a more excellent effect of reducing perm odor can be obtained when all of them are included, and the durability of the perm is also longer than when the maleimide compound, the haloacetyl compound, and the pyridyl disulfide compound are included. got to confirm the facts.

말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물 및 피리딜 디설파이드 화합물을 동시에 사용할 경우, 이들의 상호 작용으로 인해 시너지 효과를 얻을 수 있었다. When a maleimide compound, a haloacetyl compound, and a pyridyl disulfide compound were used simultaneously, a synergistic effect could be obtained due to their interaction.

즉, 상기 세 종류의 화합물을 동시에 처리한 결과, 퍼머 시술후 코를 자극하는 강력한 냄새의 정도가 감소되었으며, 시술자가 거부감을 느끼지 않을 정도로 냄새의 자극 정도가 현저히 감소되었음을 확인하였다. 특히, 상기 세 종류의 화합물을 단독으로 처리할 때는 자극의 완화 정도가 적었으나, 상기 세 종류의 화합물이 시너지 효과를 유발하게 되어 시술자가 더 큰 만족감을 얻을 수 있었다. That is, as a result of the simultaneous treatment of the three types of compounds, it was confirmed that the degree of strong odor irritating the nose was reduced after the perm treatment, and the degree of stimulation of the smell was significantly reduced to the extent that the operator did not feel objectionable. In particular, when the three kinds of compounds were treated alone, the degree of stimulation was small, but the three kinds of compounds induced a synergistic effect, and the operator was able to obtain greater satisfaction.

본 명세서에서 사용된 퍼머취는 퍼머 시술 후 시술자의 모발, 두피 등에 남는 좋지 않은 냄새를 의미한다. 이러한 퍼머취는 퍼머 시술을 위한 환원제 사용으로 인해 유발되며, 퍼머용 제품에서 본래부터 나는 자극적인 나쁜 냄새를 의미하기도 하고, 퍼머 시술후 시술을 받은 사람에게서 나는 변형된 퍼머용 제품의 냄새까지도 포함하는 넓은 개념으로 사용되었다. Permanent odor as used herein means an unpleasant odor remaining on the operator's hair, scalp, etc. after the perming procedure. This perm odor is caused by the use of a reducing agent for perm treatment, and it also means a bad irritating odor from the product for perm, and even the smell of a modified perm product from a person who has undergone perm treatment after perm treatment. used as a broad concept.

본 명세서에서 사용된 퍼머의 지속력이 향상되었다는 의미는 형태 유지력이 개선되어 퍼머가 시술 전의 상태로 되돌아가는 현상이 감소되는 것을 의미한다. 퍼머 지속력이 향상될수록 시술 후 머리카락이 늘어지는 정도가 감소된다. As used herein, the improvement in the persistence of the perm means that the shape retention is improved and the phenomenon in which the perm returns to the state before the procedure is reduced. As the durability of the perm is improved, the degree of sagging of the hair after the procedure is reduced.

일반적으로 퍼머의 지속력은 컬리텐션 평가법을 이용하여 측정할 수 있다. In general, the durability of a perm can be measured using a curl tension evaluation method.

본 발명의 모발 처리용 조성물은 상기 화합물들 외에, 모발 처리용 조성물에 포함될 수 있는 성분들을 추가로 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 오일, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유, 실리콘유 등과 같은 유성원료, 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온계 계면활성제, 보습제, 점증제 및 피막형성제로 사용되는 고분자화합물, 자외선흡수 및 차단제, 산화방지제, 금속이온 봉쇄제, 염료 및 안료를 포함한 색재, 향료, 방부제등을 포함할 수 있다.The composition for hair treatment of the present invention may further include ingredients that may be included in the composition for hair treatment in addition to the above compounds. For example, oil, wax, hydrocarbon, higher fatty acid, higher alcohol, ester oil, silicone oil, etc., anionic, cationic, amphoteric, nonionic surfactant, humectant, thickener, and film forming agent. It may contain compounds, UV absorbers and blockers, antioxidants, sequestering agents, coloring materials including dyes and pigments, fragrances, preservatives, and the like.

상기 오일은 그 종류가 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 스쿠알란, 리퀴드 파라핀 등과 같은 하이드로카본계 오일과 마카다미아 너트 오일, 올리브 오일 등과 같은 식물성 오일을 사용될 수 있다.The type of the oil is not particularly limited, and for example, hydrocarbon-based oils such as squalane and liquid paraffin, and vegetable oils such as macadamia nut oil and olive oil may be used.

