KR102272242B1 - liposome cosmetic composition, oil base composition comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 리포좀 화장료 조성물 및 이를 포함하는 유상 베이스 조성물, 이를 포함하는 유상 베이스 조성물, 및 이를 기초로 한 맞춤형 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a liposome cosmetic composition, an oily base composition comprising the same, an oily base composition comprising the same, and a customized cosmetic composition based thereon.

Description

리포좀 화장료 조성물, 이를 포함하는 유상 베이스 조성물{liposome cosmetic composition, oil base composition comprising the same}Liposome cosmetic composition, oil base composition comprising the same

본 발명은 리포좀 화장료 조성물 및 이를 포함하는 유상 베이스 조성물, 이를 포함하는 유상 베이스 조성물, 및 이를 기초로 한 맞춤형 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a liposome cosmetic composition, an oily base composition comprising the same, an oily base composition comprising the same, and a customized cosmetic composition based thereon.

세라마이드는 각질 세포간 지질에 가장 중요한 지질로서 이의 농도가 감소하게 되면 각질층의 보호장벽기능이 감소되고, 여러 가지 피부과적 증상, 예컨대, 아토피 피부염 및 건선 증상 등이 나타난다고 보고되어 있다. 이를 위해 세라마이드를 화장품에 적용하려는 시도가 많이 이루어지고 있으나, 세라마이드는 지용성 또는 난용성으로서 물에 녹지 않아 스킨과 같이 물로만 이루어지는 수상 제형의 화장료에는 사용이 불가하며, 세라마이드 성분을 가용화 혹은 리포좀화 하기 위한 기술이 많이 개발되고 있다. 하지만 기존에 개발된 세라마이드 리포좀(이하 '세라좀'으로 명칭함) 기술은 그 자체로는 안정할 수 있으나, 스킨과 같은 수용성 화장료에 혼합 시 리포좀 내에 포접된 세라마이드의 석출 현상이 나타나며, 이를 안정화하기 위한 기술이 요구된다. It has been reported that ceramide is the most important lipid for keratinocyte intercellular lipids, and when its concentration is decreased, the protective barrier function of the stratum corneum is reduced, and various dermatological symptoms such as atopic dermatitis and psoriasis symptoms appear. For this purpose, many attempts have been made to apply ceramide to cosmetics, but ceramide is fat-soluble or sparingly soluble and does not dissolve in water, so it cannot be used in water-based cosmetics such as skin that consists only of water. Many technologies are being developed for However, the previously developed ceramide liposome (hereinafter referred to as 'cerosome') technology may be stable by itself, but when mixed with a water-soluble cosmetic such as skin, precipitation of the ceramide encapsulated in the liposome appears. skills are required for

또한 세라좀 내에 세라마이드 뿐만 아니라 오일을 다량 함유 시 스킨과 같은 수용성 화장료에 적용하여 피부에 보습감 및 유연감을 증가시켜 기존 스킨과는 차별화된 영양감 있는 사용감과 보습력을 증가시킬 수 있는 장점을 지닌다. 그러나 리포좀 내 세라마이드 뿐만 아니라 오일을 다량 함유하여 리포좀을 제조하는 것은 내상의 hydrophobicity를 증가시켜 W/O로 전상(phase inversion)되는 현상 등 안정성 저해를 초래하는 문제점을 야기한다. In addition, when a large amount of oil as well as ceramides is contained in the cerosome, it is applied to water-soluble cosmetics such as skin to increase the moisturizing and suppleness of the skin. However, preparing the liposome by containing a large amount of oil as well as ceramide in the liposome increases the hydrophobicity of the inner phase and causes a problem in that stability is inhibited, such as phase inversion to W/O.

따라서 본 발명의 목적은 리포좀 내에 세라마이드 오일을 다량 함유한 리포좀의 피부에 보습감 및 유연감을 증가시키면서 리포좀 내에 존재하는 세라마이드 및 오일의 방출을 막고, 리포좀 입자 간 합일을 막아 안정성을 향상시킨 리포좀 화장료 조성물을 제공하는 것이다. Therefore, an object of the present invention is to provide a liposome cosmetic composition with improved stability by preventing the release of ceramide and oil present in the liposome, and preventing coalescence between liposome particles while increasing the moisturizing and softness of the skin of the liposome containing a large amount of ceramide oil in the liposome. will provide

본 발명의 또 다른 목적은 사용자의 피부 타입에 따라 사용자에 맞춤하여 화장품을 제조하는 맞춤형 화장료 조성물의 유상 베이스로서 오일을 다량 함유하면서도 안정성을 유지할 수 있는 맞춤형 화장료 조성물의 유상 베이스를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an oily base of a customized cosmetic composition that can maintain stability while containing a large amount of oil as an oily base of a customized cosmetic composition for manufacturing cosmetics customized to the user according to the user's skin type.

본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 세라마이드; 오일; 화학식 1의 계면활성제; 유기 용매; 음이온 계면활성제; 및 물;을 포함하는 리포좀 화장료 조성물이고,In order to achieve the object of the present invention, the present invention is a ceramide; oil; a surfactant of Formula 1; organic solvents; anionic surfactants; and water; and a liposome cosmetic composition comprising

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019119033719-pat00001
Figure 112019119033719-pat00001

상기 오일은 전체 조성물의 20중량%~60중량%을 포함하고,The oil comprises 20% to 60% by weight of the total composition,

상기 음이온 계면활성제는 화학식 2, 화학식 3, 및 화학식 4의 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 리포좀 화장료 조성물을 제공한다.The anionic surfactant provides at least one liposome cosmetic composition selected from the group consisting of surfactants of Formula 2, Formula 3, and Formula 4.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019119033719-pat00002
Figure 112019119033719-pat00002

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다. B는 M이 1족 금속인 염이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18. B is a salt wherein M is a group 1 metal.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019119033719-pat00003
Figure 112019119033719-pat00003

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112019119033719-pat00004
Figure 112019119033719-pat00004

