KR102081180B1 - Elastic liposome composition comprising sucrose based surfactant, and cosmetic composition containing the same - Google Patents

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Abstract

The present invention provides an elastic liposome composition containing an elastic liposome capable of maintaining a stable state for a long period of time while having excellent deformability, flexibility, skin permeability, and efficiency of capturing active ingredients, wherein the elastic liposome composition includes lecithin, and a sucrose-based surfactant in which sucrose and at least one stearic acid are esterified. In addition, the present invention provides a cosmetic composition excellent in stability and skin permeability by containing the elastic liposome composition.

Description

수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물{ELASTIC LIPOSOME COMPOSITION COMPRISING SUCROSE BASED SURFACTANT, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME}Elastomeric liposome composition containing sucrose-based surfactant and cosmetic composition containing same {ELASTIC LIPOSOME COMPOSITION COMPRISING SUCROSE BASED SURFACTANT, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME}

본 발명은 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an elastic liposome composition comprising a sucrose-based surfactant and a cosmetic composition containing the same.

사람의 피부는 표피, 진피 및 피하지방의 3개 층으로 구성되며, 그 중 표피는 기저층, 유극층, 과립층 및 각질층으로 이루어진다. 각질층은 각질 세포가 여러 겹으로 쌓여있는 구조로, 각질 세포 간의 빈 공간에는 지질 성분이 존재한다. 이때, 경피 흡수 경로는 피부의 각질 세포를 직접적으로 투과하기 보다는 피부 각질 세포 사이에 위치하는 지질 성분을 투과할 때, 더욱 효과적인 것으로 보고 되고 있다.Human skin consists of three layers: epidermis, dermis and subcutaneous fat, of which the epidermis is composed of the basal layer, the pole layer, the granular layer and the stratum corneum. The stratum corneum is a structure in which keratinocytes are stacked in layers, and lipid components exist in the empty spaces between the keratinocytes. At this time, the transdermal absorption pathway is reported to be more effective when penetrating the lipid component located between the keratinocytes of the skin rather than penetrating the keratinocytes of the skin directly.

이에 따라, 지질 성분을 주성분으로 하는 리포좀(Liposome)을 이용한 유효 성분의 피부 흡수 전달 시스템에 대한 개발이 시도되고 있다. 특히, 리포좀은 난용성의 플라보노이드 물질 등을 내부에 포집한 상태로 피부에 흡수됨으로써, 난용성, 불용성 등의 유효 성분들을 피부에 효과적으로 전달할 수 있다. 이에, 최근에는 리포좀을 이용한 화장료 조성물에 대한 개발이 활발히 진행되고 있다. Accordingly, attempts have been made to develop a skin absorption delivery system of an active ingredient using liposomes based on lipid components. In particular, the liposome is absorbed into the skin in a state in which a poorly soluble flavonoid material is collected therein, thereby effectively delivering active ingredients such as poorly soluble and insoluble to the skin. In recent years, the development of cosmetic compositions using liposomes has been actively progressed.

일례로, 대한민국 공개특허 제10-2003-0085941호에서는 항산화, 피부 노화방지 등의 효능을 가지는 플라보노이드를 내부에 포집한 리포좀과 이를 함유하는 화장료 조성물에 대해 개시하고 있다. 그러나, 상기 특허에 개시된 종래의 리포좀은 난용성 물질 등을 내부에 담지할 수 있다는 장점이 있으나, 난용성 물질 등 유효 성분의 포집 효율이 낮고, 리포좀의 안정성과 리포좀의 피부 투과도가 낮은 문제가 있었다.For example, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2003-0085941 discloses a liposome and a cosmetic composition containing the flavonoids having an effect such as antioxidant, skin aging and the like. However, the conventional liposome disclosed in the patent has the advantage that it is possible to carry a poorly soluble substances therein, there is a problem of low collection efficiency of active ingredients such as poorly soluble substances, low stability of liposomes and low skin permeability of liposomes .

상기와 같은 문제를 해결하기 위해, 유효 성분의 포집 효율이 높고, 리포좀의 안정성이 우수하면서도 탄성 또는 변형성을 가지는 탄성 리포좀의 활용이 증가하고 있다. 상기 탄성 리포좀은 이중층을 형성하는 인지질과 탄성부여성분(Edge activator)인 계면활성제로 주로 구성되며, 탄성 및 유연성을 가진다. 즉, 탄성 리포좀은 가변형성을 가져, 각질층을 효과적으로 통과할 수 있어, 유효 성분의 피부 전달 효율이 더욱 우수할 수 있다.In order to solve the above problems, the utilization efficiency of the elastic liposomes having high collection efficiency of the active ingredient and excellent stability of the liposomes while having elasticity or deformability is increasing. The elastic liposomes are mainly composed of a phospholipid forming a double layer and a surfactant which is an edge activator, and has elasticity and flexibility. That is, the elastic liposomes have variability and can effectively pass through the stratum corneum, so that the skin delivery efficiency of the active ingredient can be more excellent.

대부분의 탄성 리포좀은 인지질과 함께, 콜레스테롤, 소듐 콜레이트, 스판 80, 옥타옥시에틸렌 라우레이트 에테르 등 단일 탄소 사슬을 가지는 계면활성제, 또는, 소듐 헥사데실 설페이트, 세틸피리디늄 클로라이드 등의 이온성계면활성제 등에 의해 형성된다. 일례로, 대한민국 공개특허 제10-2018-0013541호에서는 소듐 콜레이트 등과 같은 계면활성제로 형성된 탄성 리포좀에 대해 개시하고 있다. 그러나, 상기된 계면활성제로 형성된 탄성 리포좀의 경우, 변형성, 유연성, 피부 투과성 등은 일부 향상되는 반면에, 안정성이 현저히 저하되는 문제가 있었다.Most of the elastic liposomes are phospholipids, surfactants having a single carbon chain such as cholesterol, sodium cholate, span 80, octaoxyethylene laurate ether, or ionic surfactants such as sodium hexadecyl sulfate and cetylpyridinium chloride. Is formed by. For example, Korean Patent Publication No. 10-2018-0013541 discloses an elastic liposome formed of a surfactant such as sodium cholate. However, in the case of the elastic liposome formed of the above-described surfactant, while deformability, flexibility, skin permeability, etc. are partially improved, there is a problem that the stability is remarkably decreased.

이에 따라, 변형성, 유연성, 피부 투과성, 유효 성분 포집 효율 등의 특성이 우수할 뿐 아니라 장기간 동안 안정한 상태를 유지할 수 있는 탄성 리포좀과 이를 함유하는 화장료 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.Accordingly, there is a need for development of elastic liposomes and cosmetic compositions containing the same, which are excellent in properties such as deformability, flexibility, skin permeability, effective ingredient collection efficiency, and can be maintained for a long time.

대한민국 공개특허 제10-2003-0085941호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2003-0085941 대한민국 공개특허 제10-2018-0013541호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2018-0013541

본 발명의 첫 번째 목적은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 장기간 동안 안정한 상태를 유지할 수 있는 탄성 리포좀을 함유하는, 탄성 리포좀 조성물을 제공하는 데에 있다.A first object of the present invention is to provide an elastic liposome composition, which contains elastic liposomes that are excellent in deformability, flexibility, skin permeability, and flavonoid capture efficiency, and which can maintain a stable state for a long time.

