KR102167746B1 - 내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물 - Google Patents

내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물, 및 이로부터 제조된 방수용 폴리우레아 수지에 관한 것이다.

Description

내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물 {Waterproof polyurea composition with excellent chemical resistance and odor diminishing}
본 발명은 내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 콘크리트는 압축 강도가 좋고, 내산성, 내염기성, 내약품성, 자외선 등에 잘 견디는 특성이 있으나 사용기간이 경과됨에 따라 산/염기, 유기물 등의 불순물이 포함된 물질에 의해 강도가 저하되고, 양생 시에 불규칙적으로 발생되는 미세 균열 및 이음 부위의 작업 불량, 외력에 의해 크랙이 발생되어 누수가 생기며, 부식이 심화될 경우에는 매설된 철근까지도 부식되어 구조물의 내구성이 심하게 저하되어 콘크리트 구조물의 기능을 손상시키는 문제가 있다.
이에, 일반적으로 콘크리트 구조물의 수분에 의한 부식이나 파손 등을 방지하기 위해서는 콘크리트 구조물 표면에 방수 또는 방식 처리를 하는 것이 요구된다. 이러한 방수 처리는 일반적으로 방수용 폴리우레아 수지를 콘크리트 구조물의 표면에 도포함으로서 이루어진다.
일반적인 콘크리트 구조물 표면의 방수 공법은, 대한민국 등록특허공보 10-1215403호 등에 개시된 바와 같이, 방수하고자 하는 구조물의 표면에 묻은 오염물을 제거하고 평탄화하는 전처리 단계와, 상기 전처리된 표면에 프라이머를 코팅하여 프라이머층을 형성하는 단계 및 상기 프라이머층 상에 폴리우레아를 도포하는 단계를 포함하여 이루어진다.
상기 폴리우레아에서 방향족(Aromatic) 구조는 내화학성 및 내열성이 취약하며, 화학 물질의 독성으로 악취가 강하게 발생하는 단점이 있다. 또한, 자외선에 장기간 노출될 시 표면이 변색되는 황변 현상이 발생하며, 경도는 높아지나 신장률이 감소하여 방수재 표면에 균열이 발생할 시 쉽게 파손된다는 단점이 있다.
이에, 상기 단점들을 개선할 수 있는 방수용 폴리우레아 수지에 대한 개발이 필요한 실정이다.
대한민국 등록특허공보 10-1215403호 (2012.12.18.)
본 발명은 내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 양태는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물에 관한 것이다.
상기 일 양태에 있어, 상기 지방족 디이소시아네이트 화합물 : 폴리에테르 폴리올의 몰비는 1 : 0.05 내지 0.9일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 지방족 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMHDI), 리신 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI) 및 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트(HMDI)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기가 3 이상인 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물과 아미노기 함유 알콕시실란의 반응에 의해 제조된 것일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물은 지방족 디이소시아네이트 화합물와 헥산 트리올의 부가물, 지방족 디이소시아네이트 화합물와 트리메틸롤프로판의 부가물 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 우레아기 함유 폴리에틸렌이민은 초분지(hyperbranched) 폴리에틸렌이민과 모노이소시아네이트 화합물을 반응시켜 제조된 것일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 초분지 폴리에틸렌이민의 중량평균분자량은 500 내지 5,000 g/mol일 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 반응시켜 제조된 방수용 폴리우레아 수지에 관한 것이다.
본 발명은 상기 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 포함하는 주제부와 경화제부;를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물로부터 폴리우레아 도막 방수재를 형성함에 따라 뛰어난 방수성을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 내화학성, 내열성 및 냄새 저감 능력이 우수하고, 자외선에 장기간 노출되어도 황변 현상이 발생하지 않아 좋다.
또한, 폴리우레아 도막 방수재 내 폴리우레아와 우레아기 함유 폴리에틸렌이민 등이 서로 간에 또는 동일 성분 간에 수소 결합을 근간으로 초분자 네트워크 구조를 형성하여, 외부 충격에 의한 스크래치 발생 시 우레아기 함유 폴리에틸렌이민의 재배치를 통해 수소 결합이 재형성되어 자가치유가 가능할 뿐만 아니라, 손상된 부분을 수차례 복원할 수 있다는 장점이 있다.
이하 본 발명에 따른 내화학성 및 냄새저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물에 대하여 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 도면들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 예로서 제공되는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 이하 제시되는 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명의 일 양태는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물에 관한 것이다.