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

상기 화학식 2 내지 4의 화합물에서 M은 나트륨, 칼륨이 바람직하다.In the compounds of Formulas 2 to 4, M is preferably sodium or potassium.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 오일이 상기 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 30중량%~50중량%로 포함되는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the oil is preferably included in an amount of 30% to 50% by weight of the total weight of the liposome cosmetic composition.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 오일이 식물 기원의 트리글리세라이드 기반 오일인 올리브 오일, 포도씨 오일, 콘 오일, 마카다미아 오일, 메도폼 오일 그리고 C8-C30 지방산과 게르베 알코올의 에스테르로서, 특히 옥틸도데칸올 및 옥틸도데칸올 에스테르 예컨대 옥틸도데실 미리스테이트; 및 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 또한 합성 에스테르 및 에테르, 특히 지방산 및/또는 지방 알코올의 에스테르 및 에테르, 예를 들어 화학식 R1COOR2 및 R1OR2의 오일 (식 중, R1CO 은 지방산 잔기를 나타내거나, R1은 탄소수 8 내지 29 의 지방 알코올 잔기를 나타내고, R2는 탄소수 3 내지 30 의 분지형 또는 비분지형 탄화수소-기반 사슬을 나타냄), 예를 들어 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트 또는 이소스테아릴 이소스테아레이트; 히드록시화에스테르, 예를 들어 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 및 지방 알코올 헵타노에이트, 옥타노에이트 및 데카노에이트; 폴리올 에스테르, 예를 들어 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 및 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르, 예를 들어 펜타에리트리틸 테트라이소스테아레이트; 및 이들의 혼합물;이 사용될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the oils are triglyceride-based oils of vegetable origin, such as olive oil, grape seed oil, corn oil, macadamia oil, meadowfoam oil, and esters of C8-C30 fatty acids with guerbet alcohol, particularly octyl dodecanol and octyldodecanol esters such as octyldodecyl myristate; and mixtures thereof may be used. Also synthetic esters and ethers, in particular esters and ethers of fatty acids and/or fatty alcohols, for example oils of the formulas R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 , wherein R 1 CO represents a fatty acid residue or R 1 is represents a fatty alcohol residue having 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a branched or unbranched hydrocarbon-based chain having 3 to 30 carbon atoms), for example 2-octyldodecyl stearate, 2-octyldodecyl erucate or isostearyl isostearate; Hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl maleate, triisocetyl citrate, and fatty alcohols heptanoate, octano 8 and decanoate; polyol esters such as propylene glycol dioctanoate, neopentyl glycol diheptanoate and diethylene glycol diisononanoate; and pentaerythritol esters such as pentaerythrityl tetraisostearate; and mixtures thereof; may be used.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 세라마이드가 세라마이드 EOP(Ceramide EOP), 세라마이드 NS(Ceramide NS), 세라마이드 NP(Ceramide NP), 세라마이드 AS(Ceramide AS) 및 세라마이드 AP(Ceramide AP)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상인 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the ceramide is from the group consisting of ceramide EOP (Ceramide EOP), ceramide NS (Ceramide NS), ceramide NP (Ceramide NP), ceramide AS (Ceramide AS) and ceramide AP (Ceramide AP) It is preferable that it is 1 or more types selected.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 유기 용매가 글리세린, 1,3-부틸렌글라이콜, 디프로필렌글라이콜, 프로필렌글라이콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 혼합물인 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the organic solvent is preferably a mixture of at least one selected from the group consisting of glycerin, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, and propylene glycol.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 1의 계면활성제가 글리세린 인산기를 포함하고 있는 인지질로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the surfactant of Formula 1 is preferably selected from the group consisting of phospholipids containing a glycerol phosphate group.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 2 내지 4 중 선택된 1종 이상의 음이온 계면활성제가 상기 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 0.1중량%~5중량%인 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, it is preferable that the at least one anionic surfactant selected from Formulas 2 to 4 is 0.1 wt% to 5 wt% of the total weight of the liposome cosmetic composition.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 본 발명에 따른 리포좀 화장료 조성물을 포함하는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, it is preferable to include the liposome cosmetic composition according to the present invention.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 리포좀 화장료 조성물이 상기 유상 베이스 조성물의 총 중량의 0 ~ 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, it is preferable that the liposome cosmetic composition is contained in an amount of 0 to 70% by weight of the total weight of the oily base composition.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 유상 베이스 조성물이 맞춤형 화장료 조성물의 베이스 용도로 사용되는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, it is preferable that the oily base composition is used as a base for a customized cosmetic composition.

본 발명에 따른 리포좀 화장료 조성물은 세라마이드뿐만 아니라 다량의 오일을 포함하고 있으므로 보습감 및 유연감을 증가시키면서도 수용성 화장료에 적용하여도 세라마이드 및 오일의 방출을 막고 리포좀 입자 간의 합일을 막을 수 있어 세라좀의 안정성을 향상시킬 수 있다.Since the liposome cosmetic composition according to the present invention contains not only ceramide but also a large amount of oil, it increases moisturizing and softness, and prevents the release of ceramide and oil even when applied to a water-soluble cosmetic, and prevents coalescence between liposome particles, thereby improving the stability of cerosome. can be improved

또한, 본 발명에 따른 리포좀 화장료 조성물은 다량의 오일을 함유하고 있으면서도 수상과의 혼합이 용이하고 안정성이 높아, 소비자 피부 타입에 따라 맞춤형 화장료를 제조할 때 유상 베이스로 사용하기에 적합하다.In addition, the liposome cosmetic composition according to the present invention contains a large amount of oil, but it is easy to mix with an aqueous phase and has high stability, so it is suitable for use as an oily base when preparing a customized cosmetic according to a consumer's skin type.

도 1은 실시예 1의 입도 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 1의 의 Zeta Potential 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 비교예 2의 입도 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 2의 Zeta Potential 결과를 나타낸 것이다.
1 shows the particle size analysis result of Example 1.
Figure 2 shows the Zeta Potential result of Example 1.
3 shows the results of particle size analysis of Comparative Example 2.
Figure 4 shows the Zeta Potential result of Comparative Example 2.

이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이는 본 발명을 구체적으로 설명하고자 하는 것에 불과하며 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail. However, this is only intended to describe the present invention in detail and does not limit the scope of the present invention.

본 발명은 세라마이드; 오일; 화학식 1의 계면활성제; 유기 용매; 음이온 계면활성제; 및 물;을 포함하는 리포좀 화장료 조성물이고,The present invention is a ceramide; oil; a surfactant of Formula 1; organic solvents; anionic surfactants; and water; and a liposome cosmetic composition comprising

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019119033719-pat00005
Figure 112019119033719-pat00005

상기 화학식 1의 계면활성제는 글리세린 인산기를 포함하는 인지질이다. The surfactant of Formula 1 is a phospholipid containing a glycerin phosphate group.

상기 오일은 전체 조성물의 20중량%~60중량%을 포함하고,The oil comprises 20% to 60% by weight of the total composition,

상기 음이온 계면활성제는 화학식 2, 화학식 3, 및 화학식 4의 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 리포좀 화장료 조성물을 제공한다 The anionic surfactant provides at least one liposome cosmetic composition selected from the group consisting of surfactants of Formula 2, Formula 3, and Formula 4

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019119033719-pat00006
Figure 112019119033719-pat00006

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.B는 M이 1족 금속인 염이다.A is an alkyl chain, n is an integer from 12 to 18. B is a salt in which M is a group 1 metal.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019119033719-pat00007
Figure 112019119033719-pat00007

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112019119033719-pat00008
Figure 112019119033719-pat00008

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

상기 화학식 2 내지 4의 화합물에서 M은 나트륨, 칼륨이 바람직하다.In the compounds of Formulas 2 to 4, M is preferably sodium or potassium.

세라마이드ceramide

세라마이드는 자연적으로 존재하는 스핑고리피드(sphingolipid)계 화합물로서, 각각의 성질에 근거하여 sphingosine(S), phytosphingosine (PS) 또는 6-hydroxysphingosine (HS)라는 3가지 주요 그룹으로 나눌 수 있다. 이 sphingosine base에서 아마이드 결합(amide bond)을 통하여 long-chain non-hydroxy(N) 또는 α-hydroxy(A) 지방산에 붙어있는 acyl chain의 차이에 의해 화학적으로 다른 특성을 갖게 된다. 세라마이드는 주로 세포막 구성 인지질의 일종인 스핑고마이엘린(sphingomyelin:SM)으로부터 스핑고마이엘리나제 (sphingomyelinase: SMase)라는 효소의 가수분해 작용에 의해 생성되며, 피부 각질층의 약 50%를 차지하고 있는 각질층의 주요 극성 지질 성분으로서, 수분과 함께 지질 2중막을 형성하여 항습 및 장벽기능을 갖게 하는 성분이다.Ceramides are naturally occurring sphingolipid compounds, and can be divided into three main groups: sphingosine (S), phytosphingosine (PS) or 6-hydroxysphingosine (HS) based on their properties. In this sphingosine base, it has chemically different properties due to the difference in the acyl chain attached to the long-chain non-hydroxy(N) or α-hydroxy(A) fatty acid through an amide bond. Ceramide is mainly produced from sphingomyelin (SM), a type of phospholipid constituting cell membrane, by hydrolysis of an enzyme called sphingomyelinase (SMase), and the stratum corneum, which occupies about 50% of the stratum corneum of the skin As a major polar lipid component of , it forms a lipid double membrane with moisture and has a moisture resistance and barrier function.