본 발명의 두 번째 목적은 상기 탄성 리포좀 조성물을 함유함에 따라, 플라보노이드를 피부에 효과적으로 전달할 수 있어, 피부 개선 효과가 우수한, 화장료 조성물을 제공하는 데에 있다.The second object of the present invention is to provide a cosmetic composition, which can effectively deliver flavonoids to the skin, by containing the elastic liposome composition, excellent skin improvement effect.

본 발명의 목적은 상기된 바와 같은 기술적 과제로 한정되지 않으며, 이하의 설명으로부터 또 다른 기술적 과제가 도출될 수 있다. The object of the present invention is not limited to the technical problem as described above, another technical problem can be derived from the following description.

상기 첫 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는, 탄성 리포좀 조성물을 제공한다.In order to achieve the first object, the present invention is lecithin; And sucrose-based surfactants in which sucrose and at least one stearic acid are esterified; it provides an elastic liposome composition.

상기 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.The sucrose-based surfactant may include one or more selected from the group consisting of sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate.

상기 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30의 중량비로 포함할 수 있다.The elastic liposome composition may include the lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30.

상기 탄성 리포좀은 입자 크기가 70 ~ 200 나노미터인 것일 수 있다.The elastic liposome may have a particle size of 70 ~ 200 nanometers.

상기 플라보노이드는 쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌 (Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. The flavonoids may include one or more selected from the group consisting of quercetin, catechin, catechin, apigenin, myricetin, luteolin, and pisetin.

상기 두 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는 탄성 리포좀 조성물을 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.In order to achieve the second object, the present invention is lecithin; And it provides a cosmetic composition comprising an elastic liposome composition comprising; sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (estearic acid) esterified sucrose-based surfactant.

본 발명의 탄성 리포좀 조성물에 있어서, 탄성 리포좀은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수할 수 있다.In the elastic liposome composition of the present invention, the elastic liposomes may be excellent in deformability, flexibility, skin permeability and flavonoid capture efficiency, but also in stability.

특히, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다. In particular, the elastic liposome composition of the present invention contains sucrose-based surfactants in which lecithin and sucrose and at least one stearic acid are esterified in a specific ratio, thereby achieving more deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability. have.

또한, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.In addition, the elastic liposome composition of the present invention, as an elastic portion, by containing sucrose and sucrose-based surfactants esterified with 1 to 3 stearic acid, it is possible to realize more excellent deformation, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability have.

본 발명의 화장료 조성물은 난용성의 플라보노이드를 내부에 포집한 탄성 리포좀을 함유함에 따라, 플라보노이드를 피부에 효과적으로 전달할 수 있어, 우수한 피부 개선 효과를 구현할 수 있다. 이때, 상기 피부 개선 효과는 플라보노이드가 구현할 수 있는 모든 피부 개선 효과를 의미하며, 대표적으로 항산화, 항노화 등을 의미할 수 있다.As the cosmetic composition of the present invention contains elastic liposomes in which poorly soluble flavonoids are collected, the flavonoids can be effectively delivered to the skin, thereby realizing an excellent skin improvement effect. In this case, the skin improvement effect may mean all skin improvement effects that can be implemented by flavonoids, and may typically mean antioxidant, anti-aging and the like.

도 1은 실험예 1에 따라, 비교예 1, 실시예 3, 실시예 7 및 실시예 11의 탄성 리포좀 조성물의 TEM 이미지를 도시한 도면이다.
도 2는 실험예 3에 있어서, 실시예 3, 실시예 7, 실시예 11, 비교예 1 및 대조군(1,3-부틸렌 글리콜)의 시간 별 쿼세틴피부 투과량을 도시한 그래프이다.
도 3은 실험예 3에 있어서, 약 12 시간이 지난 후, 각질층의 쿼세틴 함량, 피부(표피 및 진피)의 쿼세틴 함량 및 피부를 통과한 쿼세틴 함량을 실시예 3, 실시예 7, 실시예 11, 비교예 1 및 대조군(1,3-부틸렌 글리콜) 별로 나타낸 그래프이다.
1 is a view showing a TEM image of the elastic liposome composition of Comparative Example 1, Example 3, Example 7 and Example 11, according to Experimental Example 1.
2 is a graph showing the amount of quercetin skin permeation by time of Example 3, Example 7, Example 11, Comparative Example 1 and the control (1,3-butylene glycol) in Experimental Example 3.
Figure 3, in Experimental Example 3, after about 12 hours, the quercetin content of the stratum corneum, the quercetin content of the skin (epidermis and dermis) and the quercetin content that passed through the skin in Examples 3, 7 and 11, It is a graph shown by Comparative Example 1 and the control (1,3-butylene glycol).

아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다.DETAILED DESCRIPTION Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art may easily implement the present invention. As those skilled in the art would realize, the described embodiments may be modified in various different ways, all without departing from the spirit or scope of the present invention. In the drawings, parts irrelevant to the description are omitted in order to clearly describe the present invention.

본 발명의 명세서 및 청구범위에 사용된 용어 또는 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정 해석되지 아니하며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.The terms or words used in the specification and claims of the present invention are not limited to the ordinary or dictionary meanings, and the inventors can appropriately define the concept of terms in order to explain their invention in the best way. Based on the principle, it should be interpreted as meaning and concept corresponding to the technical idea of the present invention.

본 발명의 명세서 전체에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Throughout the specification of the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that it can further include other components, without excluding the other components unless otherwise stated. .

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "A 및/또는 B"는, A 또는 B, 또는 A 및 B를 의미한다.In the specification of the present invention, "A and / or B" means A or B, or A and B.

이하에서 본 발명을 구체적으로 설명하였으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention has been described in detail, but the present invention is not limited thereto.

본 발명에서는 탄성 리포좀 조성물을 제공한다.The present invention provides an elastic liposome composition.

본 발명의 일 실시예에서는 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는, 안정성 및 피부 투과성이 우수한 탄성 리포좀 조성물을 제공한다. 구체적으로, 본 실시예에서는 플라보노이드가 포집된 탄성 리포좀을 함유하는 조성물로서, 수크로오스와 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제 및 레시틴으로 형성된 인지질층; 및 상기 인지질층 내부에 담지되는 플라보노이드;로 구성되는 탄성 리포좀을 함유하는 조성물을 제공한다. In one embodiment of the invention lecithin; And sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (stearic acid) is a sucrose-based surfactant ester; comprising, provides an elastic liposome composition excellent in stability and skin permeability. Specifically, in the present embodiment, a composition containing an elastic liposome in which flavonoids are collected, comprising: a phospholipid layer formed of sucrose and at least one stearic acid esterified sucrose-based surfactant and lecithin; And it provides a composition containing an elastic liposome consisting of; flavonoids carried in the phospholipid layer.

본 실시예의 탄성 리포좀은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수할 수 있다. Elastic liposomes of this embodiment may be excellent in deformability, flexibility, skin permeability and flavonoid capture efficiency but excellent stability.

특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.In particular, the elastic liposome composition of the present embodiment contains a sucrose-based surfactant in which lecithin and sucrose and at least one stearic acid are esterified in a specific ratio, thereby achieving more deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability. have.