이처럼, 본 발명에 따른 방수용 폴리우레아 조성물은 상기 성분을 포함하는 주제부와 경화제부를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물로부터 폴리우레아 도막 방수재를 형성할 시 뛰어난 방수성을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 내화학성, 내열성 및 냄새 저감 능력이 우수하고, 자외선에 장기간 노출되어도 황변 현상이 발생하지 않아 좋다.
또한, 폴리우레아 도막 방수재 내 폴리우레아와 우레아기 함유 폴리에틸렌이민 등이 서로 간에 또는 동일 성분 간에 수소 결합을 근간으로 초분자 네트워크 구조를 형성하여, 외부 충격에 의한 스크래치 발생 시 우레아기 함유 폴리에틸렌이민의 재배치를 통해 수소 결합이 재형성되어 자가치유가 가능할 뿐만 아니라, 손상된 부분을 수차례 복원할 수 있다는 장점이 있다.
이하, 본 발명에 따른 방수용 폴리우레아 조성물에 대하여 보다 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명의 일 예에 따른 주제부에 대하여 설명한다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 일 예에 따른 주제부는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하며, 이와 같은 이소시아네이트 말단 프리폴리머와 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 사용함으로써 폴리우레아 도막 방수재 형성 시 방수성을 더욱 향상시킬 수 있으며, 자외선에 의한 황변 현상을 억제함과 동시에 내화학성 및 내열성을 향상시킬 수 있고, 냄새를 저감시킬 수 있다는 장점이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소시아네이트 말단 프리폴리머(또는 간략하게 프리폴리머라 지칭함)는 성형을 쉽게 하기 위해 비교적 중합도가 낮은 상태에서 중합 반응을 중지시켜 제조된 중합체를 의미하는 것으로, 중량평균분자량은 500 내지 5,000 g/mol, 보다 좋게는 1,000 내지 3,000 g/mol일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 프리폴리머는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 것일 수 있으며, 말단에 이소시아네이트기를 형성하기 위해 지방족 디이소시아네이트 화합물의 몰수 대비 폴리에테르 폴리올을 소량 사용하는 것이 바람직하다. 일 구체예로 지방족 디이소시아네이트 화합물 : 폴리에테르 폴리올의 몰비는 1 : 0.05 내지 0.9, 보다 좋게는 1 : 0.1 내지 0.5일 수 있다. 이와 같은 범위에서 말단에 이소시아네이트기가 포함된 프리폴리머를 효과적으로 제조할 수 있다.
상기 지방족 디이소시아네이트 화합물은 자외선에 의한 황변 현상을 억제함과 동시에 내화학성 및 내열성을 향상시키고, 작업 시 냄새를 저감시키기 위한 것으로, 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 알리파틱 구조 또는 사이클로알리파틱 구조일 수 있다. 바람직한 일 예로, 상기 지방족 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMHDI), 리신 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI) 및 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트(HMDI) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 가장 바람직하게는 HDI일 수 있다.
상기 폴리에테르 폴리올은 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 중량평균분자량이 300 내지 3,000 g/mol, 보다 좋게는 500 내지 2,500 g/mol인 폴리에테르 폴리올일 수 있다. 보다 구체적인 일 예시로, 상기 폴리에테르 폴리올은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 에틸렌옥시드와 프로필렌옥시드의 랜덤 공중합체나 블록 공중합체 및 에틸렌옥시드와 부틸렌옥시드의 랜덤 공중합체나 블록 공중합체 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 가장 바람직하게는 폴리프로필렌글리콜일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 예에 따른 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 도막 방수재에 소수성을 증가시켜 방수성을 향상시킴과 동시에 대기 중에 수분이 존재할 경우 실온에서도 알콕시기가 서로 축합 가교되어 폴리우레아 방수 도막재의 기계적 강도를 보다 향상시킬 수 있다.
상기 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기가 3 이상인 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물과 아미노기 함유 알콕시실란의 반응에 의해 제조된 것일 수 있다. 이때, 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물 역시 경화제부와 반응하여 폴리우레아 도막을 형성해야함에 따라 둘 이상의 이소시아네이트기를 남겨두는 것이 중요하다. 이에 따라, 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물 및 아미노기 함유 알콕시실란에서 NCO/NH2의 당량비는 3 내지 10, 보다 좋게는 3.5 내지 8, 더욱 좋게는 4 내지 6일 수 있다.