사람의 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질 형성 세포(keratinocytes)가 퇴화된 각질세포(corneocytes)로 보호되어 있으며, 이들 각질 세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드의 이중 사슬 라멜라 구조에 의하여 피부표면에 결합되어 있어서 피부가 탄력성을 유지하게 된다. 즉, 세라마이드가 층상구조로 나란히 배열되고, 그 사이에 수분이 충진되어 유지됨으로써 이 층상 구조가 전체적인 장벽기능을 발휘하게 되는 것이다.The surface of human skin is differentiated from the basal layer and matured keratinocytes are protected by degenerated corneocytes, and these keratinocytes are protected by the double-chain lamellar structure of ceramides present in large amounts in the stratum corneum. It binds to the skin and maintains its elasticity. That is, the ceramides are arranged side by side in a layered structure, and the layered structure exhibits the overall barrier function by being filled with moisture between them.

건강한 피부를 유지하고 증진시키기 위해서는 피부 중의 세라마이드 수준을 높게 유지시키는 것이 매우 중요하다.It is very important to maintain high levels of ceramides in the skin to maintain and promote healthy skin.

세라마이드를 외부에서 보충함으로써 피부의 라멜라 구조를 회복시켜 피부를 정상상태로 회복시킬 수 있고, 세라마이드는 피부에 수분을 공급할 뿐만 아니라, 피부의 수분이 외부로 빠져나가지 못하게 하는 보습효과가 있음이 알려져 있으며, 손상된 피부 장벽의 회복을 돕는 것으로 알려져 있다.By replenishing ceramide from the outside, it is possible to restore the skin's lamellar structure and restore the skin to its normal state, and ceramide is known to have a moisturizing effect that not only supplies moisture to the skin but also prevents the moisture of the skin from escaping to the outside. , is known to help restore damaged skin barrier.

상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라마이드 중 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.The ceramide may be any one or more of natural ceramides and similar ceramides.

상기 세라마이드는 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 1.0 ~ 5.0중량%로 포함되는 것이 바람직하다.The ceramide is preferably included in an amount of 1.0 to 5.0% by weight of the total weight of the liposome cosmetic composition.

세라마이드는 sphingosine과 fatty acid로 구성되며 하기 화학식 5 로 대표되는 화합물을 포함하며, 피부 각질층 내 존재하는 다양한 세라마이드인 화학식 6 내지 14로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 사용할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The ceramide is composed of sphingosine and fatty acid and includes a compound represented by the following Chemical Formula 5, and one or more of the compounds represented by Chemical Formulas 6 to 14, which are various ceramides present in the stratum corneum of the skin, may be used, but is not limited thereto.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112019119033719-pat00009
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(상기 식에서, R은 탄소수 12 내지 47의 직쇄 알킬기이며, 이중결합 및 에스터 결합을 포함할 수 있다.)(Wherein, R is a straight-chain alkyl group having 12 to 47 carbon atoms, and may include a double bond and an ester bond.)

[화학식 6][Formula 6]

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[화학식 7] [Formula 7]

Figure 112019119033719-pat00011
Figure 112019119033719-pat00011

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112019119033719-pat00012
Figure 112019119033719-pat00012

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112019119033719-pat00013
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[화학식 10][Formula 10]

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Figure 112019119033719-pat00014

[화학식 11][Formula 11]

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Figure 112019119033719-pat00015

[화학식 12][Formula 12]

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Figure 112019119033719-pat00016

[화학식 13][Formula 13]

Figure 112019119033719-pat00017
Figure 112019119033719-pat00017

[화학식 14][Formula 14]

Figure 112019119033719-pat00018
Figure 112019119033719-pat00018

본 발명에서 가장 바람직하게 사용될 수 있는 세라마이드는 화학식 8로 표기되는 Ceramide 3 [NP]이고 이는 피부 각질층에서 가장 많은 양을 차지하고 있는 Ceramide이기 때문이다.The ceramide that can be most preferably used in the present invention is Ceramide 3 [NP] represented by Formula 8, which is because Ceramide occupies the largest amount in the stratum corneum of the skin.

오일oil

본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 오일은 식물 기원의 트리글리세라이드 기반 오일인 올리브 오일, 포도씨 오일, 콘 오일, 마카다미아 오일, 메도폼 오일 그리고 합성 에스테르 및 에테르, 특히 지방산 및/또는 지방 알코올의 에스테르 및 에테르, 예를 들어 화학식 R1COOR2 및 R1OR2의 오일 (식 중, R1CO 은 지방산 잔기를 나타내거나, R1은 탄소수 8 내지 29 의 지방 알코올 잔기를 나타내고, R2는 탄소수 3 내지 30 의 분지형 또는 비분지형 탄화수소-기반 사슬을 나타냄), 예를 들어 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트 또는 이소스테아릴 이소스테아레이트; 히드록시화에스테르, 예를 들어 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 및 지방 알코올 헵타노에이트, 옥타노에이트 및 데카노에이트; 폴리올 에스테르, 예를 들어 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 및 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르, 예를 들어 펜타에리트리틸 테트라이소스테아레이트; 및 이들의 혼합물;The oils that can be used in the composition of the present invention include olive oil, grape seed oil, corn oil, macadamia oil, meadowfoam oil, which are triglyceride-based oils of vegetable origin, and synthetic esters and ethers, in particular esters and ethers of fatty acids and/or fatty alcohols. , for example, an oil of the formulas R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 (wherein R 1 CO represents a fatty acid residue, or R 1 represents a fatty alcohol residue having 8 to 29 carbon atoms, and R 2 is a C 3 to C 3 residue) 30 branched or unbranched hydrocarbon-based chain), for example 2-octyldodecyl stearate, 2-octyldodecyl erucate or isostearyl isostearate; Hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl maleate, triisocetyl citrate, and fatty alcohols heptanoate, octano 8 and decanoate; polyol esters such as propylene glycol dioctanoate, neopentyl glycol diheptanoate and diethylene glycol diisononanoate; and pentaerythritol esters such as pentaerythrityl tetraisostearate; and mixtures thereof;

적어도 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 26 개의 탄소 원자, 보다 더욱 6 내지 20 개의 탄소 원자, 심지어 보다 더욱 6 내지 16 개의 탄소 원자를 함유하는 하나 이상의 지방산, 및 1 내지 17 개의 탄소 원자, 보다 더욱 3 내지 15 개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 알코올의 반응으로부터 유래된 에스테르; 특히 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필 팔미테이트, 2-에틸헥실 카프레이트/카프릴레이트(또는 옥틸 카프레이트/카프릴레이트), 2-에틸헥실 팔미테이트, 이소스테아릴 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 헥실 라우레이트, 탄소수 12 또는 13 의 지방 알코올의 락트산 에스테르, 및 디카프릴릴 카르보네이트;one or more fatty acids containing at least 6 carbon atoms, preferably 6 to 26 carbon atoms, even more 6 to 20 carbon atoms, even more 6 to 16 carbon atoms, and 1 to 17 carbon atoms, more esters derived from the reaction of one or more alcohols further comprising 3 to 15 carbon atoms; In particular isopropyl myristate, isopropyl isostearate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl caprate/caprylate (or octyl caprate/caprylate), 2-ethylhexyl palmitate, isostearyl neopenta noate, isononyl isononanoate, hexyl laurate, lactic acid esters of fatty alcohols having 12 or 13 carbon atoms, and dicaprylyl carbonate;

6 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 12 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 8 내지 10 개의 탄소 원자를 포함하는 지방 알코올 에테르;fatty alcohol ethers comprising 6 to 20 carbon atoms, preferably 8 to 12 carbon atoms, even more preferably 8 to 10 carbon atoms;

탄소수 6 내지 12 의 글리세롤 에테르, 예를 들어 글리세롤의 2-에틸헥실 에테르 (INCI 명칭: 에틸헥실 글리세롤);glycerol ethers having 6 to 12 carbon atoms, for example 2-ethylhexyl ether of glycerol (INCI name: ethylhexyl glycerol);

카프릴산/카프르산 및 C12-C18 지방 알코올의 에스테르의 혼합물 예컨대 코코-카프릴레이트/카프레이트;mixtures of esters of caprylic/capric acid and C 12 -C 18 fatty alcohols such as coco-caprylate/caprate;

C8-C30 지방산과 게르베 알코올의 에스테르로서, 특히 옥틸도데칸올 및 옥틸도데칸올 에스테르 예컨대 옥틸도데실 미리스테이트; 및 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. esters of C 8 -C 30 fatty acids with Guerbet alcohols, in particular octyldodecanol and octyldodecanol esters such as octyldodecyl myristate; and mixtures thereof may be used.

