KR102152484B1 - 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판 - Google Patents

접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판에 관한 것이다.

Description

접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판{ADHESIVE COMPOSITION AND POLARIZING PLATE COMPRISING ADHESIVE LAYER FORMED BY USING SAME}
본 명세서는 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판에 관한 것이다.
편광판은 통상 이색성 염료 또는 요오드로 염색된 폴리비닐알코올(Polyvinyl alcohol, 이하 'PVA'라 함)계 수지로 이루어진 편광자의 일면 또는 양면에 접착제를 이용하여 보호 필름을 적층한 구조로 사용되어 왔다. 종래에는 편광판 보호 필름으로 트리아세틸셀룰로오스(TAC, triacetyl cellulose)계 필름이 주로 사용되어 왔으나, 이러한 TAC 필름의 경우 고온, 고습 환경에서 쉽게 변형된다는 문제점이 있었다. 따라서, 최근에는 TAC 필름을 대체할 수 있는 다양한 재질의 보호 필름들이 개발되고 있으며, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, polyethylene terephthalate), 싸이클로올레핀 폴리머(COP, cycloolefin polymer), 아크릴계 필름 등을 단독 또는 혼합하여 사용하는 방안이 제안되었다.
이때, 상기 편광자와 보호 필름을 부착시키는데 사용되는 접착제로는 주로 폴리비닐알콜계 수지의 수용액으로 이루어지는 수계 접착체가 사용되고 있다. 그러나, 상기 수계 접착제의 경우, 보호 필름으로 TAC이 아닌 아크릴계 필름이나 COP 필름 등을 사용할 경우에는 접착력이 약하기 때문에 필름 소재에 따라 그 사용이 제한된다는 문제점이 있다. 또한, 상기 수계 접착제의 경우, 소재에 따른 접착력 불량 문제 외에도, PVA 소자의 양면에 적용되는 보호 필름의 소재가 다를 경우, 수계 접착제의 건조 공정에 의한 편광판의 컬(curl) 발생의 문제 및 초기 광학 물성 저하 등의 문제가 발생한다. 더욱이, 상기 수계 접착제를 사용하는 경우 건조공정이 반드시 필요하고, 이러한 건조공정에서 투습율, 열팽창 등의 차이가 발생하여 불량률이 높아지는 문제점이 있다. 상기와 같은 문제점들을 해결하기 위한 대안으로, 수계 접착제 대신에 비수계 접착제를 사용하는 방안이 제안되었다.
현재까지 제안된 편광판용 비수계 접착제는 경화방식에 따라 접착제와 양이온 경화형 접착제로 나눌 수 있다. 양이온 경화형 접착제의 경우 다양한 소재의 필름들에 대해 우수한 접착력을 가지는 장점이 있으나, 느린 경화속도 및 낮은 경화도로 인해 제조 공정상 많은 단점을 갖는다. 이러한 양이온 경화형 접착제의 문제점을 해결하기 위해 아크릴 아마이드계 화합물을 주성분으로 하는 접착제가 제안되었다. 그러나, 아크릴 아마이드계 화합물을 주 성분으로 하는 접착제의 경우, 양이온 경화형 접착제에 비해 경화 속도가 빠르기는 하나, 고습 분위기에서는 경화 속도가 느려지고, 접착력이 저하되는 문제점이 있다. 한편, 편광판 제조 공정은 폴리비닐알코올 필름의 팽윤, 염착, 연신 등이 수용액 상에서 이루어지는 습식 공정을 포함하고 있기 때문에 수분 함유량이 높고, 따라서, 상기 아크릴 아마이드계 접착제를 편광판에 적용하기 위해서는 접착제 도포 전에 편광자를 열풍 건조하거나 플라즈마 등의 표면 처리를 하는 등의 추가 공정이 수행되어야 하는 실정이다.
따라서, 별도의 처리 없이 편광판에 적용될 수 있도록 고습 환경에서도 경화 속도 및 접착력이 저하되지 않는 접착제의 개발이 요구되고 있다.
일본 공개 공보 2003-121644
본 명세서는 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물; 및 아크릴산을 포함하는 것인 접착제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 편광자; 상기 편광자의 적어도 일면에 구비되고, 전술한 접착제 조성물로 형성된 접착제층; 및 상기 접착제층 상의 적어도 일면에 구비된 보호 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 접착제 조성물은 알콕시 실릴기를 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물과 아크릴산 또는 메타아크릴산을 함께 사용함으로써 폴리에스테르계 우레탄 프라이머 처리가 된 필름에 대하여 경화속도 및 접착력을 향상시킨다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물; 및 아크릴산 또는 메타아크릴산을 포함하는 것인 접착제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물; 및 아크릴산 포함하는 것인 접착제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 포함하므로, 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물에 비하여 특정 필름(TAC 필름 등)에 대한 접착력이 상승하는 효과가 있으며, 에폭시와 알콕시 실릴기가 한 구조에 존재하므로 알콕시 반응과 에폭시 반응을 동시에 유도할 수 있으므로, 경화성이 좋고 경화 후 내수성 및 접착력이 우수하다는 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것인 접착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016086033045-pat00001
[화학식 2]
Figure 112016086033045-pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -S-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R5 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R6 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서에서, "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 알킬렌기는 1 내지 20개, 1 내지 10개, 또는 1 내지 8개, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄의 2가 탄화수소 부위를 의미하며, 본 명세서에서 상기 알킬렌기는 분자 내에 적어도 1개의 불포화 결합을 포함할 수도 있다. 한편, 상기 알킬렌기로는, 이에 한정되는 것은 아니나, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, t-부틸렌기, 이소부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 테카닐렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기 등을 그 예로 들 수 있다.
