KR102215825B1 - 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물은 양이온 화합물 및 음이온 화합물로 구성된 이온성액체를 포함하고, 상기 음이온 화합물은 코발트(Co) 또는 니켈(Ni)을 함유하는 것을 특징으로 하며, 전기장 또는 자기장 모두에 의하여 화상을 형성할 수 있고, 물 또는 수용성 용매에 대한 내성이 강하고 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있으며, 열적 안정성이 우수하고, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 장점을 갖는다.

Description

전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법 {COMPOSITION FOR IMAGE FORMATION OF THE ELECTRONIC PAPER AND THE MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 발명은 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 전기장 또는 자기장에 의하여 화상을 형성할 수 있으며, 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있고, 열적 안정성이 우수하며, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
전자종이 (electronic paper)는 종래의 액정표시장치(LCD)를 대체할 수 있는 화상표시장치이며, 실제 잉크를 이용한 인쇄물에 가까운 넓은 시야각을 얻을 수 있고 소비전력이 적으며 장기간 메모리 기능을 갖는 등의 장점이 있다.
한편, 전자종이를 구현하는 방법으로는 전기영동방식 및 충돌대전방식 등이 존재한다.
전기영동방식은 분산입자와 착색용액으로 이루어지는 분산액을 마이크로 캡슐화하고 이를 대향하는 기관 사이에 배치하여 용액 속을 입자가 영동하도록 하는 방식이며, 충돌대전방식은 용액을 사용하지 않고 적어도 일방이 투명한 2장의 기판 사이에 색 및 대전 특성이 다른 2종류 이상의 입자를 봉입하고 상기 기관의 일방 또는 양방에 형성한 전극으로 이루어지는 전극 쌍으로부터 상기 입자에 전계를 가하고 쿨롱력에 의하여 극성이 다른 대접 입자를 서로 다른 방향으로 비상·이동시켜 화상을 표시하는 방식이다.
한편, 하기 특허문헌 1은 물 및 메탄올 또는 에탄올 중 어느 하나를 포함하는 용매 100중량부에 대하여, 모노머 입자 5 내지 20중량부, 합성 개시제 0.01 내지 0.5중량부, 전해질 0.01 내지 2중량부를 포함하여 이루어지는 전자종이용 유동성 입자 조성물을 개시하고 있으나, 이는 구현할 수 있는 색상이 매우 제한적이고 열적 안정성 또한 낮다는 문제점을 지니고 있었다.
또한, 기존에 이온성액체인 BMIM-FeCl4를 사용하여 전자종이를 구현하고자 하는 시도가 있었으나, 이는 음이온 화합물인 FeCl4에 함유된 철(Fe) 원자로 인하여 쉽게 산화되고 이러한 산화로 인하여 이온성액체의 자성이 현저히 저하되는 문제점 및 구현되는 색상 또한 무채색에 가까운 암갈색으로서 다양한 컬러의 이미지를 구현하기에는 한계가 있었다.
특히, 종래의 전자종이에서 컬러를 구현하기 위하여, 이온성 염료 및 무기화합물과 염으로 구성된 안료를 사용하려는 시도가 있었으나, 이들을 이용할 경우 열적 안정성이 현저히 낮고 구현할 수 있는 색상 또한 매우 제한적이며, 전기영동입자의 모양과 집합체의 수가 불균일하기 때문에 분산량의 조절이 어려워 균일한 분산이 곤란한 문제점이 있었다.
따라서, 전기장 및 자기장 모두에 의하여 화상을 형성할 수 있으며, 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있고, 열적 안정성이 우수하며, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 전자종이의 화상형성용 조성물에 대한 개발이 절실히 요구되는 실정이다.