또한, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.In addition, the elastic liposome composition of the present embodiment, as sulphurous, contains sucrose and a sucrose-based surfactant in which 1 to 3 stearic acids are esterified, thereby achieving more deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency, and stability. have.

더 상세히, 본 실시예에서는, 수크로오스에 부가 내지 결합된 스테아르산의 사슬 개수에 따라 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성에 차이가 있음을 확인하였다.In more detail, in this embodiment, it was confirmed that there is a difference in the deformation, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability of the elastic liposomes depending on the number of chains of stearic acid added to sucrose.

예를 들어, 수크로오스계 계면활성제가 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 것일 때, 상기와 같은 효과가 향상됨을 확인 하였다. 특히, 수크로오스와 2 개의 스테아르산이 에스테르화된 것일 때, 상기와 같은 효과가 더욱 향상됨을 확인하였다.For example, when the sucrose-based surfactant is esterified with sucrose and 1 to 3 stearic acid, it was confirmed that the above effects are improved. In particular, when the sucrose and two stearic acid is esterified, it was confirmed that the above effect is further improved.

레시틴은 글리세린 인산을 포함하고 있는 인지질의 하나로, 생체막을 구성하는 주요 성분 중 하나이다. 레시틴은 난황, 콩기름, 간, 뇌 등이 다량 함유되어 있다. 상기 레시틴은 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제와 함께, 본 실시예의 탄성 리포좀의 탄성, 유연성 및 변형성을 향상시키는 역할을 한다.Lecithin is a phospholipid containing glycerin phosphoric acid and is one of the main components of the biofilm. Lecithin is high in egg yolk, soybean oil, liver and brain. The lecithin, together with the sucrose-based surfactant of this embodiment, serves to improve the elasticity, flexibility and deformability of the elastic liposome of this embodiment.

수크로오스계 계면활성제는 탄성부여성분(Edge activator)으로서, 본 실시예의 탄성 리포좀에 탄성, 유연성 및 변형성을 부여할 수 있다. 특히, 탄성 리포좀은 지질막 모양의 변형이 쉽기 때문에, 입자 크기가 커지더라도 일반 리포좀과 달리 좁은 각질층 사이의 틈새를 쉽게 통과할 수 있다. 즉, 탄성 리포좀은 일반 리포좀 보다 많은 양의 플라보노이드를 내부에 포집할 수 있으면서도 이를 피부에 효과적으로 전달할 수 있다.The sucrose-based surfactant is an elastic activator and can impart elasticity, flexibility, and deformability to the elastic liposome of this embodiment. In particular, since elastic liposomes are easily deformed in the shape of lipid membranes, unlike regular liposomes, even if the particle size increases, the elastic liposomes can easily pass through the gaps between the narrow stratum corneum. In other words, the elastic liposome can capture a larger amount of flavonoids than the normal liposomes, but can effectively deliver them to the skin.

본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 것이다.The sucrose-based surfactants of the present embodiment are those in which sucrose and at least one stearic acid are esterified.

예를 들어, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산의 에스테르 화합물일 수 있다. 본 실시예에서는 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산의 에스테르 화합물을 포함함에 따라, 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 탄성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 더 상세히, 상기 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.For example, the sucrose-based surfactant of the present embodiment may be an ester compound of sucrose and 1-3 stearic acids. In this embodiment, as the sucrose-based surfactant includes an ester compound of sucrose and 1 to 3 stearic acid, it is possible to further improve the deformation, flexibility, elasticity, flavonoid capture efficiency and stability of the elastic liposomes. In more detail, the sucrose-based surfactant may include one or more selected from the group consisting of sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate.

상기 수크로오스 모노스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 모노에스테르화된 것일 수 있다.The sucrose monostearate may be monoesterified with sucrose and stearic acid.

상기 수크로오스 디스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 디에스테르화된 것일 수 있다.The sucrose distearate may be a diester of sucrose and stearic acid.

상기 수크로오스 트리스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 트리에스테르화된 것일 수 있다.The sucrose tristearate may be a triester of sucrose and stearic acid.

또 다른 예로, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 디스테아레이트일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 특히, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제가 수크로오스 디스테아레이트일 때, 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 탄성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성은 현저히 향상될 수 있다.As another example, the sucrose-based surfactant of the present embodiment may be sucrose distearate, but is not limited thereto. In particular, when the sucrose-based surfactant of the present embodiment is sucrose distearate, the deformability, flexibility, elasticity, flavonoid capture efficiency and stability of the elastic liposomes can be significantly improved.

본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함할 수 있다. 만약, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물이 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함하지 않을 경우에는, 탄성 리포좀의 유연성, 탄성, 변형성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성이 현저히 저하될 수 있다.The elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30. If the elastic liposome composition of the present embodiment does not include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30, the flexibility, elasticity, deformability, flavonoid capture efficiency, and stability of the elastic liposome may be significantly reduced. Can be.

다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 의 중량비로 포함할 수 있다. As another example, the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.02 to 0.20.

또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.05 ~ 0.15 의 중량비로 포함할 수 있다. As another example, the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.05 to 0.15.

또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.10 ~ 0.12 의 중량비로 포함할 수 있다. 특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물이 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.10 ~ 0.12 의 중량비로 포함할 때, 현저히 우수한 유연성, 탄성, 변형성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 형성이 가능할 수 있다.As another example, the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.10 to 0.12. In particular, when the elastic liposome composition of the present embodiment comprises the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.10 to 0.12, the formation of elastic liposomes having remarkably excellent flexibility, elasticity, deformability, flavonoid capture efficiency and stability It may be possible.

본 실시예의 플라보노이드는 쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌(Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The flavonoids of this embodiment may include one or more selected from the group consisting of quercetin, catechin, apigenin, myricetin, luteolin and fisetin. However, the present invention is not limited thereto.

예를 들어, 본 실시예의 플라보노이드는 쿼세틴일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.For example, the flavonoid of this embodiment may be a quercetin, but is not limited thereto.

본 실시예의 플라보노이드는 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 0.00001 ~ 5.0 중량부, 0.0001 ~ 3.0 중량부, 0.001 ~ 1.0 중량부, 또는 0.01 ~ 0.1 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Flavonoids of this embodiment may be included as 0.00001 to 5.0 parts by weight, 0.0001 to 3.0 parts by weight, 0.001 to 1.0 parts by weight, or 0.01 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of lecithin and surfactant, but is not limited thereto.

만약, 본 실시예의 플라보노이드가 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 0.00001 중량부 미만으로 포함될 경우에는 플라보노이드에 의한 항산화 효과, 항노화 효과 등의 피부 개선 효과가 미미한 문제가 있을 수 있다. 반면, 본 실시예의 플라보노이드가 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 5 중량부 초과로 포함될 경우에는 탄성 리포좀의 안정성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 저하될 수 있다.If the flavonoid of the present embodiment is included in less than 0.00001 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of lecithin and surfactant, there may be a problem that the skin improvement effect such as the antioxidant effect, anti-aging effect by the flavonoids is insignificant. On the other hand, when the flavonoid of the present embodiment is included in more than 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of lecithin and surfactant, the stability, skin permeability and flavonoid capture efficiency of the elastic liposomes may be reduced.