상기 왁스는 폴리에틸렌, 세레신 왁스, 칸델릴라 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 카우바나 왁스, 밀납왁스, 탄소 중합도 20 이상의 고급 알코올 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.As the wax, polyethylene, ceresin wax, candelilla wax, microcrystalline wax, cowbana wax, beeswax wax, a higher alcohol having a degree of carbon polymerization of 20 or more may be used alone or in combination of two or more.

상기 모발 처리용 조성물에 포함되는 성분은 비수계 모발 처리용 조성물에 포함되는 성분이라면 특별히 제한되지 않는다. The component included in the composition for hair treatment is not particularly limited as long as it is a component included in the composition for non-aqueous hair treatment.

즉, 본 발명의 특성상 반응성을 가지는 관능기의 효과를 저해할 우려가 있으므로, 바람직하게는 수성원료는 포함하지 않는다.That is, since there is a risk of inhibiting the effect of a functional group having reactivity due to the nature of the present invention, preferably, an aqueous raw material is not included.

본 발명의 모발 조성물은 팔미틱 산(palmitic acid), 스테아릭 산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄 또는 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄 염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오즈, 양이온화 구아(guar), 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 화장학적 기능을 갖는 성분 관능기가 결합된 형태의 유도체, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH조정제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다.The hair composition of the present invention includes fatty acids such as palmitic acid and stearic acid, fatty alcohols, cationized surfactants such as straight or branched long-chain alkyl quaternary ammonium salts, cationized cellulose, Formulation can be facilitated when mixed with a derivative having a cationized cosmetic function, such as cationized guar and cationized polyvinylpyrrolidone, a derivative having a functional group, silicone, and the like. In addition, for formulation into cosmetic formulations, solvents, surfactants, thickeners, stabilizers, preservatives, colorants, pH adjusters, metal ion sequestrants, colorants, pearlizing agents, appearance improving agents, pigments, powder particles, etc. Ingredients for cosmetic formulation may be included incidentally.

본 발명은 또한, 본 발명의 모발 처리용 조성물을 포함하는 모발 처리제 또는 모발 처리 제품을 제공한다. The present invention also provides a hair treatment agent or hair treatment product comprising the composition for hair treatment of the present invention.

모발 제품의 적용 예로는 샴푸, 세정-전(pre-shampoo) 제품, 린스, 트리트먼트, 왁스, 스프레이, 무스, 로션, 에센스, 크림, 영구 염모제, 일시 염모제, 펌제 등의 모발에 사용할 수 있는 화장품 제제를 포함 할 수 있다.Examples of application of hair products include shampoos, pre-shampoo products, rinses, treatments, waxes, sprays, mousses, lotions, essences, creams, permanent hair dyes, temporary hair dyes, and perms. It may contain agents.

보다 바람직하게 본 발명의 발명자들은 본 발명의 모발 처리 제품은 반응성을 가지는 관능기를 포합하는 화합물을 포함하고 있기 때문에 수용성 제제에서 활성을 잃어버릴 수 있다는 것을 확인하였다. More preferably, the inventors of the present invention have confirmed that the hair treatment product of the present invention may lose its activity in the water-soluble preparation because it contains a compound containing a functional group having reactivity.

따라서, 사용 직전에 pH조정을 위하여 완충액과 혼합하거나, 세정과정에서 물과 접촉하는 방법, 2제식 이상의 제형으로 사용시 혼합하여 반응이 일어나도록 할 수 있다. 본 발명의 모발 처리 제품의 제형으로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등이 이용될 수 있다.
Therefore, the reaction can occur by mixing with a buffer solution for pH adjustment immediately before use, by contacting water during the washing process, or by mixing when used in two or more formulations. As the formulation of the hair treatment product of the present invention, a liquid type, sheet type, powder powder type, tablet type, oil, wax, ampoule, gel, etc. used as conventional non-aqueous cosmetic preparations may be used.

본 발명은 퍼머 후 잔존하는 퍼머취를 감소시켜준다. 기존 퍼머취의 강한 자극으로 인해 유발될 수 있는 불쾌감을 완화하여 사용자에게 우수한 사용감을 제공한다. The present invention reduces the perm odor remaining after perm. It provides an excellent feeling of use to users by alleviating discomfort that may be caused by strong stimulation of the existing perm odor.