본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 오일은 이 중에서도 C8-C30 지방산과 게르베 알코올의 에스테르 및 지방산 및/또는 지방 알코올의 에스테르 및 에테르이며, 이는 난용성인 세라마이드 3[NP]의 용해도를 높여 리포좀 제조를 용이하게 할 뿐만 아니라, 장기적으로 리포좀 내 세라마이드의 석출을 막는 안정화에 도움을 주기 때문이다.Oils that can be preferably used in the present invention are, among them , esters of C 8 -C 30 fatty acids and Guerbet alcohols, and esters and ethers of fatty acids and/or fatty alcohols, which increase the solubility of poorly soluble ceramide 3 [NP] to liposomes. This is because it not only facilitates manufacture, but also helps in stabilization that prevents the precipitation of ceramide in the liposome in the long term.

상기 오일은 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 20 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 더 바람직하게는 30 내지 50중량%, 보다 더 바람직하게는 35중량%~45중량%가 바람직하다.The oil is preferably included in 20 to 60% by weight of the total weight of the liposome cosmetic composition, more preferably 30 to 50% by weight, even more preferably 35% to 45% by weight.

이는 보습감 및 유연감을 높이면서도, 추후 맞춤형 화장료 조성물의 유성 베이스로 사용하기 위하여, 20중량% 이상 포함되어야 하며, 60중량%보다 과량 포함되면, 세라마이드 등과 같은 유용성 성분의 함량이 줄어들어 피부 기능성 보강이 약해질 수 있기 때문이다. This should be included in an amount of 20% by weight or more in order to be used as an oily base of a customized cosmetic composition in the future while increasing the moisturizing and suppleness, and if it is included in an excess of 60% by weight, the content of oil-soluble ingredients such as ceramide is reduced and skin functional reinforcement is about because it can be done.

화학식 1의 계면활성제Surfactant of Formula 1

본 발명은 화학식 1의 계면활성제 즉 글리세린 인산을 포함하고 있는 인지질을 포함하여야 한다.In the present invention, the surfactant of Formula 1, that is, phospholipids containing glycerin phosphoric acid should be included.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019119033719-pat00019
Figure 112019119033719-pat00019

화학식 1의 글리세린 인산을 포함하고 있는 인지질은 생체 이중막을 구성하는 필수 구성 성분이며 우수한 생분해성, 무자극성, 무독성을 띠는 성분이다. 친수성을 띠는 head 그룹과 친유성을 띠는 두 개의 tail 그룹의 구조를 가지고 있어서 리포좀을 형성하는데 유리한 구조이다. 화학식 1의 글리세린 인산기를 포함하는 인지질 계면활성제의 X는 Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamine, Phosphatidylinositol, Phosphatidylserine을 포함하고, R1, R2는 C12-C22의 지방산을 포함한다. Phospholipids containing glycerin phosphoric acid of Formula 1 are an essential component constituting a biological double membrane and have excellent biodegradability, non-irritation, and non-toxicity. It has a structure of a hydrophilic head group and a lipophilic two tail group, which is advantageous for forming liposomes. X of the phospholipid surfactant containing a glycerol phosphate group of Formula 1 includes Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamine, Phosphatidylinositol, and Phosphatidylserine, and R 1 , R 2 is a C 12 -C 22 fatty acid.

상기 인지질의 음이온은 특정의 음이온 계면활성제의 음이온과 서로 반발하여 리포좀 계면의 전위차를 발생시켜 리포좀 내에 포접된 세라마이드와 오일의 방출을 막고, 리포좀 입자간 합일을 방지할 수 있다. The anions of the phospholipids repel each other with the anions of a specific anionic surfactant to generate a potential difference at the liposome interface, thereby preventing the release of ceramide and oil encapsulated in the liposome, and can prevent coalescence between liposome particles.

바람직한 인지질로는 글리세린 인산염을 포함하는 R1, R2가 C16~C18의 지방산을 가진 하이드로제네티드 인지질 등이 있다.Preferred phospholipids include hydrogenated phospholipids in which R 1 and R 2 are C 16 to C 18 fatty acids including glycerin phosphate.

상기 화학식 1의 계면활성제는 리포좀 화장료 조성물의 2.0중량%~ 7.0중량%로 포함되는 것이 바람직하다.The surfactant of Formula 1 is preferably included in 2.0 wt% to 7.0 wt% of the liposome cosmetic composition.

유기 용매organic solvent

상기 용매는 주계면활성제인 글리세린 인산염을 포함하는 인지질이 용해될 수 있는 용매이면 어느 것이나 가능하며, 그 예로서 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 디프로필렌글리콜 및 디글리세린으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상의 용매가 사용될 수 있다.The solvent may be any solvent in which phospholipids including glycerin phosphate, which is the main surfactant, can be dissolved, and examples thereof include 1,3-butylene glycol, propylene glycol, glycerin, dipropylene glycol and diglycerin. At least one solvent selected from may be used.

상기 용매는 리포좀 조성물의 20.00중량% ~ 40.00중량%로 포함될 수 있다.The solvent may be included in an amount of 20.00 wt% to 40.00 wt% of the liposome composition.

음이온 계면활성제anionic surfactant

본 발명에 의하면, 상기 음이온 계면활성제는 화학식 2 내지 화학식 4의 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하게 사용된다.According to the present invention, the anionic surfactant selected from the group consisting of surfactants of Chemical Formulas 2 to 4 is preferably used.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019119033719-pat00020
Figure 112019119033719-pat00020

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.B는 M이 1족 금속인 염이다.A is an alkyl chain, n is an integer from 12 to 18. B is a salt in which M is a group 1 metal.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019119033719-pat00021
Figure 112019119033719-pat00021

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112019119033719-pat00022
Figure 112019119033719-pat00022

A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.A is an alkyl chain, and n is an integer from 12 to 18.

B는 M이 1족 금속인 염이다.B is a salt wherein M is a group 1 metal.

상기 화학식 2 내지 4의 화합물에서 M은 나트륨, 칼륨이 바람직하다.In the compounds of Formulas 2 to 4, M is preferably sodium or potassium.

이는 인지질 내 글리세린 인산염의 음이온과 음이온 계면활성제의 음이온 간 반발력으로 인해 리포좀 계면 내 전위차가 발생되어 리포좀 내 세라마이드와 오일의 석출을 막고, 리포좀 간의 합일을 막아 안정성을 향상시키기 위한 목적으로 사용되기 때문이다. 또한 사용하는 음이온 계면활성제에 의한 피부 자극을 최소화하기 위하여 음이온 계면활성제 구조 중 B 부분의 에스테르기는 분자량이 다소 큰 bulky한 구조인 Glutamate, Sulfosuccinate, Sarcosinate 기를 사용하는 것이 바람직하며, C부분의 alkyl chain은 탄소수 14개 이상을 사용하는 것이 바람직하다. This is because the potential difference is generated at the liposome interface due to the repulsive force between the anion of glycerin phosphate in the phospholipid and the anion of the anionic surfactant to prevent the precipitation of ceramide and oil in the liposome, and to prevent coalescence between the liposomes to improve stability. . In addition, in order to minimize skin irritation caused by the anionic surfactant used, it is preferable to use glutamate, sulfosuccinate, and sarcosinate groups, which are bulky structures with a rather large molecular weight, for the ester group of the B part of the anionic surfactant structure, and the C part alkyl chain is It is preferable to use 14 or more carbon atoms.