구체적인 일 예시로, 상기 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물은 지방족 디이소시아네이트 화합물와 헥산 트리올의 부가물, 지방족 디이소시아네이트 화합물와 트리메틸롤프로판의 부가물 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 이때 상기 지방족 디이소시아네이트 화합물은 전술한 지방족 디이소시아네이트 화합물 중 1종 이상일 수 있으며, 구체적으로 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMHDI), 리신 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI) 및 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트(HMDI) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트와 헥산 트리올의 부가물일 수 있다.
상기 아미노기 함유 알콕시실란은 3-아미노프로필 트리메톡시실란, 3-아미노프로필 트리에톡시실란, 3-아미노프로필 메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필 메틸디에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸디메톡시실란 및 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸디에톡시실란 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 바람직하게는 3-아미노프로필 트리메톡시실란, 3-아미노프로필 트리에톡시실란 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트 말단 프리폴리머 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부, 보다 좋게는 10 내지 30 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 소수성 및 내구성 향상 효과가 우수하다. 반면, 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물이 5 중량부 미만으로 첨가될 시 소수성이 증가되지 않아 방수성 향상 효과가 미미하며, 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물이 50 중량부 초과로 첨가될 시 도막 방수재가 갈라지는 현상이 발생할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 일 예에 따른 경화제부에 대하여 설명한다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 일 예에 따른 경화제부는 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하며, 이들을 모두 포함함으로써 폴리우레아 도막 방수재가 효과적으로 형성될 수 있을 뿐만 아니라, 스크래치 등 도막에 손상이 발생하더라도 자가치유 능력에 의해 도막이 회복될 수 있어 수명을 크게 연장시킬 수 있다는 장점이 있다.
상기 경화제부는 주제부 100 중량부에 대하여 50 내지 300 중량부로 혼합될 수 있으며, 보다 좋게는 80 내지 150 중량부로 혼합될 수 있다. 이와 같은 범위에서 폴리우레아 중합체의 형성이 용이할 수 있으며, 우수한 방수성 및 내구성을 확보할 수 있다. 특히 주제부와 경화제부를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물 내 반응성 관능기의 당량비를 적절하게 맞춰주는 것이 좋으며, 일 예시로 방수용 폴리우레아 조성물에서 NCO/NH2의 당량비는 1 내지 3, 보다 좋게는 1.2 내지 1.5일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 예에 따른 폴리에테르아민은 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 중량평균분자량이 300 내지 3,000 g/mol, 보다 좋게는 500 내지 2,500 g/mol인 폴리에테르아민일 수 있다. 보다 구체적인 일 예시로, 제프아민(JEFFAMINE)의 D-400. D-2000, ED-600, ED-900, ED-2003, T-403 및 T-3000 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 상용화된 제품을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 폴리아스파틱 에스테르는 경화 속도를 조절하여 작업 용이성을 좋게 하기 위한 것으로, DESMOPHEN NH-1220, NH-1420 및 NH-1520 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 상용화된 제품을 사용할 수 있다.
이와 같은 폴리아스파틱 에스테르는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 5내지 100 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 20 내지 80 중량부, 보다 좋게는 30 내지 60 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 폴리우레아 도막 방수재 형성시 경화 속도 조절이 용이하며, 우수한 인장강도 및 신장율을 확보할 수 있어 좋다. 반면, 폴리아스파틱 에스테르가 5 중량부 미만일 시 경화 속도가 느려지고 인장강도 및 신장율과 같은 도막 물성이 불량해질 수 있으며, 폴리아스파틱 에스테르가 100 중량부 초과일 시 경화 후 도막 경도가 높아지고 취성이 높아지는 단점이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 우레아기 함유 폴리에틸렌이민은 폴리우레아 도막 방수재에 자가치유 능력을 부여하기 위한 것으로, 폴리우레아 도막 방수재 형성 후 폴리우레아 도막 방수재 내 폴리우레아와 우레아기 함유 폴리에틸렌이민 등이 서로 간에 또는 동일 성분 간에 수소 결합을 근간으로 초분자 네트워크 구조를 형성하여, 외부 충격에 의한 스크래치 발생 시 우레아기 함유 폴리에틸렌이민의 재배치를 통해 수소 결합이 재형성되어 자가치유가 가능할 뿐만 아니라, 손상된 부분을 수차례 복원할 수 있다는 장점이 있다.