뿐만 아니라, 본 발명의 조성물은 퍼머 유지력 및 지속력이 개선되어 퍼머 후 효과가 오래 유지될 수 있도록 한다. In addition, the composition of the present invention has improved perm holding power and lasting power so that the effect after perm can be maintained for a long time.

본 발명은 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 모두 포함할 경우, 상기 화합물 중 1 종만으로는 얻을 수 없었던, 향상된 퍼머취 개선 효과 및 모발 지속력 향상 효과를 얻을 수 있다.In the present invention, when all of the maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide compounds are included, it is possible to obtain an improved effect of improving perm odor and improving hair durability, which could not be obtained with only one of the compounds.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
Hereinafter, the following examples and the like will be described in order to explain the present invention in more detail. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided by way of example to help the specific understanding of the present invention.

로션타입의 조성물 제조Preparation of lotion-type composition

하기 표 1의 조성으로 먼저 Buffer 용액을 제조하고 이 용액에 세토스테아릴 알코올(Cetostearyl Alcohol)과 세테아레스-20(Ceteareth-20)을 넣고 65℃로 가온하여 20분간 교반한 후 냉각시킨다. 이후 40℃ 이하에서 추가 첨가되는 물질을 투입하여 30분 교반하여 표 1의 조성물을 제조하였다.First, a buffer solution is prepared with the composition shown in Table 1 below, and cetostearyl alcohol and Ceteareth-20 are added to this solution, heated to 65° C., stirred for 20 minutes, and then cooled. Then, the composition of Table 1 was prepared by adding the additionally added material at 40° C. or less and stirring for 30 minutes.

(중량%)(weight%)


1
ratio
school
Yes
One



1
room
city
Yes
One



2
room
city
Yes
2



3
room
city
Yes
3



4
room
city
Yes
4



5
room
city
Yes
5



6
room
city
Yes
6



7
room
city
Yes
7



8
room
city
Yes
8



9
room
city
Yes
9
실시예 10Example 10 실시예 11Example 11 실시예 12Example 12
KH2PO4 / NaOH Buffer(pH 7.0)KH2PO4 / NaOH Buffer (pH 7.0) 91.2091.20 90.2090.20 90.2090.20 90.2090.20 90.2090.20 90.2090.20 90.2090.20 90.7090.70 88.2088.20 91.2091.20 91.2091.20 90.8690.86 90.8790.87 Cetostearyl AlcoholCetostearyl Alcohol 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 5.005.00 Ceteareth-20Ceteareth-20 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 0.800.80 Propylene GlycolPropylene Glycol 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 3.003.00 NHS-PEG8-MaleimideNHS-PEG8-Maleimide -- 1.001.00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- Bis
Maleimido
butane
Bis
Maleimido
butane
-- -- 1.001.00 -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
Bis
Maleimido
triethyleneglycol
Bis
Maleimido
triethyleneglycol
-- -- -- 1.001.00 -- -- -- -- -- -- -- -- 0.20.2
4-Arm PEG(3Mole) Maleimide4-Arm PEG(3Mole) Maleimide -- -- -- -- 1.001.00 -- -- 0.500.50 3.003.00 -- -- -- -- 6-Arm PEG(3Mole) Maleimide6-Arm PEG(3Mole) Maleimide -- -- -- -- -- 1.001.00 -- -- -- -- -- -- -- 8-Arm PEG(3Mole) Maleimide8-Arm PEG(3Mole) Maleimide -- -- -- -- -- -- 1.001.00 -- -- -- -- 0.20.2 -- N-Succinimidyl
(4-iodoacetyl)
aminobenzoate
N-Succinimidyl
(4-iodoacetyl)
aminobenzoate
-- -- -- -- -- -- -- -- -- 1.001.00 -- 0.20.2 0.20.2
Succinimidyl 6-(3'-
[2-pyridyldithio]
propionamido)hexanoate
Succinimidyl 6-(3'-
[2-pyridyldithio]
propionamido)hexanoate
-- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 1.001.00 0.10.1 0.10.1
합계Sum 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00

평가방법 Assessment Methods

상기 제조된 로션 타입의 모발 처리용 조성물을 환원형 퍼머를 실시한 대상자 각각 15명을 대상으로 샴푸 전에 퍼머 시술한 모발에 고루 바르고 3분간 방치한 후 샴푸하는 방법으로 사용하였다. 퍼머 3일 후의 퍼머취 감소 및 형태 유지 지속력에 대한 만족도를 평가하였다. The prepared lotion-type hair treatment composition was applied evenly to the hair that had been permed before shampooing for each of 15 subjects who had undergone reduced perming, and left for 3 minutes before shampooing. Satisfaction with perm odor reduction and shape maintenance durability was evaluated after 3 days of perm.