리포좀 화장료 조성물의 제조방법Preparation method of liposome cosmetic composition

본 발명은 또한, 유기 용매, 오일, 세라마이드, 화학식 1의 계면활성제, 및 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4의 음이온 계면활성제를 균일하게 혼합하면서 70~90℃까지 가온하는 단계; 물(정제수)를 별도로 상기 혼합물의 가온 온도까지 가온시키는 단계; 유기 성분 혼합물과 물을 혼하면서 5~10분간 유화시키는 단계; 상기 유화된 조성물을 고압 유화기에서 압력 1000~2000bar의 조건에서 연속 2회로 통과시켜 리포좀을 제조하는 단계;를 포함하는 세라좀 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다. The present invention also comprises the steps of heating to 70 ~ 90 ℃ while uniformly mixing the organic solvent, oil, ceramide, the surfactant of Formula 1, and the anionic surfactant of Formula 2, Formula 3 or Formula 4; separately heating water (purified water) to a heating temperature of the mixture; emulsifying for 5 to 10 minutes while mixing the organic component mixture and water; It provides a method for producing a cerosome cosmetic composition comprising; passing the emulsified composition in a high-pressure emulsifier in a pressure of 1000 to 2000 bar twice in succession to prepare liposomes.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 본 발명에 따른 세라좀을 포함하는 유상 베이스 조성물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided an oily base composition comprising the serasome according to the present invention.

상기 유상 베이스 조성물은 화장료 조성물을 제조시 유분이 다량 포함되어야 하는 화장료의 기초 조성물로 사용될 수 있는 것을 의미한다. The oily base composition means that it can be used as a base composition for cosmetics, which must contain a large amount of oil when preparing the cosmetic composition.

따라서 피부 타입에 따라 유분이 과량 포함되어야 하는 기초 화장료, 에센스 조성물 등의 다양한 화장료 조성물의 베이스 조성물로 사용될 수 있다.Therefore, it can be used as a base composition for various cosmetic compositions, such as basic cosmetics and essence compositions, which must contain an excess of oil depending on the skin type.

본 발명의 세라좀 조성물은 특히 사용자의 피부타입에 맞추어 섬세하게 조정되어 제조되는 맞춤형 화장료 조성물의 제조시 유상 베이스로 사용되는 것이 바람직하다. 이는 본 발명의 세라좀 조성물은 기존 유상 베이스 조성물과 달리 세라마이드와 오일을 20중량% 이상, 바람직하게는 50중량% 이상의 오일을 포함하고 있어, 맞춤형 화장료 조성물의 베이스로 사용되었을 때, 다른 성분들과 혼합되어, 전체 맞춤형 화장료 조성물의 20중량% 미만으로 포함되어도 세라좀 자체에 오일이 충분히 포함되어 있어, 충분한 유분감을 유지할 수 있기 때문이다. 더불어 수상 베이스와 혼합이 용이하고, 그 안정성은 우수하여, 맞춤형 화장료의 베이스로 사용하기 위하여 장기 보관하여도 세라마이드나 오일이 유출되지 않고 세라좀 형태로 유지되어 매장에서 즉석으로 맞춤형 화장료 조성물을 제조하기에 용이하다.It is preferable that the cerosome composition of the present invention be used as an oily base in the preparation of a customized cosmetic composition, which is delicately adjusted to suit the skin type of the user. This is because the cerosome composition of the present invention contains 20% by weight or more of ceramide and oil, preferably 50% by weight or more of oil, unlike the existing oily base composition, and when used as a base for a customized cosmetic composition, This is because even if it is mixed and contained in less than 20% by weight of the total customized cosmetic composition, the oil is sufficiently contained in the serasome itself, so that a sufficient oily feeling can be maintained. In addition, it is easy to mix with an aqueous base, and its stability is excellent, so that even when stored for a long time for use as a base for customized cosmetics, ceramide or oil does not leak and remains in the form of cerosomes. easy to

본 발명에 의하면, 본 발명에 따른 유상 베이스 조성물을 이용하여, 피부 보습용 화장료 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 유상 베이스 조성물을 이용한 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션 등으로 제형화될 수 있고, 보다 상세하게는 유연 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이크림 등의 제형으로 제조될 수 있다.According to the present invention, a cosmetic composition for moisturizing the skin is provided using the oily base composition according to the present invention. In addition, the cosmetic composition using the oily base composition according to the present invention may be formulated as a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, etc., and more specifically, a softening lotion, a nourishing cream, a massage cream, and an essence. , can be prepared in the form of eye cream, etc.

상기 화장료 조성물은 이에 한정되지 않지만, 보습제 1~10 중량%, 점증제 0.1~0.5 중량% 를 포함하는 투명 가용화 제형의 화장료 조성물일 수 있다.The cosmetic composition is not limited thereto, but may be a cosmetic composition of a transparent solubilizing formulation comprising 1 to 10% by weight of a moisturizer and 0.1 to 0.5% by weight of a thickener.

상기 점증제는 이에 한정되지 않지만, 아크릴레이트/C-10-30 알킬아크릴레이트크로스폴리머가 바람직하다. The thickener is not limited thereto, but an acrylate/C-10-30 alkyl acrylate crosspolymer is preferred.

상기 보습제는 이에 한정되지 않지만, 폴리올, 당류, 아미노산, 발효추출물이 바람직할 수 있고, 상기 폴리올은 이에 한정되지 않지만, 부틸렌글라이콜, 디프로필렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 디프로필렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 카프릴릴글라이콜, 글리세린, 디글리세린, 에틸헥실글리세린, 폴리글리세린, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 중에서 선택되는 하나일 수 있다. 상기 당류는 이에 한정되지 않지만, 베타글루칸, 바이오사카라이드검, 소르비톨 중에서 선택되는 하나일 수 있다. 발효추출물로는 이에 한정되지 않지만, 조류추출물, 락토바실러스/조류추출발효물, 효모/모근발효추출물, 효모/겨우살이발효추출물, 락토바실러스/콩발효추출물 중에서 선택되는 하나일 수 있다. The moisturizing agent is not limited thereto, but polyols, sugars, amino acids, and fermentation extracts may be preferable, and the polyol is not limited thereto, but butylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol It may be one selected from chol, pentylene glycol, caprylyl glycol, glycerin, diglycerin, ethylhexyl glycerin, polyglycerin, 1,2-hexanediol, and 1,2-octanediol. The saccharide is not limited thereto, but may be one selected from beta-glucan, biosaccharide gum, and sorbitol. The fermentation extract is not limited thereto, but may be one selected from algae extract, Lactobacillus / fermented algae extract, yeast / fermented hair root extract, yeast / mistletoe fermented extract, and Lactobacillus / fermented soybean extract.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, and it is to those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains that the scope of the present invention is not limited by these examples according to the gist of the present invention. it will be self-evident

<실시예 및 비교예> 리포좀 조성물 제조<Examples and Comparative Examples> Preparation of liposome composition

하기 표 1의 구성에 따라 제조하였다. 유기 용매, 화학식 1의 계면활성제, 세라마이드, 오일 및 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4의 음이온 계면활성제를 균일하게 분산기(Homogenizing Disper, Model 2.5, Primix)를 이용하여 혼합하면서 80℃까지 가온하였다. 그리고 정제수를 80℃까지 가온하였다. 80℃에서 균일-혼합기 (Homogenizing Mixer, MarkII, Model 2.5, Primix)를 이용하여 5분간 유화 공정을 진행하였다. 1차 유화된 조성물을 고압 유화기에서 1,000 bar로 연속 2회 통과시켜 세라마이드 및 오일을 포접하는 리포좀 조성물을 제조하였다.It was prepared according to the configuration of Table 1 below. The organic solvent, the surfactant of Formula 1, ceramide, oil, and the anionic surfactant of Formula 2, Formula 3 or Formula 4 were uniformly mixed using a disperser (Homogenizing Disper, Model 2.5, Primix) and heated to 80°C. And the purified water was heated to 80 ℃. The emulsification process was carried out at 80° C. for 5 minutes using a homogenizing mixer (Homogenizing Mixer, Mark II, Model 2.5, Primix). The first emulsified composition was passed through a high pressure emulsifier at 1,000 bar twice in succession to prepare a liposome composition containing ceramide and oil.