본 명세서에서 아릴렌기는 6 내지 20개, 또는 6 내지 14개의 고리 원자를 가지는 2가 모노시클릭, 바이시클릭 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 부위를 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니나, 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기 등을 그 예로 들 수 있다. 상기 아릴렌기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 임의의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 알킬기는 1 내지 20개, 1 내지 10개, 또는 1 내지 8개, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소 부위를 의미하며, 본 명세서에서 상기 알킬기는 분자 내에 적어도 1개의 불포화 결합을 포함할 수도 있다. 한편, 상기 알킬기로는, 이에 한정되는 것은 아니나, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 테카닐기, 등을 그 예로 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이 하고 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, L1 및 L2는 n-프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R1 내지 R3은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R4 및 R5는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 에 있어서, R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R7 및 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R11 내지 R13은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112016086033045-pat00003
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물을 1 이상 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물은 알콕시 실릴기를 포함하지 않는다면, 특별히 한정되지 않고, 예컨대, 방향족 에폭시계 화합물, 수소화 에폭시계 화합물, 에폭시기 함유 (메트)아크릴계 화합물, 지방족 에폭시계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이때, 상기 방향족 에폭시계 화합물은, 분자 내에 적어도 하나 방향족 탄화수소 고리를 포함하는 에폭시계 화합물을 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니나, 예를 들면 비스페놀 A의 디글리시딜에테르, 4,4'-메틸렌디페놀 디글리시딜에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜에테르, 비스페놀 S의 디글리시딜에테르와 같은 비스페놀형 에폭시 수지; 페놀노볼락 에폭시 수지, 크레졸노볼락 에폭시 수지, 히드록시벤즈알데히드페놀노볼락 에폭시 수지와 같은 노볼락형의 에폭시 수지; 테트라히드록시페닐 메탄의 글리시딜에테르, 테트라히드록시벤조페논의 글리시딜에테르, 에폭시화폴리비닐페놀과 같은 다관능형의 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
또한, 상기 수소화 에폭시계 화합물은, 상기 방향족 에폭시계 화합물을 촉매의 존재하에 가압하에서 선택적으로 수소화 반응을 행함으로써 얻어지는 에폭시계 화합물을 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니나, 그 중에서도 특히 수소화한 비스페놀 A의 디글리시딜에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 에폭시기 함유 (메트)아크릴계 화합물은, 분자 내에 에폭시기와 (메트)아크릴로일옥시기를 모두 포함하는 화합물을 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니나, 예를 들면 글리시딜아크릴레이트, 2-메틸글리시딜아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 2-메틸글리시딜메타크릴레이트, 3,4-에폭시부틸메타크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸메타크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
또한, 상기 지방족 에폭시계 화합물은 분자 내에 지방족 사슬 또는 지방족 고리를 포함하는 에폭시계 화합물을 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니나, 예를 들면, 1,4-시클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올디글시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 네오펜틸디글시딜에테르, 레조시놀디글리시딜에테르, 디에틸렌글라이콜디글리시딜에테르, 에틸렌글라이콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, n-부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물은 방향족 에폭시 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물은 비스페놀계 에폭시 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 아크릴계 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴계 화합물은 단관능 아크릴계 화합물, 및 다관능 아크릴계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것이다.
상기 단관능 아크릴계 화합물은 분자 내 아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트를 1개 포함한다.
상기 다관능 아크릴계 화합물은 분자 내 아크릴레이트 또는 (메타)아크릴레이트를 2개 이상, 구체적으로 2 내지 6개 포함할 수 있다.
상기 단관능 아크릴계 화합물 및 다관능 아크릴계 화합물은 분자 내 1 개 이상의 친수성기를 포함할 수 있으며, 상기 친수성기는 수산기, 포스페이트기, 또는 카르복시기일수 있고, 바람직하게는 수산기일 수 있다.