특허문헌 1: 대한민국 공개특허 제10-2009-0127556호 (2009.12.14)
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 이루어진 것으로서, 본 발명의 목적은 전기장 및 자기장 모두에 의하여 화상을 형성할 수 있으며, 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있고, 열적 안정성이 우수하며, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 전자종이의 화상형성용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물은 양이온 화합물 및 음이온 화합물로 구성된 이온성액체를 포함하며, 상기 음이온 화합물은 코발트(Co) 또는 니켈(Ni)을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 이온성액체는 전기장에서 전기적 극성에 의하여 이동할 수 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 이온성액체는 자기장에서 자기적 극성에 의하여 이동할 수 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 이온성액체는 유채색을 띄는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 음이온 화합물은 NiCl3 － 또는 CoCl3 －인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 양이온 화합물은 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 (1-Butyl-3-methylimidazolium, BMIM) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 (N-Butyl-n-methylpyrrolidinium, BMPyr)인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물은 상기 이온성액체와 혼합되어 상기 이온성액체의 색과 다른 유채색을 구현할 수 있는 용매를 더욱 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 용매는 에탄올 (EtOH), 메탄올 (MeOH), 이소프로필알코올 (isopropyl alcohol, IPA), 염화메틸렌 (methylene chloride, MC) 또는 아세토니트릴 (acetonitrile, ACN)인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법은 염화 양이온 화합물과 물을 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계(S100); 상기 혼합물에 염화금속 수화물을 넣고 반응시켜 반응물을 얻는 단계(S200); 및 상기 반응물을 감압증류하여 물을 제거하고 고형성분을 얻는 단계(S300);를 포함한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법은 상기 고형성분을 10-7 내지 10-3 토르(Torr)의 압력을 갖는 진공 조건에서 건조하여 잔류 수분을 완전히 제거하는 단계(S400);를 더욱 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 염화 양이온 화합물은 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 클로라이드 (n-butyl-n-methylpyrrolidinium chloride)인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 염화금속 수화물은 염화니켈·6수화물 (Ni(Ⅱ)chloride·6H2O) 또는 염화코발트·6수화물 (Co(Ⅱ)chloride·6H2O)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법은 전기장 또는 자기장 모두에 의하여 화상을 형성할 수 있고, 물 또는 수용성 용매에 대한 내성이 강하고 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있으며, 열적 안정성이 우수하고, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 장점을 갖는다.
도 1은 본 발명의 조성물을 제조하는 방법을 개략적으로 도시한 그림이다.
도 2는 본 발명의 각각의 실시 예에 따른 이온성액체의 SEM 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시 예 1에 따른 BMIM-NiCl3의 SEM 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시 예 2에 따른 BMPyr-NiCl3의 SEM 사진이다.
도 5는 본 발명의 실시 예 3에 따른 BMIM-CoCl3의 SEM 사진이다.
도 6은 본 발명의 실시 예 4에 따른 BMPyr-CoCl3의 SEM 사진이다.
도 7은 본 발명으로 얻어진 각각의 이온성액체 (용매와 혼합됨)가 자장에 반응하는 이미지이다.
도 8은 본 발명으로 얻어진 BMIM-NiCl3의 입자와 각 종류별 유기용매의 용해도에 따른 다양한 컬러를 구현한 표이다.
도 9는 본 발명으로 얻어진 BMPyr-NiCl3의 입자와 각 종류별 유기용매의 용해도에 따른 다양한 컬러를 구현한 표이다.
도 10은 본 발명으로 얻어진 BMIM-CoCl3의 입자와 각 종류별 유기용매의 용해도에 따른 다양한 컬러를 구현한 표이다.
도 11은 본 발명으로 얻어진 BMPyr-CoCl3의 입자와 각 종류별 유기용매의 용해도에 따른 다양한 컬러를 구현한 표이다.
도 12는 본 발명으로 얻어진 BMIM-NiCl3의 전기전도도에 관한 그래프와 데이터이다.
도 13은 본 발명으로 얻어진 BMPyr-NiCl3의 전기전도도에 관한 그래프와 데이터이다.
도 14는 본 발명으로 얻어진 BMIM-CoCl3의 전기전도도에 관한 그래프와 데이터이다.
도 15는 본 발명으로 얻어진 BMPyr-CoCl3의 전기전도도에 관한 그래프와 데이터이다.
도 16은 본 발명으로 얻어진 이온성액체의 수분함량 데이터이다.