보다 구체적인 일 예시로, 상기 우레아기 함유 폴리에틸렌이민은 초분지(hyperbranched) 폴리에틸렌이민과 모노이소시아네이트 화합물을 반응시켜 제조된 것일 수 있다. 이처럼 초분지 폴리에틸렌이민의 1차아민기(-NH2)를 모노이소시아네이트 화합물과 반응시켜 우레아기를 형성함으로써 폴리우레아 도막 방수재 내 폴리우레아 중합체와 보다 많은 수소 결합 네트워크를 형성하여 내구성이 우수할 수 있을 뿐만 아니라, 손상 발생 시에도 보다 빠르게 자가치유될 수 있다.
상기 초분지 폴리에틸렌이민은 분지형의 주지(main branch)에 곁가지(side branch)가 연결되며, 이 곁가지에 연결되는 잔가지를 가지는, 일반적인 분지형 고분자보다도 더 분지화된 덴드리틱한 구조를 가진 것일 수 있다. 이처럼 주지, 곁가지, 잔가지로 초분지화된 폴리에틸렌이민을 사용함으로써 수소 결합 네트워크를 보다 많이 형성할 수 있다.
바람직한 일 예로, 상기 초분지 폴리에틸렌이민의 중량평균분자량은 500 내지 5,000 g/mol일 수 있으며, 보다 좋게는 700 내지 2,000 g/mol일 수 있다. 이와 같은 범위에서 보다 많은 수소 결합 네트워크를 형성할 수 있을 뿐만 아니라 외부 충격에 의한 초기 파단 시 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 보다 용이하게 재배치되어 수소 결합이 재형성될 수 있다.
상기 초분지 폴리에틸렌이민과 반응하여 우레아기를 형성하는 모노이소시아네이트 화합물은 바람직하게는 지방족 모노이소시아네이트 화합물일 수 있으며, 보다 바람직하게는 메틸 이소시아네이트, 에틸 이소시아네이트, 프로필 이소시아네이트 등의 (C1~C10)알킬 이소시아네이트일 수 있고, 상기 (C1~C10)알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
이와 같은 우레아기 함유 폴리에틸렌이민은 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 3 내지 50 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 5 내지 30 중량부, 보다 좋게는 10 내지 20 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 폴리우레아 도막 방수재의 내구성을 저하시키지 않으면서 자가치유 능력을 확보할 수 있다. 반면, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 3 중량부 미만일 시 자가치유 능력이 미미할 수 있으며, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 50 중량부 초과일 시 경화제부 내 폴리에테르아민의 중량%가 줄어들어 폴리우레아 도막 방수재의 물성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 쇄연장제는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 디아민 단량체일 수 있고, 구체적인 일 예시로 에틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 2,3-디아미노부탄, 1,5-디아미노펜탄, 1,6-헥사메틸렌디아민 및 1,4-사이클로헥산디아민 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 이와 같은 쇄연장제는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 3 내지 30 중량부, 보다 좋게는 5 내지 15 중량부로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 가소제는 도막에 유연성 및 탄성을 부여하기 위한 것으로, 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 일 예시로 디이소노닐프탈레이트, 디이소부틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 벤질부틸프탈레이트, 디노말옥틸프탈레이트, 디이소데실프탈레이트, 디에틸헥실프탈레이트 및 프로필렌 카보네이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 이와 같은 가소제는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 3 내지 20 중량부, 보다 좋게는 5 내지 15 중량부로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 안료는 도막에 색상을 부여하거나 기계적 강도를 높이기 위한 것으로, 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 카본블랙, 이산화티탄, 산화철, 산화아연, 탈크, 운모, 탄산칼슘 및 바륨 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. 이와 같은 안료는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 2 내지 5 중량부로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 촉매는 폴리우레아 도막 형성 시 반응이 보다 쉽게 진행될 수 있도록 하기 위한 것으로, 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 주석계, 납계, 코발트계, 비스무트계, 3차 아민계 등의 촉매를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이와 같은 촉매는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 첨가될 수 있으며, 좋게는 1 내지 3 중량부로 첨가될 수 있다.
이에 더하여, 상기 경화제부는 도막의 물성을 높이기 위한 측면에서 증점제, 레벨링제, 소포제, 자외선 안정제 및 접착증진제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 이들을 단독 또는 혼합하여 첨가할 수 있다. 상기 첨가제는 폴리에테르아민 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 첨가될 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 전술한 방수용 폴리우레아 조성물을 이용하여 제조된 방수용 폴리우레아 수지에 관한 것으로, 상세하게 상기 방수용 폴리우레아 수지는 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및 폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 반응시켜 제조된 것일 수 있다.