상기 단관능 아크릴계 화합물은 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 2-페닐티오-1-에틸(메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-이소프로필 페녹시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-sec-부틸 페녹시)-1-헥실 (메타) 아크레이트, 2,6-디브로모-4-노닐페닐 (메타)아크릴레이트, 2,6-디브로모-4-도데실 페닐 (메타)아크릴레이트, 2-(1-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 6-(1-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(2-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트,8-(1-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 8-(2-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트(isobornyl (meth)acrylate), 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 노르보나닐(norbornanyl) (메타)아크릴레이트, 노르보네닐(norbornenyl) (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐 (메타)아크릴레이트, 에티닐시클로헥산 (메타)아크릴레이트, 에티닐시클로헥센 (메타)아크릴레이트, 에티닐데카히드로나프탈렌 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시메틸사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 2,3-디히드록시프로필(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 아크릴계 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 데칸디올 디(메타)크릴레이트, 노난디올 디(메타)크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산(hydroxyl puivalic acid) 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디(메타)아크릴록시 에틸 이소시아누레이트, 알릴(allyl)화 시클로헥실 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트, 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(fluorine) 또는 2-(5-((부타-1,3-디엔-2-일옥시)메틸-5-에틸-1,3-디옥산-2-일)2-메틸프로필(메타)아크릴레이트, 3,3'-(4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)bis(2-hydroxypropane-3,1-diyl) di(meth)acrylate, 3,3'-(4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)bis(2-hydroxypropane-3,1-diyl) di(meth)acrylate 및 3,3'-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl)bis(oxy)bis(2-hydroxypropane-3,1-diyl) di(meth)acrylate 등의 2관능 아크릴계 화합물; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메타)아크릴레이트, 또는 트리스(메타)아크릴록시에틸이소시아누레이트, 등의 3관능 아크릴계 화합물; 디글리세린 테트라(메타)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능 아크릴계 화합물; 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능 아크릴계 화합물; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트(예컨대, 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트의 반응물), 등의 6관능 아크릴계 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착제 조성물은 추가로 양이온 개시제, 라디칼 개시제, 광증감제 등을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일실시상태에 따른 양이온 개시제는 활성 에너지선에 의해 산(H+)을 발생시키는 화합물로, 본 발명에서 사용 가능한 양이온 개시제는 설포늄 염(Sulfonium salt) 또는 요오드늄 염(Iodonium salt)이 포함된 것이 바람직하다. 설포늄 염(Sulfonium salt) 또는 요오드늄 염(Iodonium salt)이 포함된 광산 발생제의 구체적인 예로는, 디페닐(4-페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로안티몬네이트(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluoroantimonate), 디페닐(4-페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate), (페닐)[4-(2-메틸프로필) 페닐]-요오드늄 헥사플루오로포스페이트((phenyl)[4-(2-methylpropyl) phenyl]-Iodonium hexafluorophosphate), (티오디-4,1-페닐렌)비스(디페닐설포늄) 디헥사플루오로안티몬네이트((Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluoroantimonate) 및 (티오디-4,1-페닐렌)비스(디페닐설포늄) 디헥사플루오로포스페이트((Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluorophosphate)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 라디칼 개시제는 라디칼 중합성을 촉진하여 경화 속도를 향상시키기 위한 것으로, 상기 라디칼 개시제로는 당해 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 라디칼 개시제들이 제한 없이 사용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 양이온 개시제, 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제 및 라디칼 개시제 혼합물은 접착제 조성물 100중량부를 기준으로, 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 8 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 중량부를 더 포함한다.
상기 접착제 조성물에서 상기 양이온 개시제, 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제 및 라디칼 개시제 혼합물이 0.1 중량부 미안인 경우, 경화속도 및 경화도가 떨어져 접착력 및 물리적 물성이 부족해지고, 20 중량부를 초과하는 경우, 너무 빠른 경화속도로 접착제 조성물의 이동성을 떨어뜨려 느린 경화속도를 가진 다른 반응들을 방해하여 접착력이 낮아지게 된다.
본 명세서의 일실시상태에 따른 광증감제는 예를 들면, 카르보닐 화합물, 유기 황화합물, 과황화물, 레독스계 화합물, 아조 및 디아조 화합물, 안트라센계 화합물, 할로겐 화합물, 광환원성 색소 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 상기 편광판용 접착제 조성물은 상기 성분들과 함께 필요에 따라, 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다. 실란 커플링제가 포함되는 경우, 실란 커플링제가 접착제의 표면 에너지를 낮춰주어 접착제 웨팅성(wetting)이 향상되는 효과를 얻을 수 있다.
이때, 상기 실란 커플링제는 에폭시기, 비닐기, 라디칼기와 같은 양이온 중합성 관능기를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 양이온 중합성 관능기가 포함되지 않은 실란 커플링제를 사용하는 경우는 계면활성제나 양이온 중합성 관능기를 포함하지 않는 실란커플링제와 비교하여 유리전이온도를 저하시키지 않으면서, 웨팅성을 개선하는 효과가 있다. 이는 실란 커플링제의 양이온 중합 관능기가 접착제 조성물의 실란기와 반응하면서 가교 형태를 이루면서 경화 후 접착제층의 유리전이온도가 낮아지는 현상을 감소시키기 때문이다.
본 발명에서 사용가능한 실란 커플링제는 하기 화학식 4로 표시되는 실란 커플링제일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 34]
Si(R21)n(R22)4-n
상기 화학식 4에 있어서, R21은 규소 원자에 결합되어 있는 양이온 중합성 관능기로서, 고리형 에테르기 또는 비닐옥시기를 포함하는 관능기이고, R22는 규소 원자에 결합되어 있는 수소, 히드록시기, 알킬기 또는 알콕시기이며, n은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 10 내지 60 중량부, 상기 아크릴계 화합물 10 내지 40 중량부, 및 상기 아크릴산 또는 메타아크릴산을 10 내지 50 중량부를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 10 내지 60 중량부를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 아크릴산 또는 메타아크릴산을 15 내지 45 중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량부 포함한고, 상기 범위를 만족하는 경우, 접착력 및 경화속도가 우수하다.