(1) 퍼머취 감소에 대한 평가(1) Evaluation of perm odor reduction

퍼머후 퍼머 시술을 받은 시술자가 느낀 퍼머취 대비 3일 경과한 후 느낀 퍼머취 정도를 5점 척도로 평가하였다. The degree of perm odor felt after 3 days compared to the perm odor felt by the operator who received the perm treatment was evaluated on a 5-point scale.

(2) 퍼머 형태 유지 지속력에 대한 평가(2) Evaluation of perm shape maintenance durability

컬리텐션 평가법을 이용하여 퍼머 형태 유지 지속력에 대하여 평가하였다. Perm shape maintenance durability was evaluated using the curl tension evaluation method.

구체적으로, 퍼머가 형성된 상태에서 초기 길이를 측정하여 기록하였다. 다음으로, 상기 실시예 1 내지 12 및 비교예의 조성물을 처리한 후 샴푸하고 퍼머후 완전 건조시킨 후 나타난 형태와 대비하여 3일 후 모발의 형태 변화에 대한 시술자의 만족도를 5점 척도로 평가하였다.
Specifically, the initial length was measured and recorded in the state in which the perm was formed. Next, the operator's satisfaction with the shape change of the hair after 3 days was evaluated on a 5-point scale compared to the shape shown after shampooing, perming, and complete drying after treatment with the compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples.

평가결과Evaluation results

본 발명의 비교예 및 실시예를 검토한 결과, 본 발명의 조성물은 본 발명의 화합물들을 포함하지 않는 경우에 비해서 현저히 향상된 퍼머취 감소 효과 및 퍼머 지속력 효과를 가진다는 것을 확인하였다. As a result of examining the comparative examples and examples of the present invention, it was confirmed that the composition of the present invention has significantly improved perm odor reduction effect and perm lasting effect compared to the case where the compounds of the present invention are not included.

특히, 시스테인과 결합할 수 있는 구조를 많이 포함할수록 효과가 더 크게 나타났으며, 동일한 구조를 사용하는 경우는 많은 함량으로 포함하는 경우 효과가 더욱 더 우수함을 확인하였다. In particular, it was confirmed that the more the structure capable of binding to cysteine was included, the greater the effect was.

상기 실시예 11 및 12는 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 구조를 갖는 3종을 모두 포함하는 경우인데, 단독 사용하는 경우에 비해서 퍼머취 감소 효과 및 퍼머 지속력 효과가 모두 좋은 평가 점수를 받았다. In Examples 11 and 12, when all three types having a maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide structure were included, both the perm odor reduction effect and the perm lasting effect received good evaluation scores compared to the case of using alone. .

따라서 상기 결과를 통해 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 구조를 갖는 화합물은 화합물들의 시너지 효과에 의해 더욱 우수한 효과를 나타냈음을 확인할 수 있었다.Therefore, it was confirmed that the compounds having the maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide structures exhibited more excellent effects due to the synergistic effect of the compounds through the above results.

결과를 하기 표 2에 나타냈다. The results are shown in Table 2 below.

효과
(만족도 5점척도)
effect
(satisfaction 5-point scale)
비교예 1Comparative Example 1 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8

예 9
room
city
Example 9
실시예 10Example 10 실시예 11Example 11 실시예 12Example 12
퍼머취 감소Reduce perm odor 2.82.8 4.04.0 4.24.2 4.24.2 4.34.3 4.34.3 4.34.3 3.83.8 4.34.3 4.44.4 3.83.8 4.64.6 4.54.5 퍼머 지속력Perm Durability 2.52.5 3.63.6 4.24.2 4.34.3 4.24.2 4.44.4 4.44.4 3.63.6 4.34.3 4.44.4 3.63.6 4.74.7 4.64.6

상기 표 2의 결과에 따르면, 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 동시에 사용한, 실시예 11 및 12의 경우, 같은 양의 4-Arm PEG(3Mole) Maleimide를 사용한 실시예 7에 비해서 퍼머취 감소 효과가 더욱 우수하였으며, 퍼머 지속력도 더욱 우수한 것을 확인할 수 있었다. According to the results of Table 2, in the case of Examples 11 and 12, in which maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide compounds were simultaneously used, the permer compared to Example 7 in which the same amount of 4-Arm PEG (3Mole) Maleimide was used. It was confirmed that the odor reduction effect was more excellent, and the perm durability was also more excellent.