(단위: 중량%)(Unit: % by weight) 실시예Example 비교예comparative example 1One 22 33 1One 22 33 44 유기용매organic solvent 글리세린glycerin 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 오일oil 옥틸도데칸올Octyldodecanol 4040 4040 5555 4040 1515 4040 4040 계면활성제Surfactants 화학식 1에 속하는 계면활성제Surfactant belonging to Formula 1 55 55 55 55 55 55 -- 화학식 1에 속하지 않는 계면활성제로서
폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트
As a surfactant that does not belong to Formula 1
Polyglyceryl-3-methylglucose distearate
-- -- -- -- -- -- 55
세라마이드ceramide 세라마이드 NPCeramide NP 55 -- 55 55 55 55 -- 화학식 8의 유사세라마이드Pseudoceramide of Formula 8 -- 55 -- -- -- -- -- 음이온
계면활성제
negative ions
Surfactants
소듐스테아로일글루타메이트Sodium Stearoyl Glutamate 22 22 22 -- -- -- 22

폴리소르베이트 60

Polysorbate 60
-- -- -- -- -- 22 --
정제수Purified water To 100To 100 합계Sum `100`100

<실험예 1> 실시예 및 비교예의 실험 결과 비교<Experimental Example 1> Comparison of experimental results of Examples and Comparative Examples

각 조성물의 중량비는 상기 표 1에 나타내었고, 음이온 계면활성제의 종류, 세라마이드의 종류, 음이온 계면활성제의 함량, 오일의 함량 등을 상이하게 제조하여 비교하였다. The weight ratio of each composition is shown in Table 1 above, and the types of anionic surfactants, types of ceramides, contents of anionic surfactants, contents of oil, etc. were prepared differently and compared.

별도의 용기에 유기 용매, 오일, 세라마이드, 화학식 1의 계면활성제 또는 화학식 1에 속하지 않는 계면활성제 그리고 화학식 2, 3, 4에 속하지 않는 음이온 계면활성제를 균일하게 혼합하면서 70~90℃까지 가온하였다. 별도의 다른 용기에 물(정제수)을 상기 혼합물의 가온 온도까지 가온하였다. 혼합물과 물을 혼합하면서 5~10분간 유화시킨 후, 상기 유화된 조성물을 고압 유화기에서 압력 1000~2000bar 조건하에서 연속 2회 통과시켜 리포좀을 제조하였다. 본 실험에서 사용한 화학식 1의 계면활성제로는 하이드로제네이티드레시친을 사용하였으며, 화학식 1에 속하지 않는 계면활성제로는 폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트를 사용하였다. 또한 본 발명에 따른 음이온 계면활성제로는 소듐 스테아로일글루타메이트를 사용하였으며, 화학식 2 내지 4에 속하지 않는 계면활성제로는 폴리소르베이트 60을 사용하였다.In a separate container, the organic solvent, oil, ceramide, surfactant of Formula 1 or surfactant not belonging to Formula 1, and anionic surfactant not belonging to Formula 2, 3, and 4 were uniformly mixed and heated to 70-90°C. In a separate container, water (purified water) was heated to the heating temperature of the mixture. After emulsifying the mixture for 5 to 10 minutes while mixing the mixture and water, the emulsified composition was passed through a high pressure emulsifier twice in succession under a pressure of 1000 to 2000 bar to prepare liposomes. Hydrogenated lecithin was used as the surfactant of Formula 1 used in this experiment, and polyglyceryl-3methylglucose distearate was used as the surfactant not belonging to Formula 1. In addition, sodium stearoyl glutamate was used as the anionic surfactant according to the present invention, and polysorbate 60 was used as the surfactant not belonging to Chemical Formulas 2 to 4.

실시예 1의 경우, 외관상 안정한 리포좀이 제조되었으며, 평균 입자 크기는 115.7nm(St Deviation 55.08, Zetasizer, Marven) 제타전위값은 -68.6mV (St Deviation 13.4mV, Zetasizer, Marven) 였다. (도 1, 도 2) In the case of Example 1, apparently stable liposomes were prepared, and the average particle size was 115.7 nm (St Deviation 55.08, Zetasizer, Marven) and the zeta potential value was -68.6 mV (St Deviation 13.4 mV, Zetasizer, Marven). (Fig. 1, Fig. 2)

비교예 1의 경우, 80℃에서 1차 유화 제조 과정 중 전상(phase inversion)이 일어나 리포좀 제조가 불가하였다. In the case of Comparative Example 1, it was impossible to prepare liposomes because phase inversion occurred during the primary emulsion preparation process at 80°C.

비교예 2의 경우, 외관상 안정한 리포좀이 제조되었으며, 평균 입자 크기는 206.5nm(St Deviation 130.4, Zetasizer, Marven) 제타전위값은 -60.5mV (St Deviation 13.4mV, Zetasizer, Marven) 였다. (도 3 및 도 4)In Comparative Example 2, apparently stable liposomes were prepared, and the average particle size was 206.5 nm (St Deviation 130.4, Zetasizer, Marven) and the zeta potential value was -60.5 mV (St Deviation 13.4 mV, Zetasizer, Marven). (FIGS. 3 and 4)

실시예 1과 비교예 1, 2의 결과를 토대로 세라마이드 및 오일이 다량 함유된 리포좀 제조 시, 특정 음이온 계면활성제를 사용하게 되면 제조 과정 중 발생되는 W/O로의 전상 (phase inversion)을 막고, 오일의 함량이 3배 증가함에도 불구하고 형성되는 평균 입자 크기가 약 절반 가량 감소되며, 제타 전위값이 커지는 것으로 보아 음이온 계면활성제 사용 시 세라좀의 안정성이 향상됨을 알 수 있다. 일반적으로 제타전위 값으로 추청하는 안정성 평가 기준은 -60.5mV의 경우, '보통-안정' 으로 판단하고, -68.6mV의 경우, '매우 안정'으로 판단한다. Based on the results of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, when preparing liposomes containing a large amount of ceramide and oil, using a specific anionic surfactant prevents phase inversion to W/O generated during the manufacturing process, and oil In spite of the 3-fold increase in the content of , the average particle size formed is reduced by about half, and the zeta potential value is increased, indicating that the stability of the serasome is improved when an anionic surfactant is used. In general, the stability evaluation standard estimated by the zeta potential value is -60.5mV as 'normal-stable', and -68.6mV as 'very stable'.

비교예 3의 경우, 평균 입자가 280nm(St Deviation 145.8, Zetasizer, Marven)인 비교적 사이즈가 큰 안정한 리포좀이 제조되었다. 그러나 아래 온도별 안정성 평가 결과 1개월 평가 시 고온(43℃, 50℃)에서 오일이 석출되는 문제점이 발견되었다. In the case of Comparative Example 3, a relatively large stable liposome having an average particle size of 280 nm (St Deviation 145.8, Zetasizer, Marven) was prepared. However, as a result of the stability evaluation for each temperature below, a problem was found in that oil was precipitated at high temperatures (43°C, 50°C) during one-month evaluation.