따라서, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 20 내지 60 중량부로 포함되고, 상기 아크릴산 또는 메타아크릴산을 20내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착제 조성물의 접착력은 1N/2cm이상이고, 바람직하게는 1.5 N/2cm 이상 20 N/2cm 이하이다. 본 명세서에서 접착력은 편광판의 박리 실험을 통하여 측정한 값이다. 구체적으로, 박리실험은 제조된 편광판을 폭 20mm, 길이 100mm로 재단하고, Texture Analyzer장비(Stable Micro Systems사 TA-XT Plus)로 속도 300m/min, 90도로 편광자와 고분자 필름의 박리력을 측정한 값을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착제 조성물의 경화속도는 필름에 상기 접착제 조성물을 도포한 후, UV(자외선)를 조사한다. 그 후, 조사 반대면 필름을 박리 후 접착제 조성물의 경화 상태를 확인 하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 편광자; 상기 편광자의 적어도 일면에 구비되고, 전술한 접착제 조성물로 형성된 접착제층; 및 상기 접착제층 상의 적어도 일면에 구비된 보호 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
상기 편광자는 특별히 제한되지 않으며, 당해 기술분야에 잘 알려진 편광자, 예를 들면 요오드 또는 이색성 염료를 포함하는 폴리비닐알콜(PVA)로 이루어진 필름을 사용할 수 있다. 상기 편광자는 PVA 필름에 요오드 또는 이색성 염료를 염착시켜서 제조될 수 있으나, 이의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 편광자는 보호 필름을 포함하지 않는 상태를 의미하며, 편광판은 편광자와 보호 필름을 포함하는 상태를 의미한다.
다음으로, 상기 접착제층은 전술한 본 명세서의 실시상태들에 따른 접착제 조성물을 이용하여 형성된 것으로, 당해 기술 분야에 잘 알려진 방법에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 편광자 또는 보호 필름의 일면에 접착제 조성물을 도포하여 접착제층을 형성한 다음, 편광자와 보호 필름을 합판한 후 경화시키는 방법으로 수행될 수 있다. 이때, 상기 도포는 당해 기술분야에 잘 알려진 도포 방법들, 예를 들면, 스핀 코팅, 바 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅, 블레이드 코팅 등의 방법으로 수행될 수 있다.
한편, 상기 경화는 광 경화, 보다 구체적으로는 자외선, 가시광선, 전자선 X선 등의 활성 에너지선을 조사하여 수행될 수 있다. 예를 들면, 자외선 조사장치(Metal halide lamp)를 이용하여 10 내지 2500mJ/cm2 정도의 자외선을 조사하는 방법으로 수행할 수 있다.
또는, 상기 경화는 열 경화, 보다 구체적으로는 80℃ 이상의 경화 온도에서의 열 경화에 의해 수행될 수도 있다. 이때, 필요에 따라 열 경화시 경화 속도를 빠르게 하기 위하여 조성물에 공지의 아민계 개시제를 추가로 첨가할 수 있다.
또는, 상기 경화는 상기 광 경화 후 열 경화를 추가로 수행하는 것일 수도 있으며, 열 경화 후 광 경화를 추가로 수행하는 것일 수도 있다.
한편, 상기 접착제층의 두께는 0 초과 20㎛ 이하 정도, 0 초과 10㎛ 이하 정도, 바람직하게는 0.1 내지 10㎛ 또는 0.1 내지 5㎛정도인 것이 좋다. 접착제층 두께가 너무 얇은 경우에는 접착제층의 균일도 및 접착력 저하될 수 있으며, 접착층 두께가 너무 두꺼운 경우에는 편광판 외관이 주름이 지는 문제가 발생할 수 있기 때문이다.
상기 보호 필름은 편광자를 지지 및 보호하기 위한 것으로, 당해 기술 분야에 일반적으로 알려져 있는 다양한 재질의 보호 필름들, 예를 들면, 셀룰로오스계 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET, polyethylene terephthalate) 필름, 싸이클로올레핀 폴리머(COP, cycloolefin polymer) 필름, 아크릴계 필름 등이 제한없이 사용될 수 있다. 이 중에서도 광학 특성, 내구성, 경제성 등을 고려할 때, 아크릴계 필름을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
한편, 본 명세서에서 사용 가능한 아크릴계 필름은 (메트)아크릴레이트계 수지를 주성분으로 포함하는 성형 재료를 압출 성형에 의해 성형하여 획득할 수 있다. 이때, 상기 (메트)아크릴레이트계 수지는 (메트)아크릴레이트계 단위를 포함하는 수지를 주 성분으로 하는 것으로, (메트)아크릴레이트계 단위로 이루어진 호모 폴리머 수지뿐 아니라 (메트)아크릴레이트계 단위 이외에 다른 단량체 단위가 공중합된 공중합체 수지 및 상기와 같은 (메트)아크릴레이트계 수지에 다른 수지가 블랜드된 블랜드 수지도 포함하는 개념이다.