이때, 각 구성 성분의 종류 및 함량은 전술한 바와 동일함에 따라 중복 설명은 생략하며, 주제부와 경화제부를 혼합하여 반응시키는 방법은 통상적인 방법을 적용할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 따른 내화학성 및 냄새 저감이 우수한 방수용 폴리우레아 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.
[특성 평가 방법]
1) 인장강도(㎫) 및 신장율(%): KS F 4922 기준에 의거하여 측정하였다.
2) 경도(Shore D): ASTM D 2240 기준에 의거하여 측정하였다.
3) 내화학성: 0.1 N 황산에 도막 시편을 30일 동안 침지시킨 후 변형 정도를 육안으로 관찰하였으며, 변색 및 표면 변형이 없는 경우 ◎, 변색 또는 표면 변형이 있는 경우 ○, 변색 및 표면 변형이 있는 경우 △, 시료가 파괴된 경우 X로 표시하였다.
4) 냄새 저감 능력: 풀리우레아 시공 시 악취 유발 정도에 따라, 악취가 미미한 경우 ○, 악취가 다소 심한 경우 △, 악취가 매우 심한 경우 X로 표시하였다.
5) 자가치유력(%): 도막 시편에 길이 1 ㎝의 스크래치 손상을 입히고, 30℃의 온도조건에서 24 시간 노출시켜 회복된 길이를 측정하고, 계산식 (W0 - W1)/W0 × 100 (W0: 초기 스크래치의 길이(㎝), W1: 24 시간 후 스크래치의 길이(㎝))에 따라 자가치유력을 산출하였다.
[제조예 1] 이소시아네이트 말단 프리폴리머
헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) : 중량평균분자량이 1,000 g/mol인 폴리프로필렌글리콜을 1 : 0.3의 몰비로 용기에 투입하고 90℃에서 6시간 동안 교반킨 후 미반응 단량체를 제거하여 중량평균분자량이 1,338 g/mol인 이소시아네이트 말단 프리폴리머를 제조하였다.
[제조예 2] 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물
알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트와 1,2,6-헥산 트리올을 반응시킨 부가물(하기 화학식 1의 구조)과 3-아미노프로필 트리에톡시실란을 NCO/NH2의 당량비가 5가 되도록 투입하고 65℃에서 3시간 동안 교반킨 후 미반응물 및 부가생성물을 제거하여 하나의 NCO기만 반응된 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 제조하였다.
[화학식 1]
Figure 112020059022420-pat00001
[제조예 3] 우레아기 함유 폴리에틸렌이민
중량평균분자량 800 g/mol의 폴리에틸렌이민(카스 번호 25987-06-8) 20 g(0.025 mol)에 n-프로필 이소시아네이트 21.3 g(0.25 mol)을 넣고 75℃에서 5시간 동안 교반시킨 후 미반응물을 제거하여 말단 1차아민기가 모두 반응된 우레아기 함유 폴리에틸렌이민을 제조하였다.
[비교제조예 1]
헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 대신 톨루엔 디이소시아네이트(TDI)를 사용한 것 외 모든 과정을 제조예 1과 동일하게 진행하였으며, 중량평균분자량이 1,352 g/mol인 이소시아네이트 말단 프리폴리머를 제조하였다.
[실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3]
하기 표 1에 기재된 구성 및 함량(중량부)으로 주제부와 경화제부를 각각 준비하고, 주제부 100 중량부에 대하여 경화제부 100 중량부를 혼합 및 반응시켜 폴리우레아를 제조하였다.
이때, 폴리에테르아민으로 ED-900(상품명), 폴리아스파틱 에스테르로 NH-1420(상품명), 쇄연장제로 1,6-헥사메틸렌디아민(1,6-HMDA), 가소제로 디에틸헥실프탈레이트(DEHP), 안료로 이산화티탄과 카본블랙, 촉매로 비스무트 옥토에이트를 사용하였다.