본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하기 전에, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정되어서는 아니되며, 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시 예의 구성은 본 발명의 바람직한 하나의 예에 불과할 뿐이고, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
본 발명은 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 전기장 또는 자기장에 의하여 화상을 형성할 수 있으며, 다양한 용매와의 혼합으로 다양한 유채색을 구현할 수 있고, 열적 안정성이 우수하며, 유채색을 발현하는 입자의 균일한 분산이 가능한 전자종이의 화상형성용 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물은 양이온 화합물 및 음이온 화합물로 구성된 이온성액체를 포함하며, 상기 음이온 화합물은 코발트(Co) 또는 니켈(Ni)을 함유하는 것을 특징으로 한다.
이온성액체(ionic liquid)란 100℃ 이하의 온도에서 액체로 존재하는 이온성 염을 이온성액체라고 하며, 특히 상온에서 액체로 존재하는 이온성액체를 상온이온성액체(room temperature ionic liquids, RTILs)라 한다.
본 발명자는 화학적으로 안정하며 비휘발성이고 열적으로도 안정성이 우수한 금속성 음이온이 치환된 이온성액체를 이용하여 전자종이의 다양한 색상을 갖는 이미지를 구현할 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명에 따른 조성물을 이용하면, 그 자체 또는 다양한 용매와의 혼합에 의하여 파랑색, 녹색, 청록색 및 빨간색 등의 다양한 색상을 구현할 수 있는 장점을 갖는다.
특히, 본 발명에 따른 조성물은 기존에 사용되던 이온성액체인 BMIM-FeCl4와 달리 음이온 화합물에 철(Fe)을 포함하지 않으며, 다른 금속원소인 코발트(Co) 또는 니켈(Ni)을 함유하는 점에 특징이 있다.
즉, 이온성액체인 BMIM-FeCl4를 전자종이의 화상형성 입자로 사용할 경우, 물 또는 수용성 용매에서 철이 산화되는 문제점이 있었고, 이와 같은 철의 산화는 결과적으로 이온성액체의 자성을 약화시킴으로써, 전자종이에 자기장을 형성할 때, 자기자에 의하여 이동하는 정도가 극히 저하되는 문제가 있었다.
또한, 이온성액체인 BMIM-FeCl4를 전자종이의 화상형성 입자로 사용할 경우, 이온성액체인 BMIM-FeCl4가 구현할 수 있는 색상이 암갈색 등 거의 무채색에 가까운 컬러만으로 띄고, 이를 에탄올 (EtOH), 메탄올 (MeOH), 이소프로필알코올 (isopropyl alcohol, IPA), 염화메틸렌 (methylene chloride, MC) 또는 아세토니트릴 (acetonitrile, ACN) 등과 같은 용매와 혼합하더라도, 고유의 암갈색 이외의 다른 유채색을 띄지 못하는 한계가 있었고, 이에 따라 이를 다양한 컬러의 구현이 요구되는 전자종이의 화상형성 조성물로 응용하기에는 매우 부족한 문제가 있었다.
본 발명의 다른 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물에 있어서, 상기 이온성액체는 전기장에서 전기적 극성에 의하여 이동할 수 있음과 동시에 자기장에서 자기적 극성에 의하여도 이동할 수 있는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명에 따른 BMIM-NiCl3, BMPyr-NiCl3, BMIM-CoCl3 및 BMPyr-CoCl3는 이온성액체의 고유한 (+) 및 (-) 전하에 의하여 전기장 내에서 특정 방향으로 이동하거나 그 배치를 변경할 수 있으며, 또한 니켈 및 코발트로 인하여 자기장 내에서 특정한 자기적 극성에 따라 이동하거나 그 배치를 변경할 수도 있는 것이다.
따라서, 본 발명에 따른 이온성액체인 BMIM-NiCl3, BMPyr-NiCl3, BMIM-CoCl3 및 BMPyr-CoCl3를 활용할 경우 전기장 또는 자기장의 종류에 구애받지 않고 다양한 방식으로 전자종이를 구현할 수 있는 장점을 가지며, 특히 전기장과 자기장으로 동시에 활용한 전자종이에 이를 화상(이미지)형성용 입자로 응용할 수 있는 가능성이 있다.