본 실시예의 탄성 리포좀은 상기와 같은 플라보노이드, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제로 형성되되, 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The elastic liposome of this embodiment is formed of the flavonoids, lecithin and sucrose-based surfactants as described above, but may have a particle size of 70 ~ 200 nanometers, but is not limited thereto.

만약, 본 실시예의 탄성 리포좀이 70 나노미터 미만의 입자 크기를 가질 경우에는 플라보노이드의 포집 효율이 현저히 저하되며, 유연성, 탄성, 가변형성 등의 특성이 저하될 수 있다. 반면, 본 실시예의 탄성 리포좀이 200 나노미터 초과의 입자 크기를 가질 경우에는 안정성 및 피부 투과성이 현저히 저하될 수 있다.If the elastic liposome of this embodiment has a particle size of less than 70 nanometers, the collection efficiency of the flavonoids is significantly lowered, and properties such as flexibility, elasticity, variability, and the like may be reduced. On the other hand, when the elastic liposome of the present embodiment has a particle size of more than 200 nanometers, stability and skin permeability may be significantly reduced.

예들 들어, 본 실시예의 탄성 리포좀은 80 ~ 180 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다.For example, the elastic liposomes of this embodiment may have a particle size of 80-180 nanometers.

또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀은 90 ~ 160 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다.As another example, the elastic liposomes of this embodiment may have a particle size of 90 ~ 160 nanometers.

또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀은 100 ~ 130 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다. 특히, 본 실시예의 탄성 리포좀이 100 ~ 130 나노미터의 입자 크기를 가질 때, 플라보노이드의 포집 효율이 우수하면서도 유연성, 탄성, 가변성, 안정성, 피부 투과성 등의 특성이 더욱 향상될 수 있다.As another example, the elastic liposome of this embodiment may have a particle size of 100 ~ 130 nanometers. In particular, when the elastic liposome of the present embodiment has a particle size of 100 ~ 130 nanometers, the collection efficiency of the flavonoids can be improved, but the characteristics such as flexibility, elasticity, variability, stability, skin permeability and the like can be further improved.

본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 플라보노이드, 레시틴 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하되, 특히, ⅰ) 레시틴을 포함하며, ⅱ) 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하고, ⅲ) 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함할 때, 입자 크기가 70 ~ 200 나노미터이면서도 현저히 우수한 탄성, 변형성, 유연성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성의 특성을 가지는, 탄성 리포좀을 함유하는 조성물을 제공할 수 있다.The elastic liposome composition of this embodiment includes a sucrose-based surfactant in which flavonoids, lecithin and sucrose and at least one stearic acid are esterified; in particular, iii) lecithin includes ii) sucrose The surfactant includes one or more selected from the group consisting of sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate, iii) the lecithin and the sucrose When the surfactant is included in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30, a composition containing an elastic liposome having a particle size of 70 to 200 nanometers and having properties of remarkably excellent elasticity, deformation, flexibility, flavonoid capture efficiency, and stability Can provide.

본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 정제수, 유기 용매 등의 공지된 첨가제를 더 포함할 수 있다.The elastic liposome composition of the present embodiment may further include known additives such as purified water and an organic solvent.

본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 그 자체로 피부에 적용될 수 있고, 화장료 조성물에 함유된 형태로 피부에 적용될 수 있다.The elastic liposome composition of this embodiment can be applied to the skin per se, and can be applied to the skin in the form contained in the cosmetic composition.

또한, 본 발명에서는 탄성 리포좀 조성물을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition containing an elastic liposome composition.

본 실시예의 화장료 조성물은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하여, 플라보노이드가 포집된 탄성 리포좀을 포함하는 탄성 리포좀 조성물을 함유할 수 있다. 구체적으로, 본 실시예의 화장료 조성물은 수크로오스와 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제 및 레시틴으로 형성된 인지질층; 및 상기 인지질층 내부에 담지되는 플라보노이드;로 구성되는 탄성 리포좀을 함유하는 탄성 리포좀 조성물을 포함할 수 있다.Cosmetic composition of the present embodiment is lecithin; And sucrose-based surfactants in which sucrose and at least one stearic acid are esterified; and may include an elastic liposome composition including elastic liposomes in which flavonoids are collected. Specifically, the cosmetic composition of the present embodiment comprises a phospholipid layer formed of sucrose and at least one stearic acid esterified sucrose-based surfactant and lecithin; And it may include an elastic liposome composition containing an elastic liposome consisting of; flavonoids carried in the phospholipid layer.

본 실시예의 화장료 조성물은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수한 탄성 리포좀을 함유함에 따라, 피부에 유효 성분을 효과적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 본 실시예의 화장료 조성물의 피부 개선 효과는 현저히 향상될 수 있다.The cosmetic composition of the present embodiment contains an elastic liposome having excellent deformability, flexibility, skin permeability and flavonoid capture efficiency and excellent stability, thereby effectively delivering the active ingredient to the skin. Accordingly, the skin improvement effect of the cosmetic composition of the present embodiment can be significantly improved.

특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 형성이 가능할 수 있다.In particular, the elastic liposome composition of the present embodiment contains a sucrose-based surfactant in which lecithin and sucrose and at least one stearic acid are esterified in a specific ratio, so that the elastic liposome composition has better deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability. The formation of liposomes may be possible.

또한, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 구현이 가능할 수 있다.In addition, the elastic liposome composition of the present embodiment, as an elastic portion, contains sucrose and a sucrose-based surfactant in which 1 to 3 stearic acids are esterified, thereby providing elasticity having more deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency, and stability. Implementation of liposomes may be possible.

본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.0001 ~ 50 중량%로 포함할 수 있다. The cosmetic composition of the present embodiment may include 0.0001 to 50% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.

다른 예로, 본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.001 ~ 40 중량%로 포함할 수 있다.As another example, the cosmetic composition of the present embodiment may include 0.001 to 40% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.

또 다른 예로, 본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.01 ~ 30 중량%로 포함할 수 있다.As another example, the cosmetic composition of the present embodiment may include 0.01 to 30% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.

본 실시예의 화장료 조성물은 상기된 탄성 리포좀 조성물 이외에, 점증제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 및 잔량의 물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 추가 성분을 더 포함할 수 있다.In addition to the above-mentioned elastic liposome composition, the cosmetic composition of the present embodiment may include thickeners, fatty substances, organic solvents, solubilizers, thickeners, gelling agents, softeners, antioxidants, suspending agents, stabilizers, foaming agents, fragrances, surfactants, emulsifiers, Further comprising at least one additional component selected from the group consisting of fillers, metal ion sequestrants, chelating agents, preservatives, vitamins, blockers, wetting agents, oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles and residual water Can be.