phr 실시예
1 		실시예
2 		실시예
3 		실시예
4 		비교예
1 		비교예
2
주제부 제조예 1 100 100 100 100 100 -
비교제조예 1 - - - - - 100
제조예 2 5 10 30 50 - -
경화제부 ED-900 100 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
NH-1420 50 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
제조예 3 15 15 15 15 15 15
1,6-HMDA 5 8 10 13 5 8
DEHP 10 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
TiO 2 3 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
카본블랙 0.5 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
Bi octoate 2 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
특성 인장강도
(㎫) 		20.7 23.4 25.1 18.5 18.2 19.4
신장율(%) 87 95 98 74 65 35
경도
(shore D) 		39 42 49 55 35 68
내화학성 ○ ◎ ◎ △ △ X
냄새 저감
(관능평가) 		○ ○ ○ ○ ○ X
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 방수용 폴리우레아 조성물을 사용하여 제조된 폴리우레아 수지는 이소시아네이트 말단 프리폴리머와 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 혼합 사용함에 따라 인장강도, 신장율 및 경도 특성이 향상되었으며, 특히 이소시아네이트 말단 프리폴리머 100 중량부 기준 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 10~30 중량부로 사용한 실시예 2 및 3의 경우 물성이 더욱 크게 향상되었다.
반면, 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 첨가하지 않은 비교예 1의 경우 실시예 대비 인장강도, 신장율 및 경도 특성이 좋지 않았으며, 내화학성 또한 떨어졌다.
한편, 지방족 디이소시아네이트 대신 방향족 디이소시아네이트로 제조된 프리폴리머를 사용한 비교예 2의 경우 내화학성이 현저하게 떨어지고, 악취 발생 또한 가장 심하였으며, 신장율도 좋지 않았다.
phr 실시예
2 		실시예
5 		실시예
6 		실시예
7 		비교예
3
주제부 제조예 1 100 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
제조예 2 10 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
경화제부 ED-900 100 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
NH-1420 50 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
제조예 3 15 3 10 50 -
1,6-HMDA 8 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
DEHP 10 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
TiO 2 3 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
카본블랙 0.5 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
Bi octoate 2 (좌동) (좌동) (좌동) (좌동)
특성 인장강도
(N/㎟) 		23.4 22.1 22.9 18.3 21.6
신장율(%) 95 94 94 73 92
내화학성 ◎ ◎ ◎ △ ◎
자가치유력
(%) 		75.7 18.2 63.4 80.1 0
또한, 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 방수용 폴리우레아 조성물을 사용하여 제조된 폴리우레아 수지는 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 첨가됨에 따라 자가치유 능력을 보였으며, 특히 이소시아네이트 말단 프리폴리머 100 중량부 기준 우레아기 함유 폴리에틸렌이민을 10~20 중량부로 사용한 실시예 2 및 6의 경우 자가치유 능력이 우수하면서도 도막의 물성이 저하되지 않았다.
반면, 실시예 5의 경우 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 너무 소량 첨가됨에 따라 자가치유 능력이 미미하였으며, 실시예 7의 경우 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 너무 과량 첨가됨에 따라 도막의 기계적 강도 및 내화학성이 저하되었다.
비교예 3의 경우, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민이 첨가되지 않음에 따라 자가치유 능력을 보이지 않았다.
이상과 같이 특정된 사항들과 한정된 실시예를 통해 본 발명이 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및
    폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 포함하는 방수용 폴리우레아 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 지방족 디이소시아네이트 화합물 : 폴리에테르 폴리올의 몰비는 1 : 0.05 내지 0.9인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 지방족 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMHDI), 리신 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI) 및 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트(HMDI)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기가 3 이상인 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물과 아미노기 함유 알콕시실란의 반응에 의해 제조된 것인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 다관능성 지방족 이소시아네이트 화합물은 지방족 디이소시아네이트 화합물와 헥산 트리올의 부가물, 지방족 디이소시아네이트 화합물와 트리메틸롤프로판의 부가물 또는 이들의 혼합물인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 우레아기 함유 폴리에틸렌이민은 초분지(hyperbranched) 폴리에틸렌이민과 모노이소시아네이트 화합물을 반응시켜 제조된 것인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 초분지 폴리에틸렌이민의 중량평균분자량은 500 내지 5,000 g/mol인, 방수용 폴리우레아 조성물.
  8. 지방족 디이소시아네이트 화합물 및 폴리에테르 폴리올의 반응에 의해 제조된 이소시아네이트 말단 프리폴리머 및 알콕시실란 변성 이소시아네이트 화합물을 포함하는 주제부; 및
    폴리에테르아민, 폴리아스파틱 에스테르, 우레아기 함유 폴리에틸렌이민, 쇄연장제, 가소제, 안료 및 촉매를 포함하는 경화제부;를 반응시켜 제조된 방수용 폴리우레아 수지.
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