한편, 상기 (메트)아크릴레이트계 단위는, 예를 들면, 알킬(메트)아크릴레이트계 단위일 수 있다. 여기서, 상기 알킬(메트)아크릴레이트계 단위는 알킬아크릴레이트계 단위 및 알킬메타크릴레이트계 단위를 모두 의미하는 것으로, 상기 알킬(메트)아크릴레이트계 단위의 알킬기는 탄소수 1 ~ 10인 것이 바람직하며, 탄소수 1 ~ 4인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 (메트)아크릴레이트계 단위와 공중합이 가능한 단량체 단위로는, 스티렌계 단위, 말레산 무수물계 단위, 말레이미드계 단위 등을 들 수 있다. 이때, 상기 스티렌계 단위로는, 이에 한정되는 것은 아니나, 스티렌, α-메틸스티렌 등을 그 예로 들 수 있고; 상기 말레산 무수물계 단량체로는, 이에 한정되는 것은 아니나, 말레산 무수물, 메틸 말레산 무수물, 시클로헥실 말레산 무수물, 페닐 말레산 무수물 등을 그 예로 들 수 있으며; 상기 말레이미드계 단량체로는, 이에 한정되는 것은 아니나, 말레이미드, N-메틸 말레이미드, N-시클로헥실 말레이미드, N-페닐 말레이미드 등을 그 예로 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
한편, 상기 아크릴계 필름은 락톤 고리 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트계 수지를 포함하는 필름일 수 있다. 락톤 고리 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트계 수지의 구체적인 예로서는 예를 들어 일본 공개특허공보 제2000-230016호, 일본공개특허공보 제 2001-151814호, 일본 공개특허공보 제 2002-120326호 등에 기재된 락톤 고리 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트계 수지를 들 수 있다.
상기 아크릴계 필름의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 (메트)아크릴레이트계 수지와 그 밖의 중합체, 첨가제 등을 임의의 적절한 혼합 방법에 의해 충분히 혼합하여 열가소성 수지 조성물을 제조한 후 이를 필름 성형하여 제조하거나, 또는 (메트) 아크릴레이트계 수지와, 그 밖의 중합체, 첨가제 등을 별도의 용액으로 제조한 후 혼합하여 균일한 혼합액을 형성한 후 이를 필름 성형할 수도 있다. 또한, 상기 아크릴계 필름은 미연신 필름 또는 연신 필름 중 어느 것일 수 있다. 연신 필름인 경우에는 1축 연신 필름 또는 2축 연신 필름 일 수 있고, 2축 연신 필름인 경우에는 동시 2축 연신 필름 또는 축차 2축 연신 필름 중 어느 것일 수 있다.
한편, 본 명세서의 상기 편광판은, 접착력을 더욱 향상시키기 위하여, 상기 접착제층과 상기 보호 필름 사이에 프라이머층을 더 포함할 수도 있다. 이때, 상기 프라이머층은 수분산성 고분자 수지, 수분산성 미립자 및 물을 포함하는 코팅액을 바 코팅법, 그라비어 코팅법 등을 이용하여 보호 필름 상에 도포하고 건조하는 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 수분산성 고분자 수지는 예를 들면, 수분산 폴리우레탄계 수지, 수분산 아크릴계 수지, 수분산 폴리에스테르계 수지 또는 이들의 조합 등일 수 있으며, 수분산성 미립자는 실리카, 티타니아, 알루미나, 지르코니아 등의 무기계 미립자나, 실리콘계 수지, 불소계 수지, (메트)아크릴계 수지, 가교 폴리비닐알코올 및 멜라민계 수지로 이루어진 유기계 미립자 또는 이들의 조합을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 프라이머 층은 폴리에스테르계 우레탄 프라이머 조성물에 의해 형성될 수 있다.
다음으로, 상기 프라이머층은 투명 기재 필름과 접착제층의 접착력을 향상시키기 위한 것으로, 우레탄 고분자를 포함하는 프라이머 조성물로 형성되는 것이 바람직하다. 예를 들면, 상기 프라이머 조성물은 우레탄 고분자, 수분산성 미립자 및 물을 포함하여 이루어지며, 보다 구체적으로는, 프라이머 조성물 100중량부에 대하여, 1 내지 50 중량부의 우레탄 고분자와, 수분산성 미립자 0.1 내지 10 중량부 및 잔부의 물을 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 우레탄 고분자는 폴리올과 폴리이소세아네이트를 반응시킴으로써 얻어진다. 상기 폴리올로서는 분자 중에 하이드록실기를 2개 이상 갖는 것이면 특별히 한정되지 않으며, 임의의 적절한 폴리올을 채용할 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리올은 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카보네이트다이올 등 일 수 있으며, 이들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 1종으로서, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 폴리올은 에틸렌글리콜, 1,2-프로판온디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 네올펜틸글리콜, 펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 4,4'-디히드록시페닐프로판, 4,4'-디히드록시메틸메탄, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,4-시클로헥산디올, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 글리세린,1,1,1-트리메틸올프로판, 1,2,5-헥사트리올, 펜타에리트리올, 글루코오스, 수크로오스, 및 소르비톨로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 1종인 것이 바람직하다.
한편, 상기 폴리에스테르폴리올은 대표적으로는 다염기산 성분과 폴리올 성분을 반응시킴으로써 획득할 수 있다. 다염기산 성분으로서는 예를 들어 오르토(ortho)-프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 2,5-나프탈렌디카르복실산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 비페닐디카르복실산, 테트라하이드로프탈산 등의 방향족 디카르복실산; 옥살산, 숙신산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라인산, 세바스산, 리놀레산, 말레산, 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 지방족 디카르복실산; 헥사하이드로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 1,3-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산 등의 지환식 디카르복실산; 또는 이 들의 산 무수물, 알킬 에스테르, 산 할라이드 등의 반응성 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 나아가, 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG), 폴리프로필렌글리콜(PPG) 및 폴리에틸렌글리콜(PEG)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 1종인 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리카보네이트폴리올은 폴리(헥사메틸렌 카보네이트)글리콜 및 폴리(사이클로헥산카보네이트)글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 1종인 것이 바람직하다.