특히, 본 발명에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물은 다양한 유채색을 띄는 것을 특징으로 한다.
즉, 전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 이온성액체의 예시인 BMIM-NiCl3, BMPyr-NiCl3, BMIM-CoCl3 및 BMPyr-CoCl3는 그 자체로도 다양한 유채색을 띄는 것이며, 이들을 각각 다양한 종류의 용매와 혼합할 경우 최초의 고유 색상과 다른 유채색을 구현하는 것이 가능한 장점이 있다.
구체적인 예시로서, 본 발명의 전자종이의 화상형성용 조성물에 사용되는 음이온 화합물은 NiCl3 － 또는 CoCl3 －일 수 있다.
즉, 본 발명은 전술한 바와 같이 음이온화합물 내에 포함되는 금속원자로 철을 사용하는 대신 니켈 및 코발트를 사용하는 것을 특징으로 하며, 이와 같이 니켈 및 코발트를 사용할 경우 철 및 다른 금속원자를 사용하는 경우에 비하여 열적안정성이 현저하게 높음과 동시에 전기전도도 또한 우수하다는 것을 발견하였다.
본 발명의 전자종이의 화상형성용 조성물에 사용되는 양이온 화합물은 예를 들어, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 (1-Butyl-3-methylimidazolium, BMIM) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 (N-Butyl-n-methylpyrrolidinium, BMPyr)일 수 있다.
한편, 전술한 바와 같이 본 발명의 전자종이의 화상형성용 조성물은 상기 이온성액체와 혼합되어 상기 이온성액체의 색과 다른 유채색을 구현할 수 있는 용매를 더욱 포함할 수 있으며, 상기 용매는 에탄올 (EtOH), 메탄올 (MeOH), 이소프로필알코올 (isopropyl alcohol, IPA), 염화메틸렌 (methylene chloride, MC) 또는 아세토니트릴 (acetonitrile, ACN)을 사용하는 것이 가능하다.
다음으로 본 발명에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물을 제조하는 방법을 설명한다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법은 염화 양이온 화합물과 물을 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계(S100); 상기 혼합물에 염화금속 수화물을 넣고 반응시켜 반응물을 얻는 단계(S200); 및 상기 반응물을 감압증류하여 물을 제거하고 고형성분을 얻는 단계(S300);를 포함한다.
본 발명의 제조방법과 같이 염화 양이온 화합물과 물을 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계(S100)와 상기 혼합물에 염화금속 수화물을 넣고 반응시켜 반응물을 얻는 단계(S200)를 별도의 단계로 구분하여 연속적으로 수행할 경우, 염화 양이온 화합물, 물 및 염화금속 수화물을 동시에 혼합하는 경우보다 최종적으로 생성되는 고형성분의 수율이 월등히 높아지는 장점을 갖는다.
또한, 염화금속 수화물을 넣을 경우도 염화금속 무수화물을 넣을 경우에 비하여 최종적으로 얻어지는 고형성분의 수율이 월등히 높아지는 장점을 갖는다.
한편, 본 발명의 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법은 상기 고형성분을 10-7 내지 10-3 토르(Torr)의 압력을 갖는 진공 조건에서 건조하여 잔류 수분을 완전히 제거하는 단계(S400);를 더욱 포함할 수 있다.
이와 같이 10-7 내지 10-3 토르(Torr)의 압력을 갖는 진공 조건에서 상기 고형성분을 건조시킬 경우, 잔류하는 물을 완전히 제거하는 것이 가능하며, 이러한 과정을 통하여 초고순도의 최종생성물을 얻을 수 있게 된다.
본 발명의 화상형성용 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 염화 양이온 화합물은 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 클로라이드 (n-butyl-n-methylpyrrolidinium chloride)일 수 있다.
즉, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 클로라이드 (n-butyl-n-methylpyrrolidinium chloride)과 같은 염화물을 반응물질로 사용함으로써, 최종적으로 생성되는 이온성액체의 생성경로를 가장 빠르게 단축시킬 수 있는 장점이 있다.