본 실시예의 화장료 조성물은 유연화장수, 영양화장수, 수렴화장수, 스킨, 로션, 에센스, 앰플, 크림, 마사지 크림, 팩, 메이크업 베이스, 비비크림, 파운데이션, 파우더, 선크림, 선로션, 선밀크, 클렌징 폼, 클렌징 크림, 클렌징 워터, 샴푸, 린스, 컨디셔너, 헤어젤, 헤어세럼, 헤어에센스, 바디로션, 바디워시 및 바디스프레이로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 제형으로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The cosmetic composition of the present embodiment is a flexible cosmetic, nourishing cosmetic, astringent cosmetic, skin, lotion, essence, ampoule, cream, massage cream, pack, makeup base, BB cream, foundation, powder, sun cream, sun lotion, sun milk, cleansing foam , Cleansing cream, cleansing water, shampoo, rinse, conditioner, hair gel, hair serum, hair essence, body lotion, body wash and body spray may be formed of one formulation selected from, but is not limited thereto.

본 발명의 화장료 조성물은 상기된 본 발명의 탄성 리포좀 조성물의 내용을 모두 포함한다.The cosmetic composition of the present invention includes all of the contents of the elastic liposome composition of the present invention described above.

이하 실시예, 비교예, 및 실험예를 통하여 본 발명의 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 대해 구체적으로 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.Hereinafter, the elastic liposome composition of the present invention and the cosmetic composition containing the same will be described in detail through Examples, Comparative Examples, and Experimental Examples. These examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

[ 실시예 ]EXAMPLE

실시예 1 내지 12Examples 1-12

표 1[단위 : 중량%]로 레시틴과 수크로오스계 계면활성제를 혼합한 혼합물 100 g에 쿼세틴(Quercetin) 0.002 g을 혼합하였다. 이때, 표 1에서 레시틴과 수크로오스계 계면활성제의 혼합 중량비를 표 2에 정리하여 기재하였으며, 표 2의 수치는 소수점 이하 네 번째 자리에서 반올림하여, 소수점 이하 세 번째 자리까지만 표기하였다.In Table 1 [unit: wt%], 0.002 g of quercetin was mixed with 100 g of a mixture of lecithin and sucrose-based surfactant. In this case, in Table 1, the mixed weight ratio of the lecithin and sucrose-based surfactants was summarized in Table 2, and the numerical values in Table 2 were rounded off to four decimal places, and only to the third decimal place.

이어서, 상기 레시틴과 수크로오스계 계면활성제를 혼합한 혼합물과 쿼세틴을 혼합한 후, 이에 메탄올과 클로로포름을 10 : 10 의 비율(v/v%)로 혼합한 유기 용매를 혼합하여, 용해하였다.Subsequently, the mixture of lecithin and sucrose-based surfactant and quercetin were mixed, followed by mixing and dissolving an organic solvent in which methanol and chloroform were mixed at a ratio of 10:10 (v / v%).

이 후, 회전 증발농축기를 이용하여 유기 용매를 완전히 제거하고, 벽면에 얇은 지질막을 형성시킨 다음, 이를 정제수로 수화하여 탄성 리포좀을 형성하였다.Thereafter, the organic solvent was completely removed using a rotary evaporator, a thin lipid film was formed on the wall, and then hydrated with purified water to form an elastic liposome.

상기 탄성 리포좀을 Glass beads에 넣고 균일화한 다음, 15 분 동안 초음파 파쇄하여 입자 크기를 더 균일하게 한 후, 0.45 ㎛ syringe filter(Minisart CA 26 mm, Germany)로 포집되지 않은 쿼세틴을 제거함으로써, 탄성 리포좀 조성물을 수득하였다.The elastic liposomes were put into glass beads, homogenized, and then subjected to ultrasonic crushing for 15 minutes to make the particle size more uniform, followed by removal of the quercetin that was not collected with a 0.45 μm syringe filter (Minisart CA 26 mm, Germany). A composition was obtained.

Figure 112019083712757-pat00001
Figure 112019083712757-pat00001

Figure 112019083712757-pat00002
Figure 112019083712757-pat00002

실시예 13Example 13

쿼세틴을 대신하여 카테킨을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 7, except that catechin was used instead of quercetin.

실시예 14Example 14

쿼세틴을 대신하여 아피제닌을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 7, except that apigenin was used instead of quercetin.

실시예 15Example 15

쿼세틴을 대신하여 미리세틴을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.Except for using mycetin in place of quercetin, it was prepared in the same manner as in Example 7.

실시예 16Example 16

쿼세틴을 대신하여 루테올린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 7, except that luteolin was used in place of quercetin.

실시예 17Example 17

쿼세틴을 대신하여 피세틴을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 7, except that phycetin was used instead of quercetin.

[ 비교예 ]Comparative Example

비교예 1 내지 3Comparative Examples 1 to 3

레시틴 및 수크로오스 모노스테아레이트를 표 3[단위 : 중량비]의 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 제조하였다.Lecithin and sucrose monostearate was prepared in the same manner as in Example 1 except that the mixture was used in a weight ratio of Table 3 [unit: weight ratio].

Figure 112019083712757-pat00003
Figure 112019083712757-pat00003

비교예 4 내지 6Comparative Examples 4 to 6

수크로오스 모노스테아레이트를 대신하여 표 4의 계면활성제를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 1 except that the surfactant of Table 4 was used instead of sucrose monostearate.

Figure 112019083712757-pat00004
Figure 112019083712757-pat00004

[ 실험예 ]Experimental Example

실험예 1 : 물성 측정Experimental Example 1 Measurement of Physical Properties

실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 6에 따르는 탄성 리포좀 조성물에서, 탄성 리포좀의 입자 크기(nm), 제타 포텐셜(Zeta potential, mV), 쿼세틴의 포집 효율(Encapsulation Efficiency, %) 및 가변형성(Deformability Index)를 평가하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다.In the elastic liposome compositions according to Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 6, the particle size (nm), zeta potential (mV), encapsulation efficiency (%) and variability of quercetin of the elastic liposomes ( Deformability Index) was evaluated and the results are shown in Table 5.

이때, 상기 물성은 하기 방법에 따라 측정되었다.In this case, the physical properties were measured according to the following method.

(1) 입자 크기 및 제타 포텐셜 : 빛의 산란을 이용하는 Microtrac Flex(Microtrac, USA)를 이용하여 측정하였다. 상기 평균 입자 크기는 cumulative 분석으로 나타내었고, 분포도는 contin 법으로 해석하였다. 이때, 입자 크기 및 제타 포텐셜의 측정 조건은 하기와 같다. (1) Particle size and zeta potential : Measured using Microtrac Flex (Microtrac, USA) using light scattering. The average particle size was represented by cumulative analysis and the distribution was analyzed by the contin method. At this time, the measurement conditions of the particle size and the zeta potential are as follows.

- 온도 : 25 ℃, 산락각 : 165 °, 광원 : Argon 레이저-Temperature: 25 ℃, Fall angle: 165 °, Light source: Argon laser

(2) 쿼세틴의 포집 효율 : 실시예 1 내지 17 또는 비교예 1 내지 6의 탄성 리포좀 조성물을 일정량 취한 다음, 0.45 ㎛ syringe filter(Minisart CA 26 mm, Germany)로 포집되지 않은 쿼세틴을 제거하였으며, 이와 동일한 조작을 3회 반복하여 포집되지 않은 쿼세틴을 제거하였다. 상기 포집되지 않은 쿼세틴이 제거된 탄성 리포좀 조성물 1 mL를 취하고, 이에 에탄올 10 mL 을 혼합하여, 리포좀의 지질막을 파괴시켰다. (2) Collection efficiency of quercetin : A certain amount of the elastic liposome composition of Examples 1 to 17 or Comparative Examples 1 to 6 was taken, and then the quercetin not collected by 0.45 μm syringe filter (Minisart CA 26 mm, Germany) was removed. The same operation was repeated three times to remove uncaptured quercetin. 1 mL of the uncaptured quercetin-free elastic liposome composition was taken, and 10 mL of ethanol was mixed therein to destroy the lipid membrane of the liposome.