상기 폴리에테르 폴리올은 대표적으로는 다가 알코올에 알킬렌옥사이드를 개환 중합하여 부가시킴으로써 획득될 수 있다. 다가 알코올로서는 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 이소시아네이트는 2 이상의 NCO기를 갖는 화합물이면 제한되지 않으나, 예를 들어, 톨루엔디이소시아네이트(TDI), 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 톨리딘 디이소시아네이트(TODI), 헥사메틸렌디이소시아네이트(HMDI), 이소프론디이소시아네이트(IPDI), p-페닐렌 디이소시아네이트, 트랜스시클로헥산, 1,4-디이소시아네이트 및 자이렌디이소시아네이트(XDI)로 이루어진 그룹으로부터 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 우레탄 수지의 제조방법은 당해 기술 분야에 알려진 임의의 적절한 방법을 채용할 수 있다. 구체적으로는 상기 각 성분을 한번에 반응시키는 원샷법, 단계적으로 반응시키는 다단법을 들 수 있다. 우레탄 수지가 카르복실기를 갖는 경우 바람직하게는 다단법에 의해 제조하며, 다단법에 의하면 카르복실기를 용이하게 도입할 수 있기 때문에다. 나아가, 상기 우레탄 수지의 제조 시에 임의의 적절한 우레탄 반응 촉매를 이용할 수 있다.
상기 우레탄 수지의 제조에 있어서, 상기의 성분에 추가로 다른 폴리올 및/또는 다른 사슬 연장제를 반응시킬 수 있다.
다른 폴리올로서 예를 들어 소르비톨, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 수산기 수가 3개 이상인 폴리올을 들 수 있다.
다른 사슬 연장제로서는 예를 들어 어틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 펜탄디올, 1,6-헥산디올, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 1,4-부탄디아민, 아미노에틸에칸올아민 등의 지방족 디아민; 이소포론디아민, 4,4'-디시클로헥실메탄디아민 등의 지환족 디아민; 자일릴렌디아민, 톨릴렌디아민 등의 방향족디아민 등을 들 수 있다.
나아가, 상기 우레탄 수지의 제조에 있어서 중화제를 이용할 수 있다. 중화제를 이용함으로써 수중에 있어서의 우레탄 수지의 안정성이 향상될 수 있다. 중화제로서는 예를 들어 암모니아 N-메틸모르폴린, 트리에틸아민, 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올알킨, 모르폴린, 트리프로필아민, 에탄올 아민, 트리이소프로판 올아민 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 우레탄 수지의 제조 시에 바람직하게는 상기 폴리이소시아네이트에 대하여 불활성이고 물과 상용하는 유기 용제를 이용한다. 당해 유기 용제로는 아세트산에틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제; 디옥산 테트라하이드로푸란 등의 에테르계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
한편, 상기 우레탄 고분자는 카르복실기를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 우레탄 고분자에 카르복실기가 포함 되는 경우, 수분산성이 향상되어 접착제층과 투명기재필름 사이의 밀착성이 보다 향상되기 때문이다.
상기 카르복실기를 포함하는 우레탄 고분자는, 예를 들어 폴리올과 폴리이소시아네이트에 추가하여 유리 카르복실기를 갖는 사슬 연장제를 반응시킴으로써 획득할 수 있다. 카르복실기를 갖는 사슬 연장제는 디하이드록시 카르복실산, 디하이드록시 숙신산 등을 들 수 있다. 디하이드록시 카르복실산은 예를 들어 디메틸올아세트산, 디메틸올부탄산, 디메틸올프로피온산, 디메틸올부티르산, 디메틸올펜탄산 등의 디메틸올알칸산을 포함하는 디알킬올 알칸산을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
한편, 상기 우레탄 고분자의 함량은 프라이머 조성물 100중량부에 대하여, 1 내지 50 중량부 정도, 더 바람직하게는 3 내지 20중량부 정도이며, 가장 바람직하게는 5 내지 15중량부 정도이다. 우레탄 고분자가 프라이머 조성물 100중량부에 대하여 1 중량부 미만으로 포함되는 경우에는 접착성이 저하되고 30중량부를 초과하는 경우에는 점도가 높아져 코팅 시에 레벨링이 되지 않고 건조시간이 길어지는 문제가 있다.
또한, 상기 우레탄 고분자의 중량 평균분자량은 1만 내지 10만인 것이 바람직하며 분자량이 1만 미만의 경우는 접착력 저하가 있으며 10만을 초과하는 경우는 수분산 우레탄 제조에 어려움이 있다.
다음으로, 본 발명에 사용될 수 있는 상기 수분산성 미립자는 임의의 적절한 미립자를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 수분산성의 미립자를 이용한다. 구체적으로는 무기계 미립자. 유기계 미립자를 모두 이용할 수 있다.
무기계 미립자로서는 예를 들어 실리카, 티타니아, 알루미나, 지르코니아, 안티몬계 등의 무기 산화물 등을 들 수 있다. 유기계 미립자로서는 예를 들어 실리콘계 수지, 불소계 수지, (메트)아크릴계 수지, 가교 폴리비닐알코올, 멜라민계 수지 등을 들 수 있다.