비교예 4의 경우, 평균 입자가 130.8nm(St Deviation 85.10, Zetasizer, Marven)인 안정한 리포좀이 제조되었다. 하지만, 아래 온도별 안정성 평가 결과 1개월 평가 시 고온(43℃, 50℃)에서 유화 입자가 합일되어 상이 분리되는 문제점이 발견되었다. For Comparative Example 4, stable liposomes having an average particle size of 130.8 nm (St Deviation 85.10, Zetasizer, Marven) were prepared. However, as a result of the stability evaluation for each temperature below, a problem was found in that the emulsified particles were united at a high temperature (43° C., 50° C.) during one month evaluation and the phases were separated.

비교예 3 및 4와 실시예 1을 비교하면, 특정의 음이온 계면활성제와 화학식 1의 계면활성제가 사용되어야만 바람직한 결과를 얻을 수 있으며, 어느 하나의 계면활성제가 다른 것으로 사용되면, 안정성이 매우 낮아지는 것을 알 수 있다. Comparing Comparative Examples 3 and 4 with Example 1, desirable results can be obtained only when a specific anionic surfactant and the surfactant of Formula 1 are used, and when one surfactant is used as the other, stability is very low. it can be seen that

<실험예 2> 실시예과 비교예의 온도 안정성 평가 결과<Experimental Example 2> Temperature stability evaluation results of Examples and Comparative Examples

화장품 기준, 실시예과 비교예의 안정성 평과 결과는 하기 표 2에 나타내었다. 각 온도 별 평가기기(chamber) 에서의 안정 혹은 불안정 결과를 나타내었다. 온도별 안정성 기준으로는 FT(Freezing-Thaw, 냉동 후 해동) 3회 반복, 냉장(0℃~4℃) 3개월, 25도 6개월, 43도 3개월, 50℃ 1개월, 저온 사이클(5℃~10℃, 1회/1일 반복) 6개월, 고온 사이클(-10℃~45℃, 1회/1일 반복) 3개월 이며, 온도별 안정성 기준은 조금씩 다를 수 있으나, 통상적으로는 위의 기준을 따른다. 실시예 1 및 비교예 2의 경우, 리포좀 조성물의 안정성 평가 결과는 양호하였다. The stability evaluation results of cosmetic standards, Examples and Comparative Examples are shown in Table 2 below. The results of stability or instability in the evaluation chamber (chamber) for each temperature are shown. As for stability by temperature, FT (Freezing-Thaw, thaw after freezing) is repeated 3 times, refrigerated (0℃~4℃) 3 months, 25℃ 6 months, 43 3 months, 50 1 month, low temperature cycle (5 ℃~10℃, repeat once/day) 6 months, high temperature cycle (-10℃~45℃, repeat once/day) 3 months follow the standards of In the case of Example 1 and Comparative Example 2, the stability evaluation result of the liposome composition was good.

Figure 112019119033719-pat00023
Figure 112019119033719-pat00023

<실험예 3> 실시예와 비교예 적용 수상 제형 제조 및 안정성 평가 결과<Experimental Example 3> Preparation and stability evaluation results of aqueous formulations applied to Examples and Comparative Examples

수상 제형 내 실시예 1 내지 3과 비교예 2 내지 4의 안정성 평가를 진행하기 위해 실시예 1 내지 3과 비교예 2 내지 4의 조성물을 활용하여 표 3과 같이 수상 제형 (스킨)을 제조하였다. 정제수,트리소듐이디티에이, 1,2-헥산디올, 암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이코폴리머를 상온에서 아지-혼합기 (Agi-mixer)를 이용하여 20분 이상 잘 혼합한 후, 실시예 1, 2, 3와 비교예 2, 3, 4를 각각 투입하여 아지-혼합기 (Agi-mixer)를 이용하여 낮은 전단력으로 10분 이상 혼합하여 실시예 스킨과 비교예 스킨을 제조하였다. In order to evaluate the stability of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 2 to 4 in the aqueous formulation, the composition of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 2 to 4 was used to prepare an aqueous formulation (skin) as shown in Table 3. Purified water, trisodium EDTA, 1,2-hexanediol, ammonium acryloyldimethyltaurate/V-copolymer were mixed well at room temperature for at least 20 minutes using an Agi-mixer, 1, 2, and 3 and Comparative Examples 2, 3, and 4 were respectively added and mixed using an agi-mixer for at least 10 minutes with low shear force to prepare Example skins and Comparative Example skins.

성분ingredient 함량(중량%)content (wt%) 정제수Purified water to 100to 100 트리소듐이디티에이(Trisodium EDTA)Trisodium EDTA 0.010.01 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol)1,2-hexanediol (1,2-hexanediol) 2.002.00 암모늄아클릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머(Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer)Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer 0.200.20 실시예 1의 조성물Composition of Example 1 20.0020.00 실시예 2의 조성물Composition of Example 2 실시예 3의 조성물Composition of Example 3 비교예 2의 조성물Composition of Comparative Example 2 비교예 3의 조성물Composition of Comparative Example 3 비교예 4의 조성물Composition of Comparative Example 4 합계Sum 100.00100.00

실시예 스킨과 비교예 스킨의 안정성 평과 결과는 하기 표 4에 나타내었다. 각 온도별 챔버에서의 안정성 평가 결과를 나타낸 결과이다. 온도별 안정성 평가 기준은 실험예 3에서 언급한 것과 동일하다. 비교예 2 스킨의 경우, 고온에서 2주 정도 경과 시 불안정한 평가 결과를 나타낸다. 불안정의 구체적인 현상으로는 스킨 제형 내 띠두름과 같은 세라마이드의 석출, 오일 석출 등과 같은 현상이 있는 경우를 나타낸다. The stability evaluation results of the skins of Examples and Comparative Examples are shown in Table 4 below. The results show the stability evaluation results in the chamber for each temperature. The stability evaluation criteria for each temperature are the same as those mentioned in Experimental Example 3. Comparative Example 2 In the case of the skin, an unstable evaluation result is shown when about 2 weeks pass at a high temperature. As a specific phenomenon of instability, it refers to a case where there is a phenomenon such as precipitation of ceramide, oil precipitation, etc.

온도Temperature 스킨 안정성skin stability 실시예 Example 비교예comparative example 1One 22 33 22 33 44 냉동frozen 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 냉장cold storage 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 25℃25℃ 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 43℃43℃ 안정stability 안정stability 안정stability 불안정Instability 불안정Instability 불안정Instability 50℃50℃ 안정stability 안정stability 안정stability 불안정Instability 불안정Instability 불안정Instability 저온사이클low temperature cycle 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 안정stability 고온사이클high temperature cycle 안정stability 안정stability 안정stability 불안정Instability 불안정Instability 불안정Instability

<실험예 4> 실시예 스킨 및 비교예 스킨의 소비자 패널 보습력 및 감성품질 평가 결과<Experimental Example 4> Consumer panel moisturizing power and emotional quality evaluation result of Example skin and Comparative Example skin

실시예 1 내지 3 스킨의 경우, 비교예 2 스킨과 비교 시 높은 오일 함량으로 인해 유연감 및 보습감이 우수할 것으로 판단되어 소비자 패널 113명을 대상(표 5)으로 보습력 및 감성 품질 평가를 실시하였다. (실시날짜: 2019. 3월) 보습력 평가는 Janus III (PIE 사) 수분 측정기를 이용하였으고, 감성 품질 평가는 설문을 이용하였으며, 평가 척도는 5점 만점으로 1점(매우 불만족), 2점(불만족), 3점(보통), 4점(만족), 5점(매우 만족)을 배점으로 하였다. In the case of the skins of Examples 1 to 3, it was judged that the softness and moisturizing feeling were excellent due to the high oil content due to the high oil content compared to the comparative example 2 skin. . (Date: March 2019) Moisture power was evaluated using a Janus III (PIE) moisture meter, and emotional quality was evaluated using a questionnaire, and the evaluation scale was 1 point (very dissatisfied) and 2 points out of 5 points. (Dissatisfied), 3 points (average), 4 points (satisfactory), and 5 points (very satisfied) were assigned.