이 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 증발 시킨 다음, 이에 다시 1 mL 의 에탄올을 넣어주고, UV-vis spectrometer로 탄성 리포좀에 포집된 쿼세틴을 정량 분석하였다. 이때, 회전 증발기의 수조 온도는 약 35 ℃로 유지되도록 하였다.Thereafter, the solvent was evaporated using a rotary evaporator, and then 1 mL of ethanol was added thereto, and the quercetin collected in the elastic liposome was quantitatively analyzed by UV-vis spectrometer. At this time, the bath temperature of the rotary evaporator was maintained at about 35 ℃.

또한, 농도별 쿼세틴의 검량선을 작성하여 리포좀 내 포집된 쿼세틴의 농도를 산출하였으며, 식 1에 의해 '탄성 리포좀의 쿼세틴 포집 효율'을 계산하였다. 한편, 실시예 13 내지 17의 경우에는 쿼세틴을 대신하여 카테킨, 아피제닌, 미리세틴, 루테올린 및 피세틴의 포집 효율을 측정 및 계산하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다. In addition, a calibration curve of quercetin for each concentration was prepared to calculate the concentration of quercetin collected in liposomes, and the 'quusetin collection efficiency of elastic liposomes' was calculated by Equation 1. Meanwhile, in Examples 13 to 17, the collection efficiency of catechin, apigenin, myricetin, luteolin and pisetin was measured and calculated in place of quercetin, and the results are shown in Table 5.

[식 1] Loading efficiency(%) = (T - P) / T Х 100[Equation 1] Loading efficiency (%) = (T-P) / T Х 100

T : 처음 넣어준 쿼세틴 농도T: first quercetin concentration

P : 0.45 ㎛ syringe filter를 통과하지 못한 쿼세틴 농도P: Quercetin concentration that did not pass through 0.45 ㎛ syringe filter

(3) 가변형성 : mini extruder로 탄성 리포좀이 인공 투과장벽을 통과하는 정도를 측정하였다. 더 상세히, 탄성 리포좀에 0.2 MPa 의 압력을 1 분 30초 동안 가한 후, 0.08 ㎛ 크기의 기공을 가지는 Polycarbonate membrane을 통과하여 나온 탄성 리포좀의 양을 측정하고, 이를 통과한 리포좀의 입자 크기를 측정하였다. 이때, 탄성 리포좀 막의 탄성은 하기 식 2에 비례한다. (3) Variable formation : The extent of elastic liposomes passing through the artificial permeation barrier was measured by mini extruder. In more detail, 0.2 MPa pressure was applied to the elastic liposomes for 1 minute and 30 seconds, and then the amount of elastic liposomes that passed through the polycarbonate membrane having pores of 0.08 μm in size was measured and the particle size of the liposomes passed therethrough was measured. . At this time, the elasticity of the elastic liposome membrane is proportional to Equation 2 below.

[식 2] Deformability index = JFlux X (rv/rp)2 Equation 2 Deformability index = J Flux X (r v / r p ) 2

JFlux : membrane을 통과한 탄성 리포좀의 양J Flux : The amount of elastic liposomes that has passed through the membrane

rv : extrusion 후 리포좀의 입자 크기r v : particle size of liposome after extrusion

rp : membrane의 기공 크기r p : pore size of membrane

Figure 112019083712757-pat00005
Figure 112019083712757-pat00005

표 5를 보면, 본 실시예의 탄성 리포좀은 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기로 형성됨을 알 수 있다. Looking at Table 5, it can be seen that the elastic liposomes of this embodiment are formed to a particle size of 70 ~ 200 nanometers.

또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 일반 리포좀에 해당하는 비교예 1과 유사하거나 낮은 제타 포텐셜을 가짐을 알 수 있다. 이는, 본 실시예의 탄성 리포좀이 일반 리포좀과 유사하거나 더욱 안정적인 상태를 가짐을 의미한다.In addition, it can be seen that the elastic liposome of this embodiment has a zeta potential similar to or lower than that of Comparative Example 1 corresponding to general liposomes. This means that the elastic liposomes of this embodiment have a state similar to or more stable than normal liposomes.

또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 비교예 1 내지 6에 비해 높은 '쿼세틴 포집 효율(%)'을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 12를 비교하면, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함할 때, 쿼세틴의 포집 효율이 더욱 우수함을 알 수 있다. 또한, 실시예 4 내지 8 중에서도, 레시틴 및 수크로오스 디스테아레이트의 혼합 중량비가 1 : 0.111 일 때, 쿼세틴 포집 효율이 가장 우수함을 알 수 있다. In addition, it can be seen that the elastic liposomes of this embodiment show a higher 'quacetin capture efficiency (%)' than Comparative Examples 1 to 6. In particular, when comparing Examples 1 to 12, it can be seen that the inclusion efficiency of the quercetin is more excellent when the sucrose-based surfactant is included as sucrose distearate. In addition, among Examples 4 to 8, when the mixing weight ratio of lecithin and sucrose distearate is 1: 0.111, it can be seen that the quercetin collection efficiency is the best.

또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 비교예 1 내지 6에 비해 높은 가변형성을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 12를 비교하면, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함할 때, 가변형성이 더욱 우수함을 알 수 있다. 또한, 실시예 4 내지 8 중에서, 레시틴 및 수크로오스 디스테아레이트의 혼합 중량비가 1 : 0.111 일 때, 가변형성이 효율이 가장 우수함을 알 수 있다.In addition, it can be seen that the elastic liposomes of this example show higher variability than Comparative Examples 1 to 6. In particular, when comparing the Examples 1 to 12, it can be seen that when the sucrose-based surfactant is included in sucrose distearate, the variability is more excellent. Also, in Examples 4 to 8, when the mixing weight ratio of lecithin and sucrose distearate is 1: 0.111, it can be seen that variability is the most efficient.

추가적으로, 실시예 7과 실시예 13 내지 17을 비교하면, 쿼세틴 이외에, 카테킨, 아피제닌, 미리세틴, 루테올린, 피세틴 등 다른 종류의 플라보노이드계 물질을 사용한 경우에도, 탄성 리포좀은 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기로 형성되며, 낮은 제타 포텐셜, 우수한 유효 성분 포집 효율(%), 우수한 가변형성 등의 특성을 유지함을 알 수 있다.Additionally, in comparison with Example 7 and Examples 13 to 17, in addition to quercetin, even when other types of flavonoid-based materials such as catechin, apigenin, myricetin, luteolin, and phycetin were used, the elastic liposomes were 70 to 200 nanometers. It can be seen that it is formed with a particle size of meters and maintains properties such as low zeta potential, good active ingredient collection efficiency (%), and good variability.