상기 수분산성 미립자 중에서도 바람직하게는 실리카를 이용하며, 실리카는 블로킹 억제능이 더욱 우수하고, 또한 투명성이 우수하여, 헤이즈를 발생시키지 않고, 착색도 없으므로, 편광판의 광학 특성에 미치는 영향이 보다 작기 때문에다. 또한, 실리카는 프라이머 조성물에 대한 분산성 및 분산 안정성이 양호하므로, 프라이머층 형성 시의 작업성도 보다 우수할 수 있기 때문이다.
상기 수분산성 미립자의 평균 직경(평균 1차 입자 직경)은 바람직하게는 10 내지 200nm이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 70nm이다. 수분산성 미립자의 평균 직경이 10nm 보다 작을 때는 표면에너지가 높아지므로 프라이머 용액 내에서 실리카의 응집이 발생하여 침전이 일어나 용액의 안정성이 문제가 될 수 있고, 200nm 보다 큰 경우에는 실리카가 프라이머 용액 내에서 분산이 고르지 않아 입자가 뭉치게 되면 가시광선(400nm-800nm) 파장보다 크기가 커져서 400nm 이상의 빛을 산란하여 헤이즈가 상승하게 된다. 상기와 같은 범위의 입자 직경을 갖는 미립자를 이용함으로써, 프라이머층 표면에 적절히 요철을 형성하여, 특히 아크릴계 필름과 프라이머층 및/또는 프라이머층끼리의 접촉면에 있어서의 마찰력을 효과적으로 저감시킬 수 있다. 그 결과, 블로킹 억제능이 더욱 우수할 수 있다.
한편, 상기 수분산성 미립자의 함량은 프라이머 조성물 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10 중량부 정도인 것이 바람직하다. 수분산성 미립자의 함량이 0.1 중량부 미만인 경우에는 권취시 필름간 슬립이 되지 않아서 필름 파단이 발생할 수 있다. 10중량부를 초과할 경우에는 헤이즈가 발생할 수 있다.
본 발명의 프라이머 조성물을 수계이므로, 바람직하게 상기 미립자는 수분산체로 배합된다. 구체적으로, 미립자로서 실리카를 채용하는 경우, 바람직하게는 콜로이달 실리카로서 배합된다. 콜로이달 실리카로서는 당해 기술분야에서 시판되는 제품을 그대로 이용할 수 있으며, 예를 들어 닛산 화학 공업(주) 제조의 스노우텍스 시리즈, 에어프로덕트의 AEROSIL 시리즈, 일본촉매의 epostar 시리즈 및 soliostar RA 시리즈, Ranco의 LSH 시리즈 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 프라이머 조성물에는, 필요에 따라, 가교제를 추가로 포함될 수 있다. 가교제로는 옥사졸린, 붕산, 트리메틸올멜라민 등의 메틸올 화합물, 카르보디이미드, 이소시아네이트, 아지리딘 화합물 등을 사용할 수 있다.
가교제는 프라이머 조성물 100중량부에 대하여, 0.1 내지 30중량부의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 가교제를 포함한 프라이머를 사용할 경우, 프라이머 층이 물 침투를 막아 주므로 내수성과 내습열과 같은 광학물성이 보다 우수하게 나타난다.
한편, 상기 프리이머 조성물이 양면형 편광판에 적용될 경우, 적용되는 면에 따라 프라이머층에 포함되는 가교제의 함량이 달라질 수 있다. 여기서 양면형 편광판이란 투명기재필름이 편광자 양면에 부착되는 편광판을 의미하는 것으로, 일면에만 투명기재필름이 부착되는 단면형 편광판과 구별되는 개념이다. 즉, 본 발명에 따르면, 상기 양면형 편광판은 투명기재필름/프라이머층/접착제층/편광자/접착제층/프라이머층/투명기재필름의 구조로 이루어진 편광판을 의미한다. 한편, 상기 양면형 편광판 제조시 접착제층을 경화하기 위해 활성 에너지선을 조사하게 되는데, 이때 상기 활성 에너지선은 편광판 양 방향에서 조사될 수도 있고, 한 방향에서만 조사될 수도 있다. 활성 에너지선이 한 방향에서만 조사될 경우, 활성 에너지선 조사면과 비조사면에 형성되는 프라이머층은 가교제 함량을 다르게 구성하는 것이 보다 바람직하다. 보다 구체적으로는, 비조사면에 형성되는 프라이머층의 가교제 함량이 조사면에 형성되는 프라이머층의 가교제 함량보다 높은 것이 바람직하다. 활성 에너지선 비조사 면의 경우 접착제 경화속도가 조사면에 비해 느리기 때문에 프라이머층의 가교도가 낮을 경우, 프라이머층이 접착제층에 혼입되면서 접착제의 미경화가 발생되어 접착력이 떨어질 수 있기 때문이다.
또한, 상기 프라이머 조성물은, 필요에 따라, 기타 첨가제로 실란 커플링제, 불소계 계면활성제, 실란계 계면활성제, 알킬기를 포함하는 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
한편, 상기와 같은 프라이머 조성물에 의해 형성되는 프라이머 층은 그 두께가 약 100nm 내지 1㎛ 정도인 것이 바람직하다. 프라이머층이 100nm이하일 경우 접착력이 감소하며 1 ㎛이상이 되면 프라이머코팅시 건조가 제대로 이루어지 않아 필름끼리 블로킹이 발생하여 파단될 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 프라이머층 표면의 수접촉각은 40 내지 100도인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 50 내지 90도이며, 더욱 바람직하게는 60 내지 80도이다. 수접촉각이 40도 미만인 경우는 프라이머층의 친수성이 강하기 때문에 편광자의 요오드와 반응하여 요오드 배열을 저해하여 단체색상이 흩뜨려지고 편광도가 저해될 수 있으며, 수접촉각이 100도를 초과하는 경우 프라이머층의 소수성이 강하여 편광자와의 접착이 어렵게 된다.