또한, 실시예 11 및 12의 경우, 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 동시에 사용함으로써, 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 화합물 중에서 어느 하나의 화합물만 사용하는 실시예 3 내지 6 및 9 내지 10의 화합물들에 비해서 절반에 불과한 양을 사용하였음에도 유사한 효과를 나타낼 수 있었다. In addition, in Examples 11 and 12, by using a maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide compound at the same time, Examples 3 to 6 using only any one of the maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide compounds and 9 to 10, even though only half the amount was used, a similar effect could be exhibited.

따라서, 본 발명의 말레이미드, 할로아세틸, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 동시에 사용한 조성물의 경우, 본 발명이 목적으로 하는 바를 효과적으로 달성할 수 있다는 사실을 확인할 수 있었다.Therefore, in the case of a composition using the maleimide, haloacetyl, and pyridyl disulfide compounds of the present invention simultaneously, it was confirmed that the object of the present invention can be effectively achieved.

Claims (7)

말레이미드 화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 화합물을 포함하는,
퍼머취 감소용 모발 조성물.
Containing any one or more compounds selected from the group consisting of maleimide compounds, and pyridyl disulfide compounds,
Hair composition for reducing perm odor.
제1항에 있어서, 상기 말레이미드 화합물은 n-Arm 폴리옥시에틸렌 말레이미드 (n은 2내지 8의 정수), N-(α-말레이미도아세톡시)-숙신이미드 에스터, 1,4-비스-말레이미도부탄, 비스-말레이미도헥산, 비스-말레이미도에탄, N-(β-말레이미도프로피온산)히드라지드·TFA, N-(β-말레이미도프로필옥시)숙신이미드 에스터, 1,8-비스-말레이미도에탄(다이에틸렌-글리콜, 1,11-비스-말레이미도트리에틸렌글리콜, 다이티오-비스-말레이미도에탄(Dithio-bis-maleimidoethane), N-(ε-말레이미도카프로익산)히드라지드, N-(ε-말레이미도카프로일옥시)숙신이미드 에스터, N-(γ-말레이미도부티릴옥시)숙신이미드 에스터, N-κ-말레이미도운데카노익산, 숙신이미딜 4-(N-말레이미도메틸) 사이클로헥산-1-카복시-(6-아미도카프로에이트), m-말레이미도벤조일- N-하이드록시숙신이미드 에스터, 4-(4-N-말레이미도페닐)-부티릭산 히드라지드?HCI, N-(p-말레이미도페닐)이소시아네이트, 숙신이미딜 4-(N-말레이미도-메틸)사이클로헥산-1-카복실레이트, 숙신이미딜-6-(β-말레이미도프로피온아미도)헥사노에이트, 숙신이미딜 4-(p-말레이미도-페닐)부티레이트, N-(ε-말레이미도카프로일옥시)설포숙신이미드 에스터, N-(γ-말레이미도부트릴옥시)설포숙신이미드 에스터, N-(κ-말레이미도운데카노일옥시)설포숙신이미드 에스터, m-말레이미도벤조일-N-하이드록시설포숙신이미드 에스터, 설포숙신이미딜 4-(N-말레이미도메틸)사이클로헥산-1-카복실레이트, 설포숙신이미딜 4-(p-말레이미도페닐)부티레이트, 트리스-(2-말레이미도에틸)아민 및 n-하이드록시숙신이미드 에스터-(PEG)n-말레이미드 (n은 2내지 100의 정수)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 퍼머취 감소용 모발 조성물.The method of claim 1, wherein the maleimide compound is n-Arm polyoxyethylene maleimide (n is an integer of 2 to 8), N-(α-maleimidoacetoxy)-succinimide ester, 1,4-bis -maleimidobutane, bis-maleimidohexane, bis-maleimidoethane, N-(β-maleimidopropionic acid)hydrazide TFA, N-(β-maleimidopropyloxy)succinimide ester, 1,8- Bis-maleimidoethane (diethylene-glycol, 1,11-bis-maleimidotriethylene glycol, dithio-bis-maleimidoethane), N-(ε-maleimidocaproic acid) hydra Zide, N-(ε-maleimidocaproyloxy)succinimide ester, N-(γ-maleimidobutyryloxy)succinimide ester, N-κ-maleimidoundecanoic acid, succinimidyl 4-( N-maleimidomethyl) cyclohexane-1-carboxy-(6-amidocaproate), m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysuccinimide ester, 4-(4-N-maleimidophenyl)-buty Ric acid hydrazide