또한, (A) 비교예 1, (B) 실시예 3, (C) 실시예 7 및 (D) 실시예 11의 탄성 리포좀 조성물의 TEM(Transmission electron microscopy) 이미지를 도 1에 나타내었다. In addition, the transmission electron microscopy (TEM) images of the elastic liposome compositions of (A) Comparative Example 1, (B) Example 3, (C) Example 7 and (D) Example 11 are shown in FIG. 1.

도 1을 보면, 본 실시예의 탄성 리포좀이 약 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기를 가짐을 알 수 있다.Referring to Figure 1, it can be seen that the elastic liposome of this embodiment has a particle size of about 70 ~ 200 nanometers.

실험예 2 : 안정성 평가Experimental Example 2 Evaluation of Stability

실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6의 안정성을 평가하여, 그 결과를 표 6 및 표 7에 나타내었다.The stability of Examples 1-12 and Comparative Examples 1-6 was evaluated, and the result is shown in Table 6 and Table 7.

(1) 저장 안정성 : 먼저, 탄성 리포좀 조성물을 제조한 직후의 입자 크기와 상기 탄성 리포좀 조성물을 약 4 ℃에서 12 주 동안 보관한 후의 입자 크기(평균값, 단위 : 나노미터)를 비교하고, 그 결과를 표 6에 나타내었다. 이때, 입자 크기는 실험예 1과 동일한 방법에 의해 측정되었다. (1) Storage stability : First, compare the particle size immediately after the preparation of the elastic liposome composition with the particle size (average value, unit: nanometer) after storing the elastic liposome composition at about 4 ° C. for 12 weeks, and as a result, Is shown in Table 6. At this time, the particle size was measured by the same method as in Experiment 1.

Figure 112019083712757-pat00006
Figure 112019083712757-pat00006

표 6을 보면, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀의 경우, 비교예에 비해 전반적으로 안정성이 우수함을 알 수 있다. Looking at Table 6, in the case of the elastic liposome according to this embodiment, it can be seen that the overall stability is superior to the comparative example.

다만, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에서 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.250 의 중량비로 포함하는 실시예 4 및 실시예 12의 경우에는 탄성 리포좀의 안정적인 상태가 유지되지 못함을 알 수 있다. 즉, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 중량비로 포함할 때, 더욱 안정한 상태의 탄성 리포좀의 형성이 가능함을 의미한다.However, in the case of Examples 4 and 12 including the lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.250 in the elastic liposome according to the present embodiment, it can be seen that the stable state of the elastic liposome is not maintained. That is, when the lecithin and sucrose-based surfactant is included in a weight ratio of 1: 0.02 to 0.20, it means that the formation of an elastic liposome in a more stable state is possible.

또한, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀과 일반 리포좀의 경우, 유사한 수준의 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.In addition, in the case of the elastic liposomes and general liposomes according to the present embodiment, it can be confirmed that they have a similar level of stability.

(2) 가속 안정성 : LUMiSizer(space and time-resolved extinction profiles[STEP]기술 이용)로 가속 안정성 시험을 실시하였다. 각 탄성 리포좀의 불안정성은 투광율을 측정하여 확인하였으며, 이의 결과를 표 7에 불안정 지수(Instability index)로 나타내었다. 이때, 불안정 지수는 0과 1 사이의 값을 가지며, 0은 투광도에 변화가 없는 안정한 상태를 의미하며, 1은 완전히 상분리된 불안정한 상태를 의미한다. (2) Accelerated Stability : Accelerated stability tests were performed with LUMiSizer (using space and time-resolved extinction profiles [STEP] technology). The instability of each elastic liposome was confirmed by measuring a light transmittance, and the results are shown in Table 7 as an instability index. In this case, the instability index has a value between 0 and 1, 0 means a stable state with no change in light transmittance, and 1 means an unstable state that is completely phase separated.

가속 안정성 시험은 탄성 리포좀 조성물을 30 ℃ 에서 약 1,500 rpm 으로 12 시간 동안 스트레스를 준 후, 60 초 간격으로 투광율을 측정하여 이의 불안정 지수를 측정하였다.In the accelerated stability test, the elastic liposome composition was stressed at 30 ° C. at about 1,500 rpm for 12 hours, and then the light transmittance was measured at an interval of 60 seconds to determine its instability index.

Figure 112019083712757-pat00007
Figure 112019083712757-pat00007

표 7을 보면, 본 실시예에 따를 경우, 비교예에 비해 전반적으로 탄성 리포좀의 가속 안정성이 우수함을 알 수 있다.Looking at Table 7, it can be seen that the acceleration stability of the elastic liposome as a whole compared to the comparative example is excellent.

다만, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에서 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.250 의 중량비로 포함하는 실시예 4, 실시예 8 및 실시예 12의 경우에는 탄성 리포좀의 가속 안정성이 낮음을 알 수 있다. 즉, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 중량비로 포함할 때, 더욱 안정한 상태의 탄성 리포좀의 형성이 가능함을 의미한다.However, in Examples 4, 8 and 12, which include a lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.250 in the elastic liposome according to the present embodiment, it can be seen that the acceleration stability of the elastic liposome is low. . That is, when the lecithin and sucrose-based surfactant is included in a weight ratio of 1: 0.02 to 0.20, it means that the formation of an elastic liposome in a more stable state is possible.

또한, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀과 일반 리포좀의 경우, 유사한 수준의 가속 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.In addition, in the case of the elastic liposomes and general liposomes according to the present embodiment, it can be confirmed that they have a similar level of acceleration stability.

실험예 3 : 피부 투과성 평가Experimental Example 3 Evaluation of Skin Permeability

실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6의 피부 투과성을 평가하고, 그 결과를 표 8에 나타내었다.The skin permeability of Examples 1-12 and Comparative Examples 1-6 was evaluated, and the result is shown in Table 8.

피부 투과성은 Franz diffusion cell로 평가하였으며, 0 ~ 12 시간 동안의 피부 면적당 쿼세틴의 투과량을 측정하였으며, 약 12 시간이 지난 후의 최종적인 쿼세틴의 누적 피부 투과량을 측정하여, 표 8에 나타내었다. 이때, 상기 피부 투과량 시험 조건은 다음과 같다. Skin permeability was evaluated by Franz diffusion cell, and the amount of quercetin per skin area was measured for 0 to 12 hours, and the cumulative skin permeation amount of the final quercetin after about 12 hours was measured. At this time, the skin penetration test conditions are as follows.

- λmax (nm) : 258λmax (nm): 258

- Detecting : UV-spectrometer-Detecting: UV-spectrometer

- 검량선 : y=0.0585x+0.013Calibration curve: y = 0.0585x + 0.013

- Solvent : Recepter phaseSolvent: Recepter phase

- 기울기 : 0.0585Tilt: 0.0585

- y 절편 : 0.013y-intercept: 0.013

- 경표피 면적(cm2) : 0.6362Hard epidermis area (cm 2 ): 0.6362

- 단위 면적당 적용된 시료양(μg/cm2) : 30.40-Sample amount applied per unit area (μg / cm 2 ): 30.40

- 시료양(제형) : 0.2 mL, 20 μg, 표준 제형 농도(0.001g/10mL)Sample volume (formulation): 0.2 mL, 20 μg, standard formulation concentration (0.001 g / 10 mL)

- 투과 용액 (0h~12h) : 5mL에서 0.3mL 채취-Permeate solution (0h ~ 12h): 0.3mL sample from 5mL

- Tape, Skin 용액 : 7 mL EtOHTape, Skin solution: 7 mL EtOH

또한, 대조군으로서 탄성 리포좀을 대신하여 1,3-부틸렌글리콜을 사용한 경우를 추가하여, 실험을 실시하였다.In addition, the experiment was conducted with the addition of the case where 1,3-butylene glycol was used in place of the elastic liposome as a control.