이하, 실시예를 통하여 보다 상세히 설명한다. 다만, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 아니다.
비교예 1
비스페놀 A 에폭시 50 중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 16 중량부, 아크릴산 34 중량부를 넣어 제조한 조성물 100 중량부에 대하여, CPI 100P (Sanapro사) 2.5 중량부, Irgacure 819 (제조사 : Basf) 0.5 중량부, Isopropylthioxanthone(ITX) (제조사 :SK cytec) 0.5 중량부를 넣어 접착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 화학식 3의 화합물 SY-DP-A21 (삼양사 제조) 25 중량부, 비스페놀 A 에폭시 25 중량부, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 16 중량부, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트 34 중량부를 넣어 제조한 조성물 100 중량부에 대하여, CPI 100P (Sanapro사) 2.5 중량부, Irgacure 819 (제조사 : Basf) 0.5 중량부, Isopropylthioxanthone(ITX) (제조사 :SK cytec) 0.5 중량부를 넣어 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 1
상기 비교예 1에서 비스페놀 A 에폭시 50 중량부 대신, 상기 화학식 3의 화합물 25 중량부, 및 비스페놀 A 에폭시 25 중량부를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서, 아크릴산 34 중량부 대신, 아크릴산 20 중량부 및 디프로필렌클리콜디아크릴레이트 14 중량부를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서, 아크릴산 34 중량부 대신, 아크릴산 10 중량부 및 디프로필렌클리콜디아크릴레이트 24 중량부를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서, 아크릴산 34 중량부 대신, 아크릴산 4 중량부 및 디프로필렌클리콜디아크릴레이트 30 중량부를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 접착제 조성물을 제조하였다.
접착력 평가
비교예 1, 2 및 실시예 1 내지 4에 의하여 제조된 접착제 조성물의 접착력 및 경화속도를 측정하였다. 결과는 하기 표 1과 같고, COP(시클로올레핀 폴리머)필름 및 Polyester계 Urethane 프라이머 처리된 아크릴필름에 대해서 측정하였고, 측정 방법은 전술한 바와 같다. 이 때 지촉 평가에서, 경화 속도가 빨라 접착제 조성물이 하드 겔(Hard gel) 상태인 경우 1로, 경화속도가 가장 느려 리퀴드 겔(Liquid gel) 상태인 경우 5로 표시하였으며, 그 정도를 5단계로 나눠 1 내지 5로 표시하였다.
접착력(N/2cm) 경화속도
COP 아크릴 필름
(Polyester계 Urethane primer)		 지촉 평가
비교예 1 0.6 0.4 Hard gel 1
비교예 2 1.9 0.4 Liquid gel 5
실시예 1 2.2 2.1 Hard gel 1
실시예 2 1.7 1.1 Soft hard gel 2
실시예 3 1.4 0.7 Soft gel 3
실시예 4 1.1 0.5 Liquid gel 4

Claims (12)

  1. 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물; 아크릴계화합물; 및 아크릴산 또는 메타아크릴산을 포함하는 접착제 조성물에 있어서,
    상기 접착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여,
    상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 10 내지 60 중량부,
    상기 아크릴계 화합물 10 내지 40 중량부, 및
    상기 아크릴산 또는 메타아크릴산을 10 내지 50 중량부를 포함하는 것인 접착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것인 접착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016086033045-pat00004

    [화학식 2]
    Figure 112016086033045-pat00005

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -S-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R1 내지 R5 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R6 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물을 1 이상 더 포함하는 것인 접착제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 알콕시 실릴기를 포함하지 않는 에폭시 화합물은 비스페놀계 에폭시 화합물인 것인 접착제 조성물.
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴계 화합물은 단관능 아크릴계 화합물, 및 다관능 아크릴계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 접착제 조성물.
  7. 삭제
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 알콕시 실릴기를 적어도 하나 포함하는 비스페놀계 에폭시 화합물을 20 내지 60 중량부, 및 상기 아크릴산 또는 메타아크릴산을 20 내지 40 중량부를 포함하는 것인 접착제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 접착제 조성물은 양이온 개시제, 라디칼 개시제, 및 광증감제를 더 포함하는 것인 접착제 조성물.
  10. 편광자;
    상기 편광자의 적어도 일면에 구비되고, 청구항 1 내지 4, 6, 8 및 9 중 어느 한 항에 따른 접착제 조성물의 경화물을 포함하는 접착제층; 및
    상기 접착제층 상의 적어도 일면에 구비된 보호 필름을 포함하는 편광판.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 접착제층의 두께는 0 ㎛ 초과 내지 20 ㎛ 이하 인 것인 편광판.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 접착제층과 상기 보호필름 사이에 프라이머층을 더 포함하며,
    상기 프라이머 층은 폴리에스테르계 우레탄 프라이머 조성물에 의해 형성된 것인 편광판.
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