HCI, N-(p-maleimidophenyl)isocyanate, succinimidyl 4-(N-maleimido-methyl)cyclohexane-1-carboxylate, succinimidyl-6-(β-maleimidopropion amido)hexanoate, succinimidyl 4-(p-maleimido-phenyl)butyrate, N-(ε-maleimidocaproyloxy)sulfosuccinimide ester, N-(γ-maleimidobutryloxy) Sulfosuccinimide ester, N-(κ-maleimidoundecanoyloxy)sulfosuccinimide ester, m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester, sulfosuccinimidyl 4-(N-malei) Midomethyl)cyclohexane-1-carboxylate, sulfosuccinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate, tris-(2-maleimidoethyl)amine and n-hydroxysuccinimide ester-(PEG)n - A hair composition for reducing perm odor, characterized in that at least one selected from the group consisting of maleimide (n is an integer of 2 to 100). 삭제delete 제1항에 있어서, 상기 피리딜 디설파이드 화합물은 N-(4-[ρ-아지도살리실아미도]부틸)-3’-(2’-피리딜다이티오)프로피온아미드, 1,4-다이-(3'-[2'-피리딜다이티오]프로피온아미도) 부탄, 숙신이미딜 6-(3'-[2-피리딜다이티오]프로피온아미도)헥사노에이트, 3-(2-피리딜다이티오)프로피오닐히드라지드, 4-숙신이미딜옥시카보닐-메틸-α-(2-피리딜다이티오)톨루엔, N-숙신이미딜 3-(2-피리딜다이티오)프로피오네이트, 설포숙신이미딜 6-(α-메틸-α-[2-피리딜다이티오]-톨루아미도)헥사노에이트, 설포숙신이미딜 6-3’-[2-피리딜다이티오]프로피온아미도)헥사노에이트 및 설포- NHS-(2-6-[비오틴아미도]-2-(p-아지도벤즈아미도)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 퍼머취 감소용 모발 조성물.According to claim 1, wherein the pyridyl disulfide compound is N-(4-[ρ-azidosalicylamido]butyl)-3'-(2'-pyridyldithio)propionamide, 1,4-di- (3'-[2'-pyridyldithio]propionamido)butane, succinimidyl 6-(3'-[2-pyridyldithio]propionamido)hexanoate, 3-(2-pyri Dildithio)propionylhydrazide, 4-succinimidyloxycarbonyl-methyl-α-(2-pyridyldithio)toluene, N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate , sulfosuccinimidyl 6-(α-methyl-α-[2-pyridyldithio]-toluamido)hexanoate, sulfosuccinimidyl 6-3'-[2-pyridyldithio]propionami Figure) Hexanoate and sulfo-NHS-(2-6-[biotinamido]-2-(p-azidobenzamido) hair composition for reducing perm odor, characterized in that at least one selected from the group consisting of . 제1항에 있어서, 상기 조성물은 할로아세틸화화합물을 더 포함하여, 말레이미드 화합물, 할로아세틸화합물, 및 피리딜 디설파이드 화합물을 모두 포함하는 것을 특징으로 하는 퍼머취 감소용 모발 조성물.According to claim 1, wherein the composition further comprises a haloacetylated compound, the hair composition for reducing perm odor comprising all of a maleimide compound, a haloacetyl compound, and a pyridyl disulfide compound. 제5항에 있어서, 상기 조성물은 n-Arm 폴리옥시에틸렌 말레이미드, N-숙신이미딜 (4-아이오도아세틸)아미노벤조에이트, 및 N-숙신이미딜 3-(2-피리딜다이티오)프로피오네이트를 함께 포함하는 것을 특징으로 하는 퍼머취 감소용 모발 조성물.6. The composition of claim 5, wherein the composition comprises n-Arm polyoxyethylene maleimide, N-succinimidyl (4-iodoacetyl)aminobenzoate, and N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio). A hair composition for reducing perm odor, comprising propionate together. 제1항 내지 제2항 및 제4항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 따른 모발 조성물을 포함하는, 퍼머취를 감소시키는 모발 처리제.A hair treatment agent for reducing perm odor, comprising the hair composition according to any one of claims 1 to 2 and 4 to 6 .
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