Figure 112019083712757-pat00008
Figure 112019083712757-pat00008

표 8을 본 실시예에 따를 경우, 비교예 1 내지 6 및 대조군에 비해, 유효 성분의 피부 투과율이 현저히 향상됨을 알 수 있다.When Table 8 is used according to this example, it can be seen that compared to Comparative Examples 1 to 6 and the control group, the skin permeability of the active ingredient is significantly improved.

특히, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에 해당하는 실시예 1 내지 12와 기존 리포좀인 비교예 1을 보면, 기존 리포좀 보다 탄성 리포좀의 경우, 유효 성분의 피부 투과량이 현저히 높은 바, 이는 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀의 피부 투과성이 현저히 우수함을 의미한다.In particular, Examples 1 to 12 corresponding to the elastic liposome according to the present Example and Comparative Example 1, which is an existing liposome, in the case of the elastic liposome than the conventional liposome, the skin permeation amount of the active ingredient is significantly higher, which is It means that the skin permeability of the following elastic liposome is remarkably excellent.

한편, 본 실시예에 따르는 실시예 1 내지 12는 비교예에 비해 피부 투과성이 우수하나, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 의 중량비로 포함하지 않는 실시예 4, 실시예 8 및 실시예 12의 경우에는, 피부 투과성이 다소 저하됨을 알 수 있다.On the other hand, Examples 1 to 12 according to the present Example is excellent in skin permeability compared to the comparative example, Example 4, Example 8 and Example does not contain a lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.02 ~ 0.20 In the case of Example 12, it can be seen that the skin permeability is slightly reduced.

또한, 대조군에 해당하는 1,3-부틸렌글라이콜 및 비교예 1과 실시예 3, 실시예 7 및 실시예 11의 시간별 쿼세틴 피부 투과량의 변화를 도 2에 도시하였다.In addition, 1,3-butylene glycol corresponding to the control group and the changes in the quercetin skin permeation amount of Comparative Examples 1, 3, 7 and 11 with time are shown in FIG. 2.

도 2를 보면, 본 실시예에 따라 제조된 탄성 리포좀을 포함하는 실시예 3, 7 및 11의 경우, 일반 리포좀인 비교예 1 보다 현저히 우수한 피부 투과 효율을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 3, 7 및 11 중에서도, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함하는 실시예 7의 피부 투과 효율이 현저히 우수함을 알 수 있다.Referring to Figure 2, it can be seen that in Examples 3, 7 and 11 including the elastic liposomes prepared according to the present embodiment, the skin permeation efficiency is significantly superior to that of Comparative Example 1, which is a general liposome. In particular, among Examples 3, 7 and 11, it can be seen that the skin permeation efficiency of Example 7 including sucrose distearate as a sucrose-based surfactant is remarkably excellent.

또한, 약 12 시간이 지난 후, 피부 투과된 쿼세틴의 양을 정량하여 함유율(%)을 측정하였으며, 이를 각질층에 존재하는 양(Tape), 피부(표피와 진피)에 존재하는 양(Skin) 및 피부를 통과한 양(Transdermal)로 구분하여, 그 결과를 도 3에 나타내었다.In addition, after about 12 hours, the content of permeated quercetin was quantified to determine the content (%), which was present in the stratum corneum (Tape), in the skin (epidermis and dermis), and The result is shown in FIG. 3 by dividing the amount through the skin (Transdermal).

도 3을 보면, 전체적인 쿼세틴의 투과량은, 대조군 또는 일반 리포좀을 포함하는 비교예 1 보다, 탄성 리포좀을 포함하는 실시예 3, 7 및 11 이 현저히 높음을 알 수 있다. 즉, 일반 리포좀 또는 단순 용매를 사용하는 경우 보다, 탄성 리포좀을 적용할 경우, 플라보노이드의 피부 투과율을 현저히 높일 수 있음을 알 수 있다.3, it can be seen that the total quercetin permeation amount is significantly higher in Examples 3, 7 and 11 including elastic liposomes than in Comparative Example 1 including control or normal liposomes. That is, it can be seen that the skin permeability of the flavonoids can be significantly increased when the elastic liposomes are applied, rather than the general liposomes or simple solvents.

또한, 도 2에 도시된 바에 따라, 실시예 3, 7 및 11을 보면, 실시예 7의 퀘르세린 함량이 현저히 높음을 알 수 있는 바, 수크로오스와 스테아르산의 에스테르 화합물 중에서도 두 개의 스테아르산이 부가된 수크로오스 디스테아레이트를 사용할 때, 피부 투과성이 현저히 향상됨 알 수 있다.In addition, as shown in Figure 2, in Examples 3, 7 and 11, it can be seen that the quercerine content of Example 7 is significantly high, two stearic acid added in the ester compound of sucrose and stearic acid When sucrose distearate is used, skin permeability is remarkably improved.

전술한 바와 같이, 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.As described above, the description of the present invention is for the purpose of illustration, and those skilled in the art to which the present invention belongs may easily change to other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. I can understand. Therefore, it is to be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as distributed may be implemented in a combined form.

본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다The scope of the present invention is shown by the following claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included in the scope of the present invention. do

Claims (6)

레시틴; 및
수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는 탄성 리포좀 조성물로서,
상기 탄성 리포좀 조성물은
상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 의 중량비로 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
lecithin; And
An elastic liposome composition comprising a sucrose-based surfactant in which sucrose and at least one stearic acid are esterified;
The elastic liposome composition is
The lecithin and the sucrose-based surfactant, characterized in that it comprises a weight ratio of 1: 0.02 ~ 0.20, elastic liposome composition.
제 1 항에 있어서,
상기 수크로오스계 계면활성제는
수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
The method of claim 1,
The sucrose-based surfactant
Sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate, characterized in that it comprises one or more selected from the group consisting of sucrose tristearate, elastic liposome composition.
삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 탄성 리포좀은
입자 크기가 70 ~ 200 나노미터인 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
The method of claim 1,
The elastic liposome is
An elastic liposome composition, characterized in that the particle size is 70 to 200 nanometers.
제 1 항에 있어서,
상기 탄성 리포좀 조성물은 플라보노이드를 더 포함하며,
상기 플라보노이드는 쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌(Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
The method of claim 1,
The elastic liposome composition further comprises a flavonoid,
The flavonoids are characterized in that it comprises one or more selected from the group consisting of quercetin (Quercetin), catechin (Catechin), apigenin (Apigenin), myricetin (Myricetin), luteolin (Luteolin) and pisetin (Fisetin) Elastic liposome composition.
제 1 항의 탄성 리포좀 조성물을 포함하는, 화장료 조성물.Cosmetic composition containing the elastic liposome composition of claim 1.
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