표 6의 보습력 평가 결과, 실시예 1 내지 3 스킨의 경우 비교예 2 스킨에 비해 도포 전, 도포 8시간 후 모두 피부 수분력이 증가되었음을 알 수 있다. As a result of the moisturizing power evaluation in Table 6, it can be seen that in the case of the skins of Examples 1 to 3, the skin moisture power was increased before and after 8 hours of application compared to the skin of Comparative Example 2.

감성 품질 평가는 사용 시 피부 보습감, 부드러움, 사용 후 피부결 상태 3가지 항목에 대해 평가를 진행하였다. 실시예 1 스킨의 경우, 표 7에서 보듯이, 모든 항목에서 더 뛰어난 감성 품질 평가를 받을 수 있었다For emotional quality evaluation, three items were evaluated: skin moisture, softness, and skin texture after use. In the case of the skin of Example 1, as shown in Table 7, superior emotional quality evaluation was possible in all items.

나이대age 패널 인원수number of panelists 피부 타입별by skin type 패널 인원수number of panelists 20대20's 18명18 people 건성inattention 46명46 people 30대30's 18명18 people 복합성complexity 31명31 people 40대40's 63명63 people 중성neutrality 17명17 people 50대50's 14명14 people 지성Intelligence 19명19 people 113명113 people 113명113 people

스킨skin 실시예Example 비교예comparative example 1One 22 33 22 도포 직전just before application 3535 3434 3636 3535 도포 직후immediately after application 6060 6161 7272 4242 도포 2시간 후2 hours after application 5252 5353 7070 3838 도포 4시간 후4 hours after application 5050 5353 7070 3737 도포 6시간 후6 hours after application 5151 5050 6868 3535 도포 8시간 후8 hours after application 4848 4747 6666 3232

스킨skin 실시예Example 비교예comparative example 1One 22 33 22 보습감moisturizing 4.64.6 4.54.5 4.74.7 3.53.5 부드러움Soft 4.24.2 4.14.1 4.54.5 4.04.0 피부결 상태skin texture 4.54.5 4.34.3 4.74.7 3.23.2

Claims (11)

세라마이드; 오일; 화학식 1의 계면활성제; 유기 용매; 음이온 계면활성제; 및 물;을 포함하는 리포좀 화장료 조성물이고,
[화학식 1]
Figure 112021033356513-pat00024

상기 화학식 1의 계면활성제는 글리세린 인산기를 포함하는 인지질이고,
상기 오일은 전체 조성물의 20중량%~60중량%을 포함하고,
상기 음이온 계면활성제는 화학식 2, 화학식 3, 및 화학식 4의 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 리포좀 화장료 조성물.
[화학식 2]

Figure 112021033356513-pat00025

(A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다.B는 M이 1족 금속인 염이다.)
[화학식 3]
Figure 112021033356513-pat00026

( A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다. B는 M이 1족 금속인 염이다.)
[화학식 4]
Figure 112021033356513-pat00027

(A는 알킬사슬로서, n은 12~18의 정수이다. B는 M이 1족 금속인 염이다.)
ceramide; oil; a surfactant of Formula 1; organic solvents; anionic surfactants; and water; and a liposome cosmetic composition comprising
[Formula 1]
Figure 112021033356513-pat00024

The surfactant of Formula 1 is a phospholipid containing a glycerin phosphate group,
The oil comprises 20% to 60% by weight of the total composition,
The anionic surfactant is at least one selected from the group consisting of surfactants of Formula 2, Formula 3, and Formula 4, in a liposome cosmetic composition.
[Formula 2]

Figure 112021033356513-pat00025

(A is an alkyl chain, n is an integer of 12 to 18. B is a salt in which M is a group 1 metal.)
[Formula 3]
Figure 112021033356513-pat00026

(A is an alkyl chain, n is an integer from 12 to 18. B is a salt in which M is a group 1 metal.)
[Formula 4]
Figure 112021033356513-pat00027

(A is an alkyl chain, n is an integer from 12 to 18. B is a salt in which M is a group 1 metal.)
제1항에 있어서,
상기 오일이 상기 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 30중량%~50중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
The liposome cosmetic composition, characterized in that the oil is included in 30% to 50% by weight of the total weight of the liposome cosmetic composition.
제1항에 있어서,
상기 오일이 올리브 오일, 포도씨 오일, 콘 오일, 마카다미아 오일 및 메도폼 오일로 이루어진 군으로부터 선택된 천연 오일; 합성 에스테르, 합성 에테르, 지방산 또는 지방 알코올의 에스테르, 지방산 또는 지방 알코올의 에테르, 또는 12 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 알코올의 반응으로부터 유래된 에스테르; 및 12 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하는 지방 알코올 에테르;로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
wherein said oil is a natural oil selected from the group consisting of olive oil, grape seed oil, corn oil, macadamia oil and meadowfoam oil; synthetic esters, synthetic ethers, esters of fatty acids or fatty alcohols, ethers of fatty acids or fatty alcohols, or esters derived from the reaction of one or more alcohols containing 12 to 20 carbon atoms; And fatty alcohol ether containing 12 to 20 carbon atoms; Liposome cosmetic composition, characterized in that at least one selected from the group consisting of.
제1항에 있어서,
상기 세라마이드가 세라마이드 EOP(Ceramide EOP), 세라마이드 NS(Ceramide NS), 세라마이드NP(Ceramide NP), 세라마이드 AS(Ceramide AS) 및 세라마이드 AP(Ceramide AP)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
The ceramide is ceramide EOP (Ceramide EOP), ceramide NS (Ceramide NS), ceramide NP (Ceramide NP), ceramide AS (Ceramide AS) and ceramide AP (Ceramide AP) liposome, characterized in that at least one selected from the group consisting of cosmetic composition.
제1항에 있어서,
상기 유기 용매가 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 디프로필렌글리콜 및 디글리세린로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
The liposome cosmetic composition, characterized in that the organic solvent is a mixture of at least one selected from the group consisting of 1,3-butylene glycol, propylene glycol, glycerin, dipropylene glycol and diglycerin.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 계면활성제가 글리세린 인산을 포함하고 있는 인지질로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
Liposome cosmetic composition, characterized in that the surfactant of Formula 1 is selected from the group consisting of phospholipids containing glycerin phosphoric acid.
제1항에 있어서,
상기 음이온 계면활성제가 상기 리포좀 화장료 조성물의 총 중량의 0.01~5중량%인 것을 특징으로 하는 리포좀 화장료 조성물.
According to claim 1,
The liposome cosmetic composition, characterized in that the anionic surfactant is 0.01 to 5% by weight of the total weight of the liposome cosmetic composition.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 리포좀 화장료 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유상 베이스 조성물.An oily base composition comprising the liposome cosmetic composition according to any one of claims 1 to 7. 제8항에 있어서,
폴리머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유상 베이스 조성물.
9. The method of claim 8,
Oily base composition, characterized in that it further comprises a polymer.
제8항에 있어서,
상기 리포좀 화장료 조성물이 상기 유상 베이스 조성물의 총 중량의 0 ~70중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유상 베이스 조성물.
9. The method of claim 8,
The oily base composition, characterized in that the liposome cosmetic composition is contained in an amount of 0 to 70% by weight of the total weight of the oily base composition.
제8항에 있어서,
상기 유상 베이스 조성물이 맞춤형 화장료 조성물의 베이스 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 유상 베이스 조성물.
9. The method of claim 8,
The oily base composition is an oily base composition, characterized in that it is used as a base for a customized cosmetic composition.
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