또한, 본 발명의 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 염화금속 수화물은 염화니켈·6수화물 (Ni(Ⅱ)chloride·6H2O) 또는 염화코발트·6수화물 (Co(Ⅱ)chloride·6H2O)일 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 방염도료 조성물의 구체적인 실시예를 살펴보기로 한다.
[실시 예 1] 1-Butyl-3-methylimidazolium trichloronickel의 합성
Figure 112019113463855-pat00001
250ml 4구 round bottle 플라스크에 1-butyl-3-methylimidazolium chloride 10g(0.057mol)을 넣고 물 150ml을 넣고 교반하였다. 여기에 Ni(II)chloride·6H2O 17.69g(0.074mol/1.3equiv)을 마저 넣고 70℃에서 24시간 동안 교반한 후, TLC(SiO2, Methylenechloride : Methyl alcohol = 9 : 1, Rf=0.52)으로 반응 종결을 확인하였다.
반응물을 감압증류 하여 반응용매를 제거 후 얻어진 고체를 고압진공 하에서 건조하였으며, 얻어진 고체의 성상은 연노란색의 고체이고 수득량은 16.79g(96.43%)이었다.
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 600MHz) : δ(ppm) 0.885(t, 3H), 1.236(m, 2H), 1.664(m, 2H), 3.826(s, 3H), 4.404(t, 2H), 7.331(d, 1H), 7.549(d, 1H), 8.996(d, 1H)
-흡수(UV/Vis)스펙트럼 : λ max (nm) : 762, 567, 418, 357
-전기전도도 : 14.256mS/cm
-수분함량(Water Contents) : 224.49ppm
-열 중량분석(Thermo gravimetric analysis) : 539℃ dec.
[실시 예 2] N-Butyl-n-methylpyrrolidinium trichloronickel 의 합성
Figure 112019113463855-pat00002
250ml 4구 round bottle 플라스크에 1-butyl-3-methylpyrrolidinium chloride 10g(0.057mol)을 넣고 물 150ml을 넣고 교반하였다. 여기에 Ni(II)chloride·6H2O 16.11g(0.067mol/1.3equiv)을 마저 넣고 70℃에서 24시간 동안 교반한 후, TLC(SiO2, Methylenechloride : Methyl alcohol = 9 : 1, Rf=0.57)으로 반응 종결을 확인하였다.
반응물을 감압증류 하여 반응용매를 제거 후 얻어진 고체를 고압진공 하에서 건조하였으며, 얻어진 고체의 성상은 연한 녹색의 고체이고 수득량은 16.35g(97.61%)이었다.
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 600MHz) : δ(ppm) 0.731(t, 3H), 1.206(2H, q), 1.558(2H, m), 2.288(2H, t), 3.101(3H, s), 3.437(4H, m), 3.7427(4H, m)
-흡수(UV/Vis)스펙트럼 : λ max (nm) : 601, 402, 357, 323, 215, 201
-전기전도도 : 14.919mS/cm
-수분함량(Water Contents) : 136.52ppm
-열 중량분석(Thermo gravimetric analysis) : 553℃ dec.
[실시 예 3] 1-Butyl-3-methylimidazolium trichlorocobalt의 합성
Figure 112019113463855-pat00003
250ml 4구 round bottle 플라스크에 1-butyl-3-methylimidazolium chloride 10g(0.057mol)을 넣고 물 150ml을 넣고 교반하였다. 여기에 Co(II)chloride·6H2O 17.07g(0.074mol/1.3equiv)을 마저 넣고 70℃에서 24시간 동안 교반한 후, TLC(SiO2, Methylenechloride : Methyl alcohol = 9 : 1, Rf=0.58)으로 반응 종결을 확인하였다.
반응물을 감압증류 하여 반응용매를 제거 후 얻어진 액체를 고압진공 하에서 건조하였으며, 얻어진 액체의 성상은 파랑색의 고체이고 수득량은 17.15g(98.39%)이었다.
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 600MHz) : δ(ppm) 0.825(t, 3H), 1.218(m, 2H), 1.808(m, 2H), 3.892(s, 3H), 4.123(t, 2H), 7.307(d, 1H), 7.508(d, 1H), 8.732(d, 1H)
-흡수(UV/Vis)스펙트럼 : λ max (nm) : 675, 617, 533, 386
-전기전도도 : 15.317mS/cm
-수분함량(Water Contents) : 156.62ppm
-열 중량분석(Thermo gravimetric analysis) : 510℃ dec.
[실시 예 4] N-Butyl-n-methylpyrrolodinium trichlorocobalt 의 합성
Figure 112019113463855-pat00004
250ml 4구 round bottle 플라스크에 1-butyl-3-methylpyrrolodinium chloride 10g(0.057mol)을 넣고 물 150ml을 넣고 교반하였다. 여기에 Co(II)chloride·6H2O 16.31g(0.067mol/1.3equiv)을 마저 넣고 70℃에서 24시간 동안 교반한 후, TLC(SiO2, Methylenechloride : Methyl alcohol = 9 : 1, Rf=0.55)으로 반응 종결을 확인하였다.
반응물을 감압증류하여 반응용매를 제거 후 얻어진 고체를 고압진공 하에서 건조하였으며, 얻어진 액체의 성상은 파랑색의 고체이고 수득량은 16.31g(97.25%)이었다.
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 600MHz) : δ(ppm) 0.781(t, 3H), 1.237(2H, q), 1.582(2H, m), 2.328(2H, t), 3.101(3H, s), 3.475(4H, m), 3.7433(4H, m)
-흡수(UV/Vis)스펙트럼 : λ max (nm) : 651, 533, 427, 211
-전기전도도 : 15.942mS/cm
-수분함량(Water Contents) : 203.61ppm
-열 중량분석(Thermo gravimetric analysis) : 539℃ dec.
상기 실시예 1 내지 4를 통하여 제조된 본 발명의 고형성분에 대한 전기전도도 데이터를 통하여 이들 물질의 우수한 전기전도 특성을 확인할 수 있다.
또한, 상기 실시예 1 내지 4를 통하여 제조된 본 발명의 고형성분에 대한 수분함량 데이터를 통하여 이들 물질의 고순도 특성을 확인할 수 있다.
또한, 상기 실시예 1 내지 4를 통하여 제조된 본 발명의 고형성분에 대한 열 중량분석 데이터를 통하여 이들 물질의 높은 열적 안정성을 확인할 수 있다.
상기 열 중량분석 데이터에 표시된 온도는 해당 물질이 완전 열분해되는 온도를 의미한다.

Claims (12)

  1. 염화 양이온 화합물과 물을 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계(S100);
    상기 혼합물에 염화금속 수화물을 넣고 반응시켜 반응물을 얻는 단계(S200); 및
    상기 반응물을 감압증류하여 물을 제거하고 고형성분을 얻는 단계(S300);를 포함하는 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 고형성분을 10-7 내지 10-3 토르(Torr)의 압력을 갖는 진공 조건에서 건조하여 잔류 수분을 완전히 제거하는 단계(S400);를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법.
  3. 청구항 1 또는 2에 있어서,
    상기 염화 양이온 화합물은
    1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride) 또는 n-부틸-n-메틸피롤리디늄 클로라이드 (n-butyl-n-methylpyrrolidinium chloride)인 것을 특징으로 하는 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법.
  4. 청구항 1 또는 2에 있어서,
    상기 염화금속 수화물은
    염화니켈·6수화물 (Ni(Ⅱ)chloride·6H2O) 또는 염화코발트·6수화물 (Co(Ⅱ)chloride·6H2O)인 것을 특징으로 하는 전자종이의 화상형성용 조성물의 제조방법.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090127556A (ko) 2008-06-09 2009-12-14 한국생산기술연구원 전자종이용 유동성 입자 조성물 및 이를 이용한 전자종이용유동성 입자의 제조방법
JP4666531B2 (ja) * 2005-03-25 2011-04-06 シャープ株式会社 画像表示装置
KR20140078620A (ko) * 2011-08-14 2014-06-25 블뤼허 게엠베하 기체의 처리 및 정제를 위한 필터 재료

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